HU215488B - Eljárás szalicilsav-származékok szolubilizálására, a szolubilizált származékokat tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmények, és alkalmazásuk - Google Patents

Eljárás szalicilsav-származékok szolubilizálására, a szolubilizált származékokat tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmények, és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU215488B
HU215488B HU9403816A HU9403816A HU215488B HU 215488 B HU215488 B HU 215488B HU 9403816 A HU9403816 A HU 9403816A HU 9403816 A HU9403816 A HU 9403816A HU 215488 B HU215488 B HU 215488B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
oil
salicylic acid
cosmetic
vegetable
acid derivative
Prior art date
Application number
HU9403816A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT70586A (en
HU9403816D0 (en
Inventor
Jacqueline Griat
Jean-Pierre Laugier
Elisabeth Picard
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of HU9403816D0 publication Critical patent/HU9403816D0/hu
Publication of HUT70586A publication Critical patent/HUT70586A/hu
Publication of HU215488B publication Critical patent/HU215488B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

A találmány szerint a szalicilsav-származékők, főként az n-őktanőil-5-szalicilsav szőlűbilizálását növényi őlajőkkal őldják meg, amelyekbőla szalicilsav tömegének legalább 5-szörösét alkalm zzák. A kapőttkészítmény elsősőrban akné és öregedés kezelésére használható. ŕ

Description

A találmány szalicilsav-származékok egy vagy több növényi olajban való szolubilizálására szolgáló eljárásra, az ilyen szolubilizált származékot tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekre, és alkalmazásukra vonatkozik. Ezek a készítmények a test és az arc kezelésére (beleértve a hajas fejbőrt és a körmöt is), közelebbről akné és a bőr öregedésének (ráncok, kisebb ráncok, elszíneződés) kezelésére használhatók.
A készítmények lehetnek emulzió, olajos oldat vagy lipidhólyagocskákból álló diszperzió alakúak.
Ismeretes, hogy bizonyos szalicilsav-származékokat keratolitikus szerként használnak akné kezelésére és öregedésgátló szerként kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekben. így például az FR 2581542. és az EP 378936. számú dokumentumok ilyen származékokat ismertetnek.
Ezek a származékok nagy érdeklődésre tartanak számot a bőrre gyakorolt biológiai hatásuk miatt. Alkalmazásuk azonban problematikus, mivel kristályos alakúak, és mivel nem oldhatók sem vízben, sem a kozmetikai célokra hagyományosan használt olajokban, így ásványi olajokban, például vazelinben, paraffinban.
Ha tehát az ilyen származékokat önmagukban kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekhez adjuk, akkor ezek kristályos állapotban maradnak, és így az ezeket tartalmazó készítmény alkalmazása hatástalan marad a bőrkezelés szempontjából.
Az említett származékok oldódnak viszont rövid szénláncú alkoholokban, például etanolban vagy izopropanolban, vagy oldószerekben, például oktil-dodekanolban, néhány glikolban, rövid szénláncú zsíralkoholokban (12 szénatomnál rövidebb) vagy rövid szénláncú (12 szénatomnál rövidebb) észterekben.
A rövid szénláncú alkoholok hátránya, hogy a bőrt szárítják és irritálják, ezért ezek alkalmazását igyekszünk elkerülni testápoló és/vagy arcápoló termékekben.
A rövid szénláncú zsíralkoholok és zsírsav-észterek és bizonyos glikolok, amelyek az említett származékok szolubilizálását lehetővé teszik, a hatóanyagok penetrációját is kiváltják, ami pedig nem feltétlenül kívánatos testápoló termékekben.
Jelenleg a bőrápoló termékekben az oldószerek alkalmazását egyre inkább általánosan igyekeznek korlátozni, mivel ezek az oldószerek nem mindig jól tolerálhatok és irritációt is kiválthatnak, ha ezeket túlságosan nagy mennyiségben alkalmazzák.
Célul tűztük tehát, hogy a szalicilsav-származékokat a lehető legkevesebb oldószert tartalmazó készítményekben alkalmazzuk.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a növényi olajok szolubilizálják a szalicilsav származékait, és így lehetővé vált ezek alkalmazása a kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekben anélkül, hogy ezek a termékek újra kristályos formában kiválnának és anélkül, hogy nagy mennyiségű oldószer alkalmazása válna szükségessé.
Igaz ugyan, hogy az EP-A-570230. számú dokumentum olyan készítményeket ismertet, amelyek egy szalicilsav-származékot és egy növényi olajat tartalmaznak, a növényi olajat azonban egyéb olajos komponensekkel együtt alkalmazzák, és olyan kis mennyiségben (legfeljebb a hatóanyag másfélszeresét), amely semmiképpen sem elegendő a szalicilsav-származék szolubilizálásához.
Találmányunk tehát azon a meglepő felismerésen alapul, hogy csak a növényi olajok teszik lehetővé a szalicilsavszármazékok szolubilizálását, az egyéb olajok, főként az ásványi olajok segítségével nem érhető el ez az eredmény, továbbá, hogy ezt az eredményt csak akkor lehet elérni, ha a növényi olaj legalább ötször akkora mennyiségben van jelen, mint a szalicilsav-származék.
