CH671154A5 - - Google Patents

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CH671154A5
CH671154A5 CH1827/86A CH182786A CH671154A5 CH 671154 A5 CH671154 A5 CH 671154A5 CH 1827/86 A CH1827/86 A CH 1827/86A CH 182786 A CH182786 A CH 182786A CH 671154 A5 CH671154 A5 CH 671154A5
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CH
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carbon atoms
formula
compounds
skin
Prior art date
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CH1827/86A
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Bernard Jacquet
Jean Luc Leveque
Michel Hocquaux
Leger Didier Saint
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Oreal
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Publication date
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Description

DESCRIPTION
La présente invention a pour objet des compositions topiques destinées au traitement de la peau dans le domaine de la cosmétologie et de la dermopharmacie contenant des dérivés d'acide salicyli-que.
On recherche en cosmétique des produits ayant une activité kératolytique, notamment dans les produits antipelliculaires, les compositions de traitement des peaux sèches, les masques de beauté et pour les procédés dits de «peeling». Ces produits, tout en permettant l'élimination des peaux mortes ou hyperkératinisées, ne doivent pas entraîner d'inflammation.
En dermopharmacie, l'utilisation de produits kératolytiques et comédolytiques présente également un grand intérêt, notamment dans le traitement des maladies affectant la couche cornée de l'homme ou de l'animal telles que les verrues, l'acné, l'eczéma, le psoriasis, les ulcères, etc.
Parmi les maladies de la peau, l'acné est l'une des maladies affectant le plus souvent et à des degrés divers la population juvénile entre 15 et 30 ans. L'acné est due essentiellement à l'accroissement, au moment de la puberté, de la production d'androgènes tels que la testostérone stimulant les glandes sébacées pour augmenter la production de sébum. On constate simultanément une hyperkératinisa-tion du conduit folliculaire créant dans le follicule pilosébacé un environnement nutritif riche pour la flore bactérienne et favorable notamment à la prolifération de germes anaérobies diphthéroïdes tels que les Propionibacteria (acnes, granulosum, avidum).
Si l'utilisation des produits kératolytiques présente un intérêt dans le traitement de l'acné, on recherche des moyens permettant simultanément d'avoir une action antibactérienne au niveau des souches bactériennes mentionnées ci-dessus, responsables de l'apparition ultérieure de l'inflammation.
L'acide salicylique est connu pour ses propriétés kératolytiques et il est généralement utilisé comme agent desquamant contre l'acné.
Il présente cependant l'inconvénient, d'une part, de nécessiter des quantités importantes pouvant entraîner des irritations cutanées et, d'autre part, de ne pas être bactériostatique à l'encontre des principaux germes du spectre de l'acné tel que Propionibacterium acnes.
La titulaire a découvert maintenant de nouveaux dérivés de l'acide salicylique substitué en position 5 présentant de façon surprenante une activité kératolytique supérieure à celle de l'acide salicylique à des concentrations nettement plus faibles et une activité bactériostatique spécifique et efficace à l'égard des principaux germes de l'acné.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions destinées à être utilisées en cosmétique ou en dermopharmacie présentant des propriétés bactériostatiques et kératolytiques.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les composés utilisés conformément à l'invention répondent à la formule générale:
2
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oh e.
dans laquelle
R représente une chaîne aliphatique saturée ayant de 3 à 11 atomes de carbone, linéaire, ramifiée ou cyclisée, une chaîne insaturée ayant de 3 à 17 atomes de carbone, portant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non, les chaînes ci-dessus pouvant être substituées par un ou plusieurs atomes d'halogène ainsi que par des grou- ; pements trifluorométhyle, par un ou plusieurs groupements hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien par une fonction carboxyle, libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ces différents groupements pouvant être simultanément présents sur lesdits substituants,
R' représente un hydroxyle ou une fonction ester de formule:
O
où R! est un groupement aliphatique saturé ou insature ayant de 1 à 18 atomes.
Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R' désigne une fonction hydroxyle et R un groupement alkyle ayant de 3 à 11 atomes de carbone.
