JPS6239637A - 親水性有機重合体基質 - Google Patents
親水性有機重合体基質Info
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- JPS6239637A JPS6239637A JP60179210A JP17921085A JPS6239637A JP S6239637 A JPS6239637 A JP S6239637A JP 60179210 A JP60179210 A JP 60179210A JP 17921085 A JP17921085 A JP 17921085A JP S6239637 A JPS6239637 A JP S6239637A
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- Pending
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は親水性有機重合体基質に関するものである。
種々の有機重合体は平膜状、チューブラ−状膜や中空糸
膜、更にはこれら膜を多孔質体とすることにより、膜ｒ
過、限外ｒ過、逆浸透、透析等の用途で利用しうる膜素
材として提供されている。
膜、更にはこれら膜を多孔質体とすることにより、膜ｒ
過、限外ｒ過、逆浸透、透析等の用途で利用しうる膜素
材として提供されている。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリクロロトリフルオ
ロエチレン、ポリテトフフμオロエチＶン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリ弗化ビニリデン、ポリスチレン、アクリル樹
脂、アクリロニトリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスμホン等の有機重合体で作られた膜素材は
、これら素材の性質ニジして種々の液体に対する濡れ特
性が不足していることが、これら有機重合体で作られた
膜素材の上記分離分野での利用性を大きく阻害している
。とくＫこれら有機重合体で作られた膜素材が多孔質構
造体である場合にその傾向が強く、その孔径が小さくな
る程、この傾向は増幅される。
ロエチレン、ポリテトフフμオロエチＶン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリ弗化ビニリデン、ポリスチレン、アクリル樹
脂、アクリロニトリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスμホン等の有機重合体で作られた膜素材は
、これら素材の性質ニジして種々の液体に対する濡れ特
性が不足していることが、これら有機重合体で作られた
膜素材の上記分離分野での利用性を大きく阻害している
。とくＫこれら有機重合体で作られた膜素材が多孔質構
造体である場合にその傾向が強く、その孔径が小さくな
る程、この傾向は増幅される。
これら有機重合体基質膜、とくに多孔質膜と。
液体との濡れ特性を改良する方法として特公昭４２−８
５０５号に示された方法がある。この方法は水との相溶
性に極めて優れたメタノ−μ、エタノ−〜、アセトン或
いは界面活性剤水溶液に多孔質有機重合体膜を接触させ
、これら溶液を多孔質空間に充填した後、水中に浸漬し
、多孔質空間を水で置換する方法である。
５０５号に示された方法がある。この方法は水との相溶
性に極めて優れたメタノ−μ、エタノ−〜、アセトン或
いは界面活性剤水溶液に多孔質有機重合体膜を接触させ
、これら溶液を多孔質空間に充填した後、水中に浸漬し
、多孔質空間を水で置換する方法である。
この方法は可成シ優れた方法であるが、水置換を終了し
た多孔質有機重合体膜を一度乾燥させてしまうと有機重
合体基質本来の撥水性をとシもどしてしまうため、煩雑
な親水化操作を繰返さないと、有機重合体膜の多孔質空
間に水を充填することができないという難点がある。
た多孔質有機重合体膜を一度乾燥させてしまうと有機重
合体基質本来の撥水性をとシもどしてしまうため、煩雑
な親水化操作を繰返さないと、有機重合体膜の多孔質空
間に水を充填することができないという難点がある。
また、親水化処理剤として界面活性剤水溶液を使用する
方法は、一度多孔質膜が乾燥しても再び多孔質空間に水
を充填せしめることはできるが、使用中に界面活性剤が
流出するという難点がある。
方法は、一度多孔質膜が乾燥しても再び多孔質空間に水
を充填せしめることはできるが、使用中に界面活性剤が
流出するという難点がある。
そこで本発明者等は、上述した如き不都合の危い、親水
化された有機重合体基質を得ることを目的として検討し
た結果本発明を完成した。
化された有機重合体基質を得ることを目的として検討し
た結果本発明を完成した。
本発明の要旨とするところは有機重合体基質る。
本発明を実施するに際して用いる有機重合体基！Ｘきは
特に限定されないが、それもの具体例としては水に対す
