JPH0645760B2 - 濃色のポリハロゲン化銅フタロシアニンの製法 - Google Patents
濃色のポリハロゲン化銅フタロシアニンの製法Info
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- JPH0645760B2 JPH0645760B2 JP60256835A JP25683585A JPH0645760B2 JP H0645760 B2 JPH0645760 B2 JP H0645760B2 JP 60256835 A JP60256835 A JP 60256835A JP 25683585 A JP25683585 A JP 25683585A JP H0645760 B2 JPH0645760 B2 JP H0645760B2
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- acid
- pigment
- copper phthalocyanine
- trilic
- mixture
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
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Description
【発明の詳細な説明】 銅フタロシアニンのハロゲン化に際しては、高度の凝集
のため濁つた色の薄い着色を与える、無定型ないしは微
晶質の凝集した粗製のポリハロゲン化銅フタロシアニン
が得られる。この理由によりこの粗製顔料は、再結晶に
より色彩上最適な顔料形態(Pigmentformen)に変えられ
る。顔料化又は仕上げともよばれるこの工程は、例えば
熱時に９０〜９８重量％硫酸、キシロール（西独特許２
０１３８１８号明細書）又はｏ−ニトロフエノール西独
特許１２４２１８０号明細書）の中で行われる。
のため濁つた色の薄い着色を与える、無定型ないしは微
晶質の凝集した粗製のポリハロゲン化銅フタロシアニン
が得られる。この理由によりこの粗製顔料は、再結晶に
より色彩上最適な顔料形態(Pigmentformen)に変えられ
る。顔料化又は仕上げともよばれるこの工程は、例えば
熱時に９０〜９８重量％硫酸、キシロール（西独特許２
０１３８１８号明細書）又はｏ−ニトロフエノール西独
特許１２４２１８０号明細書）の中で行われる。
色彩上興味ある顔料形態は、ｏ−ニトロフエノール中で
の熱処理により得られる。しかしこの顔料化触媒(Formi
erungsmedium)は著しい欠点すなわち激しい臭気を有す
る。なぜならばそれは、室温でも大きい蒸気圧を有して
昇華しやすく、そして水蒸気と共に揮発するからであ
る。他の欠点はｏ−ニトロフエノールの融点が低く、水
に易溶であり、そのため回収に際して著しい損失が生ず
ることである。
の熱処理により得られる。しかしこの顔料化触媒(Formi
erungsmedium)は著しい欠点すなわち激しい臭気を有す
る。なぜならばそれは、室温でも大きい蒸気圧を有して
昇華しやすく、そして水蒸気と共に揮発するからであ
る。他の欠点はｏ−ニトロフエノールの融点が低く、水
に易溶であり、そのため回収に際して著しい損失が生ず
ることである。
そのほかの欠点は、ニトロフエノールの分離に際し、ア
ルカリ金属水酸化物の添加により生成するｏ−ニトロフ
エノラートのアニオンが、ポリハロゲン化銅フタロシア
ニン顔料に対して高度の親和性を有し、したがつてニト
ロフエノラートを充分定量的に分離するためには、長時
間の洗浄処理が不可欠であることである。
ルカリ金属水酸化物の添加により生成するｏ−ニトロフ
エノラートのアニオンが、ポリハロゲン化銅フタロシア
ニン顔料に対して高度の親和性を有し、したがつてニト
ロフエノラートを充分定量的に分離するためには、長時
間の洗浄処理が不可欠であることである。
本発明の課題は、ニトロフエノール法により得られるも
のと同様であるが、ニトロフエノール法の欠点を有しな
い顔料を与える、微細に凝集した粗製のポリハロゲン化
銅フタロシアニンの顔料化方法を提供することであつ
