JPS6281471A - 接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 近年、ポリイミドはその優れた絶縁性、耐熱性、低摩擦
・耐摩耗性などの緒特性を活かし、電子電機産業、車輌
産業、機械産業、航空宇宙産業などの分野において広く
使用されている。

その用途は、プリント配線板、ＩＣチップキャリア、音
響機器部品、重電モーター、航空機エーンジン部品、ハ
ニカム構造部材、各種シール材、ウラン濃縮用遠心分離
機部品など多岐にわたり、優れた絶縁材料、耐熱材料、
構造材料、低摩擦・耐摩耗材料、被覆材料などとして多
岐にわたっており、そのポリイミド用の優れた接着剤の
開発は、ポリイミドの用途をさらに広範なものにし、ポ
リイミドの特性を十分に活かしていくものである。

（従来の技術） ポリイミド用の接着剤としては、従来フェノール系、エ
ポキシ系（特開昭５５−８４３７９）、ポリアミドイミ
ド系（特開昭５５−１８４２６）、ポリイミド系（特公
昭５０−９８４０、日本接着協会関東支部「第１１８回
月例講演会資料」）の接着剤が広く知られている。

これら接着剤のうち溶媒を使用するものは、接着剤を薄
く塗布し溶媒を除去した後、貼り合せて加熱硬化するか
、接着剤層の厚さが必要な場合は、貼り合せる前に再び
接着剤を薄く塗布後溶媒の除去を行い、これを必要な接
着剤層の厚さになるまで繰り返して使用する方法が知ら
れている。

またフェノール系、ポリアミドイミド系、ポリイミド系
の接着剤で、脱水、脱炭酸などの縮合により硬化するも
のは、接着剤を薄く塗布し加熱しである程度反応を起こ
させてから重ね合わせて加熱硬化するか、接着剤層の厚
さが要求される場合、重ね合わせる前に再び接着剤を薄
く塗布、加熱によりある程度反応を起こさせる工程を必
要な接着剤層の厚さになるまで繰り返した後、重ね合わ
せて加熱接着する方法が知られている。さらに縮合型の
ポリイミド系接着剤では、反応を完全に行わせしめた後
、重ね合わせて加熱加圧により接着する方法も知られて
いる。

その他に各種接着剤をガラス不織布などに含浸し、溶媒
を使用しているものは溶媒の除去を行った後、加熱しで
ある程度反応させＢステージ化したプリプレグを作製す
るか、縮合型のポリイミド系接着剤などは反応を完全に
行わせしめてプリプレグを作製して、これらプリプレグ
を接着剤層として加熱加圧により接着する方法もよく知
られている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら溶媒を使用する接着剤などでは、溶媒の除
去が不十分であると接着剤層にボイドやフクレを生じ、
接着強度の低下を引き起こしたり、接着剤層の厚さが要
求される場合などは接着工程が繁雑になるなどの欠点が
ある。

また縮合により硬化する接着剤では、加熱硬化時にボイ
ドやフクレが発生ずることがあるので、硬化を徐々に行
わなければならず、硬化に長時間を要したり、接着剤の
重ね塗りを要する場合などは接着工程が繁雑になってし
まう。

プリプレグを使用するなど、加熱加圧工程を要するもの
は接着接合体の形状が制限される。

フェノール系、エポキシ系などの接着剤は、接着剤自身
の耐熱性が低く接着接合体の耐熱性が限定される。また
、フェノール系、エポキシ系、ポリアミドイミド系、一
部のポリイミド系接着剤はポリイミドに対する接着性が
あまりよくなく、高い接着強度が要求される用途には不
向きである。

（問題点を解決するための手段） 以上の点に鑑み、本発明はボイドなどの欠陥の発生しな
い、耐熱性、可撓性、接着性の優れたポリイミド用の接
着剤組成物を提供するものである。

すなわち本発明はポリイミド用の接着剤組成物であり、
これは多官能イソシアネート化合物と多官能エポキシ化
合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する化合物と
硬化触媒を主成分とする硬化可能な樹脂組成物で、硬化
物中にオキサゾリドン環およびウタン結合を生成するこ
とを特徴とする。

