JPS6318356A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
従来、例えば電子写真感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を含有t71
患光層を有する感光体が広く用いられている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光
層の材料として利用することが近年活発に開発、研究さ
れている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ボIJ
N−ビニルカルバゾールと2.4,7.−)+7ニトロ
=9−フルオレノンを含有した感光層を有する有機感光
体について記載されている。しかしこの感光体は、感度
及び耐久性において必ずしも満足でさるものではない、
このような欠点を改善するために、感光層において、電
荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に個別に分担
させることにより、感度が高くて耐久性の大きい有機感
光体を開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光体におい
ては、各機能を発揮する物質を広い範囲のものから選択
することができるので、任意の特性を有する電子写真感
光体を比較的容易に作製することが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な電荷発生
物質として、従来数多くの物質が提案されている。無機
物質を用いる例としては、例えば特公昭43−1619
8号公報に記載されているように、無定形セレンがあり
、これは有機電荷輸送aII賀と組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質として用いた
電子写真感光体も多数提案されており、例えば、ビスフ
ジ化合物を含有する感光層を有するものは、特開昭47
−37543号、同55−22834号、同54−79
632号、同56−116040号各公報等により既に
知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた在米の感光体
は通常、負帯電用として使用されている。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のうちホール
の移動度が大きいことから、光感度等の面で有利なため
である。しかしながら、このような負帯電使用では、次
の如き問題があることが判明している。即ち、帯電器に
よる負帯電時に雰囲気中にオゾンが発生し易くなり、環
境条件を悪くするという問題がある。さらに池の問題は
、負帯電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対する摩擦
帯電系列がらみで製造が困難であることである。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正帯電で使
用することが提案されている。例えば、電荷発生層上に
電荷輸送層を積層して感光体を形成する際、感光体表面
の正電荷を能率よく打消すため前記電荷輸送層に電子輸
送能の大きい、例えばトリニトロフルオレノンを使用し
ているが、該物質は発ガン性があり、公害上極めて不適
当である。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第361541
4号明atには1チアピ17 リウム塩(電荷発生物質
)をポリカーボネート(バイングー樹脂)と共晶錯体を
形成するように含有させたものが示されている。しかし
この公知の感光体では、メモリー現象が大さく、ゴース
トも発生し易いという欠、αがある。又米国特許第33
57989号明細書にも、7タロシアニンを含有せしめ
た感光体が示されているが、7りロシアニンは結晶型に
よって特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現象が大
きく、短波長感度が低いため前記短波長を含む可視光を
光源とする複写機には不適当なものとされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが種々行な
われているが、いずれも光感度、メモリー又は公害等の
点で改善すべき多くの問題点があり、実用化には程遠い
現状である。
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を含有t71
患光層を有する感光体が広く用いられている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光
層の材料として利用することが近年活発に開発、研究さ
れている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ボIJ
N−ビニルカルバゾールと2.4,7.−)+7ニトロ
=9−フルオレノンを含有した感光層を有する有機感光
体について記載されている。しかしこの感光体は、感度
及び耐久性において必ずしも満足でさるものではない、
このような欠点を改善するために、感光層において、電
荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に個別に分担
させることにより、感度が高くて耐久性の大きい有機感
光体を開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光体におい
ては、各機能を発揮する物質を広い範囲のものから選択
することができるので、任意の特性を有する電子写真感
光体を比較的容易に作製することが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な電荷発生
物質として、従来数多くの物質が提案されている。無機
物質を用いる例としては、例えば特公昭43−1619
8号公報に記載されているように、無定形セレンがあり
、これは有機電荷輸送aII賀と組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質として用いた
電子写真感光体も多数提案されており、例えば、ビスフ
ジ化合物を含有する感光層を有するものは、特開昭47
−37543号、同55−22834号、同54−79
632号、同56−116040号各公報等により既に
知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた在米の感光体
は通常、負帯電用として使用されている。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のうちホール
の移動度が大きいことから、光感度等の面で有利なため
である。しかしながら、このような負帯電使用では、次
の如き問題があることが判明している。即ち、帯電器に
よる負帯電時に雰囲気中にオゾンが発生し易くなり、環
境条件を悪くするという問題がある。さらに池の問題は
、負帯電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対する摩擦
帯電系列がらみで製造が困難であることである。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正帯電で使
用することが提案されている。例えば、電荷発生層上に
電荷輸送層を積層して感光体を形成する際、感光体表面
の正電荷を能率よく打消すため前記電荷輸送層に電子輸
送能の大きい、例えばトリニトロフルオレノンを使用し
ているが、該物質は発ガン性があり、公害上極めて不適
当である。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第361541
4号明atには1チアピ17 リウム塩(電荷発生物質
)をポリカーボネート(バイングー樹脂)と共晶錯体を
形成するように含有させたものが示されている。しかし
