JPS60260557A - モノヒドロキシ−ベンゾイルパ−オキシドとざそう治療用組成物 - Google Patents
モノヒドロキシ−ベンゾイルパ−オキシドとざそう治療用組成物Info
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- JPS60260557A JPS60260557A JP59160312A JP16031284A JPS60260557A JP S60260557 A JPS60260557 A JP S60260557A JP 59160312 A JP59160312 A JP 59160312A JP 16031284 A JP16031284 A JP 16031284A JP S60260557 A JPS60260557 A JP S60260557A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
- C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
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- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は抗菌性及び面柁 （かん）散性の両活性を有す
る新規化合物と、ｌ＄１（ざそう）治療用のその化合物
の組成物に関する。
る新規化合物と、ｌ＄１（ざそう）治療用のその化合物
の組成物に関する。
従来の技術
ざそうは皮膚の毛脂単位体の病気で直辺〔ホワイトヘッ
ドとブラックヘッド（面７１７斑）〕、炎症性丘疹、膿
庖そしてもつとひどい場合には炎症性肉芽腫（にくげし
ゆ）（嚢胞）と肥大が痕の生成を特徴としている。ざそ
うの局所治療は主に面声色の数と炎症の強度の減少を目
的としている。ざそう病原論に於いて重要な３つの既知
の因子がある。
ドとブラックヘッド（面７１７斑）〕、炎症性丘疹、膿
庖そしてもつとひどい場合には炎症性肉芽腫（にくげし
ゆ）（嚢胞）と肥大が痕の生成を特徴としている。ざそ
うの局所治療は主に面声色の数と炎症の強度の減少を目
的としている。ざそう病原論に於いて重要な３つの既知
の因子がある。
即ち（１）過敏な皮脂腺、（２）上皮の小胞の過度の角
化による毛脂器への閉鎖、（３）皮膚バクテリア、プロ
ピオンノ考りテリウム属のアクネ（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂ
ａｃｔｅ−ｒｉｕｖＱａｃｎｅｓ ）に依る炎症過程の
開始。
化による毛脂器への閉鎖、（３）皮膚バクテリア、プロ
ピオンノ考りテリウム属のアクネ（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂ
ａｃｔｅ−ｒｉｕｖＱａｃｎｅｓ ）に依る炎症過程の
開始。
ざそうの種々の治療は主に３つの上記因子に焦点をあて
ているものである。皮脂腺活性と皮脂排出部の抑圧が今
日経口的に１３−シスレチノイツクアシッド（ビタミン
Ａ酸）療法によって遂行されつる。異常又は過度の角化
の補正は面越の数を減少するのに有効なトランスレチノ
イックアシッドとサルチル酸の様な面！乞かん散性の薬
剤での局所治療によって達成される。炎症性過程の減少
は應癒菌、プロピオンバクテリウムアクネ（：ｐ、Ａｃ
ｎｅｓ ）の数を減少させるのに極めて有効である過酸
化ベンゾイルの様なよくきく抗菌剤の局所溶用によって
達成される。
ているものである。皮脂腺活性と皮脂排出部の抑圧が今
日経口的に１３−シスレチノイツクアシッド（ビタミン
Ａ酸）療法によって遂行されつる。異常又は過度の角化
の補正は面越の数を減少するのに有効なトランスレチノ
イックアシッドとサルチル酸の様な面！乞かん散性の薬
剤での局所治療によって達成される。炎症性過程の減少
は應癒菌、プロピオンバクテリウムアクネ（：ｐ、Ａｃ