A találmány tárgya tehát eljárás szalicilsav-származék szolubilizálására, amely abból áll, hogy egy növényi olajat alkalmazunk, és amelynek során a növényi olaj és a szalicilsav-származék tömegaránya >5.
A növényi olaj és a szalicilsav-származék tömegaránya előnyösen > 10 és <99.
A szalicilsav-származék előnyösen az (I) általános képlettel írható le, ahol,
R jelentése 3-11 szénatomos egyenes, elágazó vagy gyűrűs telített alifás lánc, 3-17 szénatomos telítetlen lánc, amely egy vagy több konjugált vagy nem konjugált kettős kötést tartalmaz, ahol a láncok egyszeresen vagy többszörösen szubsztituálva lehetnek halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, hidroxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos savval észteresített alakban, vagy egy karboxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos rövid szénláncú alkohollal észteresített formában,
R’ jelentése hidroxilcsoport vagy egy -O-C-R1
II o
általános képletű észtercsoport, ahol R1 jelentése 1-18 szénatomos telített vagy telítetlen alifás csoport.
A találmány vonatkozik az olyan kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekre is, amelyek tartalmaznak egy szalicilsav-származékot, előnyösen (I) általános képletű ilyen származékot, amely egy növényi olajban szolubilizált állapotban van és ahol a növényi olaj és a szalicilsav-származék tömegaránya >5.
Az (I) általános képletű származékok közül megemlíthetjük az n-oktanoil-5-szalicilsavat és az n-dodekanoil-5-szalicilsavat.
A találmány szerint felhasználható növényi olajok közül megemlíthetjük a virágokból, gyümölcsökből vagy növényi levelekből előállított olajokat, így például a következőket: napraforgóolaj, napraforgóhibrid-olaj, búzacsíraolaj, jojobaolaj, kukoricaolaj, szezámolaj, avokádóolaj, korianderolaj, pórsáfrányolaj, kártámhibridolaj, passzióvirág-olaj, olívaolaj, barackmagolaj, makadámiaolaj, rózsaolaj, gyümölcsmagolaj (szőlő, feketeribizli, narancs, kivi), lenolaj, ligetszépeolaj, rizskorpaolaj, mogyoróolaj, földimogyoró-olaj, pisztáciaolaj, pálmaolaj, chia-olaj, vajfaolaj és ezek keverékei.
A találmány szerint előnyösen járunk el, ha olyan növényi olajat alkalmazunk, amelynek palmitinsav2
HU 215 488 Β koncentrációja >5 tömeg% (a készítmény összes tömegére vonatkoztatva) és/vagy oleinsav-koncentrációja >10%, mivel az ilyen olaj hőstabilitása oxidációval szemben nagyobb. Az ilyen olajok közül példaként megemlíthetjük a napraforgóhibrid-olajat, a pálmaolajat és a barackmagolajat.
A szalicilsav-származékot növényi olajban vagy növényi olaj keverékben, például melegen 60 és 100 °C közötti, még inkább 80-85 °C közötti hőmérsékleten szolubilizáljuk. A kapott oldatot azután olyan kozmetikai és/vagy dermatológiai készítménybe adagolhatjuk, amely lehet lipidhólyagok diszperziója; „olaj a vízben” emulzió (o/v) vagy „víz az olajban” (v/o) emulzió, vagy olajos oldat vagy olyan emulzió vagy oldat, amely adott esetben lipidhólyagocskákat tartalmaz.
Az, hogy milyen mennyiségű szalicilsav-származékot tudunk feloldani, függ az alkalmazott növényi olaj fajtájától és mennyiségétől. A szalicilsav-származék mennyisége előnyösen 0,01-10 tömeg% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
Az alkalmazott szalicilsav-származék mennyiségének függvényében, és annak érdekében, hogy hosszú távon elkerüljük az esetleges újrakikristályosodást, kis mennyiségű oldószert is adhatunk a kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményhez. A hozzáadott oldószer koncentrációja a felhasznált szalicilsav-származék mennyiségétől függ, a szalicilsav-származék: oldószertömegarány 1:2,5 és 1:10 közötti lehet.
Amikor a készítmény „olaj a vízben” vagy „víz az olajban” típusú emulzió, akkor az emulzió hagyományos módon tartalmaz egy „olaj a vízben” vagy „víz az olajban” típusú emulzióhoz szükséges emulgálószert.
Az „olaj a vízben” típusú emulziókhoz használható emulgeálószerek közül a következőket említhetjük meg (CTFA): a cetearil-glükozidot, amelyet a SEPPIC cég Montanov 68 néven forgalmaz, a PEG-40 sztearátot, amelyet az ICI cég Myrj 52 néven forgalmaz, a szorbitón-trisztearátot, amelyet az ICI cég Span 65 néven forgalmaz, a szorbiton-sztearátot, amelyet az ICI cég Span 60 néven forgalmaz, a poliszorbát 60-at, amelyet az ICI cég Tween 60 néven forgalmaz, a szorbiton-sztearát/szacharóz-kokoát elegyet, amelyet az ICI cég Arlaton 21-21 néven forgalmaz, a PPG-3 mirisztil-étert, amelyet a Witco cég Emcol 249-3K néven forgalmaz és amely oldószerként is szolgálhat, a gliceril-sztearátot, a PEG-20 sztearátot és a PEG-100 sztearátot.
