JPS6055072B2 - 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法Info
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- JPS6055072B2 JPS6055072B2 JP57121820A JP12182082A JPS6055072B2 JP S6055072 B2 JPS6055072 B2 JP S6055072B2 JP 57121820 A JP57121820 A JP 57121820A JP 12182082 A JP12182082 A JP 12182082A JP S6055072 B2 JPS6055072 B2 JP S6055072B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な1−ベンゾイルハロメチルイミダゾール
化合物及びその製造方法に関するものである。
化合物及びその製造方法に関するものである。
本発明の新規な1−ベンゾイルハロメチルイミダゾール
化合物は、一般式 又は (但し、式中Rは水素原子又は低級アルキル基、Xはハ
ロゲン原子、X″は水素原子又はハロゲン原子を表わす
。
化合物は、一般式 又は (但し、式中Rは水素原子又は低級アルキル基、Xはハ
ロゲン原子、X″は水素原子又はハロゲン原子を表わす
。
)で示される。
本発明の新規化合物については、
一般式
(但し、式中Rは水素原子又は低級アルキル基を表わす
。
。
)で示されるイミダゾール化合物とハロゲン化アセトフ
ェノンを反応して1−ベンゾイルメチルイミダゾール化
合物を造り、これにハロゲンを反応させて得られる。
ェノンを反応して1−ベンゾイルメチルイミダゾール化
合物を造り、これにハロゲンを反応させて得られる。
本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤、昆虫誘引剤な
どに有用であり、その特性はいづれも次の通りてある。
どに有用であり、その特性はいづれも次の通りてある。
白色結晶、弱酸性、エーテル、クロロホルム、酢酸エチ
ル、アセトニトリル、キシレン、ジオキサン、四塩化炭
素、ベンゼンに不溶。水、エタノールに難溶。メタノー
ル、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶。本発明
化合物の製造を具体的に説明すると、例えばイミダゾー
ルあるいはアルキルイミダゾール0.2〜6モルとハロ
ゲン化アセトフェノン1モルをメタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール、ベンゼン、アセトン、ジメ
チルホルムアミドなどの溶媒中で5〜8(代)の温度に
維持して反応させ、その反応混合液を水、ベンゼン混合
溶液に攪拌しながら流し込み、氷冷下に保ち、結晶とし
て析出する1−ベンゾイルメチルイミダゾール化合物を
回収し、この化合物をベンゼン等の溶媒で再結晶したの
ち、ハロゲン化水素酸と酢酸の混合溶液に溶解させ、次
いでこれにハロゲンと酢酸の混合溶液を30〜90℃の
液温に保ちながら滴下し、更に滴下後1〜4時間この温
度で攪拌を続けたのち酢酸を留去し、エーテル、酢酸エ
チル又はその混合溶液を添加すると結晶が析出し、この
結晶をメタノール、エタノール、アセトニトリル等の再
結晶溶媒を用いて精製すれば良い。
ル、アセトニトリル、キシレン、ジオキサン、四塩化炭
素、ベンゼンに不溶。水、エタノールに難溶。メタノー
ル、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶。本発明
化合物の製造を具体的に説明すると、例えばイミダゾー
ルあるいはアルキルイミダゾール0.2〜6モルとハロ
ゲン化アセトフェノン1モルをメタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール、ベンゼン、アセトン、ジメ
チルホルムアミドなどの溶媒中で5〜8(代)の温度に
維持して反応させ、その反応混合液を水、ベンゼン混合
溶液に攪拌しながら流し込み、氷冷下に保ち、結晶とし
て析出する1−ベンゾイルメチルイミダゾール化合物を
回収し、この化合物をベンゼン等の溶媒で再結晶したの
ち、ハロゲン化水素酸と酢酸の混合溶液に溶解させ、次
いでこれにハロゲンと酢酸の混合溶液を30〜90℃の
液温に保ちながら滴下し、更に滴下後1〜4時間この温
度で攪拌を続けたのち酢酸を留去し、エーテル、酢酸エ
チル又はその混合溶液を添加すると結晶が析出し、この
結晶をメタノール、エタノール、アセトニトリル等の再
結晶溶媒を用いて精製すれば良い。
O実施例1
1−ベンゾイルモノブロモメチルイミダゾール臭化水素
酸塩の製造。
酸塩の製造。
ジメチルホルムアミド500m1中にイミダゾール70
0gを5±1℃の温度に保ちながら攪拌下の少5量づつ
加え、次いでβ−ブロモアセトフェノン400gを8〜
17Cの温度に保ちながら攪拌下に加え、この反応混合
液を水5eとベンゼン1eの混合溶液に投入し、氷冷し
ながら2時間攪拌を続け、析出した結晶を戸別しベンゼ
ンで再結晶して、融点107〜113℃の1−ベンゾイ
ルメチルイミダゾールを237g得た。
0gを5±1℃の温度に保ちながら攪拌下の少5量づつ
加え、次いでβ−ブロモアセトフェノン400gを8〜
17Cの温度に保ちながら攪拌下に加え、この反応混合
液を水5eとベンゼン1eの混合溶液に投入し、氷冷し
ながら2時間攪拌を続け、析出した結晶を戸別しベンゼ
ンで再結晶して、融点107〜113℃の1−ベンゾイ
ルメチルイミダゾールを237g得た。
(収率63.7%)次いで前記1−ベンゾイルメチルイ
ミダゾール186gを47%臭化水素酸17kg告酢酸
800m1からなる混合溶液に溶解させ、これに臭素1
60gと酢酸100m1の混合溶7液を液温80℃に保
ちながら攪拌下に滴下し、更に3時間この状態て攪拌を
続け次いて酢酸を留去し、その反応混合液に酢酸エチル
を加えて結晶を析出させ、これを沖過したのちエタノー
ルで再結晶して融点217〜220℃の白色結晶270
.9gを得た。1本品は分析の結果、1−ベンゾイルモ
ノブロモメチルイミダゾール臭化水素酸塩と認められ、
その収率は理論値の78.3%に相当した。(分析結果
) 元素分析 (CllH9N2OBr−HBrとして)分
析値C:38.12%,H:2.86%,N:7.72
%計算値C:38.18%,H2.92%,N:8.1
2%TLC(Kieseelgel6OF′254)R
f:0.76(ベンゼン−メタノールl:1,12発色
)赤外線吸収スペクトル分析(c!n−1)1705(
c=0)1190,1165,1445(CHBr)1
265(CN),600,670(Br)NMR(PP
M)2″−H:9.20,4″−H:8.06,5″−
H:&10−実施例21−ベンゾイルモノブロモメチル
ー2−メチルイミダゾール臭化水素酸塩の製造。
ミダゾール186gを47%臭化水素酸17kg告酢酸
800m1からなる混合溶液に溶解させ、これに臭素1
60gと酢酸100m1の混合溶7液を液温80℃に保
ちながら攪拌下に滴下し、更に3時間この状態て攪拌を
続け次いて酢酸を留去し、その反応混合液に酢酸エチル
を加えて結晶を析出させ、これを沖過したのちエタノー
ルで再結晶して融点217〜220℃の白色結晶270
.9gを得た。1本品は分析の結果、1−ベンゾイルモ
ノブロモメチルイミダゾール臭化水素酸塩と認められ、
その収率は理論値の78.3%に相当した。(分析結果
) 元素分析 (CllH9N2OBr−HBrとして)分
析値C:38.12%,H:2.86%,N:7.72
%計算値C:38.18%,H2.92%,N:8.1
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M)2″−H:9.20,4″−H:8.06,5″−
H:&10−実施例21−ベンゾイルモノブロモメチル
ー2−メチルイミダゾール臭化水素酸塩の製造。
2−メチルイミダゾール492gとβ−ブロモアセトフ
ェノン400gをジメチルホルムアミド500m1中で
前記実施例と同様に処理し、このようにして得られた結
晶をベンゼンで再結晶し、融点138〜140℃の1−
ベンゾイルメチルー2−メチルイミダゾール246.4
gを得た。
ェノン400gをジメチルホルムアミド500m1中で
前記実施例と同様に処理し、このようにして得られた結
晶をベンゼンで再結晶し、融点138〜140℃の1−
ベンゾイルメチルー2−メチルイミダゾール246.4
gを得た。
(収率61.3%)次いで前記1−ベンゾイルメチルー
2−メチルイミダゾール200gを47%臭化水素酸1
72gと酢酸800m1からなる混合溶液に溶解しこれ
に臭素160gと酢酸100uLの混合溶液を実施例1
と同様に反応させ、生じた結晶をメタノールで再結晶し
て融点211〜216℃の白色結晶289.8gを得た
。本品は分析の結果1−ベンゾイルモノブロモメチルー
2−メチルイミダゾール臭化水素酸塩と認められ、その
収率は80.5%であつた。(分析結果) 元素分析 (Cl2HllN2OBr−HBrとして)
分析値C:40.69%,H:3.34%,N:7.4
6%計算値C:40.02%,H:3.34%,N:7
.76%TLCRf:0.71(ベンゼン−メタノール
1:1,12発色)赤外線吸収スペクトル分析(Cm−
1) 1709(c=O),1190,1180,1165,
1445(CHBr),1245(CN),640,5
80(Br)実施例31−ベンゾイルジブロモメチルー
2−メチルイミダゾールの製造。
2−メチルイミダゾール200gを47%臭化水素酸1
72gと酢酸800m1からなる混合溶液に溶解しこれ
に臭素160gと酢酸100uLの混合溶液を実施例1
と同様に反応させ、生じた結晶をメタノールで再結晶し
て融点211〜216℃の白色結晶289.8gを得た
。本品は分析の結果1−ベンゾイルモノブロモメチルー
2−メチルイミダゾール臭化水素酸塩と認められ、その
収率は80.5%であつた。(分析結果) 元素分析 (Cl2HllN2OBr−HBrとして)
分析値C:40.69%,H:3.34%,N:7.4
6%計算値C:40.02%,H:3.34%,N:7
.76%TLCRf:0.71(ベンゼン−メタノール
1:1,12発色)赤外線吸収スペクトル分析(Cm−
1) 1709(c=O),1190,1180,1165,
1445(CHBr),1245(CN),640,5
80(Br)実施例31−ベンゾイルジブロモメチルー
2−メチルイミダゾールの製造。
実施例2において製造した1−ベンゾイルメチルー2−
メチルイミダゾール200gを47%臭化水素酸172
gと酢酸800Tntの混合溶液に溶解させ、55℃に
昇温したのち臭素160gと酢酸100m1の混合溶液
を攪拌下に滴下し更に55℃の温度で2日間この温度で
攪拌を続けたのち、酢酸を留去し酢酸エチルとエーテル
の混合溶液を加えて結晶を析出させ、p過後生成物をア
セトニトリワで再結晶して融点200〜201℃の白色
結晶141.7gを得た。
メチルイミダゾール200gを47%臭化水素酸172
gと酢酸800Tntの混合溶液に溶解させ、55℃に
昇温したのち臭素160gと酢酸100m1の混合溶液
を攪拌下に滴下し更に55℃の温度で2日間この温度で
攪拌を続けたのち、酢酸を留去し酢酸エチルとエーテル
の混合溶液を加えて結晶を析出させ、p過後生成物をア
セトニトリワで再結晶して融点200〜201℃の白色
結晶141.7gを得た。
本品は分析の結果、1−ベンゾイルジブロモメチルー2
−メチルイミダゾールと認められ、その収率は理論値の
39.6%であつた。(分析結果) 元素分析 (Cl2HlON2OBrとして)分析値C
:40.33%,H:3.50%,N:8.04%計算
値C:39.92%,H:2.79%,N:7.76%
TLCRf:0.75(ベンゼン−メタノール1:1,
12発j色)赤外線吸収スペクトル分析(C7!l−1
)1705,(c=O),1160(CBr2),12
45(CN),640,580,160(Br)NMR
(PPM) 72″−CH3:2.57,4″−H:8.06,フ実
施例4 実施例1ないし3において製造した1−ベンゾイルブロ
モメチルイミダゾール化合物について病原真菌に対する
最小阻止濃度を測定したところ、その試験結果は下表の
通りであつた。
−メチルイミダゾールと認められ、その収率は理論値の
39.6%であつた。(分析結果) 元素分析 (Cl2HlON2OBrとして)分析値C
:40.33%,H:3.50%,N:8.04%計算
値C:39.92%,H:2.79%,N:7.76%
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12発j色)赤外線吸収スペクトル分析(C7!l−1
)1705,(c=O),1160(CBr2),12
45(CN),640,580,160(Br)NMR
(PPM) 72″−CH3:2.57,4″−H:8.06,フ実
施例4 実施例1ないし3において製造した1−ベンゾイルブロ
モメチルイミダゾール化合物について病原真菌に対する
最小阻止濃度を測定したところ、その試験結果は下表の
通りであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中Rは水素原子又は低級アルキル基、Xはハ
ロゲン原子、X′は水素原子又はハロゲン原子を表わす
。 )で示される1−ベンゾイルハロメチルイミダゾール化
合物。 2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中Rは水素原子又は低級アルキル基を表わす
。 )で示されるイミダゾール化合物とハロゲン化アセトフ
ェノンを反応して1−ベンゾイルメチルイミダゾール化
合物を形成し、これにハロゲンを反応させることを特徴
とする。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中Rは前記と同じであり、Xはハロゲン原子
、X′は水素原子又はハロゲン原子を表わす。 )で示される1−ベンゾイルハロメチルイミダゾール化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57121820A JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57121820A JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5913762A JPS5913762A (ja) | 1984-01-24 |
JPS6055072B2 true JPS6055072B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14820735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57121820A Expired JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6055072B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61189568U (ja) * | 1985-05-18 | 1986-11-26 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE33982T1 (de) * | 1983-12-20 | 1988-05-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
JPH02211570A (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-22 | Fujitsu Ltd | バスマスタ切り換え制御方式 |
KR20200140930A (ko) | 2016-09-08 | 2020-12-16 | 요툰 에이/에스 | 코팅 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP57121820A patent/JPS6055072B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS61189568U (ja) * | 1985-05-18 | 1986-11-26 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5913762A (ja) | 1984-01-24 |
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