JPS6226224A - 局所薬組成物 - Google Patents

局所薬組成物

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JPS6226224A
JPS6226224A JP61103280A JP10328086A JPS6226224A JP S6226224 A JPS6226224 A JP S6226224A JP 61103280 A JP61103280 A JP 61103280A JP 10328086 A JP10328086 A JP 10328086A JP S6226224 A JPS6226224 A JP S6226224A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の目的は、美容術および皮膚薬学の領域におＡて
皮膚の治療に当てられる局所薬組成物にサリチル酸誘導
体を使用することである。
化粧品において角質溶解作用のある製品が求められて藝
るが、背にふけ止め製品、乾いた皮膚の処置用組成物、
美容マスクおよび＾わゆる「ピーリング」の処置のため
の製品が求められている。
これらの製品はみな死んだ皮膚または過度に角質化した
皮膚の除去を許しながらも炎症をもたらしてはならない
。
皮膚薬学においても角質溶解性およびにきび消散性の薬
品が同様に大きな音線を持ち、特に人間および動物の角
質化した層に作用する病気、例えば、Ａぼ、座癒、湿疹
、乾田、潰瘍その池の治療に重要である。
皮膚病の中で座癒はたいていの場合そして色々な程度に
１５〜３０才の若い人々に作用する病気である。座艙は
本質的に、思春期の頃に、脂腺を刺激して皮脂の生産全
増加させるテストステロンのようなアンドロケ９ンの生
産の増大に起因する。
同時に毛包脂腺の小胞中で細菌の増埴そして特にリア菌
の繁殖に有利な豊かな栄養環境を造る毛包導′Ｕ中の過
駁の角質化が認められてｈる。
もし角質溶解性の薬品の使用が座艙の治療に有利である
ならば、鏝の炎症の発現に責任ある上記の細菌株に釣合
う抗細醒作用をもつことを１同時に可能ならしめる方法
が求められる。
サリチル酸はその角質溶解性のあることで知られており
、そして一般に座癒に対する落屑桑として使用されてい
る。しかし、サリチル酸は一方ではかなり大量を必要と
するので皮膚の炎症をもたらし、また他方ではプロピオ
ニバクテリウム・ア座癒スペクトルの主要な細菌に対し
て静菌作用がないとｈう短所がある。
今や本発明者は、驚くべきほどに、より少ない濃度でサ
リチル酸より優れた角質溶解作用を有しかつ主要な座＃
細菌に対して特効ある静菌作用のある５の位置に置換さ
れたサリチル酸の新しい誘導体を発見した。
本発明はそれ故、静菌性および角質ｍ解性のある化粧品
および皮膚薬に使用される予定の新しい組成物を目的と
して有する。
本発明の他の一つの目的は前記に定義された角質溶解性
および／または静菌性の化合物を生成分とする組成物の
使用と製造から成る。
本発明のその他の目的は以下の説明と実施例の開示にお
いて明らかになるであろう。
本発明に従って使用される化合物は下の一般式に合致す
る。
式中、ＲＨ３〜１１個の炭素原子を有する線状、枝分れ
または環状の飽和脂肪族鎖、またｉｒ、６〜１７個の炭
素原子を有する共役または非共役の単一または複数の二
重結合をもつ不飽和鎖を表わし、前記の各鎖は単一また
は複数のノ・ロダン原子およびトリフルオロメチル基に
より、遊離のまたに１〜６個の炭素原子を有する酸によ
りエステル化された単一または複数のヒドロキシル基に
より、あるいはまた遊離のまたは１〜６個の炭素原子を
有する低級アルコールによりエステル比されたカルざキ
シル官能基により１ｌｔＩ１１ｉ！！されることができ
、これらの色々の基は同時に前記の置換基上に存在する
こともできる。
Ｒ’ｆｌヒ１０キシル基または下の式のエステル官能基
金表わす。
−ｏ−ｃ−ｕ１（ＩＩ） Ｒ工は１〜１８個の炭素原子を有する飽和の脂肪族基で
ある。
特に好°ましい化合物は上式中のＲ′がヒドロキシル基
でありかつＲが３〜１１個の炭素原子を有するアルキル
基を表わすものである。
その他の詩に有利な化合物はＲがリノール酸、リル／酸
またはオレイン酸の誘導体鎖を表わすものである。
特に好ましい他の群の化合物は、その内でＲが６〜１１
個の炭素原子を有しかつ遊離の、エステル化または塩化
されたカルボキシル基をもつアルキル鎖を表わし、Ｒ′
