JPS62209156A - 光学素子用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光学レンズ、情報伝送体、情報記録媒体等の
光学素子の成形に好適な光学素子用樹脂組成物に関する
。

（従来の技術） 近年、プラスチック光学素子が、その軽量性。

量産性の故に普及しつつあるが、特に、射出成形。

圧縮成形等の成形技術の進歩を基礎として、カメラ、複
写機、レーザー光学機器等のための光学レンズ、レーザ
ー光を利用した情報記録媒体用のディスク盤、光ファイ
バー、コネクタ等の情報伝送体、光導波回路等への応用
が広がりつつある。

このような光学素子用の樹脂としては、ポリスチレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート
樹脂、ポリシクロへキシルメタクリレート脂脂（特開昭
５８−１２５７４２号公報）。

シクロへキシルメタクリレートとメチルメタクリレート
、スチレン又は他のモノマーとの共重合体（％開昭５８
−１６２６１４号公報９％開昭５８−５３１８号公報２
％開昭５８−１１３２１４号公報）等が知られている。

しかし、これらの樹脂は、光学的分散性、吸湿性及び耐
熱性のうち、いずれかの点において、大きな欠点を有す
るものであった。

例えば、光学レンズにおいては、高屈折率でかつ低分散
な光学的物性、吸湿変形による面精度のくろいが低いこ
と（換言すれば、低吸湿性であること）、耐熱性及び精
密成形性が特に要求されるが、ポリスチレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などは９分散が大きい（光学的分散：
アツベ数が３０〜３１）ため１色収差の発生が大きいと
いう問題点があり、ポリメチルメタクリレート樹脂は吸
湿性が大きく、吸湿変形による面精度のくるいが大きい
という問題点がある。

また、レーザー光を利用して情報の読出しく場合により
書込み）を行うビデオディスク、オーディオディスク、
記録再生ディスク、記録再生消去ディスク等の情報記録
媒体においては、低複屈折性、低吸湿性及び耐熱性が特
に要求されるが、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート
樹脂等は、複屈折性が大きいため、再生時のエラーが多
くなるという問題があり、ポリメチルメタクリレート樹
脂では、吸湿変形によりディスク盤の面精度にくるいが
生じ、やはり、再生時にエラーが生じるという問題がめ
った。

しかし、上記の樹脂のうちでも、ポリメチルメタクリレ
ート樹脂は、吸湿変形しやすいという欠点を除けば、優
れた光学特性を有しており、この点で最も優れた樹脂と
言える。

そこで、最近では、ポリメチルメタクリレート樹脂と同
等の光学特性を有しつつ、吸湿性の改善された樹脂の開
発が種々検討されている。

（発明が解決しようとする問題点） 光学的な低分散性及び低吸湿性を有する樹脂としては、
エステルのアルコール成分部分によりリジッドな構造を
有する脂環式炭化水素基を有するメタクリレートの（共
）重合体が好ましいのでこのような（共）重合体を用い
て光学素子成形材料としての応用を検討した。

しかし、これらの脂環式炭化水素基を有するメタクリレ
ートをある程度以上、構成成分として有する（共）重合
体は、射出成形、圧縮成形等の高温溶融加工時の微妙な
熱酸化により、近紫外部に吸収を有する微量物質の生成
による着色を生じ、得られる光学用成形品の光線透過率
を著しく低下させるという問題があった。そこで更に研
究の結果。

この着色は、よりリジッドで、多くの三級炭素を含む脂
環式炭化水素基を有するポリメタクリレートはど大きい
ことが判った。しかし９反面、ポリメタクリレート中の
脂環式炭化水素基がよりリジッドな構造である程、耐熱
性に優れているという特徴がある。

従って、リジッドな脂環式炭化水素基を有するポリメタ
クリレートを光学用成形材料として使用し、光学的分散
性及び吸湿性が低く、耐熱性に優れた光学素子を得るた
めには、高温溶融加工時の熱酸化による着色を防止する
ことが必要不可欠となる。

本発明は、上記問題点を解決し、低吸湿性を兼ね備えつ
つ、光線透過率においても優れ、原料の選択により光学
的に低分散性、耐熱性の良好な光学素子の成形に好適な
樹脂組成物を提供することを目的とする。

