JPS63119486A - Ｌｌ−ｆ２８２４９化合物の２３−オキソ（ケト）および２３−イミノ誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ　Ｎ　Ｈ−Ｃ−Ｎ　Ｒｓ　Ｒｙまたは■ ＮＮＨ−Ｃ−ＯＲ。

であるか、あるいはＲ１はイソプロピルであり。

Ｒ２は水素であり、Ｒ３はメチルであり、そして又は酸
素、Ｎ０Ｒａ　、Ｎ−ＮＨＣＨ３ｔたはＮＮＨ−Ｃ−Ｎ
Ｒｓ　Ｒ７ であり、ここでＲ４はＣ４−Ｃ５アルキル、Ｎ−（（Ｉ
−Ｃ６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバ
モイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フ
ェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−クロロフェニル）カ
ルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、ｃｉ−Ｃ
６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
ベンゾイルまたはクロロベンゾイルであり、Ｒ６および
Ｒ７は特許請求の範囲第１項に定義した通りであるか、
あるいはＲ１はイソプロピルであり、Ｒ２は水素であり
、Ｒ３はメチルであり、モしてＸは酸素、Ｎ０Ｒ４、ま
たは ■ ＮＮＨ−Ｃ−ＮＲｓ　Ｒ７ であり、ここでＲ４はメチル、エチル、Ｎ−（（Ｉ−Ｃ
ａアルキル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモ
イルまたはＮ−（４−クロロフェニル）カルバモイルで
あるか、あるいはＲ，はイソプロピルであり、Ｒ２は水
素であり、Ｒ３はメチルであり、そしてＸはＮＯＣＨ３
であるか、あるいはＲ，はイソプロピルであり、Ｒ２は
水素であり、Ｒ３はメチルであり、モしてＸＮＮＨ−Ｃ
−ＮＲ２ である特許請求の範囲第１項記載の化合物。

３、内部寄生虫または外部寄生虫が感染した動物に、構
造式（Ｉ） ■ 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、Ｃ，−Ｃ４アルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェノキシ
アセチル（フェニル環において１または２個のハロゲン
、ｃ、−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）またはベンゾイル
（ｌまたは２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃ
、−Ｃａアルコキシ基□またはニトロ基で置換されてい
てもよい）であり、Ｒ３は水素またはメチルであり、ｘ
は酸素マタはＮ０Ｒ４ｔ？：はＮ−ＮＨＲ５であり、Ｒ
４は水素、ａｔ−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃａアルコキシ
メチル、ベンジル、アリル。

プロパルギル、フェニル、ＣＨ３ＣＯＯ−アルキル（（
、＋　−Ｃａ　）、Ｎ−（（、＋　−Ｃｓアルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロ
パルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイ
ル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジク
ロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバ
モイル、ｃｌ−ｃ６アルカノイル、クロロアセチル、メ
トキシアセチル、フェニルアセチル（フェニル環におい
てｌまたは２個のハロゲン、Ｃ，−ｃａアルキル基、ｃ
、−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
もよい）、フェノキシアセチル（フェニル環において１
または２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃ、−
Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよ
い）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、ｃ
、−ｃ４アルキル基、ｃ、−Ｃａアルコキシ基またはニ
トロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ５は Ｃ−ＮＲ６Ｒｔ　、Ｃ−ＮＲ６Ｒｔ、 ■ ｃ、−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃ１−Ｈ 思 Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲｓＲｙ、ベンゾイル（ｌまたは
２個のハロゲン、ｃ、−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４ア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
あり、Ｒ６およびＲ７は水素またはｃ、−Ｃ６アルキル
、またはフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃｌ−０
４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基またはニトロ基
で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はＣ１−Ｃ６ア
ルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、ｃ、
−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基またはニト
ロ基テ置換されていてもよい）であり、Ｒ９はＣｔ−Ｃ
６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、
ｃｌ−Ｃａアルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基または
ニトロ基で置換されていてもよい）である。

で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類の膜内部寄生虫的または殺
外部寄生虫的に奏効量を、経口的、局所的または非経口
的に投与することを特徴とする温血動物における内部寄
生虫または外部寄生虫の感染を予防、処置または抑制す
る方法。

４、Ｒ，がイソプロピルであり、Ｒ２が水素またはメチ
ルであり、Ｒ３がメチルであり、そしてｘが酸素、Ｎ０
Ｒ４、Ｎ−ＮＨＣＨ３、口 Ｎ　Ｎ　Ｈ−Ｃ−Ｎ　Ｒ６Ｒ７または ＮＮＨ−Ｃ−ＯＲ。

である化合物、あるいはＲ１がイソプロピルであり、Ｒ
２が水素であり、Ｒ３がメチルであり、そしてＸがＮ　
ＯＣＨ３である化合物、あるいはＲ１がイソプロピルで
あり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がメチルであり、モして
Ｘが ■ ＮＮＨ−Ｃ−ＮＨ２ である化合物を使用する特許請求の範囲第３項記載の方
法。

５、構造式（Ｉ） 工 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、ｃ、−Ｃａアルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル。

トリフルオロアセチル、フェノキシアセチル（フェニル
環において１または２個のｌ＼ロゲン、Ｃ１−Ｃ４アル
キル基、ｃｌ−Ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置換
されていてもよい）またはベンゾイル（１または２個の
ハロゲン、ｃ、−ｃ４アルキル基、ｃ、−Ｃａアルコキ
シ基またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ３は水素またはメチルであり、Ｘは酸素１？、はＮ０
Ｒ４またはＮ−ＮＨＲｓ　であり、Ｒ４は水素、ｃ、−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−ｃ４アルコキシメチル、ベンジル
、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ３ＣＯＯ−ア
ルキル（Ｃａ　−Ｃａ　）、Ｎ−（Ｃａ−Ｃ６アルキル
）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（
プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバ
モイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（
ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カ
ルバモイル、Ｃｌ−Ｃ６アルカノイル、クロロアセチル
、メトキシアセチル、フェニルアセチル（）工二ル環に
おいてｌまたは２個のハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４アルキル基
、ｃ、−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されて
いてもよい）、フェノキシアセチル（フェニル環におい
て１または２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基。

Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよい）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲ
ン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃ、−Ｃａアルコキシ基ま
たはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ５は Ｃ−ＮＲ５Ｒｙ　、　Ｃ−ＮＲ５Ｒｙ　。

ｃｉ−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃｔ−Ｈ 口 Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲｓＲｙ、ベンゾイル（１または
２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃ、−ｃ４ア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
あり、Ｒ６およびＲ７は水素またはｃ、−Ｃ６アルキル
、またはフェニル（ｌまたは２個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはニトロ基
で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はｃ、−Ｃ６ア
ルキルまたは２エニル（１または２個のハロゲン、ｃ、
−Ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基またはニト
ロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ９はｃｌ−Ｃ
６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、
ｃ、−Ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基または
ニトロ基で置換されていてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量を適用
することを特徴とする植物の昆虫を局所的または組織的
に抑制し、そして作物、木、底水、貯蔵穀粒および観賞
植物を保護する方法。

６、Ｒ１がイソプロピル↑あり、Ｒ２が水素であり、Ｒ
３がメチルであり、そしてＸがＮＯＣＨ３である化合物
を使用する特許請求の範囲第５項記載の方法。

７、植物の葉、植物が成長する土壌または植物の幹に、
構造式（Ｉ） ■ 式中、Ｒ，はメチル、エチルまたはインプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、Ｃｔ−Ｃａアルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェノキシ
アセチル（フェニル環においてｌまたは２個のハロゲン
、Ｃ１−Ｃ４フルキル基、Ｃ１−Ｃ４７）Ｌ／Ｄキシ基
またはニトロ基で置換されていてもよい）またはベンゾ
イル（１または２個のハロゲン、（１−Ｃ４フル＄ル５
、Ｃｌ−Ｃ４７）Ｌｔコキシ基またはニトロ基で置換さ
れていてもよい）であり、Ｒ３は水素またはメチルであ
り、Ｘは酸素マタはＮ　ＯＲａ　＊　タハＮ　−Ｎ　Ｈ
Ｒｓ　テあり、Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ６フルキル、ｃｌ
−ｃ４アルコキシメチル、ベンジル、アリル、プロパル
ギル、フェニル、ＣＨ３ＣＯＯ−アルキ）Ｌｔ　（Ｃｌ
　−Ｃａ　）、Ｎ−（Ｃｌ　−Ｃｓ　７にキル）カルバ
モイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロパル
ギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、
Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロ
フェニル）カルバモイル イル、Ｃ，−ｃ，、アルカノイル、クロロアセチル、メ
トキシアセチル、フェニルアセチル（フェニル環におい
て１または２個のハロゲン、ｃｌ−Ｃ４アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
もよい）、フェノキシアセチル（フェニル環において１
または２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基。

ｃｌ−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよい）、またはベンゾイル（ｌまたは２個のハロゲ
ン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃｌ−ｃ４アルコキシ基ま
たはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ５は Ｃ−ＮＲ６Ｒｙ　、Ｃ−ＮＲ６Ｒ７、 口 ｃ、−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃ１−Ｈ 菖 Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲ６Ｒｙ、ベンゾイル（ｌまたは
２個のハロゲン、Ｃｌ−Ｃａアルキル基、ｃ、−Ｃａア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
あり、Ｒ６およびＲ７は水素またはｃｌ−Ｃ６アルキル
、またはフェニル（ｌまたは２個の／Ｘロゲン、　Ｃ１
−Ｃ４アルキル基、ｃ、−Ｃａアルコキシ基またはニト
ロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はｃ、−Ｃ
６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、
Ｃｍ−Ｃａアルキル基、Ｃ１−Ｃａアルコキシ基または
ニトロ基でに換されていてもよい）であり、Ｒ９はｃｌ
−０６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃａアルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基ま
たはニトロ基で置換されてｌ、Ｘてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類の殺線虫的に有効量を適用
することを特徴とする植物の線虫を抑制する方法。