がヒドロキシル官能基金表わす化合物から成る。
これらの化合物のあるものは知られている。これら新規
のまたは既知の化合物は酸塩化物とサリチル酸メチルエ
ステルとの間の、好ましくは無水塩化アルミニウムのよ
うな触媒の存在でのフリーデルクラフッ型のアシル化反
応によって製造することができる。このような反応は、
０ＬＡＨ。
”　ＦＲＩｇＤＥＬ−ＣＲＡＦＴ８　ａｎｄ　Ｒｅ１ａ
ｔｅｄ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　”Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ　ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　１
９６３−１９６４により、または（）ＯＲＥ　、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｒｅｖ、　５５゜２２９−２８１　（１９５５
）により述べられており、次の反応式に従う。
抗菌作用 これらの化合物の静菌作用は次の菌株：ｐ、　Ａｃｎ５
ｓ、　Ｇｒａｎｕｌｏｓｕｍ、　Ａｖｉｄｕｍおよび５
ｔａｐｈｙｌｏ−ｃｏｃｃｕｓ　Ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉ
ｓにつ＾て普通の方法に従って測定された。
これらの菌株はエリスロマイシン（標準の抗生物質）に
対して、Ｊ、　ＬＥＹＤＥＮの論文（Ｊ、　ＡＭ。
ＡＣＡＤ、　ｎＥＲｕＡＴｏ、　８．１．４１−５　、
１９８３　）に報告されたものに比較し得る感受性を示
し、座癒において対応する標準の細菌集団を代表するも
のとして考えることができる。使用できる溶媒は水、水
とエタノール２０／８０の混合物、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）、水／エタノール／プロピレングリコー
ル４０／１０１５０の混合物である。
試料Ｉ：にれらの溶媒中に４η／ばの濃度に溶解される
。元に感じやすいある薬品の溶解は黄色の元の中で行わ
れる。
次の２つの手法が用いられた。
１）５０および２００μｌの薬品を紙の円板上に置くか
、また菌株をまいたｐｆａ−ス中に切込んだカップの中
に入れることから成る定性的手法。
４〜５日インキュベーションの後、円板またはカップの
周囲に生じた阻止帯が測定されて記録される。結果がネ
がチブである場合には、その薬品は不活性とみなされる
。
２）各カップ中に５％の一定量で溶媒を使用しながら半
分づつ順次希釈の普通の方法を用いることから成る定置
的方法。この方法によって薬品のＣ、Ｍ、　１．　（最
小阻止濃度）を、ブランクの細菌に比較して細菌の増噛
が著しく減少した最初のカップに対応するμｇ／Ｉｌｌ
で表わして、測った。各実験において、ポジチブブラン
クとしてエリスロマイシンを使った。
これらの結果は本発明に従う化合物の、座癒スペクトル
に対する良好な抗菌作用を証明した。
すみにおける試験により測定された。
コｆ）％験？−１，１９７２年Ｋ　ＶＡＮＳＣＯＴＴに
より、面皮Ｖ哨散薬のスクリーニングのモデルとして強
く勧められた無毛のリノなつかねずみの皮膚に対してか
つ組織学的壕に基づいて行われた。この手法は試験の定
量化を提案するＢ（ＷＮＥにより追試された。
リノはつかねずみの皮膚の表面は実際に′ｓ＠の形成を
示し、その狭い穴ｄは両種の直径りと関係づけられて、
ＢＯＮＮＥによって特徴的な「面粗のプロフィル」を定
義づける。背および毛管間の帯域では、ブランクにおい
て０．４〜０．７に近Ａ−の比は試験物質の溶液を局所
に適用した後に ｒ＝−＞１ Ｄ／ に上る。
１５匹の雄または雌の無毛リノなつかねずみは、実験の
初めには生後２月半であったが、３群に配分された。
第１群は試験物質の望みの濃度のアセトン耐液によって
処置された。背の上に２００μｌの溶液を、６週間に毎
週５日引続いて適用した。
第２群は与えられた濃度の対照薬品のアセトン溶液によ
って処置された。
第６群はアセトンによって処置された。
最終処置の２４時間後に、につかねずみを頚椎の脱臼に
より犠牲にした。背の皮膚の２つの断片を処置した区域
から採吹した。
ＢＯＮＮＥの組織学約手ＩＳ！：はカルノフスキイ（Ｋ
ＡＲ−Ｎ（ＷＳＫＹ　）に固定し、四酸化オスミウム無
水物に後固定し、それから工？ン（Ｅｐｏｎ　）中に封
入することから成る。その塊は厚さ２μｍに切断される
。
