FR3114504A1 - Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique - Google Patents
Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique Download PDFInfo
- Publication number
- FR3114504A1 FR3114504A1 FR2009756A FR2009756A FR3114504A1 FR 3114504 A1 FR3114504 A1 FR 3114504A1 FR 2009756 A FR2009756 A FR 2009756A FR 2009756 A FR2009756 A FR 2009756A FR 3114504 A1 FR3114504 A1 FR 3114504A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon atoms
- less
- composition
- weight
- acid derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 title claims abstract description 37
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 25
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 16
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 8
- -1 sophorolipid lactones Chemical class 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 3
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N rhamnolipid Chemical compound CCCCCCCC(CC(O)=O)OC(=O)CC(CCCCCCC)OC1OC(C)C(O)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- ZTOKUMPYMPKCFX-CZNUEWPDSA-N (E)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC/C=C/CCCCCCC(C)O[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(C)=O)O1 ZTOKUMPYMPKCFX-CZNUEWPDSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 2
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKWLUKIHNEGIG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(hexadecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O OTKWLUKIHNEGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVRMIJZFODZFNE-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[3-(octadecanoylamino)propyl]azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O QVRMIJZFODZFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWJQNCOTNUNMF-QXMHVHEDSA-N 2-[dimethyl-[3-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]propyl]azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O ZKWJQNCOTNUNMF-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- TYIOVYZMKITKRO-UHFFFAOYSA-N 2-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O TYIOVYZMKITKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXOCGRPBILEGOX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O IXOCGRPBILEGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNIGBCBFYDWQHS-QXMHVHEDSA-N 3-[dimethyl-[3-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]propyl]azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O CNIGBCBFYDWQHS-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- DDGPBVIAYDDWDH-UHFFFAOYSA-N 3-[dodecyl(dimethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O DDGPBVIAYDDWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHDBCRXSHLVFGR-UHFFFAOYSA-N 5-decanoyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 VHDBCRXSHLVFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYSBHWOHLGEQN-UHFFFAOYSA-N 5-dodecanoyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 NCYSBHWOHLGEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTRNDEHJGFRYBJ-UHFFFAOYSA-N 5-heptoxy-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 DTRNDEHJGFRYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical group C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241001149679 [Candida] apicola Species 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000001547 cellobiose group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- OFZKYQYOBLPIPO-UHFFFAOYSA-N guanidine;hydrate Chemical compound O.NC(N)=N OFZKYQYOBLPIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000037075 skin appearance Effects 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003152 sophorose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000000647 trehalose group Chemical group 0.000 description 1
- 241000556533 uncultured marine bacterium Species 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Composition comprenant un glycolipide et un dérivé d’acide salicylique
La présente invention concerne une composition comprenant (a) au moins un glycolipide ; et (b) au moins un dérivé d’acide salicylique représenté par la formule (I). La composition selon la présente invention peut fournir un effet de retrait ou de réduction des bouchons de kératine dans les substances kératineuses, telles que la peau.
Figure pour l'abrégé : néant
Description
DOMAINE TECHNICAL
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un glycolipide et au moins un dérivé d’acide salicyclique, de préférence une composition cosmétique comprenant ceux-ci.
ÉTAT DE LA TECHNIQUE
Des bouchons de kératine peuvent être observés à l’intérieur des pores sur le visage, tels que les pores autour du nez. Lorsque des bouchons de kératine sont laissés sans être retirés de l’intérieur des pores, ils croissent à l’intérieur des pores et peuvent donc dilater physiquement les pores. Cela peut détériorer les propriétés esthétiques du visage. Par conséquent, une variété de techniques pour retirer ou réduire les bouchons de kératine ont été mises au point conventionnellement.
Par conséquent, un besoin existe de mettre au point une composition qui puisse retirer ou réduire les bouchons de kératine dans la peau, en particulier la peau du visage, afin de réduire la taille des pores et d’atteindre un bel aspect de la peau.
DIVULGATION DE L’INVENTION
Un objectif de la présente invention est de fournir une composition qui puisse retirer ou réduire les bouchons de kératine dans les substances kératineuses, telles que la peau.
L’objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) :
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons qui peuvent être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes étant possiblement substitués par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyles sous forme libre ou estérifiés avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique saturée ou insaturé, linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 18 atomes de carbone ;
et également des sels de celui-ci dérivés d’une base inorganique ou organique.
Le glycolipide (a) peut être sélectionné parmi les rhamnolipides et les sophorolipides.
Le dérivé d’acide salicyclique (b) peut être représenté par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone.
Le dérivé d’acide salicyclique (b) peut être représenté par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, de manière davantage préférée 4 ou plus, de manière encore davantage préférée 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, de manière encore davantage préférée 14 ou moins, préférentiellement 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins.
Le dérivé d’acide salicyclique (b) peut être représenté par la formule (I) dans laquelle R’ désigne un groupe hydroxyle.
