JPS6226224A - 局所薬組成物 - Google Patents
局所薬組成物Info
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- JPS6226224A JPS6226224A JP61103280A JP10328086A JPS6226224A JP S6226224 A JPS6226224 A JP S6226224A JP 61103280 A JP61103280 A JP 61103280A JP 10328086 A JP10328086 A JP 10328086A JP S6226224 A JPS6226224 A JP S6226224A
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の目的は、美容術および皮膚薬学の領域におAて
皮膚の治療に当てられる局所薬組成物にサリチル酸誘導
体を使用することである。
皮膚の治療に当てられる局所薬組成物にサリチル酸誘導
体を使用することである。
化粧品において角質溶解作用のある製品が求められて藝
るが、背にふけ止め製品、乾いた皮膚の処置用組成物、
美容マスクおよび^わゆる「ピーリング」の処置のため
の製品が求められている。
るが、背にふけ止め製品、乾いた皮膚の処置用組成物、
美容マスクおよび^わゆる「ピーリング」の処置のため
の製品が求められている。
これらの製品はみな死んだ皮膚または過度に角質化した
皮膚の除去を許しながらも炎症をもたらしてはならない
。
皮膚の除去を許しながらも炎症をもたらしてはならない
。
皮膚薬学においても角質溶解性およびにきび消散性の薬
品が同様に大きな音線を持ち、特に人間および動物の角
質化した層に作用する病気、例えば、Aぼ、座癒、湿疹
、乾田、潰瘍その池の治療に重要である。
品が同様に大きな音線を持ち、特に人間および動物の角
質化した層に作用する病気、例えば、Aぼ、座癒、湿疹
、乾田、潰瘍その池の治療に重要である。
皮膚病の中で座癒はたいていの場合そして色々な程度に
15〜30才の若い人々に作用する病気である。座艙は
本質的に、思春期の頃に、脂腺を刺激して皮脂の生産全
増加させるテストステロンのようなアンドロケ9ンの生
産の増大に起因する。
15〜30才の若い人々に作用する病気である。座艙は
本質的に、思春期の頃に、脂腺を刺激して皮脂の生産全
増加させるテストステロンのようなアンドロケ9ンの生
産の増大に起因する。
同時に毛包脂腺の小胞中で細菌の増埴そして特にリア菌
の繁殖に有利な豊かな栄養環境を造る毛包導′U中の過
駁の角質化が認められてhる。
の繁殖に有利な豊かな栄養環境を造る毛包導′U中の過
駁の角質化が認められてhる。
もし角質溶解性の薬品の使用が座艙の治療に有利である
ならば、鏝の炎症の発現に責任ある上記の細菌株に釣合
う抗細醒作用をもつことを1同時に可能ならしめる方法
が求められる。
ならば、鏝の炎症の発現に責任ある上記の細菌株に釣合
う抗細醒作用をもつことを1同時に可能ならしめる方法
が求められる。
サリチル酸はその角質溶解性のあることで知られており
、そして一般に座癒に対する落屑桑として使用されてい
る。しかし、サリチル酸は一方ではかなり大量を必要と
するので皮膚の炎症をもたらし、また他方ではプロピオ
ニバクテリウム・ア座癒スペクトルの主要な細菌に対し
て静菌作用がないとhう短所がある。
、そして一般に座癒に対する落屑桑として使用されてい
る。しかし、サリチル酸は一方ではかなり大量を必要と
するので皮膚の炎症をもたらし、また他方ではプロピオ
ニバクテリウム・ア座癒スペクトルの主要な細菌に対し
て静菌作用がないとhう短所がある。
今や本発明者は、驚くべきほどに、より少ない濃度でサ
リチル酸より優れた角質溶解作用を有しかつ主要な座#
細菌に対して特効ある静菌作用のある5の位置に置換さ
れたサリチル酸の新しい誘導体を発見した。
リチル酸より優れた角質溶解作用を有しかつ主要な座#
細菌に対して特効ある静菌作用のある5の位置に置換さ
れたサリチル酸の新しい誘導体を発見した。
本発明はそれ故、静菌性および角質m解性のある化粧品
および皮膚薬に使用される予定の新しい組成物を目的と
して有する。
および皮膚薬に使用される予定の新しい組成物を目的と
して有する。
本発明の他の一つの目的は前記に定義された角質溶解性
および/または静菌性の化合物を生成分とする組成物の
使用と製造から成る。
および/または静菌性の化合物を生成分とする組成物の
使用と製造から成る。
本発明のその他の目的は以下の説明と実施例の開示にお
いて明らかになるであろう。
いて明らかになるであろう。
本発明に従って使用される化合物は下の一般式に合致す
る。
る。
式中、RH3〜11個の炭素原子を有する線状、枝分れ
または環状の飽和脂肪族鎖、またir、6〜17個の炭
素原子を有する共役または非共役の単一または複数の二
重結合をもつ不飽和鎖を表わし、前記の各鎖は単一また
は複数のノ・ロダン原子およびトリフルオロメチル基に
より、遊離のまたに1〜6個の炭素原子を有する酸によ
りエステル化された単一または複数のヒドロキシル基に
より、あるいはまた遊離のまたは1〜6個の炭素原子を
