FR2496642A1 - - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION DECRIT LA 4-ISOPROPYLTROPOLONE AYANT LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) ETOU LES ESTERS D'ACIDE GRAS DE CELLE-CI AYANT LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST UN GROUPE R HYDROCARBONE AYANT 1 A 18ATOMES DE CARBONE. UTILISATION DE CES PRODUITS COMME INGREDIENTS ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS POUR EMBELLISSEMENT DE LA PEAU.
Description
"Compositions cosmétiques pour l'embellissement de la peau et esters d'acide gras de la 4-isopropyltropolone utilisés dans ces compositions.
La présente invention concerne une composition cosmétique pour l'embellissement de la peau, plus particulièrement une composition cosmétique pour l'embellissement de la peau, contenant la 4-isopropyltropolone et/ou ses esters d'acide gras comme ingrédients actifs.
C'est un désir éternel commun aux femmes d'avoir une peau jolie et belle, et une grande variété de préparations cosmétiques mélangées avec les peroxydes tels que le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde de zinc, le peroxyde de magnésium, le peroxyde de sodium, le perborate de zinc, le perborate de magnésium, le perborate de sodium, etc., ont été offertes pour répondre à ce désir féminin. Toutefois, les peroxydes tela que ceux mentionnés ci-dessus soulèvent des difficultés dans la conservation de la qualité, de la stabilité physique ou chimique et dans la compatibilité en mélange avec les compositions cosmétiques, et par conséquent leur effet d'embellissement de la peau n'est pas satisfaisant.On a mis au point et communément utilisé plus tard les cosmétiques mélangés avec la vitamine C, la cystine, le soufre colloïdal et produits analogues, mais même ces cosmétiques n'ont pas paru encore satisfaisants pour la conservation de la qualité, de la stabilité et de l'effet d'embellissement.
Un objet de la présente invention est de fournir une composition cosmétique d'embellissement de la peau, amélioree.
Un autre objet de la présente invention est la fourniture de nouveaux esters d'acide gras de la 4-isopropyltropolone qui peuvent etre utilisés comme ingrédients actifs pour les préparations cosmétiques d'embellissement et de blanchissement de la peau.
Comme résultat des études poussées dans la recherche d'un agent cosmétique qui n'a pas d'effets secondaires défavorables pour le corps humain et qui peut donner cependant d'excellents effets pour l'embellissement de la peau et em pecher le hâle dû au soleil, l'inventeur de la présente invention a découvert les faits nouveaux que la 4-isopropyltropolone ayant la formule
et/ou ses esters d'acide gras ayant la formule
(dans laquelle R est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone) peuvent donner de merveilleux effets d'embellissement de la peau aussi bien qu'un bel effet pour empêcher le hâle dû au soleil, car ils ont une action inhibitrice contre l'activité de la tyrosinase existant dans la peau humaine pour faire preuve d'une action dominante supprimant le développement de la mélanine ainsi que la capacité d'absorption élevée pour les ultraviolets, et ils ont une stabilité élevée au pH, à la lumière et à la chaleur et une excellente stabilité intrinsèque, et que, en particulier, les esters d'acide gras de la 4-isopropyltropolone ont une excellente solubilité dans l'huile et, quand ils sont mélangés dans une crème ou produit semblable, ils se dissolvent facilement dans la couche d'huile pour montrer une capacité d'absorption par la peau extremement élevée, et en outre ils n'irritent pas la peau.
et/ou ses esters d'acide gras ayant la formule
(dans laquelle R est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone) peuvent donner de merveilleux effets d'embellissement de la peau aussi bien qu'un bel effet pour empêcher le hâle dû au soleil, car ils ont une action inhibitrice contre l'activité de la tyrosinase existant dans la peau humaine pour faire preuve d'une action dominante supprimant le développement de la mélanine ainsi que la capacité d'absorption élevée pour les ultraviolets, et ils ont une stabilité élevée au pH, à la lumière et à la chaleur et une excellente stabilité intrinsèque, et que, en particulier, les esters d'acide gras de la 4-isopropyltropolone ont une excellente solubilité dans l'huile et, quand ils sont mélangés dans une crème ou produit semblable, ils se dissolvent facilement dans la couche d'huile pour montrer une capacité d'absorption par la peau extremement élevée, et en outre ils n'irritent pas la peau.
La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après en référence aux des sins ci-annexés sur lesquels
- la figure 1 est un graphique montrant la relation entre le degré de pigmentation et le temps, pour illustrer le pouvoir inhibiteur du liniment obtenu dans l'essai 1 sur l'activité de la tyrosinase.
- la figure 1 est un graphique montrant la relation entre le degré de pigmentation et le temps, pour illustrer le pouvoir inhibiteur du liniment obtenu dans l'essai 1 sur l'activité de la tyrosinase.
La figure 2 est un graphique montrant la relation entre le degré de pigmentation et le temps, pour illustrer le pouvoir inhibiteur de la 4-isopropyltropolone, préparée en hydrolysant le liniment obtenu dans l'essai 2 avec Na2C03,sur l'activité de la tyrosinase.
