JPS63199769A - キナクリドン顔料の製造法 - Google Patents
キナクリドン顔料の製造法Info
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- JPS63199769A JPS63199769A JP3153787A JP3153787A JPS63199769A JP S63199769 A JPS63199769 A JP S63199769A JP 3153787 A JP3153787 A JP 3153787A JP 3153787 A JP3153787 A JP 3153787A JP S63199769 A JPS63199769 A JP S63199769A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は塗料、プラスチックス、印刷インキ等の着色剤
として有用で、明度、彩度が高く、鮮明かつ純粋なキナ
クリドン顔料の製造法に関するものである。
として有用で、明度、彩度が高く、鮮明かつ純粋なキナ
クリドン顔料の製造法に関するものである。
(従来の技術及びその問題点)
従来、r−m無置換キナクリドン顔料の製造法としては
、例えば2.5−ジアニリノテレフタル酸tIリリン纜
又は酸性ポリリン酸メチルエステル等の縮合剤で環化さ
せて得られるキナクリドンリン酸エステルを大過剰の水
を用いて加水分解することにより結晶性の良くないα−
塁状態の粗キナクリドンとし、更にこの徂キナクリドン
をアルカリ水溶液中で煮沸して結晶性の良いα−1状態
とした後、非プロトン系極性有機溶剤で処理する方法(
西独国4#許第1,184,881号公報)、結晶性の
良くないα−瓜状趨の粗キナクリドンの水性虐濁物をア
ルコール又はケトンの存在下に湿式粉砕した後、加熱処
理する方法(4公昭61−21262号公報)4が開示
されてbる。しホし、これら粗キナクリドンを用いる公
知の方法では、目的とするα−厘の他にα−盤及びβ−
盤の無置換キナクリドンの混入が避は難く、明度、彩度
の高−1鮮明かつ純粋なr−型無置換キナクリドン顔料
を得ることは困難であった。
、例えば2.5−ジアニリノテレフタル酸tIリリン纜
又は酸性ポリリン酸メチルエステル等の縮合剤で環化さ
せて得られるキナクリドンリン酸エステルを大過剰の水
を用いて加水分解することにより結晶性の良くないα−
塁状態の粗キナクリドンとし、更にこの徂キナクリドン
をアルカリ水溶液中で煮沸して結晶性の良いα−1状態
とした後、非プロトン系極性有機溶剤で処理する方法(
西独国4#許第1,184,881号公報)、結晶性の
良くないα−瓜状趨の粗キナクリドンの水性虐濁物をア
ルコール又はケトンの存在下に湿式粉砕した後、加熱処
理する方法(4公昭61−21262号公報)4が開示
されてbる。しホし、これら粗キナクリドンを用いる公
知の方法では、目的とするα−厘の他にα−盤及びβ−
盤の無置換キナクリドンの混入が避は難く、明度、彩度
の高−1鮮明かつ純粋なr−型無置換キナクリドン顔料
を得ることは困難であった。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は、上記の加色欠点を解消するため、種々研
究し九結果、2.5−ジアニリノテレフタル酸を一すリ
ン酸又は酸性Iリリン酸アルキルエステル等の縮合剤で
1合環化させて得られるキナクリドンリン酸エステルを
、加水分解することなく。
究し九結果、2.5−ジアニリノテレフタル酸を一すリ
ン酸又は酸性Iリリン酸アルキルエステル等の縮合剤で
1合環化させて得られるキナクリドンリン酸エステルを
、加水分解することなく。
直接弁7’o)ン系極性有機溶剤で処理すると、α−型
及びβ−厘の混入しない明度、彩度が高く、鮮明かう純
粋なr−m無置換キナクリドン顔料が得られること、更
にこの方法は従来のものよシ明度、彩度が高く、鮮明か
つ純粋な置換キナクリドン顔料の製造にも応用できるこ
とを見い出し1本発明を完成するに至りた。
及びβ−厘の混入しない明度、彩度が高く、鮮明かう純
粋なr−m無置換キナクリドン顔料が得られること、更
にこの方法は従来のものよシ明度、彩度が高く、鮮明か
つ純粋な置換キナクリドン顔料の製造にも応用できるこ
とを見い出し1本発明を完成するに至りた。
すなわち、本発明は、キナクリドンリン酸エステルを加
水分解することなしく非プロトン系極性有機溶剤で処橿
することを4I愼とするキナクリドン顔料の製造法を提
供するものである。
水分解することなしく非プロトン系極性有機溶剤で処橿
することを4I愼とするキナクリドン顔料の製造法を提
供するものである。
本発明で用匹るキナクリドンリン酸エステルは、例えば
2.5−ジアニリノテレフタル酸等の2.5−ジアリル
アミノテレフタル!11部(重量部、以下同じ)K対し
、−リリン酸、酸性Iリリン酸アルキルエステル等の縮
合剤2.5〜10部、好ましくは3〜4郡を用い、10
0〜150℃、好ましくは120〜130℃の温度で、
2〜6時間、好ましくは3〜4時間攪拌しながら、2.
