JPH0830153B2 - 濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法 - Google Patents
濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法Info
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- JPH0830153B2 JPH0830153B2 JP62264049A JP26404987A JPH0830153B2 JP H0830153 B2 JPH0830153 B2 JP H0830153B2 JP 62264049 A JP62264049 A JP 62264049A JP 26404987 A JP26404987 A JP 26404987A JP H0830153 B2 JPH0830153 B2 JP H0830153B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、粗顔料からの濃色のポリパロゲン銅フタロ
シアニン顔料の製法に関する。
シアニン顔料の製法に関する。
銅フタロシアニンのハロゲン化においては、無定形な
いし微結晶状の凝集した粗製ポリハロゲン銅フタロシア
ニンが得られ、これはその高い凝集性のため、濁つた色
の薄い着色を与える。この理由から、粗顔料を再結晶し
て色彩上最適の顔料形に変える。この処理（顔料化又は
仕上げとも呼ばれる）は、例えば熱時に90〜98重量％硫
酸中で、キシロール中で（西独特許出願広告201381
8）、ｏ−ニトロフエノール中で（西独特許1242180）又
は安息香酸及び／又はアルキル安息香酸及び水からの混
合物の中で80〜130℃で（西独特許出願公開3442118）行
われる。
いし微結晶状の凝集した粗製ポリハロゲン銅フタロシア
ニンが得られ、これはその高い凝集性のため、濁つた色
の薄い着色を与える。この理由から、粗顔料を再結晶し
て色彩上最適の顔料形に変える。この処理（顔料化又は
仕上げとも呼ばれる）は、例えば熱時に90〜98重量％硫
酸中で、キシロール中で（西独特許出願広告201381
8）、ｏ−ニトロフエノール中で（西独特許1242180）又
は安息香酸及び／又はアルキル安息香酸及び水からの混
合物の中で80〜130℃で（西独特許出願公開3442118）行
われる。
ｏ−ニトロフエノール中の熱処理によつて色彩上興味
ある顔料形が得られる。しかしこの顔料化媒質は臭気が
強く、著しい不利を有する。なぜならばこれは窒温で既
に著しい蒸気圧を有し、昇華しやすく、そして水蒸気と
共に気化する。そのほかｏ−ニトロフエノールは融点が
低く、水に易溶なので、回収の際に損失が大きい。
ある顔料形が得られる。しかしこの顔料化媒質は臭気が
強く、著しい不利を有する。なぜならばこれは窒温で既
に著しい蒸気圧を有し、昇華しやすく、そして水蒸気と
共に気化する。そのほかｏ−ニトロフエノールは融点が
低く、水に易溶なので、回収の際に損失が大きい。
そのほかの欠点としては、ニトロフエノールの分離の
場合に、アルカリ金属水酸化物の添加により生成するｏ
−ニトロフエノラートアニオンが、ポリハロゲン銅フタ
ロシアニンに対し高い親和性を有するので、ニトロフエ
ノラートをほとんど定量的に除去するために長い洗浄工
程を必要とすることである。
場合に、アルカリ金属水酸化物の添加により生成するｏ
−ニトロフエノラートアニオンが、ポリハロゲン銅フタ
ロシアニンに対し高い親和性を有するので、ニトロフエ
ノラートをほとんど定量的に除去するために長い洗浄工
程を必要とすることである。
西独特許出願広告2013818号によるキシロール中の仕
上げでは、顔料形が凍結乾燥により直接に非凝集粉末の
形で得られるので、操作に注意を要し、過結晶が起こら
ないように要心せねばならない。
上げでは、顔料形が凍結乾燥により直接に非凝集粉末の
形で得られるので、操作に注意を要し、過結晶が起こら
ないように要心せねばならない。
本発明の課題は、色彩上価値の高い顔料形が環境親和
性の方法で得られ、そして種々の使用目的に最適の顔料
形が製造される、ポリハロゲン銅フタロシアニンの顔料
化法を提供することであつた。
性の方法で得られ、そして種々の使用目的に最適の顔料
形が製造される、ポリハロゲン銅フタロシアニンの顔料
化法を提供することであつた。
本発明は、有機−水相として合計３〜９個の炭素原子
を有する脂肪族ケトンと水からの不均質混合物を使用す
ることを特徴とする、微細な凝集した粗顔料を不均質な
有機−水相中で熱時に再結晶することによる濃色のポリ
ハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法である。
を有する脂肪族ケトンと水からの不均質混合物を使用す
ることを特徴とする、微細な凝集した粗顔料を不均質な
有機−水相中で熱時に再結晶することによる濃色のポリ
ハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法である。