８、Ｒ１がイソプロピルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ
３がメチルであり、モしてＸがＮＯＣＨ３である化合物
を使用する特許請求の範囲第７項記載の方法。

９、構造式（Ｉ） 工 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、ｃ、−ｃ４アルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェノキシ
アセチル（フェニル環において１または２個のハロゲン
、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ｃｍ−ｃａアルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）またはベンゾイル
（ｌまたは２個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ｃ
、−ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
もよい）であり、Ｒ３は水素またはメチルであり。

又は酸素またはＮ０Ｒ４またはＮ−ＮＨＲ５であり、Ｒ
４は水素、ｃ、−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃａアルコキシ
メチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニル、
ＣＨ２Ｃｏｏ−アルキル（Ｃ１−Ｃａ　）、Ｎ−（Ｃａ
−Ｃ６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバ
モイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フ
ェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバ
モイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−
（ベンジル）カルバモイル、ｃ、−Ｃ１，アルカノイル
、クロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチ
ル（フェニル環においてｌまたは２個のハロゲン、ｃ、
−Ｃａアルキル基、Ｃ１−ｃａアルコキシ基またはニト
ロ基で置換されていてもよい）。

フェノキシアセチル（フェニル環においてｌまたは２個
のハロゲン、ｃ、−Ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコ
キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）、また
はベンゾイル（１または２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａア
ルキル基。

Ｃ４−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよい）であり、Ｒ５は Ｃ−ＮＲ６Ｒｙ　、Ｃ−ＮＲ６Ｒ７、 Ｃ−０ＲＢ　、ＣＣＮＲ５Ｒｙ、ＳＲ９、困 Ｃ，−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃ１−Ｈ 鴇 Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲ６Ｒｙ、ベンゾイル（ｌまたは
２個のハロゲン、Ｃｔ−Ｃ４アルキル基、ｃｌ−Ｃａア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
あり、Ｒ６およびＲ７は水素またはｃ、−Ｃ６アルキル
、またはフェニル（ｌまたは２個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ基またはニトロ基
で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はＣ，−Ｃ６ア
ルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、ｃ、
−Ｃａアルキル基、Ｃ，−ｃａアルコキシ基またはニト
ロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ９はＣ１−０
６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、
Ｃｔ−Ｃａアルキル基、ｃｌ　−Ｃａアルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類の予防的、治療的または製
薬学的に有効量を含有することを特徴とする温血動物に
おける内部寄生虫および／または外部寄生虫の感染を処
置、予防または抑制するための組成物。

１０、構造式（Ｉ） 工 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、ｃ、−ｃ４アルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェノキシ
アセチル（フェニル環において１または２個のハロゲン
、Ｃｌ−Ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）またはベンゾイル
（ｌまたは２個のハロゲン、（Ｉ−ｃａアルキル基、ｃ
、−ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
もよい）であり、Ｒ３は水素またはメチルであり、ｘは
酸素マタはＮ０Ｒａ　＊たｔｋＮ−ＮＨＲｓ　であり、
Ｒ４は水素、ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃａアルコキ
シメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニル
、ＣＨ２Ｃ００−アルキル（（Ｉ　−Ｃ４）、Ｎ−（（
Ｉ　−Ｃｓアルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カ
ルバモイル、Ｎ−（、プロパルギル）カルバモイル、Ｎ
−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）
カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル イル、ｃｌ−ｃ６アルカノイル、クロロアセチル、メト
キシアセチル、フェニルアセチル（フェニル環において
１または２個のハロゲン、Ｃ１−ｃａアルキル基、ｃ，
−０４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていても
よい）。

フェノキシアセチル（フェニル環において１または２個
のハロゲン、Ｃ．−ｃａアルキル基、ｃ．−ｃ４アルコ
キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）、また
はベンゾイル（１または２個のハロゲン、ｃｌ−Ｃ４ア
ルキル基、ｃ，−ｃ４アルコキシ基またはニトロ基で置
換されていてもよい）であり、Ｒ５は Ｃ−ＮＲ６　Ｒ７　、Ｃ−ＮＲ６．Ｒｔ、■ ｃ，−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃｉ−Ｈ ■ Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲ６Ｒ７．ベンゾイル（ｌまたは
２個のハロゲン、ｃ，−Ｃａアルキル基、ｃｌ−ｃ４ア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
あり、Ｒ６およびＲ７は水素または（Ｉ−Ｃ５アルキル
、またはフェニル（１または２個のＩ＼ロゲン、Ｃｉ−
Ｃ４アルキル基、Ｃｔ−Ｃａアルコキシ基またはニトロ
基で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はＣｉ−Ｃ６
アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、（
Ｉ−Ｃａアルキル基、Ｃｔ−ｃ４アルコキシ基またはニ
トロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ９は（Ｉ−
０６アルキルまたはフェニル（ｌまたは２個のハロゲン
、Ｃｌ−Ｃａアルキル基，ｃ，−Ｃ４アルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量および
不活性坦体を含有することを特徴とする植物の昆虫を抑
制するための組成物。

１１、２３−（ホルミルヒドラゾン）−ＬＬ−Ｆ２８２
４９α、 ２３−　［（）リルスルホニル）ヒドラゾン］−ＬＬ−
Ｆ２８２４９α。

２３−（４−フェニルセミカルバゾン）　−ＬＬ−Ｆ２
８２４９α、 ２３−　［（２，３，４，５．６−ペンタフルオロフェ
ニル）ヒドラゾン］　−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−オキサモイルヒドラゾン−ＬＬ−Ｆ２８２４９α
、 ２３−［ｏ−（フェノキシアセトキシ）オキシム］　−
ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−［ｏ−（エトキシメチル）オキシム］−ＬＬ−Ｆ
２８２４９α、 ２３−Ｏ−メトキシオキシム−５−（フェノキシアセト
キシ）−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、２３−（４−フェニル
−３−チオセミカルバゾン）−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−０−ｔ−ブチルジメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２
４９α、 ２３−０−）リメチルシリルーＬＬ−Ｆ２８２４９α。

２３−０−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチル−
ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−０−ｔ−ブチルジメチルシリル−２３−オキソ−
ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−０−ｔ−）リフチルシリル−２３−オキソ−ＬＬ
−Ｆ２８２４９α、 ２３−０−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチル−
２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、２３−０−ｔ−
ブチルジメチルシリル−２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８
２４９α、 ２３−０−ｔ−トリメチルシリル−２３−オキシム−Ｌ
Ｌ−Ｆ２８２４９α、および ２３−０−ｔ−プチルジメチルシリルオキシアセチル−
２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、または上の前
記シリル化合物の各々のβ、γ、δ、ｑ、ζ、θ、しお
よび入誘導体類、によって特徴づけられる化合物。

１２、構造式 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ３は水素またはメチルであり、そしてＹは三置換シ
リルまたは５−三置換シリルオキシアセチル官能基、例
えば、Ｅ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリルま
たはｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチルである、
を有する５−０−三置換シリル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α
、β、γ、δ、６、ζ、θ、Ｇまたはλ、あるいは５−
０−三置換シリルオキシアセチル−ＬＬ−Ｆ２８２４９
α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、ムまたは入を製造する方
法であって、構造式式中、Ｒ１およびＲ３は上に記載し
た通りである、 を有する化合物を、三置換シリルハロゲン化物または三
置換シリルオキシアセチルハロゲン化物と、有機塩基お
よび非プロトン性溶媒の存在下に、約Ｏ℃〜３０℃の温
度において反応させ、これによって所望の５−〇−三置
換シリルーＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、δ、ε、ζ
、θ、６または入、あるいは５−０−三置換シリルオキ
シアセチル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、δ。

ε、ζ、０、Ｇまたは入を得ることを特徴とする前記方
法。

１３、有機塩基はイミダゾール、ピリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジンまたはトリエチルアミンであり、非プ
ロトン性溶媒は塩化メチレン、トルエン、酪酸エチル、
テトラヒドロフランまたは二塩化エチレンであり、そし
て三置換シリル官能基はｔ−ブチルジメチルシリル、ト
リメチルシリルまたはｔ−ブチルジメチルシリルアセチ
ルである特許請求の範囲第１２項記載の方法。

１４、構造式 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ３は水素またはメチルであり、そしてＹは三置換シ
リルまたは三置換シリルオキシアセチル官能基１例えば
、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリルまたは
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチルである、を有
する５−０−三置換シリルー２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２
８２４９α、β、γ、δ、（、ζ、θ、ｂおよびλを製
造する方法であって、構造式を有する化合物を、酸化剤
、例えば、重クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピ
リジニウム、クロム酸−ジメチルピラゾール、酢酸無水
物／ジメチルスルホキシド、Ｎ−クロロスクシンイミド
／ジメチルスルホキシド、塩化オキサリル／ジメチルス
ルホキシドと、非プロトン性溶媒および必要に応じて有
機塩基の存在下に、−７８℃〜＋２５℃の温度において
反応させることを特徴とする前記方法。

１５、有機塩基はトリエチルアミンまたはジインプロピ
ルエチルアミンであり、非プロトン性溶媒は塩化メチレ
ン、二塩化エチレン、ジメチルホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシドであり、これによって所望の三置換シ
リル−２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、
δ、ε、ζ、０、ｂまたは入、あるいは５−０−三置換
シリルオキシアセチル−２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２
４９α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、６または入を得るこ
とを特徴とする前記方法。

３、発明の詳細な説明 本発明は、ＬＬ−Ｆ２８２４９と集合的に定義される化
合物の新規な２３−オキソ（ケト）および２３−イミノ
誘導体に関する。これらのＬＬ−Ｆ２８２４９抗生物質
は、好ましくは、受託番号１５７７３号でＮＲＲＬにお
いて受託された微生物ストレプトミセス傘シアネオグリ
セウス（ＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅＳ　ｃｙａｎｅｏｇｒ
ｉｓｅｕｓ）亜種ノンシアノゲヌス（ｎｏｎｃｙａｎ。