有する低級アルコールによりエステル比されたカルざキ
シル官能基により1ltI11i!!されることができ
、これらの色々の基は同時に前記の置換基上に存在する
こともできる。
または環状の飽和脂肪族鎖、またir、6〜17個の炭
素原子を有する共役または非共役の単一または複数の二
重結合をもつ不飽和鎖を表わし、前記の各鎖は単一また
は複数のノ・ロダン原子およびトリフルオロメチル基に
より、遊離のまたに1〜6個の炭素原子を有する酸によ
りエステル化された単一または複数のヒドロキシル基に
より、あるいはまた遊離のまたは1〜6個の炭素原子を
有する低級アルコールによりエステル比されたカルざキ
シル官能基により1ltI11i!!されることができ
、これらの色々の基は同時に前記の置換基上に存在する
こともできる。
R’flヒ10キシル基または下の式のエステル官能基
金表わす。
金表わす。
−o−c−u1(II)
R工は1〜18個の炭素原子を有する飽和の脂肪族基で
ある。
ある。
特に好°ましい化合物は上式中のR′がヒドロキシル基
でありかつRが3〜11個の炭素原子を有するアルキル
基を表わすものである。
でありかつRが3〜11個の炭素原子を有するアルキル
基を表わすものである。
その他の詩に有利な化合物はRがリノール酸、リル/酸
またはオレイン酸の誘導体鎖を表わすものである。
またはオレイン酸の誘導体鎖を表わすものである。
特に好ましい他の群の化合物は、その内でRが6〜11
個の炭素原子を有しかつ遊離の、エステル化または塩化
されたカルボキシル基をもつアルキル鎖を表わし、R′
がヒドロキシル官能基金表わす化合物から成る。
個の炭素原子を有しかつ遊離の、エステル化または塩化
されたカルボキシル基をもつアルキル鎖を表わし、R′
がヒドロキシル官能基金表わす化合物から成る。
これらの化合物のあるものは知られている。これら新規
のまたは既知の化合物は酸塩化物とサリチル酸メチルエ
ステルとの間の、好ましくは無水塩化アルミニウムのよ
うな触媒の存在でのフリーデルクラフッ型のアシル化反
応によって製造することができる。このような反応は、
0LAH。
のまたは既知の化合物は酸塩化物とサリチル酸メチルエ
ステルとの間の、好ましくは無水塩化アルミニウムのよ
うな触媒の存在でのフリーデルクラフッ型のアシル化反
応によって製造することができる。このような反応は、
0LAH。
” FRIgDEL−CRAFT8 and Re1a
ted Reactions ”Interscien
ce publishers、 New York 1
963−1964により、または()ORE 、 Ch
em、 Rev、 55゜229−281 (1955
)により述べられており、次の反応式に従う。
ted Reactions ”Interscien
ce publishers、 New York 1
963−1964により、または()ORE 、 Ch
em、 Rev、 55゜229−281 (1955
)により述べられており、次の反応式に従う。
抗菌作用
これらの化合物の静菌作用は次の菌株:p、 Acn5
s、 Granulosum、 Avidumおよび5
taphylo−coccus Epidermidi
sにつ^て普通の方法に従って測定された。
s、 Granulosum、 Avidumおよび5
taphylo−coccus Epidermidi
sにつ^て普通の方法に従って測定された。
これらの菌株はエリスロマイシン(標準の抗生物質)に
対して、J、 LEYDENの論文(J、 AM。
対して、J、 LEYDENの論文(J、 AM。
ACAD、 nERuATo、 8.1.41−5 、
1983 )に報告されたものに比較し得る感受性を示
し、座癒において対応する標準の細菌集団を代表するも
のとして考えることができる。使用できる溶媒は水、水
とエタノール20/80の混合物、ジメチルスルホキシ
ド(DMSO)、水/エタノール/プロピレングリコー
ル40/10150の混合物である。
1983 )に報告されたものに比較し得る感受性を示
し、座癒において対応する標準の細菌集団を代表するも
のとして考えることができる。使用できる溶媒は水、水
とエタノール20/80の混合物、ジメチルスルホキシ
ド(DMSO)、水/エタノール/プロピレングリコー
ル40/10150の混合物である。
試料I:にれらの溶媒中に4η/ばの濃度に溶解される
。元に感じやすいある薬品の溶解は黄色の元の中で行わ
れる。
。元に感じやすいある薬品の溶解は黄色の元の中で行わ
れる。
次の2つの手法が用いられた。
1)50および200μlの薬品を紙の円板上に置くか
、また菌株をまいたpfa−ス中に切込んだカップの中
に入れることから成る定性的手法。
、また菌株をまいたpfa−ス中に切込んだカップの中
に入れることから成る定性的手法。
4〜5日インキュベーションの後、円板またはカップの
周囲に生じた阻止帯が測定されて記録される。結果がネ
がチブである場合には、その薬品は不活性とみなされる
。
周囲に生じた阻止帯が測定されて記録される。結果がネ
がチブである場合には、その薬品は不活性とみなされる
。
2)各カップ中に5%の一定量で溶媒を使用しながら半
分づつ順次希釈の普通の方法を用いることから成る定置