La composition cosmétique pour embellissement de la peau de la présente invention a comme ingrédient actif la 4isopropyltropolone et/ou un de ses esters d'acide gras mélangé dans une base, et ces ingrédients actifs sont contenus habituellement à raison d'environ 0,0001 à 10 X en poids, de préférence d'environ 0,001 à 5 X en poids. Un effet d'embellissement de la peau et un effet anti-hâle sont obtenus à partir de ladite gamme de teneurs en ingrédient actif, mais il faut noter que si lesdits ingrédients actifs sont présents à raison de plus de 10 X aucune amélioration correspondante n'en dérive, tandis que si la teneur estinférieure à 0,0001 X, les effets envisagés de la composition ne sont pas garantis.
Dans le cas où l'ingrédient actif est la 4-isopropyltropolone, si son site actif est bloqué par un métal, elle perd son action inhibitrice sur l'activité de la tyrosinase. En fait, en présence de 1 ppm de Fe3+, 23,51 ppm de 4-isopropyltropolone ne possèdent plus de pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase et, de même, en présence de 1 ppm de cuivre Cru2+, 13,78 ppm de 4-isopropyltropolone perdent également leur pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase. Afin d'éliminer le blocage par ces ions métalliques vis-à-vis du pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase, il est proposé d'ajouter un agent séquestrant (agent chélatant) tel que i'EDTA à raison d'environ 0,01 à 0,05 X (rapporté au poids total de la composition).
Les esters d'acide gras de la 4-isopropyltropolone selon la présente invention peuvent être préparés par exemple en ajoutant un chlorure d'un acide gras à la 4-isopropyltro polone en présence de pyridine.
Comme acides gras utilisés pour la réaction d'estérification avec la 4-isopropyltropolone, dans la présente invention, on peut utiliser ceux ayant 2 à 19 atomes de carbone, l'exemple typique de ceux-ci étant les acides butyrique, caproïque, caprylique, laurique, myristique, palmitique, stéarique et oléique.
Les esters d'acide gras de 4-isopropyltropolone obtenus sont de nouvelles substances. Parmi ces esters, les esters des acides stéarique et palmitique sont préférés davantage pour être utilisés comme ingrédients actifs pour les cosmétiques servant à l'embellissement de la peau.
Comme décrit ci-dessus, la présente invention trouve ses applications optimales comme agent d'embellissement de la peau et comme agent anti-hâle et, par conséquent, la composition cosmétique pour embellissement de la peau de la présente invention contenant ladite 4-isopropyltropolone, ou un de ses esters d'acide gras, comme ingrédient actif, a eX né les défauts inhérents aux préparations cosmétiques classiques de ce type et n'est pas sujet à des restrictions quelconques dues à la base cosmétique utilisée et à d'autres facteurs.
Par conséquent, dans la présente invention toutes les sortes de matières de base cosmétiques utilisées jusqu'ici, telles que par exemple ies différents types d'alcools, les graisses animales ou végétales, les tensio-actifs, la pectine, la carboxyméthylcellulose, les alginates etc., ainsi que d'autres produits additifs tels que stabilisants, pigments, composés aromatiques, etc. peuvent être mélangées d'une façon appropriée et, si on le désire, le mélange peut etre fondu en le chauffant ou peut être fondu et agité. La composition de la présente invention peut être utilisée sous les formes indiquées et sous toutes autres formes intéressantes.
Les préparations cosmétiques pour embellissement de la peau selon la présente invention sont décrites ci-dessous avec des exemples de synthèse, les essais et les modes opératoires.
Exemple de synthèse nO 1: (2-palmitate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine et le mélange est agité à la température ordinaire puis additionné de 27,5 g de chlorure de palmitoyle. Après passage de 10 minutes, le mélange est chauffé à 700C pendant 30 minutes puis laissé refroidir par lui-même à OOC pendant 1 heure.
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine et le mélange est agité à la température ordinaire puis additionné de 27,5 g de chlorure de palmitoyle. Après passage de 10 minutes, le mélange est chauffé à 700C pendant 30 minutes puis laissé refroidir par lui-même à OOC pendant 1 heure.
Le filtrat duquel les cristaux précipités de chlorhydrate de pyridine ont été éliminés, est concentré et évaporé à siccité sous pression réduite, et le résidu est additionné de 300 ml d'eau et agité à la température ordinaire pendant 10 minutes pour éliminer le chlorhydrate de pyridine. Ensuite, la matière insoluble est rassemblée, séchée et recristallisée deux fois dans l'éthanol, ce qui donne 32,2 g de cristaux blancs (rendement 80 %). Ce produit est le 2-palmitate de 4isopropyltropolone.
Point de fusion 27 - 280C
Spectre IR (KBr) : 1760 cm (C=O); 1660 cm 1 (C=O)
Analyse élémentaire :
Calculé : C 77,61; H 10,45
Trouvé : C 77,12; H 10,42
0,1 g de ce produit est dissous dans 10 ml d'éthanol et cette solution est essayée par chromatographie en couche mince (T.L.C.) (développateur : éther/benzène/éthanol/acide acétique = 40/50/2/0,2; réactif produisant la couleur : sulfure ferrique). Une tache est décelée à Rf : 0,924.
Spectre IR (KBr) : 1760 cm (C=O); 1660 cm 1 (C=O)
Analyse élémentaire :
Calculé : C 77,61; H 10,45
Trouvé : C 77,12; H 10,42
0,1 g de ce produit est dissous dans 10 ml d'éthanol et cette solution est essayée par chromatographie en couche mince (T.L.C.) (développateur : éther/benzène/éthanol/acide acétique = 40/50/2/0,2; réactif produisant la couleur : sulfure ferrique). Une tache est décelée à Rf : 0,924.