La quantité du (des) glycolipide(s) (a) peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,2 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,5 % en poids ou plus, et en particulier de 0,8 % en poids ou plus, et est de 10 % en poids ou moins, de préférence de 7 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, et en particulier de 4 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du (des) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, et en particulier de 0,15 % en poids ou plus, et est de 5 % en poids ou moins, de préférence de 3 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, et en particulier de 0,5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral du (des) glycolipide(s) (a) au(x) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) dans la composition peut être de 1 ou plus, de préférence de 2 ou plus, de manière davantage préférée de 3 ou plus, de manière encore davantage préférée de 4 ou plus, et en particulier de 5 ou plus.
La composition selon la présente invention peut être sous la forme d’une solution.
La composition peut en outre inclure de l’eau en une quantité de 60 % en poids ou plus, de préférence de 70 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 80 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut être une composition cosmétique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau.
La présente invention concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau, comprenant :
l’application sur les substances kératineuses de la composition selon la présente invention.
La présente invention concerne également une utilisation d’une combinaison du glycolipide (a) et du dérivé d’acide salicyclique (b), pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau.
Après des recherches approfondies, les inventeurs ont découvert de manière inattendue qu’une composition comprenant (a) au moins un glycolipide et (b) au moins un dérivé d’acide salicyclique ayant la structure spécifique de formule (I) peut retirer ou réduire les bouchons de kératine dans la peau, réalisant ainsi la présente invention.
Ainsi, la composition selon la présente invention est une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) :
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons qui peuvent être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes étant possiblement substitués par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyles sous forme libre ou estérifiés avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique saturée ou insaturé, linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 18 atomes de carbone ;
et également des sels de celui-ci dérivés d’une base inorganique ou organique.
Ci-après, la composition, le procédé, et l’utilisation selon la présente invention vont être expliqués de manière plus détaillée.
[Composition]
La composition peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique pour une substance kératineuse, et de manière davantage préférée une composition cosmétique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage d’une substance kératineuse. La substance kératineuse signifie ici une matière contenant de la kératine en tant qu’élément constitutif principal, et des exemples de celle-ci incluent la peau, le cuir chevelu, les lèvres, et autres.
La forme de la composition selon la présente invention n’est pas particulièrement limitée. En général, la composition selon la présente invention est liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (105 Pa). La composition peut prendre diverses formes, telles qu’une solution, une solution aqueuse, une lotion, une solution laiteuse, une crème, un gel, un gel liquide, une pâte, un sérum, une suspension, une dispersion, un fluide, un lait, une émulsion (forme H/E ou E/H), ou autre. Il est préférable que la composition selon la présente invention soit sous la forme d’une solution aqueuse ou d’un gel.
La composition selon la présente invention peut de préférence être utilisée en tant que composition cosmétique, en particulier une composition cosmétique de type à rincer. La composition selon la présente invention peut être destinée à une application sur une substance kératineuse, de préférence la peau, et en particulier la peau du visage.
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un glycolipide ; et (b) au moins un dérivé d’acide salicyclique selon la formule (I). Les ingrédients dans la composition vont être décrits de manière détaillée ci-dessous.
(Glycolipide)
La composition selon la présente invention comprend au moins un glycolipide (a). Si deux glycolipides (a) ou plus sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Le glycolipide (a) peut de façon adéquate être sélectionné parmi les rhamnolipides, les glucolipides, les tréhalolipides, et les mélanges de ceux-ci. Chacun va à présent être décrit plus en détail ci-dessous.
- Rhamnolipides
Ces glycolipides incluent un groupement rhamnose, et peuvent être représentés par la formule générale (I) :
où
a vaut 1 ou 2,
b vaut 1 ou 2,
n vaut de 4 à 10, de préférence 6,
R1est un H ou un cation, de préférence un H, ou un cation solubilisant monovalent,
R2est un H ou le groupe
,
de préférence un H,
m vaut de 4 à 10, et
les valeurs de m et n ne sont pas nécessairement identiques à chaque occurrence.
Les rhamnolipides peuvent être produits par fermentation bactérienne. Cela est intrinsèquement avantageux en ce que les produits de fermentation bactérienne peuvent généralement être dérivés de matières premières renouvelables et sont susceptibles d’être biodégradables après utilisation. Un autre avantage des tensioactifs de formule (I) est qu’ils peuvent être produits en tant que sous-produit de la fabrication d’enzymes.
Les rhamnolipides peuvent être produits par des bactéries du genrePseudomonas. La fermentation bactérienne utilise typiquement en tant que substrats un sucre ou un glycérol ou un alcane ou des mélanges de ceux-ci.
Les méthodes de fermentation appropriées sont exposées dans D. Haferburg, R. Hommel, R. Claus et H. P. Kleber dans Adv Biochem. Eng./Biotechnol. (1986) 33, 53-90 et par F. Wagner, H. Bock et A. Kretschmar dans Fermentation (éd. R. M. Lafferty) (1981), 181-192, Springer Verlag, Vienne.
Tout échantillon de rhamnolipide contiendra généralement une variété de composés individuels à l’intérieur de la formule générale (I). Les proportions de composés individuels sont gouvernées par l’espèce de microorganisme, et de la souche particulière employée pour la fermentation, des matières de substrat fournies à la fermentation, et des autres conditions de fermentation.