Ｈｅｎｕｓ）の発酵によって生産される。

ＬＬ−Ｆ２８２４９成分α〜λは、２３−ヒドロキシ置
換基ならびに２つの他のヒドロキシル基を有する複雑な
マクロリドである。この２３−ヒドロキシ基の２３−オ
キソ基への選択的酸化およびオキソ基の２３−イミノ誘
導体への引続く誘導体化は１本発明の首題事項を与える
。ＬＬ−Ｆ２８２４９α〜λ成分の２３−オキソおよび
２３−イミノ誘導体は、温血動物および農業作物におけ
る６虫、外部寄生虫、昆虫、ダニおよび線虫の感染を予
防、処置または抑制において有用である。

本発明は、ＬＬ−Ｆ２８２４９α〜λと表示される化合
物の新規な２３−オキソ（ケト）および２３−イミノ誘
導体を提供する。

ＬＬ−Ｆ２８２４９α〜λ化合物は、次の構造式を有す
る： 本発明の化合物は、温血動物１例えば、家禽、ウシ、ヒ
ツジ、ブタ、ウサギ、ウマ、イヌ、ネコおよび人間およ
び農業作物における、このような病気を処置、予防また
は抑制するときに有用な駆虫剤、殺外部寄生虫剤、殺昆
虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤である。

これらの病気は長年にわたって認識されてきており、そ
してこれらの病気の処置および予防の治療法は存在する
が、本発明はこのような治療を実施する研究において新
規な化合物を提供する。

米国特許第３．９５０．３６０号（アオキら、１９７６
４４月１３日）は、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏ
ｍｙｃｅｓ）の微生物を培養することによって得られた
。ある種の抗生物質を開示しており、前記化合物は殺昆
虫剤および殺ダニ剤として有用である。さらに、米国特
許の１つの全体の系列は、ストレプトミセス拳アベルミ
チリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　　ａｖｅｒｍｉｔ
ｉ　ｌ　ｉ　ｓ）の発酵によって生産される。ある種の
化合物に関する［米国特許第４，１７１．３１４号、チ
ャパラ（Ｃｈ　ａ　ｂ　ａ　ｌ　ａ）ら、１９７９年１
０月１６日；米国特許第４，１９９，５６９号、チャパ
ラ（Ｃｈａｂａｌａ）ら、１９８０年４月２２日；米国
特許第４，２０６，２０５号、ムロツク（Ｍｒ　ｏ　ｚ
　ｉ　ｋ）ら、１９８０年６月３日；米国特許第４，３
１０，５１９号、アルバースーシ、ンバーグ（Ａｌｂｅ
ｒｓ−３ｃｈｏｎｂｅｒｇ）、１９８２年１月１２日：
米国特許第４．３３３，９２５号、パース（Ｂ　ｕ　ｈ
　ｓ）ら、１９８２年６月８日］、米国特許第４　、４
２３　。

２０９号、ムロツク（Ｍｒ　ｏ　ｚ　ｉ　ｋ）、１９８
３年１２月２７日は、これらの望ましさに劣る成分のあ
るものをより好ましいものに転化する方法に関する。英
国特許出願２１６６４３６Ａ号、ワード（Ｗａｒｄ）ら
、は、また、抗生物質に関する。

本発明の化合物またはそれらの製薬学的および薬理学的
に許容されうる塩類は、温血動物のこれらの重大な病気
のきわめてすぐれた有効な処置および／または予防を示
す。

したがって１本発明の１つの目的は、ＬＬ−Ｆ２８２４
９系列の化合物の新規な２３−オキソ（ケト）および２
３−イミノ誘導体を提供することである０本発明の他の
目的は、これらの誘導体を製造する方法を提供すること
、および予防的、治療的または製薬学的に有効量の本発
明の新規な化合物を含有する組成物を提供することによ
って、温血動物および農業作物における内部寄生虫およ
び外部寄生虫（集合的に寄生虫）を予防、処置または抑
制する方法を提供することである。

これらの目的および他の目的は１本発明の以下の詳細な
説明から明らかとなるであろう。

本発明の化合物の前駆物質として作用できるＬＬ−Ｆ２
８２４９化合物は、次の構造式によって表わされる。

式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は上に定義した通り
である。

本発明は、次の構造式 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素、メチル、Ｃ，−ｃａアルカノイル、メト
キシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ト
リクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェノキシ
アセチル（フェニル環において１または２個のハロゲン
、Ｃ１−Ｃａアルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基また
はニトロ基で置換されていてもよい）またはベンゾイル
（１または２個のハロゲン、ｃｉ−ｃａアルキル基、Ｃ
４−ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
もよい）であり、Ｒ３は水素またはメチルであり、又は
酸素マタはＮ０Ｒ４＊？、はＮ−ＮＨＲ５であり、Ｒ４
は水素、Ｃ，−ｃ、、アルキル、Ｃ１−Ｃａアルコキシ
メチル、ベンジル、アリル。

プロパルギル、フェニル、ＣＨ２Ｃｏｏ−アルキル（Ｃ
１−Ｃａ　）、Ｎ−（Ｃ＋　−Ｃ６アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギ
ル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ
−（クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフ
ェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル
、Ｃ１−ｃ６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシ
アセチル、フェニルアセチル（フェニル環においてｌま
たは２個のハロゲン、Ｃ，−ｃａアルキル基、ｃ、−Ｃ
４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい
）、フェノキシアセチル（フェニル環において１または
２個のハロゲン、ｃ、−Ｃａアルキル基、ｃ、−Ｃａア
ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）、
またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ
ａアルキル基、ｃ、−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基
で置換されていてもよい）であり、Ｒ５は ■ ｃ、−ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃ，−Ｈ Ｃ６７）Ｌｐ＋）Ｌｙ、　Ｃ−ＮＲ６Ｒｙ　、ベンゾイ
ル（１または２個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
ｃ、−Ｃａアルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよい）であり、Ｒ６およびＲ７は水素またはｃ、−
ｃ６アルキル、またはフェニル（１または２個のハロゲ
ン、ｃｌ−０４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基ま
たはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ８は
ｃ、−ｃ６アルキルまたはフェニル（１または２個のハ
ロゲン、Ｃ７−ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃａアルコキシ
基またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ
９はＣ１−０６アルキルまたはフェニル（１または２個
のハロゲン、ｃｌ−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコ
キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的および薬
理学的に許容されうる塩類を提供する。

好ましくは、Ｒ１はイソプロピルであり、Ｒ２は水素ま
たはメチルであり、Ｒ３はメチルでありＲ４−Ｒ８は上
に定義した通りであり、モしてＸは酸素、Ｎ０Ｒ４、Ｎ
−ＮＨＣＨ３、 履 Ｎ　Ｎ　Ｈ−Ｃ−Ｎ　Ｒｓ　Ｒ７またはＮＮＨ−Ｃ−Ｏ
Ｒ。

である０本発明の化合物の好ましい群は、Ｒ１がイソプ
ロピルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がメチルであり
、モしてＸは酸素、Ｎ０Ｒ４、または 目 ＮＮＨ−Ｃ−ＮＲｓ　　Ｒｙ であり、ここでＲ４がＣｌ−Ｃ５フルキル、Ｎ−（Ｃｌ
−Ｃｓアルキル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カル
バモイル、Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル、
Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、ｃｌ−Ｃ６アルカノイ
ル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルであり、Ｒ５お
よびＲ７が上に定義した通りである式Ｉによって表わさ
れる。

構造式（Ｉ）の化合物の好ましい群は次の通りである： Ｒ１はイソプロピルであり、 Ｒ２は水素またはメチルであり、 Ｒ３はメチルであり、 又は酸素、Ｎ０Ｒ４、Ｎ−ＮＨＲｓ　ｔたは■ ＮＮＨ−Ｃ−ＮＲｓ　Ｒｙ であり、そして Ｒ４−Ｒ８は前述した基である。

構造式（Ｉ）の化合物の他の好ましい群は次の通りであ
る： Ｒ１はイソプロピルであり、 Ｒ２は水素であり。

Ｒ３はメチルであり、 ｘは酸素、Ｎ０Ｒａ　、Ｎ−ＮＨＲｓ　またはＮＮＨ−
Ｃ−ＮＲｓ　　Ｒ７ であり、そして Ｒ４−Ｒ８は前述した基である。

構造式（Ｉ）の化合物の最も好ましい群は次の通りであ
る： Ｒ，はイソプロピルであり、 Ｒ２は水素であり、 Ｒ３はメチルであり、 Ｘは酸素、Ｎ０Ｒ４または であり、そして Ｒ４はＣｍ−ｃ３アルキル、Ｎ−（Ｃ，−０６アルキル
）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−
（４−クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル
）カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル
またはクロロベンゾイルである。

本発明の化合物を調製するとき、他のヒドロキシル基を
保護しなくてはならない、したがって、２３−ヒドロキ
シル基を２３−オキソまたはケト基へ酸化する前に、５
−ヒドロキシル基を保護する。適当な保護基は、三置換
シル基、例えば、を−ブチルジメチルシリルおよびトリ
メチルシリル、または三置換シリルオキシ基、例えば、
１−ブチルジメチルシリルオキシアセチル基である。

しかしながら、保護基はこれらの基に限定されない、な
ぜなら、他の有用な保護基、例えば、アシルおよび置換
アシル、例えば、アセチル、トリプルオロアセチル、ク
ロロアセチル、トリクロロアセチル、フェノキシアセチ
ルなどは、また、本発明の方法において有用である。