ｎｅｓ ）の数を減少させるのに極めて有効である過酸
化ベンゾイルの様なよくきく抗菌剤の局所溶用によって
達成される。
しかしながら直辺かん敗性剤のサルチル酸けＰ。
Ａｃｎｅｓに対して抗菌活性をもたず、過酸化ベンゾイ
ルは大切な証飽かん散性活性をもっていない。
ルは大切な証飽かん散性活性をもっていない。
最近エイ、クリグマン等（Ａ、Ｋｌｉｇｍａｎ ｅｔ
ａｌ ）に対して１９８２年１０月１９日に発行された
アメリカ合衆国特許４ 、３５５ 、０２８中で尋常性
鰹癒をサルチル酸と過酸化ベンゾイルの両方で、ある特
定された水準で同時Ｋ又は順次治療することが提案され
た。
ａｌ ）に対して１９８２年１０月１９日に発行された
アメリカ合衆国特許４ 、３５５ 、０２８中で尋常性
鰹癒をサルチル酸と過酸化ベンゾイルの両方で、ある特
定された水準で同時Ｋ又は順次治療することが提案され
た。
発明が解決しようとする問題点
湿倫換散性とＰ、 ａｃｎｅｓに対する抗菌活性の両方
をもっている化合物が見出されて、ｚ％ｌｉ、特に尋常
性絆１含に対する簡単化されているが改良された治療法
を提供することが上記の事情から極めて望ましい。
をもっている化合物が見出されて、ｚ％ｌｉ、特に尋常
性絆１含に対する簡単化されているが改良された治療法
を提供することが上記の事情から極めて望ましい。
υｈ
ンゾイルパーオキシドがＰ、 ａｃｎｅｓに対する抗菌
活性と、面抱かん散性の両方を有し、上記化合物を約１
チ乃至約２０係好ましくは約２．５チ乃至１０重量％の
量で含んでいるクリーム、ローション、ゲル又は溶液の
形式の上記化合物の組成物を局所的に適用することによ
ってｓ癒の治療に有用であることを本発明に於て発見し
た。本発明の新規化合物は過酸化ベンゾイルよりもｎＭ
に対してより以上に活性があることが見付られた。この
組成物は皮膚の絆噴でおかされた区域に抗挫癒有効量で
適用される。
活性と、面抱かん散性の両方を有し、上記化合物を約１
チ乃至約２０係好ましくは約２．５チ乃至１０重量％の
量で含んでいるクリーム、ローション、ゲル又は溶液の
形式の上記化合物の組成物を局所的に適用することによ
ってｓ癒の治療に有用であることを本発明に於て発見し
た。本発明の新規化合物は過酸化ベンゾイルよりもｎＭ
に対してより以上に活性があることが見付られた。この
組成物は皮膚の絆噴でおかされた区域に抗挫癒有効量で
適用される。
本発明の新規モノヒドロキシーベンゾイルノ々−オキシ
ドは塩化サリチロイルを過安息香酸と反応ヘン４’ ｙ
２５０ ｒｄ中（Ｄ＋ルチル酸の１モル（１３８ｇｍ
、）にピリジン０．５１と塩化チオニル（１，１モル）
１３０６ｍを加えた。混合物を室温で約２時間かきまぜ
、続いて混合物が羽質になりＨＣｌの発生が止む迄（資
）°Ｃであたためた。廻転式の蒸発器上で真空でベンゼ
ンと過剰の塩化チオニルを除去した。
ドは塩化サリチロイルを過安息香酸と反応ヘン４’ ｙ
２５０ ｒｄ中（Ｄ＋ルチル酸の１モル（１３８ｇｍ
、）にピリジン０．５１と塩化チオニル（１，１モル）
１３０６ｍを加えた。混合物を室温で約２時間かきまぜ
、続いて混合物が羽質になりＨＣｌの発生が止む迄（資
）°Ｃであたためた。廻転式の蒸発器上で真空でベンゼ
ンと過剰の塩化チオニルを除去した。
生じた価かに黄色がかった油を冷凍話中で貯蔵して結晶
化させた。
化させた。
ベンセン
サルチル酸 塩化サルチロイル
過酸化ベンゾイル（２５０ｆ ） １モルをクロロホル
ム１０００−中に溶解し、水浴中で０°Ｃに冷却した。
ム１０００−中に溶解し、水浴中で０°Ｃに冷却した。
次いで溶液を氷−食塩浴中のナトリウムメトキシドの溶
液（５００ｄメタノール中の２６Ｆナトリウム金属）Ｋ
かきまぜながら一滴一滴加えた。生じた過安息査酸塩を
２度冷クロロホルムで抽出して不純物を除いた。次いで
塩を酸に変換しクロロホルム中に抽出して戻した。混合
物をす） ＩＪウムチオサルフエート溶液で滴定して過
安息香酸の童を決定した。塩化サルチロイルの同じモル
