CN102665660B - 过氧化二苯甲酰衍生物、制备它们的方法、以及包含它们的美容或皮肤病组合物 - Google Patents

过氧化二苯甲酰衍生物、制备它们的方法、以及包含它们的美容或皮肤病组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及以下通式(I)化合物的用途：

Description

过氧化二苯甲酰衍生物、制备它们的方法、以及包含它们的美容或皮肤病组合物
技术领域
本发明涉及以下通式(I)化合物的用途：
本发明还涉及制备它们的方法以及它们的美容或皮肤病学（dermatologique）用途。
本发明化合物起到杀菌剂的作用。因此，它们可用于治疗与细菌，特别是痤疮丙酸杆菌(P. acnes)，的存在有关的疾病状态。
本发明还涉及对应于通式(I)的化合物在美容组合物中的用途。
现有技术
众所周知，皮肤菌群非常多样化，好氧的或厌氧的，特别包括表皮葡萄球菌和金黄葡萄球菌及其它微球菌、好氧棒状杆菌、肠道菌如大肠杆菌、克雷伯氏菌属和变形杆菌属、或者丙酸杆菌，它们的相对比例取决于解剖位置，如例如J. Fleurette在Revue du Praticien -30(51) pp. 3471-3480 (1980)中所述。
因此，现在常常将抑制细菌增殖的抗微生物剂引入到身体除臭剂组合物中。
抗微生物剂在皮肤病学和身体卫生学中的使用也是必要的。
因此，本发明的一个主题是具有抗菌作用的、用于皮肤应用的（application cutanée）、以下通式(I)的化合物：
其中：
-R1表示低级烷基或高级烷基；
-X表示氢或者以下基团中的一个：
如果X表示(a)，那么R2表示低级烷基、高级烷基、环烷基、环烷基烷基、低级烷氧基、高级烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳基或芳氧基；
如果X表示(b)，那么R3表示氢或低级烷基；
-Y表示氢或以下的基团：
-Z表示氢或以下的基团：
。
根据本发明，对应于通式(I)的优选化合物是具有以下特性的那些：
-R1表示直链的庚基链；
-X表示氢或者以下基团中的一个：
如果X表示(a)，那么R2表示低级烷基、高级烷基、环烷基、环烷基烷基、低级烷氧基、高级烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳基或芳氧基；
如果X表示(b)，那么R3表示氢或甲基；
-Y表示氢或以下的基团：
-Z表示氢或以下的基团：
。
仍然根据本发明，特别优选的通式(I)化合物是那些其中：
-R1表示直链的庚基链；
-X表示氢或者以下基团中的一个：
如果X表示(a)，那么R2表示低级烷基、高级烷基、环烷基、低级烷氧基或高级烷氧基；
如果X表示(b)，那么R3表示氢或甲基；
-Y表示氢或以下的基团：
-Z表示氢。
根据本发明，术语“低级烷基”表示包括1到4个碳原子的、直链或支链的、基于饱和烃的链。
根据本发明，术语“高级烷基”表示包括5到10个碳原子的、直链或支链的、基于饱和烃的链。
根据本发明，术语“环烷基”表示包括3到10个碳原子的、饱和的、基于环状、二环或三环烃的链。
根据本发明，术语“环烷基烷基”表示环烷基取代的烷基。
根据本发明，术语“芳基”指未取代的苯基或萘基。
根据本发明，术语“低级烷氧基”表示低级烷基取代的氧原子。
根据本发明，术语“高级烷氧基”表示高级烷基取代的氧原子。
根据本发明，术语“环烷氧基”表示环烷基取代的氧原子。
根据本发明，术语“环烷基烷氧基”表示环烷基烷基取代的氧原子。
根据本发明，术语“芳氧基”表示芳基取代的氧原子。
在落入本发明范围的通式(I)化合物中，可以特别提及以下化合物：
例1：(2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例2：(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例3：(2-丙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例4：(2-丁酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例5：(2-异丁酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例6：[2-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例7：(2-戊酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例8：[2-(2-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例9：[2-(3-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例10：(2-己酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例11：[2-(2-乙基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例12：[2-(3,3-二甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例13：(2-庚酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例14：(2-辛酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例15：(2-壬酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例16：(2-环丙烷羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例17：(2-环丁烷羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例18：(2-环戊烷羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例19：(2-环己烷羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例20：(2-苯甲酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例21：[2-(金刚烷-1-羰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