JPS6187768A - 粉体塗料組成物 - Google Patents
粉体塗料組成物Info
- Publication number
- JPS6187768A JPS6187768A JP20795284A JP20795284A JPS6187768A JP S6187768 A JPS6187768 A JP S6187768A JP 20795284 A JP20795284 A JP 20795284A JP 20795284 A JP20795284 A JP 20795284A JP S6187768 A JPS6187768 A JP S6187768A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- weight
- mixture
- methacrylate
- powder coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は平滑性、鮮映性等仕上り外観のすぐれた塗膜を
与えかつ十分な隠ぺい力を有する熱硬化性粉体塗料組成
物に関するものである。
与えかつ十分な隠ぺい力を有する熱硬化性粉体塗料組成
物に関するものである。
（従来技術とその問題点）
近年、グリシジル基含有ビニル系重合体を樹脂成分とし
、これに硬化剤として多価カルボキシ化金物を含有せし
めて成る粉体塗料が特に耐候性にすぐれた塗膜を形成し
得ることから広く使用されてきている。しかしながらこ
の種の粉体塗料は顔料分散性に劣るため平滑性、鮮映性
等に劣り、従って顔料濃度を高くすることが出来ず隠ぺ
い力が小さいという欠点を有していた。
、これに硬化剤として多価カルボキシ化金物を含有せし
めて成る粉体塗料が特に耐候性にすぐれた塗膜を形成し
得ることから広く使用されてきている。しかしながらこ
の種の粉体塗料は顔料分散性に劣るため平滑性、鮮映性
等に劣り、従って顔料濃度を高くすることが出来ず隠ぺ
い力が小さいという欠点を有していた。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、この問題を解決するため鋭意研究を続け
た結果、グリシジル基含有ビニル系共重合体を微量の連
鎖移動剤の存在下で溶液重合することにより耐候性をお
とすことな（平滑性、鮮映性等の仕上り外観のすぐれた
塗膜を与え、かつ顔料濃度を従来よりも上昇し得ること
を見出し本発明に至ったものである。
た結果、グリシジル基含有ビニル系共重合体を微量の連
鎖移動剤の存在下で溶液重合することにより耐候性をお
とすことな（平滑性、鮮映性等の仕上り外観のすぐれた
塗膜を与え、かつ顔料濃度を従来よりも上昇し得ること
を見出し本発明に至ったものである。
すなわち本発明は、グリシジル基含有単量体５〜４０重
量％とエチレン系不飽和単量体９５〜６０重量％の混合
物を、七ツマー混合物の重量に対して０．０１〜０．５
重量％の連鎖移動調整剤の少なくとも１種の存在下で溶
液重合してなる１０〜７５℃の範囲のガラス転移温度と
１５００〜３００００の範囲の数平均分子量を有するビ
ニル系共重合体と二塩基カルボン酸とから成ることを特
徴とする粉体塗料組成物である。
量％とエチレン系不飽和単量体９５〜６０重量％の混合
物を、七ツマー混合物の重量に対して０．０１〜０．５
重量％の連鎖移動調整剤の少なくとも１種の存在下で溶
液重合してなる１０〜７５℃の範囲のガラス転移温度と
１５００〜３００００の範囲の数平均分子量を有するビ
ニル系共重合体と二塩基カルボン酸とから成ることを特
徴とする粉体塗料組成物である。
本発明で使用されるビニル系共重合体の製造法は、溶液
重合させた後、好ましくは脱溶剤する方法をとり、しか
も溶液重合の際は少量の連鎖移動調整剤を使用する方法
である。
重合させた後、好ましくは脱溶剤する方法をとり、しか
も溶液重合の際は少量の連鎖移動調整剤を使用する方法
である。
連鎖移動調整剤としては、メルカプタン、例えばオクチ
ルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン又はｔ−ド
デシルメルカプタン、チオグリコール酸：１価〜４価ア
ルコール、例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコー
ル、オクチルアルコール、インオクチルアルコール、エ
チレンクリコール、１．２−７”ロピレングリコール、
１．３−プロピレングリコール、１．２−ブチレングリ
コール、１、３−７”チオグリコール酸量体９ コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリトリット、トリ又はテトラエチレングリコールとチ
オグリコール酸とのエステルがあげられる。
ルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン又はｔ−ド
デシルメルカプタン、チオグリコール酸：１価〜４価ア
ルコール、例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコー
ル、オクチルアルコール、インオクチルアルコール、エ
チレンクリコール、１．２−７”ロピレングリコール、
１．３−プロピレングリコール、１．２−ブチレングリ
コール、１、３−７”チオグリコール酸量体９ コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリトリット、トリ又はテトラエチレングリコールとチ
