JPS6236373A - 置換１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体およびその製法 - Google Patents
置換１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体およびその製法Info
- Publication number
- JPS6236373A JPS6236373A JP17608085A JP17608085A JPS6236373A JP S6236373 A JPS6236373 A JP S6236373A JP 17608085 A JP17608085 A JP 17608085A JP 17608085 A JP17608085 A JP 17608085A JP S6236373 A JPS6236373 A JP S6236373A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、種々の機能材料用合成中間体、医薬中間体、
電子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤と
して有用なエーテル結合を側鎖にもつ置換１，３．２−
ノオキザチアンー２−オキッド誘導体およびその製法に
関する。
電子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤と
して有用なエーテル結合を側鎖にもつ置換１，３．２−
ノオキザチアンー２−オキッド誘導体およびその製法に
関する。
従来技術および発明の解決しようとする問題点近年、ヘ
テロザイクリック化合物とりわけ一分子内に環状ザルフ
ァイト構造とネオペンデル構造を有し、その側鎖にメヂ
レン基を介してエーテル結合を何する化合物が、種々の
用途、例えば導電性を必要とする機能材料として、また
表示素子として電子工業分野や医薬中間体として医薬工
業分野において嘱望されている。
テロザイクリック化合物とりわけ一分子内に環状ザルフ
ァイト構造とネオペンデル構造を有し、その側鎖にメヂ
レン基を介してエーテル結合を何する化合物が、種々の
用途、例えば導電性を必要とする機能材料として、また
表示素子として電子工業分野や医薬中間体として医薬工
業分野において嘱望されている。
問題点を解決するための手段
本発明は、このような要請に応えてなされたらのであっ
て、その要旨は、一般式［１１：％式％ ［］ ［式中、Ｒ１は０１〜Ｃ７のアルキル基、Ｒ２は０１〜
Ｃ４のアルキル基］で示される置換１．３゜２−ジオキ
サチアン−２−オキンド誘導体およびその製造方法に存
する（ｃｌ−ｃ、およびｃ１〜ｃ４はそれぞれ炭素数１
〜２および１〜４を表す）。
て、その要旨は、一般式［１１：％式％ ［］ ［式中、Ｒ１は０１〜Ｃ７のアルキル基、Ｒ２は０１〜
Ｃ４のアルキル基］で示される置換１．３゜２−ジオキ
サチアン−２−オキンド誘導体およびその製造方法に存
する（ｃｌ−ｃ、およびｃ１〜ｃ４はそれぞれ炭素数１
〜２および１〜４を表す）。
上記一般式［１］で示される置換１，３．２−ノオキサ
ヂアンー２−オキシド誘導体は、式［１］％式％ （式中、Ｒ１はＣｌ−Ｃ２のアルキル基）で示されろト
リメチロールアルカンと塩化チオニルとの脱塩酸反応に
よって得られる５−アルキル−５−ヒドロキシメチル−
１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシドを原料とし
、これに通常の方法、例えば、ウイルアムソンのエーテ
ル合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させること
によって容易に製造することが出来る（以下の反応式参
照）。
ヂアンー２−オキシド誘導体は、式［１］％式％ （式中、Ｒ１はＣｌ−Ｃ２のアルキル基）で示されろト
リメチロールアルカンと塩化チオニルとの脱塩酸反応に
よって得られる５−アルキル−５−ヒドロキシメチル−
１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシドを原料とし
、これに通常の方法、例えば、ウイルアムソンのエーテ
ル合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させること
によって容易に製造することが出来る（以下の反応式参
照）。
Ｒ、ＣＩ−Ｉ 、 −０１−１
／ ＼ ＋ ５ＯＣ１２１−二−−一→ＣＨ
ｔ Ｃ１（ｔ ピリジンＯＨＯ
Ｈ Ｒ＋ Ｃｌ１ｔ ＯＨ ＣＩ、Ｃ１［ｔ ＋ ２ｌ−ＩＣ＆、トリ
メチロールアルカンと塩化チオニルとの脱塩酸反応は、
化学ｍ論的にゃ＼過剰量の塩化チオニルを用い（例えば
、前者１モルに対して後者１．０５〜１．２モル、好ま
しくは１．１モル）、前者のピリジン、トリエチルアミ
ン等の第三アミン等の溶媒中、冷時攪拌下に塩化チオニ
ルを徐々に滴下しく約１時間）？ａ下完了後３時間室温
で攪拌を続けて反応を完結させる。反応終了後塩をシ戸
別し、＞Ｐａを精製して５−アルキル−５−ヒトロキノ
メヂルー１．３．２−ノオギサチアン−２−オキノドが
高収率でｉｖられる。
ｔ Ｃ１（ｔ ピリジンＯＨＯ
Ｈ Ｒ＋ Ｃｌ１ｔ ＯＨ ＣＩ、Ｃ１［ｔ ＋ ２ｌ−ＩＣ＆、トリ
メチロールアルカンと塩化チオニルとの脱塩酸反応は、
化学ｍ論的にゃ＼過剰量の塩化チオニルを用い（例えば
、前者１モルに対して後者１．０５〜１．２モル、好ま
しくは１．１モル）、前者のピリジン、トリエチルアミ
ン等の第三アミン等の溶媒中、冷時攪拌下に塩化チオニ
ルを徐々に滴下しく約１時間）？ａ下完了後３時間室温
で攪拌を続けて反応を完結させる。反応終了後塩をシ戸
別し、＞Ｐａを精製して５−アルキル−５−ヒトロキノ
メヂルー１．３．２−ノオギサチアン−２−オキノドが
高収率でｉｖられる。
エーテル化反応の触媒に用いる塩基としては水素化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、カリウムｔ−ブトキシド等が例示される。
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、カリウムｔ−ブトキシド等が例示される。
原料として用いろハロゲン化アルキルの炭素数は限定し
ないか低い凝固点と粘度、高い誘電率を何する化合物を
得るためにはＣ１〜Ｃ４が好ましい。
ないか低い凝固点と粘度、高い誘電率を何する化合物を
得るためにはＣ１〜Ｃ４が好ましい。
以下、本発明を実施例によって説明する。
害ｊ血例Ｉ
トリメチロールエタン１２０．１ｇ（１モル）と乾燥ピ
リノン３２０ｇ （４モル）をＩＪ！、の滴下ロート、
冷却器、Ｈ！拌機付四つロフラスコに入れ冷却下（１５
°Ｃ〜２０°Ｃ）に塩化ヂオニル１３０ｇ（１，１モル
）を徐々に滴下し滴下終了後、室温で３時間攪拌を続は
反応を完結させた後、反応液を氷水に注ぎエーテルにて
生成物を抽出し、蒸留により１０５°Ｃ／ ０ 、２
ｍｍ１１ｇの留分１５１ｇ（収率９１％）を得た。得ら
れた５−メチル−５−ヒドロキノメチル−１，３，２−
ノオキザチアンー２−オキノドＩ ５ ！ｇ （０，９
１モル）を乾燥′１゛■目？１００ｍ、Ｍに溶解させた
乙のを、あらかしめ調整して置いた乾燥ＴＩ−ＩＮ？
ａ Ｑ Ｏｍｌｌ中に２４ｇ（１゜０モル）の水素化ナ
トリウムを分散させたｌ！の滴下ロート、冷却器、攪拌
機付口つロフラスコに冷却下（１０℃以下）に滴下しく
１時間）、滴下終了後６０°Ｃに加温し、水素ガスの発
生がなくなるまで攪拌を続けた後、再び冷却下にヨウ化
メチル２００ｇ（１，４モル）を滴下し、滴下終了後３
時間、還流攪拌し反応を完結させた。
リノン３２０ｇ （４モル）をＩＪ！、の滴下ロート、
冷却器、Ｈ！拌機付四つロフラスコに入れ冷却下（１５
°Ｃ〜２０°Ｃ）に塩化ヂオニル１３０ｇ（１，１モル
）を徐々に滴下し滴下終了後、室温で３時間攪拌を続は
反応を完結させた後、反応液を氷水に注ぎエーテルにて
生成物を抽出し、蒸留により１０５°Ｃ／ ０ 、２
ｍｍ１１ｇの留分１５１ｇ（収率９１％）を得た。得ら
れた５−メチル−５−ヒドロキノメチル−１，３，２−
ノオキザチアンー２−オキノドＩ ５ ！ｇ （０，９
１モル）を乾燥′１゛■目？１００ｍ、Ｍに溶解させた
乙のを、あらかしめ調整して置いた乾燥ＴＩ−ＩＮ？
ａ Ｑ Ｏｍｌｌ中に２４ｇ（１゜０モル）の水素化ナ
トリウムを分散させたｌ！の滴下ロート、冷却器、攪拌
機付口つロフラスコに冷却下（１０℃以下）に滴下しく
１時間）、滴下終了後６０°Ｃに加温し、水素ガスの発
生がなくなるまで攪拌を続けた後、再び冷却下にヨウ化
メチル２００ｇ（１，４モル）を滴下し、滴下終了後３
時間、還流攪拌し反応を完結させた。
水５０Ｊを加えエーテル抽出し、飽和食塩水で洗滌後、
エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去
した後蒸留により、７８°Ｃ〜８０℃１５ｍｍ１ｇの留
分＋５２ｇ（収率９３％）を得た。生成物（５−メチル
−５−メトキシメヂルー１．３．２−ジオキザヂアンー
２−オキシト）の物理特性を表−１に示す。
エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去
した後蒸留により、７８°Ｃ〜８０℃１５ｍｍ１ｇの留
分＋５２ｇ（収率９３％）を得た。生成物（５−メチル
−５−メトキシメヂルー１．３．２−ジオキザヂアンー
２−オキシト）の物理特性を表−１に示す。
表−１
生成物はガスクロマトグラムから９９．５％以上の純度
であることを確認し、また’ＨＮＭ［１（Ｃ（４゜）ス
ヘクトルテハ、３，４ｏと３６３０のδ（２個の一重線
、３１１］、ニー０Ｃｔ１． のプロントの吸収が見ら
れ、赤外線吸収スペクトルがらＯＨの特性吸収か完全に
消失していることを確認して元素分析を行なった。その
結果は次のとおりであった。
であることを確認し、また’ＨＮＭ［１（Ｃ（４゜）ス