La fermentation bactérienne produit généralement des composés dans lesquels R1est un hydrogène ou un cation solubilisant. De tels composés peuvent subir une conversion entre le sel et les formes acides en solution aqueuse, selon le pH de la solution. Les cations solubilisants courants sont les métaux alcalins, l’ammonium et l’alcanolamine.
En tant que rhamnolipides, par exemple, celui vendu sous le nom de RHEANCE One de EVONIK peut être utilisé.
- Glucolipides
Une deuxième classe du glycolipide conforme à la présente invention comprend les glucolipides, qui incluent un groupement glucose et peuvent être représentés par la formule générale (II) :
où
R1est un H ou un cation,
p vaut de 1 à 4 ; et
q vaut de 4 à 10, de préférence 6.
Les glucolipides peuvent être produits par la bactérieAlcaligenesespèce MM1. Des méthodes de fermentation appropriées sont exposées par M. Schmidt dans sa thèse de doctorat (1990), Technical University of Braunschweig, et par Schulz et al. (1991) Z. Naturforsch 46C 197-203. Les glucolipides sont récupérés à partir du bouillon de fermentation via extraction par solvant en utilisant de l’éther éthylique ou un mélange soit de dichlorométhane:méthanol soit de chloroforme:méthanol.
- Sophorolipides
Une troisième classe du glycolipide conforme à la présente invention comprend les sophorolipides, qui incluent un groupement sophorose et peuvent être représentés par la formule générale (III) :
où
R3et R4sont individuellement un H ou un groupe acétyle,
R5est un groupe hydrocarboné hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 9 atomes de carbone, étant de préférence un groupe méthyle,
R6est un groupe hydrocarboné hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 19 atomes de carbone,
à condition que le nombre total d’atomes de carbone dans les groupes R5et R6ne dépasse pas 20 et soit de préférence de 14 à 18.
Les sophorolipides peuvent être incorporés dans les compositions détergentes de la présente invention soit sous la forme acide libre à chaîne ouverte, où R7est un H et R8est un OH, soit sous sa forme lactone, où un cycle lactone est formé entre R7et R8tel que montré par la formule générale (IV) :
où
R3, R4et R6sont tels que définis ci-dessus,
à condition qu’au moins l’un de R3et R4soit un groupe acétyle.
Les sophorolipides peuvent être produits par des cellules de levure, par exempleTorulopsis apicolaetTorulopsis bombicola. Le procédé de fermentation utilise typiquement des sucres et des alcanes en tant que substrats. Des méthodes de fermentation appropriées sont exposées dans A. P. Tulloch, J. F. T. Spencer et P. A. J. Gorin, Can. J Chem (1962) 40 1326 et U. Gobbert, S. Lang et F. Wagner, Biotechnology Letters (1984) 6 (4), 225. Le produit résultant est un mélange de divers sophorolipides à chaîne ouverte et de sophorolipide lactones, qui peuvent être utilisés en tant que mélanges, ou la forme requise peut être isolée. Lorsque le glycolipide comprend des sophorolipides, le rapport pondéral des sophorolipides aux tensioactifs additionnels est de préférence dans la plage 4:1 à 3:2 et est de manière davantage préférée de 4:1.
En tant que sophorolipides, par exemple, celui vendu sous le nom de SOPHOLIANCE S de GIVAUDAN et celui vendu sous le nom de BioToLife de BASF peuvent être utilisés.
- Tréhalolipides
Une quatrième classe du glycolipide conforme à la présente invention comprend les tréhalolipides, qui incluent un groupement tréhalose et peuvent être représentés par la formule générale (V) :
où
R9, R10et R11sont individuellement un hydrocarbure hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, de 5 à 13 atomes de carbone.
Les tréhalolipides peuvent être produits par fermentation bactérienne en utilisant la bactérie marineArthrobacterespèce Ek 1 ou la bactérie d’eau douceRhodococcus erythropolis. Des méthodes de fermentation appropriées sont fournies par Ishigami et al. (1987) J. Jpn Oil Chem Soc 36 847-851, Schultz et al. (1991), Z. Naturforsch 46C 197-203 ; et Passeri et al. (1991) Z. Naturforsch 46C 204-209.
- Cellobioselipides
Une cinquième classe du glycolipide conforme à la présente invention comprend les cellobioselipides, qui incluent un groupement cellobiose et peuvent être représentés par la formule générale (VI) :
où
R1est un H ou un cation,
R12est un hydrocarbure hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, ayant de 9 à 15 atomes de carbone, de préférence 13 atomes de carbone,
R13est un H ou un groupe acétyle ; R14est un hydrocarbure hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, ayant de 4 à 16 atomes de carbone.
Les cellobioselipides peuvent être produits par des cellules fongiques du genreustilago. Des méthodes de fermentation appropriées sont fournies par Frautz, Lang et Wagner (1986) Biotech Letts 8 757-762.
Il peut être préférable que le glycolipide (a) soit sélectionné parmi les rhamnolipides et les sophorolipides.
Le(s) glycolipide(s) (a) peu(ven)t être présent(s) en une quantité de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,2 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,5 % en poids ou plus, et en particulier de 0,8 % en poids ou plus, et peu(ven)t être présent(s) en une quantité de 10 % en poids ou moins, de préférence de 7 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, et en particulier de 4 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Dérivé d’acide salicyclique)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un dérivé d’acide salicyclique selon la formule (I). Un seul type du dérivé d’acide salicyclique peut être utilisé, mais deux types différents ou plus des dérivés d’acide salicyclique peuvent être utilisés en combinaison.
Les dérivés d’acide salicyclique conformes à la présente invention correspondent à la formule (I) :
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons qui peuvent être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes étant possiblement substitués par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyles sous forme libre ou estérifiés avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique saturée ou insaturé, linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 18 atomes de carbone ;
et également des sels de ceux-ci dérivés d’une base inorganique ou organique.
De préférence, le radical R dans la formule (I) désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non conjuguées ; lesdites chaînes à base d’hydrocarbure pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation préféré, le radical R dans la formule (I) désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, de manière davantage préférée 4 ou plus, de manière encore davantage préférée 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, de manière encore davantage préférée 14 ou moins, préférentiellement 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins.
Préférentiellement, R’ dans la formule (I) est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne un radical -(CH2)n-CH3où n est un nombre se situant dans la plage de 0 à 14.
Les dérivés d’acide salicyclique qui sont plus particulièrement préférés sont ceux selon la formule (I) dans laquelle le radical R est un groupe alkyle en C3-C10et/ou R' désigne un hydroxyle.
D’autres composés particulièrement avantageux sont ceux dans lesquels R représente une chaîne dérivé d’acide caprylique, linoléique, linolénique ou oléique.
Un autre groupe de dérivés d’acide salicyclique particulièrement préférés est constitué de composés dans lesquels le radical R désigne un groupe alkyle en C3-C10portant une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R' désigne un hydroxyle.
Les dérivés d’acide salicyclique de formule (I) qui peuvent être utilisés selon la présente invention sont en particulier décrits dans les brevets US 6 159 479 et US 5 558 871, FR 2 581 542, US 4 767 750, EP 378 936, US 5 267 407, US 5 667 789, US 5 580 549 et EP-A-570 230.
Parmi les dérivés d’acide salicyclique de formule (I) particulièrement préférés, on peut mentionner l’acide 5-n-octanoylsalicylique (ou acide capryloyl salicylique) ; l’acide 5-n-décanoylsalicylique ; l’acide 5-n-dodécanoylsalicylique ; l’acide 5-n-heptyloxysalicylique, et les sels correspondants de ceux-ci. Le dérivé en question est de préférence l’acide 5-n-octanoylsalicylique.
Aux fins de la présente invention, les sels des dérivés d’acide salicyclique sont également considérés. En tant que sels dérivés de bases inorganiques, on peut en particulier mentionner les dérivés de bases hydroxylées de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, par exemple l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium, et l’ammoniaque. En ce qui concerne les sels dérivés des bases organiques, on peut en particulier mentionner ceux dérivés de bases de type amine ou alcanolamine.
Le(s) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) peu(ven)t être présent(s) en une quantité de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, et en particulier de 0,15 % en poids ou plus, et peu(ven)t être présent(s) en une quantité de 5 % en poids ou moins, de préférence de 3 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, et en particulier de 0,5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, le rapport pondéral du (des) glycolipide(s) (a) au(x) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) dans la composition peut être de 1 ou plus, de préférence de 2 ou plus, de manière davantage préférée de 3 ou plus, de manière encore davantage préférée de 4 ou plus, et en particulier de 5 ou plus. En général, le rapport pondéral du (des) glycolipide(s) (a) au(x) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) dans la composition est de 50 ou moins, de préférence de 30 ou moins, et de manière davantage préférée de 20 ou moins.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, la composition comprend :
(a) au moins un biotensioactif sélectionné parmi les rhamnolipides et les sophorolipides ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique selon la formule (I) :
dans laquelle
le radical R désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, de manière davantage préférée 4 ou plus, de manière encore davantage préférée 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, de manière encore davantage préférée 14 ou moins, préférentiellement 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins, et R’ est un groupe hydroxyle.
(Tensioactif amphotère)
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un tensioactif amphotère. Deux tensioactifs amphotères ou plus peuvent être utilisés en combinaison.
Les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques peuvent être, par exemple (liste non exhaustive), des dérivés d’amine tels qu’une amine aliphatique secondaire ou tertiaire, et optionnellement des dérivés d’amine quaternisée, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée incluant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique à solubilisation dans l’eau (par exemple, carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate, ou phosphonate).
Le tensioactif amphotère peut de préférence être sélectionné dans le groupe constitué des bétaïnes et des dérivés amidoaminecarboxylés.
Il est préférable que le tensioactif amphotère soit sélectionné parmi les tensioactifs de type bétaïne.