（０，４５モル）を次いで過安息香酸混合物に加えた。
液（５００ｄメタノール中の２６Ｆナトリウム金属）Ｋ
かきまぜながら一滴一滴加えた。生じた過安息査酸塩を
２度冷クロロホルムで抽出して不純物を除いた。次いで
塩を酸に変換しクロロホルム中に抽出して戻した。混合
物をす） ＩＪウムチオサルフエート溶液で滴定して過
安息香酸の童を決定した。塩化サルチロイルの同じモル
（０，４５モル）を次いで過安息香酸混合物に加えた。
溶液を０°Ｃに冷却し、次いで１００１のジクロロメタ
ン中のピリジン０．６４モルを次いでる分間に亘って−
ｍ−滴加えた。添加後加分間反応を続けた。反応混合物
を塩化メチレンで抽出し、有機層を稀ＨＣ６溶液、水そ
して次に炭酸ナトリウムで洗った。次いで有機層を無水
Ｎａ２８０４上で乾燥した。次いで溶媒を真空中で除去
し、赤色油を得だ。
ン中のピリジン０．６４モルを次いでる分間に亘って−
ｍ−滴加えた。添加後加分間反応を続けた。反応混合物
を塩化メチレンで抽出し、有機層を稀ＨＣ６溶液、水そ
して次に炭酸ナトリウムで洗った。次いで有機層を無水
Ｎａ２８０４上で乾燥した。次いで溶媒を真空中で除去
し、赤色油を得だ。
この赤色油様の物質をベンゼン中に溶解し、シリカゲル
を充填し九カラムを通過させた。可動相はベンゼンであ
った。エレメントの分画を集め、薄層クロマトグラフィ
で追跡検査した。Ｆθ（”’４）８０４溶液との反応を
与えた分画（赤いスポット）を集め、この分画中の溶媒
を真空下で蒸発させた。この結果冷ヘキサンーエーテル
（９：１）で振盪し、冷却すると結晶化した油を生じた
。この結晶を濾過し種々の分析による特性の決定をした
。
を充填し九カラムを通過させた。可動相はベンゼンであ
った。エレメントの分画を集め、薄層クロマトグラフィ
で追跡検査した。Ｆθ（”’４）８０４溶液との反応を
与えた分画（赤いスポット）を集め、この分画中の溶媒
を真空下で蒸発させた。この結果冷ヘキサンーエーテル
（９：１）で振盪し、冷却すると結晶化した油を生じた
。この結晶を濾過し種々の分析による特性の決定をした
。
モノヒドロキシペンソイルパ−オキシドは１０２〜１０
３”Ｃの融点をもった白色の結晶質の物質である。紫外
分光分析け２２６０．２２８５と２９５０ のそれぞれ
吸光係数をもって２７７．２８２及び３１０ナノメータ
ー（１０億分の一メーター）に特徴的々吸収ピークを与
えた。それは室温で物理的劣化の徴候なしに安定な様で
あった。
３”Ｃの融点をもった白色の結晶質の物質である。紫外
分光分析け２２６０．２２８５と２９５０ のそれぞれ
吸光係数をもって２７７．２８２及び３１０ナノメータ
ー（１０億分の一メーター）に特徴的々吸収ピークを与
えた。それは室温で物理的劣化の徴候なしに安定な様で
あった。
活性成分は挫煩の治療に皮膚に局所的に適用するため種
々の側薬中に混入されうる。クリーム、ゲル、ローショ
ン及び溶液の形式のその様な側薬はこの技術で知られて
おり、約１係乃至２０％好寸しくけ２．５乃至１０″Ｎ
量−の上記活性成分が本発明の抗座循組成物を与えるた
め任意の上記の様な側薬中に混入されうる。そんな組成
物の一例は次のローション側薬である。
々の側薬中に混入されうる。クリーム、ゲル、ローショ
ン及び溶液の形式のその様な側薬はこの技術で知られて
おり、約１係乃至２０％好寸しくけ２．５乃至１０″Ｎ
量−の上記活性成分が本発明の抗座循組成物を与えるた
め任意の上記の様な側薬中に混入されうる。そんな組成
物の一例は次のローション側薬である。
！
ポリエチレングリコールニ１００ステアレート ２．６
５ステアリン酸グリセロリル ２．５０ セチルアルコール ２．１０ グリセリ；ｘ、 （Ｇｌｙｃｅｒｅｔｈ ） ２６ ２
．００ステアリン酸イソセチル １．２８ グ リ セ リ ン １．００ くえん酸ナトリウム ０．５０ くえん酸 ０．３５ ステアリン酸イソプロピル ３．００ メチルｔＱ５ベア（ｍｅｔｈｙｌｐａｒａｂｅｎ ）
０．１８プロビルノｅラベ７（ｐｒｏｐｙｌｐａｒａｂ
ｅｎ ） ０．０２樟 脳 ０．０５ メ ン ト − ル ０．２０ 水酸化アルミニウム ０．０５ 精製水 ７８．１７ 上記ローション側薬がモノヒドロキシペンソイルパーオ
キシドの次の効能研究に使われた。
５ステアリン酸グリセロリル ２．５０ セチルアルコール ２．１０ グリセリ；ｘ、 （Ｇｌｙｃｅｒｅｔｈ ） ２６ ２
．００ステアリン酸イソセチル １．２８ グ リ セ リ ン １．００ くえん酸ナトリウム ０．５０ くえん酸 ０．３５ ステアリン酸イソプロピル ３．００ メチルｔＱ５ベア（ｍｅｔｈｙｌｐａｒａｂｅｎ ）
０．１８プロビルノｅラベ７（ｐｒｏｐｙｌｐａｒａｂ
ｅｎ ） ０．０２樟 脳 ０．０５ メ ン ト − ル ０．２０ 水酸化アルミニウム ０．０５ 精製水 ７８．１７ 上記ローション側薬がモノヒドロキシペンソイルパーオ
キシドの次の効能研究に使われた。
最低阻止濃度（Ｍ工Ｃ）研究
この研究はＰ、’ ａｃｎｅｓの生育を阻止するに賛す
る種々の活性化合物の最低殺菌濃度を決定するために行
ったものである。研究の手順は次の如くである。
る種々の活性化合物の最低殺菌濃度を決定するために行
ったものである。研究の手順は次の如くである。
試験を行なう手ｊ−は不溶性の生成物及び／又は培地を
口らし、微生物の生育の混濁計測定を一難にする沈殿物
に対して設計された裸火稀釈試験である。
口らし、微生物の生育の混濁計測定を一難にする沈殿物
に対して設計された裸火稀釈試験である。
Ｐ、ａｃｎｅｓ ＡＴＴＣ＃ １１８２８ のＵ時間発
酵液培養基を栄養素発酵液を含有している管に白金耳量
の（３簡直径の白金耳）保存培養基を加える仁とによっ
てつくった。トリプチケース（カゼインを膵液で分解し
たものの商品名で細菌培地の成分に利用されるもの）大
豆寒天培地を溶融し、水浴中で４５°Ｃに冷却した。寒
天５ ｙｎｌを次いで１０個のラベルを付した試験管の
夫々中に移した。試験試料の５１を次いで管＃１に入れ
、混合物を渦動させた、これは１：２稀釈である。次い
で管＃１の混合物の５ｄを除き、寒天５−を含んでいる
管＃２中に入れる。これは１：４稀釈である。この手順
を試験される生成物の一連の稀釈を得るために続ける。
酵液培養基を栄養素発酵液を含有している管に白金耳量
の（３簡直径の白金耳）保存培養基を加える仁とによっ
てつくった。トリプチケース（カゼインを膵液で分解し
たものの商品名で細菌培地の成分に利用されるもの）大
豆寒天培地を溶融し、水浴中で４５°Ｃに冷却した。寒
天５ ｙｎｌを次いで１０個のラベルを付した試験管の
夫々中に移した。試験試料の５１を次いで管＃１に入れ
、混合物を渦動させた、これは１：２稀釈である。次い
で管＃１の混合物の５ｄを除き、寒天５−を含んでいる
管＃２中に入れる。これは１：４稀釈である。この手順
を試験される生成物の一連の稀釈を得るために続ける。
稀釈系列に於ける最後の管からの混合物５１１Ｌｌを棄
て、６管（５ｄ）の内容物をすべての系列稀釈がなされ
た後Ｋ ３０ ｘ １０の滅トリ皿中にぞそぐ。寒天が
固化するま＼にする。更に試験下の物質のない対照寒天
平板を寒天培地の活性のないことを実征するために含め
る。無菌の、Ｑスツールピペットで一滴の稀釈したｐ
ａｃｎｅｓを各寒天平板上に置き、平板を酸素のない環
境中で３５’Ｃで３乃至４日間培奏する。次いで平板を
ｐ、ａｃｎｅｓの生育の有無に対して評価する。
て、６管（５ｄ）の内容物をすべての系列稀釈がなされ
た後Ｋ ３０ ｘ １０の滅トリ皿中にぞそぐ。寒天が
固化するま＼にする。更に試験下の物質のない対照寒天
平板を寒天培地の活性のないことを実征するために含め
る。無菌の、Ｑスツールピペットで一滴の稀釈したｐ
ａｃｎｅｓを各寒天平板上に置き、平板を酸素のない環
境中で３５’Ｃで３乃至４日間培奏する。次いで平板を
ｐ、ａｃｎｅｓの生育の有無に対して評価する。
Ｐ、アクネ（ａｃｎｅｓ ）
静菌活性の終点は生育のない最後の平板と生育のある第