その切片をトルイジン背で着色してから顕微鏡で観察す
る。ｄ（面総の開き）とＤ（面脂の直径）の測定は半自
動イメージアナライデーにより行われる。
第２の生検材料はＬＯＷＥの手法に従って処理される。
それ′ｆ：０．５％酢酸溶液中に４°Ｃに一夜放置する
。表皮を真皮から分離し、水分を取り去ってからアクア
マウント（Ａｑｕａｍｏｕｎｔ　）内の刃と薄板の間に
取り付ける。面九の中間の表面をイメージアナライ→ｒ
−によって測る。
本発明に従う角質溶解効果の局所薬組成物の本質的特徴
は、皮膚に適用するために適当な媒体中に前記定義の式
Ｉに合致する化合物の少なくとも１種を望みの角質溶解
効果および／または面一消散効果をもたらすために十分
な割合に組成物が含有することである。
その割合は組成物の全重量に対して０．１〜３０重量％
よまれることが特に好ましい。
組成物は特にデル、クリーム、ローション、スティック
の形をとることができる。
組成物はまた水、水と相溶性の溶媒、例えば、エタノー
ル、イソｆａパノールのようなＣ１−Ｃ。
の低級アルコール、プロピレングリコール、グリセリン
のような多価アルコールを含むことができ、これらの溶
媒は５〜９９重量％の割合に存在する。
これらの組成物は同様に増粘剤、軟化剤、過脂肪剤、緩
和剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フィル
ター剤、油、ワックス、皮膚または組成物自身を着色す
る役割を有する染料および／または顔料、保存剤および
その他すべて局所適用に当てられる組成物に慣用の成分
を含有すること　・ができる。
特に好ましい組成物は、前記定義の化合物に加えて、脂
肪アルコール、オキシエチレンまたはｄ？リグリセａ−
ル脂肪アルコール、脂肪酸エステル、天然または合成の
油、ワックスを含むクリームまたは乳液である。
本発明の好ましい実施形態の一つは、メーキャップ、乾
いた皮膚の処置、マスク、剥！１１１（ピーリング）用
組成物に当てられるクリーム、デル、ローションから成
る。
化粧品用途の他の一つの形態はふけ止めローションから
成る。
皮膚病の治療に当てられる薬用組成物として特に好まし
いものは、式Ｉにおいて、Ｗがヒドロキシル官能基を表
わし、かつＲが３〜１１個の炭素原子を有する線状また
は枝分れのアルキル鎖、場合により単一または複数のへ
ロデン原子またはトリフルオロメチル基、あるｒｕさら
にヒｒロキシル基またはカルボキシル基（場合によりエ
ステルイヒされた）、などによって置換されたアルキル
鎖を表わす、弐Ｉの化合物を含有する組成物である。
本発明は同様にその使用目的のために、座癒の治療に当
てられる薬用組成物の調製において、前記定義の式■の
化合物を有する。
座街の治療の際、本発明の組成物は毎日１〜２回、十分
な量、好ましくは皮膚につき２〜１０雫／６Ｌ２で治療
される区域全体に適用され、そして１週〜３月間継続さ
れる。
一実施態様によれば、式Ｉに合液する化合物は一般に座
癒の治療に使用される他の誘導体、例えば、過酸化ベン
ゾイル、またエリスミマイシン、タリンダマイシン、リ
ンコマイシンのようなマクロライド系抗生物質、カロチ
ノイド、アズリン、テトラサイクリン、レチノイドなど
と組合せて使用することができる。
本発明による組成物は同様に過角化症の治療において良
好な結果を与え、そして座癒の治療のための前記の形態
と同様の形で使用される。
次の実施例は本発明の説明のためのものであって、それ
だからといって制限する性質のものではない。
ａ）４５０ｍ’の無水ｃｓ２中に１８０．ＩＱ塩化アル
アルミニウム入する。その懸濁液を攪拌しな２＞Ｅら５
−１０℃に維持する。６８．５　、Ｆのサリチル酸メチ
ルと１２２１のカゾリル酸塩化物の無水Ｃ９ｚ　１５０
　ｃＷＬ３中混合溶液を１滴づつ加える。この媒体を環
境温度で１６時間攪拌する。
反応溶液を、７５Ｍの濃塩酸を含む１．５１の氷水の上
に注ぎ、次にエーテルで抽出する。有機物相を、塩化ナ
トリウム飽和溶液で洗ってから、硫酸す）　ＩＪウム上
で乾燥させ、次いで蒸発させる。
８０％の収率で５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　　
（メチルエステル１００．９ｒ得る。その融点は石油エ
ーテル中の再結晶の後６１℃である。ｍ４Ｉ液としてＣ
Ｈ２Ｃｌ２　ｆｒ用いるシリカデル上の薄層りａマドグ
ラフィにより、Ｒｒ＝０．８の１直を得る。
ｂ）８０．９の５−ｎ−オクタノイルサリチル酸メチル