た。
のと同様であるが、ニトロフエノール法の欠点を有しな
い顔料を与える、微細に凝集した粗製のポリハロゲン化
銅フタロシアニンの顔料化方法を提供することであつ
た。
本発明者は、微細な凝集した粗製のポリハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料を、安息香酸、トリル酸、エチル安息
香酸又はそれらの混合物と一緒に８０〜１３０℃に加熱
し、そしてこの温度に保持する際に、水性有機相中で微
細な凝集したポリハロゲン化銅フタロシアニンを熱時処
理することにより、ポリハロゲン化銅フタロシアニンの
色彩上価値の高い顔料形態が得られることを見出した。
タロシアニン顔料を、安息香酸、トリル酸、エチル安息
香酸又はそれらの混合物と一緒に８０〜１３０℃に加熱
し、そしてこの温度に保持する際に、水性有機相中で微
細な凝集したポリハロゲン化銅フタロシアニンを熱時処
理することにより、ポリハロゲン化銅フタロシアニンの
色彩上価値の高い顔料形態が得られることを見出した。
本方法は、濃色で容易に分散しうるポリハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料を提供できる。ｏ−ニトロフエノール
中での顔料化により得られる、技術水準のポリハロゲン
化銅フタロシアニン顔料と比較すると、本発明方法によ
り得られる顔料は、同等ないしより優れた色彩上の性質
を有する着色を与える。
タロシアニン顔料を提供できる。ｏ−ニトロフエノール
中での顔料化により得られる、技術水準のポリハロゲン
化銅フタロシアニン顔料と比較すると、本発明方法によ
り得られる顔料は、同等ないしより優れた色彩上の性質
を有する着色を与える。
意外にも本発明方法の場合は、西独特許１２４２１８０
号明細書の方法に比して、明らかにより少量の仕上げ媒
質で足りる。さらに本発明により用いられる顔料化媒質
の量を変えることにより、顔料粒子の大きさに影響を与
えることができ、したがつて本発明の方法によれば、微
細粒子の透明性から粗大結晶による被覆性に至るまで、
目的に応じて粒子の大きさを定めうることも予想外であ
つた。さらに本発明方法は、顔料の分離後に使用済みの
仕上げ媒質を、容易にかつ著しい損失なしに回収しうる
という利点を有する。
号明細書の方法に比して、明らかにより少量の仕上げ媒
質で足りる。さらに本発明により用いられる顔料化媒質
の量を変えることにより、顔料粒子の大きさに影響を与
えることができ、したがつて本発明の方法によれば、微
細粒子の透明性から粗大結晶による被覆性に至るまで、
目的に応じて粒子の大きさを定めうることも予想外であ
つた。さらに本発明方法は、顔料の分離後に使用済みの
仕上げ媒質を、容易にかつ著しい損失なしに回収しうる
という利点を有する。
本発明の方法は、一般に合成に際して得られる粗製のポ
リハロゲン化銅フタロシアニンを、好ましくは水性プレ
スケーキの形でカルボン酸と混合することにより実施で
きる。この混合物を８０〜１３０℃好ましくは９０℃な
いし混合物の沸点までの温度に加熱し、希望する顔料形
態が生ずるまで温度を保持する。本方法のためには、懸
濁液中の１種又は２種以上のカルボン酸を顔料化の間、
液状で存在させることが決定的に重要である。場合によ
つては例えば加圧下に１００℃以上の温度で操作せねば
ならない。
リハロゲン化銅フタロシアニンを、好ましくは水性プレ
スケーキの形でカルボン酸と混合することにより実施で
きる。この混合物を８０〜１３０℃好ましくは９０℃な
いし混合物の沸点までの温度に加熱し、希望する顔料形
態が生ずるまで温度を保持する。本方法のためには、懸
濁液中の１種又は２種以上のカルボン酸を顔料化の間、
液状で存在させることが決定的に重要である。場合によ
つては例えば加圧下に１００℃以上の温度で操作せねば
ならない。
希望の顔料形態が生じたのち、そして７０〜９０℃の温
度に冷却したのち、カルボン酸をアルカリ金属水酸化物
例えば１０重量％の苛性アルカリ液好ましくは苛性ソー
ダ溶液を添加することにより溶解し、顔料を過又は遠
心分離により単離して、中性になるまで水洗する。