A „víz az olajban” emulgeálószerek közül megemlíthetjük a poligliceril-4-izosztearát/cetil-dimetikonkopoliol/hexil-laurát elegyet, amelyet a Goldschmidt cég Abil WE 09 néven forgalmaz.
Az emulgeálószer koncentrációja 0,1-10 tömeg%, előnyösen 0,5-5 tömeg% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A lipidhólyagocskák diszperziójában az emulgeálószer ionos és/vagy nemionos lipidhólyagocskákból áll. Az előzőekre példa az etoxilezett szójaszterinnel kevert hidrogénezett lecitin.
A találmány szerinti készítmény egyébként a zsírfázisban az egy vagy több növényi olajban szolubilizált szalicilsav-származékon kívül tartalmazhat ásványi olajokat (vazelinolaj), szintetikus olajokat, szilikonolajokat (ciklometikon), perfluorozott olajokat (perfluorpoliéterek), zsíralkoholokat (sztearil-alkohol, cetil-alkohol) és zsírsavakat (sztearinsav) is.
Amikor a készítmény olajos oldat formájában van jelen, a nem növényi olajokat a készítmény összes tömegére vonatkoztatva 5-95 tömeg%-ban alkalmazzuk.
A „víz az olajban” emulziókban a zsírfázis hagyományos módon a készítmény összes tömegének 20-70 tömeg%-át teszi ki. Az „olaj a vízben” emulziókban a zsírfázis hagyományos módon a készítmény összes tömegének 5-40%-át jelenti.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak ezenkívül a kozmetikai készítményeknél általánosan használt adalékokat, például konzerválószereket, illatokat, hidrofil vagy lipofil gélesítőszereket, színezőanyagokat és hidrofil vagy lipofil hatóanyagokat is. Az említett különböző adalékokból a kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményeknél szokásosan alkalmazott mennyiségeket használjuk, például a készítmény összes tömegének 0,01-10 tömeg%-át. Ezeket az adalékokat minőségüktől függően hozzáadhatjuk a zsírfázishoz, a vizes fázishoz és/vagy a lipidhólyagocskákhoz.
Hidrofil hatóanyagként használhatunk fehérjéket vagy fehéije-hidrolizátumokat, aminosavakat, poliolokat, főként glicerint vagy szorbitot, karbamidot, a-hidroxi-savakat, szalicilsavat, cukrokat és cukorszármazékokat. Lipofil hatóanyagként használhatjuk a retinolt (A-vitamin) és származékait, a tokoferolt (E-vitamin) és származékait, az eszenciális zsírsavakat, a ceramidokat és az eszenciális olajokat.
Előnyösen olyan adalékokat használunk, amelyek csökkentik a szalicilsavszármazékok irritáló hatását. Ebből a célból főként eszenciális zsírsavakat, például linolsavat és linolinsavat, vagy ceramidot, például oleoil-dihidroszfingozint, glikol-ceramidot vagy pszeudoceramidot használunk. Ezenkívül ezek az adalékok megakadályozzák azt, hogy a szalicilsavszármazékok újra kikristályosodjanak, tehát javítják a szolubilizálódásukat.
A hidrofil gélesítőszerek közül példaként megemlíthetjük a xantángumit, a karbovinil-polimereket, a cellulózszármazékokat, a pektineket, a poliakril-amidokat, főként a poliakrilamid/C13 -14 izoparaffin/lauret-7 elegyet, amelyet a SEPPIC cég Sepigel 305 néven forgalmaz.
Az ilyen készítményekben lipofil vagy hidrofil jellegű UV-szűrőket, továbbá titán- vagy cink-oxidokat is használhatunk. A találmány vonatkozik a fentiekben definiált készítmény alkalmazására akné és öregedés kozmetikai kezelésére, valamint az akné és az öregedés kozmetikai kezelési eljárására, amely abból áll, hogy az említett készítményt a bőrre felvisszük.
A következőkben néhány példában bemutatjuk a találmány szerinti készítményt, ezeket a példákat illusztrálási célból adjuk, találmányunkat nem kívánjuk ezekre korlátozni. A példákban a mennyiségeket tömeg%ban adjuk meg.
HU 215 488 Β
1. példa: „ víz az olajban ” emulzió
A fázisz t%
poliglicerin-4-izosztearát/cetil-
dimetikon-kopoliol/hexil-laurát
(Abil WE 90) 4,00
heptametil-nonát 5,00
napraforgóolaj 9,10
rosa mosqueta olaj 0,59
feketeribizlimag-olaj 0,30
ciklometikon 3,50
n-oktanoil-5-szalicilsav 1,00
illat 0,15
konzerválószer (propil-paraben) 0,10
B fázis:
magnézium-szulfát 0,65
glicerin 10,00
víz 62,65
C fázis:
cellulóz-gumi 0,50
konzerválószer (kvatemium-15)
(a Dow Chemical DOWICIL 200
nevű terméke) 0,10
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázis komponenseit a különböző komponensek teljes oldódásáig 80 °C-on melegítjük, majd 65 °C-ra lehűtjük a kapott elegyet, ezután a B fázist 65 °C-ra melegítjük és keverés közben az A fázishoz öntjük. Ezután hozzáadjuk a C fázist és a kapott keveréket 25 °C-ra lehűtjük.
A kapott készítmény jó tápláló és hidratáló tulajdonságokkal rendelkező bőrápoló krém.