さらに詳しくは、本発明に使用する多官能イソシアネー
ト化合物としては、メタンジイソシアネート、ブタン−
１，１−ジイソシアネート、エタン−１，２−ジイソシ
アネート、ブタン−１，２−ジイソシアネート、トラン
スビニレンイソシアネート、プロパン−１，３−ジイソ
シアネート、ブタン−１，４−ジイソシアネート、２−
ブテン−１，４−ジイソシアネート、ペンタン−１，５
−ジイソシアネート、２，２−ジメチルペンクン−１，
５−ジイソシアネート、ヘキサン−１，６−ジイソシア
ネート、ヘゲクン−１，フージイソシアネート、オクタ
ン−１゜８−ジイソシアネート、ノナン−１，９−ジイ
ソシアネート、デカン−１，１０−イソシアネート、ジ
メチルシランジイソシアネート、ジフェニルシランジイ
ソシアネート、ω、ω′−１゜３−ジメチルベンゼンジ
イソシアネート、ω。

ω”１．４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω、
ω’−１．３−ジメチルシンクロヘキサンジイソシアネ
ート、ω、ω′−１．４−ジメチルシクロヘキサンジイ
ソシアネート、ω。

ω’−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω
、ω′１，４−ジメチルナフタリンジイソシアネート、
ω、ω’−１．５−ジメチルナフタリンジイソシアネー
ト、シクロヘキサン−１，３−ジイソシアネート、シク
ロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメタン−４，４′−ジイソシアネート、１゜３−フ
ェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソ
シアネート、１−メチルベンゼン−２，４−ジイソシア
ネート、１−メチルベンゼン−２，５−ジイソシアネー
ト、１−メチルベンゼン−２，６−ジイソシアネート、
■−メチルベンゼンー３，５−ジイソシアネート、ジフ
ェニルエーテル−４，４′−ジイソシアネート、ジフェ
ニルエーテル−２，４′−ジイソシアネート、ナフタリ
ン−１，４−ジイソシアネート、ナフタリン−１，５−
ジイソシアネート、ビフェニル−４，４′−ジイソシア
ネート、３．３′−ジメチルビフェニル−４，４′−ジ
イソシアネート、２．３’−ジメトキシビフェニル−４
，４′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４
′−ジイソシアネート、３゜３′−ジメトキシジフェニ
ルメタン−４，４′−ジイソシアネート、４．４′−ジ
メトキシジフェニルメタン−３，３′−ジイソシアネー
ト、ジフェニルサルファイド−４，４′−ジイソシアネ
ート、ジフェニルスルホン−４，４′−ジイソシアネー
トなどの２官能のイソシアネート化合物、ポリメチレン
ポリフェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート、トリス（４−フェニルイソシアネート
チオフォスフェート）−３，３’−４，４’−ジフェニ
ルメタンテトライソシアネートなどの３官能以上のイソ
シアネート化合物が用いられるがこれらイソシアネート
化合物の２量体、３量体およびプレポリマーも用いるこ
とができる。

また、多官能のエポキシ化合物としては例えは、ビスフ
ェノールＡのグリシジルエーテル、ブタジエンジエボキ
サイド、３，４−エポキシシクロフヘキシルメチルー（
３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、
ビニルシクロヘキセンジオキサイド、４．４’−ジ（１
゜２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル、４゜４’
−（１，２−エポキシエチル）ビフェニル、２．２４’
ス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、レゾ
ルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンのジグリ
シジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシジル
エーテル、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル、２−　（３，４−エポキシ−６−メチルシクロ
ヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’−ｍ−フェニレンビス
（４，５−エポキシ−１，２−シクロヘキサンジカルボ
キシイミド）などの２官能のエポキシ化合物、パラアミ
ノフェノールのトリグリシジルエーテル、ポリアリルグ
リシジルエーテル、１，３．５−）す（１，２−エポキ
シエチル）ベンゼン、２．２’、４．４’−テトラグリ
シドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキシテトラフ
ェニルエタン、フェノールホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジ
ルエーテル、トリックロールプロパンのトリグリジルエ
ーテルなどの３官能以上のエポキシ化合物が用いられる
。