好ましい保護基の１つはｔ−ブチルジメチルシリルであ
る。この基は保護されない５−ヒドロキシＦ−２８２４
９化合物を塩化ｔ−ブチルジメチルシリルト塩基、例え
ば、イミダゾール、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアオンなどの存在下に、非プロトン性
溶媒１例えば、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、
テトラヒドロフラン、二塩化エチレンなどの中で反応さ
せることによって、５−ヒドロキシル基に結合される。

この反応混合物は約Ｏ℃〜３０”０の温度において攪拌
し、そして反応は反応温度に依存して数時間で完結する
０反応の完結は、通常、高性能液体クロマトグラフィー
（ＨＰ　Ｌ　Ｃ）によりワットマン・パートシル（Ｗｈ
ａｔｍａｎ　　Ｐａｒ　ｔ　ｓ　ｉ　１）ＣＣ３／Ｃｓ
急速分析カラムで逆相を使用して監視する。

他の好ましい保護基はｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
アセチル基である。この基は保護されない５−ヒドロキ
シＦ−２８２４９化合物を、第三アミン、例えば、ピリ
ジンまたはトリエチルアミンを合力する非プロトン性溶
媒、例えば、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン、二塩化エチレンなどの中で一緒にし
、そして保護剤を酸塩化物の形態で添加することにょっ
て、５−ヒドロキシル基に結合される。この反応混合物
は約Ｏ℃〜３０℃の温度において実施し、そして反応は
ＨＰＬＣにより完結について監視する。

次いで、保護されたＦ−２８２４９化合物の２３−ヒド
ロキシル基を、酸化剤、例えば１重クロム酸ピリジニウ
ム、クロロクロム酸ピリジニウム、クロム酸−ジメチル
ピラゾール、酢酸無水物／ジメチルスルホキシド、Ｎ−
クロロスクシンイミド／ジメチルスルホキシド、塩化オ
キサリル／ジメチルスルホキシドなどを使用して、２３
−オキソ（ケト）基に酸化する。この反応はドライアイ
ス浴の温度（約−７８℃）ないし室温（約２５℃）にお
いて実施し、そして酸化速度に依存して約１〜２４時間
以内に完結し、これはＨＰＬＣによって監視する。ジメ
チルスルホキシドの酸化手順は、トリエチルアミンおよ
びジイソプロピルエチルアミンの存在下に実施する。溶
媒、例えば、塩化メチレン、二塩化エチレン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどを使用する。

塩化オキサリル／ジメチルスルホキシドをトリエチルア
ミンの存在下に使用するとき、モレキュラーシーブを反
応混合物に添加して収率を増加することが有利である。

酸化は、また、土壌の微生物にゆおり、滅菌しない土の
１リツトルにつき１００ｍｇ”ｌＯｇの２３−ヒドロキ
シ化合物を使用して２０℃〜３０℃において実施するこ
とができる。酸化された２３−ケト化合物は、土から溶
媒、例えば、アセトン、メタノールまたはエタノールに
よって抽出する。

シリル保護基は、保護された２３−ヶ）Ｆ−２８２４９
化合物を低級アルカノール、例えば、メタノール中で０
℃ないし室温において約０．５時間ないし１時間の間酸
、例えば、ｐ−）ルエンスルホン酸の存在下に攪拌する
ことによって除去される。保Ｍ基がシリルオキシアセチ
ルであるとき、シリル基は前述のように酸で除去され、
そしてヒドロキシアセチル基は当量の塩基、例えば、メ
タノール中のナトリウムメトキシドでＯ℃〜室温におい
て０．５時間ないし数時間の間切離す。

シリルオキシアセチル基は、また１反応が完結するまで
、室温においてナトリウムメトキシドで処理することに
よって１工程で除去できる。同様に、他のアシル保護基
は塩基の処理によって除去される。

２３−オキソ化合物のイミノ誘導体は、標準の技術、例
えば、Ｓ、Ｍ、マクエルパイン（ＭｃＥ＝−（ＭａｃＭ
ｉ　１１　ａｎ　　Ｃｏｍｐａｎｙ）、ニューヨーク、
１９５３年、２０４−２０５ページに記載される手順に
よって容易に調製される。

典型的には、２３−オキソ化合物を、アルコール、例え
ば、メタノールまたはエタノール中で酢酸および過剰量
のアミン誘導体家財、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸
塩、０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、セミカルバ
ジド塩酸塩などの存在下に、当量の酢酸ナトリウムと一
緒に室温ないし５０℃の温度において攪拌する。この反
応は通常数時間ないし数日間室温において完結するが、
加熱することによって容易に加速することができる。

０−アシルオキシムまたはカルバモイル化オキシムは、
構造式（Ｉ）のオキシムを酸無水物またはインシアネー
トで処理して（Ｉ）［ＲａはＣ１−ｃ６アルカノイル、
クロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル
、ベンゾイル、クロロベンゾイル、Ｎ−（Ｃ，−ｃ、、
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイルまたはＮ−（
ベンジル）カルバモイルである］を生成することによっ
て調製される。この反応は不活性溶媒、例えば、塩化メ
チレン、二塩化エチレンまたはジオキサン中で第三アミ
ン、例えば。

トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンの
存在下に実施する。一般に、この反応は０℃〜室温にお
いて実施するが、反応が緩慢な場合、加熱する。当量な
いしわずかに過剰量の酸無水物を使用して、５−ヒドロ
キシ基における反応を回避する。

本発明の新規な化合物は、人間および動物の健康の分野
および農業における駆虫剤、外部寄生虫駆除剤、殺昆虫
剤、殺線虫剤および殺ダニ剤として注意な活性を有する
。

寄生虫症（ｈｅ　１ｍｉ　ｎｔ　ｈｉ　ａｓ　ｉ　ｓ）
として一般に記載する病気または病気の群は、６虫とし
て知られている寄生する虫（ｗｏ　ｒｍｓ）が動物宿主
に感染したことによる。寄生虫症は、家畜、例えば、ブ
タ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽
において流行する重大な経済的問題である。寄生虫症の
うちで、線虫と記載する虫の群は動物の種々の種におい
てはびこった、しばしば重大な感染を引き起こす、上に
言及した動物を感染する最も普通の線虫の属は、念転胃
虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒ
ｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔ　ｏｄｉ　ｒ
ｕｓ）、　クーペリア（Ｃｏ　ｏ　ｐｅ　ｒ　ｉ　ａ）
　、カイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム（Ｂ
ｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、オエソファグストムム（Ｏｅｓ
ｏｐｈａｇｏｓｔ　ｏｍｕｍ）、チャペルチア（Ｃｈａ
ｂｅｒｔｉａ）、鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、円虫（
Ｓｔｒｏｎｇｙ　ｌ　ｕ　ｓ）、トリコネマ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｎｅｍａ）、ツクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａ
ｕｌｕｓ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、カイ
チュウ（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、大回虫（Ｔ。

ｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉ　ａ
）　、ウマギョウチュウ（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、ズビニ鉤
虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、極東鉤虫（Ｕｎｃｉｎ
ａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）
および馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である、これら
のあるもの、例えば、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔ　ｏｄ
ｉ　ｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏ　ｏ　ｐ　ｅ　ｒ　ｉ
　ａ）およびオエソファグストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇ
ｏｓｔ　ｏｍｕｍ）は主として胃腸管を攻撃し、これに
対して他のもの、例えば、念転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈ
ｕＳ）およびオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）
は胃内に最も広く存在する。なお他のもの、例えば、ツ
クチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）は肺内に
存在する。また、他の寄生虫は体の他の組織および器官
、例えば、心臓および血管、皮下およびリンパ組織など
の内部に存在する。Ｗ生虫症として知られている寄生虫
の感染は、貧血、栄養不良、衰弱、体重損失、胃腸管お
よび他の組織および器官に対する重大な損傷に導き、そ
して、未処置のまま放置すると、感染宿主を死に至らし
める０本発明のＬＬ−Ｆ２８２４９化合物の２３−オキ
ソまたは−イミノ誘導体は、予期せざることには、これ
らの寄生虫に対して高い活性を有する。さらに、本発明
の化合物は、また、イヌにおけるジロフィラリア（Ｄｉ
ｒｏｆｉｌａｒｉａ）、質素動物におけるネマトスビロ
イデス（Ｎｅｍａｔｏｓｐｉｒｏｉｄｅｓ）、サイファ
シア（Ｓｙｐｈａｃｉａ）、アスビクルリス（Ａｓｐｉ
ｃｕｌｕｒｉｓ）、動物類および鳥類における節足動物
、例えば、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ハエ（ｂｌｏ
ｗｆｌｙ）、　　ヒツジの外部寄生虫のキンバエ（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ）種、ウシにおける咬む昆虫および移住性双
翅目の幼虫、例えば、皮膚ハｘ−（Ｈｙ　ｐ　ｏ　ｄ　
ｅ　ｒｍａ）種、ウマにおけるウマバｚ（Ｇａｓｔｒｏ
ｐｈｉ　１ｕｓ）および誓歯動物におけるクテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅ　ｂ　ｒ　ａ）種に対して活性である。

本発明の化合物は、また、人間に感染する寄生虫（集合
的に外部寄生虫および／または内部寄生虫を包含する）
を処置、予防または抑制するとき、同様によく、有用で
ある０人間の胃腸管の寄生虫類の最も普通の属は、ズビ
ニ鉤虫（Ａ　ｎ　ｃ　ｙｔｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤
虫（Ｎａｃａｔ。

ｒ）、カイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫（Ｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ
ｌａ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｚａｒｉａ）、鞭虫（Ｔｒ
ｉｃｈｕｒｉｓ）、およびギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂｉｕｓ）である、血液中および胃腸管の外部の他の組
織および器官の内部に存在する寄生虫の他の医学的に重
要な属は、フィラリアの虫、例えば、糸状虫（Ｗｕｃｈ
ｅｒｅｒｉａ）、プルギア（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセ
ルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア糸状虫（Ｌｏ
ａ）、メディナ虫（Ｄ　ｒ　ａｃｕｎｃｕｌｕｓ）およ
び、腸内の虫の糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）
および旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）ｃ７）腸外段
階である。

