SU511311A1 - Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров - Google Patents

Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров

Info

Publication number
SU511311A1
SU511311A1 SU2101364A SU2101364A SU511311A1 SU 511311 A1 SU511311 A1 SU 511311A1 SU 2101364 A SU2101364 A SU 2101364A SU 2101364 A SU2101364 A SU 2101364A SU 511311 A1 SU511311 A1 SU 511311A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
fluorine
monomers
production
heat
resistant polymers
Prior art date
Application number
SU2101364A
Other languages
English (en)
Inventor
Борис Федорович Маличенко
Элиса Михайловна Набутовская
Клара Константиновна Хоменкова
Original Assignee
Институт Химии Высокомолекулярных Соединений Ан Украинской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Химии Высокомолекулярных Соединений Ан Украинской Сср filed Critical Институт Химии Высокомолекулярных Соединений Ан Украинской Сср
Priority to SU2101364A priority Critical patent/SU511311A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU511311A1 publication Critical patent/SU511311A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к новым химическим соединени м, конкретно к фторсодержащим стиролем общей формулы
// N
-COOCli(CF),
где П 2,4, 6, 8.
ФторсЬдержащие стиролы  вл ютс  мономерами , которые могут быть использованы дл  получени  термостойких полимеров.
Введение фторсодержащих заместителей в молекулу стирола не затрудн ет процесс полимеризации последнего и сообщает повышенную термостабильность полимерам на их основе. Дл  сравнени  термической устойчвости в аналогичных-услови х получают нефторированный полистирол.
Способ основан на известной реакции получени  сложных эфиров ароматических карбоновых кислот путем взаимодействи  хлорангидридов ароматических карбоновых кислот со спиртами или фенолами в присутствии соединений основного характера.
Согласно известной реакции получают фторе од ержащие стиролы указанной формулы.
Сущность способа заключаетс  в том, что хлорангидрид П -винилбензойной кислоты подвергают взаимодействию со спиртами общей формулы НОСИ (CF)H, где П 2,
4, 6 или 8, в среде инертного растворител  при температуре 0-5°С в присутствии соединений основного характера по схеме:
сн сн-/ -сосд + ) н -
ГЛ,
СООСНЛС - Н.
2 2 Проведение процесса в присутствии соединений основного характера позвол ет св зать выдел ющийс  при реакции хлористый водород, В качестве соединений основного . характера можно использовать триэтиламин, пиридин и т. п.
Реакцию провод т в инертных раствори - тел х, таких, например, как бензол или эфир. Реакцию провод т при эквимолекул рных соотношени х исходных компонентов. Образующийс  по STOAQT способу стирол очищают перегонкой . Фторсодержащие стиролы легко полимер пуютс  п сополимеризуютс  с виниловыми мономерами и могут быть использованы дл получени  полимерных материалов. П р и мер 1,1,1 ,3-Тригидроперфтор -н-пропил- Т-винилбензоат. К 3,8 г (0,23 моль) хлорангидрида tt-винилбензойнон кислоты в 40 мл сухогс эфира.прибавл ют постепенно 3,1 г (0,023 моль) 1,1,3-тригидроперфторпропи вого спирта и 3 мл триэтиламина. Реакционную смесь оставл ют сто ть при 20С в течение 24 час. Выпавший осадок сол нокислого триэтиламина отфильтровывают, эфирный раствор промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни . После удалени  эфира 1,1,3-трпгидроперфтор-н-пр пил-ft-винилбензоат очищают перегонкой в вакууме; выход 4,6 г (77%); т. кип. 62бЗ С/М мм рт. ст.; т. пл. 25°С. Найдено, % F 29,40; 29,90 Вычислено, %: F 29,66. Пример 2.1 ,1 ,5-Тригидроперфтор -н-амил-/t -винилбензоат. К 3,6 г (О,О22 моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты в 40 мл сухого эфира прибавл ют постепенно 5,1 г (0,022 моль) 1,1,5-тригидроперфтор- /г -амилового спирта и .3 триэтиламина. Далее синтез провод т аналогично примеру 1; выход 7,6 г (98%); т. кип, 105°С/1 м /О 1,4210 1,4565; рт. ст.; 20jD 33,44: найдено 63,02. .MR : вычислено Найдено, %;Г 42.00; 42,10 Вычислено, %:F 41,94
Л ономер
Потер  веса полимера при температуре, °С Пример 3. 1,1,7-Тригидроперфтор-н-гептил- ft -винилбензоат. Синтез провод т аналогично примерам 1 и 2. Берут 3,4 г ( моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты, 40 мл эфира, 6,7 г (0,021 моль) 1,1,7-тригидроперфтор-н-гептилового спирта и 3 мл триэтиламина; 1,1,7-тригидроперфтор-н-гептил- п -винилбензоат - бесцветна  жидкость с т. кип. 120°С/1 мм рт. ст.; on9П выход 8 г (86%); 1,5510; / 1,3952; MR,. ; вычислено 71,44; найдено 71,38. Найдено, %: F 49,20; 49,30 16 lol2°2 Вычислено, %: F 49,35. Пример 4. 1,1,9-Трш идроперфтор-н-нонил- п -винилбензоат. Получают аналогично примерам 1-3, исход  из 2,43 г (0,015 моль) хлорангидрида п -винилбензойной кислоты в 20 мл эфира, 6,48 г (0,О15 моль) 1,1,9-тригидроперфтор- п -нонилового спирта и 2,5 мл триэтиламина; выход 8 г (98%); т. кип. 150°С/1 мм рт. ст.; т. пл. 23°С. Найдено, %: С 38,50; 38,65; Н 1,86; 1,94; F 54,10; 54,23. Вычислено, %: С 38,42; Н 1,78;F53,91 Термическую устойчивость полимеров изучают на дериватографе системы ПауликПаулик-Эрдели при скорости нагрева 6 /мин в присутствии воздуха. Исследовани  показывают , что фтореодержашие полистиролы в интервале температур 250-400 0 тер ют в 1,5-2 раза меньше веса, чем нефторированный полистирол. Результаты сравнительных испытаний приведены в таблице.
Стирол
н-Пропил- п -винилбензоат
1,1,3-Тригидроперфтор-н-пропил- f -винилбензоат
1,1,5-Тригидроперфтор-н-а .1ил- П -винилбензоат
1,1,7-Тригидроперфтор-н-гептил- Г. -винилбензоат
60 54
33 25 22