5−ジアリルアζノテレフタル酸を縮合環化させ、次い
で反応液を縮合剤に対して4〜10倍量(重量倍量、以
下同じχ好ましくは4〜6倍量の水又は湯中に攪拌下取
シ出して晶出させ、濾過して得られる。
2.5−ジアニリノテレフタル酸等の2.5−ジアリル
アミノテレフタル!11部(重量部、以下同じ)K対し
、−リリン酸、酸性Iリリン酸アルキルエステル等の縮
合剤2.5〜10部、好ましくは3〜4郡を用い、10
0〜150℃、好ましくは120〜130℃の温度で、
2〜6時間、好ましくは3〜4時間攪拌しながら、2.
5−ジアリルアζノテレフタル酸を縮合環化させ、次い
で反応液を縮合剤に対して4〜10倍量(重量倍量、以
下同じχ好ましくは4〜6倍量の水又は湯中に攪拌下取
シ出して晶出させ、濾過して得られる。
本発明で・は、例えばこの様にして得られたキナクリド
ンリン酸エステルを加水分解することなしに、含水ケー
キ状態又は乾燥状態で、直接5〜15倍量、好ましくは
9〜13倍量の非プロトン系極性有機溶剤と20〜20
0℃、好ましくは100〜160℃の温度で5〜15時
間、好ましくは8〜12時間攪拌しながら加熱処1する
ことによシ、純粋なキナクリドン顔料を製造する。
ンリン酸エステルを加水分解することなしに、含水ケー
キ状態又は乾燥状態で、直接5〜15倍量、好ましくは
9〜13倍量の非プロトン系極性有機溶剤と20〜20
0℃、好ましくは100〜160℃の温度で5〜15時
間、好ましくは8〜12時間攪拌しながら加熱処1する
ことによシ、純粋なキナクリドン顔料を製造する。
なかでもr−m無置換キナクリドン顔料の製造に本発明
の方法を採用すると、従来法で製造したものに比べて著
しく明度、彩度が高く、証明かつ純粋なr−m無置換キ
ナクリドン顔料が得られるので、4Klfましい。
の方法を採用すると、従来法で製造したものに比べて著
しく明度、彩度が高く、証明かつ純粋なr−m無置換キ
ナクリドン顔料が得られるので、4Klfましい。
キナクリドンリン酸エステルを得るのに用いる2、5−
&アリルアミノテレフタル酸としてハ、例エバ2.5
−J)アニリノテレフタル酸、 2.5−ジ(p−トル
イジノ)テレフタル酸、2,5−ジ(O−トルイジノ)
テレフタル酸、2,5−ジ(m−トルイジノ)テレフタ
ル酸、2,5−ジ(p−アエシジノ)テレフタル酸、2
.5−?)(o−ア二シジノ)テレフタル酸、2.5−
ジ(m−ア二シジノ)テレフタル酸、2,5−ジ(1−
クロロアニリノ)テレフタル酸、2,5−ジ(0−クロ
ロアニリノ)テレフタル酸、 2.5− ? (m−ク
ロロアニリノ)テレフタル酸、2,5−ノ(p−faモ
アニリノ)テレフタル酸、2.5−2(o−fロモアニ
リノ)テレフタルfi、 2.5−ジ(m−ブロモアニ
リノ)テレフタル酸、2,5−ノ(P−フロロアニリノ
)テレフタル酸、2,5−ジ(0−70ロアニリノ)テ
レフタル酸、2.5−ジ(m−70ロアニリノ)テレフ
タルd、2.5−ジ(P−ニトロアニリノ)テレフタル
酸、2.5−ジ(0−ニトロアニリノ)テレフタル酸、
2,5−5−2(ニトロアニリノ)テレフタル酸等が挙
げられる。
&アリルアミノテレフタル酸としてハ、例エバ2.5
−J)アニリノテレフタル酸、 2.5−ジ(p−トル
イジノ)テレフタル酸、2,5−ジ(O−トルイジノ)
テレフタル酸、2,5−ジ(m−トルイジノ)テレフタ
ル酸、2,5−ジ(p−アエシジノ)テレフタル酸、2
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ロアニリノ)テレフタル酸、 2.5− ? (m−ク
ロロアニリノ)テレフタル酸、2,5−ノ(p−faモ
アニリノ)テレフタル酸、2.5−2(o−fロモアニ
リノ)テレフタルfi、 2.5−ジ(m−ブロモアニ
リノ)テレフタル酸、2,5−ノ(P−フロロアニリノ
)テレフタル酸、2,5−ジ(0−70ロアニリノ)テ
レフタル酸、2.5−ジ(m−70ロアニリノ)テレフ