D'autres composés particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R représente une chaîne dérivée de l'acide linoléique, linolé-nique ou oléique.
Un autre groupe de composés particulièrement préférés est constitué par des composés dans lesquels R désigne une chaîne alkyle ayant de 3 à 11 atomes de carbone et portant un groupement car-boxylique libre, estérifié ou salifié, et R' désigne une fonction hydroxyle.
Certains de ces composés sont connus. Ces composés nouveaux ou connus peuvent être préparés par une réaction d'acylation du type Friedel et Crafts entre un chlorure d'acide et l'ester méthylique de l'acide salicylique en présence d'un catalyseur tel que de préférence le chlorure d'aluminium anhydre. De telles réactions sont décrites particulièrement par Olah, «Friedel-Crafts and Related Reactions», Interscience Publishers, New York 1963-1964, ou par Gore, «Chem. Rev.», 55, 229-281 (1955) selon le schéma réactionnel suivant:
och
R-C-
OH
R-C
R-C
l och
Activité antibactérienne
L'activité bactériostatique de ces composés a été déterminée selon les méthodes classiques sur les souches suivantes: P. acnes, granulosum, avidum et Staphylococcus epidermidis.
Ces souches présentent vis-à-vis de l'érythromycine (antibiotique de référence), une sensibilité comparable à celle exposée dans les travaux de J. Leyden («J. Am. Acad. Dermato.» 8.1.41-5, 1983) et peuvent être considérées comme représentatives de la population bactérienne standard rencontrée chez les acnéiques. Les solvants utilisables sont l'eau, un mélange d'eau et d'éthanol 20/80, le diméthyl-sulfoxyde (DMSO), un mélange eau/éthanol/propylèneglycol 40/10/ 50. Les produits à étudier sont solubilisés dans un de ces solvants à une concentration de 4 mg/ml. La solubilisation de certains produits sensibles à la lumière s'effectue en lumière jaune.
Deux techniques ont été utilisées:
1) une technique qualitative consistant à déposer 50 et 200 |ig de produit sur un disque papier ou dans une cupule découpée dans la gélose ensemencée. 4 à 5 jours après l'incubation, l'éventuelle zone d'inhibition autour du disque ou de la cupule est mesurée et notée. Dans la négative, le produit est considéré comme inactif.
2) Une méthode quantitative, consistant à mettre en œuvre la méthode classique de dilutions successives par moitié en utilisant le solvant à une dose fixe de 5% dans chaque cupule. On a déterminé de cette façon la C.M.I. (concentration minimale d'inhibition) du produit, exprimée en (ig/ml correspondant à la première cupule où la croissance bactérienne est sensiblement diminuée par rapport au témoin germe. On a utilisé dans chaque expérience un témoin positif: l'érythromycine.
Ces résultats ont démontré une bonne activité antibactérienne à l'égard du spectre de l'acné des composés conformes à l'invention.
Activité comédolytique
L'activité comédolytique a été déterminée par des tests sur la souris Rhino en utilisant la technique de Lowe, et la technique histo-logique de Bonne et al.
Cette expérimentation est effectuée sur la peau de souris Hairless Rhino préconisée comme modèle de screening d'agents comédolyti-ques par Van Scott en 1972 et fondée sur l'image histologique. Cette technique a été reprise par Bonne proposant la quantification du test. La surface de la peau de la souris Rhino présente en effet des formations kystiques dont l'orifice étroit d, rapporté au diamètre du kyste D, définit selon Bonne un «profil comédonien» caractéristique. Sur la zone dorsale et intercapulaire, le rapport d_
D
voisin de 0,4 à 0,7 chez le témoin s'élève après application topique de la substance à tester en solution à
15 souris Hairless Rhino mâles ou femelles, âgées de 2 mois et demi au début de l'expérience, ont été réparties en trois lots:
Le premier lot est traité par une solution acétonique de la substance à étudier à la concentration désirée. On applique 200 |il de solution sur le dos, 5 jours consécutifs par semaine pendant 3 semaines.