度に冷却したのち、カルボン酸をアルカリ金属水酸化物
例えば１０重量％の苛性アルカリ液好ましくは苛性ソー
ダ溶液を添加することにより溶解し、顔料を過又は遠
心分離により単離して、中性になるまで水洗する。
アルカリ性の液からは、酸性化によりカルボン酸を沈
殿させて回収することができる。その溶解度が低いた
め、回収に際しては仕上げ媒質の損失は約２〜３重量％
にすぎない。得られる湿つた過物は、直接に顔料化の
ため使用できる。
殿させて回収することができる。その溶解度が低いた
め、回収に際しては仕上げ媒質の損失は約２〜３重量％
にすぎない。得られる湿つた過物は、直接に顔料化の
ため使用できる。
顔料化媒質としては、安息香酸、トリル酸、エチル安息
香酸又はこれらの酸の混合物が用いられる。顔料化のた
めには、適用温度で酸が液状であることが重要である。
それゆえ純粋のカルボン酸のうちでは、ｏ−及びｍ−ト
リル酸及びｏ−及びｍ−エチル安息香酸が優れている。
これらのカルボン酸を用いると、常圧で水の存在下に顔
料化を実施できるからである。安息香酸、ｐ−トリル酸
及びｐ−エチル安息香酸は１２０℃以上の融点を有し、
したがつてこれらの酸は単独では融点以上の温度で、す
なわち加圧下でのみ顔料化に使用できる。
香酸又はこれらの酸の混合物が用いられる。顔料化のた
めには、適用温度で酸が液状であることが重要である。
それゆえ純粋のカルボン酸のうちでは、ｏ−及びｍ−ト
リル酸及びｏ−及びｍ−エチル安息香酸が優れている。
これらのカルボン酸を用いると、常圧で水の存在下に顔
料化を実施できるからである。安息香酸、ｐ−トリル酸
及びｐ−エチル安息香酸は１２０℃以上の融点を有し、
したがつてこれらの酸は単独では融点以上の温度で、す
なわち加圧下でのみ顔料化に使用できる。
ｏ−及びｍ−トリル酸との、又はｏ−及びｍ−エチル安
息香酸との安息香酸の混合物は、約１００℃又はそれ以
下の融点を有するから、安息香酸と前記アルキル安息香
酸の１種又は２種以上との混合物を用いると、８０℃な
いし沸騰温度で常圧での顔料化が可能である。その場合
水の沸点を、圧力を加えて又は塩例えば塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウムの添加によつて高めることもでき
る。
息香酸との安息香酸の混合物は、約１００℃又はそれ以
下の融点を有するから、安息香酸と前記アルキル安息香
酸の１種又は２種以上との混合物を用いると、８０℃な
いし沸騰温度で常圧での顔料化が可能である。その場合
水の沸点を、圧力を加えて又は塩例えば塩化ナトリウム
又は硫酸ナトリウムの添加によつて高めることもでき
る。
例えば工業用の安息香酸の約１２０℃の融点を、水性媒
質中でｏ−又はｍ−トリル酸の添加により約７５℃まで
低下することができる。安息香酸９０重量％とｏ−又は
ｍ−トリル酸１０重量％からの混合物は、約９５℃の融
点を有し、８：２混合物は約８５℃、そして７：３混合
物は約７５℃の融点を有する。
質中でｏ−又はｍ−トリル酸の添加により約７５℃まで
低下することができる。安息香酸９０重量％とｏ−又は
ｍ−トリル酸１０重量％からの混合物は、約９５℃の融
点を有し、８：２混合物は約８５℃、そして７：３混合
物は約７５℃の融点を有する。
色彩上及び化学工学上の理由から、ｏ−及びｍ−トリル
酸、ｏ−及びｍ−エチル安息香酸、これらの酸の混合
物、ならびにこれらカルボン酸の少なくとも１種と安息
香酸からの混合物が特に優れている。
酸、ｏ−及びｍ−エチル安息香酸、これらの酸の混合
物、ならびにこれらカルボン酸の少なくとも１種と安息
香酸からの混合物が特に優れている。
経済上の理由から顔料化は、特にｏ−又はｍ−トリル
酸、あるいはこれらの酸の混合物又はこれらの酸の少な
くとも１種と安息香酸からの混合物の中で実施される。
顔料化媒質の量は、粗顔料が液体酸により被包されるに
充分である限り、特に厳密ではない。通常は酸の量は粗
顔料の重量の０．３〜５倍、好ましくは０．５〜２倍で
ある。
酸、あるいはこれらの酸の混合物又はこれらの酸の少な
くとも１種と安息香酸からの混合物の中で実施される。