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酸、2.5−ジ(0−ニトロアニリノ)テレフタル酸、
2,5−5−2(ニトロアニリノ)テレフタル酸等が挙
げられる。
また縮合剤としては、例えばポリリン酸、酸性4リリン
酸アルキルエステル等が挙げられる。尚。
酸アルキルエステル等が挙げられる。尚。
4リリン酸及び酸性4リリン酸アルキルエステル中の無
水リン酸(p2o5)含有量は、それぞれ83〜87重
量%及び80〜85重量%程度のものが一般KIH1L
い。
水リン酸(p2o5)含有量は、それぞれ83〜87重
量%及び80〜85重量%程度のものが一般KIH1L
い。
上記酸性ポリリン酸アルキルエステルとしては、例えば
無水リン酸とシアルキルエーテルとから調整される、例
えば、酸性ぼりリン酸メチルエステル、酸性ポリリン酸
エチルエステル、酸性ポリリン1ln−ゾロ♂ルエステ
ル、酸性4リリン酸イソプロピルエステル、酸性4リリ
ン酸n−ブチルエステル、酸性Iリリン酸イソツチルエ
ステル、酸性Iリリン酸s@C−ツチルエステル、酸性
ぼりリン酸t−ツチルエステル、酸性4リリン酸n−ア
ミルエステル、酸性4リリン酸イソアミルエステル、酸
性4リリンat−アミルエステル等が挙げられる。
無水リン酸とシアルキルエーテルとから調整される、例
えば、酸性ぼりリン酸メチルエステル、酸性ポリリン酸
エチルエステル、酸性ポリリン1ln−ゾロ♂ルエステ
ル、酸性4リリン酸イソプロピルエステル、酸性4リリ
ン酸n−ブチルエステル、酸性Iリリン酸イソツチルエ
ステル、酸性Iリリン酸s@C−ツチルエステル、酸性
ぼりリン酸t−ツチルエステル、酸性4リリン酸n−ア
ミルエステル、酸性4リリン酸イソアミルエステル、酸
性4リリンat−アミルエステル等が挙げられる。
本発明で用いる非7’CI)ン系極性有機溶剤としては
、側光ばN、N−ジメチルホルムアミド、 N、N−ジ
メチルアセトアミド、l、3−ジメチル−2−イミダゾ
リジノン、N−メチル−2−一ロリドン、ジメチルスル
ホキシド等が挙げられる。
、側光ばN、N−ジメチルホルムアミド、 N、N−ジ
メチルアセトアミド、l、3−ジメチル−2−イミダゾ
リジノン、N−メチル−2−一ロリドン、ジメチルスル
ホキシド等が挙げられる。
(発明の効果)
本発明の製造法ではよ)高い明度、よシ高−!度を有す
る鮮l4JIカ一つ純粋なキナクリドン顔料を得ること
ができる。
る鮮l4JIカ一つ純粋なキナクリドン顔料を得ること
ができる。
更に本発明の調造法はキナクリドンリン酸エステルを加
水分解することなく次工程へ用いているので、その製造
王権の簡便さにおいても優れているO (実施例) 以下に実施例、比較例を挙げ、本発明を更に詳細に説明
する。尚、例中の部及び俤は重量基準である。
水分解することなく次工程へ用いているので、その製造
王権の簡便さにおいても優れているO (実施例) 以下に実施例、比較例を挙げ、本発明を更に詳細に説明
する。尚、例中の部及び俤は重量基準である。
実施例1
2.5−ジアニリノテレフタル酸10部を無水97酸(
P2O3)含有量64.2%O/!Jリン酸304中に
110〜120℃で攪拌しながら加え、120〜130
℃で更に3時間攪拌しながら縮合環イヒ反応を行なった
後、得られた熱い溶融状態の反応生成物t−180部の
水中へ注いで晶出させ1反応生成物の懸濁水を得た。こ
の懸濁水を一過し、加水分解することなしに、無1長キ
ナクリドンのリン酸エステルを単離した。
P2O3)含有量64.2%O/!Jリン酸304中に
110〜120℃で攪拌しながら加え、120〜130
℃で更に3時間攪拌しながら縮合環イヒ反応を行なった
後、得られた熱い溶融状態の反応生成物t−180部の
水中へ注いで晶出させ1反応生成物の懸濁水を得た。こ
の懸濁水を一過し、加水分解することなしに、無1長キ
ナクリドンのリン酸エステルを単離した。
次いで、このキナクリドンリン酸エステルの含水ペース
トに当該リン酸エステルに対して13重量倍のN、N−