的方法。この方法によって薬品のC、M、 1. (最
小阻止濃度)を、ブランクの細菌に比較して細菌の増噛
が著しく減少した最初のカップに対応するμg/Ill
で表わして、測った。各実験において、ポジチブブラン
クとしてエリスロマイシンを使った。
分づつ順次希釈の普通の方法を用いることから成る定置
的方法。この方法によって薬品のC、M、 1. (最
小阻止濃度)を、ブランクの細菌に比較して細菌の増噛
が著しく減少した最初のカップに対応するμg/Ill
で表わして、測った。各実験において、ポジチブブラン
クとしてエリスロマイシンを使った。
これらの結果は本発明に従う化合物の、座癒スペクトル
に対する良好な抗菌作用を証明した。
に対する良好な抗菌作用を証明した。
すみにおける試験により測定された。
コf)%験?−1,1972年K VANSCOTTに
より、面皮V哨散薬のスクリーニングのモデルとして強
く勧められた無毛のリノなつかねずみの皮膚に対してか
つ組織学的壕に基づいて行われた。この手法は試験の定
量化を提案するB(WNEにより追試された。
より、面皮V哨散薬のスクリーニングのモデルとして強
く勧められた無毛のリノなつかねずみの皮膚に対してか
つ組織学的壕に基づいて行われた。この手法は試験の定
量化を提案するB(WNEにより追試された。
リノはつかねずみの皮膚の表面は実際に′s@の形成を
示し、その狭い穴dは両種の直径りと関係づけられて、
BONNEによって特徴的な「面粗のプロフィル」を定
義づける。背および毛管間の帯域では、ブランクにおい
て0.4〜0.7に近A−の比は試験物質の溶液を局所
に適用した後に r=−>1 D/ に上る。
示し、その狭い穴dは両種の直径りと関係づけられて、
BONNEによって特徴的な「面粗のプロフィル」を定
義づける。背および毛管間の帯域では、ブランクにおい
て0.4〜0.7に近A−の比は試験物質の溶液を局所
に適用した後に r=−>1 D/ に上る。
15匹の雄または雌の無毛リノなつかねずみは、実験の
初めには生後2月半であったが、3群に配分された。
初めには生後2月半であったが、3群に配分された。
第1群は試験物質の望みの濃度のアセトン耐液によって
処置された。背の上に200μlの溶液を、6週間に毎
週5日引続いて適用した。
処置された。背の上に200μlの溶液を、6週間に毎
週5日引続いて適用した。
第2群は与えられた濃度の対照薬品のアセトン溶液によ
って処置された。
って処置された。
第6群はアセトンによって処置された。
最終処置の24時間後に、につかねずみを頚椎の脱臼に
より犠牲にした。背の皮膚の2つの断片を処置した区域
から採吹した。
より犠牲にした。背の皮膚の2つの断片を処置した区域
から採吹した。
BONNEの組織学約手IS!:はカルノフスキイ(K
AR−N(WSKY )に固定し、四酸化オスミウム無
水物に後固定し、それから工?ン(Epon )中に封
入することから成る。その塊は厚さ2μmに切断される
。
AR−N(WSKY )に固定し、四酸化オスミウム無
水物に後固定し、それから工?ン(Epon )中に封
入することから成る。その塊は厚さ2μmに切断される
。
その切片をトルイジン背で着色してから顕微鏡で観察す
る。d(面総の開き)とD(面脂の直径)の測定は半自
動イメージアナライデーにより行われる。
る。d(面総の開き)とD(面脂の直径)の測定は半自
動イメージアナライデーにより行われる。
第2の生検材料はLOWEの手法に従って処理される。
それ′f:0.5%酢酸溶液中に4°Cに一夜放置する
。表皮を真皮から分離し、水分を取り去ってからアクア
マウント(Aquamount )内の刃と薄板の間に
取り付ける。面九の中間の表面をイメージアナライ→r
−によって測る。
。表皮を真皮から分離し、水分を取り去ってからアクア
マウント(Aquamount )内の刃と薄板の間に
取り付ける。面九の中間の表面をイメージアナライ→r
−によって測る。
本発明に従う角質溶解効果の局所薬組成物の本質的特徴
は、皮膚に適用するために適当な媒体中に前記定義の式
Iに合致する化合物の少なくとも1種を望みの角質溶解
効果および/または面一消散効果をもたらすために十分
な割合に組成物が含有することである。
は、皮膚に適用するために適当な媒体中に前記定義の式
Iに合致する化合物の少なくとも1種を望みの角質溶解
効果および/または面一消散効果をもたらすために十分
な割合に組成物が含有することである。
その割合は組成物の全重量に対して0.1〜30重量%
よまれることが特に好ましい。
よまれることが特に好ましい。
組成物は特にデル、クリーム、ローション、スティック
の形をとることができる。
の形をとることができる。
組成物はまた水、水と相溶性の溶媒、例えば、エタノー
ル、イソfaパノールのようなC1−C。
ル、イソfaパノールのようなC1−C。
の低級アルコール、プロピレングリコール、グリセリン
のような多価アルコールを含むことができ、これらの溶
媒は5〜99重量%の割合に存在する。
のような多価アルコールを含むことができ、これらの溶
媒は5〜99重量%の割合に存在する。
これらの組成物は同様に増粘剤、軟化剤、過脂肪剤、緩
和剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フィル
ター剤、油、ワックス、皮膚または組成物自身を着色す
る役割を有する染料および/または顔料、保存剤および
その他すべて局所適用に当てられる組成物に慣用の成分
を含有すること ・ができる。
和剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フィル
ター剤、油、ワックス、皮膚または組成物自身を着色す
る役割を有する染料および/または顔料、保存剤および
その他すべて局所適用に当てられる組成物に慣用の成分
を含有すること ・ができる。
特に好ましい組成物は、前記定義の化合物に加えて、脂
肪アルコール、オキシエチレンまたはd?リグリセa−
ル脂肪アルコール、脂肪酸エステル、天然または合成の
油、ワックスを含むクリームまたは乳液である。
肪アルコール、オキシエチレンまたはd?リグリセa−
ル脂肪アルコール、脂肪酸エステル、天然または合成の
油、ワックスを含むクリームまたは乳液である。
本発明の好ましい実施形態の一つは、メーキャップ、乾
いた皮膚の処置、マスク、剥!111(ピーリング)用
組成物に当てられるクリーム、デル、ローションから成
る。
いた皮膚の処置、マスク、剥!111(ピーリング)用
組成物に当てられるクリーム、デル、ローションから成
る。
化粧品用途の他の一つの形態はふけ止めローションから
成る。
成る。
皮膚病の治療に当てられる薬用組成物として特に好まし
いものは、式Iにおいて、Wがヒドロキシル官能基を表
わし、かつRが3〜11個の炭素原子を有する線状また
は枝分れのアルキル鎖、場合により単一または複数のへ
ロデン原子またはトリフルオロメチル基、あるruさら
にヒrロキシル基またはカルボキシル基(場合によりエ
ステルイヒされた)、などによって置換されたアルキル
鎖を表わす、弐Iの化合物を含有する組成物である。
いものは、式Iにおいて、Wがヒドロキシル官能基を表
わし、かつRが3〜11個の炭素原子を有する線状また
は枝分れのアルキル鎖、場合により単一または複数のへ
ロデン原子またはトリフルオロメチル基、あるruさら
にヒrロキシル基またはカルボキシル基(場合によりエ
ステルイヒされた)、などによって置換されたアルキル
鎖を表わす、弐Iの化合物を含有する組成物である。
本発明は同様にその使用目的のために、座癒の治療に当
てられる薬用組成物の調製において、前記定義の式■の
化合物を有する。
てられる薬用組成物の調製において、前記定義の式■の
化合物を有する。
座街の治療の際、本発明の組成物は毎日1〜2回、十分
な量、好ましくは皮膚につき2〜10雫/6L2で治療
される区域全体に適用され、そして1週〜3月間継続さ
れる。
な量、好ましくは皮膚につき2〜10雫/6L2で治療
される区域全体に適用され、そして1週〜3月間継続さ
れる。
一実施態様によれば、式Iに合液する化合物は一般に座
癒の治療に使用される他の誘導体、例えば、過酸化ベン
ゾイル、またエリスミマイシン、タリンダマイシン、リ
ンコマイシンのようなマクロライド系抗生物質、カロチ
ノイド、アズリン、テトラサイクリン、レチノイドなど
と組合せて使用することができる。
癒の治療に使用される他の誘導体、例えば、過酸化ベン
ゾイル、またエリスミマイシン、タリンダマイシン、リ
ンコマイシンのようなマクロライド系抗生物質、カロチ
ノイド、アズリン、テトラサイクリン、レチノイドなど
と組合せて使用することができる。
本発明による組成物は同様に過角化症の治療において良
好な結果を与え、そして座癒の治療のための前記の形態
と同様の形で使用される。
好な結果を与え、そして座癒の治療のための前記の形態
と同様の形で使用される。
次の実施例は本発明の説明のためのものであって、それ
だからといって制限する性質のものではない。
だからといって制限する性質のものではない。
a)450m’の無水cs2中に180.IQ塩化アル
アルミニウム入する。その懸濁液を攪拌しな2>Eら5
−10℃に維持する。68.5 、Fのサリチル酸メチ
ルと1221のカゾリル酸塩化物の無水C9z 150
cWL3中混合溶液を1滴づつ加える。この媒体を環
境温度で16時間攪拌する。
アルミニウム入する。その懸濁液を攪拌しな2>Eら5
−10℃に維持する。68.5 、Fのサリチル酸メチ
ルと1221のカゾリル酸塩化物の無水C9z 150
cWL3中混合溶液を1滴づつ加える。この媒体を環
境温度で16時間攪拌する。
反応溶液を、75Mの濃塩酸を含む1.51の氷水の上
に注ぎ、次にエーテルで抽出する。有機物相を、塩化ナ
トリウム飽和溶液で洗ってから、硫酸す) IJウム上
で乾燥させ、次いで蒸発させる。
に注ぎ、次にエーテルで抽出する。有機物相を、塩化ナ
トリウム飽和溶液で洗ってから、硫酸す) IJウム上
で乾燥させ、次いで蒸発させる。
80%の収率で5−n−オクタノイルサリチル酸
(メチルエステル100.9r得る。その融点は石油エ
ーテル中の再結晶の後61℃である。m4I液としてC
H2Cl2 fr用いるシリカデル上の薄層りaマドグ
ラフィにより、Rr=0.8の1直を得る。
(メチルエステル100.9r得る。その融点は石油エ
ーテル中の再結晶の後61℃である。m4I液としてC