Exemple de synthèse nO 2 : (2-butyrate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, et le mélange, tout en étant refroidi avec de la glace,est additionné de 10,66 g de chlorure de n-butyryle sous agitation, réchauffé à la température ordinaire pendant 30 minutes puis laissé refroidir naturellement à 0 C pendant 1 heure. Ce mélange est ensuite traité de la meme façon que dans l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 17,55 g de cristaux blancs (Rendement 75 %). Ce produit est le 2-butyrate de 4-isopropyltropolone.
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, et le mélange, tout en étant refroidi avec de la glace,est additionné de 10,66 g de chlorure de n-butyryle sous agitation, réchauffé à la température ordinaire pendant 30 minutes puis laissé refroidir naturellement à 0 C pendant 1 heure. Ce mélange est ensuite traité de la meme façon que dans l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 17,55 g de cristaux blancs (Rendement 75 %). Ce produit est le 2-butyrate de 4-isopropyltropolone.
-1
Spectre IR (KBr) : 1763 cm (C=O); 1658 cm (C=O)
Analyse élémentaire :
Calculé : C 71,17 X; H 7,74 %
Trouvé : C 71,10 %; H 7,71 %
Exemple de synthèse n 3 : (2-caprylate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, puis encore additionnés de 16,27 g de chlorure de capryle tout en refroidissant avec de la glace et sous agitation, et le mélange résultant est traité ensuite de la même façon que dans l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 21,78 g de cristaux blancs (rendement 75 %). Ce produit est le 2-caprylate de 4-isopropyltropolone.
Spectre IR (KBr) : 1763 cm (C=O); 1658 cm (C=O)
Analyse élémentaire :
Calculé : C 71,17 X; H 7,74 %
Trouvé : C 71,10 %; H 7,71 %
Exemple de synthèse n 3 : (2-caprylate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, puis encore additionnés de 16,27 g de chlorure de capryle tout en refroidissant avec de la glace et sous agitation, et le mélange résultant est traité ensuite de la même façon que dans l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 21,78 g de cristaux blancs (rendement 75 %). Ce produit est le 2-caprylate de 4-isopropyltropolone.
IR (KBr) : 1765 cm (C=0), 1660 cm 1 (C=O)
Analyse élémentaire :
Calculé : 5 74,44 X, H 9,37 %
Trouvé : C 74,25 %; H 9,26 %
Exemple de synthèse n 4 :(2-scétylate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, puis additionnés de 7,85 g de chlorure d'acétyle tout en refrQidissant avec de la glace et en agitant puis en soumettant au même traitement que dans l'exemple de synthèse n 2, pour obtenir 16,5 g de cristaux blancs (rendement 80 %).
Analyse élémentaire :
Calculé : 5 74,44 X, H 9,37 %
Trouvé : C 74,25 %; H 9,26 %
Exemple de synthèse n 4 :(2-scétylate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, puis additionnés de 7,85 g de chlorure d'acétyle tout en refrQidissant avec de la glace et en agitant puis en soumettant au même traitement que dans l'exemple de synthèse n 2, pour obtenir 16,5 g de cristaux blancs (rendement 80 %).
Ce produit est le 2-acétylate de 4-isopropyltropolone.
Analyse élémentaire :
Calculé : C 69,88 %; H 6,84 %
Trouvé : C 69,48 X, H 6,82 %
Exemple de synthèse n 5 (2-stéarate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, additionnés de 30,3 g de chlorure de stéaroyle tout en agitant à la température ordinaire, et traité selon l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 35 g de cristaux blancs (rendement 80 %). Ce produit est le 2-stéarate de 4isopropyltropolone.
Calculé : C 69,88 %; H 6,84 %
Trouvé : C 69,48 X, H 6,82 %
Exemple de synthèse n 5 (2-stéarate de 4-isopropyltropolone)
16,4 g de 4-isopropyltropolone sont dissous dans 300 ml de pyridine, additionnés de 30,3 g de chlorure de stéaroyle tout en agitant à la température ordinaire, et traité selon l'exemple de synthèse n 1, pour obtenir 35 g de cristaux blancs (rendement 80 %). Ce produit est le 2-stéarate de 4isopropyltropolone.
Point de fusion : 39 - 400C
Analyse élémentaire :
Calculé : C 78,08 %; H 10,77 X
Trouvé : C 78,00 %; H 10,78 %
Rf (mesuré de la même façon que dans le cas du palmitate) : 0,941.
Analyse élémentaire :
Calculé : C 78,08 %; H 10,77 X
Trouvé : C 78,00 %; H 10,78 %
Rf (mesuré de la même façon que dans le cas du palmitate) : 0,941.
Exemple d'essai 1
0,05 g de 4-isopropyltropolone est dissous dans un melange éthanol 30 %/eau, puis 0,03 % d'EDTA est ajouté et dissous dans cette solution. Après réglage du pH de la solution en utilisant l'acide succinique et le carbonate de potassium, de l'eau y est ajoutée pourcavoir une quantité totale de 100 parties. On obtient un liniment avec une concentration en 4-isopropyltropolone de 0,05 %.
0,05 g de 4-isopropyltropolone est dissous dans un melange éthanol 30 %/eau, puis 0,03 % d'EDTA est ajouté et dissous dans cette solution. Après réglage du pH de la solution en utilisant l'acide succinique et le carbonate de potassium, de l'eau y est ajoutée pourcavoir une quantité totale de 100 parties. On obtient un liniment avec une concentration en 4-isopropyltropolone de 0,05 %.
