JPH02219865A - ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPH02219865A JPH02219865A JP4265089A JP4265089A JPH02219865A JP H02219865 A JPH02219865 A JP H02219865A JP 4265089 A JP4265089 A JP 4265089A JP 4265089 A JP4265089 A JP 4265089A JP H02219865 A JPH02219865 A JP H02219865A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は緑色顔料として広く使用されるハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料の製造方法に関する。さらに詳しくは
、本発明は塩化アルミニウムの存在下でハロゲン化され
たハロゲン化銅フタロシアニンを顔料化する方法に関す
る。
タロシアニン顔料の製造方法に関する。さらに詳しくは
、本発明は塩化アルミニウムの存在下でハロゲン化され
たハロゲン化銅フタロシアニンを顔料化する方法に関す
る。
(従来の技術)
従来、銅フタロシアニンを工業的にハロゲン化すには塩
化アルミニウムを触媒とする方法が代表的に用いられて
いる。さらに詳しくは、塩化アルミニウムと食塩の共融
塩に銅フタロシアニンを溶解してハロゲン化する方法(
特開昭52−155625)、塩化アルミニウムの存在
下四塩化チタン中で銅フタロシアニンを塩素化する方法
(特願昭63−17466)などがある、これらの方法
によりハロゲン化銅フタロシアニンは、反応終了後ある
いは四塩化チタンを蒸留した後いずれも塩化アルミニウ
ムとの共融混合物として取り出される。通常この共融混
合物より塩化アルミニウムを除くには、これを水中に導
入し塩化アルミニウムを抽出せしめ、その後ハロゲン化
銅フタロシアニンを得ている。しかし、こうして得られ
るハロゲン化銅フタロシアニンは、そのままでは強い凝
集性を持ち不鮮明で着色力が低いため実用上価値が低く
粗製顔料と呼ばれている。この粗製顔料を実用上価値の
高いものにするためには、粒子を再結晶あるいは整粒す
る顔料化工程が必要である。fR料化工程としては、た
とえば粗製顔料を食塩とともにニーダ−で湿式磨砕する
方法や、濃硫酸で処理する方法などが知られている。し
かしながら、これら一連の方法では顔料化工程以前の粗
製ハロゲン化銅フタロシアニンの製造工程にもこれを乾
燥、粉砕する工程があるため総コストが高くなるという
欠点がある。
化アルミニウムを触媒とする方法が代表的に用いられて
いる。さらに詳しくは、塩化アルミニウムと食塩の共融
塩に銅フタロシアニンを溶解してハロゲン化する方法(
特開昭52−155625)、塩化アルミニウムの存在
下四塩化チタン中で銅フタロシアニンを塩素化する方法
(特願昭63−17466)などがある、これらの方法
によりハロゲン化銅フタロシアニンは、反応終了後ある
いは四塩化チタンを蒸留した後いずれも塩化アルミニウ
ムとの共融混合物として取り出される。通常この共融混
合物より塩化アルミニウムを除くには、これを水中に導
入し塩化アルミニウムを抽出せしめ、その後ハロゲン化
銅フタロシアニンを得ている。しかし、こうして得られ
るハロゲン化銅フタロシアニンは、そのままでは強い凝
集性を持ち不鮮明で着色力が低いため実用上価値が低く
粗製顔料と呼ばれている。この粗製顔料を実用上価値の
高いものにするためには、粒子を再結晶あるいは整粒す
る顔料化工程が必要である。fR料化工程としては、た
とえば粗製顔料を食塩とともにニーダ−で湿式磨砕する
方法や、濃硫酸で処理する方法などが知られている。し
かしながら、これら一連の方法では顔料化工程以前の粗
製ハロゲン化銅フタロシアニンの製造工程にもこれを乾
燥、粉砕する工程があるため総コストが高くなるという
欠点がある。
そこで、特開昭51−64535号公報、BP。
1.463,383号公報ではハロゲン化銅フタロシア
ニン、塩化アルミニウム、食塩の溶融物を冷水中に導入
した後、有機溶剤を加え加熱することで、粗製顔料を乾
燥、粉砕する工程を経ずに直接顔料化している。しかし
、この方法では現行の湿式磨砕法によって作られる顔料
に比べると品質的に劣った物しか得られていない。
ニン、塩化アルミニウム、食塩の溶融物を冷水中に導入
した後、有機溶剤を加え加熱することで、粗製顔料を乾
燥、粉砕する工程を経ずに直接顔料化している。しかし
、この方法では現行の湿式磨砕法によって作られる顔料
に比べると品質的に劣った物しか得られていない。
(発明が解決しようとする課B)
ハロゲン化銅フタロシアニンを粗製顔料として取り出す
工程を経ずに直接顔料化し、得られる顔料が品質的にも
優れた物である顔料化方法を提供する。
工程を経ずに直接顔料化し、得られる顔料が品質的にも