オグリコール酸とのエステルがあげられる。
連鎖移動調整剤の使用量としては０．０１〜０．５重量
％の範囲であり、０．０１重量％より少な（・と平滑性
、鮮映性等仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、かつ顔料
濃度を従来の最大２５重量％程度であった限度よりも増
大する効果がなくなり、０．５重量％を越えると喚気、
耐候性などの点で好ましくなくなる。更に好ましくは０
．０５〜０．３％であり、０．１〜０．２％がもっとも
好ましい。
％の範囲であり、０．０１重量％より少な（・と平滑性
、鮮映性等仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、かつ顔料
濃度を従来の最大２５重量％程度であった限度よりも増
大する効果がなくなり、０．５重量％を越えると喚気、
耐候性などの点で好ましくなくなる。更に好ましくは０
．０５〜０．３％であり、０．１〜０．２％がもっとも
好ましい。
本発明による上記したビニル共重合体を用い、二塩基カ
ルボン酸および通常粉体塗料製造に使用される顔料、硬
化触媒、流動調整剤などを配合して粉体塗料組成物を供
することができる。
ルボン酸および通常粉体塗料製造に使用される顔料、硬
化触媒、流動調整剤などを配合して粉体塗料組成物を供
することができる。
上記ビニル系共重合体のグリシジル基含有単量体成分の
含有量が全単量体の５重量％未満になると塗膜強度、金
属密着性が低下し、一方４０重量％を越すと過度の硬化
反応のため塗装面の平滑性が低下するようになり不適当
である。
含有量が全単量体の５重量％未満になると塗膜強度、金
属密着性が低下し、一方４０重量％を越すと過度の硬化
反応のため塗装面の平滑性が低下するようになり不適当
である。
ビニル系共重合体のガラス転移温度が１０℃未満になる
と粉体塗料の貯蔵安定性が低下し、又７５℃を越えると
熱流動性が低下し、塗装面の平滑性が損われ不適当であ
る。
と粉体塗料の貯蔵安定性が低下し、又７５℃を越えると
熱流動性が低下し、塗装面の平滑性が損われ不適当であ
る。
また、ビニル系共重合体の数平均分子量が１５００未満
になると塗膜の強度及び耐薬品性、塗料の貯蔵安定性等
が低下し、一方３００００を越えると塗装面の平滑性が
低下するので好ましくない。
になると塗膜の強度及び耐薬品性、塗料の貯蔵安定性等
が低下し、一方３００００を越えると塗装面の平滑性が
低下するので好ましくない。
本発明のビニル共重合体中にグリシジル基を与えるもの
として使用されるグリシジル基含有単量体としては、グ
リシジルアクリレート、β−メチルグリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、β−メチルグリシジ
ルアクリレート等の（メタ）アクリル酸のグリシジルエ
ステル、アリルアルコールの（メチル）グリシジルエー
テル、メタアリルアルコールの（メチル）グリシジルエ
ーテル、Ｎ−グリシジルアクリル酸アミド、ビニルスル
フオン酸グリシジル等を例示することができる。これら
は１種または２種以上の混合物として使用できる。
として使用されるグリシジル基含有単量体としては、グ
リシジルアクリレート、β−メチルグリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、β−メチルグリシジ
ルアクリレート等の（メタ）アクリル酸のグリシジルエ
ステル、アリルアルコールの（メチル）グリシジルエー
テル、メタアリルアルコールの（メチル）グリシジルエ
ーテル、Ｎ−グリシジルアクリル酸アミド、ビニルスル
フオン酸グリシジル等を例示することができる。これら
は１種または２種以上の混合物として使用できる。
一方、共重合単量体としては、エチレン系不飽和単量体
であってグリシジル基との反応性の低いものであって、
かつ上記のグリシジル基含有単量体とラジカル的に共重
合する単量体を使用することができ、例えば、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル及びその他のエチレ
ン系不飽和単量体を例示することができる。これらは単
独もしくは混合物として使用される。
であってグリシジル基との反応性の低いものであって、
かつ上記のグリシジル基含有単量体とラジカル的に共重
合する単量体を使用することができ、例えば、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル及びその他のエチレ
ン系不飽和単量体を例示することができる。これらは単
独もしくは混合物として使用される。
アクリル酸またはメタクリル酸のエステルとしては、例
えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ
−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸２−
エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸２−
エチルオクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ベン
ジル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸インブチル、メタ
クリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メ
タクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸２−エチ
ルオクチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸フェニル、アクリル酸２−ヒドロキ
シエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタク
リル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシプロピルなどの水酸基含有（メタ）アクリル酸エス
テル類等があげられる。
えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ
−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸２−
エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸２−
エチルオクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ベン
ジル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸インブチル、メタ
クリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メ
タクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸２−エチ
ルオクチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸フェニル、アクリル酸２−ヒドロキ
シエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタク
リル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシプロピルなどの水酸基含有（メタ）アクリル酸エス
テル類等があげられる。
又、その他のエチレン系不飽和単量体としては、フマル
酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジアルキルエステル
、スチレン、ビニルトルエン、α〜メチルスチレン、ア
クリロニトリル、メタシクロニトリル、アクリルアミド
、メタクリルアミド、゛ メチロールアクリルアミド
、アルコキンメチロールアミドのごときアミド類、ビニ
ルオキサゾリン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラ
ウリルビニルエーテル、ハロゲン含有ビニル単量体、ケ
イ素含有ビニル単量体等があげられる。
酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジアルキルエステル
、スチレン、ビニルトルエン、α〜メチルスチレン、ア
クリロニトリル、メタシクロニトリル、アクリルアミド
、メタクリルアミド、゛ メチロールアクリルアミド
、アルコキンメチロールアミドのごときアミド類、ビニ
ルオキサゾリン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラ
ウリルビニルエーテル、ハロゲン含有ビニル単量体、ケ
イ素含有ビニル単量体等があげられる。
一方、硬化剤として使用する二基基カルボン酸としては
脂肪族又は芳香族の二基基カルボン酸を使用する。例え
ばグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、１．１２−ドデカン２酸、
１，２０−アイコサン２酸、１．２４−テトラアイコサ
ン２酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グル
タコン酸、フタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、シクロヘキセン１．２ジカルボン酸などの二塩基
酸があげられる。また無水コハク酸、無水セバシン酸、
無水フタル酸、無水イタコン酸などのような二基基カル
ボン酸無水物であってもよい。なかでも１．１２−ドデ
カン２酸、１，２０−アイコサン２酸が諸性能のバラン
スがとりやすいので好ましい。
脂肪族又は芳香族の二基基カルボン酸を使用する。例え
ばグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、１．１２−ドデカン２酸、
１，２０−アイコサン２酸、１．２４−テトラアイコサ
ン２酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グル
タコン酸、フタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、シクロヘキセン１．２ジカルボン酸などの二塩基
酸があげられる。また無水コハク酸、無水セバシン酸、
無水フタル酸、無水イタコン酸などのような二基基カル
ボン酸無水物であってもよい。なかでも１．１２−ドデ
カン２酸、１，２０−アイコサン２酸が諸性能のバラン
スがとりやすいので好ましい。
その使用割合は、任意に組み合せて使用できるが、エポ
キシ基と二塩基酸中のカルボキシル基の当量比が０．５
〜１．５の範囲になる様な比率で使用するのが好ましい