2. példa: „ olaj a vízben ” emulzió
A fázis·.
cetearil-glükozid (Montanov 68) 0,18
n-oktanoil-5-szalicilsav 1,5
barackmagolaj 15,5
sztearil-alkohol 2,6
cetil-alkohol 0,7
sztearinsav 1,0
oktil-metoxi-cinnamát (szűrő) 1,0
konzerválószer (butil-paraben) 0,15
oktil-dodekanol 5,0
ciklometikon 5,0
B fázis:
glicerin 3,0
konzerválószer (metil-paraben) 0,2
víz 50,0
C fázis:
poliakril-amid/C 13-14 izoparaffin/lauret-7
(Sepigel 305) 0,6
D fázis:
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázis és a B fázis komponenseit 80 °C-ra felmelegítjük. A fázisokat 70 °C-ra lehűtjük, majd az A fázist keverés közben hozzáöntjük a B fázishoz. Ezután hozzáadjuk a C fázist, majd folyamatos keverés közben 60 °C-on a D fázist. Hidratáló és védő tulajdonságú arcápoló krémet kapunk.
3. példa: „ olaj a vízben ” emulzió
A fázis: n-oktanoil-5-szalicilsav 1,0
oleil-dihidroszfingozin 0,10
napraforgóolaj B fázis: 15,0
feketeribizlimag-olaj 1,00
szorbiton-trisztearát (Span 65) 0,90
PEG-40 sztearát (Myrj 52) 2,00
cetil-alkohol 4,00
gliceril-sztearát (segéd-emulgeálószer) 3,00
konzerválószer (propil-paraben) Cfázis: 0,10
glicerin 3,0
konzerválószer (metil-paraben) 0,2
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázist 80 °C-ra, a B fázist 85 °C-ra melegítjük, majd a két fázist összekeverjük. Az elegyet keverés közben 65 °C-on hozzáadjuk a C fázishoz, majd a kapott keveréket szobahőmérsékletre lehűtjük. Hidratáló és tápláló hatású test-
ápoló krémet kapunk.
4. példa: „ olaj a vízben ” emulzió A fázis: n-oktanoil-5-szalicilsav 0,50
heptametil-nonán 5,00
napraforgóolaj 15,00
rosa mosqueta olaj 0,65
sztearil-alkohol 0,50
konzerválószer (propil-paraben) B fázis: 0,10
poliakril-amid/C 13-14 izoparaffin/lauret-7
(Sepigel 305) C fázis: szorbiton-sztearát/szacharóz-kokoát 1,30
(Arlatone 21-21) 2,50
glicerin 3,00
illat 0,20
konzerválószer 0,20
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázist 80 °C-ra felmelegítjük, majd 70 °C-ra lehűtjük, és keverés közben a C fázishoz öntjük. További keverés közben 60 °C-on hozzáadjuk a B fázist, majd a kapott keveréket keverés közben lehűtjük. Folyékony hidratáló arckrémet kapunk.
5. példa: Bőrápoló olaj
napraforgóolaj 80,6
rosa mosqueta olaj 5,3
feketeribizlimag-olaj 2,7
ciklometikon 10,0
n-oktanoil-5-szalicilsav 1,0
illat 0,3
oleoil-dihidroszfingozin 0,1
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy a növényi olajok elegyét, az n-oktanoil-5-szalicilsavat és az oleoildihidroszfingozint 80 °C-ra felmelegítjük, majd az elegyet 40 °C-ra lehűtjük és hozzáadjuk a többi kompo4
HU 215 488 Β
nenst. A kapott olaj tápláló és védő h és/vagy a testre használható. atású, az arcra
6. példa: „olaj a vízben ” emulzió A fázis'. n-oktanoil-5-szalicilsav 1,0
oleoil-dihidroszfingozin 0,1
barackmagolaj 14,5
vaj faolaj 7,0
PPG-3 mirisztil-éter (Emcol 249-3K) 5,0
konzerválószer (propil-paraben) 0,1
poliszorbát 80 (Tween 60) 2,5
szorbiton-sztearát (Span 60) B fázis'. 2,5
ciklometikon 4,0
xantángumi 0,2
karbovinil-polimer 0,5
C fázis·. trietanol-amin (semlegesítő) 0,5
víz 2,0
D fázis'. konzerválószer (metil-paraben) 0,2
glicerin 5,0
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázis komponenseit 85 °C-ra felmelegítjük, majd az A fázist 70 °C-ra lehűtjük és keverés közben hozzáadjuk a B, majd a C, végül a D fázist. Az elegyet szobahőmérsékletre lehűtjük. Hidratáló nappali krémet kapunk, amely
a bőr természetes öregedése ellen hat.
