JPS63112662A - 濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法 - Google Patents

濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法

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JPS63112662A
JPS63112662A JP62264049A JP26404987A JPS63112662A JP S63112662 A JPS63112662 A JP S63112662A JP 62264049 A JP62264049 A JP 62264049A JP 26404987 A JP26404987 A JP 26404987A JP S63112662 A JPS63112662 A JP S63112662A
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、粗顔料からの濃色ポリハロゲン銅フタロシア
ニン顔料の製法に関する。
銅フタロシアニンのハロゲン化においては、無定形ない
し微結晶状の凝集した粗製ポリハロゲン銅フタロシアニ
ンが得られ、これはその高い凝集性のため、濁った色の
薄い着色を与える。
この理由から、粗顔料を再結晶して色彩上最適の顔料形
に変える。この処理(顔料化又は仕上げとも呼ばれる)
は、例えば熱時に90〜98重量%硫酸中で、キジロー
ル中で(西独特許出願公告2C113818)、ニトロ
フェノール中で(西独特許1242180)又は安息香
酸及び/又はアルキル安息香酸及び水からの混合物の中
で80〜130℃で(西独特許出7頚公開344211
8)行われる。
0−ニトロフェノール中の熱処理によって色彩上興味あ
る顔料形が得られる。しかしこの顔料化媒質は臭気が強
(、著しい不利を有する。
なぜならばこれは室温で既に著しい蒸気圧を有し、昇華
しやすく、そして水蒸気と共に気化する。そのほか0−
ニトロフェノールは融点が低く、水に易溶なので、回収
の際に損失が大きい。
そのほかの欠点としては、ニトロフェノールの分離の場
合に、水酸化アルカリの添加により生成する0−ニトロ
フェノラートアニオンが、ポリハロゲン銅フタロシアニ
ンに対し高い親和性を有するので、ニトロフェノラート
をほとんど定量的に除去するために長い洗浄工程を必要
とすることである。
西独特許出願公告2013818号によるキジロール中
の仕上げでは、顔料形が凍結乾燥により直接に非凝集粉
末の形で得られるので、操作に注意を要し、過結晶が起
こらないように要心せねばならない。
本発明の課題は、色彩上価値の高い顔料形が環境親和性
の方法で得られ、そして種々の使用目的に最適の顔料形
が製造される、ボIJ/・ロゲン銅フタロシアニンの顔
料化法を提供することであった。
本発明は、有機−水相として合計6〜9個の炭素原子を
有する脂肪族ケトンと水からの不均質混合物を使用する
ことを特徴とする、微細な凝集した粗顔料を不均質な有
機−水相中で熱時に再結晶することによる濃色のポリハ
ロゲン銅フタロシアニン顔料の製法である。
本方法によれば、濃色透明で光沢がありかつ色調の純粋
な着色を与える粉末分散性の良好なポリハロゲン銅フタ
ロシアニン顔料が得られる。
この顔料は本発明の方法において、粒径が5mm以下の
球状粒子の形で得られる。60〜70重量%の顔料を含
有する粒子(残部は重量比が約3=2の水及びケトン)
は、例えば乾燥ドラム中で乾燥することができる。得ら
れる粒子は、はこりが少なく容易に分散可能である。
本発明の方法は一般に次のように実施される。
合成により得られたポリハロゲン銅フタロシアニン(ポ
リハロゲンCuPcと略称する)をプレスケーキの形で
水に懸濁し、ケトンを添加したのち希望温度に加熱する
。できるだけ単一でコンパクトな結晶(粒子)の形で顔
料化を行うためには、粗顔料をケトンで完全に被覆する
ことが重要である。水溶性ケトン例えばアセトン又はジ
エチルケトンの場合は、塩を添加して不均一相を形成さ
せる。同じ目的のため水酸化アルカリ溶液を添加するこ
ともできる。
ポリハロゲンCuPcとしては、分子中に10〜16個
の01原子を有するポリクロルCuPc又は0〜16個
好ましくは4〜12個の01原子及び14〜2個好まし
くは12〜4個のBr原子を有するポリブロム−クロル
CuPcが用いられる。
脂肪族ケトンとしては例えば次のものが用いられる。ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル
−n−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メ
チル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メ
チルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジ−n
−プロピルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチ
ルケトン及びその混合物。これらのうち工業的理由から
メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン、メチル
−n−プロピルケトン及びメチルインプロピルケトンが
優れている。
特に好ましいものはメチルイソブチルケトンである。粗
顔料対ケトンの比率は重量部で、一般に1:0.3ない
し1:2.0好ましくは1:0.3ないし1:1.5で
ある。
混合物が結晶化の前、途中及び後に混合可能であるとき
は、水の量は特に制限はないが、大量の水は空時収量を
低下させるので避けるべきである。普通は粗顔料(乾燥
物として計算)に対し、6〜4倍重量の水が用いられる
水に可溶ないし易溶のケトンを使用する場合は、水性媒
質に塩又はアルカリ液を添加し、これによって再結晶に
必要な第二〇ケトン含有相を生成させる。このだめの塩
としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリ
ウム、塩化カルシウム、好ましくは塩化ナトリウムが用
いられる。苛性ソーダ液又は苛性カリ液を添加すること
によっても、同じ効果が達せられる。
水性混合物に強塩基例えば苛性ソーダ液又は苛性カリ液
を添加すると、特に純粋で濃色の着色を与える顔料形が
得られる。この塩基の量は、水相が仕上げ処理の終了時
にアルカリ性となるように選ばれる。この塩基の量は、
粗顔料100重量部につき2重量部以下である。粗顔料
100重量部に対し、1〜1.6重量部のアルカリ金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが
好ましい。
再結晶は混合物の沸騰温度ないし120℃で行われる。
共沸沸騰するケトンと水の混合物の沸点以上の温度を使
用する場合は、再結晶は加圧下で行われる。55〜10
5℃の範囲で場合により加圧下に操作することが好まし
い。粗顔料を含有する混合物を攪拌及び加熱する場合は
、顔料が粒径約0.5〜5 mtxtの球状粒子の形で
得られる。
結晶化の終末時に、傾斜し又は好ましくは吸引濾過しそ
して水洗することにより、粒子を容易に単離できる。乾
燥すると粒状物が得られる。
乾燥は好ましくは乾燥用ドラム中で行われる。