。
キシ基と二塩基酸中のカルボキシル基の当量比が０．５
〜１．５の範囲になる様な比率で使用するのが好ましい
。
本発明の組成物には、エポキシ、ポリエステル、ポリア
ミド等の合成樹脂、或いは繊維素誘４体のような各種樹
脂、顔料、流動調整剤、ブロッキング防止剤、紫外線吸
収剤、ベンゾイン、帯電防止剤、酸化防止剤等の通常用
いられる塗料用添加物を必要に応じて１種または２種以
上加えることができ、添加物を加え、または加えずに粉
体塗料として実用に供せられる。
ミド等の合成樹脂、或いは繊維素誘４体のような各種樹
脂、顔料、流動調整剤、ブロッキング防止剤、紫外線吸
収剤、ベンゾイン、帯電防止剤、酸化防止剤等の通常用
いられる塗料用添加物を必要に応じて１種または２種以
上加えることができ、添加物を加え、または加えずに粉
体塗料として実用に供せられる。
を
粉体塗料を製造するには周知のいずれの方法＼採用する
ことができるが、通常上記の成分を混合した後、加熱ロ
ール、エクストルーダーなどの溶融混練機にて８０〜１
２０℃程度で充分溶融混合し、冷却の後粉砕して粉体塗
料とする方法がとられている。また塗装方法については
静電吹付法、流動浸漬法等の周知の塗装方法によって被
塗物を塗装し、通常これを１５０〜２１０℃の焼付炉で
焼付を行い、粉体塗装による塗膜を得ることができる。
ことができるが、通常上記の成分を混合した後、加熱ロ
ール、エクストルーダーなどの溶融混練機にて８０〜１
２０℃程度で充分溶融混合し、冷却の後粉砕して粉体塗
料とする方法がとられている。また塗装方法については
静電吹付法、流動浸漬法等の周知の塗装方法によって被
塗物を塗装し、通常これを１５０〜２１０℃の焼付炉で
焼付を行い、粉体塗装による塗膜を得ることができる。
実施例
（１）ビニル系共重合体の製造
温度計、攪拌器、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応
器中にキシレン６６．７部を加え、窒素で反応器内空気
を置換し加熱還流させる。そこに第１表に示す量の単量
体、重合開始剤、連鎖移動調整剤から成る混合物を４時
間にわたって加え、更に還流下で１時間保持した後、冷
却しアゾビスイソブチロニトリル０．５部を加え、８０
〜１００℃で残モノマー重合を行ない、重合を完結すし
めた後、溶剤を除去することにより固型のビニル系重合
体を得た。
器中にキシレン６６．７部を加え、窒素で反応器内空気
を置換し加熱還流させる。そこに第１表に示す量の単量
体、重合開始剤、連鎖移動調整剤から成る混合物を４時
間にわたって加え、更に還流下で１時間保持した後、冷
却しアゾビスイソブチロニトリル０．５部を加え、８０
〜１００℃で残モノマー重合を行ない、重合を完結すし
めた後、溶剤を除去することにより固型のビニル系重合
体を得た。
（２）粉体塗料の製造
熱ロールで９０℃の温度条件下、前述の如く製造した固
型のビニル系共重合体（ａ）〜（ｅ）を、各々第２表の
実験番号（１）〜（５）に示す量の２塩基カルボン酸顔
料、流動調整剤とともに溶融混練し、冷却後粉砕機で粉
砕し、１５０メツシユの篩でふるって通過した区分を集
め、実験番号（１）〜（５）の粉体塗料を得た。尚、比
較例として実験番号（６）〜（１ｏ）では第２表に示す
如き量の使用物質を用いた以外は同様な方法により製造
した。
型のビニル系共重合体（ａ）〜（ｅ）を、各々第２表の
実験番号（１）〜（５）に示す量の２塩基カルボン酸顔
料、流動調整剤とともに溶融混練し、冷却後粉砕機で粉
砕し、１５０メツシユの篩でふるって通過した区分を集
め、実験番号（１）〜（５）の粉体塗料を得た。尚、比
較例として実験番号（６）〜（１ｏ）では第２表に示す
如き量の使用物質を用いた以外は同様な方法により製造
した。
（３）粉体塗料の評価
第２表に示す実験番号（１）〜（１０）の各粉体塗料を
それぞれの実験番号に応じて粉体塗料用静電スプレー塗
装機で、燐酸亜鉛処理を施した０、８ｍｍ厚の梨地鋼板
に第３表に示す膜厚となるように塗装し、１８０℃×３
０分間焼付を行なって試験板を得て、各実験番号に応じ
て第３表に示す各項目に関して硬化塗膜の評価を行い、
その結果をそれぞれ第３表に示した。なお、塗膜の鮮映
性は塗面の光沢を測定し、塗膜の平滑性はＪＩＳ Ｋ−
５４００６１に規定する目視判定にておこない、耐候性
はＱＵＶテスターによる促進テストによりおこなった。
それぞれの実験番号に応じて粉体塗料用静電スプレー塗
装機で、燐酸亜鉛処理を施した０、８ｍｍ厚の梨地鋼板
に第３表に示す膜厚となるように塗装し、１８０℃×３
０分間焼付を行なって試験板を得て、各実験番号に応じ
て第３表に示す各項目に関して硬化塗膜の評価を行い、
その結果をそれぞれ第３表に示した。なお、塗膜の鮮映
性は塗面の光沢を測定し、塗膜の平滑性はＪＩＳ Ｋ−
５４００６１に規定する目視判定にておこない、耐候性
はＱＵＶテスターによる促進テストによりおこなった。
（発明の効果）
本発明の不例（１）（３）は同一共重合体組成で連鎖移
動調整剤の量を変動し、本発明の不例（２）は連鎖移動
調整剤の種類を変動した場合の不例であり（４）（５）
は共重合体組成を変動させている不例であるが、いずれ
も顔料濃度３０％で仕上り外観がすぐれており、耐候性
等の物性の低下がない。
動調整剤の量を変動し、本発明の不例（２）は連鎖移動
調整剤の種類を変動した場合の不例であり（４）（５）
は共重合体組成を変動させている不例であるが、いずれ
も顔料濃度３０％で仕上り外観がすぐれており、耐候性