H2Cl2 fr用いるシリカデル上の薄層りaマドグ
ラフィにより、Rr=0.8の1直を得る。
b)80.9の5−n−オクタノイルサリチル酸メチル
エステルを375m’のエタノール中に懸濁する。62
.5 、@のソーダを750c1n3の水に溶かした溶
液として加え°る。その懸濁液を30°Cにおいてへ5
時間加熱する。冷却の1.130鑞3の濃塩酸を加える
。生成した白色法#を濾過し、水で洗い、P2O5上で
乾燥させ、500c1n3のジクロロメタン中で再結晶
させる。
エステルを375m’のエタノール中に懸濁する。62
.5 、@のソーダを750c1n3の水に溶かした溶
液として加え°る。その懸濁液を30°Cにおいてへ5
時間加熱する。冷却の1.130鑞3の濃塩酸を加える
。生成した白色法#を濾過し、水で洗い、P2O5上で
乾燥させ、500c1n3のジクロロメタン中で再結晶
させる。
5−n−オクタノイルサリチル酸ff:85%の収率(
65g)で得る。その融点は115℃である。
65g)で得る。その融点は115℃である。
質量スペクトル、RMN、および元素分析によりその構
造は確認される。
造は確認される。
元素分析:
CH0
C15H2004計算j直 68.18 7.57
24.24M=264 実測酸68.44 7.5
7 24.47#造の例B サリチル酸メチルとt−ブチル酢酸塩化物から出発して
例Aに述べたと同じ操作方法を使用する。
24.24M=264 実測酸68.44 7.5
7 24.47#造の例B サリチル酸メチルとt−ブチル酢酸塩化物から出発して
例Aに述べたと同じ操作方法を使用する。
エステルの収率は70%であり、酸の収率は80%であ
る。トルエン中で再結晶したi、1486Cの融点を有
する。
る。トルエン中で再結晶したi、1486Cの融点を有
する。
元素分析:
CH0
C13H1304計算匝 66.10 6.78 27
.12M=236 実測酸 66.14 6.78
27.89質量スにクトルおよびRMNにより構造が確
認される。
.12M=236 実測酸 66.14 6.78
27.89質量スにクトルおよびRMNにより構造が確
認される。
製造の例に
の化合物はサリチル酸メチルとシクロブタンカルボン酸
塩化物から出発して例Aの操作方法に従って製造される
。エステルの収率な57%であり、酸の収率は80%で
ある。水/エタノール混合液中で再結晶を行ない、融点
は200°Cである。
塩化物から出発して例Aの操作方法に従って製造される
。エステルの収率な57%であり、酸の収率は80%で
ある。水/エタノール混合液中で再結晶を行ない、融点
は200°Cである。
元素分析:
CH0
C12H1204計算11II65.48 5.45
29.119M=220 実測([65,265,4
829,19質量スペクトルとRMNは構造に一致する
。
29.119M=220 実測([65,265,4
829,19質量スペクトルとRMNは構造に一致する
。
製造の列D
」(
サリチル酸メチルとカルがメトキシゾロピオン酸塩化物
から出発して例Aに記載の通りに操作する。エステルの
収率は21%であり、酸の収率は81%である。アセト
ン中で再結晶する。融点は205℃である。
から出発して例Aに記載の通りに操作する。エステルの
収率は21%であり、酸の収率は81%である。アセト
ン中で再結晶する。融点は205℃である。
元素分析:
CH0
C1lHIQO6計算II 55.46 4.20
40.33M=238 実測酸 55.38 4.3
8 39.95質量スペクトルとRMNは構造と一致す
る。
40.33M=238 実測酸 55.38 4.3
8 39.95質量スペクトルとRMNは構造と一致す
る。
製造の例E
サリチル酸メチルとアゼライン酸モノメチルエステル塩
化物から出発して例Aに記載の通りにしてこの化合物を
製造する。エステルの収率は50%であり、酸の収率は
85%である。再結晶は石油エーテル/アセトン混合液
中で行ない、融点は152°Cである。
化物から出発して例Aに記載の通りにしてこの化合物を
製造する。エステルの収率は50%であり、酸の収率は
85%である。再結晶は石油エーテル/アセトン混合液
中で行ない、融点は152°Cである。
元素分析:
CH0
C16H200fi 計算!! 62.33 6.
49 31.17M=3[]8 実間j1直 6
2.20 6.52 29.81質量スペクトルと
RMNは構造に一致する。
49 31.17M=3[]8 実間j1直 6
2.20 6.52 29.81質量スペクトルと
RMNは構造に一致する。
製造の例F
この化合物をサリチル酸と2−プロピルペンタン酸塩化
物から出発してフリーゾルタラフッ反応により製造する
。酸の収率は52%である。石油エーテル中で再結晶す
る。融点は118°Cである。
物から出発してフリーゾルタラフッ反応により製造する
。酸の収率は52%である。石油エーテル中で再結晶す
る。融点は118°Cである。
元素分析:
CH0
C15H2004計算1K 68.18 7.57
24.14M=264 実測1直 67.81 7.
66 24゜58質量スペクトルとRMNは構造に一致
する。
24.14M=264 実測1直 67.81 7.