7. példa: Arcápoló krém liposzóma diszperzió
formában A fázis: polietoxilezett szójaszterol 0,8
hidrogénezett lecitin B fázis: 1,2
víz 28,2
C fázis: barackmagolaj 14,5
oleoil-dihidroszfingozin 0,1
n-oktanoil-5-szalicilsav 0,5
illat 0,2
D fázis: glicerin/karbonil-polimer/víz (67,5:1:31,5) 5,0
konzerválószer 0,5
poliakril-amid/Cl 3-14 izoparaffin/lauret-7
(Sepigel 305) 2,0
víz 100%-ig
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázis komponenseit 100 °C-ra melegítjük, majd keverés közben 80 °C-on folyamatosan hozzáadjuk a B fázist, majd a hólyagocskák kialakítása érdekében az elegyet kétszer átvisszük a nagynyomású homogenizáló készüléken. A C fázis komponenseit teljes oldódásig 80-85 °C-on melegítjük, majd lehűtjük és a C fázist hozzáadjuk az A és B fázis elegyéhez. A kapott keveréket ismét a nagynyomású homogenízátorban kétszer átengedjük, majd lehűtjük és keverés közben hozzáadjuk a B fázist.
Hidratálókrémet kapunk, amely a bőr természetes öregedése ellen hatékony.
8. példa: „ olaj a vízben ” emulzió
A fázis:
n-oktanoil-5-szalicilsav 1,0
napraforgóolaj 4,2
rosa mosqueta olaj 0,41
feketeribizlimag-olaj 0,21
ciklometikon 4
sztearil-alkohol 0,6
cetil-alkohol 0,6
sztearinsav 0,6
konzerválószer 0,15
oktil-dodekanol 5,0
PEG-20 sztearát (emulgeálószer) 1,2
PEG-100 sztearát (emulgeálószer) 0,6
glicerin-sztearát (segéd-emulgeálószer) 0,6
B fázis
glicerin 4
karbovinil-polimer 0,05
nátrium-hidroxid (semlegesítőszer) 0,024
víz 100%-ig
C fázis:
poliakril-amid/C 13-14 izoparaffin/lauret-7
(Sepigel 305) 0,9
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy az A fázis
komponenseit 80 °C-ra melegítjük az i 2gyes kompo-
nensek teljes oldódásáig. Az elegyet ezután 65 °C-ra
hűtjük és keverés közben 65 °C-on hozzáadjuk a B
fázishoz. Ezután az elegyhez hozzáadjuk a C fázist,
majd a keveréket folytonos keverés közben 25 °C-ra hűtjük.
A kapott készítmény jó tápláló hatású, bőrápoló krém.

Claims (20)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás szalicilsav-származék szolubilizálására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több növényi olajat alkalmazunk, és a növényi olaj/szalicilsav-származék tömegarány 5-nél nagyobb.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti szolubilizálási eljárás, azzal jellemezve, hogy a növényi olaj/szalicilsav-származék tömegarány >10.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti szolubilizáló eljárás, azzal jellemezve, hogy a szalicilsav-származék az (I) általános képlettel írható le, ahol
    R jelentése 3-11 szénatomos egyenes, elágazó vagy gyűrűs telített alifás lánc, 3-17 szénatomos telítetlen lánc, amely egy vagy több konjugált vagy nem konjugált kettős kötést tartalmaz, ahol a láncok egyszeresen vagy többszörösen szubsztituálva lehetnek halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, hidroxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos savval észteresített alakban, vagy egy karboxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos rövid szénláncú alkohollal észteresített formában,
    HU 215 488 Β
    R’ jelentése hidroxilcsoport vagy egy -O-C-R'
    II o
    általános képletű észtercsoport, ahol R1 jelentése 1-18 szénatomos telített vagy telítetlen alifás csoport.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy növényi olajként egy vagy több, a következők közül választott olajat alkalmazunk: napraforgóolaj, napraforgóhibrid-olaj, búzacsíraolaj, jojobaolaj, kukoricaolaj, szezámolaj, avokádóolaj, korianderolaj, pórsáfrányolaj, kártámhibrid-olaj, passzióvirág-olaj, olívaolaj, barackmagolaj, makadámiaolaj, rózsaolaj, gyümölcsmagolaj (szőlő, feketeribizli, narancs, kivi), lenolaj, ligetszépeolaj, rizskorpaolaj, mogyoróolaj, földimogyoró-olaj, pisztáciaolaj, pálmaolaj, chiaolaj, vajfaolaj és ezek keverékei.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy növényi olajként olyan olajat alkalmazunk, amelynek több mint 10 tömeg% az olajsavtartalma.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy növényi olajként olyan olajat alkalmazunk, amelynek több mint 5 tömeg% a palmitinsav-tartalma.
  7. 7. Az 1 -6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keverést melegen végezzük.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keverést 60-100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
  9. 9. Kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, amely legalább egy szalicilsav-származékot és legalább egy növényi olajat, és adott esetben szokásos segéd- és adalékanyagot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a szalicilsav-származék egy vagy több növényi olajban szolubilizálva van, a növényi olaj/szalicilsav-származék tömegaránya >5, és a szalicilsav-származék az (I) általános képlettel jellemezhető, ahol
    R jelentése 3-11 szénatomos egyenes, elágazó vagy gyűrűs telített alifás lánc, 3-17 szénatomos telítetlen lánc, amely egy vagy több konjugált vagy nem konjugált kettős kötést tartalmaz, ahol a láncok egyszeresen vagy többszörösen szubsztituálva lehetnek halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, hidroxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos savval észteresített alakban, vagy egy karboxilcsoporttal, amely lehet szabad vagy 1-6 szénatomos rövid szénláncú alkohollal észteresített formában,
    R’ jelentése hidroxilcsoport vagy egy -O-C-R'
    II o
    általános képletű észtercsoport, ahol R1 jelentése
    1-18 szénatomos telített vagy telítetlen alifás csoport.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy a növényi olaj/szalicilsav-származék tömegaránya > 10.