エステルを３７５ｍ’のエタノール中に懸濁する。６２
．５　、＠のソーダを７５０ｃ１ｎ３の水に溶かした溶
液として加え°る。その懸濁液を３０°Ｃにおいてへ５
時間加熱する。冷却の１．１３０鑞３の濃塩酸を加える
。生成した白色法＃を濾過し、水で洗い、Ｐ２Ｏ５上で
乾燥させ、５００ｃ１ｎ３のジクロロメタン中で再結晶
させる。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸ｆｆ：８５％の収率（
６５ｇ）で得る。その融点は１１５℃である。
質量スペクトル、ＲＭＮ、および元素分析によりその構
造は確認される。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１５Ｈ２００４計算ｊ直　６８．１８　　７．５７　
　　２４．２４Ｍ＝２６４　実測酸６８．４４　７．５
７　　２４．４７＃造の例Ｂ サリチル酸メチルとｔ−ブチル酢酸塩化物から出発して
例Ａに述べたと同じ操作方法を使用する。
エステルの収率は７０％であり、酸の収率は８０％であ
る。トルエン中で再結晶したｉ、１４８６Ｃの融点を有
する。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１３Ｈ１３０４計算匝　６６．１０　６．７８　２７
．１２Ｍ＝２３６　　実測酸　６６．１４　６．７８　
２７．８９質量スにクトルおよびＲＭＮにより構造が確
認される。
製造の例に の化合物はサリチル酸メチルとシクロブタンカルボン酸
塩化物から出発して例Ａの操作方法に従って製造される
。エステルの収率な５７％であり、酸の収率は８０％で
ある。水／エタノール混合液中で再結晶を行ない、融点
は２００°Ｃである。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１２Ｈ１２０４計算１１ＩＩ６５．４８　５．４５　
２９．１１９Ｍ＝２２０　　実測（［６５，２６５，４
８２９，１９質量スペクトルとＲＭＮは構造に一致する
。
製造の列Ｄ 」（ サリチル酸メチルとカルがメトキシゾロピオン酸塩化物
から出発して例Ａに記載の通りに操作する。エステルの
収率は２１％であり、酸の収率は８１％である。アセト
ン中で再結晶する。融点は２０５℃である。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１ｌＨＩＱＯ６計算ＩＩ　　５５．４６　４．２０　
４０．３３Ｍ＝２３８　　実測酸　５５．３８　４．３
８　３９．９５質量スペクトルとＲＭＮは構造と一致す
る。
製造の例Ｅ サリチル酸メチルとアゼライン酸モノメチルエステル塩
化物から出発して例Ａに記載の通りにしてこの化合物を
製造する。エステルの収率は５０％であり、酸の収率は
８５％である。再結晶は石油エーテル／アセトン混合液
中で行ない、融点は１５２°Ｃである。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１６Ｈ２００ｆｉ　　計算！！　　６２．３３　６．
４９　３１．１７Ｍ＝３［］８　　　実間ｊ１直　　６
２．２０　　６．５２　　２９．８１質量スペクトルと
ＲＭＮは構造に一致する。
製造の例Ｆ この化合物をサリチル酸と２−プロピルペンタン酸塩化
物から出発してフリーゾルタラフッ反応により製造する
。酸の収率は５２％である。石油エーテル中で再結晶す
る。融点は１１８°Ｃである。
元素分析： ＣＨ０ Ｃ１５Ｈ２００４計算１Ｋ　　６８．１８　７．５７　
２４．１４Ｍ＝２６４　　実測１直　６７．８１　７．
６６　２４゜５８質量スペクトルとＲＭＮは構造に一致
する。
製造の列Ｇ １ｙの５−ｎ−オクタノイルサリチル酸ヲ１５Ｍの無水
酢酸中に懸濁させる。２滴の濃硫酸企添加した後、酸液
を１００℃に１５分間保った。その酸液’に１５０１Ｍ
の砕いた氷の上に注ぐ。エーテルで抽出した後、有機物
相を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させてから蒸発
させて、白色結晶の製品１ｇを得る。収率は８５％であ
る。再結晶はトルエン／石油エーテル５０１５０の混合
液から出発して行なわれる。融点は１３０℃である。
元素分析： ＨＯ Ｃ１７Ｈ２２０５計算直　６６．６７　７．１９　２６
．１４Ｍ＝３０６　　実測Ｉ直　６６．６１７．２１　
２５．９８薬学的研究 抗菌作用をＰｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ａｃ