また、本発明で使用される２個以上の水酸基を有する化
合物としては例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、ポリブタジェングリコール、ポリイソプレングリ
コール、ブタジェン／スチレンコポリマーグリコール、
ブタジェン／アクリロニトリルコポリマーグリコール、
イソプレン／スチレンコポリマークリコール等にエチレ
ンオキサイド、プロピレングリコールなどのアルキレン
オキサイドを付加したポリオール、ビスフェノールＡ１
ビスフェノールＦルゾールシノール等にアルキレンオキ
サイドを付加したポリオール、エチレンジアミンなどの
様にアミンまたはカルボン酸等の活性水素を２個以上有
する化合物にアルキレンオキサイドを付加したポリオー
ル、ヒマシ油およびそのアルキレンオキサイド付加物等
が用いられる。

なお前記イソシアネート化合物、エポキシ化合物、２個
以上のアルコール性水酸基を有する化合物は、それぞれ
単独または２種以上用いられ、特に耐熱性が要求される
場合には３者のうち１種以上に芳香族環を含むものを用
いることが好ましい。

これらの配合割合としては、多官能エポキシ化合物と２
個以上のアルコール性水酸基を有する化合物の当量比が
１：５〜１０：１であり、１：１〜５：１が特に好まし
く、多官能エポキシ化合物と２個以上のアルコール性水
酸基を有する化合物の総光量数を１として、多官能イソ
シアネート化合物０．５〜５当量であり、１〜１．５当
量が特に好ましい。

多官能イソシアネート化合物の量が０．５当量未満にな
ると前記組成物の硬化に長時間を要し、５当量を越える
と硬化物が著しく脆くなる傾向がある。また、多官能エ
ポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する
化合物の当量比が１：５より前者の量が少なくなると硬
化物の耐熱性が著しく低くなる傾向があり、両者の当量
比１０：１よりも後者の量が少なくなると、硬化物の可
撓性が損なわれる傾向がある。

さらに、硬化触媒としては、有機金属錯化合物、各種金
属ハロゲン化物、３級アミン、アミン類。

４級アンモニウム塩、イミダゾール類、シクロアミジン
類またはその塩、モルホリン誘導体、ラクタム類、ヘキ
サヒドロ−３−）リアジン誘導体、カリボール塩類等が
挙げられ、より具体的には、アルミニウムアセチルアセ
トネート、ベリリウムアセチルアセトネート、マンガン
アセチルアセトネート、リチウムクロライド、リチウム
プロミドフォスフインオキシド錯体がある。またトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルブタンア
ミン、テトラメチルペンクンジアミン、テトラメチルヘ
キサンジアミン、ジメチルアミノエタノール、ジメチル
アミノペンタノール、ジメチルアニリン、トリスジメチ
ルアミノメチルフェノール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン、トリエチレンジアミン、セチルト
リメチルアンモニウムブロマイド、セチルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルアンモニウ
ムアイオダイド、トリメチルドデシルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニラムク
ロライド、ペンジルメチルパルミチルアンモニウムクロ
ライドがある。さらに、２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２
−ヘプタデシルイミダゾール、２−メチル−４−エチル
イミダゾール、１−ブチルイミダゾール、■−プロピル
ー２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチル
イミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール
、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−
アジン−２−メチルイミダゾール、１−メチルイミダシ
リン、１，２ジメチルイミダシリン、１−メチル−２−
エチルイミダシリン、１−メチル−１，４，５，６−チ
トラハイドロピリミジン、１−２−ジメチル−１，４，
５，６−チトラハイドロピリジン、１−メチル−２−エ
チル−１゜４．５．６−チトラハイドロピリミジン、１
゜５−ジアザビシクロ（４，２，０）オクテン−５，３
−メチル−１，４−ジアザビシクロ（３゜３．０）オク
テン−４，１，５−ジアザビシクロ　（４，３，Ｏ）ノ
ネン−５，１，８−ジアザビシクロ（７，３，Ｏ）ドデ
セン−８，１゜８ジアザビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデ
セン−７等がある。また、１−モルホリノＣ−：ｌ（３
，５−ジアミ）トリアジニル〕エタン、１−モルホリノ
−５−（３，５−ジアミノトリアジニル）ペンタン、■
−モルホリノー１０−（３゜５ジアミノトリアジニル）
デカン、１−モルホリノ−１３−（３，５−ジアミノト
リアジニル）トリデカン、ε−カプロラククム、ｒ−プ
チロラククム、β−プロピオラクタム等がある。