優れた物である顔料化方法を提供する。
(課題を解決するための手段)
即ち本発明は、塩化アルミニウムと粗製ハロゲン化銅フ
タロシアニンとからなる共融混合物を、塩化アルミニウ
ムを溶解する有機溶剤、および、ハロゲン化銅フタロシ
アニンの結晶化溶剤の混合溶剤と接触させ、加熱処理す
ることを特徴とするハロゲン化銅フタロシアニン顔料の
製造方法である。
タロシアニンとからなる共融混合物を、塩化アルミニウ
ムを溶解する有機溶剤、および、ハロゲン化銅フタロシ
アニンの結晶化溶剤の混合溶剤と接触させ、加熱処理す
ることを特徴とするハロゲン化銅フタロシアニン顔料の
製造方法である。
本発明における塩化アルミニウムを溶解する有機溶剤と
してはアルコール類とケトン類の少なくとも一種類から
なる溶剤がある。アルコールとしては例えば次のものが
用いられる。メタノール、エタノール、プロパツール、
イソプロパツール、ブタノール、イソブタノール、t−
ブタノール、ペンタノール、オクタツール、フェノール
、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールな
ど、これらのうち工業的理由からメタノールとイソプロ
パツールが優れている。ケトンとしては例えば次のよう
なものが用いられる。アセトン、メチルエチルケトン、
ジエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル
イソプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、ジ−n
−プロピルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチ
ルケトンなど。これらのうち工業的理由からアセトンと
メチルエチルケトンが優れている。
してはアルコール類とケトン類の少なくとも一種類から
なる溶剤がある。アルコールとしては例えば次のものが
用いられる。メタノール、エタノール、プロパツール、
イソプロパツール、ブタノール、イソブタノール、t−
ブタノール、ペンタノール、オクタツール、フェノール
、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールな
ど、これらのうち工業的理由からメタノールとイソプロ
パツールが優れている。ケトンとしては例えば次のよう
なものが用いられる。アセトン、メチルエチルケトン、
ジエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル
イソプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、ジ−n
−プロピルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチ
ルケトンなど。これらのうち工業的理由からアセトンと
メチルエチルケトンが優れている。
また本発明におけるハロゲン化銅フタロシアニンの結晶
化溶剤としては、ベンゼンあるいは置換基としてハロゲ
ン原子、アルキル基、ニトロ基、カルボキシル基または
水酸基の少なくとも一つ以上を有するベンゼン誘導体が
ある。例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベ
ンゼン、クロロベンゼン、O−ジクロロベンゼン、安息
香酸望フェノールおよびエチルベンゼンなどがこれに該
当する。
化溶剤としては、ベンゼンあるいは置換基としてハロゲ
ン原子、アルキル基、ニトロ基、カルボキシル基または
水酸基の少なくとも一つ以上を有するベンゼン誘導体が
ある。例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベ
ンゼン、クロロベンゼン、O−ジクロロベンゼン、安息
香酸望フェノールおよびエチルベンゼンなどがこれに該
当する。
本発明のハロゲン化銅フタロシアニンは次にようにして
製造される。塩化アルミニウムを触媒として銅フタロシ
アニンを塩素化する方法により、反応終了後あるいは溶
媒を留去した後得られる反応混合物、即ち塩化アルミニ
ウムとハロゲン化銅フタロシアニンを主としさらには添
加物を含む場合もある共融混合物を、塩化アルミニウム
を溶解する有機溶剤とハロゲン化銅フタロシアニンの結
晶化溶剤との混合溶剤中に導入する。導入の際にいくら
かの発熱が観察されるがこれは塩化アルミニウムの分解
あるいは/および溶解によるものである。塩化アルミニ
ウムを溶解する溶剤の最適量は組成物中に含まれる塩化
アルミニウムに対し3倍モル量以上300倍モル量以下
、好ましくは6倍モル量以上100倍モル量以下である
0例えばメタノールであれば、その重量は組成物中に含
まれる塩化アルミニウムの重量に対し0゜72倍以上7
2倍以下、好ましくは1.44倍以上24倍以下である
。塩化アルミニウムを溶解する溶剤の量がこれより少な
い場合は、塩化アルミニウムが充分に除かれず、得られ
