JPS6217597B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6217597B2
JPS6217597B2 JP54118044A JP11804479A JPS6217597B2 JP S6217597 B2 JPS6217597 B2 JP S6217597B2 JP 54118044 A JP54118044 A JP 54118044A JP 11804479 A JP11804479 A JP 11804479A JP S6217597 B2 JPS6217597 B2 JP S6217597B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antibiotic
properties
isp
measured
methanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54118044A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5643293A (en
Inventor
Hiroyuki Mori
Yasuo Ogawa
Hideo Sugi
Noboru Fujikawa
Kyoshi Tamai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority to JP11804479A priority Critical patent/JPS5643293A/ja
Priority to AR282454A priority patent/AR223547A1/es
Priority to EP80303231A priority patent/EP0025713B1/en
Priority to DE8080303231T priority patent/DE3065470D1/de
Publication of JPS5643293A publication Critical patent/JPS5643293A/ja
Priority to US06/299,259 priority patent/US4387218A/en
Publication of JPS6217597B2 publication Critical patent/JPS6217597B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/03—Actinomadura

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な抗生物質FA−1180B又はその
塩、及びそれらの製造法に関する。 本発明者達は、琵琶湖岸で採取した土壤から分
離した、新しい放線菌FA−1180菌株が、新規な
抗生物質FA−1180B（以下、本抗生物質Ｂとい
う）を生産することを見出した。本抗生物質は、
グラム陽性菌に対して強い生育阻止力を示すと共
に、抗癌活性を有するので、例えば、器具類の消
毒剤、或は人及び動物の細菌感染症の治療剤など
の医薬の活性成分として有用である。 本抗生物質は、前記FA−1180菌株を培養し、
その培養物を抽出、分離、精製することによつて
製造することができる。上記醗酵法において使用
する菌株は滋賀県琵琶湖岸の土壤より単離され、
アクチノマデユラ・ローゼオバイオラセア・バー
ル・ビワコエンシス・ノブ・バール（以下本菌株
という）と命名され、工業技術院微生物工業技術
研究所へ寄託された（微生物受託番号 微工研菌
寄 第5155号）新規の放線菌であつて、その菌学
的性質は下記のとおりである。 (1) 形態学的性質： 形態学的性質の観察は酵母エキス・麦芽エキ
ス寒天培地（ISPNo.２）、オートミール寒天培
地（ISPNo.３）、ISPNo.３培地にビタミンＢ群を
添加した培地（ISPNo.3V）、無機塩・デンプン
寒天培地（ISPNo.４）、ISPNo.４培地にビタミン
Ｂ群を添加した培地（ISPNo.4V）、グリセリ
ン・アスパラギン寒天培地（ISPNo.５）及び
ISPNo.５培地にビタミンＢ群を添加した培地
（ISPNo.5V）の７種培地にて行なつた。 その結果、いずれの培地においても基底菌糸
の断裂は認められなかつた。気菌糸はISPNo.４
及びISPNo.５培地では認められず、ISPNo.5V培
地ではわずかに認められただけであつたが、
ISPNo.２、ISPNo.３、ISPNo.3V及びISPNo.4V培地
では良く発達し、直状〜曲状で長い。胞子鎖
は、この長い気菌糸から主として互生で分枝し
た、著しく短い気菌糸の先端で形成され、光学
顕微鏡下では球形（３〜８μ）で胞子のう様を
呈する（第１図及び第２図）。この形態はISP
No.３、ISPNo.3V及びISPNo.4V培地でよく観察さ
れるが、ISPNo.２及びISPNo.5V培地では認め難
い。胞子鎖を電子顕微鏡下で直接或はカーボン
レプリカ等によつて観察すると、球形ではなく
て、２〜５回密にらせんを巻いたドーナツ状の
形態を示す（第３図、第４図及び第５図）が、
偽胞子のう様形態も認められる（第６図）。 胞子の形は楕円形で、大きさは0.8〜1.1μ×
0.6〜1.0μ、表面は滑らかであつた。 尚、前述の形態学的性質の観察に用いた、ビ
タミンＢ群添加培地とは、所定の培地１当
り、チアミン塩酸塩0.5mg、リボフラビン0.5
mg、ナイアシン0.5ｇ、ピリドキシン塩酸塩0.5
mg、イノシトール0.5mg、パントテン酸カルシ
ウム塩0.5mg、Ｐ−アミノ安息香酸0.5mg及びビ
オチン0.25mgを添加したものである。 (2) 各種培養培地での生育状態：
【表】
【表】
【表】 各試験は、「インターナシヨナル・ジヤーナ
ル・オブ・システマテイツク・バクテリオロジ
ー」第16巻（1966年）313頁及びエス・エー・
ワツクスマン著「ザ・アクチノミセテス」第２
巻に記載の方法に準じて、行なつた。各培養基
については特記しない限り、27〜28℃で21日間
培養して観察し、また色の観察は日本色彩研究
所発行「色名事典」（昭和48年）に基づいて行
なつた。 また、本菌株をISPNo.２、ISPNo.３、ISPNo.
