JPS59134745A - 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 - Google Patents
抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体Info
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- JPS59134745A JPS59134745A JP58181088A JP18108883A JPS59134745A JP S59134745 A JPS59134745 A JP S59134745A JP 58181088 A JP58181088 A JP 58181088A JP 18108883 A JP18108883 A JP 18108883A JP S59134745 A JPS59134745 A JP S59134745A
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
°本発明は一般式
で表わされるトロボロン系化合物、またはその金属錯化
合物を有効成分とする抗腫瘍薬に関するものである。な
お式中の各記号は次の意味を有する。
合物を有効成分とする抗腫瘍薬に関するものである。な
お式中の各記号は次の意味を有する。
Ｒ’：Ｉ（またはアルキル基。
Ｒ２：アルキル、フェニル、または複素環基。
Ｒ３：アルコキノ、フェニル、または複素環基。
（Ｒ２およびＲ３が複素環の一部分に相当する場合もあ
る）本発明の化合物は新規のものであり１次の反応式で
示される方法により製造される。
る）本発明の化合物は新規のものであり１次の反応式で
示される方法により製造される。
１１
すなわち、トロボロン系化合物１例えば４−イノプロピ
ルトロ４入ノ（ヒノキチオール）とベノノアルテヒドレ
エチルアセクールとの混合物を加熱すると３−（α−エ
トキンベルル）−６−イツブロビルトロポノ（Ｉａ）が
得られる。
ルトロ４入ノ（ヒノキチオール）とベノノアルテヒドレ
エチルアセクールとの混合物を加熱すると３−（α−エ
トキンベルル）−６−イツブロビルトロポノ（Ｉａ）が
得られる。
△
同様に、ヒノキチオールと１−エトキノイノクロマンと
の混合物を加熱すると３−（１−イノクロマニル）−６
−イツプロビルトロポン（［ｌａ）が得られる。
の混合物を加熱すると３−（１−イノクロマニル）−６
−イツプロビルトロポン（［ｌａ）が得られる。
これらトロボロン系化合物は常法により銅塩などの錯塩
を作ることができる。
を作ることができる。
上記の方法で得られた化合物には強い抗腫瘍作用をもつ
ものがあり、医薬品としての用途が期待される。
ものがあり、医薬品としての用途が期待される。
実施例１
３−（α−エトキノベノジル）−６−イノプロピルトロ
ポロン（Ｉｎ）（式中Ｒ１−イノプロピル、Ｒ２＝フェ
ニル Ｒ３−エチル基）の製造法。
ポロン（Ｉｎ）（式中Ｒ１−イノプロピル、Ｒ２＝フェ
ニル Ｒ３−エチル基）の製造法。
ペンツアルデヒドジエチルアセクール（７，３ｇ 、
４０ｎｕｎｏｌ ）とヒノキチオール（３，２ｇ 、
２０ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中で１５０
℃で１２時間加熱攪拌する。反応混合物をンリカゲルカ
ラムクロマトで分離すると粘稠な液体を得る。コ゛ノも
のを分留してｌ＋ｐ１３０−１４０°Ｃ１０，Ｏ０５ｍ
ｍＨｇの留分を集めると１．３ ｇ（２２％）のｌａが
得られる。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）ｃｌ：ｉ、２４（６Ｈ
，ｄ。
４０ｎｕｎｏｌ ）とヒノキチオール（３，２ｇ 、
２０ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中で１５０
℃で１２時間加熱攪拌する。反応混合物をンリカゲルカ
ラムクロマトで分離すると粘稠な液体を得る。コ゛ノも
のを分留してｌ＋ｐ１３０−１４０°Ｃ１０，Ｏ０５ｍ
ｍＨｇの留分を集めると１．３ ｇ（２２％）のｌａが
得られる。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）ｃｌ：ｉ、２４（６Ｈ
，ｄ。
Ｊ−７Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，も、Ｊ＝７Ｈｚ）、２
．８５（ＩＨ，ｍ）、３．５８（２Ｈ。
．８５（ＩＨ，ｍ）、３．５８（２Ｈ。
ｑ、 Ｊ −７Ｈｚ ）、 ６．１２（ＩＨ，ｓ ）、
６．９３−７．６８（７Ｈ，ｍ ）、 ７．９５（Ｉ
Ｈ。
６．９３−７．６８（７Ｈ，ｍ ）、 ７．９５（Ｉ
Ｈ。
（］、 Ｊ−１０Ｉ（ｙ、 ） 、 ９．２６ （ＩＨ
、ｂｒｏａ（１）。ＭＳ ： ｍ／ｅ ： ２９８ （