る濡れ性が余シ良好でないポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリテトラフμオロエチレン、ポリ弗化ビニル、
ポリ弗化ビニリデン、パーフμオロアｙキμビニＩＶＬ
−テｐ系重合体等の含弗素系高分子、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ−
４−メチルペンテン−１、などのポリオレフィン類、ポ
リスチレン、アクリロニトリル系ポリマー、メチμメタ
クリレート系ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、シリコーンゴム、アクリルゴムなどを挙げること
ができる。
特に限定されないが、それもの具体例としては水に対す
る濡れ性が余シ良好でないポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリテトラフμオロエチレン、ポリ弗化ビニル、
ポリ弗化ビニリデン、パーフμオロアｙキμビニＩＶＬ
−テｐ系重合体等の含弗素系高分子、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ−
４−メチルペンテン−１、などのポリオレフィン類、ポ
リスチレン、アクリロニトリル系ポリマー、メチμメタ
クリレート系ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、シリコーンゴム、アクリルゴムなどを挙げること
ができる。
これら有機重合体は、膜状物、中空糸膜状物、チューブ
ラ−膜状物として用いることができ、これら膜はち密膜
であっても、或いは多孔質構造の膜であってもよい。ま
た、これら有機重合体基質は不織布、フエ／Ｌ’ト等の
布帛状物として、或いはへマドクリット管等の血液検査
用器具等用途向は成形物の形状として用いることができ
る。
ラ−膜状物として用いることができ、これら膜はち密膜
であっても、或いは多孔質構造の膜であってもよい。ま
た、これら有機重合体基質は不織布、フエ／Ｌ’ト等の
布帛状物として、或いはへマドクリット管等の血液検査
用器具等用途向は成形物の形状として用いることができ
る。
本発明のもう一方の構成成分であるポリエチレンイミン
のスルホン化物は有機重合体基質に少なくとも親水性を
賦与するものでアシ、市販されているポリエチレンイミ
ンを硫酸やり、ロルスμホン酸等によってスルホン化し
九ものである。市販のポリエチレンイミンはエチレンイ
ミンの重合によシ得られるものであシ、通常、第１級、
第２級、第５級アミンを含む分岐構造を有するものとさ
れている。
のスルホン化物は有機重合体基質に少なくとも親水性を
賦与するものでアシ、市販されているポリエチレンイミ
ンを硫酸やり、ロルスμホン酸等によってスルホン化し
九ものである。市販のポリエチレンイミンはエチレンイ
ミンの重合によシ得られるものであシ、通常、第１級、
第２級、第５級アミンを含む分岐構造を有するものとさ
れている。
ポリエチレンイミンのスルホン化方法としてはクロμス
ルホン酸又は濃硫酸にょシ第１級〜第３級アミノ基をス
ルホン化する方法を用するのが好ましい。
ルホン酸又は濃硫酸にょシ第１級〜第３級アミノ基をス
ルホン化する方法を用するのが好ましい。
クロμスルホン酸によるポリエチレンイミンのスルホン
化方法を実施するには、ポリエチレンイミンをメタノ−
μ、エタノ−μ、イソプロパノ−μ等のアμコーμ類、
アセトン、メチμエチμケトンなどのケトン類等の溶媒
に、濃度が［１，５重量−乃至ＳＯ重ｉｓとなるように
溶解し、クロルスルホン酸をポリエチレンイミン１００
重量部に対し１〜５００重量部なる割合で加え、必要に
より加温し反応せしめることにヨシ所望とするポリエチ
レンイミンのスルホン化物を作ることができる。
化方法を実施するには、ポリエチレンイミンをメタノ−
μ、エタノ−μ、イソプロパノ−μ等のアμコーμ類、
アセトン、メチμエチμケトンなどのケトン類等の溶媒
に、濃度が［１，５重量−乃至ＳＯ重ｉｓとなるように
溶解し、クロルスルホン酸をポリエチレンイミン１００
重量部に対し１〜５００重量部なる割合で加え、必要に
より加温し反応せしめることにヨシ所望とするポリエチ
レンイミンのスルホン化物を作ることができる。
濃硫酸によるポリエチレンイミンのスルホン化方法を実
施するには、純度９６重量％以上の濃硫酸１〜３００重
量部に対し、ポリエチレンイミン１００重量部を徐々に
加え１００〜２００℃の温度に加温して反応せしめる方
法をとるのがよい。
施するには、純度９６重量％以上の濃硫酸１〜３００重
量部に対し、ポリエチレンイミン１００重量部を徐々に
加え１００〜２００℃の温度に加温して反応せしめる方
法をとるのがよい。
上述の如くして製造したポリエチレンイミンのスルホン
化物は、反応系に残るクロルスルホン酸や硫酸を系外へ
除去精製する。この精製は反応生成物を一度水に溶解さ
せた溶液をメタノール、イソプロパツール等の溶液中へ