ジメチルホルムアミドを加え、攪拌下140℃で10時
間加熱処理して黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋なr−型
無直換キナクリドン顔料を得た。
トに当該リン酸エステルに対して13重量倍のN、N−
ジメチルホルムアミドを加え、攪拌下140℃で10時
間加熱処理して黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋なr−型
無直換キナクリドン顔料を得た。
この顔料は、色相が鮮明な赤色であること、及びそのX
線回折・譬ターンが第1図に示す様にr−歴無置換キナ
クリドンに特有の回折角(2θ)にのみピークを有し、
α−盤及びβ−塁無置換キナクリドンに特有のピークが
認められないことによシ、α−厘及びβ−型型置置換キ
ナクリドン混入がないことが確認された。
線回折・譬ターンが第1図に示す様にr−歴無置換キナ
クリドンに特有の回折角(2θ)にのみピークを有し、
α−盤及びβ−塁無置換キナクリドンに特有のピークが
認められないことによシ、α−厘及びβ−型型置置換キ
ナクリドン混入がないことが確認された。
尚、純粋なα−盤、β−厘、r−鳳無置換キナクリドン
のxa回折・中ターンは、下記第1表に示す回折角(2
0)に4徴ある−一りをそれぞれ有する。
のxa回折・中ターンは、下記第1表に示す回折角(2
0)に4徴ある−一りをそれぞれ有する。
比較fil
実施例1と同様の方法で得られたキナクリドンリン酸エ
ステルを大過剰の水を用いて−が存在しなくなるまで洗
浄することによシ加水分解し、粗キナクリドン(このも
のは結晶性の良くないα−結晶状態である)の含水ケー
キを得た。次いでこの中性の粗キナクリドンの含水ケー
キを実施例1と同様にして顔料化処理を行ない無置換キ
ナクリドン顔料を得た。この顔料は、実施例1で得られ
た顔料よシも背自色を帯びた鮮明性に欠ける赤色であシ
、そのX線回折・中ターンは第2図に示す様に回折角(
20)が5.8と11.7と16.2の位置にもピーク
が認められることから、多量のβ−型型置置換キナクリ
ドン混入したr−型無直換キナクリドンであることが確
認された。
ステルを大過剰の水を用いて−が存在しなくなるまで洗
浄することによシ加水分解し、粗キナクリドン(このも
のは結晶性の良くないα−結晶状態である)の含水ケー
キを得た。次いでこの中性の粗キナクリドンの含水ケー
キを実施例1と同様にして顔料化処理を行ない無置換キ
ナクリドン顔料を得た。この顔料は、実施例1で得られ
た顔料よシも背自色を帯びた鮮明性に欠ける赤色であシ
、そのX線回折・中ターンは第2図に示す様に回折角(
20)が5.8と11.7と16.2の位置にもピーク
が認められることから、多量のβ−型型置置換キナクリ
ドン混入したr−型無直換キナクリドンであることが確
認された。
比較例2
実施例1と同様の方法で得られたキナクリドンリン酸エ
ステルを比較例1と同様の方法で加水分解し、得られ九
祖キナクリドンの含水ケーキを粗キナクリドンに対して
16重量倍の1.518度の水酸化ナトリウム水溶液を
加え、攪拌下800で3時間加熱処理し、濾過後、大過
剰の水を用いてアルカリが存在しなくなるまで洗浄し、
キナクリドンのき水ケーキ(このものは結晶性の良いα
−結晶状蝶である)を得た。次りで実施例1と同様にし
て顔料化処理を行ない無置換キナクリPノ顔料を得た。
ステルを比較例1と同様の方法で加水分解し、得られ九
祖キナクリドンの含水ケーキを粗キナクリドンに対して
16重量倍の1.518度の水酸化ナトリウム水溶液を
加え、攪拌下800で3時間加熱処理し、濾過後、大過
剰の水を用いてアルカリが存在しなくなるまで洗浄し、
キナクリドンのき水ケーキ(このものは結晶性の良いα
−結晶状蝶である)を得た。次りで実施例1と同様にし
て顔料化処理を行ない無置換キナクリPノ顔料を得た。
この顔料は実施列lで得られた顔料よシも背黒色を帯び
た鮮明性に欠ける赤色であり、そのXdA回折・譬ター