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Фторсодержащие стиролы общей формулы
    COOCH(CF.).- Н,
    где rt 2, 4, 6, 8, как мономеры дл  получени  термостойких полимеров.
SU2101364A 1975-01-27 1975-01-27 Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров SU511311A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2101364A SU511311A1 (ru) 1975-01-27 1975-01-27 Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2101364A SU511311A1 (ru) 1975-01-27 1975-01-27 Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU511311A1 true SU511311A1 (ru) 1976-04-25

Family

ID=20608866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101364A SU511311A1 (ru) 1975-01-27 1975-01-27 Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU511311A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hall, Jr et al. Trisubstituted ethylenes containing halo, cyano, and carbomethoxy substituents. New reactive comonomers
US4275228A (en) Catalytic preparation of ethyl acetate
US2592069A (en) Fluorocarbon vinyl esters and polymers
US5159037A (en) Perfluorocyclobutane ring-containing polymers
US5037919A (en) Reactive compounds containing perfluorovinyl groups
JPH02117632A (ja) 置換(2―ハロアルコキシ―1,1,2―トリフルオロエトキシ)スチレン、その製法およびその使用
JPS6344744B2 (ru)
England Fluoroketenes. 11. Synthesis and chemistry of a perfluoroacylketene and related compounds containing a perfluoroisopropyl sulfide group
JPH05507936A (ja) 環式サルフェートの製造法
SU511311A1 (ru) Фторсодержащие стиролы как мономеры дл получени термостойких полимеров
JPS5883028A (ja) ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法
JPH0254813B2 (ru)
US2778850A (en) Bis (trifluoroethyl) fumarate
JP2010001273A (ja) 含フッ素モノマーの製造方法
JP2735467B2 (ja) 有機芳香族化合物の製造方法
JPS6059897B2 (ja) 末端アクリルもしくはメタクリル基を有するクロロホルメートの調製方法
JP6705548B1 (ja) 重合性液晶化合物の製造方法
SU175950A1 (ru) Способ получения энергоемких веществ
US3574699A (en) Process for the preparation of divinyl carbonates
US2831835A (en) Fluoropropiolyl fluoride and polymers thereof
JPS6251943B2 (ru)
US5169980A (en) Process for the manufacture of benzyl methacrylate and its derivatives which are halogenated or alkylated on the aromatic nucleus
US3600438A (en) Nitroso difluoro acetyl halides and a method for the preparation thereof
JPS6397215A (ja) 気体透過性重合体膜
SU449908A1 (ru) Способ получени -карбонилоксиалкиловых производных эфиров акриловой кислоты