JP2013515759A - ジベンゾイルペルオキシド誘導体、それらの調製方法、およびそれらを含有する化粧品または皮膚科学的組成物 - Google Patents

ジベンゾイルペルオキシド誘導体、それらの調製方法、およびそれらを含有する化粧品または皮膚科学的組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、下記一般式(I)の化合物の使用に関する。
Figure 2013515759

また本発明は、それらの調製方法、およびそれらの化粧品または皮膚科学的使用に関する。本発明の化合物は、殺菌剤として作用する。その結果、本発明の化合物は、細菌、より具体的にはP.アクネスの存在に関係する状態の処置に有用である。

Description

本発明は、下記一般式(I)の化合物の使用に関する。
Figure 2013515759
また本発明は、それらの調製方法、およびそれらの化粧品または皮膚科学的使用に関する。
本発明の化合物は、殺菌剤として作用する。その結果、本発明の化合物は、細菌、より具体的にはP.アクネス(P.acnes)の存在に関係する状態の処置に有用である。
また、本発明は、化粧品組成物における一般式(I)に対応する化合物の使用に関する。
皮膚細菌叢が、非常に種類に富み、好気性細菌または嫌気性細菌があり、特に、皮膚常在菌(Staphylococcus epidermis)および黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、ならびに他の小球菌、好気性コリネバクテリウム菌、腸内細菌(大腸菌(Escherichia coli)、クレブシェラ菌(Klebsiella)、およびプロテウス菌(Proteus)など)、またはプロピオニバクテリウム菌から構成されることが知られている。それらの相対的割合は、例えばJ.Fleurette、the Revue du Praticien、-30(51)、3471〜3480頁、1980年に言及されるように、その解剖学的位置に依存する。
したがって、細菌の増殖を阻害する抗菌剤は、今日では一般的に、身体デオドラント組成物に導入されている。
また、皮膚科学もしくは身体の衛生に抗菌剤を使用することも必要とされている。
J.Fleurette、the Revue du Praticien、-30(51)、3471〜3480頁、1980年
したがって、本発明対象の一つは、抗菌作用を有し、皮膚への適用を意図する、下記一般式(I)の化合物である。
Figure 2013515759
式中、
-R1は、低級アルキルまたは高級アルキルを表し、
-Xは、水素または以下の配列の一つを表し、
Figure 2013515759
Xが(a)を表す場合、R2は、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アルコキシ、高級アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールまたはアリールオキシを表し、
Xが(b)を表す場合、R3は、水素または低級アルキルを表し、
-Yは、水素または以下の配列を表し、
Figure 2013515759
-Zは、水素または以下の配列を表す。
Figure 2013515759
本発明によれば、一般式(I)に対応する好ましい化合物は、以下の特徴を有する化合物である:
-R1が、直鎖ヘプチル鎖を表し、
-Xが、水素または以下の配列の一つを表し、
Figure 2013515759
Xが(a)を表す場合、R2が、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アルコキシ、高級アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールまたはアリールオキシを表し、
Xが(b)を表す場合、R3が、水素またはメチル基を表し、
-Yが、水素または以下の配列を表し、
Figure 2013515759
-Zが、水素または以下の配列を表す。
Figure 2013515759
さらに本発明によれば、特に好ましい一般式(I)の化合物は、以下の化合物である:
-R1が、直鎖ヘプチル鎖を表し、
-Xが、水素または以下の配列の一つを表し、
Figure 2013515759
Xが(a)を表す場合、R2が、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシまたは高級アルコキシを表し、
Xが(b)を表す場合、R3が、水素またはメチル基を表し、
-Yが、水素または以下の配列を表し、
Figure 2013515759
-Zが、水素を表す。
本発明によれば、用語「低級アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する、直鎖または分岐状の飽和炭化水素鎖を意味する。
本発明によれば、用語「高級アルキル」は、5〜10個の炭素原子を有する、直鎖または分岐状の飽和炭化水素鎖を意味する。
本発明によれば、用語「シクロアルキル」は、3〜10個の炭素原子を有する、飽和の環式、二環式、または三環式の炭化水素鎖を意味する。
本発明によれば、用語「シクロアルキルアルキル」は、シクロアルキルで置換されたアルキルを意味する。
本発明によれば、用語「アリール」は、置換されていないフェニルまたはナフチルを意味する。
本発明によれば、用語「低級アルコキシ」は、低級アルキルで置換された酸素原子を意味する。
本発明によれば、用語「高級アルコキシ」は、高級アルキルで置換された酸素原子を意味する。
本発明によれば、用語「シクロアルコキシ」は、シクロアルキルで置換された酸素原子を意味する。
本発明によれば、用語「シクロアルキルアルコキシ」は、シクロアルキルアルキルで置換された酸素原子を意味する。
本発明によれば、用語「アリールオキシ」は、アリールで置換された酸素原子を意味する。
本発明の範囲に含まれる一般式(I)の化合物の中で、特に以下の化合物を挙げることができる:
実施例1: (2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例2: (2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例3: (2-プロピオニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例4: (2-ブチリルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例5: (2-イソブチリルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例6: [2-(2,2-ジメチルプロピオニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例7: (2-ペンタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例8: [2-(2-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例9: [2-(3-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例10: (2-ヘキサノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例11: [2-(2-エチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例12: [2-(3,3-ジメチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例13: (2-ヘプタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例14: (2-オクタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例15: (2-ノナノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例16: (2-シクロプロパンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例17: (2-シクロブタンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例18: (2-シクロペンタンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例19: (2-シクロヘキサンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例20: (2-ベンゾイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例21: [2-(アダマンタン-1-カルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例22: [2-(2-アダマンタン-1-イルアセトキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例23: (2-メトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例24: (2-プロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例25: (2-イソプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例26: (2-tert-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例27: (2-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例28: (2-sec-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例29: (2-イソブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例30: (2-ペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例31: [2-(1-エチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例32: [2-(2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例33: (2-ヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例34: (2-ヘプチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例35: (2-オクチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例36: (2-シクロプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例37: (2-シクロブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例38: (2-シクロペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例39: (2-シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例40: (2-フェノキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例41: (2-アセトキシメトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例42: [2-(1-アセトキシエトキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例43: ビス(2-アセトキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例44: ビス(2-プロピオニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例45: ビス(2-ブチリルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例46: ビス(2-イソブチリルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例47: ビス[2-(2,2-ジメチルプロピオニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例48: ビス(2-ペンタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例49: ビス[2-(2-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例50: ビス[2-(3-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例51: ビス(2-ヘキサノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例52: ビス[2-(2-エチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例53: ビス[2-(3,3-ジメチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例54: ビス(2-ヘプタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例55: ビス(2-オクタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例56: ビス(2-ノナノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例57: ビス(2-シクロプロパンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例58: ビス(2-シクロブタンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例59: ビス(2-シクロペンタンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例60: ビス(2-シクロヘキサンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例61: ビス(2-ベンゾイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例62: ビス[2-(アダマンタン-1-カルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例63: ビス[2-(2-アダマンタン-1-イルアセトキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例64: ビス(2-メトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例65: ビス(2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例66: ビス(2-プロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例67: ビス(2-イソプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例68: ビス(2-tert-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例69: ビス(2-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例70: ビス(2-sec-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例71: ビス(2-イソブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例72: ビス(2-ペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例73: ビス[2-(1-エチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例74: ビス[2-(2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
実施例75: ビス(2-ヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例76: ビス(2-ヘプチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例77: ビス(2-オクチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例78: ビス(2-シクロプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例79: ビス(2-シクロブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例80: ビス(2-シクロペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例81: ビス(2-シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例82: ビス(2-フェノキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例83: ビス(2-アセトキシメトキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例84: ビス[2-(1-アセトキシエトキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド。
式(I)の化合物の調製方法についての一般的な説明を下記に示す。これらのスキームおよび以下に示す方法の説明において、全ての置換基は、他に特定しない限り、式(I)の化合物について定義したとおりである。
式(I)で定義される基Yが水素であり、式(I)で定義される基Zが水素である場合、一般式(I)の化合物は、下記に提供される反応スキーム1または反応スキーム2に従って調製される。
Figure 2013515759
スキーム1に従うと、一般式(III)の酸塩化物は、カルボン酸(II)から、当業者に公知の方法の中から選択される方法を経て調製される。例えば、トルエンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、塩化チオニルとピリジンを使用する方法が挙げられる。
一般式(II)のカルボン酸は、商業的に入手可能であり、または、スキーム5に記載される方法に従って調製される。
最終工程において、一般式(V)の化合物は、ジクロロメタンとクロロホルムなどの溶媒混合物中で、塩基としてピリジンを使用し、式(III)の塩化アシルと式(IV)の過酸とを結合させることによって調製することができる。
一般式(IV)の過酸は、スキーム6に記載される方法に従って、ベンゾイルペルオキシドから調製される。
Figure 2013515759
スキーム2に従うと、一般式(V)のペルオキシドは、例えばジエチルエーテルとジクロロメタンなどの溶媒混合物中で、例えばカップリング剤としてN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用し、式(II)のカルボン酸と式(IV)の過酸とを結合させることによって調製される。
一般式(II)のカルボン酸は、商業的に入手可能であり、またはスキーム5に記載される方法に従って調製される。
一般式(IV)の過酸は、スキーム6に記載されている方法に従って、ベンゾイルペルオキシドから調製される。
式(I)で定義される基Yおよび基Zが水素でない場合、一般式(I)の化合物は、下記に提示される反応スキーム3または反応スキーム4に従って調製される。
Figure 2013515759
スキーム3に従うと、一般式(III)の酸塩化物は、カルボン酸(II)から、当業者に公知の方法の中から選択される方法を経て調製される。例えば、トルエンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、塩化チオニルとピリジンを使用する方法が挙げられる。
一般式(II)のカルボン酸は、スキーム5に記載される方法に従って調製される。
最終工程において、一般式(VI)の化合物は、当業者に公知の方法の中から選択される方法を経て、2つの式(III)の塩化アシル間を結合させることによって調製される。例えば、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、過酸化水素と炭酸水素ナトリウムを使用する方法が挙げられる。
Figure 2013515759
スキーム4に従うと、一般式(VI)のペルオキシドは、ジエチルエーテルとジクロロメタンなどの溶媒混合物中で、例えばN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドと過酸化水素を使用し、2つの式(II)のカルボン酸間の反応を行うことによって調製される。
Xが水素ではない場合、式(II)のカルボン酸は、反応スキーム5に従って調製し得る。
Figure 2013515759
スキーム5に従うと、式(II)のカルボン酸は、カルボン酸(VII)から、当業者に公知の方法の中から選択される方法を経て調製される。例えばトルエンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、式(VIII)および式(IX)のハロゲン化物、または式(X)の無水物と、N,N-ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ピリジンまたは炭酸カリウムなどの塩基とを使用する方法が挙げられる。
式(VIII)および式(IX)のハロゲン化物、ならびに式(X)の無水物は、商業的に入手可能である。
Xが水素である場合、式(II)のカルボン酸は、商業的に入手可能である。
式(IV)の過酸は、反応スキーム6に従って調製し得る。
Figure 2013515759
スキーム6に従うと、式(IV)の過酸は、ジベンゾイルペルオキシド(XI)から、当業者に公知の方法の中から選択される方法を経て調製される。例えば、メタノールとクロロホルムなどの溶媒混合物中で、ペルオキシド(XI)とナトリウムを使用する方法が挙げられる。
ペルオキシド対ジベンゾイルペルオキシドのプロピオニバクテリウムアクネス(Propionibacterium acnes)についての感受性試験
分析原理
本試験の目的は、最小阻害濃度(MIC)を測定することによって、ペルオキシドの抗菌活性を評価することである。MICは、裸眼で視認できるあらゆる増殖を阻害可能な生成物の最小濃度として定義される。MICは、国際的標準方法「嫌気性菌の抗菌剤感受性試験法(Methods For Antimicrobial Susceptibility Testing of Anaerobic Bacteria)、承認済標準、第7版」、CLSI[米国臨床検査標準委員会(Clinical Laboratory Standards institute)]のM11A7、寒天培地希釈法、によって決定される。
微生物菌株および由来
生成物感受性試験は、ヒト病理学的試料から分離した10個のP.アクネス菌株に対して行う。得られた結果の妥当性と再現性をチェックするために、標準M11A7によって推奨される4種の参照菌株:バクテロイデスフラギリス(Bacteroides fragilis) ATCC 25285、バクテロイデステタイオタオミクロン(Bacteroides thetaiotaomicron) ATCC 29741、ユーバクテリウムレンタム(Eubacterium lentum) ATCC 43055、クロストリジウムディフィシレ(Clostridium difficile) ATCC 700057を各試験系列に導入する。
生成物の分析
生成物を、1280mg/Lで、無水エタノール/ツウィーン(Tween)80/無菌ブルセラ培養培地(5/10/85 v/v/v)の混合物に溶解する。この原液を出発材料とし、EricssonとSherrisの指針に従って、滅菌蒸留水により、二倍系列希釈を行う。範囲は、10mgから1280mgまでで、2倍間隔の8つの濃度で構成する。
マクファーランドの尺度で0.5の領域の不透明度(opacity)を得るために、ロゼノー培地の前培養物をブルセラブロスで希釈する。したがって、接種材料は、107〜108cfu/mlを含有する。
Steersの複数の頭部を備える播種機(Steers multi-headed seeder)を使用して、事前に播種機の各カップに堆積させておいた2〜3μlの接種材料を、ペトリ皿に堆積させる。最終接種材料は、接種スポットあたり約105cfuである。
嫌気性チャンバー中で48時間インキュベーションした後に、結果を読み取る。MICは、視認できるあらゆる増殖を阻害可能な生成物の最小濃度と定義される。
Figure 2013515759
分子対ジベンゾイルペルオキシドのプロピオニバクテリウムアクネスについての殺菌効果の評価
分析原理
本試験の目的は、先に行った最小阻害濃度(MIC)の測定から殺菌効果を評価することである。殺菌活性を評価するために提案する方法論は、標準NF EN 1040「化学殺菌剤と消毒薬の基礎殺菌活性の評価のための定量懸濁試験(Quantitative suspension test for the evaluation of basic bactericidal activity of chemical disinfectants and antiseptics)」およびT72-300「希釈-中和懸濁試験(Dilution-neutralization suspension test)-実際の使用条件下での種々の微生物に対する生成物の有効性の決定(Determination of the efficacy of products on various microorganisms under practical conditions of use)」から促されたものである。
接触時間後は消毒薬が作用するので、中和剤でその作用を遮断する必要がある。
微生物菌株および由来
殺菌効果の評価は、P.アクネスUAA 2284菌株(ヒト病理学的試料から分離したもの)で行う。
生成物の分析
最初に、ブルセラ培養培地の対照チューブと、中和液を含有するチューブを調製する。生成物を、無水エタノール/ツウィーン80(7/3 v/v)の混合物に溶解する。以下の希釈を滅菌蒸留水で行う。各試験で使用する濃度は、試験に応じて、MICの1〜4倍である。
P.アクネス菌株を、ブルセラブロスに接種し、35〜36℃で48時間インキュベートする。次いで、マクファーランドの尺度で0.5の較正チューブと同等の混濁度(cloudiness)を得るために、即ち、約107〜108cfu/mlの接種材料を得るために、この前培養物の希釈をブルセラブロス中で行う。1mlの対照チューブ(対照もしくは中和剤)または1mlの試験生成物10倍溶液(分析物)を、事前に調製した9mlの接種材料に接触させて配置する。即ち、試験チューブの最終接種材料は、約107cfu/mlである。
試験生成物との接触から0、15分、30分、45分および1時間後に、100μlの試験チューブを取り出し、すぐに900μlの中和剤溶液中に置く。次いで、生存菌数を計数する。また、殺菌活性は、出発接種材料の3対数log10の減少として定義する。
(2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
1-1:2-アセトキシ-5-オクタノイル安息香酸
6g(22.7mmol)の2-ヒドロキシ-5-オクタノイル安息香酸と12mL(0.145mol)のピリジンを、15mLのアセトンに溶解する。媒体を0℃に冷却し、次いで12mL(0.166mol)の塩化アセチルを滴下する。室温で15分間撹拌した後、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出する。有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、次いで濃縮する。7gの2-アセチルオキシ-5-オクタノイル安息香酸を、白色固形物の形態で、定量的収率で得る。
1-2:2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリド
5.5g(18mmol)の2-アセチルオキシ-5-オクタノイル安息香酸を、55mlのジクロロメタンに、1滴のピリジンと共に溶解させる。1.6ml(21.5mmol)の塩化チオニルを滴下し、混合物を35℃で18時間撹拌し、次いで、濃縮して乾燥させる。5.6gの2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリドを、赤色油状物の形態で、収率96%で得る。
1-3:過安息香酸
19g(78mmol)のジベンジルペルオキシドを、125mlのクロロホルムに-5℃で溶解する。窒素流下で50mlのメタノールに溶解させた2.2g(94mmol)のナトリウムを滴下する。-5℃で30分間撹拌した後、氷水を加え、媒体を2N硫酸水溶液で酸性化する。ジクロロメタンによる抽出を行い、次いで、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮する。9gの過安息香酸を、白色固形物の形態で、収率83%で得る。
1-4:(2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
5.5g(16.9mmol)の2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリドと3.5g(25.4mmol)の過安息香酸を22mlのクロロホルムに溶解する。混合物を、-18℃に冷却し、次いで、1.14g(14.4mmol)のピリジンを含む3mlのジクロロメタンを滴下する。-18℃で1時間撹拌した後、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出する。有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで濃縮する。残渣を、シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、1/1のペンタン/ジクロロメタン混合物で溶離して、精製する。得られた黄色固形物を、-18℃でペンタンから沈殿させる。沈殿物を、濾過し、次いでペンタンですすぎ、乾燥させる。2gの(2-アセトキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシドを、白色粉末の形態で、収率28%で得る。
1H NMR 300MHz /CDCl3: δ = 0.91 (m, 3H); 1.37 (m, 8H); 1.77 (m, 2H); 2.41 (s, 3H), 3.02 (t, J=10Hz, 2H); 7.35 (d, J=12Hz, 1H); 7.55 (dd, J=12Hz, 2H); 7.72 (m, 1H); 8.09 (d, J=12Hz, 2H); 8.27 (d, J=12Hz, 1H); 8.63 (s, 1H)
(2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
2-1:2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル安息香酸
4.89g(18.50mmol)の2-ヒドロキシ-5-オクタノイル安息香酸と9ml(70.30mmol)のN,N-ジメチルアニリンを30mlのトルエンに溶解する。媒体を0℃に冷却し、次いで、1.77ml(18.50mmol)のエチルクロロホルメートを滴下する。室温で2時間撹拌後、混合物を、0.5N塩酸水溶液で洗浄し、次いで水で洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮する。5.59gの2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル安息香酸を、白色固形物の形態で、収率89%で得る。
2-2:2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリド
5.59g(16.6mmol)の2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル安息香酸を、56mlのトルエンに、2〜3滴のピリジンと共に溶解する。1.45ml(20mmol)の塩化チオニルを滴下し、混合物を55℃で14時間撹拌し、次いで濃縮して乾燥させる。5.79gの2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリドを、収率98%で得る。
2-3:(2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
実施例1〜4と同様の様式により、5.79g(16.3mmol)の2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイルクロリドと3.38g(24.5mmol)の過安息香酸(実施例1〜3に記載されるように調製)を出発材料として、2gの(2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシドを、無色油状物の形態で、収率26%で得る。
1H NMR 300MHz/CDCl3: δ = 0.88 (m, 3H); 1.20 (m, 11H); 1.78 (m, 2H); 3.00 (t, J=6Hz, 2H); 4.43 (q, J=7Hz, 2H); 7.42 (d, J=12Hz, 1H); 7.55 (t, J=12Hz, 2H); 7.72 (m, 1H); 8.10 (d, J=12Hz, 2H); 8.27 (d, J=12Hz, 1H); 8.60 (s, 1H)。

Claims (7)

  1. 下記一般式(I)の化合物
    Figure 2013515759
     (式中、
    -R1は、低級アルキルまたは高級アルキルを表し、
    -Xは、水素または以下の配列の一つを表し、
    Figure 2013515759
     Xが(a)を表す場合、R2は、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アルコキシ、高級アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールまたはアリールオキシを表し、
    Xが(b)を表す場合、R3は、水素または低級アルキルを表し、
    -Yは、水素または以下の配列を表し、
    Figure 2013515759
     -Zは、水素または以下の配列を表す)。
    Figure 2013515759
  2. -R1が、直鎖ヘプチル鎖を表し、
    -Xが、水素または以下の配列の一つを表し、
    Figure 2013515759
     Xが(a)を表す場合、R2が、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アルコキシ、高級アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールまたはアリールオキシを表し、
    Xが(b)を表す場合、R3が、水素またはメチル基を表し、
    -Yが、水素または以下の配列を表し、
    Figure 2013515759
     -Zが、水素または以下の配列を表す
    Figure 2013515759
     ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
  3. -R1が、直鎖ヘプチル鎖を表し、
    -Xが、水素または以下の配列の一つを表し、
    Figure 2013515759
     Xが(a)を表す場合、R2が、低級アルキル、高級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシまたは高級アルコキシを表し、
    Xが(b)を表す場合、R3が、水素またはメチル基を表し、
    -Yが、水素または以下の配列を表し、
    Figure 2013515759
     -Zが、水素を表す
    ことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 以下の化合物からなるリストから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物:
    実施例1: (2-アセトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例2: (2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例3: (2-プロピオニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例4: (2-ブチリルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例5: (2-イソブチリルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例6: [2-(2,2-ジメチルプロピオニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例7: (2-ペンタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例8: [2-(2-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例9: [2-(3-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例10: (2-ヘキサノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例11: [2-(2-エチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例12: [2-(3,3-ジメチルブチリルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例13: (2-ヘプタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例14: (2-オクタノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例15: (2-ノナノイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例16: (2-シクロプロパンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例17: (2-シクロブタンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例18: (2-シクロペンタンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例19: (2-シクロヘキサンカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例20: (2-ベンゾイルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例21: [2-(アダマンタン-1-カルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例22: [2-(2-アダマンタン-1-イルアセトキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例23: (2-メトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例24: (2-プロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例25: (2-イソプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例26: (2-tert-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例27: (2-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例28: (2-sec-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例29: (2-イソブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例30: (2-ペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例31: [2-(1-エチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例32: [2-(2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例33: (2-ヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例34: (2-ヘプチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例35: (2-オクチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例36: (2-シクロプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例37: (2-シクロブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例38: (2-シクロペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例39: (2-シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例40: (2-フェノキシカルボニルオキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例41: (2-アセトキシメトキシ-5-オクタノイルベンゾイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例42: [2-(1-アセトキシエトキシ)-5-オクタノイルベンゾイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例43: ビス(2-アセトキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例44: ビス(2-プロピオニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例45: ビス(2-ブチリルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例46: ビス(2-イソブチリルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例47: ビス[2-(2,2-ジメチルプロピオニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例48: ビス(2-ペンタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例49: ビス[2-(2-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例50: ビス[2-(3-メチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例51: ビス(2-ヘキサノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例52: ビス[2-(2-エチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例53: ビス[2-(3,3-ジメチルブチリルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例54: ビス(2-ヘプタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例55: ビス(2-オクタノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例56: ビス(2-ノナノイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例57: ビス(2-シクロプロパンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例58: ビス(2-シクロブタンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例59: ビス(2-シクロペンタンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例60: ビス(2-シクロヘキサンカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例61: ビス(2-ベンゾイルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例62: ビス[2-(アダマンタン-1-カルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例63: ビス[2-(2-アダマンタン-1-イルアセトキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例64: ビス(2-メトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例65: ビス(2-エトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例66: ビス(2-プロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例67: ビス(2-イソプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例68: ビス(2-tert-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例69: ビス(2-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例70: ビス(2-sec-ブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例71: ビス(2-イソブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例72: ビス(2-ペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例73: ビス[2-(1-エチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例74: ビス[2-(2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
    実施例75: ビス(2-ヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例76: ビス(2-ヘプチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例77: ビス(2-オクチルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例78: ビス(2-シクロプロポキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例79: ビス(2-シクロブトキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例80: ビス(2-シクロペントキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例81: ビス(2-シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例82: ビス(2-フェノキシカルボニルオキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド。
    実施例83: ビス(2-アセトキシメトキシ-5-オクタノイル)ベンゾイルペルオキシド
    実施例84: ビス[2-(1-アセトキシエトキシ)-5-オクタノイル]ベンゾイルペルオキシド
  5. 医薬としての、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. プロピオニバクテリウムアクネスの存在と関係する病態または障害の処置のための、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. アクネ型皮膚障害の出現に関与する病原微生物、特にP.アクネスの増殖を阻害することを特徴とする、化粧品組成物に組み込むための、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
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