ンは、第3図に示す様に回折角(20)が12.4と2
7.9の位置にシ冒ルダー状のピークが認められること
から、多量のα−型無置換キナクリドンが混入したr−
型無置換キナクリドンであることが確認された。
た鮮明性に欠ける赤色であり、そのXdA回折・譬ター
ンは、第3図に示す様に回折角(20)が12.4と2
7.9の位置にシ冒ルダー状のピークが認められること
から、多量のα−型無置換キナクリドンが混入したr−
型無置換キナクリドンであることが確認された。
実施例2
2.5−’)7ニリ/fV7fika1.o115をP
2O5含有量86.5%のIリリン酸30部中に110
〜120℃で攪拌しながら加え、120〜130℃で更
に6時間攪拌しながら縮合環化反応を行なった後、得ら
れた熱い溶融状態の反応生成物を180部の湯中へ注い
で晶出させ、反応生成物の懸濁水を得た。こ0B濁水を
濾過し、加水分解することなしく無置換キナクリドンの
リン酸エステル1単離した。
2O5含有量86.5%のIリリン酸30部中に110
〜120℃で攪拌しながら加え、120〜130℃で更
に6時間攪拌しながら縮合環化反応を行なった後、得ら
れた熱い溶融状態の反応生成物を180部の湯中へ注い
で晶出させ、反応生成物の懸濁水を得た。こ0B濁水を
濾過し、加水分解することなしく無置換キナクリドンの
リン酸エステル1単離した。
次いで、このキナクリドンリン酸エステルの含水ペース
トに当該リン酸エステルに対して15重量倍のN−メチ
ル−2−ピロリドンを加え、攪拌下160℃で8時間加
熱処理して強く黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋なr−m
無置換キナクリドン顔料を得た。この顔料は、実施例1
1Cおける場合と同様にその色相及びX線回折・臂ター
ンよ〕α−型及びβ−型型置置換キナクリドン顔料混入
がないことが確認された。
トに当該リン酸エステルに対して15重量倍のN−メチ
ル−2−ピロリドンを加え、攪拌下160℃で8時間加
熱処理して強く黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋なr−m
無置換キナクリドン顔料を得た。この顔料は、実施例1
1Cおける場合と同様にその色相及びX線回折・臂ター
ンよ〕α−型及びβ−型型置置換キナクリドン顔料混入
がないことが確認された。
実施例3
2.5−ジアニリノテレフタル酸10flSt−P2O
5含有量82.5%の酸性4リリン酸メチルエステル3
0fJ中K11o〜120℃で攪拌しながら加え、12
0〜130℃で更に3時間攪拌しながら縮合環化反応を
行なった後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を30
0部の水中へ注−で晶出させ。
5含有量82.5%の酸性4リリン酸メチルエステル3
0fJ中K11o〜120℃で攪拌しながら加え、12
0〜130℃で更に3時間攪拌しながら縮合環化反応を
行なった後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を30
0部の水中へ注−で晶出させ。
反応生成物の懸濁水を得た。この懸濁水を一過し、加水
分解することなしく無置換キナクリドンのリン酸エステ
ルを単離した。
分解することなしく無置換キナクリドンのリン酸エステ
ルを単離した。
このキナクリドンのリン酸エステルを乾燥し。
脱水した後、当該リン酸エステルに対して10重量倍の
N、N−ジメチルホルムアミドを加え、攪拌下50℃で
5時間加熱処理して弱く黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋
なr−m無、jt換キナクリドン顔料を得た。この顔料
は実施例1における場合と同様にその色相及びX線回折
イターンより、α−型及びβ−厘無置換キナクリドン頷
料の混入がないことが確認された。
N、N−ジメチルホルムアミドを加え、攪拌下50℃で