この公知の感光体では、メモリー現象が大さく、ゴース
トも発生し易いという欠、αがある。又米国特許第33
57989号明細書にも、7タロシアニンを含有せしめ
た感光体が示されているが、7りロシアニンは結晶型に
よって特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現象が大
きく、短波長感度が低いため前記短波長を含む可視光を
光源とする複写機には不適当なものとされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが種々行な
われているが、いずれも光感度、メモリー又は公害等の
点で改善すべき多くの問題点があり、実用化には程遠い
現状である。
従って本発明の目的は、有機光導電性物質を用いて負帯
電用として構成され、高感度で耐久性があり、しかもオ
ゾン酸化耐性にも優れた電子写真感光体を提供すること
にある。
電用として構成され、高感度で耐久性があり、しかもオ
ゾン酸化耐性にも優れた電子写真感光体を提供すること
にある。
本発明の目的は、導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸
送層を順次積層した電子写真感光体において、電荷発生
層中に下記群より選択される少なくとも1a以上の酸化
防止剤を含有する負帯電用電子写真感光体によって達成
される。 群 ヒンダードフェノール類 パラフェニレンジアミン類 ハイドロキノン類 有機硫黄化合物類 有機燐化合物類 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意検討の結
果、オゾン酸化には比較的強いと考えられていた電荷発
生物質(以下、CGMと略すことがある)を主要成分と
する電荷発生層(以下、CGLと略すことがある)中に
、ある種の酸化防止剤を含有させることにより、CGM
を保護して電荷発生効率を維持すると共に、老化CGM
からの電荷注入を防ぎ感光体の電位低下を抑制できると
いう予期せざる効果を見出し、本発明をなすに至った。 以下、本発明をより具体的に説明する。 本発明に用いられる酸化防止剤の代表的具体例を以下に
示すが、これに限定されるものではない。 ヒングードフェ/−ル類 ノブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチル7エ/−ル)、4,4°
−ブチリデンビス(6−し−ブチル−3−メチルフェノ
ール)、4,4゛−チオビス(6−L−ブチル−3−メ
チル7エ7−ル)、2,2′−チオノエチレンビス(3
−(3,5−ノーt−ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート〕、1,6−ヘキサンノオールービス
〔3−(3,5−ノーし一ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート〕、α−トコフェロール、β−ト
コフェロール、ペンタエリスリチル−テトラキス(3−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート〕2.2.4−)ジメチル−6−ヒドロ
キシ−7−t−2チルクロマン、ノブチルヒドロキシ7
二ソール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3
,5−ノーL−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート〕等 パラフェニレンノアミソ類 N−フェニル−N′−イソプロピル−p−7ヱニレンノ
アミン、N、N−ノエチルーp−フェニレンジアミン、
N−7ヱニルーN’−エチル−2−メチル−1】−7二
二レンジアミン、N−工fルーN−ヒドロキシエチル−
p 7zニレンジアミン等 ハイドロキノン類 2.5−ジーを一オクチルハイドロキノン、2−ドデシ
ルハイドロキノン、2−t−才クチル−5−7チルハイ
ドロキノン、2−see−ドブ、シル−5−クロロハイ
ドロキノン、2.G−ジドデシルハイドロキノン等 有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,3゛−チオノプロピオネート、ジステ
アリル−3,3゛−チオジプロピオネート、ジオクチル
−3,3°−チオノプロピオネー)?有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリフレノールホスフィン、
トリ(ツノニルフェニル)ホスフィン等これらの化合物
は、プラスチック、ゴム、石油または油脂類の酸化防止
剤として公知の化合物であり、市販品として容易に入手
できる。 本発明において使用される酸化防止剤の添加量は、CG
M 100重量部に対して0.01〜100重量部が
好ましく、特に好ましくは0.1〜50重量部である。 本発明の感光体の構成は支持体(導電性支持体またはシ
ート上に導jli層を設けたもの)上に電荷発生物質(
CG M )と必要に応じてバイングー樹脂を含有する
電荷発生WI(CGL)を下層とし、電荷輸送物ff1
(以下、CTMと略すことがある)と必要に応じてバイ
ングー樹脂を含有する電荷輸送層(以下、CTLと略す
ことがある)を上層とする積層構成の感光層を設けたも
のであるが、必要に応じて支持体とCGLの開に中間層
が、またCTLの上に保!11層(OCL)が設けられ
てもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可視光を吸
収してフリー電荷を発生するものであれば、無機顔料及
び有機色素の何れをも用いることができる。無定形セレ
ン、三方墨糸セレン、セレン−砒素合金、セレン−テル
ル合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレ
ン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔
料の外、次の代表例で示されるような有#歿顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩7ゾ顔
料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾー
ルアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレンfifi水物及びペリレン酸イミド等
のペリレン系顔料。 (3)7ントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体等
の7ントラキ/ン系又は多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインノボ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 (5)金属フタロシアニン及び無金属7タロシアニン等
の7タロシアニンa IA 料 (6) 7フエニルメタン系顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボニ
ウム系顔料 (7)アノン顔料、オキサノン顔料及びチアノン顔料等
のキノンイミン系顔料 (8) ンアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 (9) キノリン系顔料 (10)ニドa系顔料 (11) ニトロン系顔料 (12)ペンゾキ/ン及びす7トキノン系顔料〈13)
す7タルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感度、メモリ
ー現象、残留電位等の電子写真特性の良好さから用いら
れるが耐オゾン性の点で多環キノン系顔料が最も好まし
い。 詳細は不明であるが、おそらく7ゾ基はオゾン酸化を受
は易く電子写真特性が低下してしまうが、多環キノン類
はオゾンに対して不活性であるためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料上しては、例えば次
の例示化合物群CI)〜(V)で示され例示化合物1!