顔料化媒質の量は、粗顔料が液体酸により被包されるに
充分である限り、特に厳密ではない。通常は酸の量は粗
顔料の重量の０．３〜５倍、好ましくは０．５〜２倍で
ある。
ポリハロゲン化銅フタロシアニンとしては次のものが用
いられる。１０〜１６個の塩素原子を有するポリハロゲ
ン化銅フタロシアニン及び分子中に０〜１３個好ましく
は４〜１２個の塩素原子と１４〜２個好ましくは１２〜
４個の臭素原子とを有するポリブロムクロル化銅フタロ
シアニン。
いられる。１０〜１６個の塩素原子を有するポリハロゲ
ン化銅フタロシアニン及び分子中に０〜１３個好ましく
は４〜１２個の塩素原子と１４〜２個好ましくは１２〜
４個の臭素原子とを有するポリブロムクロル化銅フタロ
シアニン。
下記の実施例に記載の部及び％は重量に関する。温度は
℃で示され、CuPcは銅フタロシアニンを意味する。
℃で示され、CuPcは銅フタロシアニンを意味する。
実施例１ 撹拌式反応器内で、３４％水性プレスケーキの形の粗製
ポリクロルCuPc（塩素含量４９．５％）５１部を、ｍ−
トリル酸３５部と混合し、撹拌しながら加熱する。８０
〜９０℃で「フラッシュ」が起こり、すなわち粗製顔料
が溶融した又は溶融されたトリル酸中に移行する。混合
物を１００℃で８時間撹拌すると、粗製顔料が、固い等
軸晶系の粒子からなる顔料形態に移行する。
ポリクロルCuPc（塩素含量４９．５％）５１部を、ｍ−
トリル酸３５部と混合し、撹拌しながら加熱する。８０
〜９０℃で「フラッシュ」が起こり、すなわち粗製顔料
が溶融した又は溶融されたトリル酸中に移行する。混合
物を１００℃で８時間撹拌すると、粗製顔料が、固い等
軸晶系の粒子からなる顔料形態に移行する。
９０℃に冷却したのち、トリル酸の使用量から算出した
量の１０％苛性ソーダ溶液を添加し、顔料を別する。
過物を中性に洗浄して乾燥する。高度に透明な着色を
与えかつ高度の粉末分散性を有する濃度で色調の純粋な
緑色顔料が５０部得られる。この顔料は、西独特許１２
４２１８０号明細書の方法により得られるポリクロルCu
Pc顔料に比して、色濃度、色調、光沢及び色調の純粋性
において、ならびに透明性において、実際上同等な着色
を与える。
量の１０％苛性ソーダ溶液を添加し、顔料を別する。
過物を中性に洗浄して乾燥する。高度に透明な着色を
与えかつ高度の粉末分散性を有する濃度で色調の純粋な
緑色顔料が５０部得られる。この顔料は、西独特許１２
４２１８０号明細書の方法により得られるポリクロルCu
Pc顔料に比して、色濃度、色調、光沢及び色調の純粋性
において、ならびに透明性において、実際上同等な着色
を与える。
アルカリ性の母液及び洗浄における最初の液から、冷
却後の塩酸又は硫酸による酸性化により、顔料化に用い
たｍ−トリル酸の約９７％が回収される。
却後の塩酸又は硫酸による酸性化により、顔料化に用い
たｍ−トリル酸の約９７％が回収される。
実施例２ 実施例１と同様に操作し、ただしｍ−トリル酸の代わり
に同量のｏ−トリル酸を用いると、色彩上及び応用技術
上よく似た性質を有する緑色顔料が得られる。アルカリ
性の母液及び洗浄液から酸性化により、使用したｏ−ト
リル酸の約９５％が回収される。
に同量のｏ−トリル酸を用いると、色彩上及び応用技術
上よく似た性質を有する緑色顔料が得られる。アルカリ
性の母液及び洗浄液から酸性化により、使用したｏ−ト
リル酸の約９５％が回収される。
実施例３ 実施例１と同様に操作し、ただしｍ−トリル酸の代わり
にｍ−及びｏ−トリル酸からの１：１−混合物を用いる
と、色彩上及び応用技術上実際に同等な性質を有する緑
色顔料が得られる。仕上げ媒質は実施例１と同様に回収
される（使用トリル酸混合物の９６％）。
にｍ−及びｏ−トリル酸からの１：１−混合物を用いる
と、色彩上及び応用技術上実際に同等な性質を有する緑
色顔料が得られる。仕上げ媒質は実施例１と同様に回収
される（使用トリル酸混合物の９６％）。
実施例４ 実施例１と同様に操作し、ただし高度に塩素化した銅フ
タロシアニンのプレスケーキの代わりに、ポリブロムク
ロムCuPc（塩素含量：７％、臭素含量：５８％）の水性
