SU511311A1 - Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров - Google Patents
Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеровInfo
- Publication number
- SU511311A1 SU511311A1 SU2101364A SU2101364A SU511311A1 SU 511311 A1 SU511311 A1 SU 511311A1 SU 2101364 A SU2101364 A SU 2101364A SU 2101364 A SU2101364 A SU 2101364A SU 511311 A1 SU511311 A1 SU 511311A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorine
- monomers
- production
- heat
- resistant polymers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к фторсодержащим стиролем общей формулы
// N
-COOCli(CF),
где П 2,4, 6, 8.
ФторсЬдержащие стиролы вл ютс мономерами , которые могут быть использованы дл получени термостойких полимеров.
Введение фторсодержащих заместителей в молекулу стирола не затрудн ет процесс полимеризации последнего и сообщает повышенную термостабильность полимерам на их основе. Дл сравнени термической устойчвости в аналогичных-услови х получают нефторированный полистирол.
Способ основан на известной реакции получени сложных эфиров ароматических карбоновых кислот путем взаимодействи хлорангидридов ароматических карбоновых кислот со спиртами или фенолами в присутствии соединений основного характера.
Согласно известной реакции получают фторе од ержащие стиролы указанной формулы.
Сущность способа заключаетс в том, что хлорангидрид П -винилбензойной кислоты подвергают взаимодействию со спиртами общей формулы НОСИ (CF)H, где П 2,
4, 6 или 8, в среде инертного растворител при температуре 0-5°С в присутствии соединений основного характера по схеме:
сн сн-/ -сосд + ) н -
ГЛ,
СООСНЛС - Н.
2 2 Проведение процесса в присутствии соединений основного характера позвол ет св зать выдел ющийс при реакции хлористый водород, В качестве соединений основного . характера можно использовать триэтиламин, пиридин и т. п.
Реакцию провод т в инертных раствори - тел х, таких, например, как бензол или эфир. Реакцию провод т при эквимолекул рных соотношени х исходных компонентов. Образующийс по STOAQT способу стирол очищают перегонкой . Фторсодержащие стиролы легко полимер пуютс п сополимеризуютс с виниловыми мономерами и могут быть использованы дл получени полимерных материалов. П р и мер 1,1,1 ,3-Тригидроперфтор -н-пропил- Т-винилбензоат. К 3,8 г (0,23 моль) хлорангидрида tt-винилбензойнон кислоты в 40 мл сухогс эфира.прибавл ют постепенно 3,1 г (0,023 моль) 1,1,3-тригидроперфторпропи вого спирта и 3 мл триэтиламина. Реакционную смесь оставл ют сто ть при 20С в течение 24 час. Выпавший осадок сол нокислого триэтиламина отфильтровывают, эфирный раствор промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни . После удалени эфира 1,1,3-трпгидроперфтор-н-пр пил-ft-винилбензоат очищают перегонкой в вакууме; выход 4,6 г (77%); т. кип. 62бЗ С/М мм рт. ст.; т. пл. 25°С. Найдено, % F 29,40; 29,90 Вычислено, %: F 29,66. Пример 2.1 ,1 ,5-Тригидроперфтор -н-амил-/t -винилбензоат. К 3,6 г (О,О22 моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты в 40 мл сухого эфира прибавл ют постепенно 5,1 г (0,022 моль) 1,1,5-тригидроперфтор- /г -амилового спирта и .3 триэтиламина. Далее синтез провод т аналогично примеру 1; выход 7,6 г (98%); т. кип, 105°С/1 м /О 1,4210 1,4565; рт. ст.; 20jD 33,44: найдено 63,02. .MR : вычислено Найдено, %;Г 42.00; 42,10 Вычислено, %:F 41,94
Л ономер
Потер веса полимера при температуре, °С Пример 3. 1,1,7-Тригидроперфтор-н-гептил- ft -винилбензоат. Синтез провод т аналогично примерам 1 и 2. Берут 3,4 г ( моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты, 40 мл эфира, 6,7 г (0,021 моль) 1,1,7-тригидроперфтор-н-гептилового спирта и 3 мл триэтиламина; 1,1,7-тригидроперфтор-н-гептил- п -винилбензоат - бесцветна жидкость с т. кип. 120°С/1 мм рт. ст.; on9П выход 8 г (86%); 1,5510; / 1,3952; MR,. ; вычислено 71,44; найдено 71,38. Найдено, %: F 49,20; 49,30 16 lol2°2 Вычислено, %: F 49,35. Пример 4. 1,1,9-Трш идроперфтор-н-нонил- п -винилбензоат. Получают аналогично примерам 1-3, исход из 2,43 г (0,015 моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты в 20 мл эфира, 6,48 г (0,О15 моль) 1,1,9-тригидроперфтор- п -нонилового спирта и 2,5 мл триэтиламина; выход 8 г (98%); т. кип. 150°С/1 мм рт. ст.; т. пл. 23°С. Найдено, %: С 38,50; 38,65; Н 1,86; 1,94; F 54,10; 54,23. Вычислено, %: С 38,42; Н 1,78;F53,91 Термическую устойчивость полимеров изучают на дериватографе системы ПауликПаулик-Эрдели при скорости нагрева 6 /мин в присутствии воздуха. Исследовани показывают , что фтореодержашие полистиролы в интервале температур 250-400 0 тер ют в 1,5-2 раза меньше веса, чем нефторированный полистирол. Результаты сравнительных испытаний приведены в таблице.