ｎａｓに対して測定した。前記の方法に従って、第１表
の結果を得た。
サリチル酸ｎ　Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ　
ａｃｎｅｓに対して著しい効果を有しないことが認めら
れる。
抗菌作用を同様にＰｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
　ＧｒａｎｕｌｏｓｕｍｓＰｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍ　ＡｖｉｄｕｍおよびＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓＥｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓに対して若干の化合物に
つき測定した（第Ｈ表）。
これらの化合物は座倫をもたらす菌株Ｐｒｏｐｉｏｎｉ
−ｂａｃｔｅｒｉｕｍ　（Ａｃｎ１ｓ、　Ｇｒａｎｕｌ
ｏｓｕｍ　ｅｔ　Ａｖｉｄｕｍ　）に対し良好な活性を
示す。菌株ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓＥｐｉｄｅｒ
ｍｉｄｉｓに対する化合物層、３と４の化合物の活性は
比較的小さい。
作用をエタノール／ゾロピレングリコール混合液中ペー
ストの拡散法によって研究した。
第■表の値は阻止帯をｍｔｘＩＰ−位で表わして込る。
第　　■　　表 面噛消散作用 この作用はリノはつかねずみに対して前記の方法で測定
される。その結果を下の表に示す。
第　　■　　表 蒼　６％の過酸化ベンゾイルは有意の結果を与えなＡｏ 前記と同様の方法で母地消散作用を５％の５−ｎ−ドデ
カノイルサリチル酸について測定したが、これはブラン
クにまさることが示され、また５％の５−ｎ−デカノイ
ルサリチル酸についても測定したが、これも明らかに同
じブランクにまさることが示された。
リノはつかねずみに対する試験によれび、アセトン中３
％で試験された化合物の面Ｊ１色消散作用は同じアセト
ン中６％の過酸化ベンゾイルの作用とほぼ同じあること
が認められる。
組成物の例 組成物は次のようにして調製された。
例　　１ 抗座唐性ゲル 組成物は次のように一調製された。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　３ｇ９００のエタ
ノール　　　　　　　　　５０ｇプロピレングリコール
　　　　　　　４５．５．９Ｋｌｕｃｅｌ　Ｈ，Ｆ、（
ＨＥＲＣＵＬＢＳ社より発売のヒトａＱジプロピルセル
ａ−ス＞　　　ｉ、ｓｙ例　　２ 抗座厘性クリーム 組成物は次のように調製された。
ＧＡＴＴＦＯ８ＳＥ社より’　Ｇｅ１ｏｔ　６４　＠の
名称で発売されている自己乳化性グリ セロールステアレート　　　　　　　　　　１５９Ｃ）
ＡＴＴＦＯ８ＳＥ社より”　Ｌａｂｒａｆｉ１Ｍ２１３
０ｃｓ”の名称で発売されているポリエチレンクリコー
ルによりエステル交換されたパーム油　　　　　　　　
　　　　８ｇパーヒドロスクアレン　　　　　　　１０
ｇ０Ｉポリエチレングリコール４００　　　″８ｇエチ
レンジアミン西酢酸　　　　　　０．０５．！ｉ’Ｋｅ
ｌｔｒｏｌ　（ＫＥＬＫＯ社より発売のキサンチンゴム
を生成分とするぼりサツカリ ド）０．２５１１ ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　２Ｉ水、十分量　
　　　　　　　　　　　１００１組成物は欠のように、
Ｊ！！ｌ！された。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　２１９０°のエタ
ノール　　　　　　　　　３０　１ゾａピレングリコー
ル　　　　　　　１０　　ｇグリセリン　　　　　　　
　　　　３Ｉポリエチレングリコール４００　　　　５
　１水、十分量　　　　　　　　　　　１００１例　　
４ 抗座倫性カモフラーシュ用スティック 組成物を次のように調製した。
カルナバろう　　　　　　　　　　　　６ｇオゾヶリト
（０ｚｏｋ６ｒｉｔｅ　）　　　　　　　６　１１セチ
ルアルコール　　　　　　　　　１ｇラハン　　　　　
　　　　　　６ｇ 酸化防止剤　　　　　　　　　　　　０．１９酸化チタ
ン　　　　　　　　　　　　２０ｇ黄色および赤色酸化
鉄　　　　　　　４．５９５−ｎ−オクタノイルサリチ