プレスケーキを使用する。顔料化は１００℃での６時間
の撹拌により行う。仕上げ処理ののち、高い色濃度と純
度を有する帯黄緑色の着色を与え、かつ良好な粉末分散
性を有する顔料が得られる。顔料化媒質は約９７％まで
回収される。
タロシアニンのプレスケーキの代わりに、ポリブロムク
ロムCuPc（塩素含量：７％、臭素含量：５８％）の水性
プレスケーキを使用する。顔料化は１００℃での６時間
の撹拌により行う。仕上げ処理ののち、高い色濃度と純
度を有する帯黄緑色の着色を与え、かつ良好な粉末分散
性を有する顔料が得られる。顔料化媒質は約９７％まで
回収される。
実施例５ 実施例４と同様に操作し、ただしｍ−トリル酸の代わり
に等量のｏ−トリル酸を用いると、実施例４により得ら
れたものと実際上同等の色彩効果を奏する緑色顔料が得
られる。顔料化媒質は約９５％まで回収される。
に等量のｏ−トリル酸を用いると、実施例４により得ら
れたものと実際上同等の色彩効果を奏する緑色顔料が得
られる。顔料化媒質は約９５％まで回収される。
実施例６ 実施例４と同様に操作し、ただしｍ−トリル酸の代わり
にｏ−及びｍ−トリル酸の１：１−混合物を用いると、
すべての色彩上の性質において実施例４及び５により得
られた顔料と同等な緑色顔料が得られる。トリル酸の混
合物は再使用のため９５％まで回収される。
にｏ−及びｍ−トリル酸の１：１−混合物を用いると、
すべての色彩上の性質において実施例４及び５により得
られた顔料と同等な緑色顔料が得られる。トリル酸の混
合物は再使用のため９５％まで回収される。
実施例７ 実施例１と同様に操作し、ただしポリクロルCuPcの代わ
りに粗製ポリブロムクロルCuPc（塩素含量：２６％、臭
素含量：３３％）を水性プレスケーキの形で使用する。
混合物を１００℃で４時間撹拌し、仕上げ処理ののち、
色調純粋度が高い帯黄緑色の着色を与える、粉末易分散
性の緑色顔料が得られる。顔料化媒質は９７％まで回収
される。
りに粗製ポリブロムクロルCuPc（塩素含量：２６％、臭
素含量：３３％）を水性プレスケーキの形で使用する。
混合物を１００℃で４時間撹拌し、仕上げ処理ののち、
色調純粋度が高い帯黄緑色の着色を与える、粉末易分散
性の緑色顔料が得られる。顔料化媒質は９７％まで回収
される。
実施例８ 撹拌式反応器内で、２４％水性顔料プレスケーキの形の
粗製ポリブロムクロルCuPc（塩素含量：７％、ブロム含
量：５８％）５０部を、安息香酸５０部及び塩化ナトリ
ウム３０ｇと一緒に沸騰加熱する。１０３〜１０６℃で
の５時間の撹拌ののち、再結晶が終了する。実施例１と
同様に仕上げ処理したのち、実施例４により得られたも
のと応用技術上の性質が同等な顔料が得られる。使用し
た安息香酸は約９５％まで回収される。
粗製ポリブロムクロルCuPc（塩素含量：７％、ブロム含
量：５８％）５０部を、安息香酸５０部及び塩化ナトリ
ウム３０ｇと一緒に沸騰加熱する。１０３〜１０６℃で
の５時間の撹拌ののち、再結晶が終了する。実施例１と
同様に仕上げ処理したのち、実施例４により得られたも
のと応用技術上の性質が同等な顔料が得られる。使用し
た安息香酸は約９５％まで回収される。
塩化ナトリウムの代わりに硫酸ナトリウムを使用すると
きも、同じ色彩上の結果が得られる。
きも、同じ色彩上の結果が得られる。
実施例９ 実施例３と同様に操作し、ただし両トリル酸の１：１混
合物の代わりに、安息香酸及びｏ−トリル酸からの混合
物（重量比９：１）を使用する。実施例３により得られ
たものと色彩上及び応用技術上の性質において同等な緑
色顔料が得られる。
合物の代わりに、安息香酸及びｏ−トリル酸からの混合
物（重量比９：１）を使用する。実施例３により得られ
たものと色彩上及び応用技術上の性質において同等な緑
色顔料が得られる。
顔料化媒質として、８：２又は７：３（部）の比率の安
息香酸及びｏ−トリル酸からの混合物を用いる場合に
も、同様に有利な結果が得られる。
息香酸及びｏ−トリル酸からの混合物を用いる場合に
も、同様に有利な結果が得られる。
前記の混合物中のｏ−トリル酸を、ｍ−トリル酸又はｏ