?、 (+ 〕: 例示化合物群(ID: 例示化合物群CIll ]’ : 例示化合物(IV): 例示化合物〔■〕: また、以下の多環キノン顔料から成る例示化合物11′
¥〔v1〕〜〔■〕はCGMとして最も好ましく例示化
合物群〔■〕: 例示化合物11丁〔〜1〕: 例示化合物群い1〕: 次に本発明で使用jJ能な電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキザジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリ
ジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン誘導体、オキサゾ【lン誘導体、ベンゾチアゾー
ル誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジ
ン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、ポリ−9−ビ
ニルアントラセン等であってよい。 しかしながら光照射時発生ずるホールの支持体側への輸
送能力が優れている外、前記キャリア発生物質との組合
Uに好iフなものが好ましく用いられ、かかるCTMと
しては、例えばド記例示化合物771 (IX )又は
〔XJで示されるスチル化合物が使用される。 例示化合物群(IX): 例示化合物群〔X〕 また、CTMとしてド記例示化合物群(XI )〜〔×
■〕でlドされるヒドラゾン化合物も使用+iJ能であ
る。 例示化合物群(XU ) 例示化合物群(Xlll): 例示化合物群(X IV )・ 例示化合物r!HXV]: まノこ、CTMとしてド記例示化合物〔X■〕で示され
るピラゾリン化合物も使用可能である。 また、C’!’ Mとして下記例示化合物群〔X■〕で
示されるアミン誘導体も使用可能である。 例示化合物群〔X■〕: また、CTMとして下記例示化合物〔X■〕で示される
アリールアルカン化合物も使用可能である。 例示化合物DCX■〕 本発明の感光体の表面層となるCTLまたはOCLのい
ずれか、もしくは複数層には感度の向上、残留電位ない
し反復使用時の疲労低減等を目的として、1種または2
81以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては
、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水
マレイン酸、無水7タル酸、テトラクロル無水7タル酸
、テトラブロム無水7タル酸、3−ニトロ無水7タル酸
、4−二トロ無水7タル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシフツキ7
ノメタン、0−ジニトロベンゼン、l−ジニトロベンゼ
ン、1,3,5.−)ジニトロベンゼン、バラニトロベ
ンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、プルマニル、2−メチルナフトキノン
、シクロロッジ7ノパラベンゾキノン、アントラキノン
、ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、
9−フルオレノンデン〔ジシアノメチレンマロノジニト
リル〕、ポリニトロ−9−フルオレノンデンー〔ジシア
ノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、0−ニト
ロ安息香酸、p−二トロ安息香酸、3.5−ジニトロ安
息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル
酸、3.5−ジニトロサリチル酸、7タル酸等が挙げら
れる。 本発明において感光層に使用可能なパイングー樹脂とし
ては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキッドリ(詣、ポリカーボネ
ートU(脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合
型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの
樹脂の繰り返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹
脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の高
分子有機半導体が挙げられる。 また、前記中間層は接着層又はバリヤー層等として機能
するもので、上記バイングー樹脂の外に、例えばポリビ
ニルアルコ−1ル、エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイ
ン、N−フルフキジメチル化ナイロン、澱粉等が用いら
れる。 次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。 CGLは既述のCCMを上記支持体上に真空蒸着させる
方法、CGMを適当な溶剤に単独もしくは適当なバイン
グー樹脂と共に溶解もしくは分散せしめたものを塗布し
て乾燥させる方法により設けることができる。 上記CGMを分散せしめてCGLを形成する場合、当該
CGMは2μ論以下、好ましくは1μ噛以下の平均粒径
の粉粒体とされるのが好ましい。即ち、粒径があまり大
きいと層中への分散が悪くなると共に、粒子が表面に一
部突出して表面の平滑性が悪くなり、場合によっては粒
子の突出部分で放電が生じたり或いはそこにトナー粒子
が付着してトナーフィルミング現象が生じ易い。 ただし、上記粒径があまり小さいと却って凝集し易く、
層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及びa返
し特性が低下したり、或いは微細化する上で限界がある
から、平均粒径の下限を0.01μmとするのが望まし
い。 CGLは、次の如き方法によって設けることができる。 即ち、記述のCGMをボールミル、ホモミキサー等によ
って分散媒中で微細粒子とし、バイングー樹脂を加えて
混合分散して得られる分散液を塗布する方法である。こ
の方法において超音波の作用下に粒子を分散させると、
均一分散が可能である。 CGLの形成に用いられる溶媒としては、例えばN、N
−ツメチルホルムアミド、ベンゼン、Fルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、1.2−ジクロロエタン、ジ
クロロメタン、1,1.2−トリクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等を挙げることができる。 CGL中のバイングー樹脂100重量当りCGMが20
〜200重量部、好ましくは25〜100ffl量部と
される。CGMがこれより少ないと光感度が低く、残留
電位の増加を招き、又これより多いと暗減貨が増大し、
かつ受容電位が低下する。 以上のようにして形成されるCGLの膜厚は、好ましく
は0.01〜10μl、特に好ましくは0.1〜3μl
である。 また、CTLは、既述のCTMを上述のCGLと同様に
して、(即ち、単独であるいは上述のバインダーU(脂
と共に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して)形成
することができる。 CTL中のパイングー樹脂100重量部当りCTMが2
0〜200重量部、好ましくは30〜150重量部とさ
れる。 CTHの含有割合がこれより少ないと光感度が悪く残留
電位が高くなり易く、又これより多いと溶媒溶解性が悪
くなる。 形成されるCTLの膜厚は、好ましくは5〜50μ肩、
特に好ましくは5〜30μ肩である。また、CC:Lと
CTLの膜厚比は1:(1〜30)であるのが好ましい
。 本発明において必要に応じて設けられる保護層はバイン
ダーとしては、体積抵抗10”Ω・C−以上、好ましく
は1010Ω・cm以上、より好ましくは1013Ω・
011以上の透明樹脂が用いられる。又前記バインダー
は光又は熱により硬化するυ(脂を少な(とも50重1
%以上含有するものとされる。 かかる光又は熱により硬化する樹脂としては、例えば熱
硬化性アクリル樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、フルキッド樹脂、メラミン樹脂、光硬化性・桂皮
酸樹脂等又はこれらの共重合もしくは共縮合樹脂があり
、その外電子写真材料に供される光又は熱硬化性(」(
脂の全てが利用される。又前記保護層中には加工性及び
物性の改良(亀裂防止、柔軟性付与等)を目的として必
要により熱可塑性樹脂を50重量%未満含有せしめるこ
とができる。かかる熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
プロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ルQ(脂、酢酸ビニルυ(脂、エポキシat m 、ブ
チラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹層、
又はこれらの共重合樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体、その他電子写真材料に供される熱可
塑性樹脂の全てが利用される。 また前記保護層は、電子受容性物質を含有してもよく、
その他、必要によりCGMを保護する目的で紫外線吸収
剤等を含有してもよく、前記バイングーと共に溶剤に溶
解され、例えばディップ塗布、スプレー塗布、ブレード
塗布、ロール塗布等により塗布・乾燥されて2μ論以下
、好ましくは1μl以下のH!I厚に形成される。 【実施例] 以下本発明を実施例により説明するが、これにより本発
明の実施の態様が限定されるものではない。 実施例1 アルミニツムを蒸着した厚す100μlのポリエチレン
テレフタレートからなる導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マイレン酸共重合体(エスレックM
F−10、積水化学社91)からなる厚さ0.1μlの
中間層を設けた。 次いで、CGMとしてビスアゾ化合物(IV−7>1.
5gと2,6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノール
o、is、を1,2−ノクロロエタン/モ/エタノール
アミン(100071容積比)混合溶媒100zl中に
ボールミルにより8時間分散した分散液を上記中間層上
に塗布し、充分乾燥して厚さ0.3μ訳の電荷発生層を
形成した。 次に、CTMとしてスチリル化合物<lX−43)11
.25.およびポリカーボネートfl(III!(パン
ライトL −1250、前人化成社製)15gを1.2
−ノクロロエタン100屓lに溶解した溶液を前記CG
L上に塗布し、充分子I!、燥して厚さ15μ糞の電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 比較例I CGL中の2.6−ジー(−ブチル−4−メチル71)
−ルを除いた以外は実施例1と同様にして、比較用の感
光体を作成した。 実施例2 実施例1のCTM(I!−43)に代えてアリールアル
カン系化合物(X■−3)を添加した以外は実施例1と
同様にして感光体を作成した。 比較例2 2.6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノールを除い
た以外は実施例2と同様にして比較用の感光体を作成し
た。 実施例3 実施例1のCGM(It/−7)に代えてトリスアゾ系
化合物(■−13)を添加した以外は実施例1と同様に
して感光体を作成した。 比較例3 2.6−ジーし−ブチルー4−メチルフェノールを除い
た以外は実施例3と同様にして比較用の感光体を作成し
た。 実施例4 実施例1の2,6−ジーt−ブチル−4−メチルフェノ
ールに代えて2.2′−メチレンビス(6−を−ブチル
−4−メチルフェノール)を添加した以外は実施例1と
同様にして感光体を作成した。 比較例4 2.2゛−メチレンビス(6−し−ブチル−4−メチル
フェノール)を除いた以外は実施例4と同様にして比較
用の感光体を作成した。 実施例5〜8 実施例1の2.6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノ
ールに代えてN−フェニル−No−イソプロピル−p−
フェニレンノアミン、2,5−ノーt−オクチルハイド
ロキノン、ジラウリル−3,3′−チオノプロピオネー
ト、トリフェニルホスフィンを、それぞれ添加した以外
は実施例1と同様にして本発明の感光体を作成した。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示すオゾン
疲労試験機により耐オゾン性を評価した。 すなわち、t7P電試9.磯(川口電機製作新製5P−
428型)にオゾン発生器(口本オゾン株式会社5M
O−1−2型)およびオゾンモニター(エバラ実業株式
会社製EC−2001型)を取り付けた装置を用いた。 オゾン濃度90ppmlこおいて感光体を装着し、−6
KVの電圧を印加して5秒間コロナ放電により感光層を
帯電させた後5秒間放置(この時の電位を初期電位vO
とする)し、次いで感光層表面の照度が14ルツクスと
なる状態でタングステンランプよりの光を照射し、この
4作を100回くり返した。 100回照光後の電位vとする時、V /VoX 10
0(%)で耐オゾン性を表した。 V /V、は100
回反復後の電位低下の程度を示すものであり、数値が大
きい程好ましい。 また、オゾンを導入しないで初期電位を一600■から
一100Vに減衰させるに必要な露光量E(ルックス・
秒)も側定した。数値が小さい程、感度が高いことを示
す、これらの結果を別表に示す。 別表から本発明の感光体はいずれも耐オゾン性および電
子写真特性共にすぐれているのに対し、比較用感光体は
オゾン劣化が者しく電子写真特性も良くないことが判る
。
送層を順次積層した電子写真感光体において、電荷発生
層中に下記群より選択される少なくとも1a以上の酸化
防止剤を含有する負帯電用電子写真感光体によって達成
される。 群 ヒンダードフェノール類 パラフェニレンジアミン類 ハイドロキノン類 有機硫黄化合物類 有機燐化合物類 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意検討の結
果、オゾン酸化には比較的強いと考えられていた電荷発
生物質(以下、CGMと略すことがある)を主要成分と
する電荷発生層(以下、CGLと略すことがある)中に
、ある種の酸化防止剤を含有させることにより、CGM
を保護して電荷発生効率を維持すると共に、老化CGM
からの電荷注入を防ぎ感光体の電位低下を抑制できると
いう予期せざる効果を見出し、本発明をなすに至った。 以下、本発明をより具体的に説明する。 本発明に用いられる酸化防止剤の代表的具体例を以下に
示すが、これに限定されるものではない。 ヒングードフェ/−ル類 ノブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチル7エ/−ル)、4,4°
−ブチリデンビス(6−し−ブチル−3−メチルフェノ
ール)、4,4゛−チオビス(6−L−ブチル−3−メ
チル7エ7−ル)、2,2′−チオノエチレンビス(3
−(3,5−ノーt−ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート〕、1,6−ヘキサンノオールービス
〔3−(3,5−ノーし一ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート〕、α−トコフェロール、β−ト
コフェロール、ペンタエリスリチル−テトラキス(3−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート〕2.2.4−)ジメチル−6−ヒドロ
キシ−7−t−2チルクロマン、ノブチルヒドロキシ7
二ソール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3
,5−ノーL−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート〕等 パラフェニレンノアミソ類 N−フェニル−N′−イソプロピル−p−7ヱニレンノ
アミン、N、N−ノエチルーp−フェニレンジアミン、
N−7ヱニルーN’−エチル−2−メチル−1】−7二
二レンジアミン、N−工fルーN−ヒドロキシエチル−
p 7zニレンジアミン等 ハイドロキノン類 2.5−ジーを一オクチルハイドロキノン、2−ドデシ
ルハイドロキノン、2−t−才クチル−5−7チルハイ
ドロキノン、2−see−ドブ、シル−5−クロロハイ
ドロキノン、2.G−ジドデシルハイドロキノン等 有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,3゛−チオノプロピオネート、ジステ
アリル−3,3゛−チオジプロピオネート、ジオクチル
−3,3°−チオノプロピオネー)?有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリフレノールホスフィン、
トリ(ツノニルフェニル)ホスフィン等これらの化合物
は、プラスチック、ゴム、石油または油脂類の酸化防止
剤として公知の化合物であり、市販品として容易に入手
できる。 本発明において使用される酸化防止剤の添加量は、CG
M 100重量部に対して0.01〜100重量部が
好ましく、特に好ましくは0.1〜50重量部である。 本発明の感光体の構成は支持体(導電性支持体またはシ
ート上に導jli層を設けたもの)上に電荷発生物質(
CG M )と必要に応じてバイングー樹脂を含有する
電荷発生WI(CGL)を下層とし、電荷輸送物ff1
(以下、CTMと略すことがある)と必要に応じてバイ
ングー樹脂を含有する電荷輸送層(以下、CTLと略す
ことがある)を上層とする積層構成の感光層を設けたも
のであるが、必要に応じて支持体とCGLの開に中間層
が、またCTLの上に保!11層(OCL)が設けられ
てもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可視光を吸
収してフリー電荷を発生するものであれば、無機顔料及
び有機色素の何れをも用いることができる。無定形セレ
ン、三方墨糸セレン、セレン−砒素合金、セレン−テル
ル合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレ
ン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔
料の外、次の代表例で示されるような有#歿顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩7ゾ顔
料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾー
ルアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレンfifi水物及びペリレン酸イミド等
のペリレン系顔料。 (3)7ントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体等
の7ントラキ/ン系又は多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインノボ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 (5)金属フタロシアニン及び無金属7タロシアニン等
の7タロシアニンa IA 料 (6) 7フエニルメタン系顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボニ
ウム系顔料 (7)アノン顔料、オキサノン顔料及びチアノン顔料等
のキノンイミン系顔料 (8) ンアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 (9) キノリン系顔料 (10)ニドa系顔料 (11) ニトロン系顔料 (12)ペンゾキ/ン及びす7トキノン系顔料〈13)
す7タルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感度、メモリ
ー現象、残留電位等の電子写真特性の良好さから用いら
れるが耐オゾン性の点で多環キノン系顔料が最も好まし
い。 詳細は不明であるが、おそらく7ゾ基はオゾン酸化を受
は易く電子写真特性が低下してしまうが、多環キノン類
はオゾンに対して不活性であるためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料上しては、例えば次
の例示化合物群CI)〜(V)で示され例示化合物1!
?、 (+ 〕: 例示化合物群(ID: 例示化合物群CIll ]’ : 例示化合物(IV): 例示化合物〔■〕: また、以下の多環キノン顔料から成る例示化合物11′
¥〔v1〕〜〔■〕はCGMとして最も好ましく例示化
合物群〔■〕: 例示化合物11丁〔〜1〕: 例示化合物群い1〕: 次に本発明で使用jJ能な電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキザジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリ
ジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン誘導体、オキサゾ【lン誘導体、ベンゾチアゾー
ル誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジ
ン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、ポリ−9−ビ
ニルアントラセン等であってよい。 しかしながら光照射時発生ずるホールの支持体側への輸
送能力が優れている外、前記キャリア発生物質との組合
Uに好iフなものが好ましく用いられ、かかるCTMと
しては、例えばド記例示化合物771 (IX )又は
〔XJで示されるスチル化合物が使用される。 例示化合物群(IX): 例示化合物群〔X〕 また、CTMとしてド記例示化合物群(XI )〜〔×
■〕でlドされるヒドラゾン化合物も使用+iJ能であ
る。 例示化合物群(XU ) 例示化合物群(Xlll): 例示化合物群(X IV )・ 例示化合物r!HXV]: まノこ、CTMとしてド記例示化合物〔X■〕で示され
るピラゾリン化合物も使用可能である。 また、C’!’ Mとして下記例示化合物群〔X■〕で
示されるアミン誘導体も使用可能である。 例示化合物群〔X■〕: また、CTMとして下記例示化合物〔X■〕で示される
アリールアルカン化合物も使用可能である。 例示化合物DCX■〕 本発明の感光体の表面層となるCTLまたはOCLのい
ずれか、もしくは複数層には感度の向上、残留電位ない
し反復使用時の疲労低減等を目的として、1種または2
81以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては
、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水
マレイン酸、無水7タル酸、テトラクロル無水7タル酸
、テトラブロム無水7タル酸、3−ニトロ無水7タル酸
、4−二トロ無水7タル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシフツキ7
ノメタン、0−ジニトロベンゼン、l−ジニトロベンゼ
ン、1,3,5.−)ジニトロベンゼン、バラニトロベ
ンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、プルマニル、2−メチルナフトキノン
、シクロロッジ7ノパラベンゾキノン、アントラキノン
、ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、
9−フルオレノンデン〔ジシアノメチレンマロノジニト
リル〕、ポリニトロ−9−フルオレノンデンー〔ジシア
ノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、0−ニト
ロ安息香酸、p−二トロ安息香酸、3.5−ジニトロ安
息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル
酸、3.5−ジニトロサリチル酸、7タル酸等が挙げら
れる。 本発明において感光層に使用可能なパイングー樹脂とし
ては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキッドリ(詣、ポリカーボネ