ル酸　　　　１．５Ｉパーヒドロスクアレン、十分ｔ　
　’　　　　１００　　ｇこの組成物は座唐の治療のた
めのメークアップ用製品として使用される。
上記の例１〜４の組成物は座癒患部に毎日１〜２回塗布
し１週間〜３月間継続するように使用される。
例　５ 組成物を次のように調製した。
５−ｎ−１ζデ力メイルサリチル酸３ｇエタノール　　
　　　　　　　　　　　５８．５ｇ２−オクチルドデカ
ノール　　　　　３７　　ｇ可溶性ヒトａキシゾａピル
セルロース　　　ｉ、ｓ、ｐ例　６ 尻座ｆｊｉ性デル ５−ｎ−デカノイルサリチル酸　　　　　　６ｇエタノ
ール　　　　　　　　　　　　　５８　、５ｇプロピレ
ングリコールメチルエーテル　　５７　９可溶性ヒドロ
キシゾａピルセルロース　　１．５．９この組成物の抗
菌作用を２株のＰｒｏｐｉｏｎｉｔａｃｔｅｒｉｕｍＡ
ｃｎｉｓに対して測定した。第１表と同様に、最小阻止
濃度（μ９　／　ｔｕｇ　）　ｄ　Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍＡｃｎ＾５ｐｃ３７に対して２．３４
　／　２．３４であり、ＡＴｃｃ’６９１９に対して４
．６８　／　２．３４である。
例　　７ 組成物を次のように調製した。
５−ｎ〜ドデカノイルサリチル酸　　　　　５ｇエタノ
ール　　　　　　　　　　　　５７．５ｇ７°口ピレン
クリコールメチルエーテル　　５６　　ｇ町耐性ヒドロ
キシプロピルセルロース　　　ｉ、５ｇこの組成物の抗
菌作用を菌株ＰｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍＡｃ
ｎｅｓ　ＰＣ３７とＡＴＣ’Ｃ’　６９１９に対して測
定した。
例６と同様に、最小阻止濃度（μｇ／ｍｌ）はｐｃ３７
に対しては０．９７／１．９５であり、ＡＴＣＣ”　６
９１９に対しては０．４８　／　３．９である。
例　　８ 組成物５次のように調製した。
５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸　　　　　６ｙエタノ
ール　　　　　　　　　　　　５８．５Ｆプロピレング
リコールメチルエーテル　　３７　　ｇ可＊ａヒドロキ
シプロピルセルロー、ｃ　　　１．”Ｊｊこの組成物の
抗菌作用を２株のＰｒｏｐｉｏｎｉｌ：ａｃｔｅｒｉｕ
ｍＡｃｎｅｓ　ＰＣ３７とＡ’ｒｃｃ　６９１９に対し
て測定した。
例６と同様に、最小阻止濃度（μｇ／プ）はＰＣ３７に
対して１．１７／２．３４であり、ＡＴＣＣ６９１９に
対して２．３４　／　４．６８である。
列６〜８による６４の抗座癒。性組成物の抗菌作用全エ
タノール／プロピレングリコール中（７）　４−スト拡
散法により測定した。
第■表の１直は阻止帯をｎ単位で示して＾る。
鼾■表 例　９ ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　　　５ｇワセリン
　　　　　　　　　　　　　９５　　、Ｆ例１０ 過角化症治療用軟膏 ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　　　　５！９ワセ
リン　　　　　　　　　　　　　４７．５ｇポリテトラ
ヒドロフランジメチルエーテル（粘度２２　ｃｐｓ　）
　　　　　　　　　４７．５ｇ例１１ 過角化症治療用軟膏 ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸　　　　１０ｇワセリ
ン　　　　　　　　　　　　　４５　　、ＦＣｏｓｂｉ
ｏｌ　　（パーヒトミスクアレン）　　　　　４５１例
１２ 微粒化５−　ｎ−オクタノイルサリチル酸５ｇパラフィ
ン　　　　　　　　　　　　３０　　ｇパラフィン油　
　　　　　　　　　　３１］　　、Ｆワセリン　　　　
　　　　　　　　　３５　　、Ｆこれらの組成物は毎日
１〜２回患部に塗布することを１週間〜２月間の治療期
間継続される。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは３〜１１個の炭素原子を有する線状、枝分
    れまたは環状の飽和脂肪族鎖、または３〜１７個の炭素
    原子を有する共役または非共役の単一または複数の二重
    結合をもつ不飽和鎖を表わし、これら様々な置換基は単
    一または複数のハロゲン原子により、単一または複数の
    トリフルオロメチル基により、遊離のまたは１〜６個の
    炭素原子を有する酸によりエステル化された単一または