Le pouvoir inhibiteur du liniment ainsi obtenu sur l'activité de la tyrosinase est examiné de la façon suivante
1 ml d'une solution de L-tyrosine (0,3 mg/ml), 1 mi de tampon Macllvaine (pH 6,8) et 0,9 ml dudit liniment sont ajoutés dans un tube à essai et mis en incubation dans un bain d'eau régulé en température à 370C pendant 10 minutes. Le mélange est ensuite additionné de 0,1 ml d'une solution de tyrosinase (0,3 mg/ml) puis bien agité, et est ensuite passé immédiatement au spectrophotomètre, et l'absorbance à 475 pm est mesurée en fonction du temps. Comme témoin, un mélange similaire est préparé en utilisant une solution à 30 X d'éthanol à la place dudit liniment et son absorbance est mesurée de la même façon.
1 ml d'une solution de L-tyrosine (0,3 mg/ml), 1 mi de tampon Macllvaine (pH 6,8) et 0,9 ml dudit liniment sont ajoutés dans un tube à essai et mis en incubation dans un bain d'eau régulé en température à 370C pendant 10 minutes. Le mélange est ensuite additionné de 0,1 ml d'une solution de tyrosinase (0,3 mg/ml) puis bien agité, et est ensuite passé immédiatement au spectrophotomètre, et l'absorbance à 475 pm est mesurée en fonction du temps. Comme témoin, un mélange similaire est préparé en utilisant une solution à 30 X d'éthanol à la place dudit liniment et son absorbance est mesurée de la même façon.
Exemple d'essai comparatif nO 1
Un liniment ayant une concentration de 0,05 X est préparé de la même façon que dans l'exemple d'essai nO 1 sauf qu'on utilise de la colchicine à la place de la 4-isopropyltropolone, et son pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase est examiné.
Un liniment ayant une concentration de 0,05 X est préparé de la même façon que dans l'exemple d'essai nO 1 sauf qu'on utilise de la colchicine à la place de la 4-isopropyltropolone, et son pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase est examiné.
Les résultats d'essai dudit exemple d'essai nO 1 et de l'exemple d'essai comparatif n0 1 sont montrés sur la figure 1. On peut voir d'après ces figures que le liniment obtenu dans l'exemple d'essai nO 1 a un pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase bien supérieur à celui du liniment obtenu dans l'exemple d'essai comparatif nO 1.
Exemple d'essai nO 2
Le composé obtenu dans l'exemple de synthèse nO 1 est dissous dans l'éthanol puis le pH de la solution est réglé à 6 avec l'acide succinique, ou le carbonate de potassium, pour obtenir un liniment ayant une concentration de 1 %.
Le composé obtenu dans l'exemple de synthèse nO 1 est dissous dans l'éthanol puis le pH de la solution est réglé à 6 avec l'acide succinique, ou le carbonate de potassium, pour obtenir un liniment ayant une concentration de 1 %.
Le pouvoir inhibiteur de ce liniment sur l'activité de la tyrosinase est déterminé selon le procédé de l'exemple
d'essai nO 1. Comme témoin l'eau est uti lisée à la place dudit liniment et l'absorbance est mesurée de la même façon.
d'essai nO 1. Comme témoin l'eau est uti lisée à la place dudit liniment et l'absorbance est mesurée de la même façon.
Exemple d'essai comparatif n0 2
Un liniment est préparé de la meme façon que dans l'exemple d'essai nO 2 sauf que le peroxyde d'hydrogène est utilisé à la place du composé obtenu dans l'exemple de synthèse nO 1 et son pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase est examiné.
Un liniment est préparé de la meme façon que dans l'exemple d'essai nO 2 sauf que le peroxyde d'hydrogène est utilisé à la place du composé obtenu dans l'exemple de synthèse nO 1 et son pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase est examiné.
Les résultats d'essai sont montrés sur la figure 2. On peut voir d'après cette figure 2 que le liniment utilisant le composé obtenu dans l'exemple de synthèse nO 1 a un pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase bien supérieur à celui du liniment utilisant le peroxyde d'hydrogène.
Les composés obtenus dans les exemples de synthèse nO 2 - 5 ont également le même degré de pouvoir inhibiteur sur l'activité de la tyrosinase que le composé obtenu dans l'exemple de synthèse n0 1.
Exemple d'essai nO 3 (décomposition enzymatique de l'ester
d'acide gras de 4-isopropyltropolone) 1) solution formant substrat.
d'acide gras de 4-isopropyltropolone) 1) solution formant substrat.
Une solution est préparée en mélangeant 2 X d'alcool polyvinylique dans un tampon au phosphate M/15 (pH 7,0) et les esters d'acide gras sont ajoutés respectivement dans cette solution a une concentration de 0,05 M et chaque solution est transformée en une émulsion avec un appareil homogénéiseur.
2) Solution d'enzyme
30 mg de lipasebactérienne purifiée sont dissous dans 10 ml d'eau. La solution d'enzyme brut d'organes est préparée en triturant des morceaux de peau dont les poils ont été rasés et de pancréas de rats pesant environ 200 g et en formant une solution avec le tout 3) Composition de la solution réactionnelle.