ートU(脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合
型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの
樹脂の繰り返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹
脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の高
分子有機半導体が挙げられる。 また、前記中間層は接着層又はバリヤー層等として機能
するもので、上記バイングー樹脂の外に、例えばポリビ
ニルアルコ−1ル、エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイ
ン、N−フルフキジメチル化ナイロン、澱粉等が用いら
れる。 次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。 CGLは既述のCCMを上記支持体上に真空蒸着させる
方法、CGMを適当な溶剤に単独もしくは適当なバイン
グー樹脂と共に溶解もしくは分散せしめたものを塗布し
て乾燥させる方法により設けることができる。 上記CGMを分散せしめてCGLを形成する場合、当該
CGMは2μ論以下、好ましくは1μ噛以下の平均粒径
の粉粒体とされるのが好ましい。即ち、粒径があまり大
きいと層中への分散が悪くなると共に、粒子が表面に一
部突出して表面の平滑性が悪くなり、場合によっては粒
子の突出部分で放電が生じたり或いはそこにトナー粒子
が付着してトナーフィルミング現象が生じ易い。 ただし、上記粒径があまり小さいと却って凝集し易く、
層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及びa返
し特性が低下したり、或いは微細化する上で限界がある
から、平均粒径の下限を0.01μmとするのが望まし
い。 CGLは、次の如き方法によって設けることができる。 即ち、記述のCGMをボールミル、ホモミキサー等によ
って分散媒中で微細粒子とし、バイングー樹脂を加えて
混合分散して得られる分散液を塗布する方法である。こ
の方法において超音波の作用下に粒子を分散させると、
均一分散が可能である。 CGLの形成に用いられる溶媒としては、例えばN、N
−ツメチルホルムアミド、ベンゼン、Fルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、1.2−ジクロロエタン、ジ
クロロメタン、1,1.2−トリクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等を挙げることができる。 CGL中のバイングー樹脂100重量当りCGMが20
〜200重量部、好ましくは25〜100ffl量部と
される。CGMがこれより少ないと光感度が低く、残留
電位の増加を招き、又これより多いと暗減貨が増大し、
かつ受容電位が低下する。 以上のようにして形成されるCGLの膜厚は、好ましく
は0.01〜10μl、特に好ましくは0.1〜3μl
である。 また、CTLは、既述のCTMを上述のCGLと同様に
して、(即ち、単独であるいは上述のバインダーU(脂
と共に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して)形成
することができる。 CTL中のパイングー樹脂100重量部当りCTMが2
0〜200重量部、好ましくは30〜150重量部とさ
れる。 CTHの含有割合がこれより少ないと光感度が悪く残留
電位が高くなり易く、又これより多いと溶媒溶解性が悪
くなる。 形成されるCTLの膜厚は、好ましくは5〜50μ肩、
特に好ましくは5〜30μ肩である。また、CC:Lと
CTLの膜厚比は1:(1〜30)であるのが好ましい
。 本発明において必要に応じて設けられる保護層はバイン
ダーとしては、体積抵抗10”Ω・C−以上、好ましく
は1010Ω・cm以上、より好ましくは1013Ω・
011以上の透明樹脂が用いられる。又前記バインダー
は光又は熱により硬化するυ(脂を少な(とも50重1
%以上含有するものとされる。 かかる光又は熱により硬化する樹脂としては、例えば熱
硬化性アクリル樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、フルキッド樹脂、メラミン樹脂、光硬化性・桂皮
酸樹脂等又はこれらの共重合もしくは共縮合樹脂があり
、その外電子写真材料に供される光又は熱硬化性(」(
脂の全てが利用される。又前記保護層中には加工性及び
物性の改良(亀裂防止、柔軟性付与等)を目的として必
要により熱可塑性樹脂を50重量%未満含有せしめるこ
とができる。かかる熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
プロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ルQ(脂、酢酸ビニルυ(脂、エポキシat m 、ブ
チラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹層、
又はこれらの共重合樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体、その他電子写真材料に供される熱可
塑性樹脂の全てが利用される。 また前記保護層は、電子受容性物質を含有してもよく、
その他、必要によりCGMを保護する目的で紫外線吸収
剤等を含有してもよく、前記バイングーと共に溶剤に溶
解され、例えばディップ塗布、スプレー塗布、ブレード
塗布、ロール塗布等により塗布・乾燥されて2μ論以下
、好ましくは1μl以下のH!I厚に形成される。 【実施例] 以下本発明を実施例により説明するが、これにより本発
明の実施の態様が限定されるものではない。 実施例1 アルミニツムを蒸着した厚す100μlのポリエチレン
テレフタレートからなる導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マイレン酸共重合体(エスレックM
F−10、積水化学社91)からなる厚さ0.1μlの
中間層を設けた。 次いで、CGMとしてビスアゾ化合物(IV−7>1.