Le deuxième lot est traité par une solution acétonique du produit de référence à une concentration donnée.
Le troisième lot est traité par l'acétone.
24 heures après la dernière application, on sacrifie les souris par dislocation des vertèbres cervicales. Deux fragments de peau dorsale sont prélevés sur la zone traitée.
La technique histologique de Bonne consiste à fixer au Kar-novsky, à postfixer dans le tétroxyde d'osmium déshydraté, puis à inclure dans l'Epon. Les blocs sont coupés à 2 jim d'épaisseur. Les
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coupes sont colorées au bleu de toluidine et observées au microscope. La mesure de d (ouverture du comédon) et de D (diamètre du comédon) est effectuée avec un analyseur d'image semi-automatique.
La deuxième biopsie est traitée selon la technique de Lowe. Elle est mise dans une solution d'acide acétique à 0,5% à 4° C pendant une nuit. L'épiderme est séparé du derme, déshydraté et monté entre lame et lamelle dans de l'Aquamount. La surface moyenne des comédons est appréciée au moyen de l'analyseur d'image.
Les compositions topiques à effet kératolytique conformes à l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contien-^ nent dans un support approprié pour l'application sur la peau au moins un composé répondant à la formule I défini ci-dessus dans des proportions suffisantes pour apporter l'effet kératolytique et/ou comédolytique souhaité.
Les proportions sont de préférence comprises entre 0,1 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent se présenter en particulier sous forme de gel, de crème, de lotion, de stick.
Elles peuvent contenir de l'eau, des solvants compatibles avec la peau, tels que les alcools inférieurs en CrC4 comme l'éthanol, l'iso-propanol, des polyalcools tels que le propylèneglycol, la glycérine, ces solvants étant présents dans des proportions de 5 à 99% en poids.
Ces compositions peuvent également contenir des épaississants, des adoucissants, des surgraissants, des émollients, des mouillants, des agents de surface, des conservateurs, des antimousses, des filtres solaires, des huiles, des cires, des colorants et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la peau ou la composition elle-même, des conservateurs et tout autre ingrédient habituellement utilisé dans des compositions destinées à une application topique.
Des compositions particulièrement préférées sont des crèmes ou laits comprenant, en plus des composés définis ci-dessus, des alcools gras, des alcools gras oxyéthylénés ou polyglycérolés, des esters d'acides gras, des huiles naturelles ou synthétiques, des cires.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est constituée par des crèmes, gels, lotions destinés au maquillage, au traitement des peaux sèches, à des masques ou des compositions pour pelage («peeling»).
Une autre forme d'utilisation cosmétique est constituée par des lotions antipelliculaires.
Les compositions pharmaceutiques destinées au traitement des maladies de la peau, particulièrement préférées, sont celles contenant des composés de formule I dans lesquels:
R' désigne une fonction hydroxyle, et
R une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée de 3 à 11 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d'halogène ou des groupements trifluorométhyle, ou encore des groupements hydroxyle ou carboxyle éventuellement estérifiés.
L'invention a également pour objet l'utilisation, dans la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement de l'acné, d'un composé de formule I défini ci-dessus.
Dans le traitement de l'acné, les compositions conformes à l'invention sont appliquées 1 à 2 fois par jour dans des quantités suffisantes, de préférence comprises entre 2 et 10 mg/cm2 de peau sur toutes les régions à traiter, et pendant une durée pouvant aller de 1 semaine à 3 mois.
Selon une forme de réalisation, les composés conformes de formule I peuvent être utilisés en association avec d'autres dérivés couramment employés dans le traitement de l'acné, tels que le peroxyde de benzoyle, les macrolides comme l'érythromycine, la clin-damycine, la lincomycine; les caroténoïdes, l'azulène; les tétracycli-nes, les rétinoïdes.
Les compositions conformes à l'invention donnent également de bons résultats dans le traitement des hyperkératoses et sont utilisées sous des formes semblables à celles préconisées pour le traitement de l'acné.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention, sans pour autant présenter un caractère limitatif.