るハロゲン化銅フタロシアニン顔料への残留を免れ得な
い。またこれより多いtlは、共存するハロゲン化銅フ
タロシアニンの結晶化溶剤が希釈されるため得られるハ
ロゲン化銅フタロシアニン顔料の着色力の低下をまね(
。ハロゲン化銅フタロシアニンの結晶化溶剤の重量は、
塩化アルミニウムを溶解する有機溶剤の重量に対し0゜
5倍以上20倍以下である。これより少ない場合は、得
られるハロゲン化銅フタロシアニンの朋料化が不十分と
なり着色力の低下をまねく。またこれより多い場合は、
生産性を低下させ工業的に有利でない。
製造される。塩化アルミニウムを触媒として銅フタロシ
アニンを塩素化する方法により、反応終了後あるいは溶
媒を留去した後得られる反応混合物、即ち塩化アルミニ
ウムとハロゲン化銅フタロシアニンを主としさらには添
加物を含む場合もある共融混合物を、塩化アルミニウム
を溶解する有機溶剤とハロゲン化銅フタロシアニンの結
晶化溶剤との混合溶剤中に導入する。導入の際にいくら
かの発熱が観察されるがこれは塩化アルミニウムの分解
あるいは/および溶解によるものである。塩化アルミニ
ウムを溶解する溶剤の最適量は組成物中に含まれる塩化
アルミニウムに対し3倍モル量以上300倍モル量以下
、好ましくは6倍モル量以上100倍モル量以下である
0例えばメタノールであれば、その重量は組成物中に含
まれる塩化アルミニウムの重量に対し0゜72倍以上7
2倍以下、好ましくは1.44倍以上24倍以下である
。塩化アルミニウムを溶解する溶剤の量がこれより少な
い場合は、塩化アルミニウムが充分に除かれず、得られ
るハロゲン化銅フタロシアニン顔料への残留を免れ得な
い。またこれより多いtlは、共存するハロゲン化銅フ
タロシアニンの結晶化溶剤が希釈されるため得られるハ
ロゲン化銅フタロシアニン顔料の着色力の低下をまね(
。ハロゲン化銅フタロシアニンの結晶化溶剤の重量は、
塩化アルミニウムを溶解する有機溶剤の重量に対し0゜
5倍以上20倍以下である。これより少ない場合は、得
られるハロゲン化銅フタロシアニンの朋料化が不十分と
なり着色力の低下をまねく。またこれより多い場合は、
生産性を低下させ工業的に有利でない。
こうして得られるスラリーを50℃以上に加熱し撹拌す
る。加熱温度が50℃以下では、粒子の再結晶あるいは
整粒が充分に行われず、得られるハロゲン化銅フタロシ
アニン顔料の着色力の低下をまねく。
る。加熱温度が50℃以下では、粒子の再結晶あるいは
整粒が充分に行われず、得られるハロゲン化銅フタロシ
アニン顔料の着色力の低下をまねく。
ここではハロゲン化銅フタロシアニン顔料の乾燥工程に
おける二次凝集を緩和する目的で界面活性剤を加えても
よい。加熱撹拌する時間は長くなるに従って着色力を高
くかつ比表面積を小さくする傾向にあるが、好ましくは
0.5時間から16時間、さらに好ましくは1時間から
8時間を要する。スラリーを常温まで冷却し、濾過、メ
タノール洗浄したのち、あるいは水蒸気蒸留することに
より溶剤を除き濾過、水洗したのちさらに乾燥、粉砕し
て緑色のハロゲン化銅フタロシアニン顔料を得る。得ら
れた顔料は前述の二段階方法によって得られる顔料と比
較して高い着色力と鮮明さを有している。
おける二次凝集を緩和する目的で界面活性剤を加えても
よい。加熱撹拌する時間は長くなるに従って着色力を高
くかつ比表面積を小さくする傾向にあるが、好ましくは
0.5時間から16時間、さらに好ましくは1時間から
8時間を要する。スラリーを常温まで冷却し、濾過、メ
タノール洗浄したのち、あるいは水蒸気蒸留することに
より溶剤を除き濾過、水洗したのちさらに乾燥、粉砕し
て緑色のハロゲン化銅フタロシアニン顔料を得る。得ら
れた顔料は前述の二段階方法によって得られる顔料と比
較して高い着色力と鮮明さを有している。
(発明の効果)
本発明のハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法は
、従来のの製造方法に比較し著しい工程の簡略化を可能
とした。さらに本発明の予期されなかった効果として本
性により極めて整粒された着色力の高いハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料が得られることを見出した。これは従
来の技術では、ハロゲン化銅フタロシアニンを塩化アル
ミニウムとの共融混合物から取り出すために、まず水中
にこれを導入する。
、従来のの製造方法に比較し著しい工程の簡略化を可能
とした。さらに本発明の予期されなかった効果として本
性により極めて整粒された着色力の高いハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料が得られることを見出した。これは従
来の技術では、ハロゲン化銅フタロシアニンを塩化アル
ミニウムとの共融混合物から取り出すために、まず水中
にこれを導入する。
゛このため粗製顔料が形成される際に強い一次凝集を受
は不定形となり、顔料化時の解膠を著しく困難にしてい