    複数のヒドロキシル基により、あるいはまた遊離のまた
    は１〜６個の炭素原子を有する低級アルコールによりエ
    ステル化されたカルボキシル官能基により置換されるこ
    とができる。Ｒ′はヒドロキシル官能基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は１〜１８個の炭素原子を有する飽和ま
    たは不飽和の脂肪族基を表わす。） のエステル官能基を表わす。〕 に合致する少なくとも１種の化合物を、皮膚上に適用す
    るために適当な媒体中に含有することを特徴とする、角
    質溶解性および／または面皰消散性の効果ある局所薬組
    成物。
  2. （２）式 I において、Ｒ′がヒドロキシル官能基を表
    わしかつＲが３〜１１個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わす化合物の中から式 I の化合物が選択されるこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の組成物
    。
  3. （３）式 I において、Ｒ′がヒドロキシル官能基を表
    わしかつＲが遊離の、エステル化されたまたは塩化され
    たカルボキシル基をもつ３〜１１個の炭素原子を有する
    アルキル基を表わす化合物の中から選択される化合物が
    使用されることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物。
  4. （４）皮膚の美容治療のために、ゲル、クリーム、乳液
    、スティックまたはローシヨンの形で、特許請求の範囲
    第１項より第５項までのいずれか１項に定義された組成
    物の使用。
  5. （５）皮膚の病気の治療に当てられる組成物の製造のた
    めの、特許請求の範囲第１項に定義されたような式 I
    に合致する化合物の使用。
  6. （６）座瘡の治療に当てられる組成物の製造のための、
    特許請求の範囲第１項より第３項までのいずれか１項に
    定義された化合物の使用。
  7. （７）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ′はヒドロキシル官能基を表わしかつＲは３
    〜１１個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。） に合致する少なくとも１種の化合物を、皮膚上に適用す
    るために適当な媒体中に含有することを特徴とする、皮
    膚病の治療に当てられる組成物。
  8. （８）式（ I ）の化合物と組合せて、過酸化ベンゾイ
    ル、マクロライド、テトラサイクリン、カロチノイド、
    アズリン、レチノイドの中から選択される他の活性な誘
    導体を含有することを特徴とする、特許請求の範囲第７
    項に記載の組成物。
  9. （９）０．１〜３０％の活性物質を含有することを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項より第３項までのいずれ
    か１項、第７項および第８項に定義され、そして特許請
    求の範囲第４項から第６項までに適用される組成物。
  10. （１０）組成物が増粘剤の外に軟化剤、過脂肪剤、緩和
    剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フィルタ
    ー剤、油、ワックス、組成物または皮膚を着色する役割
    を有する染料および／または顔料、保存剤およびすべて
    その他の局所適用に当てられる組成物に慣用の成分を含
    有することを特徴とする、特許請求の範囲第７項より第
    ９項までのいずれか１項に記載の組成物。
  11. （１１）組成物が脂肪アルコール、オキシエチレンまた
    はポリグリセロール脂肪アルコール、脂肪酸エステル、
    天然または合成の油またはワックスまたはワセリンを生
    成分とするクリームの形であることを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項より第１０項までのいずれか１項に記
    載の組成物。
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