本方法によれば、濃色透明で光沢がありかつ色調の純
粋な着色を与える粉末分散性の良好なポリハロゲン銅フ
タロシアニン顔料が得られる。
粋な着色を与える粉末分散性の良好なポリハロゲン銅フ
タロシアニン顔料が得られる。
この顔料は本発明の方法において、粒径が5mm以下の
球状粒子の形で得られる。60〜70重量％の顔料を含有す
る粒子（残部は重量比が約3:2の水及びケトン）は、例
えば乾燥ドラム中でその形を維持して乾燥することがで
きる。得られる粒子は、ほこりが少なく容易に分散可能
である。
球状粒子の形で得られる。60〜70重量％の顔料を含有す
る粒子（残部は重量比が約3:2の水及びケトン）は、例
えば乾燥ドラム中でその形を維持して乾燥することがで
きる。得られる粒子は、ほこりが少なく容易に分散可能
である。
本発明の方法は一般に次のように実施される。合成に
より得られたポリハロゲン銅フタロシアニン（ポリハロ
ゲンCuPcと略称する）をプレスケーキの形で水に懸濁
し、ケトンを添加したのち希望温度に加熱する。できる
だけ単一でコンパクトな結晶（粒子）の形で顔料化を行
うためには、粗顔料をケトンで完全に被覆することが重
要である。水溶性ケトン例えばアセトン又はジエチルケ
トンの場合は、塩を添加して不均一相を形成させる。同
じ目的のためアルカリ金属水酸化物溶液を添加すること
もできる。
より得られたポリハロゲン銅フタロシアニン（ポリハロ
ゲンCuPcと略称する）をプレスケーキの形で水に懸濁
し、ケトンを添加したのち希望温度に加熱する。できる
だけ単一でコンパクトな結晶（粒子）の形で顔料化を行
うためには、粗顔料をケトンで完全に被覆することが重
要である。水溶性ケトン例えばアセトン又はジエチルケ
トンの場合は、塩を添加して不均一相を形成させる。同
じ目的のためアルカリ金属水酸化物溶液を添加すること
もできる。
ポリハロゲンCuPcとしては、分子中に10〜16個のCl原
子を有するポリクロルCuPc又は０〜13個好ましくは４〜
12個のCl原子及び14〜２個好ましくは12〜４個のBr原子
を有するポリブロム−クロルCuPcが用いられる。
子を有するポリクロルCuPc又は０〜13個好ましくは４〜
12個のCl原子及び14〜２個好ましくは12〜４個のBr原子
を有するポリブロム−クロルCuPcが用いられる。
脂肪族ケトンとしては例えば次のものが用いられる。
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチ
ル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジ−
ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトン、ジイソブ
チルケトン及びその混合物。これらのうち工業的理由か
らメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチ
ル−ｎ−プロピルケトン及びメチルイソプロピルケトン
が優れている。特に好ましいものはメチルイソブチルケ
トンである。粗顔料対ケトンの比率は重量部で、一般に
1:0.3ないし1:2.0好ましくは1:0.3ないし1:1.5である。
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチ
ル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジ−
ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトン、ジイソブ
チルケトン及びその混合物。これらのうち工業的理由か
らメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチ
ル−ｎ−プロピルケトン及びメチルイソプロピルケトン
が優れている。特に好ましいものはメチルイソブチルケ
トンである。粗顔料対ケトンの比率は重量部で、一般に
1:0.3ないし1:2.0好ましくは1:0.3ないし1:1.5である。
混合物が結晶化の前、途中及び後に混合可能であると
きは、水の量は特に制限はないが、大量の水は空時収量
を低下させるので避けるべきである。普通は粗顔料（乾
燥物として計算）に対し、３〜４倍重量の水が用いられ
る。
きは、水の量は特に制限はないが、大量の水は空時収量
を低下させるので避けるべきである。普通は粗顔料（乾
燥物として計算）に対し、３〜４倍重量の水が用いられ
る。
水に可溶ないし易溶のケトンを使用する場合は、水性
媒質に塩又はアルカリ液を添加し、これによつて再結晶
に必要な第二のケトン含有相を生成させる。このための
塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナト
リウム、塩化カルシウム、好ましくは塩化ナトリウムが
用いられる。苛性ソーダ液又は苛性カリ液を添加するこ
とによつても、同じ効果が達せられる。
媒質に塩又はアルカリ液を添加し、これによつて再結晶
に必要な第二のケトン含有相を生成させる。このための
塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナト
リウム、塩化カルシウム、好ましくは塩化ナトリウムが
用いられる。苛性ソーダ液又は苛性カリ液を添加するこ
とによつても、同じ効果が達せられる。
水性混合物に強塩基例えば苛性ソーダ液又は苛性カリ
液を添加すると、特に純粋で濃色の着色を与える顔料形
が得られる。この塩基の量は、水相が仕上げ処理の終了
時にアルカリ性となるように選ばれる。この塩基の量
は、粗顔料100重量部につき２重量部以下である。粗顔
料100重量部に対し、１〜1.6重量部のアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが好ま
しい。
液を添加すると、特に純粋で濃色の着色を与える顔料形
が得られる。この塩基の量は、水相が仕上げ処理の終了
時にアルカリ性となるように選ばれる。この塩基の量
は、粗顔料100重量部につき２重量部以下である。粗顔
料100重量部に対し、１〜1.6重量部のアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが好ま
しい。
再結晶は混合物の沸騰温度ないし120℃で行われる。
共沸沸騰するケトンと水の混合物の沸点以上の温度を使
用する場合は、再結晶は加圧下で行われる。55〜105℃
の範囲で場合により加圧下に操作することが好ましい。
粗顔料を含有する混合物を攪拌及び加熱する場合は、顔
料が粒径約0.5〜5mmの球状粒子の形で得られる。
共沸沸騰するケトンと水の混合物の沸点以上の温度を使
用する場合は、再結晶は加圧下で行われる。55〜105℃
の範囲で場合により加圧下に操作することが好ましい。
粗顔料を含有する混合物を攪拌及び加熱する場合は、顔
料が粒径約0.5〜5mmの球状粒子の形で得られる。
結晶化の終末時に、デカントし又は好ましくは吸引
過しそして水洗することにより、粒子を容易に単離でき
る。乾燥すると粒状物が得られる。乾燥は好ましくは乾
燥用ドラム中で行われる。乾燥工程で得られるケトンと
水の混合物は凝縮させ、単離の際に得られた液及び洗
浄水と一緒にし、ケトンに仕上げ処理する。
過しそして水洗することにより、粒子を容易に単離でき
る。乾燥すると粒状物が得られる。乾燥は好ましくは乾
燥用ドラム中で行われる。乾燥工程で得られるケトンと
水の混合物は凝縮させ、単離の際に得られた液及び洗
浄水と一緒にし、ケトンに仕上げ処理する。
顔料化混合物から直接ケトンを水と一緒に共沸で留去
することにより、顔料化混合物を仕上げ処理することも
できる。その際粒子は一部分解する。次いで顔料を水相
から常法により吸引過して分離し、水で中性に洗浄し
たのち乾燥する。
することにより、顔料化混合物を仕上げ処理することも
できる。その際粒子は一部分解する。次いで顔料を水相
から常法により吸引過して分離し、水で中性に洗浄し
たのち乾燥する。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１ 攪拌式容器中でポリブロムクロル銅フタロシアニン
（Cl含量７％、Br含量58％）75部を、30％プレスケーキ
の形で、メチルイソブチルケトン45部及び20％苛性ソー
ダ液４部と混合し、攪拌しながら還流温度に加熱する。
約80℃で「フラツシユ」が始まる。粗顔料は水を排除し
て有機相に移行し、その際ケトンの多い固形物混合物か
ら徐々に球状粒子が生成する。
（Cl含量７％、Br含量58％）75部を、30％プレスケーキ
の形で、メチルイソブチルケトン45部及び20％苛性ソー
ダ液４部と混合し、攪拌しながら還流温度に加熱する。
約80℃で「フラツシユ」が始まる。粗顔料は水を排除し
て有機相に移行し、その際ケトンの多い固形物混合物か
ら徐々に球状粒子が生成する。
12時間還流温度（89℃）に保持してケトンを留去す
る。再結晶した緑色顔料を過し、洗浄して乾燥する。
緑色顔料が73部得られ、これは高い透明性を有する濃色
で色調の純粋な着色を与える。この顔料は良好な粉末分
散性を有し、色彩上の外観においては技術水準の方法に
より得られたものと同等である。
る。再結晶した緑色顔料を過し、洗浄して乾燥する。
緑色顔料が73部得られ、これは高い透明性を有する濃色
で色調の純粋な着色を与える。この顔料は良好な粉末分
散性を有し、色彩上の外観においては技術水準の方法に
より得られたものと同等である。
実施例２〜８ 実施例１と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トンの代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量及
び温度で使用すると、実際上同じ色彩上の性質を有する
顔料が得られる。アセトン及びジエチルケトンを使用す
る場合は、仕上げ技術上重要な第二相を完全に形成する
ため、さらに食塩を添加する。
トンの代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量及
び温度で使用すると、実際上同じ色彩上の性質を有する
顔料が得られる。アセトン及びジエチルケトンを使用す
る場合は、仕上げ技術上重要な第二相を完全に形成する
ため、さらに食塩を添加する。
実施例９ 粗製ポリブロムクロルCuPc（Cl含量７％、Br含量58
％）200部を、30％水性プレスケーキの形で、メチルエ
チルケトン260部及び20％苛性ソーダ液10部とオートク
レーブで100℃で８時間攪拌する。次いで放圧し、ケト
ンを留去し、顔料を実施例１と同様に単離する。緑色顔
料が194部得られ、これは実施例１の生成物と同様な色
彩上及び応用技術上の性質を有する。
％）200部を、30％水性プレスケーキの形で、メチルエ
チルケトン260部及び20％苛性ソーダ液10部とオートク
レーブで100℃で８時間攪拌する。次いで放圧し、ケト
ンを留去し、顔料を実施例１と同様に単離する。緑色顔
料が194部得られ、これは実施例１の生成物と同様な色
彩上及び応用技術上の性質を有する。
混合物の再結晶による仕上げ処理は次のように行われ
る。耐圧容器を冷却したのち、顔料粒状物を過、デカ
ンテーション又はふるい分けにより液相から分離する。
これを表面に付着するアルカリ及び塩を除去するため
（粒状物の中にはイオンが含まれていない。試料の導電
性は負）短時間水洗し、乾燥する。得られたほこりが少
ないか又は全くない顔料は、直接にすなわち粉末化又は
粉砕をしないで使用できる。
る。耐圧容器を冷却したのち、顔料粒状物を過、デカ
ンテーション又はふるい分けにより液相から分離する。
これを表面に付着するアルカリ及び塩を除去するため
（粒状物の中にはイオンが含まれていない。試料の導電
性は負）短時間水洗し、乾燥する。得られたほこりが少
ないか又は全くない顔料は、直接にすなわち粉末化又は
粉砕をしないで使用できる。
実施例10〜16 実施例９と同様に操作し、ただしメチルエチルケトン
の代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量で使用
する。緑色顔料が得られ、これは同様な色彩上及び応用
技術上の性質を有する。
の代わりに、下記表に示すケトンを表中に示す量で使用
する。緑色顔料が得られ、これは同様な色彩上及び応用
技術上の性質を有する。
実施例17 攪拌式容器内で粗製ポリブロムクロル銅フタロシアニ
ン（Cl含量26％、Br含量33％）100部を、30％水性プレ
スケーキの形で、メチルイソブチルケトン60部及び20％
苛性ソーダ液８部を用いて、還流温度（89℃）で10時間
かけて顔料化する。実施例１と同様に仕上げ処理したの
ち分散性の良好な粉末状緑色顔料が得られ、これは色彩
上の性質において、技術水準の方法により得られたもの
と同等である。収量は96部。
ン（Cl含量26％、Br含量33％）100部を、30％水性プレ
スケーキの形で、メチルイソブチルケトン60部及び20％
苛性ソーダ液８部を用いて、還流温度（89℃）で10時間
かけて顔料化する。実施例１と同様に仕上げ処理したの
ち分散性の良好な粉末状緑色顔料が得られ、これは色彩
上の性質において、技術水準の方法により得られたもの
と同等である。収量は96部。
実施例18 実施例17と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン60部の代わりに、メチルイソプロピルケトン90部を
使用し、耐圧容器中で100℃で結晶化を行う。顔料粒状
物が単離され、これは応用技術上及び色彩上の性質にお
いて、実施例17により得られた顔料と同等である。
トン60部の代わりに、メチルイソプロピルケトン90部を
使用し、耐圧容器中で100℃で結晶化を行う。顔料粒状
物が単離され、これは応用技術上及び色彩上の性質にお
いて、実施例17により得られた顔料と同等である。
実施例19 33％水性プレスケーキの形の粗製ポリクロル−CuPc
（Cl含量49.5％）100部、メチルイソブチルケトン70部
及び20％苛性ソーダ液５部を、攪拌しながら還流温度
（89℃）に10時間加熱する。生成した顔料粒状物をふる
い分けし、水洗したのち乾燥する。緑色顔料が95部得ら
れ、これは濃色、光沢、純粋性、透明性及び色合いにお
いて、技術水準の方法により得られた顔料と同等であ
る。ふるい分けした液体から、蒸留によりケトンを回収
することができる。
（Cl含量49.5％）100部、メチルイソブチルケトン70部
及び20％苛性ソーダ液５部を、攪拌しながら還流温度
（89℃）に10時間加熱する。生成した顔料粒状物をふる
い分けし、水洗したのち乾燥する。緑色顔料が95部得ら
れ、これは濃色、光沢、純粋性、透明性及び色合いにお
いて、技術水準の方法により得られた顔料と同等であ
る。ふるい分けした液体から、蒸留によりケトンを回収
することができる。
実施例20 実施例19と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン70部の代わりに、ジイソプロピルケトン60部を使用
する。緑色顔料が得られ、これは色彩上及び応用技術上
の性質において、実施例19により得られたものと実際上
同一である。
トン70部の代わりに、ジイソプロピルケトン60部を使用