30 mg de lipasebactérienne purifiée sont dissous dans 10 ml d'eau. La solution d'enzyme brut d'organes est préparée en triturant des morceaux de peau dont les poils ont été rasés et de pancréas de rats pesant environ 200 g et en formant une solution avec le tout 3) Composition de la solution réactionnelle.
Comnosition (ml) A B
Emulsion support 5,0 1,0
Tampon 4,0 1,0
Lipase purifiée 1,0
Solution triturée d'organes - 2,0 4) Méthode de mesure
Après une incurbation à 370C de 1 heure, la réaction est arrêtée avec de l'acide métaphosphorique à 5 % et, après précipitation par centrifugation, le liquide surnageant est additionné de 0,5 ml de réactif au chlorure ferrique (solution aqueuse à 0,1 t) ou d'un réactif au sulfure ferrique et un développement de la couleur (rouge sombre) est observé.
Emulsion support 5,0 1,0
Tampon 4,0 1,0
Lipase purifiée 1,0
Solution triturée d'organes - 2,0 4) Méthode de mesure
Après une incurbation à 370C de 1 heure, la réaction est arrêtée avec de l'acide métaphosphorique à 5 % et, après précipitation par centrifugation, le liquide surnageant est additionné de 0,5 ml de réactif au chlorure ferrique (solution aqueuse à 0,1 t) ou d'un réactif au sulfure ferrique et un développement de la couleur (rouge sombre) est observé.
Dans le tableau ci-dessous + indique rouge faible, ++ indiquent rouge prononcé, +++ indiquent rouge sombre, - indique aucun développement de la couleur, et + signifient que le développement de la couleur n'est pas confirmé.
5) Résultats des essais
Les résultats des essais sont montrés dans le tableau ci-desous d'après lequel on voit que les esters d'acide gras ont subi une décomposition enzymatique.
Les résultats des essais sont montrés dans le tableau ci-desous d'après lequel on voit que les esters d'acide gras ont subi une décomposition enzymatique.
Substrat Degré de formation de la (esters 4-i sopropyltropolone d'acsae gras)
Lipase bac- Homogénéisat
térienne
(purifiée) Peau de rat Pancréas de rat
Acétylate + +++
Palmitate + ++ ++
Stéarate + ++ +
Exemple d'essai 4 (effet des esters d'acide gras de 4-isopro
pyltropolone sur la formation de mélanine
dans la peau humaine)
Loe 2-palmitate et 2 stéarate de 4-isopropyltropolone sont utilisés comme exemples représentatifs des esters d'acide gras de 4-isopropyltropolone, et ces esters sont respectivement mélangés dans une pommade hydrophile acceptée par la pharmacopée. La pommade est appliquée sur le mélasma du visage trois fois par jour et son effet est observé à l'oeil nu. Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant.
Lipase bac- Homogénéisat
térienne
(purifiée) Peau de rat Pancréas de rat
Acétylate + +++
Palmitate + ++ ++
Stéarate + ++ +
Exemple d'essai 4 (effet des esters d'acide gras de 4-isopro
pyltropolone sur la formation de mélanine
dans la peau humaine)
Loe 2-palmitate et 2 stéarate de 4-isopropyltropolone sont utilisés comme exemples représentatifs des esters d'acide gras de 4-isopropyltropolone, et ces esters sont respectivement mélangés dans une pommade hydrophile acceptée par la pharmacopée. La pommade est appliquée sur le mélasma du visage trois fois par jour et son effet est observé à l'oeil nu. Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant.
Comme témoin une pommade-hydrophile (préparée selon la pharmacopée japonaise) seule est appliquée sur le mélasma de l'autre côté du visage de la même façon que ci-dessus Pommade essayée Période Nombre Effet
d'application de
sujets Pas Effet Effet
d'effet ordinaire excellent
Pommade hydrophile aceptée par la pharmecopée 3 mois 15 15 0 0
Pommade mélangée avec 0,02 % de 2-palmitate de 40isopropyoltropolone 3 mois 10 3 3 4
Pommade mélangée avec 0,05 % de 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 3 mois 10 0 5 5
Pommade mélangée avec 0,05 % de 2-st6arate de 4-isopropyltropolone 3 mois 10 1 5 4 (Note): Effet ordinaire : Nette affaiblissment de la couleur sombrs
Effet excellant :Disparition presque parfaite de la mélanine,
Les exemples ci-dessous sont les formules possibles des préparations cosmétiques pour -l'embellissement de la peau (quantité totale 100 parties en poids) selon la présente invention. Néammoins la présente invention n'est pas limitée à ces formules.
d'application de
sujets Pas Effet Effet
d'effet ordinaire excellent
Pommade hydrophile aceptée par la pharmecopée 3 mois 15 15 0 0
Pommade mélangée avec 0,02 % de 2-palmitate de 40isopropyoltropolone 3 mois 10 3 3 4
Pommade mélangée avec 0,05 % de 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 3 mois 10 0 5 5
Pommade mélangée avec 0,05 % de 2-st6arate de 4-isopropyltropolone 3 mois 10 1 5 4 (Note): Effet ordinaire : Nette affaiblissment de la couleur sombrs
Effet excellant :Disparition presque parfaite de la mélanine,
Les exemples ci-dessous sont les formules possibles des préparations cosmétiques pour -l'embellissement de la peau (quantité totale 100 parties en poids) selon la présente invention. Néammoins la présente invention n'est pas limitée à ces formules.
Exemple de formule 1 (Lotion)
Composants Parties en PoidS 4-isopropyltropolone 0,01
Acide aminoacétique 0,20
Chlorhydrate de pyridoxine 0,05
EDTA quantité appropriée
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol 8,00
Ethanol 5,00
Eau purifiée le reste Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 2 (masque)
Composants Parties en poids 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 4,00
Acide aminoacétique 0,20
EDTA quantité appropriée
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol . 13,00
Polymère carboxyvinylique 1,20
Hydroxyde de sodium 0,14
Ethanol 2,50
Oxyde de titane 0,02
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 3 (masque)
Composants Parties en noirs 4-isopropyltropolone 0,01
Alcool polyvinylique 15,00
Polyvinylpyrrolidone 4,00
Acide stéarique 2,00 "Tween 20" 2,00 "Span 60 0,500
EDTA quantité appropriée
Propylèneglycol 6,00
Ethanol 10,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 4 (lait de toilette)
Composants Parties en poids 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 2,00
Cétanol 0,50
EDTA quantité appropriée
Lanoline hydratée 2,00
Oléate oléylique 2,00
Squalane 3,00
Paraffine liquide 8,00
Emulsifiant 2,60
Propylèneglycol 4,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 5 (crème de jour)
Composants Parties en poids 4-i sopropyltropolone 0,01
Acide stéarique MC 8,00
Cire d'abeille 5,00
Cétanol 3,00
Lanoline hydratée 2,00 Myris tate dFisopropyle 6,00
Paraffine liquide 27,00
Huile d'olive 2,00
EDTA quantité appropriée
Emulsifiant 5,50
Propylèneglycol 3,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 6 (crème)
Composants Parties en noids 4-i sopropyltropolone 0,01
Cire d'abeille 10,00
Cérésine 7,00
Vaseline blanche 3,00
Lanoline hydratée 3,00
Myristate d'isopropyle 3,00
Squalane 4,00
Paraffine liquide 40,00
EDTA quantité appropriée Polyoxyéthylene-cétyléther 2,70
Emulsifiant 2,30 Propylèneglycol 2,00
Eau purifiée 23,00
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 7 (lotion)
Composants Parties en Doids 2-caprylate de 4-dsopropyltropolone 0,01
Acide aminoacétique 0,20
Chlorhydrate de pyridoxine 0,05
Phénolsulfonate de zinc 0,30 Propylèneglycol 8,00
Ethanol 5,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 8 (masque)
Composants Parties en Doits 2-butyrate de 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 4,00
Acide aminoacétique 0,20
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol 13,00
Polymère carboxyvinylique 1,20
Emulsifiant 3,00
Ethanol 2,50
Oxyde de titane 0,02
Eau purifiée le reste
Parfums et antiseptiques petites quantités
Exemple de formule 9 (masque)
Composants Parties en poids 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 0,01
Alcool polyvinylique 15,00 Polyvinylpyrrol idone 4,00
Acide stéarique 2,00 "Tween 20" 2,00 "Span 60" 0,50 Propylèneglycol 6,00
Ethanol 10,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 10 (laitue toilette)
Composants Parties en Poids 2-caprylate de 4-isopropyltropolone 0,02
Acide stéarique 2,00
Cétanol 0,50
Lanoline hydratée 2,00
Oléate d'oléyle 2,00
Squalane 3,00
Paraffine liquide 8,00
Emulsifiant 2,60 Propyl èneglycol 4,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique Petites quantités
Exemple de formule 11 (crème de jour)
Composants Parties en Poids 2-butyrate de 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique MC 8,00
Cire d'abeille 5,00
Cétanol 3,00
Lanoline hydratée 2,00
Myristate d'isopropyle 6,00
Paraffine liquide 7,00
Huile d'olive 2,00
Emulsifiant 5,50
Propylèneglycol 3,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique Petites quantités
Exemple de formule 12 (crème)
Composants Parties en Poids 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 0,01
Cire d'abeille 10,00
Cérésine 7,00
Vaseline blanche 3,00
Lanoline hydratée 3,00
Myristate d'isopropyle 3,00
Squalane 4,00
Paraffine liquide 40,00
Polyoxyéthylène-cétyléther 2,70
Emulsifiant 2,30
Propylèneglycol 2,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple d'essai n0 1 sur les effets d'embellissement.
Composants Parties en PoidS 4-isopropyltropolone 0,01
Acide aminoacétique 0,20
Chlorhydrate de pyridoxine 0,05
EDTA quantité appropriée
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol 8,00
Ethanol 5,00
Eau purifiée le reste Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 2 (masque)
Composants Parties en poids 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 4,00
Acide aminoacétique 0,20
EDTA quantité appropriée
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol . 13,00
Polymère carboxyvinylique 1,20
Hydroxyde de sodium 0,14
Ethanol 2,50
Oxyde de titane 0,02
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 3 (masque)
Composants Parties en noirs 4-isopropyltropolone 0,01
Alcool polyvinylique 15,00
Polyvinylpyrrolidone 4,00
Acide stéarique 2,00 "Tween 20" 2,00 "Span 60 0,500
EDTA quantité appropriée
Propylèneglycol 6,00
Ethanol 10,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 4 (lait de toilette)
Composants Parties en poids 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 2,00
Cétanol 0,50
EDTA quantité appropriée
Lanoline hydratée 2,00
Oléate oléylique 2,00
Squalane 3,00
Paraffine liquide 8,00
Emulsifiant 2,60
Propylèneglycol 4,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 5 (crème de jour)
Composants Parties en poids 4-i sopropyltropolone 0,01
Acide stéarique MC 8,00
Cire d'abeille 5,00
Cétanol 3,00
Lanoline hydratée 2,00 Myris tate dFisopropyle 6,00
Paraffine liquide 27,00
Huile d'olive 2,00
EDTA quantité appropriée
Emulsifiant 5,50
Propylèneglycol 3,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 6 (crème)
Composants Parties en noids 4-i sopropyltropolone 0,01
Cire d'abeille 10,00
Cérésine 7,00
Vaseline blanche 3,00
Lanoline hydratée 3,00
Myristate d'isopropyle 3,00
Squalane 4,00
Paraffine liquide 40,00
EDTA quantité appropriée Polyoxyéthylene-cétyléther 2,70
Emulsifiant 2,30 Propylèneglycol 2,00
Eau purifiée 23,00
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 7 (lotion)
Composants Parties en Doids 2-caprylate de 4-dsopropyltropolone 0,01
Acide aminoacétique 0,20
Chlorhydrate de pyridoxine 0,05
Phénolsulfonate de zinc 0,30 Propylèneglycol 8,00
Ethanol 5,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 8 (masque)
Composants Parties en Doits 2-butyrate de 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique 4,00
Acide aminoacétique 0,20
Phénolsulfonate de zinc 0,30
Propylèneglycol 13,00
Polymère carboxyvinylique 1,20
Emulsifiant 3,00
Ethanol 2,50
Oxyde de titane 0,02
Eau purifiée le reste
Parfums et antiseptiques petites quantités
Exemple de formule 9 (masque)
Composants Parties en poids 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 0,01
Alcool polyvinylique 15,00 Polyvinylpyrrol idone 4,00
Acide stéarique 2,00 "Tween 20" 2,00 "Span 60" 0,50 Propylèneglycol 6,00
Ethanol 10,00
Eau purifiée le reste
Parfum et antiseptique petites quantités
Exemple de formule 10 (laitue toilette)
Composants Parties en Poids 2-caprylate de 4-isopropyltropolone 0,02
Acide stéarique 2,00
Cétanol 0,50
Lanoline hydratée 2,00
Oléate d'oléyle 2,00
Squalane 3,00
Paraffine liquide 8,00
Emulsifiant 2,60 Propyl èneglycol 4,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique Petites quantités
Exemple de formule 11 (crème de jour)
Composants Parties en Poids 2-butyrate de 4-isopropyltropolone 0,01
Acide stéarique MC 8,00
Cire d'abeille 5,00
Cétanol 3,00
Lanoline hydratée 2,00
Myristate d'isopropyle 6,00
Paraffine liquide 7,00
Huile d'olive 2,00
Emulsifiant 5,50
Propylèneglycol 3,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique Petites quantités
Exemple de formule 12 (crème)
Composants Parties en Poids 2-palmitate de 4-isopropyltropolone 0,01
Cire d'abeille 10,00
Cérésine 7,00
Vaseline blanche 3,00
Lanoline hydratée 3,00
Myristate d'isopropyle 3,00
Squalane 4,00
Paraffine liquide 40,00
Polyoxyéthylène-cétyléther 2,70
Emulsifiant 2,30
Propylèneglycol 2,00
Eau purifiée le reste
Parfum, antioxydant et antiseptique petites quantités
Exemple d'essai n0 1 sur les effets d'embellissement.
Un ensemble d'essais sur les effets d'embellissement de la peau est effectué en utilisant une crème de jour selon l'exemple de formule nO 5. Vingt femmes volontaires ont toutes des anomalies pigmentaires faciales, et dix-huit d'entre elles, ont des taches (malesma) et 2 ont des éphélides sur le visage. Dans l'essai, ladite crème de jour est appliquée sur la moitié droite du visage de chaque femme et la meme crème que celle indiquée ci-dessus mais ne contenant pas de 4isopropyltropolone est appliquée sur la moitié gauche du visage, les deux crèmes étant appliquées deux fois par jour (matin et soir) pendant 12 semaines.
Les résultats montrent un cas d"'effet saillant", 3 cas effet notable", 10 cas effet légèrement notable", et 6 cas avec peu de changement. Ainsi dans l'ensemble l'efficacité est confirmée pour 70 % des femmes. Ces résultats impliquent la possibilité d'effet ultérieur d'embellissement de la peau en continuant d'utiliser ladite crème pendant une période prolongée.
Dans les applications réelles de la composition de la présente invention, dans le cas où elle est utilisée comme cosmétique, il est souhaitable de diminuer la concentration de la 4-isopropyltropolone ou de son ester d'acide gras, et dans le cas où elle est utilisée en vue du traitement d'une maladie de peau il est proposé d'augmenter la concentration de ladite substance dans la mesure ou elle ne donne aucun stimulus indésirable.
Claims (3)
1. Composition cosmetique pour l'embellissement de la peau contenant comme ingrédient actif la 4-isopropyltropolone ayant la formule
et/ou un de ses esters d'acide gras ayant la formule
où R est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone.
2. Composition cosmetique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la teneur en ingredient actif va de 0,0001 à 10% en poids.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'ester d'acide gras de 4-isopropyltropolone est un ester d'acide palmitique ou d'acide stearique.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10128279A JPS5626842A (en) | 1979-08-10 | 1979-08-10 | Aliphatic acid ester of beta-thujaplicin and fair-skinning cosmetic having said ester as active component |
| GB8040983A GB2089785B (en) | 1979-08-10 | 1980-12-22 | Isopropyl tropolone derivatives and their use in skin bleaching cosmetic compositions |
| CA000367441A CA1156152A (fr) | 1979-08-10 | 1980-12-23 | Cosmetique |
| DE3049123A DE3049123C2 (de) | 1979-08-10 | 1980-12-24 | Fettsaeureester von 4-isopropyltropolon und hautverschoenerndes, kosmetisches mittel |
| FR8027559A FR2496642B1 (fr) | 1979-08-10 | 1980-12-24 | |
| CA000427867A CA1162564A (fr) | 1979-08-10 | 1983-05-10 | Compositions cosmetiques pour embellir la peau |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10128279A JPS5626842A (en) | 1979-08-10 | 1979-08-10 | Aliphatic acid ester of beta-thujaplicin and fair-skinning cosmetic having said ester as active component |
| GB8040983A GB2089785B (en) | 1979-08-10 | 1980-12-22 | Isopropyl tropolone derivatives and their use in skin bleaching cosmetic compositions |
| CA000367441A CA1156152A (fr) | 1979-08-10 | 1980-12-23 | Cosmetique |
| DE3049123A DE3049123C2 (de) | 1979-08-10 | 1980-12-24 | Fettsaeureester von 4-isopropyltropolon und hautverschoenerndes, kosmetisches mittel |
| FR8027559A FR2496642B1 (fr) | 1979-08-10 | 1980-12-24 | |
| US06/221,007 US4361581A (en) | 1979-08-10 | 1980-12-29 | Skin-beautifying cosmetic composition |
| CA000427867A CA1162564A (fr) | 1979-08-10 | 1983-05-10 | Compositions cosmetiques pour embellir la peau |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2496642A1 true FR2496642A1 (fr) | 1982-06-25 |
| FR2496642B1 FR2496642B1 (fr) | 1985-11-08 |
Family
ID=27560906
Family Applications (1)
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| FR8027559A Expired FR2496642B1 (fr) | 1979-08-10 | 1980-12-24 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5626842A (fr) |
| CA (1) | CA1162564A (fr) |
| DE (1) | DE3049123C2 (fr) |
| FR (1) | FR2496642B1 (fr) |
| GB (1) | GB2089785B (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993014741A2 (fr) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Wella Aktiengesellschaft | Agent de traitement pour soins capillaires et corporels |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW233264B (fr) * | 1992-02-03 | 1994-11-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
| JP2002179549A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-06-26 | Kishohin Kagaku Kaiho Kenkyusho:Kk | 皮膚外用剤 |
| CN114163322B (zh) * | 2021-11-23 | 2023-09-12 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 紫外线吸收剂、制备方法和用途 |
| CN114436909B (zh) * | 2022-01-26 | 2023-05-30 | 河南科技大学 | 一种磺酰基桧木醇类衍生物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2403606A1 (de) * | 1973-01-27 | 1974-08-01 | Sankyo Co | Zur lokalen anwendung geeignetes fungicides mittel gegen dermatomykose von tieren |
| DE2460205A1 (de) * | 1974-02-09 | 1975-08-14 | Akira Kafuku | Arzneimittel zur behandlung der dermatomykose |
| JPS5129469A (en) * | 1974-09-03 | 1976-03-12 | Akira Kafuku | Hinokichiooruno kayokaho |
| JPS568309A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-28 | Yasuaki Fukuda | White cosmetic |
-
1979
- 1979-08-10 JP JP10128279A patent/JPS5626842A/ja active Pending
-
1980
- 1980-12-22 GB GB8040983A patent/GB2089785B/en not_active Expired
- 1980-12-24 FR FR8027559A patent/FR2496642B1/fr not_active Expired
- 1980-12-24 DE DE3049123A patent/DE3049123C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-05-10 CA CA000427867A patent/CA1162564A/fr not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2403606A1 (de) * | 1973-01-27 | 1974-08-01 | Sankyo Co | Zur lokalen anwendung geeignetes fungicides mittel gegen dermatomykose von tieren |
| FR2215227A1 (fr) * | 1973-01-27 | 1974-08-23 | Sankyo Co | |
| DE2460205A1 (de) * | 1974-02-09 | 1975-08-14 | Akira Kafuku | Arzneimittel zur behandlung der dermatomykose |
| JPS5129469A (en) * | 1974-09-03 | 1976-03-12 | Akira Kafuku | Hinokichiooruno kayokaho |
| JPS568309A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-28 | Yasuaki Fukuda | White cosmetic |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ABJP/81 * |
| CA1971 * |
| CA1976 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993014741A2 (fr) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Wella Aktiengesellschaft | Agent de traitement pour soins capillaires et corporels |
| WO1993014741A3 (fr) * | 1992-02-01 | 1993-12-23 | Wella Ag | Agent de traitement pour soins capillaires et corporels |
| US5419896A (en) * | 1992-02-01 | 1995-05-30 | Wella Aktiengesellschaft | Hair and body treatment composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3049123C2 (de) | 1988-01-21 |
| GB2089785A (en) | 1982-06-30 |
| CA1162564A (fr) | 1984-02-21 |
| GB2089785B (en) | 1985-07-17 |
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