Exemples de préparation A
Préparation de l'acide n-octanoyl-5 salicylique a) Dans 450 cm3 de CS2 anhydre, on introduit 180 g de chlorure d'aluminium. La suspension agitée est maintenue à 5-10° C. On additionne, goutte à goutte, un mélange de 68,5 g de salicylate de méthyle et de 122 g de chlorure de l'acide caprylique en solution dans 150 cm3 de CS2 anhydre. Le milieu est agité 16 heures à température ambiante.
La solution réactionnelle est versée sur 1,5 litre de glace et d'eau contenant 75 ml d'acide chlorhydrique concentré puis extraite à l'éther. La phase organique, lavée par une solution saturée de chlorure de sodium, est séchée sur sulfate de sodium puis évaporée. On obtient 100 g de l'ester méthylique de l'acide n-octanoyl-5 salicylique avec un rendement de 80%. Le point de fusion est de 61° C après recristallisation dans l'éther de pétrole. Par Chromatographie couche mince sur gel de silice avec CH2C12 comme éluant, on a une valeur: Rf = 0,8.
b) 80 g de l'ester méthylique de l'acide n-octanoyl-5 salicylique sont mis en suspension dans 375 cm3 d'éthanol. On ajoute 62,5 g de soude en solution dans 750 cm3 d'H20. La suspension est chauffée à 60° C pendant 5 heures. Après refroidissement, on additionne
130 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. Le précipité blanc formé est filtré, lavé avec H20, séché sur P205, recristallisé dans 500 cm3 de dichlorométhane.
L'acide n-octanoyl-5 salicylique est obtenu avec un rendement de 85% (65 g). Le point de fusion est de 115° C. Les spectres de masse, de RMN et l'analyse élémentaire confirment la structure.
Analyse élémentaire: C15H20O4 M = 264 Calculé: C 68,18 H 7,57 O 24,24%
Trouvé: C 68,44 H 7,57 O 24,47%
Exemple de préparation B
Acide (dimé.thyl-3,3 butyroyl)-5 salicylique
On utilise le même mode opératoire que celui décrit dans l'exemple A en partant du salicylate de méthyle et du chlorure de l'acide t.-butylacétique. Le rendement en ester est de 70%, le rendement en acide est de 80%. Après recristallisation dans le toluène, on a un point de fusion de 148° C.
Analyse élémentaire: C13HllS04 M = 236 Calculé: C 66,10 H 6,78 0 27,12%
Trouvé: C 66,14 H 6,78 0 27,89%
Les spectres de masse et de RMN sont conformes à la structure.
Exemple de préparation C
Acide cyclobutyl carboxyl-5 salicylique
Ce composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple A en partant du salicylate de méthyle et du chlorure de l'acide cyclobutane carboxylique. Le rendement en ester est de 57%, le rendement en acide est de 80%. On procède à ia recristallisation dans un mélange H20/éthanol, le point de fusion est de 200° C.
Analyse élémentaire: C12H1204 M = 220 Calculé: C 65,48 H 5,45 0 29,09%
Trouvé: C 65,26 H 5,48 O 29,19%
Les spectres de masse et de RMN sont conformes à la structure.
Exemple de préparation D
Acide (carboxy-3 propionoyl)-5 salicylique
On opère comme décrit dans l'exemple A en partant du salicylate de méthyle et du chlorure de l'acide carbométhoxy propionique. Le rendement en ester est de 21 %, le rendement en acide de 81%. On recristallise dans l'acétone. Le point de fusion est de 205° C.
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Analyse élémentaire: CnHjoOg M = 238 Calculé: C 55,46 H 4,20 0 40,33%
Trouvé: C 55,38 H 4,38 0 39,95%
Les spectres de masse et de RMN sont conformes à la structure.
Exemple de préparation E
Acide (carboxy-8 octanoyl)-5 salicylique
On prépare ce composé comme décrit dans l'exemple A en partant du salicylate de méthyle et du chlorure du monométhylester de l'acide azélaïque. Le rendement en ester est de 50% et le rendement en acide est de 85%. On procède à la recristallisation dans un mélange éther de pétrole/acétone, le point de fusion est de 152° C.
Analyse élémentaire : C16H20O6 M = 308 Calculé: C 62,33 H 6,49 O 31,17%
Trouvé: C 62,20 H 6,52 0 29,81%
Les spectres de masse et de RMN sont conformes à la structure.
Exemple de préparation F Acide (propyl-2 pentanoyl)-5 salicylique
On prépare ce composé par réaction de Friedel et Craft à partir de l'acide salicylique et du chlorure de l'acide propyl-2 pentanoïque.
Etude pharmacologique
L'activité antibactérienne a été déterminée sur Propionibacterium acnes. Suivant la méthode décrite ci-dessus, les résultats ont été les suivants: 30
Tableau I
N°
R
R'
Concentration minimale inhibitrice (ng/ml)
Propionibacterium acnes PC 10
Propionibacterium acnes PC 37
ATCC 6919
1
CH3-(CH2)10-
oh
0,78/0,78
3,12/6,25
0,78/1,56
2
CH3—(CH2)s—
oh
0,09/0,39
0,19/0,39
0,19/0,78
3
CH3—(CH2)6—
oh
3,12/6,25
1,56/6,25
0,39/3,12
4
CH3-(CH2)6-
o-c-ch3
II
3,12/6,25
6,25/12,5
3,12/12,5
II
o
5
CH3—(CH2)4—
OH
25/50
25/12,5
12,5/12,5
6
CH3—(CH2)2 —
OH
3,12/25
25/50
25/50
ch3
1
7
1
ch3-c-ch2-
1
OH
3,12/12,5
25/50
25/25
ch3
8
ch3—ch2
1
OH
50
100
100
1
ch3-ch2-ch-
ch3-ch2-ch2
9
CH-
OH
25/1,56/25
25/6,25/6,25
25/1,56/25
ch3-ch2-ch2
10
HO-C-(CH2)2
II
OH
100
100
100
II
0
(Tableau en page suivante)
Le rendement en acide est de 52%. On recristallise dans l'éther de pétrole. Le point de fusion est de 118° C.
Analyse élémentaire: ClsH20O4 M = 264 5 Calculé: C 68,18 H 7,57 0 24,14%
Trouvé: C 67,81 H 7,66 O 24,58%
Les spectres de masse et de RMN sont conformes à la structure. Exemple de préparation G
10
Acide acétyloxy-2 n-octanoyl-5 benzoïque
1 g d'acide n-octanoyl-5 salicylique est mis en suspension dans 15 ml d'anhydride acétique. Après addition de 2 gouttes d'acide sul-furique concentré, la solution est portée à 100° C pendant 15 minu-15 tes. La solution est versée sur 150 ml de glace pilée. Après extraction à l'éther, lavage à l'eau de la phase organique, séchage sur sulfate de sodium et évaporation, on obtient 1 g de produit cristallisé blanc. Le rendement est de 85%. La recristallisation s'effectue à partir d'un mélange toluène/éther de pétrole 50/50. Le point de fusion est de 20 130° C.
Analyse élémentaire: C17H2205 M = 306 Calculé: C 66,67 H 7,19 O 26,14%
Trouvé: C 66,61 H 7,21 0 25,98%
671154
6
Concentration minimale inhibitricc ((.ig/ml)
N°
R
R'
Propionibacterium acnes PC 10
Propionibacterium acnes PC 37
ATCC 6919
11
HO-C-
II
O
(CH2)7
OH
100
100
100
12
o-
OH
50/50
25/50
25/50
13
o
OH
25
100/50
50/25
14
o
-ch2-
OH
200/50
100/100
100/100 •
15
Acide salicylique
100/100
100/200
200
On note que l'acide salicylique n'a pas d'effet sensible sur le Pro- 25 L'activité antibactérienne a été déterminée également, pour certains pionibacterium acnes. composés, sur Propionibacterium granulosum; Propionibacterium avidum et de_.c souches de Staphylococcus epidermidis (tableau II).
Tableau II
Concentrations inhibitrices minimales en Jig/ml n°
R =
R' =
Propionibacterium granulosum
Propionibacterium avidum
Staphylococcus epidermidis STE 3
Staphylococcus epidermidis STE 6
1
ch3
-(ch2)10-
oh
1,56/3,12
3,12/0,78
12,5/1,56
12,5/1,56
2
ch3
-(ch2)8-
oh
1,56/1,56
1,56/6,25
3,12/3,12
3,12/6,25
3
ch3
-(ch2)6-
oh
5,25/12,5
3,12/25
50/50
50/50
4
ch3
-(ch2)6-
-o-c-ch3
25/6,25
25/1,56
50/50
50/100
o
Ces composés présentent une bonne activité sur les souches de Propionibacterium (acnes, granulosum et avidum) impliquées dans l'acné. Leur activité est moindre pour les composés Nos 3 et 4 sur les souches de Staphylococcus epidermidis. 50
L'activité antibactérienne de deux compositions topiques anti-acnéiques contenant 1 et 3% d'acide n-octanoyl-5 salicylique, selon la méthode de diffusion en pastilles dans un mélange éthanol/propy-lèneglycol, a été étudiée.
Les valeurs du tableau III représentent les zones d'inhibition 55 en millimètres.
Germes
Composition à 1%
Composition à 3%
Sorcina lutea
13,6
20
Micrococcus flavus
17,2
22
Staphylococcus epidermidis
13,3
16,3
Micrococcus luteus
19,5
25,3
Tableau III
Germes
Composition
Composition
à 1%
à 3%
Propionibacterium acnes
17,5
36,6
Propionibacterium granulosum
12,2
>40
Staphylococcus aureus
21,7
26
Activité comédolytique
Elle est mesurée sur la souris Rhino comme décrit ci-dessus. Les résultats figurent dans les tableaux ci-après.
65
( Tableau en tête de la page suivante)
Tableau IV
Technique de Lowe
Groupes d'animaux (5 animaux)
Surface moyenne des comédons (um2)
1
— Témoins acétone (5 animaux)
250 06
— Acide n-octanoyl-5 salicylique à 3% (5 animaux)
7013
— Peroxyde de benzoyle* à 6% (5 animaux)
83 32
2
— Témoins acétone (5 animaux)
110 60
— Acide n-octanoyl-5 salicylique à 3% (5 animaux)
38 48
*
— Peroxyde de benzoyle à 6% (5 animaux)
79 30
* Le peroxyde de benzoyle à 3% ne donne pas de résultats significatifs.
D'une manière analogue, comme décrit ci-dessus, l'activité comédolytique a été déterminée pour l'acide n-dodécanoyl-5 salicylique à 5% qui est supérieure au témoin et pour l'acide n-décanoyl-5 salicylique à 5% qui s'avère nettement supérieure au même témoin.
Tableau V
Technique histologique
Groupes d'animaux (5 animaux)
d |im
D um d
r=D
1 — Témoins acétone (5 animaux)
78,16
113,92
0,800
— Acide n-octanoyl-5 salicylique à 3% (5 animaux)
56,36
64,49
0,975
— Peroxyde de benzoyle à 6% (5 animaux)
75,88
85,09
0,966
2 — Témoins acétone (5 animaux)
61,85
100,36
0,658
— Acide n-octanoyl-5 salicylique à 3% (5 animaux)
50,97
43,35
1,323
On constate que l'activité comédolytique du composé testé à 3% dans l'acétone est semblable à celle du peroxyde de benzoyle à 6% dans le même solvant d'après le test sur souris Rhino.
Exemples de composition
On a préparé les compositions suivantes:
Exemple 1:
Gel antiacnêique
On a préparé la composition suivante:
— Acide n-octanoyl-5 salicylique 3 g
— Ethanol à 90° 50 g
— Propylèneglycol 45,5 g
— Klucel H.F. (hydroxypropylcellulose soluble vendu par la société Hercules) 1,5 g
Exemple 2:
Crème antiacnêique
On prépare la composition suivante:
30 — Stéarate de glycérol autoémulsifiable vendu sous la dénomination «Gelot 64» par la société Gattefosse 15 g
— Huile de palme avec du polyéthylèneglycol transestérifié, vendue sous la dénomination
«Labrafil M 2130 CS» par la société Gattefosse 8 g
35 — Perhydrosqualène 10 g
— Polyéthylèneglycol 400 8 g
— Acide éthylène diamine tétracétique 0,05 g
— Keltrol (Polysaccharide à base de gomme de xanthane vendu par la société Kelco) 0,25 g
40 — Acide n-octanoyl-5 salicylique 2 g
— Eau q.s.p. 100 g
Exemple 3:
Lotion antiacnêique
45
On prepare la composition suivante:
— Acide n-octanoyl-5 salicylique 2 g
— Ethanol à 90° 60 g
— Propylèneglycol 10 g 50 — Glycérine ' 3 g
— Polyéthylèneglycol 400 3 g
— Eau q.s.p. 100 g
Exemple 4:
55 Stick camouflant antiacnêique
On prépare la composition suivante:
— Cire de carnauba 6 g
— Ozokérite 6 g 60 — Alcool cétylique 1 g
— Lanoline 6 g
— Agent antioxydant 0,1 g
— Oxyde de titane 20 g
— Oxyde jaune et rouge de fer 4,5 g 65 — Acide n-octanoyl-5 salicylique 1,5 g
— Perhydrosqualène q.s.p. 100 g
Cette composition est utilisée comme produit de maquillage pour le traitement de l'acné.
671154
8
Les compositions des exemples 1 à 4 qui précèdent sont utilisées en 1 ou 2 applications par jour sur les régions affectées par l'acné, pendant une durée de 1 semaine à 3 mois.
Exemple 5:
Gel antiacnêique
On prépare la composition suivante:
— Acide n-dodécanoyl-5 salicylique 3 g
— Ethanol 58,5 g
— Octyl-2 dodécanol 37 g
— Hydroxypropylcellulose soluble 1,5 g
Exemple 6:
Gel antiacnêique
On prépare la composition suivante:
— Acide n-décanoyl-5 salicylique 3 g
— Ethanol 58,5 g
— Ether méthylique de propylèneglycol 37 g
— Hydroxypropylcellulose soluble 1,5 g
L'activité antibactérienne de cette composition a été déterminée pour deux souches de Propionibacterium acnes. La concentration minimale inhibitrice (|0.g/ml), analogue au tableau I, est de 2,34/2,34 pour Propionibacterium acnes PC 37 et de 4,68/2,34 pour ATCC 6919.
Exemple 7:
Gel antiacnêique
20
On prépare la composition suivante:
— Acide n-dodécanoyl-5 salicylique
— Ethanol
— Ether méthylique de propylèneglycol
— Hydroxypropylcellulose soluble
5g 57,5 g 36 g 1,5 g
L'activité antibactérienne de cette composition a été déterminée pour les souches de Propionibacterium acnes PC 37 et ATCC 6919. La concentration minimale inhibitrice (ng/ml), analbgue à l'exemple 6, est de 0,97/1,95 pour PC 37 et de 0,48/3,9 pour ATCC 6919.
Exemple 8:
Gel antiacnêique
On prépare la composition suivante:
— Acide n-dodécanoyl-5 salicylique 3 g
— Ethanol 58,5 g
— Ether méthylique de propylèneglycol 37 g
— Hydroxypropylcellulose soluble 1,5 g
L'activité antibactérienne de cette composition a été déterminée pour les deux souches de Propionibacterium acnes PC 37 et ATCC 6919. La concentration minimale inhibitrice (ng/ml), analogue à l'exemple 6, est de 1,17/2,34 pour PC 37 et de 2,34/4,68 pour ATCC 6919.
L'activité antibactérienne des trois compositions antiacnéiques suivant les exemples 6 à 8 a été étudiée selon la méthode de diffusion en pastilles dans un mélange éthanol/propylèneglycol.
Les valeurs du tableau VI représentent les zones d'inhibition en millimètres.
30
Tableau VI
Germes
Composition selon l'exemple 6
Composition selon l'exemple 7
Composition selon l'exemple 8
Propionibacterium acnes
39,1
40
40
Propionibacterium granulosum
30,6
30
32,8
Staphylococcus aureus
25,3
22,8
28,8
Sorcina lutea
16,6
18,3
20,8
Staphylococcus epidermidis
19,6
21,5
20,6
Micrococcus luteus
13
12
30,1
Exemples pour le traitement de l'hyperkêratose Exemple 9:
Onguent pour le traitement de l'hyperkêratose
— Acide n-octanoyl-5 salicylique
— Vaseline
Exemple 10:
Onguent pour le traitement de l'hyperkêratose
— Acide n-octanoyl-5 salicylique
— Vaseline
— Diméthyléther du polytétrahydrofuranne de viscosité 22 cps
Exemple 11:
5g 95 g
5g 47,5 g
47,5 g
Onguent pour le traitement de l'hyperkêratose
50 — Acide n-octanoyl-5 salicylique —• Vaseline
— Cosbiol (Perhydrosqualène)
Exemple 12:
55 Stick pour le traitement de l'hyperkêratose
— Acide n-octanoyl-5 salicylique micronisé — Paraffine
— Huile de paraffine
— Vaseline
10 g 45 g 45 g
5g 30 g 30 g 35 g
Ces compositions sont appliquées 1 ou 2 fois par jour sur les parties affectées et pendant une durée de traitement de 1 semaine à 2 mois.
r

Claims (10)

671154 REVENDICATIONS
1. Composition topique à effet kératolytique et/ou comédolyti-que, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un support approprié pour l'application sur la peau, au moins un composé répondant à la formule I:
oh r -
dans laquelle
R représente une chaîne aliphatique saturée ayant de 3 à 11 atomes de carbone, linéaire, ramifiée ou cyclisée, une chaîne insaturée ayant de 3 à 17 atomes de carbone portant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non, ces différentes chaînes pouvant être substituées par un ou plusieurs atomes d'halogène, par un ou plusieurs groupements trifluorométhyle, par un ou plusieurs groupements hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien par une fonction carboxyle, libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, R' représente une fonction hydroxyle ou une fonction ester de formule:
-O-C-R, (II)
où Rj représente un groupement aliphatique saturé ou insature ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule I sont choisis parmi les composés dans lesquels R' désigne une fonction hydroxyle et R un groupement alkyle ayant de 3 à 11 atomes de carbone.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (I) dans lesquels R' désigne une fonction hydroxyle et R désigne un radical alkyle ayant de 3 à 11 atomes de carbone portant un groupement carboxylique libre, estérifié ou salifié.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, destinée au traitement cosmétique de la peau, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de gel, de crème, de lait, de stick, de lotion.
5. Composition selon la revendication 1, destinée au traitement de l'acné.
6. Composition selon la revendication 5, cartactérisée par le fait qu'elle contient, dans un support approprié pour l'application sur la peau, au moins un composé répondant à la formule (I):
oh r -
dans laquelle R' désigne une fonction hydroxyle et R désigne un radical alkyle ayant de 3 à 11 atomes de carbone.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle contient, en association avec le composé de formule (I), d'autres dérivés actifs choisis parmi le peroxyde de benzoyle, les ma-crolides, les tétracyclines, les caroténoïdes, les azulènes, les rétinoï-des.
8. Composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 30% de la substance active.
9. Composition selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient, en plus des épaississants, des adoucissants, des surgraissants, des émollients, des mouillants, des agents de surface, des conservateurs, des agents antimousses, des filtres solaires, des huiles, des cires, des colorants et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la composition ou la peau et des conservateurs.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une crème à base d'alcools gras oxyéthylénés ou polyglycérolés, d'esters d'acides gras, d'huiles naturelles ou synthétiques ou de cires ou de vaseline.
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