本発明の化合物は、また１人間に寄生する節足動物、人
間を悩ます咬む昆虫および他の双翅目の有害生物に対し
て価値がある。

これらの化合物は、さらに、家内の有害生物、例えば、
ゴキブリ、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ　ｅ　１１　
ａ）種、イガ、チネオラ（Ｔｉｎｅｏｌａ）、ヒメマル
力ツォブシムシ、アッタゲヌス（Ａｔ　ｔ　ａｇｅｎｕ
ｓ）種およびイエバｚ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ）に対して活性である。

貯蔵した穀類の昆虫の有害生物、例えば、トリポリウム
（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ）種、および農業植物の昆虫の有害生物、例え
ば、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ、）、ア
ブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｏｓｉｐｈｏｎ）種、アワヨ
トウ（ｓ　ｏ　ｕ　ｔｈｅｒｎ　　ａｒｍｙ　　ｗｏｒ
ｍＳ）、　　タバコバッドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ　　
ｂ　ｕ　　ｄｗｏ　　ｒｍＳ）、ワタミハナゾウムシ、
移住性直翅目昆虫、例えば、バッタ（ｌｏｃｕｓｔｓ）
および植物組織上に住む昆虫の未成熟段階、ならびに農
業上重要なことがある土壌線虫および植物寄生虫、例え
ば、メロイドジン（Ｍｅ　ｌ　ｏ　ｉ　ｄｏｇｙｎｅ）
種は、本発明の化合物によって抑制される。

本発明の化合物は、動物および人間に使用するため、経
口的にあるいは非経口的に投与することができるが、農
業上の使用のために液体または固体の形態に配合するこ
とができる。経口的投与は、単位投与形態、例えば、カ
プセル、大粒の丸薬または錠剤の形態を取ることができ
、あるいは動物の駆虫剤として使用する場合、液体の水
薬の形態であることができる。

動物の水薬は、通常、懸濁剤、例えば、ベントナイトお
よび湿潤剤などの賦形剤と一緒に、通常水中の、活性化
合物の溶液、懸濁液または分散液である。一般に、水薬
は、また、消泡剤を含有する。水薬配合物は、一般に、
約０．００１〜０゜５重量％の活性化合物を含有する。

好ましい水薬配合物は、約０．０１−０．１重量％の活
性化合物を含有する。

カプセル剤および大粒の丸薬は、坦体ビヒクル、例えば
、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシウムまたはリン
酸二カルシウムと混合して活性成分を含む。

ＬＬ−Ｆ２８２４９の２３−オキソまたは−イミノ誘導
体を乾燥した固体の単位投与形態で投与しようとする場
合、所望量の活性化合物を含有するカプセル剤、大粒丸
薬または錠剤を通常使用する。これらの投与形態は、活
性成分を適当に微粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤およ
び／または結合剤、例えば、澱粉、ラクトース、タルク
、ステアリン酸マグネシウム、植物性ガムなどと均質か
つ均一に混合する。このような単位投与配合物は、種々
の因子、例えば、処置すべき宿主動物の種類、感染の激
烈さおよびタイプおよび宿主の体重に依存して、活性化
合物の合計の重量および含量に関して広く変化させるこ
とができる。

活性化合物を動物の飼料を経て投与するとき。

それを飼料中に緊密に分散させるか、あるいはトップド
レッシング（ｔｏｐ　　ｄｒｅＳｓｉｎｇ）として、あ
るいはペレットの形態で使用し、次いでそれを最終飼料
に添加するか、あるいは別に必要に応じて供給すること
ができる。あるいは、本発明の活性化合物は、動物に非
経口的に。

例えば、内腔内に、筋肉内に、器官内に、あるいは皮下
に注射によって投与することができる。こような場合に
おいて、活性化合物を液状坦体ビヒクル中に溶解または
分散させる。

非経口的投与のため、活性化合物を許容されうるビヒク
ル、好ましくは植物性油、例えば、ビーナツツ油、綿実
油などと適当に混合する。他の非経口的ビヒクル、例え
ば、ゾルケタール（ｓｏｌｋｅｔａｌ）、グリセロール
、ホルマールを使用する有ｅ！、調製物および水性非経
口的配合物を、また、使用する０本発明の活性２３−オ
キソまたは一イミノ化合物の１種または２種以上は、投
与のため非経口的配合物中に溶解または分散する。この
ような配合物は、一般に、約０．００５〜５重量％の活
性化合物を含有する。

本発明の化合物は、主として、寄生虫症の処置、予防ま
たは抑制において使用するが、それらは、また、他の寄
生虫（集合的に外部寄生虫および／または内部寄生虫の
両者）によって引き起こされる病気の予防、処置または
抑制において有用である０例えば、家畜の動物類および
鳥類における節足寄生虫、例えば、マダニ、シラミ、ノ
ミ、ダニおよび他の咬む昆虫は本発明の化合物によって
抑制される。これらの化合物は、また１人間を包含する
他の動物において発生する寄生虫の病気の処置において
有効である。使用すべき最適量は、もちろん、使用する
特定の化合物、処置すべき特定の動物の種、および寄生
虫の感染またはインフェステーションの型および激烈さ
に依存するであろう、一般に、これらの新規な化合物の
経口的投与の量は約０．００１ｍｇ　〜Ｌｏｎｇ／ｋｇ
動物体重であり、このような合計の投与量は比較的短い
期間（１〜５日）にわたって１回あるいは分割した投与
量で与えられる０本発明の好ましい化合物は、単一の投
与において約０．０２５ｍｇ〜３　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ
動物体重を投与することによって、動物におけるこのよ
うな寄生虫のきわめてすぐれた抑制を与える０反復した
処置は、必要に応じて、再感染を撲滅するために与えら
れ、そして寄生虫の種および用いる農業技術に依存する
。これらの物質を動物へ投与するための技術は、獣医学
分野における熟練者に知られている。

ここに記載する化合物を動物の飼料の１成分として投与
するか、あるいは飲料水中に溶解または懸濁するとき、
１または２種以上の活性化合物を不活性の坦体または希
釈剤中に緊密に希釈した組成物を調製する。不活性坦体
は、活性化合物と反応せずかつ動物に安全に投与される
ものである。

好ましくは、飼料投与のための坦体は、動物の１日分の
定量の１成分であるか、あるいは１成分であることがで
きるものである。

適当な組成物は、活性化合物が比較的大量で存在する飼
料予備混合物または補助物質を包含し、ここで前記飼料
予備混合物または補助物質は、動物への直接の飼料供給
に適するか、あるいは直接に、または中間希釈または配
合の工程後に、飼料に添加するために適する。

このような組成物に適する典型的な坦体または希釈剤は
、蒸留者の乾燥した穀類、トウモロコシ粉末、柑橘類の
粉末、発酵残留物、アワビ殻粉末、小麦のふすま、糖蜜
可溶性物質、トウモロコシ穂軸、食用荒びき大豆粕、石
灰粉砕物などを包含する。活性化合物は、粉砕、攪拌、
ミリングまたは混転などのような方法によって、坦体全
体の中に緊密に分散させる。約０．００５〜２．０重量
％の活性化合物を含有する組成物は、飼料予備混合物と
してとくに適する。

飼料補助物質は、動物へ直接与えられ、約０゜０００２
〜０．３重量％の活性化合物を含有する。このような補
助物質は、寄生虫の病気の処置および抑制に望ましい活
性化合物の濃度を最終飼料に与える量で、動物飼料中に
添加される。活性化合物の所望濃度は前述の因子ならび
に使用する特定の誘導体に依存して変化するであろうが
、本発明の化合物は、通常、約０．００００１〜０゜０
２重量％の濃度で飼料中に供給して所望の駆虫結果を達
成する。

本発明の化合物は、また、成長する作物または貯蔵した
作物に損傷を与える、農業上の有害生物（ｐ　ｅ　ｓ　
ｔ）の撲滅において有用である０本発明の化合物は、既
知の技術、例えば、噴霧、ダスト、乳濁液などを用いて
、成長する作物または貯蔵された作物へ適用して、作物
を農業上の有害生物から保護する。

本発明を次の実施例によって説明する。これらの実施例
は、本発明の例示を目的とし、本発明を限定しない。

実施例１ ５−０−ｔ−ブチルジメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２４
９α ５００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２中において、７０ｇのＬＬ−
Ｆ２８２４９αを８２．４ｇのイミダゾールととおもに
２０℃でＮ２雰囲気下に攪拌する０次いで、４００ｍ１
のＣＨ２Ｃｌ２中の４３ｇの塩化ｔ−ブチルジメチルシ
リルを５分にわたり添加する。１時間後、反応を完結に
ついて、高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰ　Ｌ　Ｃ
）により、５０％のＣＨ３ＣＮ　／　５０％のＦ２０を
曲線の勾配で使用して１０分間にわたってワットマンｃ
ａ　−ＲＡＣカラム上で１ｍｌ／分でアッセイする。さ
らに３ｇの塩化ｔ−ブチルジメチルシリルを添加し、３
時間後、組成は９２．３％の生成物、０．３％のＬＬ−
Ｆ２８２４９αおよび１゜１６％のジシリル化物質であ
る。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そして２リツ
トルのＦ２０中に注ぐ、水性部分を２リツトルのＣＨ２
Ｃ１２で抽出し、そして−緒にした有機層を乾燥（Ｎａ
２ｓＯ４）する、ＣＨ２Ｃｌ２を真空蒸発すると、１１
６ｇの標題化合物が得られ、これを質量分光測定および
核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）分光分析によって同定する。

Ｘ施カヱ ５リツトルのＣＨ２（Ｉｚ中において、１１６ｇの５−
０−ｔ−ブチルジメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α
をＮ２雰囲気下に攪拌し、そして５４０　ｇノＮ　ａＯ
Ａ　ｃを２２℃において添加し、次いで１７２．５ｇの
クロロクロム酸ピリジニウム（ＦＣＣ）を添加する。１
時間後、この反応がＨＰＬＣ分析によって不完結である
ので、１５ｇのＦＣＣをさらに添加する。２時間後、さ
らにｌＯｇのＰＣＣを添加し、そしてこの反応混合物を
合計５時間攪拌する。この混合物を６リツトルの氷−水
混合物中に注ぎ、そしてＣＨ２Ｃ１２を分離する。水性
層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、−緒にしたＣＨ２Ｃｌ２層
を水で洗浄し、乾燥（Ｎ　ａ７Ｓ０４）する、ＣＨ２Ｃ
ｌ２を真空蒸発すると、１９７．８ｇの粗生成物が得ら
れ、これを２リツトルのＥｔ２０中に溶解し、そして濾
過する。このＥｔ２０溶液を水（２Ｘ１０００ｍｌ）で
洗浄し、乾燥（Ｎ　ａ７　Ｓ　Ｏ４）　シ、そして蒸発
乾固すると、６０ｇの標題化合物が得られ、これを質量
分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定する。

上の手順においてクロロクロム酸ピリジニウムの代わり
に重クロム酸ピリジニウムを使用すると、標題化合物が
得られる。

実施例３ ２３−オキンーＬＬ−Ｆ２８２４９α １．５リツトルのＭｅＯＨ中に、６０ｇの５−〇−１−
ブチルジメチルシリルー２３−オキンーＬＬ−Ｆ２８２
４９αを加温により溶解し、０℃において、３００ｍ１
のＭ　ｅ　ＯＨ中の３０ｇのｐ−トルエンスルホン酸を
添加する。この混合物を３時間攪拌し、そして６リツト
ルのＮ２０中の６リツトルのＮａＨＣＯ３溶液中に注ぐ
、攪拌後、この混合物を４リツトルのＥｔＯＡｃで抽出
し、そして層を分離する。水性層をＮａＣ１で飽和し、
そして２×６リツトルのＥｔＯＡｃで抽出する。最初の
ＥｔＯＡｃ層を飽和ＮａＣ１溶液で洗浄し、他のＥ　ｔ
　ＯＡ　ｃ抽出液と一緒にし、そして乾燥（Ｎａ２　Ｓ
Ｏａ　）する、ＥｔＯＡｃを真空蒸発すると、１４８．
１ｇの暗色残留物が得られる０次いで、粗製物質を１２
００ｇの５ｉ０２のＨＰＬＣのクロマトグラフィーにか
け、０Ｈ２Ｃ１２中の１％のインプロパツールで溶離し
、そして紫外線検出器／２５４ｎＭフィルターによって
監視する０分画３９〜４２を一緒にし、そして蒸発乾固
すると、１２．６５ｇの標題化合物が得られ、これは次
のように分析される： Ｃ３６Ｎ５００Ｂ 計算値：Ｃ１７０，７９；Ｎ１８．２５実測値：Ｃ，７
０，３３；Ｎ２８，３１標題化合物をさらに質量分光測
定およびＮＭＲ分光分析によって同定する。

実施例４および５ 旦 ９３０ｍ１の乾燥ジオキサン中に室温において、７０ｇ
の２３−オキソ−Ｉ、Ｌ−Ｆ２８２４９α、１１　、８
ｇ（７）ＮａＯＡｃ、　１１　、８ｇのＣＨ３０ＮＨ２
−ＨＣｌおよび２．１モル（７）ＨＯＡ　ｃを添加する
。この混合物をＮ２雰囲気下に３日間攪拌し、ＨＰＬＣ
により出発物質が検出されなくなった後、６５０ｍ１の
ジオキサンを真空蒸発する。残留物を５リツトルのＮ２
０中に注ぎ、そして生成物をＣＨ２Ｃｌ？　　（２Ｘ２
リツトル）で抽出する。−緒にした抽出液をＮ２０で洗
浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯａ　）Ｌ、そして蒸発乾固する
。残留物をＰ１５００ｍｌのＥｔ２０中に溶解し、そし
てこの溶液をＮ２０で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し
、そして蒸発乾固する。これにより１１．８４ｇの標題
化合物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭＲ分光
分析によって同定する。

それは、また、次のように分析される：Ｃ３ｙＨ５３０
Ｂ　　１１１．５Ｈ２０計算値：Ｃ１６６，６４，Ｈ，
８，４６；Ｎ、２．１０ 実測値：Ｃ１６６，８２；Ｎ１８．１３；Ｎ、２．３２ 標題化合物を過剰量の酢酸無水物で塩化メチレン中で室
温においてアシル化すると、５−アセチル−２３−０−
メチルオキシジューＬＬ−Ｆ２８２４９αが得られ、こ
れを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定す
る。

Ｘム±１ ２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９αｌ　ｍ　ｌのジ
オキサン中において、６２ｍｇの２３−オキンーＬＬ−
Ｆ２８２４９αを４９ｍｇ（７）ＮＨ２０Ｈ＠ＨＣ１，
５０ｍｇのＮａ０Ａｃおよび１０ルｌのＨＯＡｃと一緒
に２３時間Ｎ２雰囲気下に攪拌する。水性層を５０ｍ１
のＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、−緒にしたＣ）（２Ｃ１２溶
液をＮ２０で洗浄し、乾燥（Ｎ　ａ７　Ｓ　Ｏａ　）　
Ｌ、そして蒸発乾固すると、８．８ｍｇの残留物が得ら
れる。この物質を調製用層状板（シリカゲル）で精製し
、ＣＨ２Ｃｌ２中の２０％のＭｅＯＨを使用すると、標
題化合物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭＲ分
光分析によって同定する。

５ｍｌのＥｔ２０中において、２７．２ｍｇｃ７）２３
−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９αをＮ２雰囲気下に１
０隼１のＥｔ３Ｎおよび５０ＩＬｌのメチルイソシアネ
ートとともに１７時間室温において攪拌する。エーテル
を蒸発し、そして残留物を調製用クロマトグラフィーの
板（シリカゲル）で精製し、ＣＨ２Ｃｌ２中（７）２０
％（７）ＭｅＯＨを使用すると、標題化合物が得られ、
これを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定
する。

火旌輿互二２０ 実施例４の方法により、メトキシアミンの代わりに適当
な〇−置換ヒドロキシルアミンを使用すると、次の２３
−〇−置換オキシムーＬＬ−Ｆ２８２４９α化合物が得
られる： ・Ｃ，α 閃 ：　１ 実施例２１ 実施例５に記載する方法において、５−０−を−ブチル
ジメチルシリル−２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９
αを調製し、そしてシリカゲルのクロブトグラフィーに
より精製する。

次のＬＬ−Ｆ２８２４９αの２３−０−　（置換−力ル
バモイル）オキシムを、実施例７の方法により適当なイ
ンシアネートを使用して調製する。

′　ｎ 己 “ｌ工 実施例３３ ２３−　０−（アセチル）オキシム］　−ＬＬ−Ｆ２８
２４９α １ｍ１（７）ＣＨ２Ｃ１２中において、６０ｍｇの２３
−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを攪拌し、そして１
００　ｍ　ｌのＣＨ２Ｃｌ２中に２４４．４ｍｇの酢酸
無水物を含有する溶液の５　ｍ　ｌを添加する。この反
応混合物を０℃において２４時間攪拌し、真空蒸発乾固
する。残留物を５０ｍ１（７）ＣＨ２Ｃ１２中に溶解し
、３０ｍ１ｃ７）Ｈ２Ｏで洗浄する。この溶液を乾燥（
Ｎａ２５０４　）し、そして蒸発乾固すると、標題化合
物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析
によって同定する。

夾族桝王土二Ａユ 次のＬＬ−Ｆ２８２４９の２３−［０−（置換−力ルバ
モイル）オキシム］を、適当な酸無水物を使用して調製
する。

Ｈ（ＩＣＨ２Ｃ０ ＨＣＨ３０ＣＲ２Ｃ０ Ｈｎ−Ｃ４Ｈ９ｃ。

Ｈｉ−ＣＨＣＯ ＨＣ６Ｈ３Ｃ０ Ｂ　　　　　　　Ｃ６Ｈ３ＣＨ２Ｃ０ ＣＨ３ＣＨコ０ＣＨ２ＣＯ Ｈ２工＝ノＶア−ｔＺ４−１し ）Ｉ　　　　　　　　　Ｃ６）（５０Ｃ）１２ＣＯＸＡ
ＡＡヱ ２４９α ２．５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中において、６１ｍｇの２３
−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを５２ｍｇのジイソ
プロピルエチルアミンと攪拌し、そして１ｍｌのＣＨ２
Ｃｌ２中の３２ｍｇのＣＨ２Ｃｌ２を０℃において添加
する。この混合物を０〜５℃において１．５時間攪拌し
、氷／Ｈ２０中に注ぎ、そしてこの水性混合物を１＝１
の水性Ｈ（Ｉで酸性にする０次いで、この混合物を３Ｘ
　２　ｍ　ｌのＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、て抽出液を乾燥
（ＭｇＳＯａ）Ｌ、そして蒸発乾固する。この粗生成物
をアセトン中に溶解し、調製用シリカゲル板上に適用し
、そして２０　　ＣＨ２Ｃ１２／　ＩＥ　ｔ　ＯＡ　Ｃ
（Ｖ／Ｖ）中でクロ”’Ｆトゲラフイーにかける。標題
化合物をＣＨ２Ｃｌ２中の１０％のＭ　ｅ　ＯＨで抽出
し、そして質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって
同定する。