  11. 11. A 9. vagy 10. igénypont szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy növényi olajként egy vagy több, a következők közül választott olajat tartalmaz: napraforgóolaj, napraforgóhibrid-olaj, búzacsíraolaj, jojobaolaj, kukoricaolaj, szezámolaj, avokádóolaj, korianderolaj, pórsáfrányolaj, kártámhibrid-olaj, passzióvirág-olaj, olívaolaj, barackmagolaj, makadámiaolaj, rózsaolaj, gyümölcsmagolaj (szőlő, feketeribizli, narancs, kivi), lenolaj, ligetszépeolaj, rizskorpaolaj, mogyoróolaj, földimogyoró-olaj, pisztáciaolaj, pálmaolaj, chia-olaj, vajfaolaj és ezek keverékei.
  12. 12. A 9-11. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy a növényi olaj olyan olaj, amely több mint 10 tömeg% olajsavat tartalmaz.
  13. 13. A 9-12. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy a növényi olaj olyan olaj, amely >5 tömeg% palmitinsavat tartalmaz.
  14. 14. A 9-13. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény; azzal jellemezve, hogy „olaj a vízben” emulzió alakú.
  15. 15. A 9-13. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy lipidhólyagocska diszperzió alakú.
  16. 16. A 9-13. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy olajos oldat alakú.
  17. 17. A 9-16. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy szalicilsav-származékként n-oktanoil-5szalicilsavat tartalmaz.
  18. 18. A 9-17. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz egy adalékot is, amely lehet ceramid, pszeudoceramid, glikoceramid vagy eszenciális zsírsav.
  19. 19. A 9-18. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkalmazása a bőr akné és öregedés elleni kozmetikai kezelésére.
  20. 20. Kozmetikai kezelési eljárás akné és öregedés kezelésére, amely abból áll, hogy a bőrre a 9-18. igénypontok bármelyike szerinti készítményt visszük fel.
HU9403816A 1994-01-10 1994-12-29 Eljárás szalicilsav-származékok szolubilizálására, a szolubilizált származékokat tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmények, és alkalmazásuk HU215488B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9400175A FR2714831B1 (fr) 1994-01-10 1994-01-10 Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9403816D0 HU9403816D0 (en) 1995-02-28
HUT70586A HUT70586A (en) 1995-10-30
HU215488B true HU215488B (hu) 1999-01-28

Family

ID=9458883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9403816A HU215488B (hu) 1994-01-10 1994-12-29 Eljárás szalicilsav-származékok szolubilizálására, a szolubilizált származékokat tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmények, és alkalmazásuk

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5558871A (hu)
EP (1) EP0662318B1 (hu)
JP (1) JP2648462B2 (hu)
CN (1) CN1096843C (hu)
AT (1) ATE141787T1 (hu)
BR (1) BR9500130A (hu)
CA (1) CA2138110C (hu)
DE (1) DE69400430T2 (hu)
ES (1) ES2094033T3 (hu)
FR (1) FR2714831B1 (hu)
HU (1) HU215488B (hu)
PL (1) PL177769B1 (hu)
RU (1) RU2125982C1 (hu)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2732594B1 (fr) * 1995-04-07 1997-06-06 Oreal Utilisation de derives d'acide salicylique pour la depigmentation de la peau
EP0738510A3 (fr) * 1995-04-20 2005-12-21 L'oreal Utilisation d'un inhibiteur d'HMG-coenzyme A-reductase pour lutter contre le vieillissement de la peau et pour traiter l'acné. Composition comprenant au moins un inhibiteur HMG-coenzyme A reductase et au moins un actif possédant des propriétes desquamantes
DE19548345C2 (de) * 1995-12-22 1998-10-15 Henkel Kgaa Verwendung von Mischungen spezieller Emulgatoren und Ölkörpern
US6022896A (en) * 1998-09-10 2000-02-08 Chesebrough-Pond's Usa Co. Petroselinic acid as an anti-irritant in compositions containing alpha-hydroxy acids
US6042841A (en) * 1998-03-16 2000-03-28 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Cosmetic method of treating skin
FR2780646B1 (fr) * 1998-07-06 2000-08-11 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant des derives d'acide salicylique et procede d'introduction des dits derives dans une composition aqueuse
US7592015B2 (en) * 1999-06-04 2009-09-22 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Use of high oleic high stearic oils
US6388113B1 (en) 1999-06-04 2002-05-14 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) High oleic/high stearic sunflower oils
ATE303718T1 (de) * 1999-06-04 2005-09-15 Consejo Superior Investigacion Verwendung von ölsäurereichen und stearinsäurereichen ölen
DE19934944A1 (de) * 1999-07-26 2001-02-01 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen auf der Grundlage von O/W-Emulsionen
JP4034509B2 (ja) * 2000-10-30 2008-01-16 株式会社資生堂 皮膚化粧料
FR2816837A1 (fr) * 2000-11-17 2002-05-24 Oreal Utilisation d'au moins un derive amino sulfonique dans une composition destinee a favoriser la desquamation de la peau
ES2320103T3 (es) 2001-06-26 2009-05-19 L'oreal Composiciones que comprenden un compuesto de baja solubilidad y un derivado lipofilo de acido aminado, utilizaciones y procedimientos correspondientes.