る。これに対し、本性ではハロゲン化銅フタロシアニン
と塩化アルミニウムの共融混合物を直接塩化アルミニウ
ムを溶解する有機溶剤および、ハロゲン化銅フタロシア
ニンの結晶化溶剤と同時に接触させている。即ちハロゲ
ン化銅フタロシアニンの一次凝集を抑制しつつ直接顔料
化しているため、容易に結晶化、および整粒が進行し極
めて良好な整粒状態のハロゲン化銅フタロシアニン顔料
が得られると推察される。
は不定形となり、顔料化時の解膠を著しく困難にしてい
る。これに対し、本性ではハロゲン化銅フタロシアニン
と塩化アルミニウムの共融混合物を直接塩化アルミニウ
ムを溶解する有機溶剤および、ハロゲン化銅フタロシア
ニンの結晶化溶剤と同時に接触させている。即ちハロゲ
ン化銅フタロシアニンの一次凝集を抑制しつつ直接顔料
化しているため、容易に結晶化、および整粒が進行し極
めて良好な整粒状態のハロゲン化銅フタロシアニン顔料
が得られると推察される。
(実施例)
以下に本発明のハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造
方法の概略を実施例、比較例を挙げて説明する。
方法の概略を実施例、比較例を挙げて説明する。
例中「部」、「%」とは「重量部」、「重量%」をそれ
ぞれ意味する。
ぞれ意味する。
実施例1
塩化アルミニウムの存在下、四塩化チタン中で銅フタロ
シアニンを塩素化する。反応後、反応混合物より四塩化
チタンを蒸留し、塩化アルミニウムとハロゲン化銅フタ
ロシアニンの共融混合物を得る。メタ)−ル25部とニ
トロベンゼン95部の混合溶剤に、塩化アルミニウムと
ハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物(塩化アルミ
ニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの重量比は1対2
)10部を導入する。得られる混合物を穏やかに沸騰す
るまで昇温しそのまま4時間加熱撹拌する。放冷後ペー
ストを濾過し、メタノール洗浄する。フィルターケーキ
を乾燥、粉砕し高い着色力と鮮明性を有する緑色顔料が
得られる。
シアニンを塩素化する。反応後、反応混合物より四塩化
チタンを蒸留し、塩化アルミニウムとハロゲン化銅フタ
ロシアニンの共融混合物を得る。メタ)−ル25部とニ
トロベンゼン95部の混合溶剤に、塩化アルミニウムと
ハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物(塩化アルミ
ニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの重量比は1対2
)10部を導入する。得られる混合物を穏やかに沸騰す
るまで昇温しそのまま4時間加熱撹拌する。放冷後ペー
ストを濾過し、メタノール洗浄する。フィルターケーキ
を乾燥、粉砕し高い着色力と鮮明性を有する緑色顔料が
得られる。
比較例1
メタノール30部に、実施例1と同様に得られる塩化ア
ルミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物
10部を導入する。メタノールが還流するよう4時間加
熱撹拌したのち濾過、メタノール洗浄する。フィルター
ケーキを乾燥、粉砕し緑色顔料を得る。しかしこの緑色
顔料は発色せず低い着色力しか示さなかった。
ルミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物
10部を導入する。メタノールが還流するよう4時間加
熱撹拌したのち濾過、メタノール洗浄する。フィルター
ケーキを乾燥、粉砕し緑色顔料を得る。しかしこの緑色
顔料は発色せず低い着色力しか示さなかった。
実施例2
アセトン45部とキシレン95部の混合溶剤に、実施例
1と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲン化銅フ
タロシアニンの共融混合物10部を導入する。その後の
処理は実施例1と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有
する緑色顔料が得られる。
1と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲン化銅フ
タロシアニンの共融混合物10部を導入する。その後の
処理は実施例1と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有
する緑色顔料が得られる。
比較例2
アセトン50部に、実施例1と同様に得られる塩化アル
ミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物1
0部を導入する。アセトンが還流するよう4時間加熱撹
拌したのち濾過、アセトン洗浄する。
ミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物1
0部を導入する。アセトンが還流するよう4時間加熱撹
拌したのち濾過、アセトン洗浄する。
フィルターケーキを乾燥、粉砕し緑色顔料を得る。
しかしこの緑色顔料は発色せず低い着色力しか示さなか
った。
った。
実施例3
塩化アルミニウムと食塩の共融塩中で銅フタロシアニン
をハロゲン化することによって塩化アルミニウムとハロ
ゲン化銅フタロシアニンの共融混合物を得る。メタノー
ル25部とキシレン95部の混合溶剤に、塩化アルミニ
ウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物(塩化
アルミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの重量比は
1.8対1)5部を導入する。その後の処理は実施例1
と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有する緑色顔料が
得られる。
をハロゲン化することによって塩化アルミニウムとハロ
ゲン化銅フタロシアニンの共融混合物を得る。メタノー
ル25部とキシレン95部の混合溶剤に、塩化アルミニ
ウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物(塩化
アルミニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの重量比は
1.8対1)5部を導入する。その後の処理は実施例1
と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有する緑色顔料が
得られる。
比較例3
特開昭51−64535号公報記載の方法に準じ、実施
例3と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲン化銅
フタロシアニンの共融混合物を冷水中に導入する0次い
で少量の0−ジクロロベンゼンを混合物中に加え15分
間撹拌する0次いでペーストを濾過しそして濾過残金を
水洗する0次いで濾過残金を大量(7) o−ジクロロ
ベンゼン中に導入し100℃に加熱撹拌し脱水する。さ
らに135℃に昇温し1゜5時間保持する。80℃に冷
却し水酸化ナトリウムを加えそして0−ジクロロベンゼ
ンを水蒸気蒸留し除く0次いでペーストを濾過し水洗、
乾燥、粉砕する。こうして得られる緑色顔料の着色力は
、比較例1や比較例2で得られる顔料に比べると高いが
、実施例1、実施例2あるいは実施例3で得られる顔料
に比べると明らかに劣る。また公知の湿式摩砕法によっ
て得られる顔料と比べても劣る。
例3と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲン化銅
フタロシアニンの共融混合物を冷水中に導入する0次い
で少量の0−ジクロロベンゼンを混合物中に加え15分
間撹拌する0次いでペーストを濾過しそして濾過残金を
水洗する0次いで濾過残金を大量(7) o−ジクロロ
ベンゼン中に導入し100℃に加熱撹拌し脱水する。さ
らに135℃に昇温し1゜5時間保持する。80℃に冷
却し水酸化ナトリウムを加えそして0−ジクロロベンゼ
ンを水蒸気蒸留し除く0次いでペーストを濾過し水洗、
乾燥、粉砕する。こうして得られる緑色顔料の着色力は
、比較例1や比較例2で得られる顔料に比べると高いが
、実施例1、実施例2あるいは実施例3で得られる顔料
に比べると明らかに劣る。また公知の湿式摩砕法によっ
て得られる顔料と比べても劣る。
実施例4〜16
実施例1と同様に、ただしメタノール、キシレンに替わ
り下記表に示す組合せの溶剤を表中に示す量で使用する
。いずれも同様な品質の緑色顔料が得られる。
り下記表に示す組合せの溶剤を表中に示す量で使用する
。いずれも同様な品質の緑色顔料が得られる。
表−1
実施例
溶剤
メタノール/ベンゼン
メタノール/トルエン
メタノール10−ジクロロベンゼン
メタノール/フェノール
メタノール/キシレン
メタノール/ニトロベンゼン
エタノール/キシレン
エタノール/ニトロベンゼン
オクタツール/ニトロベンゼン
2−エトキシエタノール/キシレン
アセトン/ニトロベンゼン
メチルエチルケトン/ニトロベンゼン
ジーn−ブチルケトン/キシレン
量(部)
25/95
25/95
25/95
25/95
25/95
78/42
36/95
36/95
95/95
70/95
45/95
56/95
95/95
実施例17
アセトン36部、メタノール5部とキシレン95部の混
合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウム
とハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を導
入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。高い着
色力と鮮明性を有する緑色顔料が得られる。
合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウム
とハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を導
入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。高い着
色力と鮮明性を有する緑色顔料が得られる。
実施例18
アセトン27部、メタノール10部とキシレン95部の
混合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウ
ムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を
導入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。高い
着色力と鮮明性を有する緑色顔料が得られる。
混合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウ
ムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を
導入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。高い
着色力と鮮明性を有する緑色顔料が得られる。
実施例19
アセトン9部、メタノール20部とニトロベンゼン95
部の混合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミ
ニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10
部を導入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。
部の混合溶剤に、実施例1と同様に得られる塩化アルミ
ニウムとハロゲン化銅フタロシアニンの共融混合物10
部を導入する。その後の処理は実施例1と同様に行う。
高い着色力と鮮明性を有する緑色顔料が得られる。
実施例20
メタノール25部とニトロベンゼン95部の混合溶剤に
、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲ
ン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を導入する。
、実施例1と同様に得られる塩化アルミニウムとハロゲ
ン化銅フタロシアニンの共融混合物10部を導入する。
得られる混合物に界面活性剤(東邦化学工業株式会社製
ノナール310)0.3部を加える。その後の処理は実
施例1と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有する緑色
顔料が得られる。
ノナール310)0.3部を加える。その後の処理は実
施例1と同様に行う。高い着色力と鮮明性を有する緑色
顔料が得られる。
特許比IB人
東洋インキ製造株式会社
Claims (1)
- 1、塩化アルミニウムと粗製ハロゲン化銅フタロシアニ
ンとからなる共融混合物を、塩化アルミニウムを溶解す
る有機溶剤、および、ハロゲン化銅フタロシアニンの結
晶化溶剤の混合溶剤と接触させ、加熱処理することを特
徴とするハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4265089A JPH0762117B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4265089A JPH0762117B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02219865A true JPH02219865A (ja) | 1990-09-03 |
JPH0762117B2 JPH0762117B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=12641886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4265089A Expired - Lifetime JPH0762117B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0762117B2 (ja) |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP4265089A patent/JPH0762117B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0762117B2 (ja) | 1995-07-05 |
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