さらにＮ、Ｎ、Ｎ−トリス（ジメチルアミノメチル）へ
キサヒドロ−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ−トリスくジメチルアミノエチル）へキサヒドロ−３
−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｉｆ−）リス（ジメチルアミプ
ロピル）へキサヒドロ−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−
）リス（３−（３−モルフォリル）プロピル〕へキサヒ
ドロ−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リス〔４−モル
フ第リルメチル〕へキサヒドロ−３−）リアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ−）リス（２−（４−モルフォリル）エチル〕へ
キサヒドロ−３−）リアジンがある。そしてさらに、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ト
リエチルアミンテトラフェニルボレート、２エチル４メ
チルイミダゾールテトラフエニルボレート、２エチル１
．４ジメチルイミダゾールフエニルボレート等がある。

またさらに、１，８−ジアゾ−ビシクロ（５゜４．０）
ウンデセン−７のフェノール塩、２−エチルヘキサン酸
塩、オレイン酸塩等の各種塩がある。

これらの硬化触媒は、多官能イソシアネート化合物と多
官能エポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を
有する化合物の混合物に対し、０．０１〜５重量％添加
される。

本発明の接着剤の使用方法としては、多官能イソシアネ
ート化合物と多官能エポキシ化合物と２個以上のアルコ
ール性水酸基を有する化合物を適当量ずつ均一に混合し
、さらに硬化触媒を加えた接着剤組成物を、ポリイミド
または他材料の被着体の接着面に一般的な方法で塗布し
、ポリイミド同志または、ポリイミドと他材料を重ね合
わせて、１００〜１８０℃で１０〜６０分間加熱すれば
よく、イソシアネート基とエポキシ基の閉環付加による
オキサゾリドン環の生成と、イソシアネート基と水酸基
の付加によるウレタン結合の生成、さらにイソシアネー
ト基の３量化によるイソシアヌレート環の形成、および
エポキシ基の開環付加などにより接着剤が硬化する。

また、前記接着剤組成物をガラス不織布などに含浸させ
必要に応じて加熱し、硬化をある程度起こしてＢステー
ジ化したプリプレグなどを作製し、このプリプレグをポ
リイミドの被着体同士、またはポリイミドと他材料の被
着体間に挾んで１００℃〜１８０℃で１０〜６０分間加
熱してもよい。

本発明による接着剤組成物の前述の硬化反応機構は、　
ロｘａｚｏｌｉｄｏｎｅ　Ｃｏａｔｉｎｇｓ　Ｐａｒｔ
　Ｉ；　Ｐ、Ｉ。

Ｋｏｒｄｏｍｅｎｏｓ、　　　Ｋ、Ｃ０Ｆｒ１ｓｃｈ、
　　　Ｊ０口、　　Ｋｒｅｓｔａ、　　　Ｊ、　　　ｏ
ｆＣｏａｎｎｇｓ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、　　Ｖｏｌ
、５５．Ｎｏ、７ＱＱ、ＰＰ４９−５７（１９８３）に
より、そして樹脂組成物は特開昭４８−６０１９５号公
報ですでに公知である。しかしながらこれらの用途とし
ては、ワニスや成型品などが主であり、接着剤特にポリ
イミドに対し好適な接着剤であるという知見は、本発明
者らが初めて得たものである。

