JPS62241906A - フツ素含有重合体 - Google Patents
フツ素含有重合体Info
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- JPS62241906A JPS62241906A JP8417386A JP8417386A JPS62241906A JP S62241906 A JPS62241906 A JP S62241906A JP 8417386 A JP8417386 A JP 8417386A JP 8417386 A JP8417386 A JP 8417386A JP S62241906 A JPS62241906 A JP S62241906A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ｒ ｘｉａσ）Ｂｌ１１１４肝 １
本発明は、フッ素及びベンゼン環を含有する新規な重合
体に関する。更に詳しくは、α位にトリフルオロメチル
基、エステル部にベンゼン環ヲ含有するアクリル酸エス
テル重合体であり、レジスト材、はっ木材、防汚剤、樹
脂改質材１分離膜等に使用することができる。
体に関する。更に詳しくは、α位にトリフルオロメチル
基、エステル部にベンゼン環ヲ含有するアクリル酸エス
テル重合体であり、レジスト材、はっ木材、防汚剤、樹
脂改質材１分離膜等に使用することができる。
フッ素を含有する重合体は、フッ素の有する特性を生か
した種々の利用が可能であり、近年さまざまな用途への
展開が行われている。特に半導体集積回路製造の際の微
細加工時に用いるレジスト材としては、電子線あるいは
ＸＩＩＫ対して高感度であるため優れた性能が期待でき
る。
した種々の利用が可能であり、近年さまざまな用途への
展開が行われている。特に半導体集積回路製造の際の微
細加工時に用いるレジスト材としては、電子線あるいは
ＸＩＩＫ対して高感度であるため優れた性能が期待でき
る。
近年、半導体集積回路の高密度化、高集積化に伴い、転
写精度の高いドライプロセスへの移行が行われつつあり
ζ従来の性能に加え、高いドライエ、チング耐性を有す
るレジ２）材が要求されている。しかしながら、従来の
含フ、素重合体においては、充分なドライエ、チング耐
性を有するものはなく、ドライプロセスへの移行に際し
て太きな問題となっている。
写精度の高いドライプロセスへの移行が行われつつあり
ζ従来の性能に加え、高いドライエ、チング耐性を有す
るレジ２）材が要求されている。しかしながら、従来の
含フ、素重合体においては、充分なドライエ、チング耐
性を有するものはなく、ドライプロセスへの移行に際し
て太きな問題となっている。
本発明は以上の観点からなされたもので、その目的は特
にドライエツチング耐性の向上した含フ、素重合体を提
供するところにある。
にドライエツチング耐性の向上した含フ、素重合体を提
供するところにある。
本発明者らは、このような背景をもとに鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は下記繰り返し単位
ａ’ｙ。
で示されるフッ素含有重合体に関するものである。
（式中、馬、馬は水素又は低級アルキル基、ｎは２０〜
２００００の整数を表す。） 本発明のフッ素含有重合体は、α−位にトリフるα−ト
リフルオロメチルアクリル酸エステル重合体であり、該
重合体は、α−トリフルオロメチルアクリル酸エステル
単量体を重合することによって得られる。又、エステル
部のベンゼン環以外の置換基は、水素又は低級アルキル
基である。低級アルキル基としては炭素数１〜５のアル
キル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基等である
。
２００００の整数を表す。） 本発明のフッ素含有重合体は、α−位にトリフるα−ト
リフルオロメチルアクリル酸エステル重合体であり、該
重合体は、α−トリフルオロメチルアクリル酸エステル
単量体を重合することによって得られる。又、エステル
部のベンゼン環以外の置換基は、水素又は低級アルキル
基である。低級アルキル基としては炭素数１〜５のアル
キル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基等である
。
α−トリフルオロアクリル酸エステル単量体の例として
は、α−トリフルオロメチルアクリル酸ベンジルエステ
ル、α−トリフルオロメチルアクリル酸１−フェニルエ
チルエステル等をあげることができる。
は、α−トリフルオロメチルアクリル酸ベンジルエステ
ル、α−トリフルオロメチルアクリル酸１−フェニルエ
チルエステル等をあげることができる。
とのα−トリフルオはアクリル酸エステル単量体は、例
えば以下の方法で製造することができる。
えば以下の方法で製造することができる。
即ち、α−トリフルオロメチルアクリル酸カリウムとα
−置換臭化ベンジルとを反応させるか、あるいはα−ト