FR2826273B1 (fr) * 2001-06-26 2005-02-18 Oreal Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine
FR2826271B1 (fr) * 2001-06-26 2005-02-18 Oreal Composition a base de derives lipophiles d'acide amine
TNSN02063A1 (en) * 2001-07-07 2005-12-23 Egyptian Natural Oil Co Natoil The medical effect of jojoba oil
FR2835427B1 (fr) * 2002-02-04 2006-08-04 Nuxe Lab Composition cosmetologique et/ou dermatologique a base d'extrait de barbatimao
US8263666B2 (en) * 2002-10-29 2012-09-11 L'oreal Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof
US8343519B2 (en) * 2003-02-19 2013-01-01 L'oreal S.A. Chemical enhancer and method
US20040161392A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-19 L'oreal S.A. Skin peeling composition and method
US7416756B2 (en) * 2003-09-10 2008-08-26 Eastman Chemical Company Process for the recovery of a phytolipid composition
DE10352371A1 (de) * 2003-11-10 2005-06-09 Beiersdorf Ag Verwendung von hydrierten Sojaglyceriden in kosmetischen Zubereitungen
US20050136015A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-23 McKie Derrick B. Topical use of halosalicylic acid derivatives
US20060177505A1 (en) * 2005-01-31 2006-08-10 L'oreal Cleaning composition in solid form
WO2006118488A2 (en) * 2005-02-24 2006-11-09 Awad Ahmed Aboras Processed sunflower black seed oil and use thereof in pharamac eut i cal and cosmetic compositions
FR2884417B1 (fr) * 2005-04-19 2007-06-15 Oreal Composition cosmetique deodorante comprenant 'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique et d'un sel d'aluminium anti-transpirant
US20070243154A1 (en) * 2006-04-13 2007-10-18 L'oreal Solubilization of acid ingredients
FR2911496B1 (fr) * 2007-01-23 2013-01-04 Oreal Emulsion eau-dans-huile solide utilisable en cosmetique.
FR2912052B1 (fr) * 2007-02-01 2009-04-10 Oreal Composition a base de derives d'acides salicylique
EP2100585A1 (fr) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique ou d'acide salicylique
FR2930437B1 (fr) 2008-04-25 2012-06-15 Oreal Composition cosmetique a effet chauffant comprenant un derive d'acide salicylique.
FR2940609B1 (fr) 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides et d'agents desquamants et son utilisation en cosmetique
FR2946251B1 (fr) * 2009-06-08 2011-05-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un derive d'acide salicylique et de la carnosine.
FR2963233B1 (fr) 2010-07-28 2014-03-14 Oreal Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles
US8409636B2 (en) 2010-09-29 2013-04-02 Access Business Group International Llc Chia seed extract and related method of manufacture
FR2972110B1 (fr) 2011-03-01 2013-11-15 Oreal Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees
US8828979B2 (en) 2012-03-27 2014-09-09 Essential Ingredients, Inc. Salicylic acid gel
FR2990850B1 (fr) 2012-05-25 2014-05-16 Oreal Composition cosmetique comprenant l'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique, d'un sel ou complexe d'aluminium anti-transpirant et d'un sel d'acide amine n,n-diacide acetique
FR3000670B1 (fr) 2013-01-10 2015-02-27 Oreal Composition cosmetique apaisante a base d'acide salicylique.
FR3009957B1 (fr) 2013-08-30 2018-06-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres sulfonique et acrylique
US9949903B2 (en) 2015-02-04 2018-04-24 L'oreal Water-in-oil cosmetic composition having high levels of active ingredients
FR3040294B1 (fr) * 2015-08-28 2017-08-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide salicylique
FR3061009B1 (fr) 2016-12-22 2020-09-25 Oreal Composition cosmetique comprenant une ou plusieurs huile(s) polaire(s), un monoalcool aliphatique en c2-c6 et un polyol, au moins un actif hydrophile, et comprenant moins de 7% en poids d’eau
FR3075053B1 (fr) 2017-12-15 2020-07-10 L'oreal Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre
FR3075609B1 (fr) * 2017-12-21 2020-05-22 L'oreal Compositions comprenant de l’acide salicylique ou l’un de ses derives, un tensioactif possedant un hlb superieur ou egal a 9,7, et au moins un polymere epaississant
FR3090335B1 (fr) 2018-12-20 2021-04-30 Oreal Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique
FR3105735B1 (fr) 2019-12-26 2023-07-07 Oreal Composition comprenant de l’acide ascorbique
FR3111810B1 (fr) 2020-06-30 2022-07-22 Oreal Composition comprenant une association de charges
FR3114504B1 (fr) 2020-09-25 2024-03-08 Oreal Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique
CN115884755A (zh) 2020-08-28 2023-03-31 莱雅公司 包含糖脂和水杨酸衍生物的组合物
FR3117803B1 (fr) 2020-12-18 2022-12-09 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif et de l’acide ascorbique
FR3117799B1 (fr) 2020-12-18 2022-12-09 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif, des huiles, des charges et de l’acide ascorbique