66 24゜58質量スペクトルとRMNは構造に一致
する。
製造の列G
1yの5−n−オクタノイルサリチル酸ヲ15Mの無水
酢酸中に懸濁させる。2滴の濃硫酸企添加した後、酸液
を100℃に15分間保った。その酸液’に1501M
の砕いた氷の上に注ぐ。エーテルで抽出した後、有機物
相を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させてから蒸発
させて、白色結晶の製品1gを得る。収率は85%であ
る。再結晶はトルエン/石油エーテル50150の混合
液から出発して行なわれる。融点は130℃である。
酢酸中に懸濁させる。2滴の濃硫酸企添加した後、酸液
を100℃に15分間保った。その酸液’に1501M
の砕いた氷の上に注ぐ。エーテルで抽出した後、有機物
相を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させてから蒸発
させて、白色結晶の製品1gを得る。収率は85%であ
る。再結晶はトルエン/石油エーテル50150の混合
液から出発して行なわれる。融点は130℃である。
元素分析:
HO
C17H2205計算直 66.67 7.19 26
.14M=306 実測I直 66.617.21
25.98薬学的研究 抗菌作用をPropionibacterium ac
nasに対して測定した。前記の方法に従って、第1表
の結果を得た。
.14M=306 実測I直 66.617.21
25.98薬学的研究 抗菌作用をPropionibacterium ac
nasに対して測定した。前記の方法に従って、第1表
の結果を得た。
サリチル酸n Propionibacterium
acnesに対して著しい効果を有しないことが認めら
れる。
acnesに対して著しい効果を有しないことが認めら
れる。
抗菌作用を同様にPropionibacterium
GranulosumsPropionibacte
rium AvidumおよびStaphylococ
cusEpidermidisに対して若干の化合物に
つき測定した(第H表)。
GranulosumsPropionibacte
rium AvidumおよびStaphylococ
cusEpidermidisに対して若干の化合物に
つき測定した(第H表)。
これらの化合物は座倫をもたらす菌株Propioni
−bacterium (Acn1s、 Granul
osum et Avidum )に対し良好な活性を
示す。菌株StaphylococcusEpider
midisに対する化合物層、3と4の化合物の活性は
比較的小さい。
−bacterium (Acn1s、 Granul
osum et Avidum )に対し良好な活性を
示す。菌株StaphylococcusEpider
midisに対する化合物層、3と4の化合物の活性は
比較的小さい。
作用をエタノール/ゾロピレングリコール混合液中ペー
ストの拡散法によって研究した。
ストの拡散法によって研究した。
第■表の値は阻止帯をmtxIP−位で表わして込る。
第 ■ 表
面噛消散作用
この作用はリノはつかねずみに対して前記の方法で測定
される。その結果を下の表に示す。
される。その結果を下の表に示す。
第 ■ 表
蒼 6%の過酸化ベンゾイルは有意の結果を与えなAo
前記と同様の方法で母地消散作用を5%の5−n−ドデ
カノイルサリチル酸について測定したが、これはブラン
クにまさることが示され、また5%の5−n−デカノイ
ルサリチル酸についても測定したが、これも明らかに同
じブランクにまさることが示された。
カノイルサリチル酸について測定したが、これはブラン
クにまさることが示され、また5%の5−n−デカノイ
ルサリチル酸についても測定したが、これも明らかに同
じブランクにまさることが示された。
リノはつかねずみに対する試験によれび、アセトン中3
%で試験された化合物の面J1色消散作用は同じアセト
ン中6%の過酸化ベンゾイルの作用とほぼ同じあること
が認められる。
%で試験された化合物の面J1色消散作用は同じアセト
ン中6%の過酸化ベンゾイルの作用とほぼ同じあること
が認められる。
組成物の例
組成物は次のようにして調製された。
例 1
抗座唐性ゲル
組成物は次のように一調製された。
5−n−オクタノイルサリチル酸 3g900のエタ
ノール 50gプロピレングリコール
45.5.9Klucel H,F、(
HERCULBS社より発売のヒトaQジプロピルセル
a−ス> i、sy例 2 抗座厘性クリーム 組成物は次のように調製された。
ノール 50gプロピレングリコール
45.5.9Klucel H,F、(
HERCULBS社より発売のヒトaQジプロピルセル
a−ス> i、sy例 2 抗座厘性クリーム 組成物は次のように調製された。
GATTFO8SE社より’ Ge1ot 64 @の
名称で発売されている自己乳化性グリ セロールステアレート 159C)
ATTFO8SE社より” Labrafi1M213
0cs”の名称で発売されているポリエチレンクリコー
ルによりエステル交換されたパーム油
8gパーヒドロスクアレン 10
g0Iポリエチレングリコール400 ″8gエチ
レンジアミン西酢酸 0.05.!i’Ke
ltrol (KELKO社より発売のキサンチンゴム
を生成分とするぼりサツカリ ド)0.2511 5−n−オクタノイルサリチル酸 2I水、十分量
1001組成物は欠のように、
J!!l!された。
名称で発売されている自己乳化性グリ セロールステアレート 159C)
ATTFO8SE社より” Labrafi1M213
0cs”の名称で発売されているポリエチレンクリコー
ルによりエステル交換されたパーム油
8gパーヒドロスクアレン 10
g0Iポリエチレングリコール400 ″8gエチ
レンジアミン西酢酸 0.05.!i’Ke
ltrol (KELKO社より発売のキサンチンゴム
を生成分とするぼりサツカリ ド)0.2511 5−n−オクタノイルサリチル酸 2I水、十分量
1001組成物は欠のように、
J!!l!された。
5−n−オクタノイルサリチル酸 2190°のエタ
ノール 30 1ゾaピレングリコー
ル 10 gグリセリン
3Iポリエチレングリコール400 5
1水、十分量 1001例
4 抗座倫性カモフラーシュ用スティック 組成物を次のように調製した。
ノール 30 1ゾaピレングリコー
ル 10 gグリセリン
3Iポリエチレングリコール400 5
1水、十分量 1001例
4 抗座倫性カモフラーシュ用スティック 組成物を次のように調製した。
カルナバろう 6gオゾヶリト
(0zok6rite ) 6 11セチ
ルアルコール 1gラハン
6g 酸化防止剤 0.19酸化チタ
ン 20g黄色および赤色酸化
鉄 4.595−n−オクタノイルサリチ
ル酸 1.5Iパーヒドロスクアレン、十分t
’ 100 gこの組成物は座唐の治療のた
めのメークアップ用製品として使用される。
(0zok6rite ) 6 11セチ
ルアルコール 1gラハン
6g 酸化防止剤 0.19酸化チタ
ン 20g黄色および赤色酸化
鉄 4.595−n−オクタノイルサリチ