（問題点を解決するための手段） 本発明は、エステルのアルコール成分部分に炭素原子数
５〜２２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エ
ステルを構成成分として１０重量％以上有する重合体及
び一般式（１） （ただし１式中、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ”、　Ｒ’、　Ｂｌ
ｌ及びＲ６は。

各々独立して炭素数１以上のアルキル基である）で表わ
される基を有する有機リイ化合物を含有してなり、これ
らを混合してなる光学素子成形用樹脂材料に関する。

エステルのアルコール成分部分に炭素数５〜２２個の脂
環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステルとしては
、メタクリル酸シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘ
キシル、メタクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリ
ル酸トリノチルシクロヘキシル、メタクリル酸ノルボル
ニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸
イソボルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メ
ンチル、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダマ
ンチル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル。

メタクリル酸トリシクロ（ｓ、’ｚｔ、ｏ”１デカ−８
−イル、メタクリル酸トリシクロ（５，２，１，０）デ
カ−３−メチル、メタクリル酸トリシクロ〔５゜２．１
．０”’〕デカー４−メチル、メタクリル酸シクロドデ
シル等がある。これらのうち２本発明に使用する有機リ
ン化合物との組合せによる着色防止効果が大きく、かつ
耐熱性を向上させる観点から。

アルコール成分部分に三級炭素を３個以上含んだメタク
リル酸エステルが好ましい。特に好ましいメタクリル酸
エステルとしては２例えばメタクリル酸ノルボルニル、
メタクリル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸トリシ
クロ〔５，２，ｌ、０２−６〕デカ−８−イル、メタク
リル酸トリシクロ［５，２，１゜０２−６］デカ−３−
メチル、メタクリル酸トリシクロ（５，２，１，０２，
６〕デカ−４−メチル等が挙げられる。また、耐熱性の
点から、上記エステルの脂環式炭化水素基は、炭素原子
数が８個以上のものが好ましい。

また２本発明に使用する重合体において、これらメタク
リル酸エステルの使用量は、１０重量−以上であシ、１
００〜２０重＃チであるのが好ましい。１０重ｉ％未満
では、成形体の低吸湿性が充分ではなく、この点で２０
重量係以上が好ましい。

上記のメタクリル酸エステルと共重合可能な他の重合性
単量体とり、てｄ：、不飽和脂肪酸エステル。

芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合物、不飽和二
塩基酸又はその誘導体、不飽和脂肪酸又はその誘導体等
があり、これらのうち一種又は二種以上が使用される。

不飽和脂肪酸エステルとしては、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸シクロ−・キシｒし、アクリル酸メチル）／クロ・
＼キシル。アクリル酸ボルニル、アクリル酸インボルニ
ル、アクリル酸アダマンチル等のアクリル酸／クロアル
キルエステル。

アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸
ナフチル等のアクリル酸芳香族エステル。

アクリル酸フルオロフェニル、アクリル酸クロロフェニ
ル、アクリル酸ブロモフェニル、アクリル酸フルオロベ
ンジル、アクリル酸クロロベンジル。

アクリル酸ブロモベンジル等のアクリル酸置換芳香族エ
ステル、アクリル酸フルオロメチル、アクリル酸フルオ
ロエチル、アクリル酸クロロエチル。

アクリル酸ブロモエチル等のアクリル酸ハロゲン化アル
キルエステル、アクリル酸ヒドロキシアルキルニスデル
、アクリル酸グリシジル、アクリル酸エチレングリコー
ルエステル、アクリル酸ポリエチレングリコールエステ
ル、アクリル酸アルキルアミノアルキルエステル、アク
リル酸シアノアルキルエステル等のアクリル酸エステル
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタ
クリル酸アルキルエステル、メタクリル酸フェニル、メ
タクリル酸ベンジル、メタクリル酸す７チル等のメタク
リル酸芳香族エステル、メタクリル酸フルオロフェニル
、メタクリル酸クロロフェニル、メタクリル酸ブロモフ
ェニル、メタクリル酸フルオロベンジル、メタクリル酸
クロロベンジル、メタクリル酸ブロモベンジル等のメタ
クリル酸置換芳香族エステル、メタクリル酸フルオロメ
チル、メタクリル酸フルオロエチル、メタクリル酸クロ
ロエチル、メタクリル酸ブロモエチル等のメタクリル酸
ハロゲン化アルキルエステル、メタクリル酸ヒドロキシ
アルキルエステル、メタクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸エチレングリコールエステル、メタクリル酸ポリエ
チレングリコールエステル、メタクリル酸アルキルアミ
ノアルキルエステル、メタクリル酸シアノアルキルエス
テル等のメタクリル酸エステル、α−フルオロアクリル
酸エステル、α−クロロアクリル酸エステル、α−シア
ンアクリル酸エステル等のα−置換アクリル酸エステル
等がある。

芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン、
α−クロロスチレン等ノα−置換スチレン、フルオロス
チレン、クロロスチレン。

ブロモスチレン、メチルスチレン、ブチルスチレン、メ
トキシスチレン等の核置換スチレンがある。

シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル等がある。

不飽和二塩基酸及びその誘導体としては、Ｎ−メチルマ
レイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイ
ミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロへキシルマレ
イミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニル
マレイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メト
キシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレ
イミド等のＮ−置換マレイミド、マレイン酸、無水マレ
イン酸、フマル酸等がある。

不飽和脂肪酸及びその誘導体としては、アクリル酸、メ
タクリル酸等の不飽和脂肪酸、アクリルアミド、メタク
リルアミド、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ジエチ
ルアクリルアミド、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ
−ジエチルメタクリルアミド等の（メタ）アクリルアミ
ド類、アクリル酸カルシウム、メタクリル酸カルシウム
、アクリル酸バリウム、メタクリル酸バリウム、アクリ
ル酸鉛、メタクリル酸鉛、アクリル酸銀、メタクリル酸
錫、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛等のアクリル酸
又はメタクリル酸の金属塩等が挙げられる。

これらの共重合可能な他の単量体のうち、Ｎ−置換マレ
イミドの使用は、耐熱性を向上させるために好ましい。

本発明に使用する重合体は、エステルのアルコール成分
部分に炭素原子数５〜２２個の脂環式炭化水素基を有す
るメタクリル酸エステルの単独重合体、これらのメタク
リル酸エステルの共重合体又はメタクリル酸エステルと
該メタクリル酸エステルと共重合可能な他の単量体との
共重合体である。

上記重合体は、飽和吸水率が１．８チ以下が好まＬ＜、
１．２％以下がより好ましく、特に０．６チ以下が好ま
しい。これは、主にメタクリル酸脂環式エステルの使用
量により調整することができる。

また、上記重合体は、ガラス転移点が１００’Ｃ以上で
あるのが好ましく、１２０℃以上であるのが特に好まし
い。さらに、アツベ数は９本発明に係る光学素子用樹脂
組成物をレンズ等の光学的分散が問題になる用途に使用
する場合、４５以上であるのが好まＬ＜、５０以上がよ
り好壕しく、特に５５以上が好ましい。これらの物性は
１重合体の原料となる単量体を適宜選択することにより
調整できる。

本発明に係る光学用樹脂材料の一成分である前記重合体
は、光学用途特性を阻害［２前記重合体の熱酸化着色防
止のために前記一般式（１１で表わされる基を有する有
機リン化合物が使用される。一般に、他の有機リン化合
物であってポリマーの熱酸化着色防止に効果のあるもの
としで知られているものは１本発明においては、その効
果がないか。

あっても小さい。

前記一般式ｆｌ）で表わされる基のうち、好ましいもの
としては、一般式（ロ） Ｈｓ （ただし、Ｒ６′及びＲ”は、各々独立して炭素原子数
が８〜１７個のアルキル基である）で表わされる基であ
る。

前記有機リン化合物は、前記一般式＋１１で表わされる
基を分子内に１個以上有するものであるが。

（ただし１式中　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，１４，Ｒ５及びＲ
６は一般式（１）の場合と同様であす＋”は基Ｒへの結
合数で２〜４の整数を示し、Ｒは炭素数１〜４でｎ価の
脂肪族炭化水素基である）で表わされる化合物である。

前記有機リン化合物としては、４．４’−メチレン−ビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデ
シル）ホスファイト、４．４’−イソプロピリデン−ビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデ
シル）ホスファイト、４．４’−ブチリデン−ビス（３
−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）
ホスファイト、４．４’−ブチリデン−ビス（３−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジオクチル）ホスファイ
ト、１，１．３−トリス（２−メチル−４−ジトリデシ
ルホスファイ）−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン等が
ある。これらのうち、特に本発明に使用する重合体に対
する熱酸化着色防止効果の点から好ましい例としては、
４．４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファイト、１，１
．３−１リス（２−メチル−４−ジトリデシルホスファ
イト−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタンが挙げられる。

これらの０−メチル−ｐ−ジアルキルホスファイ）−ｍ
−ｔ−ブチルフェニル構造をベースとした特定の有機リ
ン化合物は２本発明に使用する脂環式炭化水素基を有す
るメタクリル酸エステル重合体の熱酸化着色の抑制に優
れた効果を有するが、その作用機構は明らかでない。

有機リン化合物の使用量は、前記重合体に対して０．０
１〜２重ｉｔ俤が好ましい。０．０１重量係未満では添
加による効果が低下しやすく、また、２重ｉ％を越えて
も効果の増加はなく、経済的にも得策でない。

本発明に使用する重合体を製造する方法としては、ラジ
カル重合、イオン重合、配位重合、転移重合等の公知方
法を適用できる。例えば９重合開始剤の存在で塊状重合
、溶液重合、懸濁重合等の方法で製造できるが、特に樹
脂中の不純物の混入等を考慮する必要のある光学素子用
のためには。

塊状重合又は懸濁重合法が好ましい。

重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロ
イル、ジ−ｔ−ブチルパーオキシへキサヒドロテレフタ
レート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、１．１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，λ５−
トリメチルシクロヘキサン等の有機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビス−４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロへキサノン
−１−カルボニトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムに代表される
水溶性触媒及び過酸化物或いは過硫酸塩と還元剤の組合
せによるレドックス触媒等０通常のラジカル重合に使用
できるものはいずれも使用できる。重合触媒は、モノマ
ーの総量に対して０．０１〜１０重量％の範囲で使用さ
れるのが好ましい。

重合調節剤として、メルカプタン系化合物、チオクリコ
ール、四臭化炭素、α−メチルスチレンダイマー等を分
子量調節のために必要に応じて添加することができる。

重合温度は、０〜２００℃の間で適宜選択するのが好ま
しく、特［５０〜１２０℃が好ましい。

溶液重合における溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロルエチレン等を使
用することができる。

懸濁重合は、水性媒体中で行われ、懸濁剤及び必要に応
じて懸濁助剤を添加して行う。懸濁剤としてハウポリビ
ニルアルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミ
ド等の水溶性高分子、燐酸カルシウム、ピロ燐酸マグネ
シウム等の難溶性無機物質等があり、水溶性高分子はモ
ノマーの総量に対して０．０３〜１重量％及び難溶性無
機物質はモノマーの総量に対して０．０５〜０．５重量
％使用するのが好ましい。

懸濁助剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁剤として難溶
性無機物質を使用する場合には。

懸濁助剤を併用するのが好ましい。懸濁助剤は。

モノマーの総量に対して０．００１〜０．０２重量％使
用するのが好ましい。

本発明に用いる重合体は、その分子量について特に限定
するものではないが、耐熱性１機械的物性の観点から９
重量平均分子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフ
ィー測定による標準ポリスチレン換算）が１００００〜
１００００００の範囲のものが好ましく、この範囲のも
のは特に、成形材料として使用する場合に好ましい。

また９本発明に用いる重合体は、特に優れた低吸湿性を
維持する観点からは９重合体の元素分析による分子中の
炭素原子の比率が６０重量千以上であることが好ましい
。

また１本発明に用いる重合体は、透明性を阻害しない限
り、ランダム共重合体、交互共重合体。

グラフト共重合体、ブロック共重合体、ポリマーブレン
ド等の形態について特に限定されない。

前記有機リン化合物は０本発明の重合体と溶融混練する
方法９両者を溶剤に溶解し溶剤を留去する方法などによ
って、該重合体と混合することができる。

本発明の重合体は９．熱を受けると黄色に着色しやすい
ので、上記の溶融混練する方法は好ましいとは言えない
が１本発明に係る樹脂材料をペレット状で供給する必要
のある場合は、押出機等を用いて溶融混練する必要があ
り、この場合には、該樹脂材料の着色を低く抑えること
ができる。すなわち、このような場合も、前記有機リン
化合物が有用である。

