JPH0410458B2 - - Google Patents
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- JPH0410458B2 JPH0410458B2 JP58181088A JP18108883A JPH0410458B2 JP H0410458 B2 JPH0410458 B2 JP H0410458B2 JP 58181088 A JP58181088 A JP 58181088A JP 18108883 A JP18108883 A JP 18108883A JP H0410458 B2 JPH0410458 B2 JP H0410458B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/76—Benzo[c]pyrans
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
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-
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- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
-
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式:
R1:C2〜C4の低級アルキル基。
R2:フエニル基。
R3:フエニル基。
で表わされるトロポロン系化合物又はそれを有効
成分とする抗腫瘍薬に関する。 本発明の化合物は新規なものであり、次の反応
式で示される方法により製造される。 (ただし、R1,R2,R3は既に定義した通りのも
のである。R4はC1〜C3の低級アルキル基を示
す。) なお、トロポロン系化合物は常法により銅塩な
どの錯塩を作ることができる。本発明のトロポロ
ン系化合物は強い抗腫瘍作用をもち、医薬品とし
ての用途が期待される。 以下、本発明について実施例により更に詳細に
説明する。 実施例 1 3−ベンツヒドリール−6−イソプロピルトロ
ポロン(式中、R1=イソプロピル基、R2=R3
=フエニル基)の製造 エチルベンツヒドリールエーテル(8g、37m
mol)と、ヒノキチオール(6.2g、37mmol)と
の混合物を180℃に20時間加熱した。反応混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで分離し
て、mp.146−147℃の結晶を得た。 〔収量1.2g(8%)〕。 NMR(CDCl3)σ:1.24(6H,d,J=7Hz)、
2.85(1H,m)、6.34(1H,s)、7.0−7.4(13H,
m)、9.15−9.65(1H,broad)。 MSm/e:330(M+).Anal.Calcd
C23H22O2:C,83.60:H,6.71 Found C,
83.75:H,6.80。 抗腫瘍試験 KB−細胞増殖抑制試験 上記試験は、KB細胞をEagles minimal
esscntial medium(MEM)−10% Calf serm培
地に入れ、5%炭酸ガス培養器中37℃で培養した
ものを用いて実施した。まず、初日にKB細胞を
2×104/ml個を含むように希釈し、その3mlを
60mmの時計皿に植えた。次いで、第2日目に試験
薬物をそれぞれ100、30、10、3及び1μg/mlに
なるように加えて同様に培養した。最後に、第4
日目に生存した細胞を時計皿面よりトリプシンを
用いてはずし、細胞数を計測した。このとき、細
胞数が薬物を加えなかつた方のコントロールに比
して実質50%の増殖抑制を示すのに必要とした薬
物の濃度(ED50)を求め、その薬物のがん細胞
増殖抑制効果として表現した。その結果を表1に
示す。 担がんマウスの延命効果試験 CDFマウスの4匹を1グループとして、p388
がん細胞の106個を各マウスに移植した後、第1
日及び第5日目に試験薬物をマウスの腹腔内に投
与した。延命効果の判定は無処理群の生存日数に
対する投与群の生存日数の比(T/C%)で表示
した。その結果を表1に示す。 【表】
成分とする抗腫瘍薬に関する。 本発明の化合物は新規なものであり、次の反応
式で示される方法により製造される。 (ただし、R1,R2,R3は既に定義した通りのも
のである。R4はC1〜C3の低級アルキル基を示
す。) なお、トロポロン系化合物は常法により銅塩な
どの錯塩を作ることができる。本発明のトロポロ
ン系化合物は強い抗腫瘍作用をもち、医薬品とし
ての用途が期待される。 以下、本発明について実施例により更に詳細に
説明する。 実施例 1 3−ベンツヒドリール−6−イソプロピルトロ
ポロン(式中、R1=イソプロピル基、R2=R3
=フエニル基)の製造 エチルベンツヒドリールエーテル(8g、37m
mol)と、ヒノキチオール(6.2g、37mmol)と
の混合物を180℃に20時間加熱した。反応混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで分離し
て、mp.146−147℃の結晶を得た。 〔収量1.2g(8%)〕。 NMR(CDCl3)σ:1.24(6H,d,J=7Hz)、
2.85(1H,m)、6.34(1H,s)、7.0−7.4(13H,
m)、9.15−9.65(1H,broad)。 MSm/e:330(M+).Anal.Calcd
C23H22O2:C,83.60:H,6.71 Found C,
83.75:H,6.80。 抗腫瘍試験 KB−細胞増殖抑制試験 上記試験は、KB細胞をEagles minimal
esscntial medium(MEM)−10% Calf serm培
地に入れ、5%炭酸ガス培養器中37℃で培養した
ものを用いて実施した。まず、初日にKB細胞を
2×104/ml個を含むように希釈し、その3mlを
60mmの時計皿に植えた。次いで、第2日目に試験
薬物をそれぞれ100、30、10、3及び1μg/mlに
なるように加えて同様に培養した。最後に、第4
日目に生存した細胞を時計皿面よりトリプシンを
用いてはずし、細胞数を計測した。このとき、細
胞数が薬物を加えなかつた方のコントロールに比
して実質50%の増殖抑制を示すのに必要とした薬
物の濃度(ED50)を求め、その薬物のがん細胞
増殖抑制効果として表現した。その結果を表1に
示す。 担がんマウスの延命効果試験 CDFマウスの4匹を1グループとして、p388
がん細胞の106個を各マウスに移植した後、第1
日及び第5日目に試験薬物をマウスの腹腔内に投
与した。延命効果の判定は無処理群の生存日数に
対する投与群の生存日数の比(T/C%)で表示
した。その結果を表1に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: (式中、R1は炭素数2〜4の低級アルキル基を
示し、R2はフエニル基を示し、R3はフエニル基
を示す。) で表わされるトロポロン系化合物。 2 一般式: (式中、R1は炭素数2〜4の低級アルキル基を
示し、R2はフエニル基を示し、R3はフエニル基
を示す。) で表わされるトロポロン系化合物を有効成分とし
て含有する抗腫瘍薬。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58181088A JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
US06/620,473 US4656192A (en) | 1983-09-28 | 1984-06-14 | Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58181088A JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP813483A Division JPS59134720A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | 抗腫瘍薬 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59134745A JPS59134745A (ja) | 1984-08-02 |
JPH0410458B2 true JPH0410458B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=16094607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58181088A Granted JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4656192A (ja) |
JP (1) | JPS59134745A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4666395B2 (ja) * | 2007-08-10 | 2011-04-06 | ローム株式会社 | 樹脂パッケージ型半導体装置の製造方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61215341A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Masatoshi Yamato | 抗腫瘍活性トロポロン誘導体の製法 |
US5284866A (en) * | 1992-10-05 | 1994-02-08 | Bristol-Myers Squibb Company | 1H-cycloundeca[1,2-b:5,6-b']biscyclohepta(b)pyrans useful as antitumor agents |
DE19537365C1 (de) * | 1995-10-06 | 1996-12-19 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Stabilisierung der Schmelzeviskosität von Zinn-, Titan- und/oder Zirkoniumverbindungen als Katalysator und/oder Initiator enthaltender aliphatischer oder aromatisch-aliphatischer Homo- oder Copolyester und Verwendung einer Verbindung, die mindestens einen Tropolonring aufweist als Maskierungsmittel in Polyesterschmelzen |
JP4018816B2 (ja) * | 1998-09-08 | 2007-12-05 | 壽製薬株式会社 | シクロヘプテノン誘導体及びその製造方法並びにそれを利用してシクロヘプトイミダゾール誘導体を製造する方法 |
US6787675B2 (en) * | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
US6689342B1 (en) * | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
EP1536759A1 (en) * | 2002-07-29 | 2005-06-08 | Warner-Lambert Company LLC | Oral care composition comprising tropolone compounds and essential oils |
US20070116664A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Shmuel Gonen | Methods and compositions for treating hair and skin afflictions |
US7540906B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Metal salts of hydrolyzed olefin/maleic anhydride copolymers and their use as wood preservatives |
US7427316B2 (en) * | 2005-12-30 | 2008-09-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tropolone complexes as wood preservatives |
US7497901B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-03-03 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Tungstate and molybate wood preservatives |
US7462227B2 (en) * | 2005-12-30 | 2008-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ibuprofen complexes as wood preservatives |
CN109776357A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-05-21 | 湖北工业大学 | 一种含环庚三烯酚酮小分子抑制剂及在抑制鸟氨酸脱羧酶(odc)上的应用 |
CN110256504B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-05-18 | 广西师范大学 | 环庚三烯酚酮与8-羟基喹啉混配铂配合物及其制备方法和应用 |
CN110330533B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-05-28 | 广西师范大学 | 2-甲基-8-羟基喹啉与托酚酮混配铂配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5917097B2 (ja) * | 1977-09-02 | 1984-04-19 | 恭光 田村 | トロポロン誘導体の製造方法 |
JPS5461158A (en) * | 1977-10-20 | 1979-05-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 4-1-acetamido-3-(dichlorophenyl) propyl tropolones |
-
1983
- 1983-09-28 JP JP58181088A patent/JPS59134745A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-14 US US06/620,473 patent/US4656192A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4666395B2 (ja) * | 2007-08-10 | 2011-04-06 | ローム株式会社 | 樹脂パッケージ型半導体装置の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59134745A (ja) | 1984-08-02 |
US4656192A (en) | 1987-04-07 |
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