乾燥工程で得られるケトンと水の混合物は凝縮させ、単
離の際に得られたF液及び洗浄水と一緒にし、ケトンに
仕上げ処理する。
顔料化混合物からケト/を水と一緒に共沸で留去するこ
とにより、顔料化混合物を仕上げ処理することもできる
。その際粒子は一部分解する。次いで顔料を水相から常
法により吸引濾過して分離し、水で中性に洗浄したのち
乾燥する。
下記実施例中の部及び%は重量に関する。
実施例1 攪拌式容器中でポリブロムクロル銅フタロシアニン(C
1含量7%、Br含量58%)75部を、30%プレス
ケーキの形で、メチルインブチルケトン45部及び2o
%苛性ソーダ液4部と混合し、攪拌しながら還流温度に
加熱する。
約80℃で「フラッシュ」が始まる。粗顔料は水を排除
して有機相に移行し、その際ケトンの多い固形物混合物
から徐々に球状粒子が生成する。
12時間還流温度(89°C)に保持してケトンを留去
する。再結晶した緑色顔料を濾過し、洗浄して乾燥する
。緑色顔料が73部得られ、これは高い透明性を有する
濃色で色調の純粋な着色を与える。この顔料は良好な粉
末分散性を有し、色彩上の外観においては技術水準の方
法により得られたものと同等である。
実施例2〜8 実施例1と同様に操作し、ただしメチルインブチルケト
ンの代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量及び
温度で使用すると、実際上同じ色彩上の性質を有する顔
料が得られる。アセトン及びジエチルケトンを使用する
場合は、仕上げ技術上重要な第二相を完全に形成するた
め、さらに食塩を添加する。
ヌ 2  アセトン       56    58   
  105   903   メチルエチルケトン  
79    73     107   −4   メ
チルイソプロピル  92    78      6
0   −ケトン 5   メチル−n−プロ   102     85
      65   −ピルケトン 6   ジエチルケトン    100    83 
     45   107   ジイソプロピル  
 123    90      38   −ケトン 8   メチルイソアミル  144     95 
     34   −ケトン 含量85%)20部部を、6o%水性プレスケーキの形
で、メチルエチルケトン260部及び20%苛性ソーダ
液10部と100 ’Cで8時間攪拌する。次いで放圧
し、ケトンを留去し、顔料を実施例1と同様に単離する
。緑色顔料が194部得られ、これは実施例1の生成物
と同様な色彩上及び応用技術上の性質を有する。
混合物の再結晶による仕上げ処理は次のようる。これを
表面に付着するアルカリ及び塩を除去するため(粒状物
の中にはイオンが含まれていない。試料の導電性は負)
短時間水洗し、乾燥する。得られたほこりが少ないか又
は全くない顔料は、直接にすなわち粉末化又は粉砕をし
ないで使用できる。
実施例10〜16 実施例9と同様に操作し、ただしメチルエチルケト/の
代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量で使用す
る。緑色顔料が得られ、これは同様な色彩上及び応用技
術上の性質を有する。
10   アセトン            320 
  15011   メチルイソプロピルケトン   
 16〇    −12メチル−n−プロピルケトン 
  16〇    −16メチルインブチルケトン  
   120   −14   ジエチルケトン   
       115   −15   ジインプロピ
ルケト/      100    −16   メチ
ルイソアミルケトン      6〇    一実施例
17 攪拌式容器内で粗製ポリブロムクロル銅フタロシアニン
(C1含量26%、Br含量33%)100部を、30
%水性プレスケーキの形で、メチルインブチルケトン6
0部及び20%苛性ソーダ液8部を用いて、還流温度(
89°C)で10時間かけて顔料化する。実施例1と同
様に仕上げ処理したのち分散性の良好な粉末状緑色顔料
が得られ、これは色彩上の性質において、技術水準の方
法により得られたものと同等である。収量は96部。
実施例18 実施例17と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン60部の代わりに、メチルイソプロピルケトン90
部を使用し、耐圧容器中で100℃で結晶化を行う。顔
料粒状物が単離され、これは応用技術上及び色彩上の性
質において、実施例17により得られた顔料と同等であ
る。
実施例19 33%水性プレスケーキの形の粗製ポリクロルーCuP
c (C1含量49.5%)100部、メチルイソブチ
ルケトン70部及び20%苛性ソーダ液5部を、攪拌し
ながら還流温度(89℃)に10時間加熱する。生成し
た顔料粒状物をふるい分けし、水洗したのち乾燥する。
緑色顔料が95部得られ、これは濃色、光沢、純粋性及
び透明性において、技術水準の方法により得られた顔料
と同等である。ふるい分けした液体から、蒸留によりケ
トンを回収することができる。
実施例20 実施例19と同様に操作し、ただしメチルインブチルケ
トン70部の代わりに、ジイソプロピルケトン60部を
使用する。緑色顔料が得られ、これは色彩上及び応用技
術上の性質において、実施例19により得られたものと
実際上同一である。
実施例21 実施例19と同様に操作し、ただしメチルインブチルケ
トン70部の代わりに、ジエチルケトン100部を使用
し、結晶化を実施例9と同様に耐圧容器中で100℃で
行う。得られる顔料粒状物は、色彩上及び応用技術上の
性質において、実施例19により得られた顔料と同等で
ある。
実施例22 実施例19と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン70部の代わりに、メチルイソアミルケトン50部
を使用する。還流温度(89°C)でも100℃での加
圧下でも、きわめて良好な色彩上の性質を有する緑色顔
料が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、有機−水相として合計3〜9個の炭素原子を有する
    脂肪族ケトンと水からの不均質混合物を使用することを
    特徴とする、微細な凝集した粗顔料を不均質な有機−水
    相中で熱時に再結晶することによる濃色のポリハロゲン
    銅フタロシアニン顔料の製法。 2、ケトンとしてC_4〜C_7−アルカノンを使用す
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第1項に記載の方
    法。 3、粗顔料対ケトンの割合を1:0.3ないし1:2.
    0重量部とすることを特徴とする、特許請求の範囲第1
    項又は第2項に記載の方法。 4、混合物を沸騰温度ないし120℃に加熱することを
    特徴とする、特許請求の範囲第1項ないし第3項のいず
    れかに記載の方法。 5、水相が塩、無機水酸化物又はその混合物を溶解含有
    することを特徴とする、特許請求の範囲第1項ないし第
    4項のいずれかに記載の方法。
JP62264049A 1986-10-25 1987-10-21 濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法 Expired - Lifetime JPH0830153B2 (ja)