Стирол
н-Пропил- п -винилбензоат
1,1,3-Тригидроперфтор-н-пропил- f -винилбензоат
1,1,5-Тригидроперфтор-н-а .1ил- П -винилбензоат
1,1,7-Тригидроперфтор-н-гептил- Г. -винилбензоат
60 54
33 25 22
Claims (1)
- Формула изобретени Фторсодержащие стиролы общей формулыCOOCH(CF.).- Н,где rt 2, 4, 6, 8, как мономеры дл получени термостойких полимеров.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2101364A SU511311A1 (ru) | 1975-01-27 | 1975-01-27 | Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2101364A SU511311A1 (ru) | 1975-01-27 | 1975-01-27 | Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511311A1 true SU511311A1 (ru) | 1976-04-25 |
Family
ID=20608866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2101364A SU511311A1 (ru) | 1975-01-27 | 1975-01-27 | Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU511311A1 (ru) |
-
1975
- 1975-01-27 SU SU2101364A patent/SU511311A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hall, Jr et al. | Trisubstituted ethylenes containing halo, cyano, and carbomethoxy substituents. New reactive comonomers | |
US4275228A (en) | Catalytic preparation of ethyl acetate | |
US2592069A (en) | Fluorocarbon vinyl esters and polymers | |
US5159037A (en) | Perfluorocyclobutane ring-containing polymers | |
US5037919A (en) | Reactive compounds containing perfluorovinyl groups | |
JPH02117632A (ja) | 置換(2―ハロアルコキシ―1,1,2―トリフルオロエトキシ)スチレン、その製法およびその使用 | |
JPS6344744B2 (ru) | ||
England | Fluoroketenes. 11. Synthesis and chemistry of a perfluoroacylketene and related compounds containing a perfluoroisopropyl sulfide group | |
JPH05507936A (ja) | 環式サルフェートの製造法 | |
SU511311A1 (ru) | Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров | |
JPS5883028A (ja) | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 | |
JPH0254813B2 (ru) | ||
US2778850A (en) | Bis (trifluoroethyl) fumarate | |
JP2010001273A (ja) | 含フッ素モノマーの製造方法 | |
JP2735467B2 (ja) | 有機芳香族化合物の製造方法 | |
JPS6059897B2 (ja) | 末端アクリルもしくはメタクリル基を有するクロロホルメートの調製方法 | |
JP6705548B1 (ja) | 重合性液晶化合物の製造方法 | |
SU175950A1 (ru) | Способ получения энергоемких веществ | |
US3574699A (en) | Process for the preparation of divinyl carbonates | |
US2831835A (en) | Fluoropropiolyl fluoride and polymers thereof | |
JPS6251943B2 (ru) | ||
US5169980A (en) | Process for the manufacture of benzyl methacrylate and its derivatives which are halogenated or alkylated on the aromatic nucleus | |
US3600438A (en) | Nitroso difluoro acetyl halides and a method for the preparation thereof | |
JPS6397215A (ja) | 気体透過性重合体膜 | |
SU449908A1 (ru) | Способ получени -карбонилоксиалкиловых производных эфиров акриловой кислоты |