リフルオロメチルアクリル酸をチオニルクロライド、五
塩化リン、オキザリルクロライド、オキシ塩化リンとジ
メチルホルムアミドの混合物等の塩素化剤と反応させて
、α−トリフルオロメチルアクリル酸クロ２イドを合成
し、更に該化合物を塩基の存在下でα−置換ペンジルア
ルコールと反応させることにより、目的とするα−トリ
フルオロメチルアクリル酸エステル単量体を合成するこ
とができる。
−置換臭化ベンジルとを反応させるか、あるいはα−ト
リフルオロメチルアクリル酸をチオニルクロライド、五
塩化リン、オキザリルクロライド、オキシ塩化リンとジ
メチルホルムアミドの混合物等の塩素化剤と反応させて
、α−トリフルオロメチルアクリル酸クロ２イドを合成
し、更に該化合物を塩基の存在下でα−置換ペンジルア
ルコールと反応させることにより、目的とするα−トリ
フルオロメチルアクリル酸エステル単量体を合成するこ
とができる。
α−トリフルオロメチルアクリル酸エステル単量体の単
独重合は、該エステルがラジカル重合性を有しないため
、イオン重合法、特にアニオン重合法によって行う。こ
の場合、触媒としてピリジン、 ｔａｒｔ−ブトキシリ
チウム、 ｔ＠ｒｔ−ブトキシカリウム等を用い、トル
エン、テトラヒドロ７ラン等の有機溶媒中、−８０℃〜
１００℃の反応温度で重合を行うことにより、α−トリ
フルオロメチルアクリル酸エステル重合体が得られる。
独重合は、該エステルがラジカル重合性を有しないため
、イオン重合法、特にアニオン重合法によって行う。こ
の場合、触媒としてピリジン、 ｔａｒｔ−ブトキシリ
チウム、 ｔ＠ｒｔ−ブトキシカリウム等を用い、トル
エン、テトラヒドロ７ラン等の有機溶媒中、−８０℃〜
１００℃の反応温度で重合を行うことにより、α−トリ
フルオロメチルアクリル酸エステル重合体が得られる。
なお、この時の重合度は２０〜２０００Ｇである。
本発明の７．未含有重合体は、α位にトリフルオロメチ
ル基、エステル部にベンゼン環を含む化学構造を持ち、
例えばレジスト材、はっ木材、防汚材、樹脂改質材１分
１１１Ｉ等に優れた性能を有する。
ル基、エステル部にベンゼン環を含む化学構造を持ち、
例えばレジスト材、はっ木材、防汚材、樹脂改質材１分
１１１Ｉ等に優れた性能を有する。
以下に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
真空脱気されたフラスコ内に、α−トリフルオロメチル
アクリル酸ベンジルエステル５．５９をとり、ドライア
イス−メタノールにより冷却した。
アクリル酸ベンジルエステル５．５９をとり、ドライア
イス−メタノールにより冷却した。
これにピリジン（１０５ｍを加え、該フラスコを一２０
℃にて静置した。数分後に溶液は薄黄色の粘稠液体とな
った。
℃にて静置した。数分後に溶液は薄黄色の粘稠液体とな
った。
引続き一２０℃で４０時間反応後、メタノールな＆Ｏｄ
添加した。反応生成物をベンゼンに溶解した後、メタノ
ール中で重合体を沈殿させ、濾過。
添加した。反応生成物をベンゼンに溶解した後、メタノ
ール中で重合体を沈殿させ、濾過。
乾燥を行い、ポリα−トリフルオロメチルアクリル酸ベ
ンジルエステルＬ８６９を％た。
ンジルエステルＬ８６９を％た。
得られた重合体が目的とするポリα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸ベンジルエステルであることを元素分析、
工Ｒ及び”Ｏ−ＮＭＲを用いて確認した。
ルアクリル酸ベンジルエステルであることを元素分析、
工Ｒ及び”Ｏ−ＮＭＲを用いて確認した。
１）元素分析
０（４） Ｈ（％） ？（イ）
分析値 ５１６ 五９ ２５１
理論値 ５７．４ 五９ ２４８２）赤外吸収
スペクトル（ＩＣＢｒ法）１７２５ Ｑｃｆ”
（０＝Ｏ伸縮振動）１６５０ａｆ″の消失（０＝Ｏ伸縮
振動）得られた重合体の赤外吸収スペクトルを第１図に
示す。又、比較として単量体の赤外吸収スペクトルも併
記した。
スペクトル（ＩＣＢｒ法）１７２５ Ｑｃｆ”
（０＝Ｏ伸縮振動）１６５０ａｆ″の消失（０＝Ｏ伸縮
振動）得られた重合体の赤外吸収スペクトルを第１図に
示す。又、比較として単量体の赤外吸収スペクトルも併
記した。
３）”Ｏ−ＮＭＲ（溶媒０ＤＯ４、内部標準０ＤＯ４）
得られた重合体の”Ｏ−ＮＭＲスペクトルを第２図に示
す。
得られた重合体の”Ｏ−ＮＭＲスペクトルを第２図に示
す。
尚、本実施例で得られた重合体の重量平均分子量は、Ｇ
Ｐ（７測定の結果、ポリスチレン換算で９．７Ｘ１０’
であった。
Ｐ（７測定の結果、ポリスチレン換算で９．７Ｘ１０’
であった。
実施例２
真空脱気されたフラスコ内にα−トリフルオロメチルア
クリル酸ベンジルエステル５３ｇをとり、ドライアイス
−メタノールにより冷却した。
クリル酸ベンジルエステル５３ｇをとり、ドライアイス
−メタノールにより冷却した。
これにｔ・ｒｔ−ブトキシカリウムの無水ＴＨ？溶液４
０ ｍｇ （ｔ＠ｒｔ−ブトキシカリウムを１．０９
Ｘ１０１モル含む）を加えた後、該フラスコを一２０℃
、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５〇−添加した
。
０ ｍｇ （ｔ＠ｒｔ−ブトキシカリウムを１．０９
Ｘ１０１モル含む）を加えた後、該フラスコを一２０℃
、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５〇−添加した
。
反応生成物をベンゼンに溶解した後、メタノール中に重
合体を沈殿させ、濾過、乾燥を行い、ポリα−）ＩＪ７
＃、ｔロタチルベンジルエステル１１９を得た。
合体を沈殿させ、濾過、乾燥を行い、ポリα−）ＩＪ７
＃、ｔロタチルベンジルエステル１１９を得た。
実施例１と同様な方法で分析の結果、本実施例で得られ
た重合体は、目的とするポリα−トリフルオロメチルア
クリル酸ベンジルエステルであった。
た重合体は、目的とするポリα−トリフルオロメチルア
クリル酸ベンジルエステルであった。
伺、本実施例で得られた重合体の重量平均分子量は、Ｇ
ＰＯ測定の結果ポリスチレン換算で６４×１０１であっ
た。
ＰＯ測定の結果ポリスチレン換算で６４×１０１であっ
た。
第１図は本発明重合体であるポリα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸ベンジルエステルの赤外吸収スペクトルチ
ャートである。 第２図は、このポリα−トリフルオロメチルアクリル酸
ベンジルエステルの”Ｏ−ＮＭＲスペクトルチャートで
ある。
ルアクリル酸ベンジルエステルの赤外吸収スペクトルチ
ャートである。 第２図は、このポリα−トリフルオロメチルアクリル酸
ベンジルエステルの”Ｏ−ＮＭＲスペクトルチャートで
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 繰り返し単位が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素又は低級アルキル基、ｎ
は２０〜２００００の整数を表す。） で表わされるフッ素含有重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8417386A JPS62241906A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | フツ素含有重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8417386A JPS62241906A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | フツ素含有重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62241906A true JPS62241906A (ja) | 1987-10-22 |
Family
ID=13823099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8417386A Pending JPS62241906A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | フツ素含有重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62241906A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6484420A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-29 | Konishiroku Photo Ind | Disk-shaped magnetic recording medium |
| KR100732285B1 (ko) * | 2000-12-26 | 2007-06-25 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 |
-
1986
- 1986-04-14 JP JP8417386A patent/JPS62241906A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6484420A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-29 | Konishiroku Photo Ind | Disk-shaped magnetic recording medium |
| KR100732285B1 (ko) * | 2000-12-26 | 2007-06-25 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 |
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