−トリル酸及びｍ−トリル酸からの混合物で置き換えた
場合にも、同様な結果が得られる。
−トリル酸及びｍ−トリル酸からの混合物で置き換えた
場合にも、同様な結果が得られる。
ｏ−及びｍ−トリル酸を、ｏ−及びｍ−エチル安息香酸
で置き換えた場合にも、同等の結果が得られる。
で置き換えた場合にも、同等の結果が得られる。
実施例１０ 実施例６と同様に操作し、ただし仕上げ媒質として安息
香酸及びｏ−及び／又はｍ−トリル酸からの混合物を下
記のように使用する。
香酸及びｏ−及び／又はｍ−トリル酸からの混合物を下
記のように使用する。
実施例６により得られたものと色彩上及び応用技術上の
性質において同等な顔料が得られる。
性質において同等な顔料が得られる。
母液からはいずれの場合にも、顔料化媒質を９５％以上
回収できる。
回収できる。
ｏ−及び／又はｍ−トリル酸を対応するエチル安息香酸
により代替した場合にも、(a)〜(h)の場合と同様の結果
が得られる。
により代替した場合にも、(a)〜(h)の場合と同様の結果
が得られる。
実施例１１ 実施例４と同様にして、３４％水性プレスケーキの形の
粗製ポリブロムクロルCuPc（Ｃｌ７％、Ｂｒ５８％）５
１部を、安息香酸８０％とトリル酸２０％からの混合物
３５部と一緒に、６時間還流加熱する。顔料は実施例４
と同様に単離される。顔料化媒質は、アルカリ性の母液
と最初の洗浄水から９５％まで回収される。
粗製ポリブロムクロルCuPc（Ｃｌ７％、Ｂｒ５８％）５
１部を、安息香酸８０％とトリル酸２０％からの混合物
３５部と一緒に、６時間還流加熱する。顔料は実施例４
と同様に単離される。顔料化媒質は、アルカリ性の母液
と最初の洗浄水から９５％まで回収される。
実施例１２ 実施例１１と同様に操作し、ただし酸混合物７０部を使
用する。
用する。
実施例１１及び１２により得られた顔料を、西独特許１
２４２１８０号明細書例３により同じ粗製顔料から得ら
れた顔料と、白色希釈（１／９標準の色の深さ）で比較
する。
２４２１８０号明細書例３により同じ粗製顔料から得ら
れた顔料と、白色希釈（１／９標準の色の深さ）で比較
する。
実施例１３ 実施例１１と同様に操作し、ただしｍ−トリル酸１００
部を使用しかつ混合物を３時間還流加熱する。顔料化媒
質は９５％以上回収される。
部を使用しかつ混合物を３時間還流加熱する。顔料化媒
質は９５％以上回収される。
実施例１４ 実施例１３と同様に操作し、ただし混合物を加圧下に１
３０℃に３時間保持する。
３０℃に３時間保持する。
実施例１３及び１４により得られた顔料を、西独特許１
２４２１８０号明細書例３により同じ粗製ポリブロムク
ロルCuPcから得られた顔料（色調の基準）と、白色希釈
で比較する。
２４２１８０号明細書例３により同じ粗製ポリブロムク
ロルCuPcから得られた顔料（色調の基準）と、白色希釈
で比較する。
Claims (4)
- 【請求項１】微細な凝集した粗製のポリハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料を、安息香酸、トリル酸、エチル安息
香酸又はそれらの混合物と一緒に８０〜１３０℃に加熱
し、そしてこの温度に保持することを特徴とする、水性
有機相中で微細な凝集した粗製のポリハロゲン化銅フタ
ロシアニンを熱時再結晶することによる、濃色のボリハ
ロゲン化銅フタロシアニンの製法。 - 【請求項２】粗顔料対カルボン酸の比率が、重量で１：
０．５〜１：２であることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】安息香酸、ｏ−トリル酸、ｍ−トリル酸、
２−、３−又は４−エチル安息香酸又はこれらカルボン
酸の混合物を使用することを特徴とする、特許請求の範
囲第１項又は第２項に記載の方法。 - 【請求項４】混合物を９０℃ないし沸点の温度に加熱す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項ないし第３
項のいずれかに記載の方法。
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