また本発明の接着剤組成物には、カップリング剤、充填
剤、安定剤等を接着剤の種類及び用途によって種々使い
わけてこれらのうち一種以上を添加してもよい。

すなわち、ポリイミドと金属材料及びガラスへの密着性
を更に高めるためには、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−Ｂ−（７ミノエチル）−Ｔ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｂ（３，４エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルプ
ロビルトリメトキシシラン、γ−メルカプドブ０ピルト
リエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメ
ルカプトシラン等のシランカップリング剤の添加が良好
である。添加量は、多官能イソシアネート化合物と多官
能エポキシ化合物と２個以上のア、ルコール性水酸基を
有する化合物の合計量１００重量部に対し０．０１〜５
重量部が好ましい。

さらに、充填剤の添加により次の様ないくつかの効果が
ある。まず増量効果による低コスト化、寸法安定性の改
良、樹脂の補強があげられるが、この目的には、炭酸カ
ルシウム、ケイ酸カルシウム、クレー、タルク、シリカ
、カーボンブラック、亜鉛華が有効であり°、樹脂組成
物への充填量は多官能イソシアネート化合物と多官能エ
ポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する
化合物の合計量１００重量部に対し１０〜１００重量部
が好ましい。

また、水分に対して不安定なイソシアネートを使用して
いるため、半焼セラコラ、シリカゲル、モレキュラシー
ブ、セメント粉末、生石灰等の吸水性の充填剤の添加も
効果がある。これらの、樹脂組成物への充填量は多官能
イソシアネート化合物と多官能エポキシ化合物と２個以
上のアルコール性水酸基を有する化合物の合計量１００
重量部に対し５．３〜２５重量部が好ましい。さらに、
Δｇ粉末、Ｃｕ粉末、酸化スズ等の導電性フィラーや、
アルミナ、チッ化ボロン、酸化ベリリウム等の熱伝導性
フィラーなどを加えることにより高機能性を付与できる
。

これらの機能性フィラーの樹脂組成物への充填量は多官
能イソシアネート化合物と多官能エポキシ化合物と２個
以上のアルコール性水酸基を有する化合物の合計量１０
０重′量部に対し、６６〜９００重量部が好ましい。

（実施例） 以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例　１ イソシアネート当量１３６のポリメチレンポリフェニル
イソシアネート１０２．０ｇとエポキシ当量１８５のビ
スフェノールへのジグリシジルエーテル６９．５とビス
フェノールＡのジプロピレングリコール２１．５ｇと１
．８ジアゾ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７の
０．９７ｇとを均一に混合した接着剤組成物を作製し、
この組成物をテフロン板で作製した型に流し込み、オー
ブン中で１５０℃２０分加熱硬化させて、２０　Ｑｍｍ
Ｘ　１０　Ｑｍｍｘ　２ｍｍのシート状硬化物を得た。

この硬化物は水、アセトン、トリクレン、トルエン、メ
タノールなどの溶剤および１０％ＨＣＩ　水溶液および
１０％Ｎａ叶水溶液などに侵されなかった。

実施例　２ 実施例１と同一なシート状硬化物を作製し、空気および
窒素雰囲気中で３００℃まで加熱減量を測定したところ
、いずれの場合も加熱減量は見られなかった。

実施例　３ イソシアネート当量１３６のポリメチレンポリフェニル
イソシアネートを７４．８ｇ使用する事以外は実施例１
と同様な接着剤組成物を作製し、これを用いて２０　Ｑ
ｍｍｘ　２５ｍｍＸ　５０μｍのポリイミドフィルム（
ＤｕＰＯｎｔ社ＫＡＰＴＯＮ　５０１（）を１５０℃×
２０分の加熱硬化条件で接着し、試験片を作製したとこ
ろボイドやフクレが全く見られなかった。さらに試験片
を２００℃のオーブン中に１００時間放置したところ、
全く異常は見られなかった。