例22：[2-(2-金刚烷-1-基乙酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例23：(2-甲氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例24：(2-丙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例25：(2-异丙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例26：(2-叔丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例27：(2-丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例28：(2-仲丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例29：(2-异丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例30：(2-戊氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例31：[2-(1-乙基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例32：[2-(2,2-二甲基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例33：(2-己氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例34：(2-庚氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例35：(2-辛氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例36：(2-环丙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例37：(2-环丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例38：(2-环戊氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例39：(2-环己氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例40：(2-苯氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例41：(2-乙酰氧基甲氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例42：[2-(1-乙酰氧基乙氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例43：双(2-乙酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例44：双(2-丙酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例45：双(2-丁酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例46：双(2-异丁酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例47：双[2-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例48：双(2-戊酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例49：双[2-(2-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例50：双[2-(3-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例51：双(2-己酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例52：双[2-(2-乙基丁酰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例53：双[2-(3,3-二甲基丁酰氧基) -5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例54：双(2-庚酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例55：双(2-辛酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例56：双(2-壬酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例57：双(2-环丙烷羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例58：双(2-环丁烷羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例59：双(2-环戊烷羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例60：双(2-环己烷羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例61：双(2-苯甲酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例62：双[2-(金刚烷-1-羰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例63：双[2-(2-金刚烷-1-基乙酰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例64：双(2-甲氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例65：双(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例66：双(2-丙氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例67：双(2-异丙氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例68：双(2-叔丁氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例69：双(2-丁氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例70：双(2-仲丁氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例71：双(2-异丁氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例72：双(2-戊氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例73：双[2-(1-乙基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例74：双[2-(2,2-二甲基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰
例75：双(2-己氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例76：双(2-庚氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例77：双(2-辛氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例78：双(2-环丙氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例79：双(2-环丁氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例80：双(2-环戊氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例81：双(2-环己氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例82：双(2-苯氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例83：双(2-乙酰氧基甲氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰
例84：双[2-(1-乙酰氧基乙氧基)-5-辛酰基]过氧化苯甲酰。
以下给出了用于制备式(I)化合物的方法的概述。在这些方案和以下的工艺说明中，除非另作说明，所有所述取代基如对式(I)化合物所定义的。
在式(I)中定义的基团Y为氢且式(I)中定义的基团Z为氢的情况下，通式(I)化合物根据以下提供的反应方案1或者反应方案2制备。
方案1
根据方案1，通式(III)的酰基氯是由羧酸(II)经由选自所属领域的技术人员公知的那些方法的方法制备的。例如，它们包括使用溶于溶剂如甲苯或二氯甲烷中的亚硫酰氯和吡啶。
通式(II)的羧酸是市售的或者是根据方案5中所述的方法制备的。
在最终步骤中，通式(V)化合物可以通过式(III)的酰基氯与式(IV)的过酸之间的偶合来制备，其中采用与溶剂如二氯甲烷和氯仿组成混合物的吡啶作为碱。
通式(IV)的过酸是根据方案6中所述的方法由过氧化苯甲酰制备的。
方案2
根据方案2，通式(V)过氧化物是通过式(II)的羧酸与式(IV)的过酸之间的偶合制备的，其中采用例如与溶剂如二乙醚和二氯甲烷组成混合物的，例如N,N’-二环己基碳二亚胺作为偶联剂。
通式(II)的羧酸是市售的或者是根据方案5中记载的方法制备的。
通式(IV)的过酸是根据方案6中所述的方法由过氧化苯甲酰制备的。
在式(I)中定义的基团Y和Z不为氢的情况下，通式(I)的化合物是根据以下提供的反应方案3或者反应方案4制备的。
方案3
根据方案3，通式(III)的酰基氯是由羧酸(II)经由选自所属领域的技术人员公知的那些方法的方法制备的。例如，它们包括使用溶于溶剂如甲苯或二氯甲烷中的亚硫酰氯和吡啶。
通式(II)的羧酸是根据方案5中所述的方法制备的。
在最终步骤中，通式(VI)的化合物可以，经由选自所属领域的技术人员公知的那些方法的方法，通过两个式(III)的酰基氯之间的偶合来制备。例如，它们包括使用溶于溶剂如四氢呋喃中的过氧化氢和碳酸氢钠。
方案4
根据方案4，通式(VI)的过氧化物是通过两个式(II)的羧酸之间的反应制备的，其中采用例如与溶剂如二乙醚和二氯甲烷组成混合物的N,N'-二环己基碳二亚胺和过氧化氢。
在X不为氢的情况下，式(II)的羧酸可以根据反应方案5制备。
方案5
根据方案5，式(II)的羧酸由羧酸(VII)经由选自所属领域的技术人员公知的那些方法的方法制备。 例如，它们包括使用式(VIII)和(IX)的卤化物或者式(X)的酸酐，以及使用溶于溶剂如甲苯或二氯甲烷中的碱如N,N-二甲苯胺、三乙胺、吡啶或碳酸钾。
式(VIII)和(IX)的卤化物和式(X)的酸酐是市售的。
在X为氢的情况下，式(II)的羧酸是市售的。
式(IV)的过酸可以根据反应方案6制备。
方案6
根据方案6，式(IV)的过酸由过氧化二苯甲酰(XI)经由选自所属领域的技术人员公知的那些方法的方法制备。例如，它们包括使用与溶剂如甲醇和氯仿组成混合物的过氧化物(XI)和钠。
对疮疱丙酸杆菌(propionibacterium acnes)的过氧化物对比过氧化二苯甲酰的敏感性研究
试验原理：
目的是通过测量最低抑制浓度(MIC)来评估过氧化物的抗菌活性。所述MIC定义为能够抑制肉眼可见的任何生长的最低的产品浓度。所述MICs是通过国际标准方法测定的：“Methods For Antimicrobial Susceptibility Testing of Anaerobic Bacteria; Approved Standard, Seventh Edition”，CLSI(临床实验室标准化委员会)的M11A7，琼脂稀释法。
细菌菌株和来源：
所述产品敏感性研究是在自人病理标本分离的10个痤疮丙酸杆菌菌株上进行的。 为了检验所得结果的正确性和再现性，在每一系列测试中引入了M11A7标准推荐的三种标准菌株：脆弱拟杆菌(Bacteroides fragilis) ATCC 25285，多形拟杆菌(Bacteroides thetaiotaomicron) ATCC 29741，迟钝真杆菌(Eubacterium lentum) ATCC 43055，艰难梭菌(Clostridium difficile) ATCC 700057.
产品试验：
所述产品以1280mg/L溶解在无水乙醇/Tween 80/无菌Brucella培养基(5/10/85 v/v/v)的混合物中。以该储备溶液为起始并根据Ericsson和Sherris的指导在无菌蒸馏水中进行两倍系列稀释。范围由两倍间隔的自10mg/L到1280mg/L的8种浓度组成。
将Rosenow基质中的预培养物稀释在Brucella肉汤中，从而得到McFarland标度0.5左右的不透明度。此时，所述接种体包含107到108 cfu/ml。
采用Steers多头接种器(seeder)，将预先沉积在所述接种器的每一杯(cupules)中的2到3 μl接种体沉积在Petri培养皿中。每一接种点的最终接种体为约105 cfu。
在厌氧培养室中培养48小时后，读取结果。所述MIC定义为能够抑制任何可见生长的最低的产品浓度。
对疮疱丙酸杆菌的所述分子对比过氧化二苯甲酰的杀菌效果的评估
试验原理：
目的是根据预先进行的最低抑制浓度(MIC)测量评估杀菌效果。所提出的用于评估杀菌活性的方法源于标准的NF EN 1040“Quantitative suspension test for the evaluation of basic bactericidal activity of chemical disinfectants and antiseptics”和T72-300“Dilution-neutralization suspension test-Determination of the efficacy of products on various microorganisms under practical conditions of use”。
因为杀菌剂在接触时间之后发生作用，因此必须用中和剂阻断它们的作用。
细菌菌株和来源：
所述杀菌效果的评估是对痤疮丙酸杆菌菌株UAA 2284(自人病理标本分离)进行的。
产品试验：
首先，制备Brucella培养基对照管和包含所述中和溶液的管。将所述产品溶于无水乙醇/Tween 80的混合物(7/3 v/v)中。在无菌蒸馏水中进行以下稀释。根据所述测试，在每一测试中所用的浓度为所述MIC的1到4倍。
将痤疮丙酸杆菌菌株接种在Brucella肉汤中，然后在35-36℃培养48小时。随后在Brucella肉汤中对这种预培养物进行稀释，从而得到与McFarland标度上的0.5校准管相当的浊度，即接种体约107-108 cfu/毫升。 将1ml所述对照管(对照或中和剂)或者1ml测试产品的10x溶液(试验)置于与9ml之前制备的接种体接触：即试验管中的最终接种体为大约107 cfu/ml。
在与所述测试产品接触0、15分钟、30分钟、45分钟和1小时之后，吸取100μl的所述试验管并立即置于900μl的中和溶液中。然后进行存活者计数，所述杀菌活性定义为起始接种体(inoculum)的3对数log10(reduction de trois logarithmes log10)降低(下图1)。
实施例1：(2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
1-1：2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酸
将6g (22.7mmol) 2-羟基-5-辛酰基苯甲酸和12ml (0.145摩尔)吡啶溶解在15mL丙酮中。将所述基质冷却到0℃，随后滴加12mL(0.166摩尔)乙酰氯。在室温下搅拌15小时之后，添加水并用二氯甲烷萃取所述混合物。有机相用硫酸镁干燥、过滤然后浓缩。以定量的收率得到7g白色固体形式的2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酸。
1-2：2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯
将5.5g (18mmol) 2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酸溶解在含有一滴吡啶的55ml二氯甲烷中。滴加1.6ml (21.5mmol)亚硫酰氯，所述混合物在35℃搅拌18小时然后浓缩至干。以96%的收率得到5.6g红油形式的2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯。
1-3：过苯甲酸
-5℃下，将19g (78mmol)二苄基过氧化物溶解在125ml氯仿中。在氮气流下，滴加溶于50ml甲醇中的2.2g (94 mmol)的钠。在-5℃搅拌30分钟后，加入冰水并用2N的硫酸水溶液对所述基质进行酸化。用二氯甲烷进行萃取，然后有机相用硫酸镁干燥、过滤并浓缩。以83%的收率得到9g白色固体形式的过苯甲酸。
1-4：(2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
将5.5g (16.9mmol)的2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯和3.5g (25.4mmol)的过苯甲酸溶解在22ml氯仿中。混合物冷却到-18℃，然后滴加溶于3ml二氯甲烷的1.14g (14.4mmol)吡啶。在-18℃下搅拌1小时后，添加水并用二氯甲烷萃取所述混合物。有机相用硫酸钠干燥、过滤然后浓缩。残余物通过硅胶层析以1/1的戊烷/二氯甲烷混合物洗脱进行纯化。 -18℃下从戊烷中沉淀得到黄色固体。滤出所述沉淀，然后用戊烷冲洗并干燥。以28%的收率得到2g白色粉末形式的(2-乙酰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰。
1H NMR 300 MHz /CDCl3: δ = 0.91 (m, 3H); 1.37 (m, 8H); 1.77 (m, 2H); 2.41 (s, 3H), 3.02 (t, J=10 Hz, 2H); 7.35 (d, J=12 Hz, 1H); 7.55 (dd, J=12 Hz, 2H); 7.72 (m, 1H); 8.09 (d, J=12 Hz, 2H); 8.27 (d, J=12 Hz, 1H); 8.63 (s, 1H)。
实施例2：(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
2-1：2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酸
将4.89g (18.50mmol)的2-羟基-5-辛酰基苯甲酸和9ml (70.30mmol)的N,N-二甲苯胺溶解在30ml甲苯中。将所述基质冷却到0℃，然后滴加1.77ml (18.50mmol)的氯甲酸乙酯。在室温下搅拌2小时后，所述混合物用0.5N的盐酸水溶液洗涤然后用水洗涤。有机相用硫酸镁干燥、过滤并浓缩。以89%的收率得到5.59g白色固体形式的2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酸。
2-2：2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯
将5.59g (16.6mmol)的2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酸溶解在含有几滴吡啶的56ml甲苯中。滴加1.45ml (20mmol)的亚硫酰氯，所述混合物在55℃搅拌14小时然后浓缩至干。以98%的收率得到5.79g的2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯。
2-3：(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
以与实施例1-4类似的方式，以5.79g (16.3mmol)的2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰氯和3.38g (24.5mmol)的过苯甲酸(如实施例1-3中所述制备的)为原料，以26%的收率得到了2 g无色油形式的(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基)过氧化苯甲酰。
1H NMR 300 MHz/CDCl3: δ = 0.88 (m, 3H); 1.20 (m, 11H); 1.78 (m, 2H); 3.00 (t, J=6Hz, 2H); 4.43 (q, J=7 Hz, 2H); 7.42 (d, J=12 Hz, 1H); 7.55 (t, J=12 Hz, 2H); 7.72 (m, 1H); 8.10 (d, J=12 Hz, 2H); 8.27 (d, J=12 Hz, 1H); 8.60 (s, 1H)。

Claims (5)

1.以下通式(I)的化合物：
其中：
-R1表示高级烷基；
-X表示氢或者以下基团中的一个：
如果X表示(a)，那么R2表示低级烷基或低级烷氧基；
-Y表示氢；
-Z表示氢；
其中术语“低级烷基”表示包括1到4个碳原子的、直链或支链的、基于饱和烃的链；
术语“高级烷基”表示包括5到10个碳原子的、直链或支链的、基于饱和烃的链；
术语“低级烷氧基”表示用低级烷基取代的氧原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
-R1表示直链的庚基链；
-X表示氢或者以下基团中的一个：
如果X表示(a)，那么R2表示低级烷基或低级烷氧基；
-Y表示氢；
-Z表示氢。
3.化合物，选自以下化合物的列表：
例1：(2-乙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例2：(2-乙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例3：(2-丙酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例4：(2-丁酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例5：(2-异丁酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例6：[2-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例7：(2-戊酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例8：[2-(2-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例9：[2-(3-甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例10：(2-己酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例11：[2-(2-乙基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例12：[2-(3,3-二甲基丁酰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例13：(2-庚酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例14：(2-辛酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例15：(2-壬酰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例23：(2-甲氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例24：(2-丙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例25：(2-异丙氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例26：(2-叔丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例27：(2-丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例28：(2-仲丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例29：(2-异丁氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例30：(2-戊氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例31：[2-(1-乙基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例32：[2-(2,2-二甲基丙氧基羰氧基)-5-辛酰基苯甲酰基]过氧化苯甲酰
例33：(2-己氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例34：(2-庚氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰
例35：(2-辛氧基羰氧基-5-辛酰基苯甲酰基)过氧化苯甲酰。
4.权利要求1-3中任一项所述的化合物用于制备用于治疗与痤疮丙酸杆菌存在有关的病状或不适的药物的用途。
5.权利要求1-3中任一项所述的化合物的用途，其用于引入美容组合物中，其特征在于它抑制与发生痤疮型皮肤障碍相关的疮疱丙酸杆菌(propionibacterium acnes)的增殖。
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