3V、ISPNo.４、ISPNo.4V、ISPNo.５及びISPNo.
5V培地下で21日間培養後、0.05規定塩酸及び
同苛性ソーダ水溶液で処理したところ、下記表
２の結果を得た。尚、特に記載していないとこ
ろは、色調の変化が認められなかつたか、或は
検出できなかつたものである。 生育及び可溶性色素PHによる変化
【表】
【表】 (3) 生理学的諸性質： (イ) 生育温度範囲（酵母エキス・麦芽エキス液
体培地にて15〜50℃の範囲で、５℃間隔で試
験）；40℃迄生育可能。 生育最適温度範囲；35〜40℃ (ロ) ゼラチンの変化；陰性 (ハ) 脱脂乳のペプトン化；陽性（弱い、遅い） 脱脂乳の凝固；陽性（弱い、遅い） (ニ) レフラー氏凝固血清の溶解；陰性 (ホ) メラニン様色素の生成； トリプトン・酵母エキス・ブロス；陰性 チロシン寒天培地；陰性 ペプトン・酵母エキス・鉄寒天培地；陰性 (ヘ) 硫化水素の生成；陰性 (ト) アンモニアの生成；陰性 (チ) 硝酸塩の還元；陽性（強い） (リ) デンプンの加水分解；陽性（弱い） (4) 各種炭素源の利用性：（ISPNo.９培地にて試
験）
【表】
【表】 (5) 細胞壁組成 本菌株をトリプトン・酵母エキス・ブロス寒
天培地（ISPNo.１）にて培養し、T.
YAMAGUCHIの方法（J.Bacteriol.Vol89、444
〜453頁、1965）に従い、精製細胞壁を得たの
ち分析に供した。〔アミノ酸の分析はアミノ酸
アナライザーにより分析し、ジアミノピメリン
酸の異性体は、HOAREらの方法（Biochem.J.
Vol.65、441〜447頁、1957）によつて決定し
た。糖はトリメチルシリル化後、ガスマス分析
（島津LKB−9000）によつて決定した。〕 その結果、本菌株は細胞壁に特徴的なアミノ
酸成分としてメソージアミノピメリン酸を含有
すること、糖成分としてはアラビノース、ガラ
クトース、キシロースは含まず、マジユロース
を含有することが判明した。 以上(1)〜(5)までの試験結果をまとめると、本菌
株は細胞壁成分としてメソージアミノピメリン酸
及びマジユロースを含有することから
「Bergey′s Mannual of Determinative
Bacteriology」第８版658頁記載のCellwall type
のSugar pattern Ｂに属する。胞子鎖は、極
めて密にらせんを巻いてドーナツ状を示したり、
胞子のう様を示す。そして生育の色はオレンジ色
〜赤色〜紫色であり、気菌糸は白色〜ピンク色、
可溶性色素はオレンジ色〜赤色〜紫色で、PHによ
つて変化する。ビタミンＢ群による生育促進効果
が認められる。 これらの主要な特徴から、本菌株がアクチノマ
デユラ属の一菌株であることが判る。野々村らの
アクチノマデユラ属の分類「J.Ferment
Technol.Vol.49(11)1971」904〜912頁によれば、５
種類の菌株が記載されている。これらのうち、ア
クチノマデユラ・ローゼオバイオラセアが比較的
類似している。そこで本菌株とアクチノマデユ
ラ・ローゼオバイオラセアKCC.A−0145とを比
較検討した。その結果、下記表４に示すように、
各種培地での生育状態、炭素源の利用性等におい
て、相違が認められたが、基本的な性質において
は、本菌株とアクチノマデユラ・ローゼオバイオ
ラセアと大差なく、本菌株をアクチノマデユラ・
ローゼオバイオラセアの新変異株と認め、アクチ
ノマデユラ・ローゼオバイオラセア・バール・ビ
ワコエンシス・ノブ・バール（Actinomadura
roseoviolacea var.biwakoensis nov.var.）と命
名した。
【表】 放線菌は人工的に、また自然界で変異をおこし
やすいが、本発明にいうアクチノマデユラ・ロー
ゼオバイオラセア・バール・ビワコエンシス・ノ
ブ・バールはそれらの変異菌のすべてを包括す
る。 醗酵法による本抗生物質Ｂの生産は、アクチノ
マデユラ属に属する本抗生物質FA−1180生産菌
を培地に培養することによりおこなわれる。培養
方法は公知の放線菌培養法或はその変法が広く適
用でき、例えば、液体培地による深部培養法によ
つて培養することができる。培地としては本菌株
が利用する栄養源を含有する培地であればよく、
栄養源としては通常の放線菌培養に用いられる公
知のものを使用できる。例えば、炭素源としては
グリセリン、グルコース、糖密、デンプンなどの
炭水化物或いは動物性脂肪、大豆油、綿実油、落
花生油などの脂肪類など、窒素源としては尿素、
硫安、硝酸塩類、肉エキス、酵母エキス、コーン
ステイープリカー、ペプトン、カゼイン、大豆
粉、綿実粉、落花生粉など、無機塩類としては食
塩、リン酸塩、塩化カリウム、炭酸カルシウム、
硫酸マグネシウムなどが使用できる。更にその他
必要に応じて各種生育促進剤、消泡剤なども用い
ることができる。培養条件としては培養温度が一
般に20〜40℃、望ましくは25〜35℃で、PHが４〜
９、好ましくは５〜７で、かつ好気的条件で培養
すればよく、その場合に本抗生物質Ｂの生産はタ
ンク培養、振とう培養共に７〜20日間、望ましく
は10〜15日間で、最高に達する。 培養物より本抗生物質Ｂを単離採取するには、
微生物の培養物から抗生物質を単離するための通
常の方法が適用される。本抗生物質Ｂについて
は、一般に培養液を遠心分離又は過によつて分
離した後、液又は菌体から有効物質の抽出をお
こなう。溶剤に対する溶解性の差、溶液からの析
出性の差、吸着剤に対する吸着親和性の差、液相
間における分配の差などを本抗生物質の理化学的
性状に適応させて、分離、採取、精製をおこな
う。 このようにして得られた本抗生物質は下記の如
き理化学的性質を示す。 本発明抗生物質FA−1180B性質 主な性質は次の通り。 (1) 色、性状：両性の暗赤色粉末 (2) 元素分析値： 実験値；Ｃ 59.9％ Ｈ 5.4％ Ｎ 2.3％ (3) 融点：198〜215℃（分解） (4) 赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム法で測
定、第７図）： 3405、2960、1586、1543、1410、1388、
1292、1238、1193、1110、1008、968cm-1にて
吸収 (5) 紫外線吸収スペクトル（メタノール溶液中で
測定、第８図実線部）： 237ｍμ （Ｅ１％１cm850） 255ｍμ （ 〃 660） 295ｍμ （ 〃 200） 492ｍμ （ 〃 350） 528ｍμ （ 〃 250） (6) 薄層クロマトグラフイー： シリカゲルTLC（展開溶媒、クロロホル
ム：トルエン：メタノール＝７：３：３）；
Rf＝0.30 (7) その他の性質 (イ) 溶解性： メタノールに易溶。クロロホルムに可溶。
ｎ−ヘキサンに難溶。 (ロ) 薄層クロマトグラフイー： (i) シリカゲルTLC（展開溶媒、トルエ
ン：アセトン：メタノール＝３：：１：
１）；Rf＝0.13 (ii) シリカゲルTLC（展開溶媒、クロロホ
ルム：メタノール＝４：１）；Rf＝0.08 本抗生物質FA−1180Bは、各種酸性物質又は
塩基性物質と結合して、塩を生成することもでき
る。 次に、本抗生物質Ｂ又はその塩の各種微生物に
対する最少生育阻止濃度（MIC）を、寒天稀釈法
によつて、測定した結果を表５に掲載する。
【表】
【表】 次に、本抗生物質Ｂ又はその塩のＰ−388腫瘍
に対する治療効果試験結果を、表６に掲載する。 試験方法は、キヤンサー・ケモサラピー・レポ
ート第３部、第３巻、第２号、第９頁、1972年９
月（Cancer Chemotherapy Reports part3、
Vol.3、No.２、Sep.1972、9p）に従つて、実施し
た。尚、薬剤の投与は、Ｐ−388の腫瘍細胞を移
植した後、１日目から５日目まで、５日間連続し
て行なつた。表中の延命効果は、無処理群の生存
日数に対する、治療群の生存日数の百分率を以つ
て表わす。
【表】 本抗生物質FA−1180Bは、アンスラサイクリ
ン・グリコシドに分類されるが、これを文献上既
知の物質と比較すると、その理化学的性質におい
て一致するものは見当らなかつた。従つて、本抗
生物質FA−1180B又はその塩は、新規物質であ
ると判定した。 本発明の抗生物質FA−1180B又はその塩は、
各種グラム陽性菌に対して強い生育阻止力を示す
と共に、抗癌活性を有するので、例えば器具類の
消毒剤、或は人及び動物の細菌感染症の治療剤な
どの医薬の活性成分として有用である。本抗生物
質の使用に際しては、通常の医薬用の抗生物質の
場合に準じて、製剤法、使用法が適用できる。例
えば、本抗生物質と不活性希釈剤とを混合して、
粉剤、錠剤、トローチ、カプセル、懸濁剤、シロ
ツプ、クリーム、軟コウ、注射剤などの剤型に、
製剤されて使用される。 次に本発明に係る実施例を記載する。 実施例 １ (1) 培養 グルコース20ｇ、コーンステイープリカー10
ｇ、大豆粉10ｇ、硝酸カリウム２ｇ、塩化ナト
リウム５ｇ及び硫酸マグネシウム0.5ｇを含有
し、PHを7.0に調整した液体培地１から、50
ml容試験管に15ml宛分注し、常法に従つて滅菌
した。FA−1180菌株の胞子を接種して、30℃
で10日間振とう培養を行ない、第一種菌を得
た。同様に、前記組成の液体培地を350ml入れ
た２容フラスコで、30〜35℃で振とう培養を
行なつて、第二種菌を得た。次いで、50容ジ
ヤーフアメンターに、前記組成の液体培地を35
入れて滅菌した後、第二種菌700mlを接種
し、培養温度28〜30℃、通気量35／分及び撹
拌器回転数250（r.p.m）の条件で、14日間培
養を行なつた。 (2) 抽出 培養終了後70の培養液を過して菌体及び
液を分離した。菌体にアセトン３を加え、
３回反復抽出を行ない、減圧濃縮した。この濃
縮液を、水300ml、炭酸水素ナトリウム飽和水
溶液200ml及びクロロホルム１から成る溶液
で２回抽出し、クロロホルム層を減圧濃縮した
後、0.01規定の酢酸水溶液500mlで３回抽出し
て転溶した。この橙色の転溶液を、２規定の水
酸化ナトリウム水溶液で、暗赤色に変化するま
で中和した後、クロロホルム１で再び抽出し
た。その後、抽出液を減圧濃縮し、大過剰のｎ
−ヘキサンを加えて沈殿物を生成させ、別、
乾燥して、暗赤色の粗粉末約200mgを得た。 (3) 精製 粗粉末200mgを少量のメタノールに溶解さ
せ、薄層クロマトグラフ用シリカゲル・シート
（メルク社製Art.5553）20枚に塗布し、クロロ
ホルム：トルエン：メタノール＝７：３：３の
混合溶媒で15cm展開した。展開終了後、Rf値
が0.45、0.3及び0.05である赤色部分のシリカゲ
ルを掻き取り、メタノールで抽出した。各抽出
物のクロロホルム可溶物を濃縮して、暗赤色粉
末のFA−1180B7mgを得た。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図はFA−1180菌株の胞子鎖の
状況を光学顕微鏡で、第３図、第４図、第５図及
び第６図は電子顕微鏡で各々撮影した写真であ
り、第７図は抗生物質FA−1180Bを臭化カリウ
ム法で測定した赤外線吸収スペクトルであり、第
８図は抗生物質FA−1180Bの紫外線吸収スペク
トルであつて、実線部はメタノール溶液中で、破
線部は0.01N塩酸／メタノール溶液中で、一点鎖
線部は0.01N水酸化ナトリウム／メタノール溶液
中で各々測定したものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の理化学的性質を有する抗生物質FA−
    1180B又はその塩。 FA−1180B性質 (1) 色、性状：両性の暗赤色粉末 (2) 元素分析値： 実験値；Ｃ 59.9％ Ｈ 5.4％ Ｎ 2.3％ (3) 融点 198〜215℃（分解） (4) 赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム法で測
    定）： 3405、2960、1586、1543、1410、1388、
    1292、1238、1193、1110、1008、968cm-1にて
    吸収 (5) 紫外線吸収スペクトル（メタノール溶液中で
    測定）： 237ｍμ （Ｅ１％１cm850） 255ｍμ （ 〃 660） 295ｍμ （ 〃 200） 492ｍμ （ 〃 350） 528ｍμ （ 〃 250） (6) 薄層クロマトグラフイー： シリカゲルTLC（展開溶媒、クロロホル
    ム：トルエン：メタノール＝７：３：３）；
    Rf＝0.30 ２ アクチノマデユラ属に属し、下記の理化学的
    性質を有する抗生物質FA−1180Bを生産する菌
    株を、栄養源を含有する培地中で培養して、培養
    物中に抗生物質FA−1180Bを蓄積せしめ、これ
    を採取することを特徴とする抗生物質FA−
    1180B又はその塩の製造法。 FA−1180B性質 (1) 色、性状：両性の暗赤色粉末 (2) 元素分析値： 実験値；Ｃ 59.9％ Ｈ 5.4％ Ｎ 2.3％ (3) 融点：198〜215℃（分解） (4) 赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム法で測
    定）： 3405、2960、1586、1543、1410、1388、
    1292、1238、1193、1110、1008、968cm-1にて
    吸収 (5) 紫外線吸収スペクトル（メタノール溶液中で
    測定）： 237ｍμ （Ｅ１％１cm850） 255ｍμ （ 〃 660） 295ｍμ （ 〃 200） 492ｍμ （ 〃 350） 528ｍμ （ 〃 250） (6) 薄層クロマトグラフイー： シリカゲルTLC（展開溶媒、クロロホル
    ム：トルエン：メタノール＝７：３：３）；
    Rf＝0.30
JP11804479A 1979-09-14 1979-09-14 Novel antibiotics fa-1180 a, b, c, or their salts, and their preparation Granted JPS5643293A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11804479A JPS5643293A (en) 1979-09-14 1979-09-14 Novel antibiotics fa-1180 a, b, c, or their salts, and their preparation
AR282454A AR223547A1 (es) 1979-09-14 1980-09-09 Procedimiento para obtener antibioticos antraciclinicos denominados fa-1180 a,a1,b,y b1,o sus sales
EP80303231A EP0025713B1 (en) 1979-09-14 1980-09-15 An anthracycline antibiotic and a pharmaceutical composition containing the same
DE8080303231T DE3065470D1 (en) 1979-09-14 1980-09-15 An anthracycline antibiotic and a pharmaceutical composition containing the same
US06/299,259 US4387218A (en) 1979-09-14 1981-09-03 Anthracycline antibiotics FA-1180 B and B1, or salts thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11804479A JPS5643293A (en) 1979-09-14 1979-09-14 Novel antibiotics fa-1180 a, b, c, or their salts, and their preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5643293A JPS5643293A (en) 1981-04-21
JPS6217597B2 true JPS6217597B2 (ja) 1987-04-18

Family

ID=14726638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11804479A Granted JPS5643293A (en) 1979-09-14 1979-09-14 Novel antibiotics fa-1180 a, b, c, or their salts, and their preparation

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4387218A (ja)
EP (1) EP0025713B1 (ja)
JP (1) JPS5643293A (ja)
AR (1) AR223547A1 (ja)
DE (1) DE3065470D1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2779652B2 (ja) * 1988-12-27 1998-07-23 武田薬品工業株式会社 生理活性物質ｔａｎ―１１２０，その還元体，それらの製造法および用途ならびに微生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1426637A (en) 1973-12-04 1976-03-03 Vnii Izyskaniju Novykh Antibio Manthracyclic antibiotic and a method of production thereof
JPS52148064A (en) * 1976-05-31 1977-12-08 Microbial Chem Res Found Antitumors
US4303785A (en) * 1978-08-05 1981-12-01 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai Antitumor anthracycline antibiotics

Also Published As

Publication number Publication date
US4387218A (en) 1983-06-07
AR223547A1 (es) 1981-08-31
EP0025713B1 (en) 1983-11-02
EP0025713A1 (en) 1981-03-25
JPS5643293A (en) 1981-04-21
DE3065470D1 (en) 1983-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO150785B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av toerre stivelseholdige naeringsmidler
KR900004066B1 (ko) 생물학적으로 활성인 ws 6049의 제조방법
JPH02124883A (ja) 抗酸化作用を有するイソフラボン誘導体およびその製造法
JPS6254433B2 (ja)
JPS6220984B2 (ja)
JPS6217597B2 (ja)
JPH1045738A (ja) 抗生物質エポキシキノマイシンｃおよびｄとその製造法ならびに抗リウマチ剤
JP2592468B2 (ja) 新規抗生物質ベナノマイシンａおよびｂならびにその製造法
DK141783B (da) Fremgangsmåde til fremstilling af et antibiotisk stof kaldet mimosamycin eller et syreadditionssalt deraf.
US4661352A (en) WS 7739 substances, their preparation and pharmaceutical composition containing the same
JPH0625095B2 (ja) 抗生物質ｓｆ−２４１５物質およびその製造法
US2996435A (en) Process for producing azaserine
JP2594085B2 (ja) 新規抗腫瘍抗生物質ｓｆ２５７５物質ならびにその製造法
JPS5813392A (ja) 新規抗生物質ｓｆ−２１０７ａ↓２物質及びその製造法
JPS6040838B2 (ja) ビシクロマイシンの製造方法
JPS58875B2 (ja) シンコウセイブツシツ ｓｆ−１７６８ ブツシツノセイゾウホウ
JPS62186787A (ja) 新規な微生物
JPS62434A (ja) 新規化合物ｓｓ７３１３ａ及びその製造法並びにこれを含有する免疫調節剤
JPS589690A (ja) 抗生物質ａｍ−５３４４−ａ↓１およびその製造方法
JPS61115081A (ja) 新規な抗生物質ｓｓ２１０２０ｄ及びその製造法
JP2001055386A (ja) 抗生物質ツベラクトマイシンｂ、ｄおよびｅとその製造法
JPS60186298A (ja) アドリアマイシンの製造法
JPS6125355B2 (ja)
JPS6265692A (ja) レプトマイシンａの製造法
JPS63157992A (ja) 抗生物質ｎ−ヒドロキシジヒドロアビコビロマイシン