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JPH0830153B2 JPH0830153B2 (ja) 1996-03-27

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AU (1) AU595393B2 (ja)
DE (2) DE3636428A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4224302A1 (de) * 1992-07-23 1994-01-27 Basf Ag Verfahren zur Reinigung hydrophober Feststoffe
DE19745922A1 (de) * 1997-10-17 1999-04-22 Basf Ag Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1242180B (de) * 1964-07-18 1967-06-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von farbstarken und kornweichen polyhalogenierten Kupferphthalocyaninen
DE2013818C3 (de) * 1970-03-23 1978-12-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung und Isolierung von leicht dispergierbaren Polychlor- und Polybrompolychlorkupferphthalocyaninen
DE2421804C2 (de) * 1974-05-06 1983-11-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von farbstarken Kupferphthalocyaninpigmenten der α-Modifikation und deren Verwendung
DE2554252B2 (de) * 1975-12-03 1978-06-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
FR2417531A1 (fr) * 1978-02-21 1979-09-14 Ugine Kuhlmann Nouveau procede de preparation de pigments de phtalocyanine
DE2851752B1 (de) * 1978-11-30 1980-06-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen
EP0058888A3 (de) * 1981-02-23 1982-10-06 Mobay Chemical Corporation Konditionierung von Phthalocyaninverbindungen
DE3442118A1 (de) * 1984-11-17 1986-05-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von farbstarken polyhalogenkupferphthalocyaninen

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US4789739A (en) 1988-12-06
EP0265819A2 (de) 1988-05-04
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DE3636428A1 (de) 1988-05-05
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