滴下することによシポリエチレンイミンのスルホン化物
を結晶として析出させることによシ行えばよい。
化物は、反応系に残るクロルスルホン酸や硫酸を系外へ
除去精製する。この精製は反応生成物を一度水に溶解さ
せた溶液をメタノール、イソプロパツール等の溶液中へ
滴下することによシポリエチレンイミンのスルホン化物
を結晶として析出させることによシ行えばよい。
本発明の構成要件の一つであるポリエチＶンイミンスμ
ホン化物のスルホン化率は本発明の親水性有機重合体基
質に要求される親水化度にあわせ広い範囲で選定するこ
とができ、とくにポリエチレンイミン中に含まれる１級
アミノ基と２級アミノ基との和の１モ）ｖ％以上好まし
くは５モ／Ｉ／％以上がスμホン化されるようにするの
がよい。
ホン化物のスルホン化率は本発明の親水性有機重合体基
質に要求される親水化度にあわせ広い範囲で選定するこ
とができ、とくにポリエチレンイミン中に含まれる１級
アミノ基と２級アミノ基との和の１モ）ｖ％以上好まし
くは５モ／Ｉ／％以上がスμホン化されるようにするの
がよい。
ポリエチレンイミンスルホン化物ハ、スルホン酸型のま
−で用いることもできるが、必要に応じスルホン酸基の
一部乃至全部を塩型、例えばナトリウム塩、カリウム塩
、マグネシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、アミ
ン塩の塩型として利用することができる。
−で用いることもできるが、必要に応じスルホン酸基の
一部乃至全部を塩型、例えばナトリウム塩、カリウム塩
、マグネシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、アミ
ン塩の塩型として利用することができる。
有機重合体基質上に不溶化したポリエチレンイミンスル
ホン化物を設けるには、有機重合体基質上にポリエチレ
ンイミンスルホン化物のアμコール溶液、ケトン溶液等
の塗布、含浸せめてポリエチレンイミンのスルホン化物
を付着ないし吸蔵した後、ポリエチレンイミンのスルホ
ン化物を不溶化するのがよい。
ホン化物を設けるには、有機重合体基質上にポリエチレ
ンイミンスルホン化物のアμコール溶液、ケトン溶液等
の塗布、含浸せめてポリエチレンイミンのスルホン化物
を付着ないし吸蔵した後、ポリエチレンイミンのスルホ
ン化物を不溶化するのがよい。
ポリエチレンイミンのスルホン化物の不溶化反応として
は、ホｐムアμデにド、グリオキサ−ρ等のアルデヒド
類による不溶化反応が代表的なものである。この不溶化
反応はポリエチレンイミンの分子内反応として起るとき
は鎖状分子から環状分子物とな９、分子間反応として起
るときは星状分子や大環状分子となり、更に反応が進む
と多分子間にわたる三次元架橋構造が形成され、有機重
合体基質表面上にポリエチレンイミンのスルホン化物が
強固に結合される。
は、ホｐムアμデにド、グリオキサ−ρ等のアルデヒド
類による不溶化反応が代表的なものである。この不溶化
反応はポリエチレンイミンの分子内反応として起るとき
は鎖状分子から環状分子物とな９、分子間反応として起
るときは星状分子や大環状分子となり、更に反応が進む
と多分子間にわたる三次元架橋構造が形成され、有機重
合体基質表面上にポリエチレンイミンのスルホン化物が
強固に結合される。
ポリエチレンイミンのスルホン化物の子爵化法としては
上述したアルデヒドによる方法以外にケトン、酸、酸無
水物、酸ハロゲン化物、エポキシ化合物などを用いて行
なうこともできる。
上述したアルデヒドによる方法以外にケトン、酸、酸無
水物、酸ハロゲン化物、エポキシ化合物などを用いて行
なうこともできる。
本発明の親水性有機重合体基質は、その表面或いは多孔
質構造空間に不溶化されたポリエチレンイミンのスルホ
ン化物が強固に結合されたものとなっており、ポリエチ
レンイミンのスルホン化物自体の特性である親水性非血
液凝固性を有機重合体基質に付与せしめることができ、
従って有機重合体基質が、メンブＶン、チューブラ−膜
、中空糸膜である場合にはｒ過膜、透析膜、限外ｒ過膜
、逆浸透膜として、或いは人工血管、カテーテ、／Ｌ／
などの医療用機材等として有用に利用することができる
。
質構造空間に不溶化されたポリエチレンイミンのスルホ
ン化物が強固に結合されたものとなっており、ポリエチ
レンイミンのスルホン化物自体の特性である親水性非血
液凝固性を有機重合体基質に付与せしめることができ、
従って有機重合体基質が、メンブＶン、チューブラ−膜
、中空糸膜である場合にはｒ過膜、透析膜、限外ｒ過膜
、逆浸透膜として、或いは人工血管、カテーテ、／Ｌ／
などの医療用機材等として有用に利用することができる
。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
分子及約１０．０００のポリエチレンイミン５ｙをメタ
ノール５００−に溶解したものを用意し、夫々別４にク
ロルスルホン酸を３ゴ、１゜−１２５−加えた后６０℃
で３０分間反応した。
ノール５００−に溶解したものを用意し、夫々別４にク
ロルスルホン酸を３ゴ、１゜−１２５−加えた后６０℃
で３０分間反応した。
反応生成物をｒ過して得た本のを５ゴの水に溶解し、こ
の溶液を２００−のメタノ−μ中に滴下することにより
再結晶化させ、次いでｆ過、ホン化物を得た。
の溶液を２００−のメタノ−μ中に滴下することにより
再結晶化させ、次いでｆ過、ホン化物を得た。
バブルポイント１．０５ ｋｇ７ｃｍ２なる膜厚９８μ
Ｈのポリ弗化ビニリデン系重合体よシなる多孔質膜３種
を用意した。上記の如くして得たポリエチレンイミンス
ルホン化物の３０％水ｆ８ Ｈヲｉす、イソプロピルア
μコーμにて稀釈シ、ポリエチレンイミンスルホン化物
含有貸２％の溶液としこれらの溶液中に上記ポリ弗化ビ
ニｌＪデン系多孔質膜を１０分間浸漬した後、引き上げ
、乾燥した後５チグリオキサール水溶液中に２分間浸漬
した後水洗した。得られた３種の膜のバブルポイントは
夫々ｔ １２ ｋｇ／（：ｍ２であった。これら３種の
膜を直径５０箇の円形に切り取り、ホμダーにセットし
て減圧下に１０００−の水を透過后、膜を乾燥し再び１
０００−の水を透過せしめる操作を１０回繰返したが、
これら憾の透水速度の低下は認められなかった。
Ｈのポリ弗化ビニリデン系重合体よシなる多孔質膜３種
を用意した。上記の如くして得たポリエチレンイミンス
ルホン化物の３０％水ｆ８ Ｈヲｉす、イソプロピルア
μコーμにて稀釈シ、ポリエチレンイミンスルホン化物
含有貸２％の溶液としこれらの溶液中に上記ポリ弗化ビ
ニｌＪデン系多孔質膜を１０分間浸漬した後、引き上げ
、乾燥した後５チグリオキサール水溶液中に２分間浸漬
した後水洗した。得られた３種の膜のバブルポイントは
夫々ｔ １２ ｋｇ／（：ｍ２であった。これら３種の
膜を直径５０箇の円形に切り取り、ホμダーにセットし
て減圧下に１０００−の水を透過后、膜を乾燥し再び１
０００−の水を透過せしめる操作を１０回繰返したが、
これら憾の透水速度の低下は認められなかった。
実施例２
平均孔径ａ、８２μ（水銀ポロシメーターにて測定）、
空孔率７３４チなる内径１７９μ、膜厚２５μのポリエ
チレンイミンを、親水化剤として７５％エタノール水溶
液を用いて親水化処理し、その透水量を測定したところ
５ｚａｏｔ／７７Ｌ２・ｈｒ＠７６０■Ｈｇであった。
空孔率７３４チなる内径１７９μ、膜厚２５μのポリエ
チレンイミンを、親水化剤として７５％エタノール水溶
液を用いて親水化処理し、その透水量を測定したところ
５ｚａｏｔ／７７Ｌ２・ｈｒ＠７６０■Ｈｇであった。
上記ポリエチレン中空糸膜を実施例１で作成したスルホ
ン化率’Ｉ＝８＝ ％のポリエチレンイミンスルホン化
物の１０％イソプロピｐアμコール／水溶液中に３０分
間浸漬した後、乾燥し、次いで５％グリオキサール水溶
液中に２分間浸漬した後水洗した。得られた親水化処理
したポリエチレン中空糸膜の透水量を測定したところ３
０７０ｔ／ＴｒＬ２・ｈｒ・７６０ＷＨｇ であった。
ン化率’Ｉ＝８＝ ％のポリエチレンイミンスルホン化
物の１０％イソプロピｐアμコール／水溶液中に３０分
間浸漬した後、乾燥し、次いで５％グリオキサール水溶
液中に２分間浸漬した後水洗した。得られた親水化処理
したポリエチレン中空糸膜の透水量を測定したところ３
０７０ｔ／ＴｒＬ２・ｈｒ・７６０ＷＨｇ であった。
その后、この中空糸膜を風乾し、再度透水量を測定する
操作を１０回繰返した後の透水量を測定したところ５１
１０ ｔ／ｍ”ｈｒ・７６０ｍＨｇ とほとんど変化
していないことを確めた。
操作を１０回繰返した後の透水量を測定したところ５１
１０ ｔ／ｍ”ｈｒ・７６０ｍＨｇ とほとんど変化
していないことを確めた。
実施例３
内径５目のアクリル樹脂製試験管を用意し、実施例２で
用いたポリエチレンイミンスルホン化物のイソプロパノ
−／Ｌ／／水溶液を内面塗布した后一度乾燥した。次い
でこの試験管内に５チグリオ。キサール水溶液を充填し
２分間放置した後十分に水洗し乾燥した。得られたアク
リル樹脂製試験管の水に対する濡れ性は極めて良好であ
った。この試験管内に血液を１４入れ密封し、１時間放
置したときの血液の凝固性を目視観察したが、凝血現象
は認められなかった。
用いたポリエチレンイミンスルホン化物のイソプロパノ
−／Ｌ／／水溶液を内面塗布した后一度乾燥した。次い
でこの試験管内に５チグリオ。キサール水溶液を充填し
２分間放置した後十分に水洗し乾燥した。得られたアク
リル樹脂製試験管の水に対する濡れ性は極めて良好であ
った。この試験管内に血液を１４入れ密封し、１時間放
置したときの血液の凝固性を目視観察したが、凝血現象
は認められなかった。
Claims (1)
- 有機重合体基質表面に、不溶化されたポリエチレンイミ
ンのスルホン化物からなる層を設けた親水性有機重合体