本発明に係る光学素子用樹脂組成物には、その使用にあ
たって、劣化防止、熱的安定性、成形性。

加工性等の観点から、フェノール系、ホスファイト系、
チオエーテル系等の前記有機リン化合物以外の抗酸化剤
、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フタル酸エステ
ル、トリグリセリド類、フッ素系界面活性剤、高級脂肪
酸金属塩等の離型剤。

その他滑剤、可塑剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤。

難燃剤、Ｘ金属不活性化剤等を含有させてもよい。

本発明に係る光学素子成形用樹脂材料は、射出成形法、
圧縮成形法、マイクロモールド法、フローティングモー
ルド法、ローリンクス法等の周知の成形法によって成形
することができる。

また９以上のような成形法により得られた成形品表面に
、　ＭｇＦｚ　＋　Ｓ　Ｌ　Ｏｘ等の無機化合物を真空
Ｍ漕法、スパッタリフグ法、イオンブレーティング法等
によってコーティングすること、成形品表面をシランカ
ップリング剤等の有機シリコン化合物、ビニルモノマー
、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコ
ーン樹脂等をハードコートすることなどによって、耐湿
性、光学特性。

耐薬品性、耐摩耗性、曇り止め等を向上させるこによっ
て、稽々の光学素子に成形することができる。

ここで、光学素子としては、一般カメラ用、ビデオカメ
ラ用、望遠鏡用、レーザービーム用、投影機用、眼科用
、太陽光集合用、光フアイバ用等のレンズ、ペンタプリ
ズム等のプリズム、光ファイバ、光導波回路等の光伝送
用素子、光学式ビデオディスク、オーディオディスク、
文書ファイルディスク、メモリディスク等のディスク等
、光を透過することによって機能を発揮する素子がある
。

（作用） 前記一般式（１１で表わされる基を有する有機リン化合
物は、エステルのアルコール成分部分に炭素原子数５〜
２２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステ
ルの重合体又は共重合体に対［７゜熱酸化抑制作用を及
ぼし、該重合体の熱酸化による着色を防止する。

（実施例） 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが。

本発明はこれに限定されるものではない。

比較例１ 攪拌機及びコンデンサを備えた５ｔ！のセパラブルフラ
スコに分散剤として塩基性リン酸カルシウムの１０重量
％水性懸濁液８３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムｏ、ｏｏ４ｇ及び硫酸ナトリウム１ｇを純水２４
００９と共に加え、攪拌混合して懸濁媒体とした。これ
に下記組成物を加え、攪拌回転数２０　Ｏｒｐｍとし、
窒素雰囲気下に６０℃で３時間、続いて９８℃で４時間
重合させた。

得られた重合体粒子を酸洗、水洗、脱水、乾燥後、ベン
ト付単軸押出機（スクリュー径３５ｍｍφ）を用い、樹
脂温度２３０℃で押出し、ペレタイザーを通してペレッ
ト状の樹脂材料を得た。

実施例１ 比較例４で得た重合体粒子（酸洗、水洗、脱水後、乾燥
したもの）１０００９及び有機リン化合物として４．４
′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェニル−ジ−トリデシル）ホスファイ）２Ｇを比較例１
と同様にして押出し、ペレット状の樹脂材料を得た。

実施例２ 実施例１の有機リン化合物の代わりに４．４′−ブチリ
デン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ
トリデシル）ホスファイト１ｇ及びオクタデシル−３−
（４’−ヒドロキシ−３ζ５′−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）グロピオネート１ｇを使用したこと以外は、実施例
１と同様にしてペレット状の樹脂材料を得た。

比較例２ 実施例１の有機リン化合物の代わりにオクタデンルー３
−（４’−ヒドロキシ−＆／　Ｓ／−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオネート２ｇを使用したこと以外は、実
施例１と同様にしてペレット状の樹脂材料を得た。

比較例３ 実施例１の有機リン化合物の代わりに２．２−チオビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）２ｇを使用
したこと以外は、実施例１と同様にしてペレット状の樹
脂材料を得た。

比較例４ モノマーとしてメタクリル酸トリシクロデシル６００ｇ
及びメタクリル酸メチル１４００９を使用すること以外
は、比較例１と同様にして重合体粒子を得、さらにペレ
ット状の樹脂材料を得た。

実施例３ 比較例２で得た重合体粒子（酸洗、水洗、脱水後、乾燥
したもの）１０００ｇ及び有機リン化合物として１，１
．３−）リス（２−メチル−４′−ジトリデシルホスフ
ァイ）−５−１−ブチルフェニル）ブタン２ｇを比較例
１と同様にして押出し１．ベレット状状の樹脂材料を得
た。

実施例４ 実施例３の有機リン化合物の代わりに１．１．３−トリ
ス（２−メチル−４′−ジトリデシルホスファイ）−５
−ｔ−ブチルフェニル）ブタン１９及び２．２−チオビ
ス（４−メチル−６−【−ブチルフェノール）１９を使
用したこと以外は、実施例３と同様にしてペレット状の
樹脂材料を得た。

比較例５ 実施例３の有機リン化合物の代わりに４．４′−イソプ
ロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイト２ｇを
使用したこと以外は実施例３と同様にしてペレット状の
樹脂材料を得た。

試験例 実施例１及び比較例１〜５で得られた樹脂材料を、樹脂
の温度２３０℃で射出成形し、５０Ｘ６０ｘ２（ｍｍ）
の透明平板を得た。

この成形板について、波長別の光線透過率、アツベ数、
飽和吸水率及びガラス転移点を測定した結果を下記の表
１に示す。

なお、波長別の光線透過率は２分光光度計を用いて測定
した。

塘た。アツベ数は、アツベ屈折計を使用して測定した。

飽和吸水率（％）は、まず、成形板を乾燥して乾燥重量
を測定し２次いで、該成形板を７０℃の温水中に７２時
間浸漬した後、その重量（吸水重量ンを求め２次の式に
よって求めた。

更に、ガラス転移点は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）にお
ける吸熱ピーク時の温度とした。

以下仝白

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、エステルのアルコール成分部分に炭素原子数５〜２
   ２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル
   を構成成分として１０重量％以上有する重合体及び一般
   式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５及びＲ＾６は、各々、独立して炭素数１以上のアル
   キル基である）で表わされる基を有する有機リン化合物
   を含有してなり、これらを混合してなる光学素子用樹脂
   組成物。 ２、一般式（ I ）で表わされる基を有する有機リン化
   合物が、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＾５′及びＲ＾６′は、各々独立して炭素
   数８〜１７のアルキル基である）で表わされる基を有す
   る有機リン化合物である特許請求の範囲第１項記載の光
   学素子用樹脂組成物。 ３、有機リン化合物が一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５及びＲ＾６は一般式（ I ）の場合と同様であり、
   ｎは基Ｒへの結合数で２〜４の整数を示し、Ｒは炭素数
   １〜４でｎ価の脂肪族炭化水素基である）で表わされる
   化合物である特許請求の範囲第１項記載の光学素子用樹
   脂組成物。 ４、一般式（III）で表わされる化合物が、４，４′−
   メチレン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル
   −ジ−トリデシル）ホスファイト、４，４′−イソプロ
   ピリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル
   −ジ−トリデシル）ホスファイト、４，４′−ブチリデ
   ン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジト
   リデシル）ホスファイト又は１，１，３−トリス（２−
   メチル−４−ジトリデシルホスファイト−５−ｔ−ブチ
   ルフェニル）ブタンである特許請求の範囲第３項記載の
   光学素子用樹脂組成物。 ５、重合体が、エステルのアルコール成分部分に炭素原
   子数５〜２２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル
   酸エステル１００〜２０重量％及びこれと共重合可能な
   他の重合性単量体０〜８０重量％を重合させて得られる
   重合体である特許請求の範囲第１項記載の光学素子用樹
   脂組成物。 ６、エステルのアルコール成分部分の炭素原子数５〜２
   ２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル
   がアルコール成分部分に三級炭素を３個以上有するもの
   である特許請求の範囲第１項記載の光学素子用樹脂組成
   物。 ７、エステルのアルコール成分部分の炭素原子数５〜２
   ２個の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル
   がメタクリル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニ
   ルメチル、メタクリル酸トリシクロ〔５，２，１，０＾
   ２＾，＾６〕デカ−８−イル、メタクリル酸トリシクロ
   〔５，２，１，０＾２＾，＾６〕デカ−３−メチル、メ
   タクリル酸トリシクロ〔５，２，１，０＾２＾，＾６〕
   デカ−４−メチルである特許請求の範囲第６項記載の光
   学素子用樹脂組成物。