ル酸 1.5Iパーヒドロスクアレン、十分t
’ 100 gこの組成物は座唐の治療のた
めのメークアップ用製品として使用される。
上記の例1〜4の組成物は座癒患部に毎日1〜2回塗布
し1週間〜3月間継続するように使用される。
し1週間〜3月間継続するように使用される。
例 5
組成物を次のように調製した。
5−n−1ζデ力メイルサリチル酸3gエタノール
58.5g2−オクチルドデカ
ノール 37 g可溶性ヒトaキシゾaピル
セルロース i、s、p例 6 尻座fji性デル 5−n−デカノイルサリチル酸 6gエタノ
ール 58 、5gプロピレ
ングリコールメチルエーテル 57 9可溶性ヒドロ
キシゾaピルセルロース 1.5.9この組成物の抗
菌作用を2株のPropionitacteriumA
cnisに対して測定した。第1表と同様に、最小阻止
濃度(μ9 / tug ) d Propionib
acteriumAcn^5pc37に対して2.34
/ 2.34であり、ATcc’6919に対して4
.68 / 2.34である。
58.5g2−オクチルドデカ
ノール 37 g可溶性ヒトaキシゾaピル
セルロース i、s、p例 6 尻座fji性デル 5−n−デカノイルサリチル酸 6gエタノ
ール 58 、5gプロピレ
ングリコールメチルエーテル 57 9可溶性ヒドロ
キシゾaピルセルロース 1.5.9この組成物の抗
菌作用を2株のPropionitacteriumA
cnisに対して測定した。第1表と同様に、最小阻止
濃度(μ9 / tug ) d Propionib
acteriumAcn^5pc37に対して2.34
/ 2.34であり、ATcc’6919に対して4
.68 / 2.34である。
例 7
組成物を次のように調製した。
5−n〜ドデカノイルサリチル酸 5gエタノ
ール 57.5g7°口ピレン
クリコールメチルエーテル 56 g町耐性ヒドロ
キシプロピルセルロース i、5gこの組成物の抗
菌作用を菌株PropionibacteriumAc
nes PC37とATC’C’ 6919に対して測
定した。
ール 57.5g7°口ピレン
クリコールメチルエーテル 56 g町耐性ヒドロ
キシプロピルセルロース i、5gこの組成物の抗
菌作用を菌株PropionibacteriumAc
nes PC37とATC’C’ 6919に対して測
定した。
例6と同様に、最小阻止濃度(μg/ml)はpc37
に対しては0.97/1.95であり、ATCC” 6
919に対しては0.48 / 3.9である。
に対しては0.97/1.95であり、ATCC” 6
919に対しては0.48 / 3.9である。
例 8
組成物5次のように調製した。
5−n−ドデカノイルサリチル酸 6yエタノ
ール 58.5Fプロピレング
リコールメチルエーテル 37 g可*aヒドロキ
シプロピルセルロー、c 1.”Jjこの組成物の
抗菌作用を2株のPropionil:acteriu
mAcnes PC37とA’rcc 6919に対し
て測定した。
ール 58.5Fプロピレング
リコールメチルエーテル 37 g可*aヒドロキ
シプロピルセルロー、c 1.”Jjこの組成物の
抗菌作用を2株のPropionil:acteriu
mAcnes PC37とA’rcc 6919に対し
て測定した。
例6と同様に、最小阻止濃度(μg/プ)はPC37に
対して1.17/2.34であり、ATCC6919に
対して2.34 / 4.68である。
対して1.17/2.34であり、ATCC6919に
対して2.34 / 4.68である。
列6〜8による64の抗座癒。性組成物の抗菌作用全エ
タノール/プロピレングリコール中(7) 4−スト拡
散法により測定した。
タノール/プロピレングリコール中(7) 4−スト拡
散法により測定した。
第■表の1直は阻止帯をn単位で示して^る。
鼾■表
例 9
5−n−オクタノイルサリチル酸 5gワセリン
95 、F例10 過角化症治療用軟膏 5−n−オクタノイルサリチル酸 5!9ワセ
リン 47.5gポリテトラ
ヒドロフランジメチルエーテル(粘度22 cps )
47.5g例11 過角化症治療用軟膏 5−n−オクタノイルサリチル酸 10gワセリ
ン 45 、FCosbi
ol (パーヒトミスクアレン) 451例
12 微粒化5− n−オクタノイルサリチル酸5gパラフィ
ン 30 gパラフィン油
31] 、Fワセリン
35 、Fこれらの組成物は毎日
1〜2回患部に塗布することを1週間〜2月間の治療期
間継続される。
95 、F例10 過角化症治療用軟膏 5−n−オクタノイルサリチル酸 5!9ワセ
リン 47.5gポリテトラ
ヒドロフランジメチルエーテル(粘度22 cps )
47.5g例11 過角化症治療用軟膏 5−n−オクタノイルサリチル酸 10gワセリ
ン 45 、FCosbi
ol (パーヒトミスクアレン) 451例
12 微粒化5− n−オクタノイルサリチル酸5gパラフィ
ン 30 gパラフィン油
31] 、Fワセリン
35 、Fこれらの組成物は毎日
1〜2回患部に塗布することを1週間〜2月間の治療期
間継続される。
Claims (11)
- (1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは3〜11個の炭素原子を有する線状、枝分
れまたは環状の飽和脂肪族鎖、または3〜17個の炭素
原子を有する共役または非共役の単一または複数の二重
結合をもつ不飽和鎖を表わし、これら様々な置換基は単
一または複数のハロゲン原子により、単一または複数の
トリフルオロメチル基により、遊離のまたは1〜6個の
炭素原子を有する酸によりエステル化された単一または
複数のヒドロキシル基により、あるいはまた遊離のまた
は1〜6個の炭素原子を有する低級アルコールによりエ
ステル化されたカルボキシル官能基により置換されるこ
とができる。R′はヒドロキシル官能基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は1〜18個の炭素原子を有する飽和ま
たは不飽和の脂肪族基を表わす。) のエステル官能基を表わす。〕 に合致する少なくとも1種の化合物を、皮膚上に適用す
るために適当な媒体中に含有することを特徴とする、角
質溶解性および/または面皰消散性の効果ある局所薬組
成物。 - (2)式 I において、R′がヒドロキシル官能基を表
わしかつRが3〜11個の炭素原子を有するアルキル基
を表わす化合物の中から式 I の化合物が選択されるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第1項に記載の組成物
。 - (3)式 I において、R′がヒドロキシル官能基を表
わしかつRが遊離の、エステル化されたまたは塩化され
たカルボキシル基をもつ3〜11個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす化合物の中から選択される化合物が
使用されることを特徴とする、特許請求の範囲第1項に
記載の組成物。 - (4)皮膚の美容治療のために、ゲル、クリーム、乳液