5時間加熱処理して弱く黄味を帯びた鮮明な赤色の純粋
なr−m無、jt換キナクリドン顔料を得た。この顔料
は実施例1における場合と同様にその色相及びX線回折
イターンより、α−型及びβ−厘無置換キナクリドン頷
料の混入がないことが確認された。
実施例4
2.5−ジアニリノテレフタル酸10fif:P2O5
含有量81.51の酸性ポリリン酸イソ!クビルエステ
ル40部中に110〜120℃で攪拌しながら加え、1
20〜130℃で更に3時間攪拌しながら縮合環化反応
を行なうた後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を1
80部の水中へ注^で晶出させ、反応生成物の懸濁水を
得た。この懸濁水を一過し、加水分解することなしに無
置換キナクリドンのリン酸エステルを単離した。
含有量81.51の酸性ポリリン酸イソ!クビルエステ
ル40部中に110〜120℃で攪拌しながら加え、1
20〜130℃で更に3時間攪拌しながら縮合環化反応
を行なうた後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を1
80部の水中へ注^で晶出させ、反応生成物の懸濁水を
得た。この懸濁水を一過し、加水分解することなしに無
置換キナクリドンのリン酸エステルを単離した。
このキナクリドンリン酸エステルの含水(−ストに当該
り゛ン酸エステルに対して13重量倍の1.3−ジメチ
ル−2−イミダゾリゾノンを加え、攪拌下140Cで1
22時間加熱処理て鮮dAを赤色の純粋なr−型無置換
キナクリドン顔料を得た。
り゛ン酸エステルに対して13重量倍の1.3−ジメチ
ル−2−イミダゾリゾノンを加え、攪拌下140Cで1
22時間加熱処理て鮮dAを赤色の純粋なr−型無置換
キナクリドン顔料を得た。
この顔料は実施例IKおける場合と同様にその色相及び
X線回折・9ターンよ〕α−塁及びβ−型型置置換キナ
クリドン顔料混入がな−ことが確認された。
X線回折・9ターンよ〕α−塁及びβ−型型置置換キナ
クリドン顔料混入がな−ことが確認された。
実施例5〜13
P2O5含有量84.2−のポリリン酸及びN、N−ジ
メチルホルムアミドの代わDK、jE2表に示す縮合剤
及び非7’O)ン系1性有機溶剤を用いた以外は実施例
1と同様にしてr−型態置換キナクリドン顔料を得た。
メチルホルムアミドの代わDK、jE2表に示す縮合剤
及び非7’O)ン系1性有機溶剤を用いた以外は実施例
1と同様にしてr−型態置換キナクリドン顔料を得た。
その結果をlX2表に示す。尚、当該実施例の場合でも
α−型及びβ−型型置置換キナクリドン顔料混入しない
鮮明かつ純粋なr−型無置換キナクリドン顔料が得られ
た。
α−型及びβ−型型置置換キナクリドン顔料混入しない
鮮明かつ純粋なr−型無置換キナクリドン顔料が得られ
た。
実施例14〜16
2,5−ジアニリノテレアタル酸及びN、N−ジメチル
ホルムアミドの代わシに第3表に示す置換テレフタル酸
及び非プロトン系極性有機溶剤をそれぞれ用いた以外は
実施例1と同様にして置換キナクリドン顔料を得た。そ
の結果を第3表に示す。
ホルムアミドの代わシに第3表に示す置換テレフタル酸
及び非プロトン系極性有機溶剤をそれぞれ用いた以外は
実施例1と同様にして置換キナクリドン顔料を得た。そ
の結果を第3表に示す。
尚、当該実施例の場合でも異なる結晶層の顔料の混入の
ない鮮明かつ純粋な最安定結晶型の1洟キナクリドン顔
料が得られた。
ない鮮明かつ純粋な最安定結晶型の1洟キナクリドン顔
料が得られた。
/′
、−;
/′
/′
第1図は実施例1で得た純粋なr”ll無置換キナクリ
ドン顔料のXd回折・リーン、第2図は比較列lで得た
β−型型置置換キナクリドン顔料混入したr−11無置
換キナクリドン顔料のXd回折・ぐターン、及び51g
3図は比較例2で得たα−厘無置換キナクリPン顔料の
混入したr−m無1換キナクリドン顔料のXd回折・譬
ターンである。
ドン顔料のXd回折・リーン、第2図は比較列lで得た
β−型型置置換キナクリドン顔料混入したr−11無置
換キナクリドン顔料のXd回折・ぐターン、及び51g
3図は比較例2で得たα−厘無置換キナクリPン顔料の
混入したr−m無1換キナクリドン顔料のXd回折・譬
ターンである。
Claims (1)
- キナクリドンリン酸エステルを加水分解することなしに
非プロトン系極性有機溶剤で処理することを特徴とする
キナクリドン顔料の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153787A JPS63199769A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | キナクリドン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153787A JPS63199769A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | キナクリドン顔料の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63199769A true JPS63199769A (ja) | 1988-08-18 |
Family
ID=12333943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3153787A Pending JPS63199769A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | キナクリドン顔料の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63199769A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0685533A1 (en) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Method of adjusting pigment particles, pigment and colorant composition |
US6465652B1 (en) | 1997-03-06 | 2002-10-15 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Quinacridone pigment |
JP2007197630A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP3153787A patent/JPS63199769A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0685533A1 (en) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Method of adjusting pigment particles, pigment and colorant composition |
US6465652B1 (en) | 1997-03-06 | 2002-10-15 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Quinacridone pigment |
JP2007197630A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 |
JP4696937B2 (ja) * | 2006-01-30 | 2011-06-08 | Dic株式会社 | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 |
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