する。緑色顔料が得られ、これは色彩上及び応用技術上
の性質において、実施例19により得られたものと実際上
同一である。
実施例21 実施例19と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン70部の代わりに、ジエチルケトン100部を使用し、
結晶化を実施例９と同様に耐圧容器中で100℃で行う。
得られる顔料粒状物は、色彩上及び応用技術上の性質に
おいて、実施例19により得られた顔料と同等である。
トン70部の代わりに、ジエチルケトン100部を使用し、
結晶化を実施例９と同様に耐圧容器中で100℃で行う。
得られる顔料粒状物は、色彩上及び応用技術上の性質に
おいて、実施例19により得られた顔料と同等である。
実施例22 実施例19と同様に操作し、ただしメチルイソブチルケ
トン70部の代わりに、メチルイソアミルケトン50部を使
用する。還流温度（89℃）でも100℃での加圧下でも、
きわめて良好な色彩上の性質を有する緑色顔料が得られ
る。
トン70部の代わりに、メチルイソアミルケトン50部を使
用する。還流温度（89℃）でも100℃での加圧下でも、
きわめて良好な色彩上の性質を有する緑色顔料が得られ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】有機−水相として合計３〜９個の炭素原子
を有する脂肪族ケトンと水からの不均質混合物を使用す
ることを特徴とする、微細な凝集した粗顔料を不均質な
有機−水相中で熱時に再結晶することによる濃色のポリ
ハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法。 - 【請求項２】ケトンとしてC4〜C7−アルカノンを使用す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 - 【請求項３】粗顔料対ケトンの割合を1:0.3ないし1:2.0
重量部とすることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
又は第２項に記載の方法。 - 【請求項４】混合物を沸騰温度ないし120℃に加熱する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項ないし第３項
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】水相が塩、無機水酸化物又はその混合物を
溶解含有することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
ないし第４項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3636428.2 | 1986-10-25 | ||
| DE19863636428 DE3636428A1 (de) | 1986-10-25 | 1986-10-25 | Verfahren zur herstellung von farbstarken polyhalogenkupferphthalocyaninpigmenten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112662A JPS63112662A (ja) | 1988-05-17 |
| JPH0830153B2 true JPH0830153B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=6312512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62264049A Expired - Lifetime JPH0830153B2 (ja) | 1986-10-25 | 1987-10-21 | 濃色のポリハロゲン銅フタロシアニン顔料の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4789739A (ja) |
| EP (1) | EP0265819B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830153B2 (ja) |
| AU (1) | AU595393B2 (ja) |
| DE (2) | DE3636428A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4224302A1 (de) * | 1992-07-23 | 1994-01-27 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung hydrophober Feststoffe |
| DE19745922A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
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