ヘクトルテハ、３，４ｏと３６３０のδ（２個の一重線
、３１１］、ニー０Ｃｔ１． のプロントの吸収が見ら
れ、赤外線吸収スペクトルがらＯＨの特性吸収か完全に
消失していることを確認して元素分析を行なった。その
結果は次のとおりであった。
元素分析 Ｃ８Ｈ、２０４Ｓ として （計算値）Ｃ
： ３９．９４％ （３９，９７％）１．１ ： ６
．６８％ （６，７０％）発明の効果 本発明による化合物は、種々の機能を与えるヘテロサイ
クリックな構造を分子内に有し、しがら側鎖にエーテル
結合をもつ高誘電率の液体であり、環状構造が六員環で
あると共にネオペンチル構造を有することから極めて安
定な化合物として種々の機能材料としてまた医薬中間体
として広範囲の分野に利用し得るものである。
： ３９．９４％ （３９，９７％）１．１ ： ６
．６８％ （６，７０％）発明の効果 本発明による化合物は、種々の機能を与えるヘテロサイ
クリックな構造を分子内に有し、しがら側鎖にエーテル
結合をもつ高誘電率の液体であり、環状構造が六員環で
あると共にネオペンチル構造を有することから極めて安
定な化合物として種々の機能材料としてまた医薬中間体
として広範囲の分野に利用し得るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキル基、Ｒ＿２
はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基］で示される置換１，３
，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体。 ２、５−メチル−５−メトキシメチル−１，３，２−ジ
オキサチアン−２−オキシドである第１項記載の誘導体
。 ３、トリメチロールエタンまたは、トリメチロールプロ
パンと塩化チオニルとの脱塩酸反応により、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキル基］で示さ
れる５−アルキル−５−ヒドロキシメチル−１，３，２
−ジオキサチアン−２−オキシドを合成し、次いでハロ
ゲン化アルキルで処理することを特徴とする式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は前記と同意義およびＲ＿２はＣ＿１〜
Ｃ＿４アルキル基］で示される置換１，３，２−ジオキ
サチアン−２−オキシド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17608085A JPS6236373A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 置換１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17608085A JPS6236373A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 置換１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236373A true JPS6236373A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0462315B2 JPH0462315B2 (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=16007368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17608085A Granted JPS6236373A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 置換１，３，２−ジオキサチアン−２−オキシド誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236373A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016145346A (ja) * | 2015-02-04 | 2016-08-12 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
-
1985
- 1985-08-09 JP JP17608085A patent/JPS6236373A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016145346A (ja) * | 2015-02-04 | 2016-08-12 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0462315B2 (ja) | 1992-10-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |