FR2912052A1 - Composition a base de derives d'acides salicylique - Google Patents
Composition a base de derives d'acides salicylique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2912052A1 FR2912052A1 FR0752995A FR0752995A FR2912052A1 FR 2912052 A1 FR2912052 A1 FR 2912052A1 FR 0752995 A FR0752995 A FR 0752995A FR 0752995 A FR0752995 A FR 0752995A FR 2912052 A1 FR2912052 A1 FR 2912052A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition
- skin
- salicylic acid
- composition according
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 title description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 claims abstract description 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- -1 alkyl betaine Chemical compound 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims description 3
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 8
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 34
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 3
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 3
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 3
- TYIOVYZMKITKRO-UHFFFAOYSA-N 2-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O TYIOVYZMKITKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- NWCHELUCVWSRRS-SECBINFHSA-N (2r)-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@](O)(C)C1=CC=CC=C1 NWCHELUCVWSRRS-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKVEOKPRHZKNW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CC=CC=C1O JVKVEOKPRHZKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylurea Chemical compound NC(=O)NCCO CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- 201000006082 Chickenpox Diseases 0.000 description 1
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010064127 Solar lentigo Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070863 Toxicity to various agents Diseases 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010046980 Varicella Diseases 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 150000004716 alpha keto acids Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 210000000736 corneocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013209 evaluation strategy Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 230000037387 scars Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019160 vitamin B3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011708 vitamin B3 Substances 0.000 description 1
- 235000009492 vitamin B5 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011675 vitamin B5 Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 1
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/008—Preparations for oily skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne une composition aqueuse pour application topique, contenant au moins une alkyl-(C8-C14)-bétaïne et au moins un dérivé acylé d'acide salicylique, le rapport en mole de la ou des alkyl-(C8-C14)-bétaïne(s) sur le ou les dérivés d'acide salicylique étant égal ou supérieur à 1.La composition peut être utilisée pour le peeling ou le nettoyage de la peau, ou encore pour le traitement des peaux grasses.
Description
Composition à base de dérivés d'acide salicylique
La présente invention se rapporte à une composition à base de dérivé d'acide salicylique et d'alkylbétaïne, et à l'utilisation de cette composition dans le soin de la peau, et notamment pour le peeling ou le nettoyage de la peau humaine, ou pour le traitement des peaux grasses.
Les peelings sont un moyen bien connu pour améliorer l'aspect de surface de la peau, en particulier pour traiter les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau humaine, et par exemple atténuer des défauts de pigmentation tels que les lentigo actiniques ou les marques d'acné ou de varicelle, ou pour lisser les irrégularités de la texture de la peau, en particulier les rides et ridules.
Ces peelings ont pour effet d'enlever une partie de la peau à traiter (épiderme et éventuellement couche superficielle du derme), par des méthodes chimiques telles que l'application de compositions contenant des concentrations élevées d'agents stimulant la desquamation de la peau, tels que les hydroxyacides comme l'acide glycolique ou l'acide salicylique, ou encore d'autres actifs comme par exemple l'acide rétinoïque, la résorcine, l'acide trichloracétique, le phénol. Ainsi, le document US-A-6,787,148 décrit des compositions contenant anhydres contenant un phénol et un dérivé de polyéthylène glycol.
Par ailleurs, les hydroxyacides peuvent être aussi utilisés pour le nettoyage de la peau et notamment pour avoir un nettoyage en profondeur, avec éventuellement un effet de 25 gommage.
Des concentrations croissantes en actif et notamment en hydroxyacides permettent d'augmenter l'efficacité des produits. Toutefois, de telles concentrations conduisent à des désagréments importants à l'application et après application (rougeurs, 30 picotements, sensation de brûlure). Ainsi, les peelings à l'acide salicylique peuvent donner lieu à des cas de salicylisme en cas de surdosage ou d'application prolongée.
De ce fait, on cherche à utiliser des dérivés de ces acides, notamment les dérivés acylés d'acide salicylique, tels que l'acide capryloyl salicylique, car ils sont 35 généralement mieux tolérés que l'acide salicylique. Toutefois, ces dérivés d'acide salicylique présentent l'inconvénient d'être sous forme cristalline et de n'être pas ou très peu solubles dans l'eau ou dans les corps gras classiquement utilisés en cosmétique. Il est donc difficile de les formuler à forte concentration à moins de les solubiliser dans une solution hydroalcoolique riche en alcools primaires en C2-C6, tels que l'éthanol, mais ces alcools primaires sont susceptibles de dessécher ou d'irriter la peau. On entend ici par forte concentration , une concentration d'au moins 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Il subsiste donc le besoin de compositions aqueuses cosmétiquement acceptables et 10 bien tolérées, capables de solubiliser à des concentrations élevées, les dérivés acylés d'acide salicylique.
La Demanderesse a trouvé de manière surprenante qu'en associant des alkylbétaïnes particulières avec ces dérivés d'acide salicylique en des proportions particulières, on 15 pouvait résoudre le problème à la base de l'invention et obtenir une composition cosmétiquement agréable, bien tolérée, et susceptible de contenir de fortes proportions de dérivés d'acide salicylique.
L'invention a donc pour objet une composition aqueuse pour application topique, 20 contenant au moins une alkyl-(C8-C14)-bétaïne et au moins un dérivé d'acide salicylique de formule (I) suivante : %0H dans laquelle : 25 - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits 30 groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou (I) différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxyle ; - ainsi que leurs sels issus d'une base minérale ou organique, le rapport en mole de la ou des alkyl-(C8-C14)-bétaïnes sur le ou les dérivés d'acide salicylique étant égal ou supérieur à 1.
La composition de l'invention peut être utilisée notamment pour le peeling ou le gommage de la peau humaine, tout en étant bien tolérée et en ne présentant pas de phénomène de cristallisation du dérivé d'acide salicylique.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique des irrégularités 15 visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition telle que définie ci-dessus, b) laisser la composition au contact de la peau pendant un temps suffisant pour que la composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage. 20 La composition est laissée au contact de la peau pendant un temps d'application qui doit être suffisant pour que la composition agisse. Ce temps variera en fonction de la concentration en dérivé d'acide salicylique dans la composition, et de l'effet recherché. A titre indicatif, la composition pourra rester en contact avec la peau pendant une 25 durée d'au moins 5 minutes, généralement comprise entre 5 minutes et 12 heures, de préférence entre 5 minutes et 6 heures, préférentiellement entre 5 minutes et 30 minutes. La composition pourra ou non être éliminée à l'issue de ce temps de contact. L'application pourra être quotidienne ou bi-quotidienne, ou hebdomadaire, et réitérée pendant des périodes de 2 semaines à 6 mois; cette période pouvant être 30 prolongée ou renouvelée sans difficulté.
La composition peut être utilisée également pour le nettoyage de la peau en profondeur et pour le traitement des peaux grasses.
L'invention a aussi pour objet un procédé cosmétique de nettoyage de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition telle que définie ci-dessus, b) masser la composition sur la peau pendant un temps suffisant pour que la 5 composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des peaux grasses, comprenant les étapes consistant à : 10 (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition telle que définie ci-dessus, b) laisser la composition au contact de la peau pendant un temps suffisant pour que la composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage.
15 La composition étant destinée à une application topique, elle comprend un milieu physiologiquement acceptable. On entend par milieu physiologiquement acceptable un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux. La composition est notamment une composition cosmétique ou dermatologique, plus particulièrement destinée au 20 peeling et/ou au nettoyage de la peau.
La composition est aqueuse, c'est-à-dire qu'elle contient de l'eau, la quantité d'eau étant de préférence d'au moins 20 % en poids, mieux d'au moins 30 % en poids et encore mieux d'au moins 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. 25 La quantité d'eau peut aller par exemple de 20 à 95 % en poids, de préférence de 30 à 90 % en poids et mieux de 35 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition. Par ailleurs, la composition peut contenir en outre au moins un polyol comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, l'isopropylène glycol ; et leurs mélanges. La 30 quantité de polyol(s) peut aller par exemple de 0,1 à 20 % en poids, mieux de 1 à 10 0/0 en poids et encore mieux de 1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition a un pH qui peut aller par exemple de 2 à 10, de préférence de 2 à 9 et mieux de 3 à 8. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition a un pH égal ou inférieur à 7, de préférence de 3 à 7.
Dérivé d'acide salicylique Comme le montre la formule (I), ces dérivés sont des acides (ou éventuellement les sels de ces acides), et ils différent de l'acide salicylique par la présence d'un groupe acylé sur le noyau aromatique.
De manière préférentielle, le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique. 20 Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels le radical R est un groupement alkyle en C3-C11.
Parmi les composés de formule (I) particulièrement préférés, on peut citer : 25 l'acide n-octanoyl-5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique) ; l'acide n-décanoyl -5-salicylique ; l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique ; l'acide n-heptyloxy-5-salicylique ; leurs sels correspondants, et leurs mélanges.
On utilisera plus particulièrement l'acide n-octanoyl-5-salicylique (poids moléculaire 30 264 g/mole).
Les sels des composés de formule (I) peuvent être obtenus par salification par une base minérale ou organique. A titre d'exemple de base minérale, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, 35 l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniaque.
Parmi les bases organiques, on peut citer les amines et les alcanolamines. Les sels quaternaires comme ceux décrits dans le document FR-A-2, 607,498 sont particulièrement intéressants.
Les composés de formule (I) utilisables selon l'invention sont décrits dans les documents US-A-6,159,479 et US-A-5,558,871, FR-A-2,581,542, FR-A-2,607,498, US-A-4,767,750, EP-A-378,936, US-A-5,267,407, US-A-5,667,789, US-A-5,580,549, EPA-570,230.
La quantité de dérivé(s) d'acide salicylique de formule (I) (en matière active) dépend du but recherché et du type de peau. Elle peut aller par exemple de 2 à 20 % en poids et de préférence de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
15 Alkvl-(C8-C14)-bétaïnes Les alkyl-(C8-C14)-bétaïnes comportent un groupe alkyle ayant de 8 à 14 atomes de carbone. Comme Alkyl-(C8-C14)-bétaïne, on utilise de préférence une alkyl-(C12)-bétaïne, plus spécifiquement la laurylbétaïne, comme par exemple le produit commercialisé sous la dénomination EMPIGEN BB LS par la société Huntsman. La 20 laurylbétaïne a un poids moléculaire de 278 g/mole.
La quantité d'alkyl-(C8-C14)-bétaïne(s) (en matière active) dépend du but recherché et du type de peau. Elle peut aller par exemple de 2 à 20 % en poids et de préférence de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. 25 La quantité d'alkyl-(C8-C14)-bétaïne(s) dépend aussi de la quantité de dérivé(s) d'acide salicylique de formule (I). Le rapport en mole de la ou des alkylbétaïne(s) sur le ou les dérivé(s) d'acide salicylique de formule (I) (en matière active) est égal ou supérieur à 1. Il peut aller par exemple de 1 à 1,5, de préférence de 1,1 à 1,5 et mieux 30 de 1,1 à 1,3.
Autres composés En plus du dérivé d'acide salicylique, la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs actifs habituellement utilisés dans les compositions de peeling ou de 35 nettoyage, notamment les actifs acides, et en particulier les hydroxyacides choisis 10 parmi les a-hydroxy-acides, les 13-hydroxy- acides autres que les dérivés de formule (I), les a-céto-acides ; les 13-céto-acides ; et leurs mélanges.
On peut citer plus particulièrement les a-hydroxy-acides, et comme a-hydroxy-acides, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide mandélique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide pyruvique, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, et les extraits végétaux contenant ces acides. On utilise de préférence l'acide glycolique, l'acide lactique et les extraits végétaux les contenant.
Ces actifs acides et notamment les hydroxyacides peuvent être présents en une quantité allant de 0,1 à 30 % en poids, mieux de 0,5 à 20 % en poids, encore mieux de 1 à 15 % en poids, préférentiellement de 5 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques habituellement utilisées dans les domaines cosmétique et dermatologique, notamment sous forme de gels aqueux, de lotions, d'émulsions. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'un gel aqueux ou hydroglycolique, ou d'une solution aqueuse ou hydroglycolique.
La composition selon l'invention peut contenir au moins une huile et donc une phase huileuse, notamment pour apporter un effet soin ou apporter une meilleure tolérance, ou encore pour améliorer la solubilisation de certains actifs lipophiles. La phase huileuse contient alors de préférence au moins une huile, notamment une huile physiologiquement acceptable. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras. La quantité de phase huileuse est d'au maximum 10 % du poids total de la composition, et elle peut aller par exemple de 5 à 10 % du poids total de la composition.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :les huiles hydrocarbonées d'origine animale ou d'origine végétale, les esters et les éthers de synthèse, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, les huiles de silicone volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, et leurs mélanges.
On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.*
Si nécessaire, la composition peut éventuellement contenir un émulsionnant approprié 10 choisi parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les tensioactifs hydrophiles, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles 15 autres que ceux cités ci-dessus, les conservateurs (par exemple phénoxyéthanol, et parabens), les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les ajusteurs de pH (acide ou base ou tampon). Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % et mieux de 0,01 à 10 % du 20 poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels additifs à ajouter à la composition selon l'invention et leurs quantités, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne 25 soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
La composition peut contenir une ou plusieurs charges. Comme charges, la composition de l'invention peut contenir par exemple des particules minérales telles que les argiles, les silices, les oxydes métalliques tels que le dioxyde de titane ou 30 l'oxyde de zinc, le mica, et/ou des charges organiques telles que les particules de polyamide (Nylon) et notamment celles vendues sous les dénominations ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la 35 dénomination de POLYTRAP ; les microsphères de polyméthacrylate de méthyle, commercialisées sous la dénomination MICROSPHERE M-100 par la société Matsumoto ou sous la dénomination COVABEAD LH85 par la société Wackherr ; les poudres de copolymère éthylène-acrylate, comme celles commercialisées sous la dénomination FLOBEADS par la société Sumitomo Seika Chemicals ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères formées d'un terpolymère de chlorure de vinylidène, d'acrylonitrile et de méthacrylate et commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Piast ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinate, commercialisées sous la dénomination DRY-FLO par la société National Starch ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone, notamment TOSPEARL 240 ; et leurs mélanges. La quantité de charge(s) peut aller par exemple de 0,05 à 10 % en poids et mieux 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut contenir aussi tout actif approprié, tel que par exemple l'urée et ses dérivés hydroxylés comme le N-(2-hydroxyéthyl)-urée commercialisé sous la dénomination Hydrovance par la société National Starch ; l'acide hyaluronique ; les polymères hydratants ; des vitamines comme les vitamines A, C, E, B3, B5, K et leurs dérivés, notamment leurs esters ; et des séquestrants comme l'EDTA.
La composition selon l'invention peut être préparée par tout moyen approprié. Selon un mode préféré de réalisation, quand la teneur en dérivé d'acide salicylique de formule (I) est élevée, la composition est préparée par chauffage de l'alkylbétaïne en solution aqueuse (par exemple à 30 % en matière active comme c'est le cas pour l'Empigen BB LS) à environ 60 C sous cisaillement, puis incorporation progressive du dérivé d'acide salicylique de formule (I) et ensuite de l'eau chauffée à environ 60 C. On chauffe alors à 80 C environ pendant environ 10 minutes, et on refroidit à la température ambiante (20 à 25 C).
La composition selon l'invention peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme sur la peau, et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et elle peut être éliminée ou non. Elle peut être éliminée par exemple par rinçage à l'eau ou simple essuyage.
Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut être mise en oeuvre dans un procédé de peeling visant à atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier à atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices, en particulier les marques d'acné- et/ou à désobstruer les pores de la peau et donner plus d'éclat à la peau. La composition peut donc être appliquée en particulier sur le visage et/ou le cou et/ou le décolleté et/ou les mains et/ou le dos.
Pour optimiser ses effets, le procédé de peeling selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs étapes additionnelles, par exemple une étape préliminaire de préparation de la peau au peeling à l'aide de compositions renfermant de plus faibles quantités d'actifs que la composition de peeling décrite précédemment, ou une étape supplémentaire de soin de la peau après peeling.
La mise en oeuvre de l'étape de préparation de la peau au peeling ci-dessus permet en outre de dépister une éventuelle allergie aux actifs et d'améliorer l'efficacité et 20 l'homogénéité du peeling.
Le procédé selon l'invention, y compris les étapes préliminaire et supplémentaire éventuelles, peut être mis en oeuvre une seule fois ou renouvelé jusqu'à cinq fois, si nécessaire, les séances de peeling étant de préférence espacées de une à huit 25 semaines.
Pour le nettoyage ou le traitement des peaux grasses, la composition peut aussi être appliquée en particulier sur le visage et/ou le cou et/ou le décolleté et/ou les mains et/ou le dos. L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage en poids de matière active. Les composés sont en nom INCI ou en nom chimique selon les cas. 30 Exemples 1 à 4 : compositions de peeling Composition Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 Acide n-octanoyl-5- 10% 10% 10% 10% salicylique Lauryl bétaïne (1) 12% 15% 12% 12% Acide glycolique (2) - 15% - - Soude pure - - 1,42 1,475 Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% R* 1,139 1,424 1,139 1,139 pH 3 2 7 10 Aspect Gel Gel Gel Solution visqueux. visqueux. translucide transparente. Pas de Pas de fluide. Pas de cristaux cristaux Pas de cristaux cristaux (1) EMPIGEN BB / LS (Huntsman) à 30% en matière active (soit 40 % de matière première dans les exemples) (2) GLYPURE 99 (Dupont) à 100% en matière active (soit 30 % de matière première dans l'exemple) (*) R = rapport en mole de la laurylbétaïne sur l'acide n-octanoyl-5-salicylique
Les compositions obtenues sont restées stables sans cristaux pendant au moins 2 10 mois entre 4 et 45 C. 11 Exemples comparatifs 1 à 4 Compositions Exemple Exemple Exemple Exemple comparatif 1 comparatif 2 comparatif 3 comparatif 4 Myristyl-dimethyl 12% propryl- sulfobetaine (3) cetyl bétaine (4) 12% cocamidoproyl betaine 12% (5) cocoylamidopropyl 12% dimethyl hydroxypropyl sulfobétaine (6) Acide n-octanoyl-5- 10% 5% 5% 5% salicylique Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Aspect présence de présence de Déphasage présence de cristaux cristaux +présence cristaux de cristaux (3) RALUFON DM (Raschig) à 98% en matière active (soit 12,25 % de matière première dans l'exemple). (4) DETAINE PB (Deforest Entreprises) à 50% en matière active (soit 24 % de matière première dans l'exemple). (5) MIRATAINE BET/CT (Rhodia) à 30,5% en matière active (soit 39,345 % de matière première dans l'exemple). (6) REWOTERIC AM CAS (Degussa) à 50% en matière active (soit 24 % de matière 10 première dans l'exemple).
Les compositions des exemples comparatifs décrits ci-dessus ont cristallisé en moins d'une semaine. Ainsi, les exemples comparatifs montrent que les dérivés de bétaïnes autres que ceux revendiqués ne permettent pas d'obtenir le résultat recherché. 12 15 Exemple comparatif 5 Composition Exemple comparatif 5 Acide n-octanoyl-5-salicylique 10% Lauryl bétaïne (1) 30% Eau Qsp 100% R* 0,85 pH 3,3 Aspect Cristaux importants dès le mélange L'exemple comparatif 5 montre que le but de l'invention n'est pas atteint quand le rapport en mole de la laurylbétaïne sur l'acide n-octanoyl-5-salicylique est inférieur à 1. 5
Test : Amélioration de la tolérance et de l'efficacité
1) Tolérance in vitro des produits de peeling
La tolérance des produits a été évaluée in vitro sur épidermes reconstruits (EpiSkinsM) Le protocole utilisé (EpiPeel) permet la mise en place d'une stratégie d'évaluation
10 d'actifs en formulation simplex, fortement concentrés. Ce protocole utilise la complémentarité de deux tests réalisés in vitro sur épidermes reconstruits : test prédictif de la corrosion (validé en Europe comme test de remplacement du modèle animal, TG 431), et test prédictif du potentiel irritant des produits chimiques. EpiPeel permet de définir une gradation standard des effets sur 5 niveaux d'activité. Son
15 orientation actuelle vise l'évaluation de la tolérance cutanée de produits formulés ou non formulés à de fortes concentrations dont les temps de contacts recommandés sont de courte durée et réalisés sous contrôle. Modèle prédictif EpiPeel
.......................................................................... DTD: .......................................................................... DTD: ...................................................................... . Niveau 1 Niveau 2 Niveau 3 Niveau 4 Niveau 5 Corrosion R35 R34 R34 NC NC 13 EU :: Corrosion Class I Class Il Class III..DTD: UN ...................................... Tolérance : NC NC Irritant Non Irritant NC : non corrosive UN: United Nations Classification EU: European Union Classification
Modèle Prédictif de la corrosion (OECD guideline TG 431) : R35/classe I : corrosif sévère 0/0 viabilité < 35% après 3 min de contact R34/classe Il : corrosif 0/0 viabilité >_35% après 3 min de contact et < 35% après 1 heure de contact R34/classe III : corrosif % viabilité >_35% après 1 heure de contact et < 35% après 4 heures de contact
Ce test a montré que le potentiel de corrosion de l'exemple 1 (classé Niveau 4) est inférieur à celui d'une solution d'acide n-octanoyl-5-salicylique à 10% dans l'éthanol ou à 10 % dans une solution hydroalcoolique comportant 30% d'eau, 50% d'éthanol, 20% de Propylène glycol (classé Niveau 2). L'exemple 4 est positionné avec le même test comme non corrosif et non irritant (Niveau 5).
2) Test d'efficacité peeling in vitro Un test in vitro réalisé pour déterminer l'efficacité des produits de peeling (comptage du nombre de cornéocytes libérés après application de la composition) a montré que l'exemple 1 selon l'invention est plus efficace qu'une solution d'acide n-octanoyl-5-salicylique à 10% dans l'éthanol. 14
Claims (16)
1. Composition aqueuse pour application topique, contenant au moins une alkyl-(C8-5 C14)-bétaïne et au moins un dérivé d'acide salicylique de formule (I) suivante : OC~OH dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes 10 de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) 15 des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxyle ; - ainsi que leurs sels issus d'une base minérale ou organique, 20 le rapport en mole de la ou des alkyl-(C8-C14)-bétaïne(s) sur le ou les dérivés d'acide salicylique étant égal ou supérieur à 1.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la composition contient au moins 20 % en poids d'eau par rapport au poids total de la composition. 25
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que dans la formule (I), le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou 30 non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs (I)substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé d'acide salicylique est choisi parmi l'acide n-octanoyl-5-salicylique, l'acide n-décanoyl -5-salicylique, l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, l'acide n- heptyloxy-5-salicylique, leurs sels correspondants, et leurs mélanges.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité de dérivé(s) d'acide salicylique va de 2 à 20 % en poids et de préférence de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'alkyl-(C8-C14)-bétaïne est la laurylbétaïne.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée 20 en ce que la quantité d'alkyl-(C8-C14)-bétaïne(s) va de 2 à 20 % en poids et de préférence de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport en mole de la ou des alkylbétaïne(s) sur le ou les dérivé(s) d'acide 25 salicylique va de 1,1 à 1,5.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un ou plusieurs hydroxyacides choisis parmi les ahydroxy-acides, les 13-hydroxy-acides autres que les dérivés de formule (I), les a-céto- 30 acides ; les 13-céto-acides.
10. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les oc-hydroxyacides sont choisis parmi l'acide glycolique, l'acide lactique et les extraits végétaux les contenant. 35
11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que la quantité d'hydroxyacides va de 0,1 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle a un pH de 2 à 10, de préférence de 2 à 9.
13. Procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, b) laisser la composition au contact de la peau pendant un temps suffisant pour que la composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage.
14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la composition est laissée au contact de la peau pendant une durée comprise entre 5 minutes et 12 heures.
15. Procédé cosmétique de nettoyage de la peau, comprenant les étapes consistant à (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, b) masser la composition au contact de la peau pendant un temps suffisant pour que la 25 composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage.
16. Procédé de traitement cosmétique des peaux grasses, comprenant les étapes consistant à : 30 (a) appliquer topiquement sur la peau, une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, b) laisser la composition au contact de la peau pendant un temps suffisant pour que la composition agisse, et (c) éventuellement éliminer la composition par rinçage.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0752995A FR2912052B1 (fr) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Composition a base de derives d'acides salicylique |
| PCT/EP2008/051213 WO2008092927A1 (fr) | 2007-02-01 | 2008-01-31 | Composition aqueuse cosmetique comprenant des derives d'acide salicylique |
| US12/525,586 US20100144682A1 (en) | 2007-02-01 | 2008-01-31 | Composition based on salicylic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0752995A FR2912052B1 (fr) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Composition a base de derives d'acides salicylique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2912052A1 true FR2912052A1 (fr) | 2008-08-08 |
| FR2912052B1 FR2912052B1 (fr) | 2009-04-10 |
Family
ID=38626604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0752995A Active FR2912052B1 (fr) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Composition a base de derives d'acides salicylique |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100144682A1 (fr) |
| FR (1) | FR2912052B1 (fr) |
| WO (1) | WO2008092927A1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010096109A2 (fr) * | 2008-10-29 | 2010-08-26 | The Procter & Gamble Company | Gel aqueux comportant un alpha-hydroxyacide et des particules suspendues |
| WO2022045372A1 (fr) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 | L'oreal | Composition comprenant un glycolipide et un dérivé de l'acide salicylique |
| FR3114504A1 (fr) * | 2020-09-25 | 2022-04-01 | L'oreal | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581542A1 (fr) * | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| EP0662318A1 (fr) * | 1994-01-10 | 1995-07-12 | L'oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU87408A1 (fr) * | 1988-12-16 | 1990-07-10 | Oreal | Utilisation de derives salicyles pour le traitement du vieillissement de la peau |
| US6159479A (en) * | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
| WO2002050008A2 (fr) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Warner-Lambert Company Llc | Phenols substitues par phenoxy et/ou benzyloxy non halogenes, compositions antimicrobiennes renfermant lesdits phenols et procedes d'utilisation de ces derniers |
| US6669964B2 (en) * | 2001-06-06 | 2003-12-30 | Lipo Chemicals, Inc. | Composition for solubilizing salicylic acid |
| FR2826273B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-18 | Oreal | Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine |
| AU2003293998A1 (en) * | 2003-04-15 | 2004-11-04 | Unilever Plc | Use of alkyl resorcinols in the treatment of acne |
-
2007
- 2007-02-01 FR FR0752995A patent/FR2912052B1/fr active Active
-
2008
- 2008-01-31 WO PCT/EP2008/051213 patent/WO2008092927A1/fr active Application Filing
- 2008-01-31 US US12/525,586 patent/US20100144682A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581542A1 (fr) * | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| EP0662318A1 (fr) * | 1994-01-10 | 1995-07-12 | L'oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010096109A2 (fr) * | 2008-10-29 | 2010-08-26 | The Procter & Gamble Company | Gel aqueux comportant un alpha-hydroxyacide et des particules suspendues |
| WO2010096109A3 (fr) * | 2008-10-29 | 2012-08-16 | The Procter & Gamble Company | Gel aqueux comportant un alpha-hydroxyacide et des particules suspendues |
| WO2022045372A1 (fr) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 | L'oreal | Composition comprenant un glycolipide et un dérivé de l'acide salicylique |
| FR3114504A1 (fr) * | 2020-09-25 | 2022-04-01 | L'oreal | Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008092927A1 (fr) | 2008-08-07 |
| US20100144682A1 (en) | 2010-06-10 |
| FR2912052B1 (fr) | 2009-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2174598C (fr) | Utilisation d'un inhibiteur d'hmg-coenzyme a-reductase pour lutter contre le vieillissement de la peau_ou stimuler le processus de renouvellement epidermique | |
| CA2279722C (fr) | Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant de l'acide salicylique ou un derive d'acide salicylique et son utilisation | |
| FR2730930A1 (fr) | Utilisation d'inhibiteurs de no-synthase pour diminuer l'effet irritant cutane de produits utilises dans le domaine cosmetique ou pharmaceutique | |
| FR2751537A1 (fr) | Utilisation du miel comme agent keratolytique, notamment pour ameliorer l'eclat du teint de la peau et traiter les rides | |
| EP0378936A2 (fr) | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau | |
| FR2861595A1 (fr) | Composition de peeling comprenant de la vitamine b3 et de la vitamine c | |
| FR2954125A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un compose d'acide jasmonique | |
| EP1962788B1 (fr) | Utilisation de céramides et de dérivés d'acide salicylique pour dépigmenter la peau | |
| FR2917969A1 (fr) | Utilisation cosmetique d'un derive d'acide imido-percarboxylique a titre d'agent desquamant | |
| EP1932511A2 (fr) | Procédé de peeling à base de microgel cationique | |
| FR2963250A1 (fr) | Emulsion de type huile dans l'eau sans tensioactif, son procede de preparation et ses utilisations | |
| EP1875893B1 (fr) | Composition cosmétique associant un dérivé C-glycoside à un polymère associatif | |
| EP0756866B1 (fr) | Utilisation de dérivés d'acide benzoique pour stimuler le processus de renouvellement épidermique et traiter la peau | |
| FR2780645A1 (fr) | Produit pour application topique contenant une lipase, un precurseur de vitamine et un alcool gras | |
| FR2902999A1 (fr) | Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant | |
| EP1891931A1 (fr) | Procédé de peeling avec des tensioactifs | |
| CA2319849C (fr) | Utilisation de complexes inorganiques-organiques dans une composition | |
| FR2912052A1 (fr) | Composition a base de derives d'acides salicylique | |
| EP2694027A1 (fr) | Utilisation de composés (éthoxy-hydroxyphényl)alkylcétone ou éthoxyhydroxyalkylphénol pour traiter la peau grasse | |
| FR2951375A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un compose d'acide jasmonique | |
| EP1685876A1 (fr) | Composition cosmétique nettoyante sous forme solide | |
| FR2847816A1 (fr) | Composition comprenant un pseudodipeptide et un agent augmentant la synthese d'elastine | |
| FR2903009A1 (fr) | Composition cosmetique et/ou dermatologique associant un derive de c-glycoside et un agent desquamant | |
| EP1891928A1 (fr) | Procédé de peeling à base de tensioactifs et d'acides | |
| EP1725211A1 (fr) | Procede cosmetique de peeling utilisant l acide 8-hexadecene -1,16-dicarboxylique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 17 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 18 |