Ｍ＋）。ＡｎａｌＣａｌｃｄ Ｃ，９Ｈ２□０３： Ｃ
、７６４８°Ｈ，７，４３，Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ、７６
，５２： Ｈ，７，４８実施例２ ３−（α−エトキノ−４−メチルベルル）−６−イノプ
ロピルＩ・ロボノ△ （Ｉｂ） （式中Ｒ’−イノプロピル、Ｒ２−４−メチルフェニル
、Ｒ３＝エチル基）ノ製造法。
、ｂｒｏａ（１）。ＭＳ ： ｍ／ｅ ： ２９８ （
Ｍ＋）。ＡｎａｌＣａｌｃｄ Ｃ，９Ｈ２□０３： Ｃ
、７６４８°Ｈ，７，４３，Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ、７６
，５２： Ｈ，７，４８実施例２ ３−（α−エトキノ−４−メチルベルル）−６−イノプ
ロピルＩ・ロボノ△ （Ｉｂ） （式中Ｒ’−イノプロピル、Ｒ２−４−メチルフェニル
、Ｒ３＝エチル基）ノ製造法。
４−メチルベノノアルテヒドレエチルアセタール（６，
４ｇ、３３ｍｍｏｌ ）とヒノキチオール（２，８ｇ、
１７ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中１５０
℃で６時間加熱攪拌する。反応混合物をンリカゲルクロ
マトグラフィーで分離すると粘稠な液体としてＩｂ （
ｂｐ １６０＝１７０℃１０．００５ｍｍＨｇ ）を１
．３ｇ（２５％）を得るＯＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）’：
１２０（３Ｈ１ｔ 、Ｊ＝７Ｈｚ ） 、１．３８ （
６Ｈ。
４ｇ、３３ｍｍｏｌ ）とヒノキチオール（２，８ｇ、
１７ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中１５０
℃で６時間加熱攪拌する。反応混合物をンリカゲルクロ
マトグラフィーで分離すると粘稠な液体としてＩｂ （
ｂｐ １６０＝１７０℃１０．００５ｍｍＨｇ ）を１
．３ｇ（２５％）を得るＯＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）’：
１２０（３Ｈ１ｔ 、Ｊ＝７Ｈｚ ） 、１．３８ （
６Ｈ。
ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、２．２９ （３Ｈ，ｓ ）、２．６
０−３．２０ （ＩＨ，ｍ）、３．５１（２Ｈ，ｑ 、
Ｊ＝ ７Ｈｚ ）、 ５．９７ （ＩＨ，ｓ ）
、 ６．７０−８．００ （７Ｈ，ｂｒｏａｄ）。
０−３．２０ （ＩＨ，ｍ）、３．５１（２Ｈ，ｑ 、
Ｊ＝ ７Ｈｚ ）、 ５．９７ （ＩＨ，ｓ ）
、 ６．７０−８．００ （７Ｈ，ｂｒｏａｄ）。
８．７０−９．３０ （Ｉ Ｈ、ｂｒｏａｄ ）、 Ｍ
Ｓ ｍ／ｅ ： ３１２ （Ｍ＋）、 Ａｎａｌ、 Ｃ
ａ１ｃｄ Ｃ２゜Ｈ２４０３： Ｃ，７６，８９： Ｈ
１７，７４Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，７６８７： Ｒ１７，
８０実施例３ ３−（α−エトキシ−４−メトキノベルル）−６−イノ
プロピルＩ・ロポロノ（ｌｃ） （式中Ｒ１−イノプ
ロピル、Ｒ２＝４−メトキノフェニル、Ｒ３＝エチル基
）の製造法。
Ｓ ｍ／ｅ ： ３１２ （Ｍ＋）、 Ａｎａｌ、 Ｃ
ａ１ｃｄ Ｃ２゜Ｈ２４０３： Ｃ，７６，８９： Ｈ
１７，７４Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，７６８７： Ｒ１７，
８０実施例３ ３−（α−エトキシ−４−メトキノベルル）−６−イノ
プロピルＩ・ロポロノ（ｌｃ） （式中Ｒ１−イノプ
ロピル、Ｒ２＝４−メトキノフェニル、Ｒ３＝エチル基
）の製造法。
４−ノトキノベノノアルテヒドレエチルアセクール（５
，５ｇ、 ２６ｍｍｏｌ ）とヒノキチオール（４ｇ、
２４ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中１５０
℃で１０時間加熱する。反応混合物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離すると１．５ ｇ （１８，
５％）の粘稠な液体を得る。ｂｐ１８０℃１０．００５
ｍｍＨｇ。
，５ｇ、 ２６ｍｍｏｌ ）とヒノキチオール（４ｇ、
２４ｍｍｏｌ ）との混合物をアルゴン気流中１５０
℃で１０時間加熱する。反応混合物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離すると１．５ ｇ （１８，
５％）の粘稠な液体を得る。ｂｐ１８０℃１０．００５
ｍｍＨｇ。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）’： １．３０．（６Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、１．３０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
＝７Ｈｚ）、１．３０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．８５ （ＩＨ，ｍ）、 ３．５８ （２Ｈ，ｑ 、
Ｊ＝７Ｈｚ ）、’、’ ３．８０ （３Ｈ，ｓ ）、
６．０８（ＩＨ，ｓ ） 、 ６．７０−７．６０
（７Ｈ，、ｍ ）、 ８．０５ （］ ＩＨｄ 、 Ｊ
＝１０Ｈｚ）ＭＳ ｍ／ｅ ： ３２８（Ｍ＋）、 Ａ
ｎａｌ、 Ｃａ１ｃｄ Ｃ，、ｏＨ２４０４： Ｃ、７
３，１４Ｈ，７３７゜Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，７３，３２
Ｈ，７，５０実施例４ ３−（１−イノクロマニル）−６−イノプロピルトロポ
ロン（ｌｌａ） （式中Ｒ１−イノプロピル基）の製
造法。
Ｊ＝７Ｈｚ ）、’、’ ３．８０ （３Ｈ，ｓ ）、
６．０８（ＩＨ，ｓ ） 、 ６．７０−７．６０
（７Ｈ，、ｍ ）、 ８．０５ （］ ＩＨｄ 、 Ｊ
＝１０Ｈｚ）ＭＳ ｍ／ｅ ： ３２８（Ｍ＋）、 Ａ
ｎａｌ、 Ｃａ１ｃｄ Ｃ，、ｏＨ２４０４： Ｃ、７
３，１４Ｈ，７３７゜Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，７３，３２
Ｈ，７，５０実施例４ ３−（１−イノクロマニル）−６−イノプロピルトロポ
ロン（ｌｌａ） （式中Ｒ１−イノプロピル基）の製
造法。
１−エトキシイノクロマノ（８ｇ 、 ４５ｍｍｏｌ）
とヒノキチオール（５ｇ、３０ｍｍｏｌ ）をアルゴン
気流中で１５０−１６０℃で６時間加熱する。反応混合
物をノリカゲルカラムクロマトで分離するとｍｐ＋３５
−１３８℃の結晶（［ｌａ）が５．９ｇ（６６％）得ら
れる。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）σ： １．２３ （６）１
． ｄ 、 Ｊ＝ ７Ｈｚ）。
とヒノキチオール（５ｇ、３０ｍｍｏｌ ）をアルゴン
気流中で１５０−１６０℃で６時間加熱する。反応混合
物をノリカゲルカラムクロマトで分離するとｍｐ＋３５
−１３８℃の結晶（［ｌａ）が５．９ｇ（６６％）得ら
れる。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）σ： １．２３ （６）１
． ｄ 、 Ｊ＝ ７Ｈｚ）。
２．５０−３．５０ （３Ｈ，ｍ ）、 ３．８０−
４．４５ （２Ｈ，ｍ ）、 ６．６２ （ＩＨ，ｓ
）。
４．４５ （２Ｈ，ｍ ）、 ６．６２ （ＩＨ，ｓ
）。
６７２−７４０（７Ｈ，夏ｎ）、７．５０（ＩＨ，（１
，Ｊ＝ｌＯＨｚ）、９．３０（ＩＨ。
，Ｊ＝ｌＯＨｚ）、９．３０（ＩＨ。
ｂｒｏａｄ ）、 ’ ＭＳ ｒ＋ｖ’ｅ： ２９
６ （Ｍ”）、 Ａｎａｌ、 Ｃａ１ｃｄ Ｃ，、Ｒ２
００３： Ｃ。
６ （Ｍ”）、 Ａｎａｌ、 Ｃａ１ｃｄ Ｃ，、Ｒ２
００３： Ｃ。
７７００°Ｈ，６８０，Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，７７２３
： Ｈ，６９２実施例５ ３−（＋−−イノクロマニル）トロボロン（ｎｌ））
（式中Ｒ’＝Ｈ）の製造法。
： Ｈ，６９２実施例５ ３−（＋−−イノクロマニル）トロボロン（ｎｌ））
（式中Ｒ’＝Ｈ）の製造法。
１−工ｌ−キノイノクロマン（２，９ｇ 、 ｌ ６
ｎｕｎｏｌ ）とトロボロノ（１，３ｇ 。
ｎｕｎｏｌ ）とトロボロノ（１，３ｇ 。
１０ ｎｕｎｏ ｌ ）との混合物をアルゴン気流中１
５０−１６０’Ｃて１６時間加熱する。
５０−１６０’Ｃて１６時間加熱する。
反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分
離すると１．３ｇ （４６’１０）のｎｂを得ろ。ｍｐ
１７５−１７８’Ｃ６ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）σ： ２５
３−３．５１ （２Ｈ。
離すると１．３ｇ （４６’１０）のｎｂを得ろ。ｍｐ
１７５−１７８’Ｃ６ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）σ： ２５
３−３．５１ （２Ｈ。
ｍ ） 、 ３．８０−４．５４ （２Ｈ，ｍ ）
、 、、、６．６５ （ＩＨ，ｓ ） 、 ６．７
３−７．７１ （７Ｈ。
、 、、、６．６５ （ＩＨ，ｓ ） 、 ６．７
３−７．７１ （７Ｈ。
ｍｌ、 ９．０３−９．６５ （Ｉ Ｈ、ｂｒｏａｄ
） 、 ＭＳ ｍ／ｃ ： ２５４ （Ｍ＋）Ａｎａｌ
、Ｃａ１ｃｄＣ１６１］１４０３ ： Ｃ、７５，５７
： Ｈ，５，５５，Ｆｏｕｎｄ ： ｃ、 ７５．６
１ ： Ｈ，５，５１実施例６ ３−へ７ノヒドリールー６−イノブロビルトロボロノ（
Ｉｂ）（式中Ｒ’−イノプロピル、Ｉ化２＝Ｒ３−フェ
ニル基）の製造法。
） 、 ＭＳ ｍ／ｃ ： ２５４ （Ｍ＋）Ａｎａｌ
、Ｃａ１ｃｄＣ１６１］１４０３ ： Ｃ、７５，５７
： Ｈ，５，５５，Ｆｏｕｎｄ ： ｃ、 ７５．６
１ ： Ｈ，５，５１実施例６ ３−へ７ノヒドリールー６−イノブロビルトロボロノ（
Ｉｂ）（式中Ｒ’−イノプロピル、Ｉ化２＝Ｒ３−フェ
ニル基）の製造法。
エチルベンツヒトリールエーテルｔ８ｇ、 ３７＋＋ｕ
ｎｏｌ ） トヒノ専チオール（６２ｇ、：３７ｎｏｎ
ｏｌ）との混合物を１８０℃に２０時間加熱する。反応
混合物をノリカケル力うムクロマトグラフィーで分離す
ると明＋１４６−１４７℃の結晶を得る。収量１２ｇ（
８％）、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）σ： １．２４ （６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８５ （ＩＨ，ｍ）。
ｎｏｌ ） トヒノ専チオール（６２ｇ、：３７ｎｏｎ
ｏｌ）との混合物を１８０℃に２０時間加熱する。反応
混合物をノリカケル力うムクロマトグラフィーで分離す
ると明＋１４６−１４７℃の結晶を得る。収量１２ｇ（
８％）、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）σ： １．２４ （６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８５ （ＩＨ，ｍ）。
６．３４ （ＩＨ，ｓ）、 ７．０−７．４ （１３Ｈ
，ｍ） 、 ９．１５−９．６５ （］ Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ ）。
，ｍ） 、 ９．１５−９．６５ （］ Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ ）。
ＭＳ ｍ／ ｃ ： ３３０ （Ｍ” ）、 Ａｎａｌ
、 Ｃａ１ｃｄＣ２３Ｒ２２０２： Ｃ，８３６０：
Ｈ。
、 Ｃａ１ｃｄＣ２３Ｒ２２０２： Ｃ，８３６０：
Ｈ。
６．７１． Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ、８３，７５： Ｈ，
６，８０抗腫瘍試験 ＫＢ−細胞増殖抑制試験 ＫＢ細胞をＥａｇｌｅｓ ｍｉｎｉｍａｌ ｅｓ８ｅｎ
ｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ （ＭＥＭ ）−１０％Ｃａ１
４ＳＱｒｎｌ培地に入れ、５％炭酸ガス培養器中３７℃
で培養したものを用いて実施した。初日にはＫＢ細胞を
２ＸＩＯ’／＋ｎ１個を含むように希釈し、その３ｍｌ
を６＋１ ＋ｏｍの時、；＋ Ｉ’ｌｌに植える。第２
日月に試験薬物をそれぞれｔｏｏ、３０，１０゜３．１
μｇ ／ｍ ｌになるように加えて同様に培養する。解
４日日ζこ生存した細胞を特訓皿面より１−リブツノを
用いてはずし、細胞数を８１測する。このとき。
６，８０抗腫瘍試験 ＫＢ−細胞増殖抑制試験 ＫＢ細胞をＥａｇｌｅｓ ｍｉｎｉｍａｌ ｅｓ８ｅｎ
ｔｉａｌ ｍｅｄｉｕｍ （ＭＥＭ ）−１０％Ｃａ１
４ＳＱｒｎｌ培地に入れ、５％炭酸ガス培養器中３７℃
で培養したものを用いて実施した。初日にはＫＢ細胞を
２ＸＩＯ’／＋ｎ１個を含むように希釈し、その３ｍｌ
を６＋１ ＋ｏｍの時、；＋ Ｉ’ｌｌに植える。第２
日月に試験薬物をそれぞれｔｏｏ、３０，１０゜３．１
μｇ ／ｍ ｌになるように加えて同様に培養する。解
４日日ζこ生存した細胞を特訓皿面より１−リブツノを
用いてはずし、細胞数を８１測する。このとき。
細胞数が薬物を加えなかった方のコノトロールに比して
実質５０％の増殖抑制を示すのに必要とした薬物の濃度
（ＥＤ５ｏ）を求め、その薬物のかん細胞増殖抑制効果
として表現した。その結果を表１に示した。
実質５０％の増殖抑制を示すのに必要とした薬物の濃度
（ＥＤ５ｏ）を求め、その薬物のかん細胞増殖抑制効果
として表現した。その結果を表１に示した。
担がノしマウスの延命効果試駆
ＣＤＦマウスの６匹を１グループとして、 ｐ３８８が
７し細胞（＋）１０６個を各マウスに移殖した後、第ｊ
日、第５日目に試験薬物をマウスの腹腔内に投与する。
７し細胞（＋）１０６個を各マウスに移殖した後、第ｊ
日、第５日目に試験薬物をマウスの腹腔内に投与する。
延命効果の判定は無処理群の生存日数に対する投与群の
生存日数の比（Ｔ／Ｃ％）で表示した。その結果を表１
に示した。
生存日数の比（Ｔ／Ｃ％）で表示した。その結果を表１
に示した。
表１ 抗腫瘍試験結果
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中Ｒ１はＨ，またはアルキル基。Ｒ２はアルキル、
ツボニル、または複素環基。Ｒ３はアルコキノ、フェニ
ル、または複素環基。あるいはＲ２およびＲ３が複素環
の一部分Ｃζ相当する基）て表わされる抗腫瘍作用を有
する化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58181088A JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
| US06/620,473 US4656192A (en) | 1983-09-28 | 1984-06-14 | Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58181088A JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP813483A Division JPS59134720A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | 抗腫瘍薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134745A true JPS59134745A (ja) | 1984-08-02 |
| JPH0410458B2 JPH0410458B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=16094607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58181088A Granted JPS59134745A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 抗腫瘍作用を有するトロポロン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656192A (ja) |
| JP (1) | JPS59134745A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215341A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Masatoshi Yamato | 抗腫瘍活性トロポロン誘導体の製法 |
| US6278027B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-08-21 | Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd | 3-Substituted-2-halocycloheptenone compounds and a method for manufacturing same |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5284866A (en) * | 1992-10-05 | 1994-02-08 | Bristol-Myers Squibb Company | 1H-cycloundeca[1,2-b:5,6-b']biscyclohepta(b)pyrans useful as antitumor agents |
| DE19537365C1 (de) * | 1995-10-06 | 1996-12-19 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Stabilisierung der Schmelzeviskosität von Zinn-, Titan- und/oder Zirkoniumverbindungen als Katalysator und/oder Initiator enthaltender aliphatischer oder aromatisch-aliphatischer Homo- oder Copolyester und Verwendung einer Verbindung, die mindestens einen Tropolonring aufweist als Maskierungsmittel in Polyesterschmelzen |
| US6787675B2 (en) * | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
| US6689342B1 (en) * | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
| BR0313012A (pt) * | 2002-07-29 | 2005-06-07 | Warner Lambert Co | Composições para cuidados orais incluindo compostos de tropolona e óleos essenciais |
| US20070116664A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Shmuel Gonen | Methods and compositions for treating hair and skin afflictions |
| US7462227B2 (en) * | 2005-12-30 | 2008-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ibuprofen complexes as wood preservatives |
| US7427316B2 (en) * | 2005-12-30 | 2008-09-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tropolone complexes as wood preservatives |
| US7540906B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Metal salts of hydrolyzed olefin/maleic anhydride copolymers and their use as wood preservatives |
| US7497901B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-03-03 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Tungstate and molybate wood preservatives |
| JP4666395B2 (ja) * | 2007-08-10 | 2011-04-06 | ローム株式会社 | 樹脂パッケージ型半導体装置の製造方法 |
| CN109776357A (zh) * | 2018-08-29 | 2019-05-21 | 湖北工业大学 | 一种含环庚三烯酚酮小分子抑制剂及在抑制鸟氨酸脱羧酶（odc）上的应用 |
| CN110256504B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-05-18 | 广西师范大学 | 环庚三烯酚酮与8-羟基喹啉混配铂配合物及其制备方法和应用 |
| CN110330533B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-05-28 | 广西师范大学 | 2-甲基-8-羟基喹啉与托酚酮混配铂配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5917097B2 (ja) * | 1977-09-02 | 1984-04-19 | 恭光 田村 | トロポロン誘導体の製造方法 |
| JPS5461158A (en) * | 1977-10-20 | 1979-05-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 4-1-acetamido-3-(dichlorophenyl) propyl tropolones |
-
1983
- 1983-09-28 JP JP58181088A patent/JPS59134745A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-14 US US06/620,473 patent/US4656192A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215341A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Masatoshi Yamato | 抗腫瘍活性トロポロン誘導体の製法 |
| US6278027B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-08-21 | Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd | 3-Substituted-2-halocycloheptenone compounds and a method for manufacturing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0410458B2 (ja) | 1992-02-25 |
| US4656192A (en) | 1987-04-07 |
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