、スティックまたはローシヨンの形で、特許請求の範囲
第1項より第5項までのいずれか1項に定義された組成
物の使用。 - (5)皮膚の病気の治療に当てられる組成物の製造のた
めの、特許請求の範囲第1項に定義されたような式 I
に合致する化合物の使用。 - (6)座瘡の治療に当てられる組成物の製造のための、
特許請求の範囲第1項より第3項までのいずれか1項に
定義された化合物の使用。 - (7)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R′はヒドロキシル官能基を表わしかつRは3
〜11個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。) に合致する少なくとも1種の化合物を、皮膚上に適用す
るために適当な媒体中に含有することを特徴とする、皮
膚病の治療に当てられる組成物。 - (8)式( I )の化合物と組合せて、過酸化ベンゾイ
ル、マクロライド、テトラサイクリン、カロチノイド、
アズリン、レチノイドの中から選択される他の活性な誘
導体を含有することを特徴とする、特許請求の範囲第7
項に記載の組成物。 - (9)0.1〜30%の活性物質を含有することを特徴
とする、特許請求の範囲第1項より第3項までのいずれ
か1項、第7項および第8項に定義され、そして特許請
求の範囲第4項から第6項までに適用される組成物。 - (10)組成物が増粘剤の外に軟化剤、過脂肪剤、緩和
剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フィルタ
ー剤、油、ワックス、組成物または皮膚を着色する役割
を有する染料および/または顔料、保存剤およびすべて
その他の局所適用に当てられる組成物に慣用の成分を含
有することを特徴とする、特許請求の範囲第7項より第
9項までのいずれか1項に記載の組成物。 - (11)組成物が脂肪アルコール、オキシエチレンまた
はポリグリセロール脂肪アルコール、脂肪酸エステル、
天然または合成の油またはワックスまたはワセリンを生
成分とするクリームの形であることを特徴とする、特許
請求の範囲第1項より第10項までのいずれか1項に記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8506953 | 1985-05-07 | ||
FR8506953A FR2581542B1 (fr) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6226224A true JPS6226224A (ja) | 1987-02-04 |
JPH0725680B2 JPH0725680B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=9319054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61103280A Expired - Lifetime JPH0725680B2 (ja) | 1985-05-07 | 1986-05-07 | 局所薬組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4767750A (ja) |
JP (1) | JPH0725680B2 (ja) |
BE (1) | BE904734A (ja) |
CA (1) | CA1257840A (ja) |
CH (1) | CH671154A5 (ja) |
DE (1) | DE3615339C2 (ja) |
FR (1) | FR2581542B1 (ja) |
GB (1) | GB2174906B (ja) |
IT (1) | IT1192001B (ja) |
NL (1) | NL8601168A (ja) |
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JPH0834708A (ja) * | 1994-01-10 | 1996-02-06 | L'oreal Sa | サリチル酸誘導体の可溶化方法及びその誘導体を含む美容及び/または薬科学的組成物 |
JP2013515759A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-09 | ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント | ジベンゾイルペルオキシド誘導体、それらの調製方法、およびそれらを含有する化粧品または皮膚科学的組成物 |
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LU87187A1 (fr) * | 1988-03-31 | 1989-10-26 | Oreal | Association de derives de pyrimidine et de derives d'acide salicylique pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute |
FR2653336B1 (fr) * | 1989-10-20 | 1994-04-08 | Oreal | Composition pharmaceutique et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique. |
LU87766A1 (fr) * | 1990-07-20 | 1992-03-11 | Oreal | Utilisation de derives de pyrimidine 3-oxyde pour freiner la chute des cheveux et compositions topiques mises en oeuvre |
FR2677884B1 (fr) * | 1991-06-20 | 1993-07-09 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux a base de pyrimidines n-oxyde trisubstitues ou leurs derives sulfoconjugues, nouveaux composes pyrimidines n-oxyde ou leurs derives sulfoconjugues. |
FR2680103B1 (fr) | 1991-08-07 | 1993-10-29 | Oreal | Utilisation en cosmetique ou en pharmacie d'alkylpolyglycosides et/ou de derives o-acyles du glucose pour le traitement de la chute des cheveux. |
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