一の平板の間にある。
一の平板の間にある。
次の化合物を試験した。
ａ）過酸化ベンゾイル
ｂ） モノヒドロキシペンソイルパ−オキシドＣ）サル
チル酸 ｄ）安息香酸 Ｍ工Ｃ試販を行った結果は次の如くであった。
チル酸 ｄ）安息香酸 Ｍ工Ｃ試販を行った結果は次の如くであった。
過酸化ベンゾイル １２５
安息査ｅ、２．０００
サルチル酸 活性なし
上記の表に要約されている結果が示す様にモノヒドロキ
シ−ベンシイルバーオキシドは１２５μｆ／耐の最低阻
止濃度（ＭＩＣ）で嫌気性ノミクチリアＰ。
シ−ベンシイルバーオキシドは１２５μｆ／耐の最低阻
止濃度（ＭＩＣ）で嫌気性ノミクチリアＰ。
ａｃｎｅｓに対して活性があり、過酸゛化ベンゾイルも
又１２５μ２／１のＭＩＣを示す。
又１２５μ２／１のＭＩＣを示す。
生体内殺菌効能試験
嫌気性微生物！ＭＰ、 ａｃｎｅｓに幻する試験される
化合物を含んでいる処方の生体内殺菌効能を評価するの
に研究が設計された。研究の設計と手順は次の如くであ
る。
化合物を含んでいる処方の生体内殺菌効能を評価するの
に研究が設計された。研究の設計と手順は次の如くであ
る。
研究の企ｉ［！１１編成：各被検者の頬に一日二回半面
適用する。
適用する。
被検者
以前の研究からの各被検者の顔面皮膚の微生物叢の病歴
によって文書による証明がされている様な適尚な数の顔
面皮膚上のｐ、 ａ、ｃｎθＢと皮膚表面の脂質上の遊
離脂肪酸濃度をもった５乃至４５才の三人の男子。
によって文書による証明がされている様な適尚な数の顔
面皮膚上のｐ、 ａ、ｃｎθＢと皮膚表面の脂質上の遊
離脂肪酸濃度をもった５乃至４５才の三人の男子。
研究の期間
試験薬剤使用の１５日
使用の養生法
生成物の適用は各被検者の右又は左の頬Ｋｌ１日の連続
した日。他力の頬は未処理の対照としての役目をする。
した日。他力の頬は未処理の対照としての役目をする。
試料採取は生成物適用後１２〜１６時で行った。非活性
のロビラ（Ｌｏｖｉｌａ ）石鹸をこの研究の間すべて
の被験者に使った。
のロビラ（Ｌｏｖｉｌａ ）石鹸をこの研究の間すべて
の被験者に使った。
抗菌性効果の決定
次のパラメーターを測定した。
（ａｌ ｆｆｌ膚の菌相Ｐ、ａｃｎｅｓ試料が得られ、
ライリアＡ ７ ｙ （Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ ）とク
リグーｑ ｙ （Ｋｌｉｇｍａｎ ）によって記載され
た技術によって量を定められる。（１） （ｂ３ 皮膚表向脂質中の遊離脂肪酸濃度がドウニンク
（Ｄａｗｎｉｎｇ ）の方法で決められる。（２）（１
） Ｗｉｌｌｉａｍａｏｎ、 Ｐ、、 Ｋｌｉｇｍａｎ
、 Ａ＋Ｍ、： Ｊ。
ライリアＡ ７ ｙ （Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ ）とク
リグーｑ ｙ （Ｋｌｉｇｍａｎ ）によって記載され
た技術によって量を定められる。（１） （ｂ３ 皮膚表向脂質中の遊離脂肪酸濃度がドウニンク
（Ｄａｗｎｉｎｇ ）の方法で決められる。（２）（１
） Ｗｉｌｌｉａｍａｏｎ、 Ｐ、、 Ｋｌｉｇｍａｎ
、 Ａ＋Ｍ、： Ｊ。
工ｎｖｅｓｔ、Ｄｅｒｍａｔ０１０ｇ７４５ ： ４９
８ ５０Ｌ１９６５゜ （２１Ｄｏｗｎｉｎｇ、Ｄ＋Ｊ、；Ｃｈｒｏｍｏｔｏ２
；ｒａｐｈｙ、３Ｑ ：９１−９９ 、１９６８゜ 評価 第−生成物適用の前３乃至４日皮膚菌相と皮膚表面の脂
質の試料を基準線測定として各＠験者の頬から得た。そ
の後最終生成物適用後１６時間になされた試料採取をし
て１日、４日、８日と１５日に試料が得られた。処置は
、最終試料採取が１５日Ｋ（最終適用後１６時間）なさ
れたので１５日に停止する。
８ ５０Ｌ１９６５゜ （２１Ｄｏｗｎｉｎｇ、Ｄ＋Ｊ、；Ｃｈｒｏｍｏｔｏ２
；ｒａｐｈｙ、３Ｑ ：９１−９９ 、１９６８゜ 評価 第−生成物適用の前３乃至４日皮膚菌相と皮膚表面の脂
質の試料を基準線測定として各＠験者の頬から得た。そ
の後最終生成物適用後１６時間になされた試料採取をし
て１日、４日、８日と１５日に試料が得られた。処置は
、最終試料採取が１５日Ｋ（最終適用後１６時間）なさ
れたので１５日に停止する。
結果
結果は基準線又は対照値を越えているバクテリアの減少
パーセント及び１０ｇ減少として、又皮膚表向脂質の遊
離脂肪酸減少、ｅ−セントとして懺わされる。
パーセント及び１０ｇ減少として、又皮膚表向脂質の遊
離脂肪酸減少、ｅ−セントとして懺わされる。
試験された生成物は上述のローション側薬中の５ｑｂモ
ノヒドロキシ−ベンゾイル／Ｑ−オキシドである。
ノヒドロキシ−ベンゾイル／Ｑ−オキシドである。
次の表は処１ｉｔ、−如後違った日に於ける嫌気性皮烏
菌相Ｐ、ａｃｎｅｓの減少チ又は１０ｇ減少を要約して
いる。
菌相Ｐ、ａｃｎｅｓの減少チ又は１０ｇ減少を要約して
いる。
処１瞠の日
被験者 １４
減少％ Ｉ、ｏｇ減少 減少係 Ｌｏｇ減少減少 ＞９
９ ３．６３ ＞９９ ４．７９Ｂ ＞９９ ４．６９
９５ １．３４ｃ ９７ １．５５ ８５ ０．８２ 十均 ３．２９ ２．３２ Ａ ＞９９ １．８２ ９６ １．４０Ｅ ９９ １．
９２ − Ｃ９９２，６１＞９９ ２．６０ 嫌気性皮膚耐相中の有為平均減少（〉９９チ）は生成物
処置の開始後１日の早い時期にすべての３人の被験者で
観察された。その後すべての被験者は研究の過程中Ｐ、
ａｃｎｅθの有為な減少を示した。
９ ３．６３ ＞９９ ４．７９Ｂ ＞９９ ４．６９
９５ １．３４ｃ ９７ １．５５ ８５ ０．８２ 十均 ３．２９ ２．３２ Ａ ＞９９ １．８２ ９６ １．４０Ｅ ９９ １．
９２ − Ｃ９９２，６１＞９９ ２．６０ 嫌気性皮膚耐相中の有為平均減少（〉９９チ）は生成物
処置の開始後１日の早い時期にすべての３人の被験者で
観察された。その後すべての被験者は研究の過程中Ｐ、
ａｃｎｅθの有為な減少を示した。
出願人 リチャードソンーク７ツクス
インコーボレーテノド
伏理人 弁理土佐々井彌太部
（ｌｚｉ′＋危）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、モノヒドロキシ−ベンゾイルパーオキシド。 ２、モノヒドロキシ−ベンゾイルパーオキシド約１乃至
約２０重量％を言むローション、クリーム、ゲル又は溶
液Ｏ形式のざそう局所治療用組成物。 ３、モノヒドロキシ−ベンゾイルパーオキシドが約２．
５乃至１ＯＮ量チの甘で存在する請求の範囲２の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US522207 | 1983-08-11 | ||
| US06/522,207 US4520133A (en) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | Monohydroxy-benzoyl peroxide and compositions for treating acne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0420427B2 JPH0420427B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=24079910
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP59160312A Granted JPS60260557A (ja) | 1983-08-11 | 1984-08-01 | モノヒドロキシ−ベンゾイルパ−オキシドとざそう治療用組成物 |
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| JP (1) | JPS60260557A (ja) |
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