実施例４３ ５−０−７セチルー２３−メトキシム−ＬＬ−Ｆ２８２
４９α 実施例４および５に記載する方法において、５−〇−ア
セチルー２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９αをＭｅＯ
ＮＨ２−ＨＣｌと反応させると、標題化合物が得られ、
これを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定
する。

４９α 実施例４２の手順により、次の５−０−アシル−２３−
オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを必要な酸塩化物を使用
して調製する。

実施例５１〜５７ ２８２４９α 実施例４そして決定５の手順を用いて、次の５−〇−ア
シルー２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９αを適当な〇
−置換ヒドロキシルアミンを使用して調製する。

′　ｎ 工 実施例５８ ５　ｍ　ｌ　ノＣＮ２　Ｃｌ　Ｚ中に０．３２ｇの塩化
オキサリルを含有する゛溶液を冷却し、０．７１ｇの４
Ａ型モレキユラーシーブとともにドライアイス／アセト
ン浴中で攪拌し、そして２ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中の０．
４ｇのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の混合物をＮ
２雰囲気下に攪拌しながらゆっくり添加する。引続いて
、８ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中の０．８３ｇの５−０−ｔ−
ブチルジメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを１０分
かけて滴々添加する。０．５時間後、１．６ｍｌのトリ
エチルアミンを滴々添加し、そしてこの混合物を室温（
約２５℃）に１時間かけて上昇させる。この混合物を氷
−Ｎ２０混 の水性混合物を３　Ｘ　１　０　ｍ　ｌのＥｔ２０で抽
出する。Ｅｔ２　０層をＮ２　０　（５　Ｘ　５　ｍ　
ｌ　）で洗浄し、そして乾燥（ＭｇＳＯａ）する。エー
テルを除去し、そして残留物を１５ｍ１のＭ　ｅ　Ｏ　
Ｈ中に溶解する。このＭ　ｅ　ＯＨ溶液を０℃において
０゜３ｇのｐ−トルエンスルホン酸とともに３時間攪拌
し、そして６０ｍ１の飽和ＮａＣＯ３および６０　ｍ　
ｌのＨ２Ｏの中に注ぐ、この水性混合物をＮａｃｌとと
もに飽和になるまで攪拌し、そしてＥｔＯＡｃ　（３Ｘ
４０ｍｌ）で抽出する。−緒にしたＥｔＯＡｃ層を乾燥
（ＭｇＳＯａ）Ｌ、そして蒸発乾固すると、実施例３の
方法によって得られた物質と同一の標題化合物が得られ
る。

実施例２の手順を用いて、ＬＬ−Ｆ２８２４９人を標題
化合物の２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９人に転化し
、これをシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し
、そしてこれを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によ
って同定する。

実施例１の手順により、ＬＬ−Ｆ２８２４９βを５−ｔ
−ブチルジメチルシリルクロライドで保護し、そして保
護された生成物を実施例２に記載する方法で酸化する。

５−シリル基の脱保護は実施例３の手順により達成して
、標題化合物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭ
Ｒ分光分析によって同定する。

同様に、２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９人をＬＬ−
Ｆ２８２４９人から調製する。

６ｍｌの乾燥ジオキサン中においてＮ２雰囲気下にに、
６０ｍｇｃｙ）２３−オキソ−Ｌｌ、−Ｆ２８２４９α
を５６．４ｍｇのＮａ０Ａｃ、７７ｍｇのセミカルバジ
ド塩酸塩および１８ＪＬｌのＨＯＡＣと一緒に６日間室
温において攪拌する。この混合物を氷上に注ぎ、そして
Ｈ２ＯおよびＣＨ２Ｃｌ２の各々の１００ｍ１と混合す
る。ＣＨ２Ｃｌ２層を分離し、そして水性層を５０ｍ１
のＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。−緒にした抽出液を７５ｍ
１のＨ２Ｏで洗浄し、そして蒸発乾固する。

残留物を１００ｍ１のＥｔ２０中に溶解し、この溶液を
８Ｘ５０ｍｌのＨ２Ｏで洗浄し、乾燥（Ｎ　ａ７　Ｓ　
Ｏａ　）　Ｌ、そして蒸発乾固すると、４７．５ｍｇの
標題化合物が得られる。

実施例６３〜６８ 同一の方法において、次のセミカルバゾンおよびチオセ
ミカルバゾン化合物を実施例６２の手順により調製する
。

ｔｉ；ｃ）− ｌノ　　′メＮ 二　　　　　　　　　　　　　　・ 名千 １５ｍｌ（７）ＭｅＯＨ中において、５０ｍｇｃ７）２
３−オキシ−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを２５ｍｇのメチル
力ルパゼートとともに１０．１のＨＯＡ　ｃの存在下に
攪拌する。３日後、この混合物を氷上に注ぎ、モしてＨ
２０で希釈する。水性相を塩で飽和させ、モしてＣＨ２
（Ｉ２で数回抽出する。

ＣＨ２Ｃｌ２抽出液を乾燥（Ｎａ２５０４　）Ｌ、そし
て蒸発乾固する。残留物をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにより精製し、溶離剤としてＣＨ２Ｃｌ２中の２％
のイソプロパツールを使用すると、標題化合物が得られ
る。

同様に、適当なカルバゼート類を使用して２−カルボエ
トキシヒドラゾンおよび２−カルボブトキシヒドラゾン
を調製する。また、１−メチルヒドラジンは同様に上の
ケトンと友応して２３−（ｌ−メチルヒドラゾン）−Ｌ
Ｌ−Ｆ２８２４９αを生成し、一方アセトヒドラジドを
使用すると、２３〜アセチルヒドラゾン−ＬＬ−Ｆ２８
２４９αが生成する。

上の手順に従うが、セミカルバジド塩酸塩の代わりにギ
酸ヒドラジドを使用すると、２３−（ホルミルヒドラゾ
ン）−Ｆ２８２４９αが白色固体の形態で生成する。

２８２４９α ４０　ｍ　ｇの２３−オキシイミノ−ＬＬ−Ｆ２８２４
９α、３０．２ｍｇのクロロメチルエチルエーテル、４
４．２ｍｇの炭酸カリウムおよび２ｍｌのＤＭＦの懸濁
液を室温において３６時間攪拌する。この混合物を水で
希釈し、そして５０ｍ１のエーテルで２回抽出する。−
諸にしたエーテル層を５０ｍ１の水および５０　ｍ　ｌ
のブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯａ　）Ｌ、そして
蒸発させる。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィー
により精製し、溶離剤としてＣＨ２Ｃｌ２の１．５％の
インプロパツールを使用すると、標題化合物が白色ガラ
スの形態で得られる。

２５．５ｍｇの２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、
７．７ｍｇのトルエンスルホニルヒドラジンおよび１ｍ
ｌのエタノールの溶液を３０分間還流させる。さらに５
．０ｍｇのヒドラゾンを添加し、そして加熱をさらに３
０分間続ける。この混合物を５ｍｌのエーテルで希釈し
、２ｍｌのＨ２Ｏで抽出し、次いで３滴の酢酸を含有す
る１ｍｌのブラインで抽出する。−緒にした水性層を３
ｍｌのエーテルで洗浄する。−緒にしたエーテル溶液を
乾燥（ＭｇＳＯａ　）ｔ、、そして蒸発させる。残留物
をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃｌ
２中の１．５％のインプロパツールを溶離剤として使用
すると、標題化合物が白色ガラスの形態で得られる。

実施例７６ ８ｍ１のメタノール中においてＮ２雰囲気下に、８０ｍ
ｇの２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９αを８０ｍｇの
ペンタフルオロフェニルヒドラジンおよび１６ＪＬｌの
ＨＯＡｃと一諸に５時間室温において攪拌する。この混
合物を２００　ｍ　ｌのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そして
２００　ｍ　ｌの５％のＭ（Ｉで２回洗浄する。水性抽
出液を一諸にし、そしテ３００ｍ　１（７）ＣＨ２Ｃ１
２で再抽出する。ＣＨ２Ｃｌ２抽出液を一緒にし、１０
０ｍ１の飽和ＮａＨＣＯ３−ｃ洗浄し、乾燥（Ｎａ２５
Ｏ４）し、飽過し、そして蒸発する。残留物をシリカゲ
ルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２中の１％
のインプロパツールを溶離剤として使用すると、融点１
４２℃の標題化合物が得られる。