5gと2,6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノール
o、is、を1,2−ノクロロエタン/モ/エタノール
アミン(100071容積比)混合溶媒100zl中に
ボールミルにより8時間分散した分散液を上記中間層上
に塗布し、充分乾燥して厚さ0.3μ訳の電荷発生層を
形成した。 次に、CTMとしてスチリル化合物<lX−43)11
.25.およびポリカーボネートfl(III!(パン
ライトL −1250、前人化成社製)15gを1.2
−ノクロロエタン100屓lに溶解した溶液を前記CG
L上に塗布し、充分子I!、燥して厚さ15μ糞の電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 比較例I CGL中の2.6−ジー(−ブチル−4−メチル71)
−ルを除いた以外は実施例1と同様にして、比較用の感
光体を作成した。 実施例2 実施例1のCTM(I!−43)に代えてアリールアル
カン系化合物(X■−3)を添加した以外は実施例1と
同様にして感光体を作成した。 比較例2 2.6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノールを除い
た以外は実施例2と同様にして比較用の感光体を作成し
た。 実施例3 実施例1のCGM(It/−7)に代えてトリスアゾ系
化合物(■−13)を添加した以外は実施例1と同様に
して感光体を作成した。 比較例3 2.6−ジーし−ブチルー4−メチルフェノールを除い
た以外は実施例3と同様にして比較用の感光体を作成し
た。 実施例4 実施例1の2,6−ジーt−ブチル−4−メチルフェノ
ールに代えて2.2′−メチレンビス(6−を−ブチル
−4−メチルフェノール)を添加した以外は実施例1と
同様にして感光体を作成した。 比較例4 2.2゛−メチレンビス(6−し−ブチル−4−メチル
フェノール)を除いた以外は実施例4と同様にして比較
用の感光体を作成した。 実施例5〜8 実施例1の2.6−ノーt−ブチル−4−メチルフェノ
ールに代えてN−フェニル−No−イソプロピル−p−
フェニレンノアミン、2,5−ノーt−オクチルハイド
ロキノン、ジラウリル−3,3′−チオノプロピオネー
ト、トリフェニルホスフィンを、それぞれ添加した以外
は実施例1と同様にして本発明の感光体を作成した。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示すオゾン
疲労試験機により耐オゾン性を評価した。 すなわち、t7P電試9.磯(川口電機製作新製5P−
428型)にオゾン発生器(口本オゾン株式会社5M
O−1−2型)およびオゾンモニター(エバラ実業株式
会社製EC−2001型)を取り付けた装置を用いた。 オゾン濃度90ppmlこおいて感光体を装着し、−6
KVの電圧を印加して5秒間コロナ放電により感光層を
帯電させた後5秒間放置(この時の電位を初期電位vO
とする)し、次いで感光層表面の照度が14ルツクスと
なる状態でタングステンランプよりの光を照射し、この
4作を100回くり返した。 100回照光後の電位vとする時、V /VoX 10
0(%)で耐オゾン性を表した。 V /V、は100
回反復後の電位低下の程度を示すものであり、数値が大
きい程好ましい。 また、オゾンを導入しないで初期電位を一600■から
一100Vに減衰させるに必要な露光量E(ルックス・
秒)も側定した。数値が小さい程、感度が高いことを示
す、これらの結果を別表に示す。 別表から本発明の感光体はいずれも耐オゾン性および電
子写真特性共にすぐれているのに対し、比較用感光体は
オゾン劣化が者しく電子写真特性も良くないことが判る
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層し
た電子写真感光体において、電荷発生層中に下記群より
選択される少なくとも1種以上の酸化防止剤を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 群 ヒンダードフエノール類 パラフェニレンジアミン類 ハイドロキノン類 有機硫黄化合物類 有機燐化合物類
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16286886A JPS6318356A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16286886A JPS6318356A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPS6318356A true JPS6318356A (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=15762788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16286886A Pending JPS6318356A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6318356A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2752985A1 (de) | 1977-11-28 | 1979-05-31 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur entfernung von basischen bestandteilen aus gasen |
JPH01230052A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | Konica Corp | ヒンダードフェノール構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 |
JPH01266548A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0253065A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Konica Corp | 感光体 |
US5084323A (en) * | 1989-04-07 | 1992-01-28 | Nippondenso Co., Ltd. | Ceramic multi-layer wiring substrate and process for preparation thereof |
EP0686878A1 (en) | 1994-06-10 | 1995-12-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotrographic apparatus unit |
JPH08152728A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
EP0863441A1 (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-09 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member |
JP2016143024A (ja) * | 2015-02-05 | 2016-08-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび画像形成装置 |
-
1986
- 1986-07-10 JP JP16286886A patent/JPS6318356A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2752985A1 (de) | 1977-11-28 | 1979-05-31 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Verfahren zur entfernung von basischen bestandteilen aus gasen |
DE2752985C2 (de) | 1977-11-28 | 1986-06-12 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Entfernung von basischen Bestandteilen unangenehmen Geruchs aus Gasen |
JPH01230052A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | Konica Corp | ヒンダードフェノール構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 |
JPH01266548A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0253065A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Konica Corp | 感光体 |
US5084323A (en) * | 1989-04-07 | 1992-01-28 | Nippondenso Co., Ltd. | Ceramic multi-layer wiring substrate and process for preparation thereof |
EP0686878A1 (en) | 1994-06-10 | 1995-12-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotrographic apparatus unit |
US5595845A (en) * | 1994-06-10 | 1997-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotographic apparatus unit |
JPH08152728A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
EP0863441A1 (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-09 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member |
JP2016143024A (ja) * | 2015-02-05 | 2016-08-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび画像形成装置 |
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