実施例　４ 実施例３と同一試験片を作製し、常態および２００℃で
１００時間加熱処理後のＴ型剥離試験を、ΔＳＴＭ　　
Ｉ）−１８７６−６１７に準拠した方法で行ったところ
、いずれの場合もポリイミドフィルムが材破した。

実施例　５ トリジンジイソシアネー）７７．４ｇとエポキシ当量１
７５０ノボラツク型ポリグリシジルエーテル４３．８ｇ
とビスフェノールのジプロピレングリコール４３ｇと１
，８ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７の
０．８２ｇを均一に混合した接着剤組成物を作製し、２
０　Ｑｍｍｘ　２０　Ｑｍｍのガラス不織布（日東紡績
社１１６Ｅ）に含浸させ８０℃で２０分間加熱しＢステ
ージ化されたプリプレグを作製した。

この　プリプレグを２０　ＱｍｍＸ　２０　Ｑｍｍｘ　
５０μｍのポリイミドフィルム（宇部興産ユーピレック
ス１００Ｓ）の間に挟んで、１５０℃で１５分間加熱硬
化させて接着接合体を作製したところ、ボイドやフクレ
の発生は全く見られなかった。

実施例　６ 実施例５と同一な接着剤組成物を作製し、２０　Ｑｍｍ
Ｘ　Ｉ　ＱｍｍＸ　２５μｍ　のポリイミドフィルム（
鐘淵化学工業　ＡＰＩＣＡＬ　２５ＡＨ）と２００ｍｍ
ｘｌＱｍｍＸ３５μｍの電解銅箔を１５０℃×２０分の
加熱硬化条件で接着し、試験片を作製した。この試験片
についてＪＰ（、ＦＣ−２４０Ｂに準拠した方法で引き
はがし強度を測定しようとしたところ、ポリイミドが材
破して強度が測定できなかった。

実施例　７ 実施例１で作製した接着剤組成物と同様な接着剤組成物
にタルクを５０重量部添加し、均一に混合した接着剤組
成物を作製し、これを用いる事以外は実施例３と同様な
接着試験片を作製した。この試験片についてＴ型剥離試
験をＡＳＴＭＤ−１８７６−６１Ｔに準拠した方法で行
ったところ、ポリイミドフィルムが材破シタ。

比較例　１ 実施例１でイソシアネート当量１３６のポリメチレンポ
リフェニルイソシアネートを２０４ｇ使用すること以外
は実施例１と同様な接着剤組成物を作製し、この接着剤
組成物を使用すること以外は実施例３と同様な接着試験
片を作製しようとしたところ、接着剤に未硬化部分が生
じた。

比較例　２ 実施例５でトリジンジイソシアネートを４５１．５ｇ使
用すること以外は実施例５と同様な接着剤組成物を作製
し、この接着剤組成物を用いる事以外は実施例３と同様
な接着試験片を作製したところ、試験片は脆弱なもので
あった。

比較例　３ 実施例１で、エポキシ当量１８５のビスフェノールＡの
ジグリシジルエーテル９．３ｇとビスフェノールＡのジ
プロピレングリコール７７．５ｇを使用する事以外は実
施例１と同様な接着剤組成物を作製し、この接着剤組成
物を用いること以外は実施例３と同様な接着試験片を作
製し、２００℃のオーブン中に１００時間放置したとこ
ろ、接着剤層にフクレが生じた。

（発明の効果） 以上述べた様に、本発明はボイドなどの欠陥の発生しな
い耐熱性、可撓性および接着性の著しく優れたポリイミ
ド用の接着剤組成物であり、これらを使用することによ
りポリイミドの用途はますます広範なものとなる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 多官能イソシアネート化合物と多官能エポキシ化合物と
   ２個以上のアルコール性水酸基を有する化合物と硬化触
   媒を主成分とする硬化可能な樹脂組成物で、硬化物中に
   オキサゾリドン環およびウレタン結合を生成させること
   を特徴とするポリイミド用の接着剤組成物。