基質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179210A JPS6239637A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | 親水性有機重合体基質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179210A JPS6239637A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | 親水性有機重合体基質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239637A true JPS6239637A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16061854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179210A Pending JPS6239637A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | 親水性有機重合体基質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239637A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391426A (en) * | 1992-03-11 | 1995-02-21 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Polyalkyleneimine coated material |
| WO2001041877A3 (en) * | 1999-12-13 | 2002-01-17 | Gore Enterprise Holdings Inc | Chemical protective covering |
| JP2007301293A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Zojirushi Corp | 飲料抽出機 |
| CN108097062A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-06-01 | 段艳玲 | 一种用于水体过滤净化的中空纤维复合纳滤膜及其制备方法 |
| CN109601539A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-12 | 广西大学 | 一种杀虫单农药缓释剂 |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP60179210A patent/JPS6239637A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391426A (en) * | 1992-03-11 | 1995-02-21 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Polyalkyleneimine coated material |
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| US6395383B1 (en) | 1999-12-13 | 2002-05-28 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Chemical protective covering |
| JP2003516245A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-13 | ゴア エンタープライズ ホールディングス，インコーポレイティド | 化学防護被覆 |
| AU766933B2 (en) * | 1999-12-13 | 2003-10-23 | W.L. Gore & Associates, Inc. | Chemical protective covering |
| JP2011245867A (ja) * | 1999-12-13 | 2011-12-08 | Gore Enterprise Holdings Inc | 化学防護被覆 |
| CZ303011B6 (cs) * | 1999-12-13 | 2012-02-29 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Ochranný povlak proti chemikáliím |
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| CN109601539A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-12 | 广西大学 | 一种杀虫单农药缓释剂 |
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