JPH0257537B2 - - Google Patents
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- JPH0257537B2 JPH0257537B2 JP63061398A JP6139888A JPH0257537B2 JP H0257537 B2 JPH0257537 B2 JP H0257537B2 JP 63061398 A JP63061398 A JP 63061398A JP 6139888 A JP6139888 A JP 6139888A JP H0257537 B2 JPH0257537 B2 JP H0257537B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は、ハロゲン化グリセリンから誘導され
るモノアンモニウム塩型の新規第四級アンモニウ
ム塩とそれを有効成分とする殺菌剤に関する。 〔従来技術〕 従来、第四級アンモニウム塩はカチオン性界面
活性剤として多くの目的に使用されており、或種
のものには強い抗菌性があることが知られてい
る。それらの抗菌力は、Ｒ置換基の疎水性とアン
モニウムカチオンの親水性とのバランスにより支
配されると考えられており、より強い殺菌力を求
めて多数の化合物が合成されて来た。それらのう
ち、ジアルキル型第四級アンモニウム塩は最も殺
菌力の強いものの１つであり、そのアルキル炭素
鎖長が８〜10の場合が最適であると言われている
（Brit.Patent、１，221，224.US Patent4，444，
790）。例えば、下記の塩化ジデシルジメチルアン
モニウムは殺菌
るモノアンモニウム塩型の新規第四級アンモニウ
ム塩とそれを有効成分とする殺菌剤に関する。 〔従来技術〕 従来、第四級アンモニウム塩はカチオン性界面
活性剤として多くの目的に使用されており、或種
のものには強い抗菌性があることが知られてい
る。それらの抗菌力は、Ｒ置換基の疎水性とアン
モニウムカチオンの親水性とのバランスにより支
配されると考えられており、より強い殺菌力を求
めて多数の化合物が合成されて来た。それらのう
ち、ジアルキル型第四級アンモニウム塩は最も殺
菌力の強いものの１つであり、そのアルキル炭素
鎖長が８〜10の場合が最適であると言われている
（Brit.Patent、１，221，224.US Patent4，444，
790）。例えば、下記の塩化ジデシルジメチルアン
モニウムは殺菌
本発明の目的は、新規かつ有用な第四級アンモ
ニウム塩およびそれを主成分とする殺菌剤を提供
する点にある。 〔構 成〕 本発明は、下記の一般式 で示されるモノアンモニウム塩型（式中、R1、
R2は炭素数８〜18、好ましくは８〜12のアルキ
ル基、Ｘはハロゲンを示す。）新規第四級アンモ
ニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤に関
する。 前記、アニオンとしては、ハロゲンとくにCl、
Brが好ましい。 式（）で示される第４級アンモニウム塩は例
えば、第３級アミンとモノハロゲン化グリセリン
である３−ハロ−１，２−プロパンジオールとを
反応させることにより得ることができる。反応式
は次の如くである。 本発明において使用されるハロゲン化合物とし
ては、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、
３−ブロモ−１，２−プロパンジオール、３−ヨ
ード−１，２−プロパンジオールがあるが、価
格、反応性、生成物の有用性などの点から、３−
クロロ−１，２−プロパンジオールが好ましい。
また第３級アミンは炭素数８〜18の直鎖アルキル
基１個または２個有するアミンで、たとえば、ジ
オクチルメチルアミン、オクチルデシルメチルア
ミン、ジデシルメチルアミン、デシルドデシルメ
チルアミン、ジドデシルメチルアミン等のジアル
キルメチルアミンが挙げられる。 このような第３級アミンとハロゲン化合物を反
応させて第４級アンモニウム塩を得るのである
が、触媒として重炭酸ナトリウムを原料アミンの
５重量％を用い、反応溶媒としてイソプロパノー
ルを反応原料の50〜100重量％程度用いる。また、
反応温度は140〜150℃で行なうのが良く、反応時
間は一般に約10〜40時間で、好適には24時間程度
で十分である。反応終了後シリカゲルカラムを用
いてヘキサン−酢酸エチル系およびクロロホルム
−メタノール系溶出溶媒で分離精製し、凍結乾燥
すると第４級アンモニウム塩の白色結晶を得る。 本発明化合物は、水酸基を含有するためか水溶
性が高く、使用に便利である。 本発明の殺菌剤は食器洗用、家蓄舎の消毒用な
どとして有用である。 得られた化合物の分子式および収率を第１表に
示す。
ニウム塩およびそれを主成分とする殺菌剤を提供
する点にある。 〔構 成〕 本発明は、下記の一般式 で示されるモノアンモニウム塩型（式中、R1、
R2は炭素数８〜18、好ましくは８〜12のアルキ
ル基、Ｘはハロゲンを示す。）新規第四級アンモ
ニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤に関
する。 前記、アニオンとしては、ハロゲンとくにCl、
Brが好ましい。 式（）で示される第４級アンモニウム塩は例
えば、第３級アミンとモノハロゲン化グリセリン
である３−ハロ−１，２−プロパンジオールとを
反応させることにより得ることができる。反応式
は次の如くである。 本発明において使用されるハロゲン化合物とし
ては、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、
３−ブロモ−１，２−プロパンジオール、３−ヨ
ード−１，２−プロパンジオールがあるが、価
格、反応性、生成物の有用性などの点から、３−
クロロ−１，２−プロパンジオールが好ましい。
また第３級アミンは炭素数８〜18の直鎖アルキル
基１個または２個有するアミンで、たとえば、ジ
オクチルメチルアミン、オクチルデシルメチルア
ミン、ジデシルメチルアミン、デシルドデシルメ
チルアミン、ジドデシルメチルアミン等のジアル
キルメチルアミンが挙げられる。 このような第３級アミンとハロゲン化合物を反
応させて第４級アンモニウム塩を得るのである
が、触媒として重炭酸ナトリウムを原料アミンの
５重量％を用い、反応溶媒としてイソプロパノー
ルを反応原料の50〜100重量％程度用いる。また、
反応温度は140〜150℃で行なうのが良く、反応時
間は一般に約10〜40時間で、好適には24時間程度
で十分である。反応終了後シリカゲルカラムを用
いてヘキサン−酢酸エチル系およびクロロホルム
−メタノール系溶出溶媒で分離精製し、凍結乾燥
すると第４級アンモニウム塩の白色結晶を得る。 本発明化合物は、水酸基を含有するためか水溶
性が高く、使用に便利である。 本発明の殺菌剤は食器洗用、家蓄舎の消毒用な
どとして有用である。 得られた化合物の分子式および収率を第１表に
示す。
【表】
これらの化合物は水に可溶性で、石油エーテル
系以外の有機溶媒にも可溶性であり、その強い吸
湿性のために正しい融点の測定は困難である。そ
れらの構造は、第２表に示した1H−NMRデータ
および元素分析により確認した。
系以外の有機溶媒にも可溶性であり、その強い吸
湿性のために正しい融点の測定は困難である。そ
れらの構造は、第２表に示した1H−NMRデータ
および元素分析により確認した。
【表】
本発明化合物の殺菌力はつぎのようにして測定
した。 試験方法 １ 被験菌 被験菌としては家蓄感染症の起因菌あるいは環
境衛生上問題となる菌種からグラム陰性菌３種、
グラム陽性菌１種を選択し、第３表に示した６菌
株を供試した。
した。 試験方法 １ 被験菌 被験菌としては家蓄感染症の起因菌あるいは環
境衛生上問題となる菌種からグラム陰性菌３種、
グラム陽性菌１種を選択し、第３表に示した６菌
株を供試した。
【表】
２ 操作
殺菌力試験は厚生省編さん消毒薬検査指針の石
炭酸係数試験法に準じて行なつた。即ち、試料液
（注１）５mlを滅菌試験管に取り、20℃に保つた。
これに被験菌の培養液（注２）0.5mlを接種し、
試料薬剤と作用させた。10分間作用させた後、こ
の液5μlを後培養培地（普通ブイヨン培地）５ml
に加え、これを37℃で２日間培養後、肉眼で観察
を行なつて培地が混濁しているものは菌の生存、
澄明なものは死滅と判定した。 菌が死滅した試料液のうち、最も低い濃度をそ
の物質の最小殺菌濃度とした。 注１） 試料液の調整 試料は乾燥後精密に秤量し、1000μg／ml水
溶液を調整した。これを孔径0.2μmのメンブラ
ンフイルターで濾過滅菌した後に滅菌精製水で
800，400，200，100，50，25，6.3，3.1，1.6お
よび0.8μg／mlの濃度に希釈して使用した。 注２） 被験菌の培養液の調整 被験菌は各々１〜３か月ごとに継代し、４℃
で保存している斜面培地からチフス菌はハート
インフユージヨン寒天培地、他の菌株はトリプ
チケースソイ寒天培地の斜面に接種し、37℃で
24時間培養した。斜面に生育した菌１白金耳を
取り、普通ブイヨン培地10mlを分注した試験管
に接種して37℃で24時間培養した。この培養液
１白金耳を取り、同培地に接種し、37℃で24時
間培養した後、20℃に保つて試験に用いた。 注３） 使用培地 普通ブイヨン培地 肉エキス 3g ペプトン 10g 塩化ナトリウム 5g 精製水 1000ml（PH7.0） ハートインフユージヨン寒基天培地 ウシ心臓浸出液 500g ペプトン 10g 塩化ナトリウム 5g 寒 天 15g 精 製 水 1000ml（PH7.4） トリプチケースソイ寒天培地 Pancreatic Digest of Casein 15g Papaic Digest of Soybean Meal 5g 塩化ナトリウム 5g 寒 天 15g 精 製 水 1000ml（PH7.3） 試験には普通ブイヨンおよびハートインフユー
ジヨン寒天培地は栄研製を、トリプチケースソイ
寒天培地はBecton Dickinson and Co.製を用
い、常法通り調製して使用した。 試験結果 試験の結果は第４表に示した。
炭酸係数試験法に準じて行なつた。即ち、試料液
（注１）５mlを滅菌試験管に取り、20℃に保つた。
これに被験菌の培養液（注２）0.5mlを接種し、
試料薬剤と作用させた。10分間作用させた後、こ
の液5μlを後培養培地（普通ブイヨン培地）５ml
に加え、これを37℃で２日間培養後、肉眼で観察
を行なつて培地が混濁しているものは菌の生存、
澄明なものは死滅と判定した。 菌が死滅した試料液のうち、最も低い濃度をそ
の物質の最小殺菌濃度とした。 注１） 試料液の調整 試料は乾燥後精密に秤量し、1000μg／ml水
溶液を調整した。これを孔径0.2μmのメンブラ
ンフイルターで濾過滅菌した後に滅菌精製水で
800，400，200，100，50，25，6.3，3.1，1.6お
よび0.8μg／mlの濃度に希釈して使用した。 注２） 被験菌の培養液の調整 被験菌は各々１〜３か月ごとに継代し、４℃
で保存している斜面培地からチフス菌はハート
インフユージヨン寒天培地、他の菌株はトリプ
チケースソイ寒天培地の斜面に接種し、37℃で
24時間培養した。斜面に生育した菌１白金耳を
取り、普通ブイヨン培地10mlを分注した試験管
に接種して37℃で24時間培養した。この培養液
１白金耳を取り、同培地に接種し、37℃で24時
間培養した後、20℃に保つて試験に用いた。 注３） 使用培地 普通ブイヨン培地 肉エキス 3g ペプトン 10g 塩化ナトリウム 5g 精製水 1000ml（PH7.0） ハートインフユージヨン寒基天培地 ウシ心臓浸出液 500g ペプトン 10g 塩化ナトリウム 5g 寒 天 15g 精 製 水 1000ml（PH7.4） トリプチケースソイ寒天培地 Pancreatic Digest of Casein 15g Papaic Digest of Soybean Meal 5g 塩化ナトリウム 5g 寒 天 15g 精 製 水 1000ml（PH7.3） 試験には普通ブイヨンおよびハートインフユー
ジヨン寒天培地は栄研製を、トリプチケースソイ
寒天培地はBecton Dickinson and Co.製を用
い、常法通り調製して使用した。 試験結果 試験の結果は第４表に示した。
実施例 １
塩化（２，３−ジハイドロキシトリメチレン）
ジデシルメチルアンモニウムの合成 ジデシルメチルアミン4.67g（15mmol）、３−ク
ロロ−１，２−プロパンジオール1.82g
（16.5mmol）をイソプロパノール6.5gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.23gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶5.74g（収率90.7％）が得られた。第２
表に示したNMRデータおよび 元素分析の結果から式（）の構造であることが
わかる。 ＜元素分析＞C24H52NO2Cl（分子量422.13） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値(%) 68.28 12.41 3.31 8.39 実測値(%) 68.03 12.62 3.13 8.65 実施例 ２ 塩化（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジテト
ラデシルメチルアンモニウムの合成 ジテトラデシルメチルアミン6.36g（15mmol）、
３−クロロ−１，２−プロパンジオール1.82g
（16.5mmol）をイソプロパノール4.5gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.32gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶7.35g（収率91.7％）が得られた。この
化合物のNMRデータを第２表中に示す。元素分
析の結果も計算値と一致した。 ＜元素分析＞C32H68NO2Cl（分子量534.34） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値(%) 71.93 12.82 2.62 6.63 実測値(%) 71.50 13.17 2.63 6.81 実施例 ３ 臭化（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジデシ
ルメチルアンモニウムの合成 ジデシルメチルアミン4.67g（15mmol）、３−ブ
ロモ−１，２−プロパンジオール2.56g
（16.5mmol）をイソプロパノール5.0gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.23gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶6.47g（収率92.4％）が得られた。第２
表に示すNMRデータおよび元素分析の結果から
この化合物が臭化（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）ジデシルメチルアンモニウムであることが分
かる。 ＜元素分析＞C24H52NO2Br（分子量466.59） Ｃ Ｈ Ｎ Br 計算値(%) 61.78 11.23 3.00 17.13 実測値(%) 61.50 11.30 2.93 17.51
ジデシルメチルアンモニウムの合成 ジデシルメチルアミン4.67g（15mmol）、３−ク
ロロ−１，２−プロパンジオール1.82g
（16.5mmol）をイソプロパノール6.5gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.23gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶5.74g（収率90.7％）が得られた。第２
表に示したNMRデータおよび 元素分析の結果から式（）の構造であることが
わかる。 ＜元素分析＞C24H52NO2Cl（分子量422.13） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値(%) 68.28 12.41 3.31 8.39 実測値(%) 68.03 12.62 3.13 8.65 実施例 ２ 塩化（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジテト
ラデシルメチルアンモニウムの合成 ジテトラデシルメチルアミン6.36g（15mmol）、
３−クロロ−１，２−プロパンジオール1.82g
（16.5mmol）をイソプロパノール4.5gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.32gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶7.35g（収率91.7％）が得られた。この
化合物のNMRデータを第２表中に示す。元素分
析の結果も計算値と一致した。 ＜元素分析＞C32H68NO2Cl（分子量534.34） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値(%) 71.93 12.82 2.62 6.63 実測値(%) 71.50 13.17 2.63 6.81 実施例 ３ 臭化（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジデシ
ルメチルアンモニウムの合成 ジデシルメチルアミン4.67g（15mmol）、３−ブ
ロモ−１，２−プロパンジオール2.56g
（16.5mmol）をイソプロパノール5.0gに溶かした
溶液に重炭酸ナトリウム0.23gを加え、140〜150
℃で24時間加熱撹拌する。反応混合物をシリカゲ
ルカラムを用いて分離精製した後、凍結乾燥する
と白色結晶6.47g（収率92.4％）が得られた。第２
表に示すNMRデータおよび元素分析の結果から
この化合物が臭化（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）ジデシルメチルアンモニウムであることが分
かる。 ＜元素分析＞C24H52NO2Br（分子量466.59） Ｃ Ｈ Ｎ Br 計算値(%) 61.78 11.23 3.00 17.13 実測値(%) 61.50 11.30 2.93 17.51
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式 で示されるモノアンモニウム塩型（式中、R1，
R2は炭素数８〜18のアルキル基、Ｘはハロゲン
を示す。）新規第四級アンモニウム塩。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の第四アンモニウ
ム塩を有効成分とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6139888A JPH01233264A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6139888A JPH01233264A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233264A JPH01233264A (ja) | 1989-09-19 |
| JPH0257537B2 true JPH0257537B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=13170006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6139888A Granted JPH01233264A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01233264A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6172117B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
| US8999315B2 (en) * | 2004-07-15 | 2015-04-07 | Nalco Company | Bis-quaternary ammonium salt corrosion inhibitors |
| CN101370770B (zh) * | 2006-02-15 | 2013-09-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 二羟基三烷基卤化铵的制备方法 |
| US20120010115A1 (en) * | 2010-07-12 | 2012-01-12 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Preservative system and composition based on glycinate and dihydroxypropyl quaternary ammonium salt combination |
| US8501808B2 (en) | 2010-07-12 | 2013-08-06 | Conopco, Inc. | Foam enhancement of fatty acyl glycinate surfactants |
| US8470883B2 (en) | 2010-07-12 | 2013-06-25 | Conopco, Inc. | Preservative system and composition based on glycinate and hydroxyethyl sulfonate salt combination |
| CN105056237B (zh) * | 2012-08-01 | 2020-11-10 | 南京神奇科技开发有限公司 | 抗微生物的物理方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4734277A (en) * | 1984-12-03 | 1988-03-29 | Jordan Chemical Company | Bis-quaternary ammonium compounds |
-
1988
- 1988-03-14 JP JP6139888A patent/JPH01233264A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4734277A (en) * | 1984-12-03 | 1988-03-29 | Jordan Chemical Company | Bis-quaternary ammonium compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01233264A (ja) | 1989-09-19 |
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