FR3117847B1 (fr) 2020-12-18 2023-11-24 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, des tensioactifs et de l’acide ascorbique
BR112023014061A2 (pt) 2021-04-14 2023-11-21 Oreal Composições cosméticas antitranspirantes, uso e processos de fabricação de uma composição cosmética antitranspirante
FR3122088A1 (fr) 2021-04-21 2022-10-28 L'oreal Composition changeant de couleur sous forme de gel aqueux
FR3124385A1 (fr) 2021-06-28 2022-12-30 L'oreal Composition comprenant des AHA et/ou BHA stabilisée par une association de mono ou dialkylisosorbide, d’éther de polyéthylène glycol et de polypropylène glycol et de deux huiles végétales polyoxyéthylénées, hydrogénées ou non hydrogénées
FR3130133B1 (fr) 2021-12-09 2023-11-24 Oreal Composition comprenant une association d’esters de polyglycérol et une charge
FR3130556A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Utilisation d’acide salicylique et/ou de ses dérivés et/ou de leurs sels, pour augmenter ou restaurer la perception tactile cutanée
WO2023112544A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition comprising oil, water-soluble alcohol, and nonionic guar gum
WO2023112543A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Stable composition comprising oil and water-soluble alcohol
FR3131839A1 (fr) 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal composition stable comprenant de l’huile et un alcool soluble dans l’eau
FR3131692A1 (fr) 2022-01-13 2023-07-14 L'oreal Composition comprenant une huile, un alcool soluble dans l’eau et une gomme de guar non ionique
FR3131841A1 (fr) 2022-01-20 2023-07-21 L'oreal C omposition comprenant de l'huile, de l'alcool hydrosoluble et un ingrédient dérivé de plantes nymphéacées
WO2023113004A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Non-sticky smooth stable composition
WO2023112655A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition comprising oil, water-soluble alcohol, and ingredient derived from nymphaeaceous plants
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3131529A1 (fr) 2021-12-31 2023-07-07 L'oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
FR3138038A1 (fr) 2022-07-25 2024-01-26 L'oreal Composition comprenant du glycolipide et un dérivé d'acide citrique

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2581542B1 (fr) * 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
US5262407A (en) * 1988-12-16 1993-11-16 L'oreal Use of salicylic derivatives for the treatment of skin aging
LU87408A1 (fr) * 1988-12-16 1990-07-10 Oreal Utilisation de derives salicyles pour le traitement du vieillissement de la peau
ATE117665T1 (de) * 1990-11-14 1995-02-15 Oreal Amphiphile, nichtionische derivate des glycerins sowie die entsprechenden zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen.
ATE171616T1 (de) * 1992-05-15 1998-10-15 Shiseido Co Ltd Äusserliches hautpräparat

Also Published As

Publication number Publication date
HUT70586A (en) 1995-10-30
RU95100768A (ru) 1996-10-27
US5558871A (en) 1996-09-24
ES2094033T3 (es) 1997-01-01
DE69400430T2 (de) 1997-01-16
CN1096843C (zh) 2002-12-25
DE69400430D1 (de) 1996-10-02
EP0662318B1 (fr) 1996-08-28
FR2714831B1 (fr) 1996-02-02
PL177769B1 (pl) 2000-01-31
BR9500130A (pt) 1995-10-03
JPH0834708A (ja) 1996-02-06
JP2648462B2 (ja) 1997-08-27
CN1109741A (zh) 1995-10-11
HU9403816D0 (en) 1995-02-28
PL306587A1 (en) 1995-07-24
CA2138110C (fr) 2005-06-28
EP0662318A1 (fr) 1995-07-12
CA2138110A1 (fr) 1995-07-11
RU2125982C1 (ru) 1999-02-10
FR2714831A1 (fr) 1995-07-13
ATE141787T1 (de) 1996-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215488B (hu) Eljárás szalicilsav-származékok szolubilizálására, a szolubilizált származékokat tartalmazó kozmetikai és/vagy dermatológiai készítmények, és alkalmazásuk
JP3112436B2 (ja) 特に、皮膚の顔貌の明るさを改良し、皺を処置するための角質溶解剤としての蜂蜜の使用
JP3595206B2 (ja) サリチル酸又はサリチル酸誘導体を含む化粧品及び/又は皮膚科学的組成物及びその使用
WO2001082880A2 (en) Topical preparation for the treatment of hair loss
EP0238302A1 (en) Skin treatment composition
JP2897973B2 (ja) 化粧料用又は皮膚科用組成物
KR100383831B1 (ko) 아미노페놀 유도체를 포함하는 화장 조성물
JP4070065B2 (ja) 肌あれ防止・改善用皮膚外用剤
JP2002003373A (ja) 皮膚外用剤
US8715700B2 (en) Alpha hydroxy acid sustained release formulation
JP4644391B2 (ja) 皮膚外用剤
US8097264B2 (en) Natural emulsifying agent
JPH049310A (ja) 乳化化粧料
JPH04270212A (ja) 皮膚外用剤
JPH0196109A (ja) 美白化粧料
JP2836772B2 (ja) 化粧料
JPS6231975B2 (hu)
JPH1017436A (ja) 皮膚外用剤
JP3093353B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3439871B2 (ja) 化粧料
JPH01100114A (ja) 皮膚外用剤
JPH10203921A (ja) 皮膚外用剤
JPH0632710A (ja) 皮膚外用剤
JP2871764B2 (ja) 化粧料
JPS62215512A (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee