FR3138038A1 - Composition comprenant du glycolipide et un dérivé d'acide citrique - Google Patents
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Abstract
Composition comprenant du glycolipide et un dérivé d'acide citrique La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant : (a) au moins un glycolipide ; (b) au moins un ester d'acide citrique ; et (c) au moins un alcool polyhydrique, dans laquelle le rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique est de moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2. La composition selon la présente invention peut offrir une composition cosmétique ayant une sensation améliorée au toucher et une bonne propriété d'application. Figure pour l'abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un glycolipide et au moins un dérivé d'acide citrique, de préférence une composition cosmétique les comprenant, et plus préférentiellement une composition cosmétique de soin de la peau les comprenant.
Les tensioactifs biologiques comme les glycolipides sont connus pour avoir des bioactivités uniques, telles que efficacité anti-inflammatoire, efficacité anti-allergique, efficacité antibactérienne, et autres. Par exemple, les glycolipides sont connus pour leur efficacité anti-inflammatoire et sont potentiellement utilisés sur les substances kératineuses, telles que la peau.
Par exemple, le document JP-A-2021-6509 divulgue une composition comprenant : (a) au moins un tensioactif biologique ; et (b) au moins un polymère de carboxybétaïne. Cette composition est destinée à être utilisée comme une composition cosmétique.
De plus, le document WO 2021/180621 divulgue une composition comprenant 0,2 % en poids à 70 % en poids, de préférence 0,4 % en poids à 55 % en poids d'au moins un glycolipide, 0,01 % en poids à 14 % en poids, de préférence 0,02 % en poids à 11 % en poids, de citrate de triéthyle, et d'eau, où les pourcentages en poids se réfèrent à la composition totale, caractérisé en ce que le rapport pondéral entre tous les glycolipides et tout le citrate de triéthyle compris dans la composition est dans la plage de 5:1 à 20:1, de préférence de 6:1 à 15:1, en particulier de 7:1 à 12:1.
Bien que les glycolipides aient plusieurs bioactivités uniques, se pose le problème qu'ils provoquent une sensation collante pendant l'application lorsque la formulation inclut une certaine quantité de glycolipides.
Par conséquent, il existe un besoin de proposer une composition comprenant des glycolipides qui présentent une bonne texture et une bonne propriété d'application.
Un objectif de la présente invention est de proposer une composition cosmétique qui peut donner aux substances kératineuses, telles que la peau, une sensation confortable au toucher et qui présente une bonne propriété d'application .
L'objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique ; et
(c) au moins un alcool polyhydrique
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2.
Le (a) glycolipide peut être choisi parmi les rhamnolipides et les sophorolipides.
Le (b) ester d'acide citrique peut être représenté par la formule (A) :
(A)
dans laquelle
R1, R2et R3représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3-C30, saturé ou insaturé, dans lequel au moins un des R1, R2et R3n'est pas un atome d'hydrogène, et
R4représente un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe hydrocarboné C1-C8saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné C3-C8cyclique saturé ou insaturé.
Dans la formule (A), R1, R2et R3peuvent indépendamment représenter un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, de préférence en C1-C20, plus préférentiellement en C1-C10, et encore plus préférentiellement en C1-C6.
Dans la formule (A), R4peut être un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8, et préférentiellement un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe méthyle.
Le (b) ester d'acide citrique peut être choisi parmi citrate de triéthyle et citrate de tributyle, et un mélange de ceux-ci.
Le (c) polyalcool peut être choisi parmi les polyalcools contenant 2 à 8 atomes de carbone.
La quantité du ou des (a) glycolipides peut aller de 0,01% à 45% en poids, de préférence de 0,1% à 40% en poids et toujours encore mieux de 0,3% à 35% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La quantité du ou des (b) ester(s) d'acide citrique peut aller de 0,1 % à 50 % en poids, de préférence de 0,5 % à 45 % en poids, plus préférentiellement de 1 % à 40 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique peut être supérieur à 0,1, de préférence supérieur à 0,2, plus préférentiellement à 0,25 ou plus.
La quantité du ou des (c) alcool(s) polyhydrique(s) peut aller de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence de 1 % à 45 % en poids, plus préférentiellement de 3 % à 40 % en poids, et encore plus préférentiellement de 5 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut inclure au moins une huile de silicone cyclique en une quantité de 20 % en poids ou moins, de préférence 10 % en poids ou moins, plus préférentiellement 5 % en poids ou moins, encore plus préférentiellement 3 % en poids ou moins, de préférence 1% en poids ou moins, et en particulier 0,1 % en poids ou moins, ou dans laquelle la composition est exempte d'huile de silicone cyclique.
La composition peut inclure au moins une huile de silicone en une quantité de 20 % en poids ou moins, de préférence 10 % en poids ou moins, plus préférentiellement 5 % en poids ou moins, encore plus préférentiellement 3 % en poids ou moins, de préférence 1 % en poids ou moins, et en particulier 0,1 % en poids ou moins, ou dans laquelle la composition est exempte d'huile de silicone.
La composition peut être une composition cosmétique pour le soin et/ou le conditionnement des substances kératineuses, telles que la peau.
La présente invention concerne également un processus cosmétique non thérapeutique pour le soin et/ou le conditionnement de substances kératineuses, telles que la peau, comprenant l'application sur les substances kératineuses de la composition selon la présente invention.
Après des recherches diligentes, les inventeurs ont étonnamment découvert qu'une composition comprenant (a) au moins un glycolipide, (b) au moins un ester d'acide citrique, et (c) au moins un alcool polyhydrique, dans laquelle la composition a un rapport pondéral spécifique du (a) glycolipide sur le (b) ester d'acide citrique, peut offrir une composition ayant une sensation améliorée au toucher et une bonne propriété d'application, achevant ainsi la présente invention.
Ainsi, la composition selon la présente invention est une composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique ; et
(c) au moins un alcool polyhydrique
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2.
Ci-après, la composition, le processus et l’utilisation selon la présente invention seront décrits de manière plus détaillée.
[Composition]
La composition est une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique pour une substance kératineuse, et plus préférentiellement une composition cosmétique pour le soin et/ou le conditionnement d'une substance kératineuse. Par substance kératineuse, on entend ici une matière contenant de la kératine comme élément constitutif principal, et à titre d'exemple, la peau, le cuir chevelu, les lèvres, etc.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, la composition selon la présente invention est une composition de soin de la peau.
La forme de la composition selon la présente invention n'est pas particulièrement limitée. En général, la composition selon la présente invention est liquide à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (105Pa). La composition peut prendre différentes formes, telles qu'une solution, une solution aqueuse, un tonique, une eau micellaire, une lotion, une lotion laiteuse, une crème, un gel, un gel liquide, une pâte, un sérum, une suspension, une dispersion, un fluide, un lait, une émulsion (forme H/E ou E/H), ou autres. Il est préférable que la composition selon la présente invention soit sous la forme d'une solution aqueuse ou d'un gel.
Préférentiellement, la forme de la présente invention est une formule aqueuse, telle qu'une solution aqueuse, un tonique, et une eau micellaire.
La composition selon la présente invention peut préférentiellement être utilisée comme une composition cosmétique, en particulier, une composition cosmétique de type rinçage. La composition selon la présente invention peut être destinée à être appliquée sur une substance kératineuse, de préférence la peau, et en particulier la peau du visage.
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un glycolipide, (b) au moins un ester d'acide citrique, et (c) au moins un alcool polyhydrique. Les ingrédients de la composition seront décrits de manière détaillée ci-dessous.
(Glycolipide)
La composition selon la présente invention comprend un ou plusieurs glycolipides.
Si deux ou plusieurs glycolipides sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Par le terme "glycolipide", on entend un composé formé à partir d'un lipide auquel sont attachés un ou plusieurs composés sucre.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être choisis parmi les rhamnolipides, sophorolipides, glucolipides, tréhalolipides, lipides de cellobiose et leurs mélanges.
Les un ou plusieurs glycolipides sont de préférence choisis parmi les rhamnolipides, sophorolipides et leurs mélanges, plus préférentiellement les rhamnolipides.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des glucolipides, qui contiennent une fraction glucose et peuvent être représentés par la formule générale (I) :
(I)
dans laquelle :
- R1représente un atome d'hydrogène ou un cation,
- p désigne un nombre entier allant de 1 à 4, et
- q désigne un nombre entier allant de 4 à 10, préférentiellement égal à 6.
Les glucolipides peuvent être produits par la bactérieAlcaligenes sp.MM1.
Des procédés de fermentation appropriés sont passés en revue par M. Schmidt dans sa thèse de doctorat (1990), Université technique de Braunschweig, et par Schulz et al. (1991) Z. Naturforsch., 46C, 197-203. Les glucolipides sont récupérés du bouillon de fermentation par extraction au solvant en utilisant du diéthyl éther ou un mélange dichlorométhane:méthanol ou chloroforme:méthanol.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des sophorolipides, qui contiennent une fraction sophorose et peuvent être représentés par la formule générale (II) :
(II)
dans laquelle :
- R3et R4représentent individuellement un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle,
- R5représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, comportant de 1 à 9 atomes de carbone, préférentiellement un groupe méthyle,
- R6représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, comportant de 1 à 19 atomes de carbone,
à condition que le nombre total d'atomes de carbone dans les groupes R5et R6ne dépasse pas 20 et soit préférentiellement de 14 à 18.
Les sophorolipides peuvent être incorporés dans la composition selon la présente invention soit sous la forme d'un acide libre à chaîne ouverte, où R7représente un atome d'hydrogène et R8représente un groupe hydroxy OH, soit sous sa forme lactone, où un cycle lactone est formé entre R7et R8, comme indiqué par la formule (III) :
(III)
dans laquelle :
- R3, R4, R5et R6sont comme défini ci-dessus,
à condition qu'au moins un des R3et R4représente un groupe acétyle.
Les sophorolipides peuvent être produits par des cellules de levure, par exemple, des cellules deTorulopsis apicolaetTorulopsis bombicola. Le processus de fermentation utilise généralement des sucres et des alcanes comme substrats.
Des procédés de fermentation appropriés sont passés en revue dans A.P. Tulloch, J.F.T. Spencer et P.A.J. Gorin, Can. J. Chem. (1962), 40, 1326, et U. Gobbert, S. Lang and F. Wagner, Biotechnology Letters (1984), 6 (4), 225. Le produit résultant est un mélange de divers sophorolipides à chaîne ouverte et de lactones de sophorolipides qui peuvent être utilisés sous forme de mélanges, ou bien la forme requise peut être isolée.
Il est possible d'utiliser comme sophorolipide, par exemple celui vendu sous le nom Sopholiance S par Givaudan et celui vendu sous le nom BioToLife par BASF.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des tréhalolipides, qui contiennent un fragment tréhalose et peuvent être représentés par la formule générale (IV) :
(IV)
dans laquelle :
- R9, R10et R11représentent individuellement un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, comportant de 5 à 13 atomes de carbone.
Les tréhalolipides peuvent être produits par fermentation bactérienne en utilisant la bactérie marineArthrobactersp. Ek 1 ou la bactérie d'eau douceRhodococcus erythropolis. Des procédés de fermentation appropriés sont proposés par Ishigami et al. (1987), J. Jpn. Oil Chem. Soc., 36, 847-851, Schultz et al. (1991), Z. Naturforsch., 46C, 197-203, et Passeri et al. (1991), Z. Naturforsch., 46C, 204-209.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des lipides de cellobiose, qui contiennent un fragment cellobiose et peuvent être représentés par la formule générale (V) :
(V)
dans laquelle :
- R1représente un atome d'hydrogène ou un cation,
- R12représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, comportant de 9 à 15 atomes de carbone, de préférence 13 atomes de carbone,
- R13représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle ; et
- R14représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, comportant de 4 à 16 atomes de carbone.
Les lipides de cellobiose peuvent être produits par des cellules de champignons du genreUstilago. Des processus de fermentation appropriés sont proposés par Frautz, Lang et Wagner (1986), Biotech. Letts., 8, 757-762.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des rhamnolipides.
La composition selon la présente invention comprend préférentiellement un ou plusieurs rhamnolipides.
Les rhamnolipides sont des glycolipides produits par diverses espèces bactériennes. Ils sont constitués d'un fragment rhamnose (mono-rhamnolipide) ou de deux fragments rhamnose (di-rhamnolipide) liés par une liaison glycosidique à une, deux ou trois chaînes d'acides gras β-hydroxylés reliées entre elles par une liaison ester.
Plus spécifiquement, ces mono-rhamnolipides et di-rhamnolipides correspondent à la formule (VI) suivante :
(VI)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0,
- n désigne un nombre entier égal à 1 ou 0, et
- R1et R2représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents, comportant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, ramifiés ou non ramifiés, substitués ou non, en particulier hydroxylés, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé.
Ainsi, lorsque n est égal à 0, la formule (VI) protège les mono-rhamnolipides et, lorsque n est égal à 1, elle protège les di-rhamnolipides.
La composition selon l'invention comprend préférentiellement au moins un di-rhamnolipide.
La composition selon l'invention comprend préférentiellement au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ;
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents, comportant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, ramifiés ou non, substitués ou non, en particulier hydroxy-substitués, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé, ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
La liaison glycosidique entre les deux fragments rhamnose peut être en configuration alpha ou bêta et est préférentiellement en configuration alpha.
Dans le contexte de l'invention,
- les sels des di-rhamnolipides de formule (VI) sont plus particulièrement leurs sels carboxylates avec un cation organique ou inorganique et notamment avec un cation choisi parmi le sodium, le potassium, le calcium et l'ammonium.
- les formes solvatées des di-rhamnolipides de formule (VI) sont plus particulièrement celles solvatées par une ou plusieurs molécules d'eau ou de solvants organiques, par exemple un hydrate ou un solvate d'un alcool linéaire ou ramifié, tel que l'éthanol ou l'isopropanol, les atomes de carbone optiquement actifs des acides gras se trouvant préférentiellement sous la forme des énantiomères R, et
- le radical "alkyle" désigne un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple, un groupe alkyle en C1-C20ayant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée de 1 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle ou éicosyle.
La composition selon l'invention comprend préférentiellement au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ;
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2, qui sont identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle et les radicaux de formule -(CH2)oCH3, avec o désignant un nombre entier allant de 1 à 23, en particulier de 3 à 15 et plus particulièrement de 4 à 12.
Selon une réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule générale (VI) dans laquelle m est égal à 1.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend un mélange d'au moins deux, de préférence au moins trois, di-rhamnolipides de formule générale (VI) dans laquelle m est préférentiellement égal à 1.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend un mélange comprenant au moins un mono-rhamnolipide.
Plus préférentiellement, la composition selon l'invention comprend au moins un dirhamnolipide de formule (VII) suivante :
(VII)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ; préférentiellement, m est égal à 1,
- n désigne un nombre entier égal à 1,
- R1est un radical -(CH2)p-CH3, avec p étant un nombre entier variant de 1 à 23, préférentiellement de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q-CH3, avec q étant un nombre entier variant de 1 à 23, préférentiellement de 4 à 12,
et aussi leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
À titre d'illustration et sans limiter les di-rhamnolipides de formule (VII) pouvant convenir à l'invention, on peut citer en particulier les composés de formule di-RL-CXCY, tels que définis dans le Tableau 1 ci-dessous.
La formule di-RL-CXCY est une variante d'écriture afin de représenter un di-rhamnolipide (di-RL) fonctionnalisé par deux radicaux R1et R2respectivement représentés par les symboles CX et CY, les entiers X et Y étant respectivement égaux à p+4 et q+4.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, également dénommé di-RL-C10C10, ou l'un de ses sels, solvates et isomères optiques.
De préférence, le di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 est présent dans la composition selon l'invention dans une proportion d'au moins 50% en poids et préférentiellement de 51% à 85% en poids, par rapport au poids total de rhamnolipides.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6 et q est égal à 8.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)oCH3, avec o étant un nombre entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle et tridécényle ; préférentiellement, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend un mélange d'au moins deux, en particulier au moins trois, di-rhamnolipides de formule (VI) ou de formule (VII) choisis parmi :
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 ;
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6 et q est égal à 8 ; et
- au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)oCH3, avec o étant un nombre entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle et tridécényle ; préférentiellement, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle.
De préférence, la composition selon l'invention comprend un mélange d'au moins deux, en particulier au moins trois, di-rhamnolipides de formule (VI) ou de formule (VII) choisis parmi :
-au moins 50% en poids et préférentiellement de 51% à 85% en poids d'un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, par rapport au poids total de rhamnolipides,
- de 0,5% à 25% en poids, préférentiellement de 5% à 15% en poids, d'un dirhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1, par rapport au poids total de rhamnolipides, et
- de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 3 à 12 % en poids, de préférence de 5 à 10 % en poids, d'un dirhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2représente un radical nonényle, par rapport au poids total de rhamnolipides.
Comme spécifié ci-dessus, les rhamnolipides sont habituellement préparés par des processus connus de l'homme du métier à partir de producteurs bactériens, tels quePseudomonas.
Des procédés de fermentation appropriés sont passés en revue par D. Haferburg, R. Hommel, R. Claus et H.P. Kleber dans Adv. Biochem. Ing./Biotechnol. (1986), 33, 53-90, et par F. Wagner, H. Bock et A. Kretschmar dans Fermentation (ed. R.M. Lafferty) (1981), 181-192, Springer Verlag, Vienna.
On peut utiliser, comme rhamnolipide, celui vendu sous le nom Rheance One par Evonik (nom INCI : glycolipids).
La quantité de glycolipide, tel que le rhamnolipide, dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,1 % en poids ou plus et plus préférentiellement de 0,3 % en poids ou plus, et/ou peut être de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, et plus préférentiellement de 3 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
La composition selon l'invention comprend préférentiellement une quantité de glycolipide allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids et encore mieux de 0,3 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon l'invention comprend préférentiellement une quantité de rhamnolipide allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids et encore mieux de 0,3 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la quantité de glycolipide, tel que le rhamnolipide, dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,1 % en poids ou plus et plus préférentiellement de 0,3 % en poids ou plus, et/ou peut être de 45 % en poids ou moins, de préférence de 40 % en poids ou moins, et plus préférentiellement de 35 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend préférentiellement une quantité de glycolipide allant de 0,01 % à 45 % en poids, de préférence de 0,1 % à 40 % en poids et toujours mieux encore de 0,3 % à 35 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend préférentiellement une quantité de rhamnolipide allant de 0,01 % à 45 % en poids, de préférence de 0,1 % à 40 % en poids et encore mieux de 0,3 % à 35 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
(Ester d'acide citrique)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un ester d'acide citrique. Un seul type d'ester d'acide citrique peut être utilisé, mais deux ou plusieurs types différents d'esters d'acide citrique peuvent être utilisés en combinaison.
L'ester d'acide citrique peut être représenté par la formule chimique suivante (A) :
(A)
dans laquelle
R1, R2et R3représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3-C30, saturé ou insaturé, dans lequel au moins un des R1, R2et R3n'est pas un atome d'hydrogène, et
R4représente un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe hydrocarboné C1-C8saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné C3-C8cyclique saturé ou insaturé.
Il est préférable que chacun des R1, R2et R3soit un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C30, ou un groupe hydrocarboné cyclique saturé ou insaturé en C3-C30, plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C30, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, en particulier un groupe alkyle linéaire en C1-C30.
Dans un autre mode de réalisation, il est préférable que chacun des R1, R2et R3soit un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C20, ou un groupe hydrocarboné cyclique saturé ou insaturé en C3-C20, plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C20, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, en particulier un groupe alkyle linéaire en C1-C20.
Dans un autre mode de réalisation, il est préférable que chacun des R1, R2et R3soit un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C10, ou un groupe hydrocarboné cyclique saturé ou insaturé en C3-C10, plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C10, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C10, en particulier un groupe alkyle linéaire en C1-C10.
Dans un autre mode de réalisation, il est préférable que chacun des R1, R2et R3soit un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C6, ou un groupe hydrocarboné cyclique saturé ou insaturé en C3-C6, plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C6, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, en particulier un groupe alkyle linéaire en C1-C6.
Il est préférable que R4soit un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C1-C8, plus préférentiellement un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8, et encore plus préférentiellement un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe méthyle.
Il est préférable que l'ester d'acide citrique soit choisi dans le groupe consistant en citrate de triéthyle, citrate de tributyle, citrate de trioctyle, acétylcitrate de triéthyle, acétylcitrate de tribuyle, acétylcitrate de tri(2-éthylhexyle), et un mélange de ceux-ci, plus préférentiellement le groupe consistant en citrate de triéthyle, citrate de tributyle, acétylcitrate de triéthyle, acétylcitrate de tributyle, et un mélange de ceux-ci, et encore plus préférentiellement citrate de triéthyle et citrate de tributyle, et un mélange de ceux-ci.
La quantité du (des) esters d'acide citrique dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et plus préférentiellement de 1 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement de 2 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition. La quantité du (des) ester(s) d'acide citrique dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins et plus préférentiellement de 10 % en poids ou moins, et encore plus préférentiellement de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition, à condition que la quantité d'ester d'acide citrique ne soit pas nulle. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
La quantité du (des) ester(s) d'acide citrique dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la quantité du (des) ester(s) d'acide citrique dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % en poids ou moins, de préférence de 45 % en poids ou moins et plus préférentiellement de 40 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition, à condition que la quantité de l'ester d'acide citrique ne soit pas nulle. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la quantité du (des) ester(s) d'acide citrique dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 50 % en poids, de préférence de 0,5 % à 45 % en poids, et plus préférentiellement de 1 % à 40 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, le rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique est supérieur à 0,1, de préférence supérieur à 0,2, plus préférentiellement 0,25 ou plus et/ou est inférieur à 5, de préférence inférieur à 4, plus préférentiellement inférieur à 3, et encore plus préférentiellement inférieur à 2. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, le rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique va de plus de 0,1 à moins de 5, de préférence de plus de 0,2 à moins de 4, plus préférentiellement de plus de 0,2 à moins de 3, et encore plus préférentiellement de 0,25 à moins de 2.
Dans un mode de réalisation spécifique de la présente invention, la composition comprend une plus grande quantité du (b) au moins un ester d'acide citrique que du (a) au moins un glycolipide.
(Alcool polyhydrique)
La composition selon la présente invention comprend (c) au moins un alcool polyhydrique. Un seul type d'alcool polyhydrique peut être utilisé, mais deux ou plusieurs types différents d'alcools polyhydriques peuvent être utilisés en combinaison.
Le polyalcool n'est pas particulièrement limité, mais en général, les polyalcools contenant 2 à 8 atomes de carbone sont préférentiellement utilisés. Comme polyalcools contenant 2 à 8 atomes de carbone, on peut citer éthylène glycol, propylène glycol, dipropylène glycol, 1,3-butylène glycol, dipropylène glycol, diéthylène glycol, triéthylène glycol, tétraéthylène glycol, pentylèneglycol, hexylèneglycol, glycérine, polyéthylène glycol, et leurs mélanges.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, les alcools polyhydriques contiennent 3 à 7 atomes de carbone, et plus préférentiellement 3 à 6 atomes de carbone.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, le polyol comprend des alcools de sucre en une quantité inférieure à 50 % en poids, de préférence inférieure à 40 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 30 % en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 20 % en poids, de préférence inférieure à 10 % en poids, et en particulier inférieure à 5 % en poids, par rapport au poids total du polyol. Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, le polyalcool n'inclut pas d'alcools de sucre.
La quantité du (des) polyol(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,5 % en poids ou plus, de préférence de 1 % en poids ou plus, et plus préférentiellement de 3 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement de 5 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition. La quantité du (des) polyol(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 25 % en poids ou moins, de préférence de 20 % en poids ou moins et plus préférentiellement de 15 % en poids ou moins, et encore plus préférentiellement de 10 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition, à condition que la quantité de l'ester d'acide citrique ne soit pas nulle. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
La quantité du (des) alcool(s) polyhydrique(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 1 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement de 3 % à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la quantité du (des) polyol(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % en poids ou moins, de préférence de 45 % en poids ou moins et plus préférentiellement de 40 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition, à condition que la quantité de l'ester d'acide citrique ne soit pas nulle. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la quantité du (des) polyol(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence de 1 % à 45 % en poids, et plus préférentiellement de 3 % à 40 % en poids, et encore plus préférentiellement de 5 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, le rapport pondéral du (b) au moins un ester d'acide citrique sur le (c) au moins un alcool polyhydrique est supérieur à 0,1, de préférence supérieur à 0,2, plus préférentiellement supérieur à 0,3, et encore plus préférentiellement supérieur à 0,5, et/ou est inférieur à 10, de préférence inférieur à 8, plus préférentiellement inférieur à 7, et encore plus préférentiellement inférieur à 6. Toutes les combinaisons des valeurs de la limite supérieure et inférieure sont disponibles.
(Autres ingrédients)
- Solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable. Le terme "hydrophile" désigne ici des substances ayant une solubilité d'au moins 1 g/L, de préférence d'au moins 10 g/L, et plus préférentiellement d'au moins 100 g/L, dans l'eau à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (105Pa). Le ou les solvants organiques hydrophiles cosmétiquement acceptables peuvent inclure, par exemple, des mono-alcools inférieurs sensiblement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, tels que éthanol, propanol, butanol, isopropanol et isobutanol ; des alcools aromatiques, tels que alcool benzylique et alcool phényléthylique ; des polyols ou éthers de polyols, tels que propylène glycol, dipropylène glycol, isoprène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, glycérine, propanediol, caprylyl glycol, sorbitol, les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers d'éthylène glycol, les éthers de propylène glycol, tels que le monométhyléther de propylène glycol, les alkyl éthers de diéthylène glycol, tels que le monoéthyléther ou le monobutyléther de diéthylène glycol ; les polyéthylèneglycols, tels que PEG-4, PEG-6 et PEG-8, et leurs dérivés, et une combinaison de ceux-ci.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, la composition selon la présente invention comprend au moins deux sortes du solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable, préférentiellement choisi parmi les polyols ou les éthers de polyols, tels que propylène glycol, dipropylène glycol, isoprène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, glycérine, propanediol, caprylyl glycol, et sorbitol.
La quantité de solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % en poids ou plus, de préférence 2 % en poids ou plus, et plus préférentiellement 5 % en poids ou plus, et peut être de 25 % en poids ou moins, de préférence 20 % en poids ou moins, et plus préférentiellement 15 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
-Dérivé d'acide salicylique
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un dérivé d'acide salicylique. Un seul type de dérivé d'acide salicylique peut être utilisé, mais deux ou plusieurs types différents de dérivés d'acide salicylique peuvent être utilisés en combinaison.
Les dérivés d'acide salicylique peuvent être choisis parmi ceux représentés par la formule (B) :
(B)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique relié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R' est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d'une base minérale ou organique.
De préférence, le radical R de la formule (B) désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation préféré, le radical R dans la formule (B) désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, plus préférentiellement 4 ou plus, encore plus préférentiellement 5 ou plus, et en particulier 6 ou plus d'atomes de carbone, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, encore plus préférentiellement 14 ou moins, de préférence 12 ou moins, et en particulier 10 ou moins d'atomes de carbone.
Préférentiellement, R' dans la formule (B) est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne un radical -(CH2)n-CH3où n est un nombre allant de 0 à 14.
Les dérivés d'acide salicylique qui sont plus particulièrement préférés sont ceux selon la formule (B) dans laquelle le radical R est un groupe alkyle C3-C10et/ou R' désigne l'hydroxyle.
D'autres composés particulièrement avantageux sont ceux dans lesquels R représente une chaîne dérivée d'acide caprylique, linoléique, linolénique ou oléique.
Un autre groupe de dérivés d'acide salicylique particulièrement préférés est constitué de composés dans lesquels le radical R désigne un groupe alkyle en C3-C10portant une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R' désigne un hydroxyle.
Les dérivés d'acide salicylique de formule (B) qui peuvent être utilisés selon la présente invention sont en particulier décrits dans les brevets US 6 159 479 et US 5 558 871, FR 2 581 542, US 4 767 750, EP 378 936, US 5 267 407, US 5 667 789, US 5 580 549 et EP-A-570 230.
Parmi les dérivés d'acide salicylique de formule (B) particulièrement préférés, on peut citer acide 5-n-octanoylsalicylique (ou acide capryloyl salicylique) ; acide 5-n-décanoylsalicylique ; acide 5-n-dodécanoylsalicylique ; acide 5-n-heptyloxysalicylique, et leurs sels correspondants. Le dérivé en question est préférentiellement l'acide 5-n-octanoylsalicylique.
Au sens de la présente invention, les sels des dérivés d'acide salicylique sont également considérés. Au titre des sels dérivés des bases inorganiques, on peut citer en particulier ceux dérivés des bases hydroxylées de métal alcalin ou alcalino-terreux, par exemple l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium, et l'ammoniaque. En ce qui concerne les sels dérivés des bases organiques, on peut citer en particulier ceux dérivés des bases de type amine ou alcanolamine.
Le ou les dérivés d'acide salicylique peuvent être présents en une quantité égale ou supérieure à 0,01 % en poids, de préférence égale ou supérieure à 0,05 % en poids, plus préférentiellement égale ou supérieure à 0,1 % en poids, et en particulier égale ou supérieure à 0,15 % en poids, et peuvent être présents en une quantité égale ou inférieure à 5 % en poids, de préférence égale ou inférieure à 3 % en poids, plus préférentiellement égale ou inférieure à 1 % en poids, et en particulier égale ou inférieure à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Agent de correction du pH)
Le pH de la composition selon la présente invention peut être corrigé à la valeur souhaitée en utilisant au moins un agent de correction du pH, tel qu'un agent acidifiant ou un agent basifiant, par exemple, qui sont couramment utilisés dans les produits cosmétiques.
Le pH de la composition selon la présente invention peut être inférieur ou égal à 9,0, de préférence inférieur ou égal à 8,5, et plus préférentiellement inférieur ou égal à 8,0, et être supérieur ou égal à 5,0, de préférence supérieur ou égal à 5,5, et plus préférentiellement supérieur ou égal à 6,0.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques tels que l'acide chlorhydrique, l'acide ortho-phosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents basifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les hydroxydes d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, par exemple l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium ; les hydroxydes d'ammonium quaternaire et l'hydroxyde de guanidinium ; les silicates de métal alcalin, tels que les métasilicates de sodium ; les acides aminés, préférentiellement les acides aminés basiques, tels que l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citrulline et l'histidine ; les carbonates et bicarbonates, notamment d'une amine primaire, secondaire ou tertiaire, d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, ou d'ammonium ; les composés de formule suivante :
dans laquelle
W est un résidu alkylène en C1-C6facultativement substitué par un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle en C1-C6;
Rx, Ry, Rz et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6. On peut notamment citer le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
Le ou les agents de correction du pH peuvent être utilisés en une quantité allant de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Eau)
La composition selon la présente invention inclut préférentiellement de l'eau.
La quantité d'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 10% en poids ou plus, de préférence de 20% en poids ou plus, plus préférentiellement de 30% en poids ou plus, encore plus préférentiellement de 50% en poids ou plus, et de préférence de 75% en poids ou plus ; et/ou peut être de 99% ou moins, et de préférence de 95% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Additifs facultatifs)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout(s) additif(s) facultatif(s) habituellement utilisé(s) dans le domaine des cosmétiques, choisi(s), par exemple, parmi les polymères anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les huiles, les solvants organiques hydrophobes, les gommes, les résines, les épaississants, les dispersants, des antioxydants, tels que l'hydroxyacétophénone, les agents filmogènes, les tampons, les conservateurs, tels que le phénoxyéthanol, les parfums, les neutralisants, les antiseptiques, les agents chélateurs, tels que le glutamate diacétate tétrasodique, les écrans UV, les agents actifs cosmétiques, tels que les vitamines, les agents hydratants, émollients ou protecteurs du collagène, et leurs mélanges.
La composition selon la présente invention présente préférentiellement une viscosité inférieure à 1000 mPa∙s, de préférence inférieure à 500 mPa∙s, et plus préférentiellement inférieure à 300 mPa∙s à température ambiante (25°C). La limite inférieure de la viscosité n'est pas limitée, mais en général, la composition a une viscosité supérieure à 5 mPa∙s à température ambiante.
Pour la mesure de viscosité, on peut utiliser le VISCOMAN™ (GILSON Technology). La viscosité de masse (mPaS, PaS) est automatiquement calculée à partir de la force d'aspiration nécessaire dans une petite pipette (10 µL).
Dans un mode de réalisation de la présente invention, la composition inclut au moins une huile de silicone en une quantité de 20 % en poids ou moins, de préférence 10 % en poids ou moins, plus préférentiellement 5 % en poids ou moins, encore plus préférentiellement 3 % en poids ou moins, de préférence 1 % en poids ou moins, et en particulier 0,1 % en poids ou moins, ou dans laquelle la composition est exempte d'huile de silicone.
Par " huile de silicone ", on entend ici une huile contenant au moins un atome de silicium, notamment contenant des groupes Si-O. Comme huile de silicone, on peut citer les huiles de silicone linéaires ou cycliques telles que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) linéaires ou cycliques contenant de 3 à 7 atomes de silicium.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la composition inclut au moins une huile de silicone cyclique, de préférence des polydiméthylsiloxanes cycliques (PDMS) contenant de 3 à 7 atomes de silicium, en une quantité de 20 % en poids ou moins, de préférence 10 % en poids ou moins, plus préférentiellement 5 % en poids ou moins, encore plus préférentiellement 3 % en poids ou moins, de préférence 1 % en poids ou moins, et en particulier 0,1 % en poids ou moins, ou dans laquelle la composition est exempte d'huile de silicone cyclique, préférentiellement de polydiméthylsiloxanes (PDMS) cycliques contenant de 3 à 7 atomes de silicium.
La valeur du pH de la composition selon la présente invention n'est pas particulièrement limitée, cependant, en général, elle va de 3 à 10, de préférence de 4 à 9, plus préférentiellement de 4,5 à 8, et encore plus préférentiellement de 5 à 7.
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs décrits ci-dessus de manière classique. Dans le cas où au moins un des ingrédients ci-dessus est solide à température ambiante, l'ingrédient peut être chauffé jusqu'à ce qu'il soit dissous. Il est possible de comprendre en outre le mélange de l'un quelconque des ingrédients facultatifs et le chauffage de la composition jusqu'à ce qu'un ingrédient soit dissous.
[Processus et utilisation cosmétique]
La présente invention concerne également un procédé ou un processus non thérapeutique, de préférence un procédé ou un processus cosmétique, et plus préférentiellement un procédé ou un processus cosmétique pour le soin et/ou le conditionnement de substances kératineuses, telles que la peau, le cuir chevelu et les lèvres, en particulier la peau du visage, comprenant :
l'application sur la substance kératineuse d'une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique, et
(c) au moins un alcool polyhydrique,
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2.
La présente invention concerne également une utilisation d'une combinaison de
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique, et
(c) au moins un alcool polyhydrique
pour le soin et/ou le conditionnement des substances kératineuses, telles que la peau, les lèvres, en particulier la peau du visage,
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2.
La composition est généralement appliquée sur une substance kératineuse, telle que la peau, avec les mains ou un applicateur. La présente invention peut comprendre une étape facultative de rinçage de la composition sur la substance kératineuse après son application.
La présente invention concerne également une utilisation d'une combinaison (b) d'au moins un ester d'acide citrique et (c) d'un alcool polyhydrique pour réduire la sensation collante provoquée par (a) au moins un glycolipide dans une composition, préférentiellement une composition cosmétique.
La présente invention concerne également une utilisation d'une combinaison du (b) au moins un ester d'acide citrique et du (c) polyalcool pour réduire la viscosité d'une composition, de préférence une composition cosmétique, incluant (a) au moins un glycolipide.
De préférence, le (b) au moins un ester d'acide citrique est tel qu'un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide est inférieur à 5, de préférence inférieur à 4, et plus préférentiellement inférieur à 3, et encore plus préférentiellement inférieur à 2.
Les mêmes explications pour la composition, le (a) glycolipide, le (b) ester d'acide citrique, et le (c) alcool polyhydrique que la composition selon la présente invention ci-dessus peuvent être appliquées à la composition, au (a) glycolipide, au (b) ester d'acide citrique, et au (c) alcool polyhydrique pour les inventions de procédé, de processus et d'utilisation. La composition utilisée dans le processus et l'utilisation selon la présente invention peut inclure l'un quelconque des ingrédients facultatifs expliqués ci-dessus pour la composition selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention sera décrite plus en détail à l'aide d'exemples qui ne doivent cependant pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemple 1 et Exemples Comparatifs 1 et 2]
Des compositions de solutions homogènes selon l'Exemple 1 et les Exemples Comparatifs 1 et 2 ont été préparées en mélangeant les ingrédients tels qu'énumérés dans le tableau 2 avec un agitateur magnétique. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans le tableau 2 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières actives. Sophorolipid a été obtenu auprès de BASF (nom de marque : BioToLife).
[Évaluation]
(Viscosité)
La viscosité de chacune des compositions selon l'exemple 1 et les exemples comparatifs 1 et 2 a été mesurée avec VISCOMAN™(GILSON Technology) à température ambiante. La viscosité de masse (mPa·S) a été calculée automatiquement à partir de la force d'aspiration nécessaire dans une petite pipette (10 µL). La viscosité a été mesurée 3 fois et sa donnée moyenne a été utilisée. Pour l'échantillon avec une séparation de phase, il a été bien mélangé et rendu homogène avant la mesure.
(Appréciations sensorielles)
4 panélistes professionnels ont évalué les aspects sensoriels de l'"aptitude à l'étalement" et du "caractère collant" de chacune des compositions selon l'exemple et les exemples comparatifs 1 et 2 en appliquant 0,1 mL de chacun des échantillons sur leur peau. On a attribué un score aux échantillons selon les critères suivants et les scores ont ensuite été moyennés. L'exemple comparatif 1, qui inclut seulement de l'eau et un glycolipide, a été retenu comme référence dans l'évaluation.
- Aptitude à l'étalement
1 : Aptitude à l'étalement plus élevée que la référence
2 : Aptitude à l'étalement légèrement plus élevée que la référence
3 : aptitude à l'étalement identique à la référence
4 : Aptitude à l'étalement légèrement plus faible que la référence
5 : Aptitude à l'étalement plus faible que la référence
-Caractère collant
1 : Caractère collant plus faible que la référence
2 : Caractère collant légèrement plus faible que la référence
3 : caractère collant identique à la référence
4 : Caractère collant légèrement plus élevé que la référence
5 : Caractère collant plus faible que la référence
Les résultats sont résumés dans le Tableau 2 ci-dessous.
| Ingrédients | Ex. 1 | Comp Ex. 1 |
Comp. Ex. 2 |
|
| Rhamnolipide | 35 | 35 | 35 | |
| Eau | 35 | 65 | 35 | |
| Citrate de triéthyle | 25 | - | - | |
| Glycérine | 5 | - | 30 | |
| Évaluation | ||||
| Viscosité (mPa·S) | 138 | 395 | 774 | |
| Aptitude à l'étalement | 1,13 | 3 | 3,13 | |
| Caractère collant | 1,63 | 3 | 3,38 |
Comme on peut le voir dans le tableau 2, les compositions selon l'exemple 1, qui inclut la combinaison spécifique des ingrédients du (a) glycolipide et du (b) ester d'acide citrique dans un rapport spécifique de la quantité, ainsi que du (c) polyalcool, ont montré une viscosité inférieure et des scores moyens plus élevés des appréciations sensorielles que celles des exemples comparatifs 1 et 2 qui n'incluent pas la combinaison spécifique du (a) glycolipide et du (b) ester d'acide citrique.
En conséquence, on peut dire que la composition selon la présente invention convient très bien comme composition cosmétique pour le soin et/ou le conditionnement des substances kératineuses, c'est-à-dire des compositions cosmétiques pour le soin de la peau, car elle peut offrir un bénéfice bioactif produit à partir de glycolipides avec la substance kératineuse tout en présentant une texture et une propriété d'application améliorées.
[Exemples 2 à 6 et Exemples Comparatifs 3 à 8]
Des compositions de solutions homogènes selon les exemples 2 à 6 et les exemples comparatifs 3 à 8 ont été préparées en mélangeant les ingrédients tels qu'énumérés dans le tableau 2 avec un agitateur magnétique. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans le tableau 3 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières actives. On a obtenu Rhamnolipid auprès de EVONIK (nom de marque : RHEANCE One).
[Évaluation]
(Viscosité)
La viscosité de chacune des compositions selon les Exemples 2 à 6 et les Exemples Comparatifs 3 à 8 a été mesurée avec VISCOMAN™(GILSON Technology) à température ambiante. La viscosité de masse (mPa·S) a été calculée automatiquement à partir de la force d'aspiration nécessaire dans une petite pipette (10 µL). La viscosité a été mesurée 3 fois et sa donnée moyenne a été utilisée. Pour l'échantillon avec une séparation de phase, il a été bien mélangé et rendu homogène avant la mesure.
Les résultats sont résumés dans le Tableau 3 ci-dessous.
| Ingrédient | Ex. 2 | Ex. 3 | Ex. 4 | Comp Ex. 3 |
Comp Ex. 4 |
Comp Ex. 5 |
Comp Ex. 6 |
Ex. 5 | Ex. 6 | Comp Ex. 7 |
Comp Ex. 8 |
| Rhamnolipide | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Citrate de triéthyle | 30 | 30 | 30 | 60 | - | - | - | 40 | 40 | - | - |
| Pentylène glycol | 30 | - | - | - | 60 | - | - | 40 | - | 80 | - |
| Hexylène glycol | - | 30 | - | - | - | 60 | - | - | 40 | - | 80 |
| Dipropylène glycol | - | - | 30 | - | - | - | 60 | - | - | - | - |
| Eau | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Évaluation | |||||||||||
| Viscosité (mPa·S) | 29,7 | 33,9 | 35,2 | 65,6 | 41,2 | 42 | 54,5 | 29,1 | 30,7 | 42,2 | 42,2 |
Comme on peut le voir dans le tableau 3, les compositions selon les Exemple 2 à 6, qui incluent la combinaison spécifique des ingrédients du (a) glycolipide et du (b) ester d'acide citrique dans un rapport spécifique de la quantité, ainsi que du (c) polyalcool, ainsi que le (c) alcool polyhydrique, ont montré une viscosité inférieure à celles des Exemples Comparatifs correspondants.
Plus précisément, en comparant l'exemple 2 et les exemples comparatifs 3 et 4, les compositions selon l'exemple 2, qui inclut 60 % en poids de citrate de triéthyle et de pentylène glycol au total, ont montré une viscosité inférieure à celle de l'exemple comparatif 3, qui inclut 60 % en poids de citrate de triéthyle mais pas de pentylène glycol, et de l'exemple comparatif 4, qui inclut 60 % en poids de pentylène glycol mais pas de citrate de triéthyle, bien que les quantités totales de l'ester d'acide citrique et du polyol soient les mêmes. Les mêmes résultats peuvent être obtenus en comparant l'exemple 3 et les exemples comparatifs 3 et 5, l'exemple 4 et les exemples comparatifs 3 et 6, l'exemple 5 et l'exemple comparatif 7, et l'exemple 6 et l'exemple comparatif 8.
Ces résultats indiquent que la combinaison du (b) ester d'acide citrique et du (c) alcool polyhydrique a pour effet de réduire une viscosité de la composition comprenant le (a) glycolipide et ainsi améliorer la propriété d'application de la composition selon la présente invention. Bien que les résultats de l'évaluation des aspects sensoriels de l'"aptitude à l'étalement" et du "caractère collant" ne soient pas divulgués, les compositions selon les Exemples Comparatifs 3 à 8 ne montrent pas de propriétés améliorées d'"aptitude à l'étalement" et de "caractère collant" puisqu'elles n'incluent pas la combinaison du (b) ester d'acide citrique et du (c) alcool polyhydrique.
[Exemple 7]
On a également préparé une solution homogène de composition selon l'exemple 7, qui présente une formulation préférentielle pour les produits cosmétiques, en mélangeant les ingrédients montrés dans le tableau 4 ci-dessous. L'acide citrique a été ajouté après que tous les autres ingrédients ont été bien mélangés. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans le tableau 4 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières actives. On a obtenu Rhamnolipid auprès de EVONIK (nom de marque : RHEANCE One).
| Ingrédient | Ex. 7 |
| Rhamnolipide | 2 |
| Acid capryloyl salicylique | 0,2 |
| Glutamate diacétate tétrasodique | 0,1 |
| Hydroxyacétophénone | 0,1 |
| Citrate de triéthyle | 3 |
| Pentylène glycol | 3 |
| Dipropylène glycol | 3 |
| Hydroxyde de sodium | 0,036 |
| Eau distillée | Qs 100 |
| Acide citrique | Qs pH 5,5 |
La composition selon l'exemple 7 présente également une bonne texture et une bonne propriété d'application, et convient donc très bien comme compositions cosmétiques pour le soin et/ou le conditionnement des substances kératineuses, c'est-à-dire comme composition cosmétique de soin de la peau.
Claims (10)
- Composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique ; et
(c) au moins un alcool polyhydrique
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle le (a) glycolipide est choisi parmi les rhamnolipides et les sophorolipides.
- Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le (b) ester d'acide citrique est représenté par la formule (A) :
(A)
dans laquelle
R1, R2et R3représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné en C1-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné cyclique en C3-C30, saturé ou insaturé, dans lequel au moins un des R1, R2et R3n'est pas un atome d'hydrogène, et
R4représente un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4représente un groupe hydrocarboné C1-C8saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe hydrocarboné C3-C8cyclique saturé ou insaturé. - Composition selon la revendication 3, dans laquelle R1, R2et R3représentent indépendamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, de préférence en C1-C20, plus préférentiellement en C1-C10, et encore plus préférentiellement en C1-C6dans la formule (A).
- Composition selon la revendication 3 ou 4, dans laquelle R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8, et préférentiellement un atome d'hydrogène ou un groupe R'4-CO- dans lequel R'4 représente un groupe méthyle.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le (b) ester d'acide citrique est choisi parmi le citrate de triéthyle et le citrate de tributyle, et un mélange de ceux-ci.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le (c) polyalcool est choisi parmi les polyalcools contenant 2 à 8 atomes de carbone.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique est supérieur à 0,1, de préférence supérieur à 0,2, et plus préférentiellement 0,25 ou plus.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport pondéral du (b) au moins un ester d'acide citrique sur le ( c ) au moins un alcool polyhydrique est supérieur à 0,1 et inférieur à 10, de préférence supérieur à 0,2 et inférieur à 5, plus préférentiellement supérieur à 0,3 et inférieur à 4, et encore plus préférentiellement supérieur à 0,5 et inférieur à 3.
- Processus cosmétique non thérapeutique pour le soin et/ou le conditionnement des substances kératineuses, telles que la peau, comprenant :
l'application sur les substances kératineuses d'une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un ester d'acide citrique, et
(c) au moins un alcool polyhydrique,
dans laquelle un rapport pondéral du (a) au moins un glycolipide sur le (b) au moins un ester d'acide citrique vaut moins de 5, de préférence moins de 4, et plus préférentiellement moins de 3, et encore plus préférentiellement moins de 2.
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|---|---|
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Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
| EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
| US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
| US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
| US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
| US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
| EP2786742A1 (fr) * | 2013-04-02 | 2014-10-08 | Evonik Industries AG | Cosmétique contenant des rhamnolipides |
| EP3290500A1 (fr) * | 2016-08-29 | 2018-03-07 | Richli, Remo | Composition de lavage, de nettoyage et de soin contenant de carboxylate polyoxyalkyléné |
| EP3290020A1 (fr) * | 2016-08-29 | 2018-03-07 | Richli, Remo | Préparations douces contenant des amides d'acides gras alcoxylés |
| JP2021006509A (ja) | 2019-06-25 | 2021-01-21 | ロレアル | バイオサーファクタント及びカルボキシベタインポリマーを含む組成物 |
| WO2021180621A1 (fr) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Amazonen-Werke H. Dreyer SE & Co. KG | Procédé de commande d'électrovannes |
| WO2021180612A1 (fr) * | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Evonik Operations Gmbh | Composition de mélange comprenant des glycolipides et du citrate de triéthyle |
-
2022
- 2022-07-25 FR FR2207603A patent/FR3138038A1/fr active Pending
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767750A (en) | 1985-05-07 | 1988-08-30 | L'oreal | Topical compositions intended for skin treatment containing salicylic acid derivatives |
| FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
| US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
| US5580549A (en) | 1992-05-15 | 1996-12-03 | Shiseido Co., Ltd. | External preparation for skin |
| EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
| US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
| US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
| US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
| EP2786742A1 (fr) * | 2013-04-02 | 2014-10-08 | Evonik Industries AG | Cosmétique contenant des rhamnolipides |
| EP3290500A1 (fr) * | 2016-08-29 | 2018-03-07 | Richli, Remo | Composition de lavage, de nettoyage et de soin contenant de carboxylate polyoxyalkyléné |
| EP3290020A1 (fr) * | 2016-08-29 | 2018-03-07 | Richli, Remo | Préparations douces contenant des amides d'acides gras alcoxylés |
| JP2021006509A (ja) | 2019-06-25 | 2021-01-21 | ロレアル | バイオサーファクタント及びカルボキシベタインポリマーを含む組成物 |
| WO2021180612A1 (fr) * | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Evonik Operations Gmbh | Composition de mélange comprenant des glycolipides et du citrate de triéthyle |
| WO2021180621A1 (fr) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Amazonen-Werke H. Dreyer SE & Co. KG | Procédé de commande d'électrovannes |
Non-Patent Citations (8)
| Title |
|---|
| A.P. TULLOCHJ.F.T. SPENCERP.A.J. GORIN, CAN. J. CHEM., vol. 40, 1962, pages 1326 |
| D. HAFERBURGR. HOMMELR. CLAUSH.P. KLEBER, ADV. BIOCHEM. ING./BIOTECHNOL., vol. 33, 1986, pages 53 - 90 |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 14 October 2016 (2016-10-14), ANONYMOUS: "Cell Cover Foundation SPF 34 PA+++", XP055607119, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/4106157/ Database accession no. 4106157 * |
| F. WAGNERH. BOCKA. KRETSCHMAR: "Fermentation", 1981, SPRINGER VERLAG, pages: 181 - 192 |
| FRAUTZLANGWAGNER, BIOTECH. LETTS., vol. 8, 1986, pages 757 - 762 |
| ISHIGAMI, J. JPN. OIL CHEM. SOC., vol. 36, 1987, pages 847 - 851 |
| PASSERI ET AL., Z. NATURFORSCH., vol. 46C, 1991, pages 204 - 209 |
| U. GOBBERTS. LANGF. WAGNER, BIOTECHNOLOGY LETTERS, vol. 6, no. 4, 1984, pages 225 |
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