実施例７７ ２３−オキサム酸ヒドラゾンＬＬ−Ｆ２８２４９旦 １５ｍ１の還流ＥｔＯＨ中においてＮ２雰囲気下に、８
０　ｍ　ｇ　（１）　２３−オキソ−Ｉ、Ｌ−Ｆ２８２
４９αを４５ｍｇのオキサム酸ヒドラジドとともに３日
間攪拌する。この混合物を２００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２で
希釈し、そして２００ｍ１の５％のＨ（Ｉで２回洗浄す
る。−緒にした水性抽出液を３００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２
で２回再抽出する。ＣＨ２Ｃｌ２抽出液を一緒にし、１
００　ｍ　ｌの飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾Ｃ！＝　
（Ｎ　ａ７　Ｓ　０４　）し、濾過し、そして蒸発する
。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ　２中の２％のイソプロパツールを溶離剤とし
て使用すると、融点１７５℃（分解）の標題化合物が得
られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ
   −アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
   、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
   ）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
   、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベン
   ジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ク
   ロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（
   フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチ
   ル（フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾ
   イル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置
   換されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ−ＮＲ＿６Ｒ＿７、ベンゾイル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素またはＣ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまたはフェニ
   ル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換
   されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）である、 を特徴とする化合物、およびそれらの製薬学的および薬
   理学的に許容されうる塩類。 ２、Ｒ＿１はイソプロピルであり、Ｒ＿２は水素または
   メチルであり、Ｒ＿３はメチルであり、そしてＸは酸素
   、ＮＯＲ＿４、Ｎ−ＮＨＣＨ＿３、ＮＮＨ−Ｃ−ＮＲ＿
   ６Ｒ＿７または ＮＮＨ−Ｃ−ＯＲ＿８ であるか、あるいはＲ＿１はイソプロピルであり、Ｒ＿
   ２は水素であり、Ｒ＿３はメチルであり、そしてＸは酸
   素、ＮＯＲ＿４、Ｎ−ＮＨＣＨ＿３または▲数式、化学
   式、表等があります▼ であり、ここでＲ＿４はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｎ−
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリ
   ル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル
   、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−クロロフ
   ェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、クロロアセチル、メト
   キシアセチル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルであ
   り、Ｒ＿６およびＲ＿７は特許請求の範囲第１項に定義
   した通りであるか、あるいはＲ＿１はイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素であり、Ｒ＿３はメチルであり、そし
   てＸは酸素、ＮＯＲ＿４、または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここでＲ＿４はメチル、エチル、Ｎ−（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カ
   ルバモイルまたはＮ−（４−クロロフェニル）カルバモ
   イルであるか、あるいはＲ＿１はインプロピルであり、
   Ｒ＿２は水素であり、Ｒ＿３はメチルであり、そしてＸ
   はＮＯＣＨ＿３であるか、あるいはＲ＿１はイソプロピ
   ルであり、Ｒ＿２は水素であり、Ｒ＿３はメチルであり
   、そしてＸは ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、内部寄生虫または外部寄生虫が感染した動物に、構
   造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ
   −アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
   、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
   ）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
   、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベン
   ジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ク
   ロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（
   フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチ
   ル（フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾ
   イル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置
   換されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
   ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
   れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
   たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
   はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
   基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
   Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
   、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
   薬理学的に許容されうる塩類の殺内部寄生虫的または殺
   外部寄生虫的に有効量を、経口的、局所的または非経口
   的に投与することを特徴とする温血動物における内部寄
   生虫または外部寄生虫の感染を予防、処置または抑制す
   る方法。 ４、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素または
   メチルであり、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＸが酸素
   、ＮＯＲ＿４、Ｎ−ＮＨＣＨ＿３、▲数式、化学式、表
   等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ である化合物、あるいはＲ＿１がイソプロピルであり、
   Ｒ＿２が水素であり、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＸ
   がＮＯＣＨ＿３である化合物、あるいはＲ＿１がイソプ
   ロピルであり、Ｒ＿２が水素であり、Ｒ＿３がメチルで
   あり、そしてＸが ▲数式、化学式、表等があります▼ である化合物を使用する特許請求の範囲第３項記載の方
   法。 ５、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ
   −アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
   、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
   ）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
   、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベン
   ジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ク
   ロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（
   フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチ
   ル（フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾ
   イル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置
   換されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ−ＮＲ＿６Ｒ＿７、ベンゾイル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素またはＣ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまたはフェニ
   ル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換
   されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
   薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量を適用
   することを特徴とする植物の昆虫を局所的または組織的
   に抑制し、そして作物、木、底木、貯蔵穀粒および観賞
   植物を保護する方法。 ６、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素であり
   、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＸがＮＯＣＨ＿３であ
   る化合物を使用する特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、植物の葉、植物が成長する土壌または植物の幹に、
   構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ
   −アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
   、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
   ）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
   、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベン
   ジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ク
   ロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（
   フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチ
   ル（フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾ
   イル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置
   換されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
   ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
   れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
   たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
   はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
   基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
   Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
   、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
   薬理学的に許容されうる塩類の殺線虫的に有効量を適用
   することを特徴とする植物の線虫を抑制する方法。 ８、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素であり
   、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＸがＮＯＣＨ＿３であ
   る化合物を使用する特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ
   −アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル
   、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
   ）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル
   、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベン
   ジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ク
   ロロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（
   フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチ
   ル（フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基ま
   たはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾ
   イル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置
   換されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
   ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
   れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
   たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
   はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
   基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
   Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
   、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
   薬理学的に許容されうる塩類の予防的、治療的または製
   薬学的に有効量を含有することを特徴とする温血動物に
   おける内部寄生虫および／または外部寄生虫の感染を処
   置、予防または抑制するための組成物。 １０、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（￥ I ￥） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿２は水素、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイ
   ル、メトキシアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
   チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フ
   ェノキシアセチル（フェニル環において１または２個の
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
   またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基または
   ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿３は水
   素またはメチルであり、Ｘは酸素またはＮＯＲ＿４また
   はＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、ベンジ
   ル、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ２ＣＯＯ−
   アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキル）カルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、
   Ｎ−（プロパルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）
   カルバモイル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル、
   Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジ
   ル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、クロ
   ロアセチル、メトキシアセチル、フェニルアセチル（フ
   ェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニ
   トロ基で置換されていてもよい）、フェノキシアセチル
   （フェニル環において１または２個のハロゲン、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基また
   はニトロ基で置換されていてもよい）、またはベンゾイ
   ル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換
   されていてもよい）であり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
   ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
   れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
   たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
   は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
   もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
   はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
   基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
   Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
   、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
   薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量および
   不活性坦体を含有することを特徴とする植物の昆虫を抑
   制するための組成物。 １１、２３−（ホルミルヒドラゾン）ＬＬ−Ｆ２８２４
   ９α、 ２３−［（トリルスルホニル）ヒドラゾン］−ＬＬ−Ｆ
   ２８２４９α、 ２３−（４−フェニルセミカルバゾン）ＬＬ−Ｆ２８２
   ４９α、 ２３−［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
   ル）ヒドラゾン］ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−オキサモイルヒドラゾン−ＬＬ−Ｆ２８２４９α
   、 ２３−［ｏ−（フェノキシアセトキシ）オキシム］ＬＬ
   −Ｆ２８２４９α、 ２３−［ｏ−（エトキシメチル）オキシム］ＬＬ−Ｆ２
   ８２４９α、 ２３−ｏ−メトキシオキシム−５−（フェノキシアセト
   キシ）ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−（４−フェニル−３−チオセミカルバゾン）ＬＬ
   −Ｆ２８２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２
   ４９α、 ２３−Ｏ−トリメチルシリル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチル−
   ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２３−オキソ−
   ＬＬ−Ｆ２８２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−トリメチルシリル−２３−オキソ−ＬＬ
   −Ｆ２８２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチル−
   ２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、２３−Ｏ−ｔ−
   ブチルジメチルシリル−２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８
   ２４９α、 ２３−Ｏ−ｔ−トリメチルシリル−２３−オキシム−Ｌ
   Ｌ−Ｆ２８２４９α、および ２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチル−
   ２３−オキシム−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、または上の前
   記シリル化合物の各々のβ、γ、δ、ε、ζ、θ、ιお
   よびλ誘導体類、によって特徴づけられる化合物。 １２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿３は水素またはメチルであり、そしてＹは三置
   換シリルまたは５−三置換シリルオキシアセチル官能基
   、例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリ
   ルまたはｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチルであ
   る、を有する５−Ｏ−三置換シリル−ＬＬ−Ｆ２８２４
   ９α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、ιまたはλ、あるいは
   ５−Ｏ−三置換シリルオキシアセチル−ＬＬ−Ｆ２８２
   ４９α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、ιまたはλを製造す
   る方法であって、構造式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿３は上に記載した通りである、 を有する化合物を、三置換シリルハロゲン化物または三
   置換シリルオキシアセチルハロゲン化物と、有機塩基お
   よび非プロトン性溶媒の存在下に、約０℃〜３０℃の温
   度において反応させ、これによって所望の５−Ｏ−三置
   換シリル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、δ、ε、ζ
   、θ、ιまたはλ、あるいは５−Ｏ−三置換シリルオキ
   シアセチル−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、δ、ε、
   ζ、θ、ιまたはλを得ることを特徴とする前記方法。 １３、有機塩基はイミダゾール、ピリジン、４−ジメチ
   ルアミノピリジンまたはトリエチルアミンであり、非プ
   ロトン性溶媒は塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、
   テトラヒドロフランまたは二塩化エチレンであり、そし
   て三置換シリル官能基はｔ−ブチルジメチルシリル、ト
   リメチルシリルまたはｔ−ブチルジメチルシリルアセチ
   ルである特許請求の範囲第１２項記載の方法。 １４、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
   り、Ｒ＿３は水素またはメチルであり、そしてＹは三置
   換シリルまたは三置換シリルオキシアセチル官能基、例
   えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリルま
   たはｔ−ブチルジメチルシリルオキシアセチルである、 を有する５−Ｏ−三置換シリル−２３−オキソ−ＬＬ−
   Ｆ２８２４９α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、ιおよびλ
   を製造する方法であって、構造式▲数式、化学式、表等
   があります▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿３は上に記載した通りである、 を有する化合物を、酸化剤、例えば、重クロム酸ピリジ
   ニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、クロム酸−ジメ
   チルピラゾール、酢酸無水物／ジメチルスルホキシド、
   Ｎ−クロロスクシンイミド／ジメチルスルホキシド、塩
   化オキサリル／ジメチルスルホキシドと、非プロトン性
   溶媒および必要に応じて有機塩基の存在下に、−７８℃
   〜＋２５℃の温度において反応させることを特徴とする
   前記方法。 １５、有機塩基はトリエチルアミンまたはジイソプロピ
   ルエチルアミンであり、非プロトン性溶媒は塩化メチレ
   ン、二塩化エチレン、ジメチルホルムアミドまたはジメ
   チルスルホキシドであり、これによって所望の三置換シ
   リル−２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α、β、γ、
   δ、ε、ζ、θ、ιまたはλ、あるいは５−Ｏ−三置換
   シリルオキシアセチル−２３−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２
   ４９α、β、γ、δ、ε、ζ、θ、ιまたはλを得るこ
   とを特徴とする前記方法。