Le tensioactif amphotère de type bétaïne est de préférence sélectionné dans le groupe constitué des alkylbétaïnes, des alkylamidoalkylbétaïnes, des sulfobétaïnes, des phosphobétaïnes et des alkylamidoalkylsulfobétaïnes, en particulier, des alkylbétaïnes (en C8-C24), des alkylamido (en C8-C24)-alkylbétaïnes (en C1-C8), des sulfobétaïnes et des alkylamido (en C8-C24)-alkylsulfobétaïnes (en C1-C8). Dans un mode de réalisation, les tensioactifs amphotères de type bétaïne sont choisis parmi les alkylbétaïnes (en C8-C24), les alkylamido (en C8-C24)-alkylsulfobétaïnes (en C1-C8), les sulfobétaïnes et les phosphobétaïnes.
Des exemples non limitants qui peuvent être mentionnés incluent les composés classés dans le CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook, 15e édition, 2014, sous les noms cocobétaïne, laurylbétaïne, cétylbétaïne, coco/oléamidopropylbétaïne, cocamidopropylbétaïne, palmitamidopropylbétaïne, stéaramidopropylbétaïne, cocamidoéthylbétaïne, cocamidopropylhydroxysultaïne, oléamidopropylhydroxysultaïne, cocohydroxysultaïne, laurylhydroxysultaïne et cocosultaïne, seules ou en mélanges.
Le tensioactif amphotère de type bétaïne est de préférence une alkylbétaïne et une alkylamidoalkylbétaïne, en particulier une cocobétaïne et une cocamidopropylbétaïne.
La quantité du (des) tensioactif(s) amphotère(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, et de manière encore davantage préférée de 2 % en poids ou plus ; et de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 10 % en poids ou moins, et de manière encore davantage préférée de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable)
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable. Le terme « hydrophile » signifie ici des substances ayant une solubilité d’au moins 1 g/l, de préférence d’au moins 10 g/l, et de manière davantage préférée d’au moins 100 g/l, dans de l’eau à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (105Pa). Le(s) solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) peu(ven)t inclure, par exemple, des mono-alcools inférieurs sensiblement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, tels que l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol et l’isobutanol ; des alcools aromatiques, tels que l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; des polyols ou des éthers de polyol, tels que le propylène glycol, le dipropylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le propanediol, le glycol caprylylique, le sorbitol, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylène glycol, les éthers de propylène glycol, tels que le monométhyléther de propylène glycol, les éthers alkyliques de diéthylène glycol, tels que le monoéthyléther ou le monobutyléther de diéthylène glycol ; les polyéthylène glycols, tels que le PEG-4, PEG-6 et le PEG-8, et leurs dérivés, et une combinaison de ceux-ci.
La quantité du (des) solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % en poids ou plus, de préférence de 2 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou plus, et peut être de 25 % en poids ou moins, de préférence de 20 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 15 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Agent d’ajustement du pH)
The pH de la composition selon la présente invention peut être ajusté à la valeur souhaitée en utilisant au moins un agent d’ajustement du pH, tel qu’un agent acidifiant ou basifiant, par exemple, qui sont couramment utilisés dans les produits cosmétiques.
The pH de la composition selon la présente invention peut être de 9,0 ou moins, de manière davantage préférée de 8,5 ou moins, et de manière encore davantage préférée de 8,0 ou moins, et être de 5,0 ou plus, de manière davantage préférée de 5,5 ou plus, et de manière encore davantage préférée de 6,0 ou plus.
Parmi les agents acidifiants, on peut mentionner, à titre d’exemple, les acides minéraux ou organiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide ortho-phosphorique, l’acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que l’acide acétique, l’acide tartrique acide, l’acide citrique et l’acide lactique, et les acides sulfoniques.
Parmi les agents basifiants, on peut mentionner, à titre d’exemple, les hydroxydes d’un métal alcalin ou d’un métal alcalino-terreux, par exemple l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium ; les hydroxydes d’ammonium quaternaire et l’hydroxyde de guanidinium ; les silicates de métal alcalin, tels que les métasilicates de sodium ; les acides aminés, de préférence les acides aminés basiques, tels que l’arginine, la lysine, l’ornithine, la citrulline et l’histidine ; les carbonates et les bicarbonates, en particulier d’une amine primaire, d’une amine secondaire ou d’une amine tertiaire, d’un métal alcalin ou d’un métal alcalino-terreux, ou d’ammonium ; et les composés de la formule suivante :
dans laquelle
W est un résidu alkylène en C1-C6optionnellement substitué par un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle en C1-C6;
Rx, Ry, Rz et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6. On peut en particulier mentionner le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
L’agent (les agents) d’ajustement du pH peu(ven)t être utilisé(s) en une quantité se situant dans la plage de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Eau)
La composition selon la présente invention inclut de préférence de l’eau.
La quantité d’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 60 % en poids ou plus, de préférence de 70 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 80 % en poids ou plus ; et peut être de 99 % ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Additifs optionnels)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout (tous) additif(s) optionnel(s) habituellement utilisé(s) dans le domaine des cosmétiques, choisi(s), par exemple, parmi les polymères anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les huiles, les solvants organiques hydrophobes, les gommes, les résines, les épaississants, les dispersants, les antioxydants, les tampons, les charges organiques ou inorganiques, les agents de conservation, tels que le phénoxyéthanol, les parfums, les neutralisants, les antiseptiques, les filtres UV, les agents actifs cosmétiques tels que les vitamines, les hydratants, les émollients ou les agents de protection du collagène, et les mélanges de ceux-ci.
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et optionnels décrits ci-dessus d’une manière conventionnelle. Dans le cas où au moins l’un des ingrédients ci-dessus est solide à température ambiante, l’ingrédient peut être chauffé jusqu’à ce qu’il soit dissous. Il est possible de comprendre en outre le mélange de l’un quelconque des ingrédients optionnels et le chauffage de la composition jusqu’à ce qu’un ingrédient soit dissous.
[Procédé cosmétique et utilisation]
La présente invention concerne également une méthode ou un procédé non thérapeutique, de préférence une méthode ou un procédé cosmétique, et de manière davantage préférée une méthode ou un procédé cosmétique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau, le cuir chevelu, les lèvres, en particulier la peau du visage, comprenant :
l’application sur la substance kératineuse d’une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) ci-dessus.
La présente invention concerne également une utilisation d’une combinaison de
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) ci-dessus, pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau, le cuir chevelu, les lèvres, en particulier la peau du visage.
La composition est généralement appliquée sur une substance kératineuse, telle que la peau, avec les mains ou un applicateur. La présente invention peut comprendre une étape optionnelle de rinçage de la composition de la substance kératineuse après qu’elle a été appliquée.
Les mêmes explications pour la composition, le glycolipide (a) et le dérivé d’acide salicyclique (b) que la composition selon la présente invention ci-dessus peuvent être appliquées à la composition, au glycolipide (a) et au dérivé d’acide salicyclique (b) pour les inventions de méthode, de procédé et d’utilisation. La composition utilisée dans le procédé et l’utilisation selon la présente invention peut inclure l’un quelconque des ingrédients optionnels tels qu’expliqués ci-dessus pour la composition selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention va être décrite plus en détail à titre d’exemples qui toutefois ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemples 1 et 2 et Exemples comparatifs 1 à 4]
Des compositions de solutions homogènes selon les Exemples 1 et 2 et les Exemples comparatifs 1 à 4 ont été préparées en mélangeant les ingrédients tels qu’énumérés dans le Tableau 1 avec un agitateur magnétique. Les valeurs numériques pour les quantités des ingrédients indiqués dans le Tableau 1 sont tous sur la base du « % en poids » en tant que matières premières actives. Le sophorolipide a été obtenu auprès de BASF (nom de marque : BioToLife), et le rhamnolipide a été obtenu auprès de EVONIK (nom de marque : RHEANCE One).
[Évaluation]
Les effets de chacune des compositions sur les bouchons de kératine ont été évalués comme ci-dessous. Des bouchons de kératine ont été obtenus en les retirant avec précaution du nez d’hommes dans la trentaine avec une boucle extractrice de bouchons de kératine. Un bouchon de kératine a été placé délicatement sur une lamelle de verre. Une goutte de 20 µl de chaque composition a été déposée sur celle-ci tout en étant enregistrée sur un microscope vidéo, Keyence VHX-5000. Les aspects du bouchon de kératine ont été comparés entre avant que la composition ne soit appliquée et 3 minutes après que la composition a été appliquée. Plus le bouchon de kératine observé après l’application était gonflé ou dispersé, plus l’effet de retrait ou de réduction des bouchons de kératine était visible. Ceci est dû au fait que les bouchons de kératine plus gonflés ou dispersés peuvent être facilement retirés des substances kératineuses, telles que la peau. Sur la base de l’observation, les efficacités de gonflement et de dispersion des bouchons de kératine ont été évaluées avec les critères de score comme ci-dessous.
0 = aucun changement évident n’a été observé.
1 = seule une surface du bouchon de kératine était gonflée.
2 = l’intégralité du bouchon de kératine était gonflée.
3 = l’intégralité du bouchon de kératine était gonflée et son volume est devenu approximativement deux fois son volume d’origine ou plus.
4 = l’intégralité du bouchon de kératine était gonflé et son volume est devenu approximativement deux fois son volume d’origine ou plus, et une partie du bouchon de kératine s’est désagrégée et dispersée dans la solution.
La mesure a été répétée 5 fois et le score moyen a été calculé. Les résultats sont résumés dans le Tableau 1 ci-dessous.
Ingrédients | Ex. 1 | Ex. 2 | Ex. comp. 1 | Ex. comp. 2 | Ex. comp. 3 | Ex. comp. 4 |
Eau | QS 100 | QS 100 | QS 100 | QS 100 | QS 100 | QS 100 |
Hydroxyde de potassium | QS pH7 | QS pH7 | QS pH7 | QS pH7 | QS pH7 | QS pH7 |
Sophorolipide | 1 | - | 1 | - | 1 | - |
Rhamnolipide | - | 1 | - | 1 | - | 1 |
Acide capryloyl salicylique | 0,2 | 0,2 | - | - | - | - |
Acide salicylique- | - | - | - | - | 0,2 | 0,2 |
Phénoxyéthanol | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 |
Évaluation | ||||||
Score moyen | 2,8 | 3,2 | 1,4 | 2 | 2,2 | 1,2 |
Comme on peut le voir d’après le Tableau 1, les compositions selon les Exemples 1 et 2, qui incluent la combinaison spécifique des ingrédients du glycolipide (a) et du dérivé d’acide salicyclique (b) de la présente invention, montraient des scores moyens supérieurs à ceux des Exemples comparatifs 1 à 4 qui n’incluent pas la combinaison spécifique du glycolipide (a) et du dérivé d’acide salicyclique (b) de la présente invention. Ce résultat signifie que les compositions selon les Exemples 1 et 2 présentaient un effet amélioré de retrait ou de réduction des bouchons de kératine.
Par conséquent, on peut affirmer que la composition selon la présente invention permet une réduction de la taille des pores sur les substances kératineuses en retirant ou réduisant les bouchons de kératine dans les pores. En conséquence, il peut être conclu que la composition selon la présente invention est très adéquate en tant que compositions cosmétiques pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, puisqu’elle peut améliorer l’esthétique des substances kératineuses.
[Exemple 3]
Une composition de solution homogène selon l’Exemple 3 a également été préparée, qui a une formulation préférée pour produits cosmétiques, en mélangeant les ingrédients indiqués dans le Tableau 2 ci-dessous. Les valeurs numériques pour les quantités des ingrédients indiqués dans le Tableau 1 sont toutes sur la base du « % en poids » en tant que matières premières actives.
Ingrédients | Ex. 3 |
Eau | QS 100 |
Arginine | QS pH7 |
Cocobétaïne | 2,7 |
Rhamnolipide | 3 |
Acide capryloyl salicylique | 0,3 |
Phénoxyéthanol | 0,3 |
Glycérine | 5 |
1,3-Butylène glycol | 5 |
La composition selon l’Exemple 3 présente également un bon effet de retrait ou de réduction des bouchons de kératine, et ainsi est très adéquate en tant que compositions cosmétiques pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses.
Claims (10)
- Composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) :
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons qui peuvent être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes étant possiblement substitués par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyles sous forme libre ou estérifiés avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique saturée ou insaturé, linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 18 atomes de carbone ;
et également des sels de celui-ci dérivés d’une base inorganique ou organique. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle le glycolipide (a) est sélectionné parmi les rhamnolipides et les sophorolipides.
- Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le dérivé d’acide salicyclique (b) est représenté par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé d’acide salicyclique (b) est représenté par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, de manière davantage préférée 4 ou plus, de manière encore davantage préférée 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, de manière encore davantage préférée 14 ou moins, préférentiellement 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé d’acide salicyclique (b) est représenté par la formule (I) dans laquelle R’ désigne un groupe hydroxyle.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité du (des) glycolipide(s) (a) est de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,2 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,5 % en poids ou plus, et en particulier de 0,8 % en poids ou plus, et est de 10 % en poids ou moins, de préférence de 7 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, et en particulier de 4 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité du (des) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) est de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, et en particulier de 0,15 % en poids ou plus, et est de 5 % en poids ou moins, de préférence de 3 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, et en particulier de 0,5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport pondéral du (des) glycolipide(s) (a) au(x) dérivé(s) d’acide salicyclique (b) dans la composition vaut 1 ou plus, de préférence 2 ou plus, de manière davantage préférée 3 ou plus, de manière encore davantage préférée 4 ou plus, et en particulier 5 ou plus.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition est une composition cosmétique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau.
- Procédé cosmétique non thérapeutique pour les soins, le conditionnement et/ou le nettoyage de substances kératineuses, telles que la peau, comprenant :
l’application sur les substances kératineuses d’une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ; et
(b) au moins un dérivé d’acide salicyclique de formule (I) :
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons qui peuvent être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes étant possiblement substitués par un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi des atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, des groupes hydroxyles sous forme libre ou estérifiés avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou des groupes carboxyles sous forme libre ou estérifiés avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique saturée ou insaturé, linéaire ou ramifiée, contenant de 1 à 18 atomes de carbone ;
et également des sels de celui-ci dérivés d’une base inorganique ou organique.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2009756A FR3114504B1 (fr) | 2020-09-25 | 2020-09-25 | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique |
JP2023534580A JP2023538705A (ja) | 2020-08-28 | 2021-08-27 | グリコリピド及びサリチル酸誘導体を含む組成物 |
US18/042,541 US20240016717A1 (en) | 2020-08-28 | 2021-08-27 | Composition comprising glycolipid and salicylic acid derivative |
EP21778247.3A EP4203906A1 (fr) | 2020-08-28 | 2021-08-27 | Composition comprenant un glycolipide et un dérivé de l'acide salicylique |
CN202180050909.6A CN115884755A (zh) | 2020-08-28 | 2021-08-27 | 包含糖脂和水杨酸衍生物的组合物 |
PCT/JP2021/032564 WO2022045372A1 (fr) | 2020-08-28 | 2021-08-27 | Composition comprenant un glycolipide et un dérivé de l'acide salicylique |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2009756A FR3114504B1 (fr) | 2020-09-25 | 2020-09-25 | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique |
FR2009756 | 2020-09-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3114504A1 true FR3114504A1 (fr) | 2022-04-01 |
FR3114504B1 FR3114504B1 (fr) | 2024-03-08 |
Family
ID=74205956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2009756A Active FR3114504B1 (fr) | 2020-08-28 | 2020-09-25 | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3114504B1 (fr) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
FR2735979A1 (fr) * | 1995-06-28 | 1997-01-03 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
FR2912052A1 (fr) * | 2007-02-01 | 2008-08-08 | Oreal | Composition a base de derives d'acides salicylique |
-
2020
- 2020-09-25 FR FR2009756A patent/FR3114504B1/fr active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
US4767750A (en) | 1985-05-07 | 1988-08-30 | L'oreal | Topical compositions intended for skin treatment containing salicylic acid derivatives |
EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
US5580549A (en) | 1992-05-15 | 1996-12-03 | Shiseido Co., Ltd. | External preparation for skin |
US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
FR2735979A1 (fr) * | 1995-06-28 | 1997-01-03 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
FR2912052A1 (fr) * | 2007-02-01 | 2008-08-08 | Oreal | Composition a base de derives d'acides salicylique |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
A. P. TULLOCHJ. F. T. SPENCERP. A. J. GORIN, CAN. J CHEM, vol. 40, 1962, pages 1326 |
CTFA: "International Cosmetic Ingrédient Dictionary & Handbook", 2014 |
D. HAFERBURGR. HOMMELR. CLAUSH. P. KLEBER, ADV BIOCHEM. ENG./BIOTECHNOL., vol. 33, 1986, pages 53 - 90 |
F. WAGNERH. BOCKA. KRETSCHMAR: "Fermentation", 1981, SPRINGER VERLAG, pages: 181 - 192 |
FRAUTZLANGWAGNER, BIOTECH LETTS, vol. 8, 1986, pages 757 - 762 |
ISHIGAMI ET AL., J. JPN OIL CHEM SOC, vol. 36, 1987, pages 847 - 851 |
M. SCHMIDT: "thèse de doctorat", 1990, TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG |
PASSERI ET AL., Z. NATURFORSCH, vol. 46C, 1991, pages 204 - 209 |
U. GOBBERTS. LANGF. WAGNER, BIO- TECHNOLOGY LETTERS, vol. 6, no. 4, 1984, pages 225 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3114504B1 (fr) | 2024-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0835118B1 (fr) | Utilisation de sophorolipides pour la preparation de produits cosmetiques, en particulier pour le traitement de la peau | |
CA1271425A (fr) | Composition anhydre pour le nettoyage de la peau | |
BE1005915A5 (fr) | Composition pour le nettoyage de la peau, cuir chevelu et cheveux. | |
EP0767781B1 (fr) | Nouveaux derives d'ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface | |
EP0705592B2 (fr) | Emulsion nettoyante huile-dans-eau ayant l'aspect d'un lait | |
FR3040873A1 (fr) | ||
EP0485251B1 (fr) | Composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire comportant une dispersion de vésicules lipidiques | |
CA1326200C (fr) | Composition de savon transparent a base de savons d'acides gras de suif et d'eau et d'au moins un alcanediol-1,2. | |
FR3040875A1 (fr) | ||
FR2720941A1 (fr) | Utilisation des sophorolipides et compositions cosmétiques et dermatologiques. | |
EP2859075B1 (fr) | Biosolubilisant | |
EP2105165A2 (fr) | Composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imido-percarboxylique et un ester n-acylé d'acide aminé | |
WO2013150253A1 (fr) | Nouveaux composés oligosaccharides et leur utilisation cosmétique | |
FR3114504A1 (fr) | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique | |
FR2954122A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un compose d'acide jasmonique | |
EP1066822B1 (fr) | Composition de traitement antipelliculaire des cheveux et du cuir chevelu, à base d'actif antipelliculaire et d'hydroxyacide | |
FR3040877A1 (fr) | ||
FR3023478A1 (fr) | Utilisation de l'acide spiculisporique et/ou d'un de ses sels comme agent antipelliculaire | |
FR3138038A1 (fr) | Composition comprenant du glycolipide et un dérivé d'acide citrique | |
FR2912052A1 (fr) | Composition a base de derives d'acides salicylique | |
EP4203906A1 (fr) | Composition comprenant un glycolipide et un dérivé de l'acide salicylique | |
JP2024000268A (ja) | 糖脂質及びクエン酸誘導体を含む組成物 | |
FR3135896A1 (fr) | Composition de nettoyage des cheveux | |
FR3140266A1 (fr) | Composition de soin des matières kératineuses | |
FR2866563A1 (fr) | Composition de peeling comprenant de l'acide 8-hexadecene- 1,16 dicarboxylique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20220401 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |