JPS6223742B2 - - Google Patents
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- JPS6223742B2 JPS6223742B2 JP54037585A JP3758579A JPS6223742B2 JP S6223742 B2 JPS6223742 B2 JP S6223742B2 JP 54037585 A JP54037585 A JP 54037585A JP 3758579 A JP3758579 A JP 3758579A JP S6223742 B2 JPS6223742 B2 JP S6223742B2
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Description
本発明はアミン残基部分にアミン窒素を含有す
る新規なフアルネシル酢酸アミド化合物またはそ
の塩に関するもので、具体的には本発明による化
合物は下記一般式（）で表わされる。 式（）中Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を
表わし、R1は水素原子もしくは低級アルキル基
を表わし、R2およびR3はそれぞれ低級アルキル
基を表わすか、またはいずれか一方がＡと一緒に
なつてそれらの間にある窒素原子を構成員として
含むピペリジン環を形成する基を表わすか、また
は互に一緒になつてそれらが結合している窒素原
子とともにピペラジン環を形成する基を表わす。
該化合物はアミン窒素含有化合物が通常とりうる
塩の形、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、燐酸塩、クエン酸塩、第４級アンモニウム塩
であつてもよい。 本発明により提供されるフアルネシル酢酸アミ
ド化合物またはその塩は一般に強い抗菌作用を示
すので、防腐剤、消毒剤、殺菌剤として有用であ
り、また抗潰瘍活性を示し、消化性抗潰瘍剤とし
ての用途が期待される。さらに該化合物の塩は水
および有機物に対する親和性が良好であつて、界
面活性剤、湿潤剤として使用することができる。 一般式（）において、炭素数２〜４のアルキ
レン基を表わすＡとしては、具体的には下記式 で示されるものが有用である。ここでR4，R5，
R6およびR7はそれぞれ水素原子もしくはメチル
基を表わすか、またはいずれか一つが式（）中
のR2もしくはR3と一緒になつて、介在する窒素
原子を構成員として含むピペリジン環を形成する
ことを表わし、ｎは０もしくは１の整数である。
該アルキレン基中の炭素数は２〜４であり、この
点を考慮して上記式においてR4，R5，R6もしく
はR7がメチル基を表わす場合にはｎの数を決定
するのがよい。ただしR4，R5，R6およびR7のい
ずれか一つの基がR2もしくはR3と一緒になつて
ピペリジン環を形成する場合、該基の炭素数は算
入しない。 一般式（）中R1が表わす低級アルキル基の
例はメチル、エチル、イソプロピル、ｎ―プロピ
ル、ｎ―ブチルであるが、R1は水素原子もしく
はメチル基であるのが最も好ましい。R2および
R3はそれぞれR1に関して述べた如き低級アルキ
ル基であることができる。またR2とR3のいずれ
か一方はＡと一緒になつてそれらの間にある窒素
原子を構成員として含むピペリジン環を形成する
基であつてもよく、さらにR2とR3とは互に一緒
になつてそれらが結合している窒素原子とともに
ピペラジン環を形成する基であつてもよい。R2
およびR3はメチル基およびエチル基よりなる群
から独立に選ばれた基または互に一緒になつてピ
ペラジン環の構成員であるのがより好ましい。 本発明のアミン窒素含有フアルネシル酢酸アミ
ド化合物は、対応する出発物質を用いること以外
は、公知のカルボン酸アミドの製法として知られ
ている各種の方法により製造することができる。
最も一般的な方法は下記式（） 〔式（）中Ｘはアミノ基と反応してアミドを
生成しうる基例えばOH、ハロゲン原子、アルコ
キシ基を表わす〕で示されるフアルネシル酢酸も
しくはその反応性誘導体と、下記式（） 〔式（）中Ａ，R1，R2およびR3は式（）
におけると同じ意味である〕で示されるアミン化
合物とを反応させる方法である。この反応により
生成する式（）のアミド化合物に鉱酸、有機酸
またはアルキルハライドを反応させると、第４級
アンモニウム塩を含む対応する塩が得られる。 本発明のフアルネシル酢酸アミド化合物および
その塩の例を以下に列挙するが、化合物の番号は
以後当該化合物を指すものとして統一的に使用す
る。式中Ｆはフアルネシル基
る新規なフアルネシル酢酸アミド化合物またはそ
の塩に関するもので、具体的には本発明による化
合物は下記一般式（）で表わされる。 式（）中Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を
表わし、R1は水素原子もしくは低級アルキル基
を表わし、R2およびR3はそれぞれ低級アルキル
基を表わすか、またはいずれか一方がＡと一緒に
なつてそれらの間にある窒素原子を構成員として
含むピペリジン環を形成する基を表わすか、また
は互に一緒になつてそれらが結合している窒素原
子とともにピペラジン環を形成する基を表わす。
該化合物はアミン窒素含有化合物が通常とりうる
塩の形、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、燐酸塩、クエン酸塩、第４級アンモニウム塩
であつてもよい。 本発明により提供されるフアルネシル酢酸アミ
ド化合物またはその塩は一般に強い抗菌作用を示
すので、防腐剤、消毒剤、殺菌剤として有用であ
り、また抗潰瘍活性を示し、消化性抗潰瘍剤とし
ての用途が期待される。さらに該化合物の塩は水
および有機物に対する親和性が良好であつて、界
面活性剤、湿潤剤として使用することができる。 一般式（）において、炭素数２〜４のアルキ
レン基を表わすＡとしては、具体的には下記式 で示されるものが有用である。ここでR4，R5，
R6およびR7はそれぞれ水素原子もしくはメチル
基を表わすか、またはいずれか一つが式（）中
のR2もしくはR3と一緒になつて、介在する窒素
原子を構成員として含むピペリジン環を形成する
ことを表わし、ｎは０もしくは１の整数である。
該アルキレン基中の炭素数は２〜４であり、この
点を考慮して上記式においてR4，R5，R6もしく
はR7がメチル基を表わす場合にはｎの数を決定
するのがよい。ただしR4，R5，R6およびR7のい
ずれか一つの基がR2もしくはR3と一緒になつて
ピペリジン環を形成する場合、該基の炭素数は算
入しない。 一般式（）中R1が表わす低級アルキル基の
例はメチル、エチル、イソプロピル、ｎ―プロピ
ル、ｎ―ブチルであるが、R1は水素原子もしく
はメチル基であるのが最も好ましい。R2および
R3はそれぞれR1に関して述べた如き低級アルキ
ル基であることができる。またR2とR3のいずれ
か一方はＡと一緒になつてそれらの間にある窒素
原子を構成員として含むピペリジン環を形成する
基であつてもよく、さらにR2とR3とは互に一緒
になつてそれらが結合している窒素原子とともに
ピペラジン環を形成する基であつてもよい。R2
およびR3はメチル基およびエチル基よりなる群
から独立に選ばれた基または互に一緒になつてピ
ペラジン環の構成員であるのがより好ましい。 本発明のアミン窒素含有フアルネシル酢酸アミ
ド化合物は、対応する出発物質を用いること以外
は、公知のカルボン酸アミドの製法として知られ
ている各種の方法により製造することができる。
最も一般的な方法は下記式（） 〔式（）中Ｘはアミノ基と反応してアミドを
生成しうる基例えばOH、ハロゲン原子、アルコ
キシ基を表わす〕で示されるフアルネシル酢酸も
しくはその反応性誘導体と、下記式（） 〔式（）中Ａ，R1，R2およびR3は式（）
におけると同じ意味である〕で示されるアミン化
合物とを反応させる方法である。この反応により
生成する式（）のアミド化合物に鉱酸、有機酸
またはアルキルハライドを反応させると、第４級
アンモニウム塩を含む対応する塩が得られる。 本発明のフアルネシル酢酸アミド化合物および
その塩の例を以下に列挙するが、化合物の番号は
以後当該化合物を指すものとして統一的に使用す
る。式中Ｆはフアルネシル基
【式】を意味
する。
【表】
【表】
｜
CH３
HBr塩
前述したように本発明のフアルネシル酢酸アミ
ド化合物およびその塩は抗潰瘍作用を有し、ある
ものは抗潰瘍剤として広く使用されているフアル
ネシル酢酸ゲラニルエステル（ゲフアルネート）
より顕著に高い活性を示す。その例を以下に記載
する。 抗潰瘍作用（インドメタシン潰瘍に対して） 雄性ドンリユー系ラツト（210〜230ｇ）を24時
間絶食させたのち、１％CMC液に懸濁したイン
ドメタシン（メルク社製）を20mg／Kgの量で皮下
に投与した。７時間後にラツトをエーテル致死さ
せ、胃の粘膜部に発生したインドメタシン誘起潰
瘍の長さ（mm）を測定した。一匹あたりの潰瘍の
長さの合計を潰瘍係数とする。検体およびゲフア
ルネートはインドメタシン投与の10分前にそれぞ
れ経口投与した。コントロール群と検体投与群と
の潰瘍係数の差をコントロール群の潰瘍係数で除
して抑制率を算出した。結果を表１に示す。
CH３
HBr塩
前述したように本発明のフアルネシル酢酸アミ
ド化合物およびその塩は抗潰瘍作用を有し、ある
ものは抗潰瘍剤として広く使用されているフアル
ネシル酢酸ゲラニルエステル（ゲフアルネート）
より顕著に高い活性を示す。その例を以下に記載
する。 抗潰瘍作用（インドメタシン潰瘍に対して） 雄性ドンリユー系ラツト（210〜230ｇ）を24時
間絶食させたのち、１％CMC液に懸濁したイン
ドメタシン（メルク社製）を20mg／Kgの量で皮下
に投与した。７時間後にラツトをエーテル致死さ
せ、胃の粘膜部に発生したインドメタシン誘起潰
瘍の長さ（mm）を測定した。一匹あたりの潰瘍の
長さの合計を潰瘍係数とする。検体およびゲフア
ルネートはインドメタシン投与の10分前にそれぞ
れ経口投与した。コントロール群と検体投与群と
の潰瘍係数の差をコントロール群の潰瘍係数で除
して抑制率を算出した。結果を表１に示す。
【表】
また前述したように本発明の化合物およびその
塩は抗菌作用を有し、消毒剤、防腐剤または農園
芸用殺菌剤の成分として有用なものであるが、併
せて界面活性作用を有するので、石けん、シヤン
プー、リンスの成分としても好適である。抗菌活
性の試験例を次に示す。 抗菌試験 本発明の化合物をアセトンで希釈して所定濃度
の溶液とし、直径８mmのペーパーデイスクにしみ
こませた。デイスクを放置してアセトンを完全に
除去したのち菌を含有する寒天板（Agar
Plate）上に置いた。検定菌pslおよびＸに関して
は30℃、24時間、その他の検定菌については37
℃、24時間の培養条件でそれぞれ培養したのちに
認められる阻止円の半径（mm）を測定した。結果
を表２に示す。表中略号で示した検定菌は次のと
おりである。 検定菌 ａ：スタフイロコツカス・アウレウス
FDA209P （Staphylococcus aureus FDA209P） ｂ：バチルス・ズブチリス IAM1069 （Bacillus sub.IAM1069） ｃ：エセリシア・コリ IAM1239 （Eschelichia coli IAM1239） Sal：サルモネラ・チフイムリウム IFO12529 （Salmonella typhimurium IFO12529） Ps：シユウドモナス・エルギノーザ AKV823 （Pseudomonas aeruginosa AKV823） Er：エルビニア・エロイデー Ｅ―705 （Erwinia aroideae Ｅ―705） Psl：シユードモナス・ラクリマンス （Pseudomonas lachrymans） Ｘ：キサントモナス・オリゼー （Xanthomonas oryzae）
塩は抗菌作用を有し、消毒剤、防腐剤または農園
芸用殺菌剤の成分として有用なものであるが、併
せて界面活性作用を有するので、石けん、シヤン
プー、リンスの成分としても好適である。抗菌活
性の試験例を次に示す。 抗菌試験 本発明の化合物をアセトンで希釈して所定濃度
の溶液とし、直径８mmのペーパーデイスクにしみ
こませた。デイスクを放置してアセトンを完全に
除去したのち菌を含有する寒天板（Agar
Plate）上に置いた。検定菌pslおよびＸに関して
は30℃、24時間、その他の検定菌については37
℃、24時間の培養条件でそれぞれ培養したのちに
認められる阻止円の半径（mm）を測定した。結果
を表２に示す。表中略号で示した検定菌は次のと
おりである。 検定菌 ａ：スタフイロコツカス・アウレウス
FDA209P （Staphylococcus aureus FDA209P） ｂ：バチルス・ズブチリス IAM1069 （Bacillus sub.IAM1069） ｃ：エセリシア・コリ IAM1239 （Eschelichia coli IAM1239） Sal：サルモネラ・チフイムリウム IFO12529 （Salmonella typhimurium IFO12529） Ps：シユウドモナス・エルギノーザ AKV823 （Pseudomonas aeruginosa AKV823） Er：エルビニア・エロイデー Ｅ―705 （Erwinia aroideae Ｅ―705） Psl：シユードモナス・ラクリマンス （Pseudomonas lachrymans） Ｘ：キサントモナス・オリゼー （Xanthomonas oryzae）
【表】
【表】
実施例 １
フアルネシル酢酸132ｇ、トリフエニルホスフ
イン140ｇおよび四塩化炭素500mlを撹拌機、還流
冷却器および温度計を付けた三つ口フラスコに入
れ、四塩化炭素還流下に４時間反応させた。反応
後生成する固体を別したのち四塩化炭素を留去
し、更にｎ―ヘキサン500mlを加えて氷冷し、析
出した結晶を別した。次いでｎ―ヘキサンを留
去して粗フアルネシル酢酸クロライド146ｇを得
た。 次にＮ，Ｎ―ジメチルエチレンジアミン12.3ｇ
をエーテル50mlに溶かした溶液を撹拌機、滴下ロ
ートおよび温度計を付けた三つ口フラスコに入
れ、前記フアルネシル酢酸クロライド37ｇを５〜
10℃で滴下し、滴下後室温で１時間反応させた。
反応終了後10％NaOH水溶液70ｇを加えたのち水
層とエーテル層とに分液し、水層をさらにエーテ
ルで抽出して前記エーテル層と合した。このエー
テル溶液からエーテル留去後分取用液体クロマト
グラフ（ウオーターズ社製システム500）により
Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′―フアルネシルアセチル
エチレンジアミン化合物(1)38.5ｇを得た。構造の
確認はプロトンNMRおよび質量分析によつた。
NMRのデータを次に示す。
イン140ｇおよび四塩化炭素500mlを撹拌機、還流
冷却器および温度計を付けた三つ口フラスコに入
れ、四塩化炭素還流下に４時間反応させた。反応
後生成する固体を別したのち四塩化炭素を留去
し、更にｎ―ヘキサン500mlを加えて氷冷し、析
出した結晶を別した。次いでｎ―ヘキサンを留
去して粗フアルネシル酢酸クロライド146ｇを得
た。 次にＮ，Ｎ―ジメチルエチレンジアミン12.3ｇ
をエーテル50mlに溶かした溶液を撹拌機、滴下ロ
ートおよび温度計を付けた三つ口フラスコに入
れ、前記フアルネシル酢酸クロライド37ｇを５〜
10℃で滴下し、滴下後室温で１時間反応させた。
反応終了後10％NaOH水溶液70ｇを加えたのち水
層とエーテル層とに分液し、水層をさらにエーテ
ルで抽出して前記エーテル層と合した。このエー
テル溶液からエーテル留去後分取用液体クロマト
グラフ（ウオーターズ社製システム500）により
Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′―フアルネシルアセチル
エチレンジアミン化合物(1)38.5ｇを得た。構造の
確認はプロトンNMRおよび質量分析によつた。
NMRのデータを次に示す。
【表】
【表】
上記Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′―フアルネシルア
セチルエチレンジアミン27.3ｇに水210ｇを加
え、１規定の塩酸74.85mlを滴下して対応する塩
酸塩の水溶液を調製した。水溶液の性状は淡黄色
透明で撹拌すると泡立ちが見られた。 実施例 ２〜６ フアルネシル酢酸クロライドと表３に示すアミ
ン類とを用いて実施例１と同様にして反応および
後処理を行い、各種のアミン窒素含有フアルネシ
ル酢酸アミドおよびその塩酸塩を合成した。結果
を表３にまとめて示す。
セチルエチレンジアミン27.3ｇに水210ｇを加
え、１規定の塩酸74.85mlを滴下して対応する塩
酸塩の水溶液を調製した。水溶液の性状は淡黄色
透明で撹拌すると泡立ちが見られた。 実施例 ２〜６ フアルネシル酢酸クロライドと表３に示すアミ
ン類とを用いて実施例１と同様にして反応および
後処理を行い、各種のアミン窒素含有フアルネシ
ル酢酸アミドおよびその塩酸塩を合成した。結果
を表３にまとめて示す。
【表】
NMRデータ
実施例２ 〔化合物(6)〕
【表】
【表】
実施例３ 〔化合物(3)〕
【表】
【表】
実施例４ 〔化合物(8)〕
【表】
実施例５ 〔化合物(11)〕
【表】
実施例６ 〔化合物（19）〕
【表】
実施例 ７
フアルネシル酢酸メチル42.0ｇと２―ピペラジ
ニルエチルアミン12.9ｇとを、温度計、撹拌機を
つけた三つ口フラスコに入れて160℃に５時間加
熱して反応させた。反応後実施例１で用いたのと
同じ分取用液体クロマトグラフにより淡褐色液状
の生成物13.2ｇを得た。得られたフアルネシル酢
酸アミド化合物の塩酸塩の10％水溶液は黄色透明
であつた。生成物のNMRデータは次のとおりで
ある。
ニルエチルアミン12.9ｇとを、温度計、撹拌機を
つけた三つ口フラスコに入れて160℃に５時間加
熱して反応させた。反応後実施例１で用いたのと
同じ分取用液体クロマトグラフにより淡褐色液状
の生成物13.2ｇを得た。得られたフアルネシル酢
酸アミド化合物の塩酸塩の10％水溶液は黄色透明
であつた。生成物のNMRデータは次のとおりで
ある。
【表】
実施例 ８
実施例１と同様にして合成したN.N―ジメチル
―N′―フアルネシルアセチルエチレンジアミン
10ｇとアセトニトリル100mlとを、温度計、還流
冷却器およびガス導入管をつけた三つ口フラスコ
に入れ、塩化メチルを吹き込みながら還流下に６
時間反応を行なつた。反応後塩化メチルとアセト
ニトリルを留去し、生成物をカラムクロマトグラ
フイーにより精製してフアルネシルアセチルアミ
ノエチルトリメチルアンモニウムクロライド8.6
ｇを得た。生成物はプロトンNMRおよび元素分
析で確認した。NMRデータは次のとおり。
―N′―フアルネシルアセチルエチレンジアミン
10ｇとアセトニトリル100mlとを、温度計、還流
冷却器およびガス導入管をつけた三つ口フラスコ
に入れ、塩化メチルを吹き込みながら還流下に６
時間反応を行なつた。反応後塩化メチルとアセト
ニトリルを留去し、生成物をカラムクロマトグラ
フイーにより精製してフアルネシルアセチルアミ
ノエチルトリメチルアンモニウムクロライド8.6
ｇを得た。生成物はプロトンNMRおよび元素分
析で確認した。NMRデータは次のとおり。
【表】
【表】
｜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） 〔式（）中Ａは炭素数２〜４のアルキレン基
を表わし、R1は水素原子もしくは低級アルキル
基を表わし、R2およびR3はそれぞれ低級アルキ
ル基を表わすか、またはいずれか一方がＡと一緒
になつてそれらの間にある窒素原子を構成員とし
て含むピペリジン環を形成する基を表わすか、ま
たは互に一緒になつてそれらが結合している窒素
原子とともにピペラジン環を形成する基を表わ
す〕で示されるフアルネシル酢酸アミド化合物ま
たはその塩。 ２ 塩が塩酸塩もしくは臭化水素酸塩である特許
請求の範囲第１項記載のフアルネシル酢酸アミド
化合物の塩。 ３ 塩が第４級アンモニウム塩である特許請求の
範囲第１項記載のフアルネシル酢酸アミド化合物
の塩。 ４ 一般式（）においてＡが式 〔式中R4，R5，R6およびR7はそれぞれ水素原
子もしくはメチル基を表わすか、またはいずれか
一つがR2もしくはR3と一緒になつてピペリジン
環を形成することを表わし、ｎは０もしくは１の
整数である〕で示されるアルキレン基である特許
請求の範囲第１項記載のフアルネシル酢酸アミド
化合物またはその塩。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3758579A JPS55129255A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Farnesylacetamide compounds or their salts |
| FR8005931A FR2452478A1 (fr) | 1979-03-28 | 1980-03-17 | Amides d'acide farnesylacetique et leur utilisation en tant qu'agents anti-ulcereux et agents antibacteriens |
| GB8009647A GB2046745B (en) | 1979-03-28 | 1980-03-21 | Farnesylacetic acid amide compound |
| US06/132,408 US4303588A (en) | 1979-03-28 | 1980-03-21 | Farnesylacetic acid amides |
| DE3011504A DE3011504C2 (de) | 1979-03-28 | 1980-03-25 | Farnesylessigsäureamide und diese enthaltende antibakterielle- und Antiulkusmittel |
| CH242780A CH644353A5 (fr) | 1979-03-28 | 1980-03-27 | Amides de l'acide farnesylacetique. |
| IT20973/80A IT1194641B (it) | 1979-03-28 | 1980-03-27 | Composti ammidici dell'acido farnesilacetico con attivita' antiulcerogena e antibatterica |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3758579A JPS55129255A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Farnesylacetamide compounds or their salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55129255A JPS55129255A (en) | 1980-10-06 |
| JPS6223742B2 true JPS6223742B2 (ja) | 1987-05-25 |
Family
ID=12501607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3758579A Granted JPS55129255A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Farnesylacetamide compounds or their salts |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303588A (ja) |
| JP (1) | JPS55129255A (ja) |
| CH (1) | CH644353A5 (ja) |
| DE (1) | DE3011504C2 (ja) |
| FR (1) | FR2452478A1 (ja) |
| GB (1) | GB2046745B (ja) |
| IT (1) | IT1194641B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2025490C (en) * | 1989-09-22 | 2003-09-16 | James R. Mccarthy | Novel substituted alkyl piperidines and their use as inhibitors of cholesterol synthesis |
| US5217979A (en) * | 1989-09-22 | 1993-06-08 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted alkyl piperidines |
| US5350758A (en) * | 1992-07-08 | 1994-09-27 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Piperidyl sulfonamides and sulfoxamides as inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| US5756475A (en) * | 1996-01-31 | 1998-05-26 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Isoprene derivatives |
| JP3933244B2 (ja) * | 1997-04-04 | 2007-06-20 | 株式会社資生堂 | アルキレンジアミン誘導体及び抗潰瘍剤、抗菌剤 |
| US7053127B1 (en) * | 2002-09-16 | 2006-05-30 | Nalco Company | Quaternized amido cyclic amine surfactant |
| US20050025823A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-03 | Fong Andy A.T. | Methods of use of herbal compositions |
| US20080145409A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-19 | Min Chang Huang | Composition for the treatment and prevention of peptic ulcer |
| US9464032B2 (en) * | 2011-02-23 | 2016-10-11 | Universite D'aix-Marseille | Use of polyaminoisoprenyl derivatives in antibiotic or antiseptic treatment |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH122293A (de) * | 1925-09-02 | 1927-09-01 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Darstellung einer neuen Gallensäureverbindung. |
| GB833655A (en) * | 1955-05-05 | 1960-04-27 | Joseph Nichols | Amides |
| BE578257A (ja) * | 1958-04-30 | |||
| FR1266607A (fr) * | 1960-06-02 | 1961-07-17 | Du Pont | Additif pour carburants |
| US3646036A (en) * | 1970-03-30 | 1972-02-29 | Searle & Co | 1-farnesylacetyl-4-hydroxyalkyl-piperazines |
-
1979
- 1979-03-28 JP JP3758579A patent/JPS55129255A/ja active Granted
-
1980
- 1980-03-17 FR FR8005931A patent/FR2452478A1/fr active Granted
- 1980-03-21 US US06/132,408 patent/US4303588A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-21 GB GB8009647A patent/GB2046745B/en not_active Expired
- 1980-03-25 DE DE3011504A patent/DE3011504C2/de not_active Expired
- 1980-03-27 IT IT20973/80A patent/IT1194641B/it active
- 1980-03-27 CH CH242780A patent/CH644353A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3011504A1 (de) | 1980-10-02 |
| FR2452478A1 (fr) | 1980-10-24 |
| JPS55129255A (en) | 1980-10-06 |
| IT1194641B (it) | 1988-09-22 |
| IT8020973A0 (it) | 1980-03-27 |
| GB2046745B (en) | 1983-05-05 |
| DE3011504C2 (de) | 1983-05-19 |
| US4303588A (en) | 1981-12-01 |
| FR2452478B1 (ja) | 1981-10-23 |
| GB2046745A (en) | 1980-11-19 |
| CH644353A5 (fr) | 1984-07-31 |
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