等の物性の低下がない。
比較不例（６）（８）は連鎖移動調整剤の量が限定条件
よりも多（・場合の顔料濃度２５％の例であり、（９）
は 。
よりも多（・場合の顔料濃度２５％の例であり、（９）
は 。
顔料濃度３０％の例である。このように多い場合は℃・
ずれも耐候性が悪（なっている。
ずれも耐候性が悪（なっている。
比較不例（８）は連鎖移動調整剤の量が少ない場合で顔
料濃度２５％の例であり、（１０）は顔料濃度３０％の
例である。このように少ない場合は塗面の平滑性向上、
顔料濃度ｕｐの効果はない。
料濃度２５％の例であり、（１０）は顔料濃度３０％の
例である。このように少ない場合は塗面の平滑性向上、
顔料濃度ｕｐの効果はない。
以上の例は使用する連鎖移動調整剤が限定条件内であれ
ば耐候性等の物性を低下させることなく仕上り外観を向
上させ、かつ顔料濃度ｕｐすることが出来ることを示し
ている。
ば耐候性等の物性を低下させることなく仕上り外観を向
上させ、かつ顔料濃度ｕｐすることが出来ることを示し
ている。
Claims (1)
- グリシジル基含有単量体５〜４０重量％とエチレン系不
飽和単量体９５〜６０重量％の混合物を、モノマー混合
物の重量に対して０．０１〜０．５重量％の連鎖移動調
整剤の少なくとも１種の存在下で溶液重合してなる１０
〜７５℃の範囲のガラス転移温度と１５００〜３０００
０の範囲の数平均分子量を有するビニル系共重合体と二
塩基カルボン酸とから成ることを特徴とする粉体塗料組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20795284A JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20795284A JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187768A true JPS6187768A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0347305B2 JPH0347305B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=16548253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20795284A Granted JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187768A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380804A (en) * | 1993-01-27 | 1995-01-10 | Cytec Technology Corp. | 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate crosslinking agent for polyepoxide coatings |
| US5925285A (en) * | 1996-10-08 | 1999-07-20 | Cytec Technology Corp. | Crosslinker compositions and low gloss epoxy coatings therefrom |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS575424A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | Schmitt trigger circuit |
| JPS5825352A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS5825115A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-15 | 中松 義郎 | 安眠装置 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20795284A patent/JPS6187768A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS575424A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | Schmitt trigger circuit |
| JPS5825115A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-15 | 中松 義郎 | 安眠装置 |
| JPS5825352A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380804A (en) * | 1993-01-27 | 1995-01-10 | Cytec Technology Corp. | 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate crosslinking agent for polyepoxide coatings |
| US5925285A (en) * | 1996-10-08 | 1999-07-20 | Cytec Technology Corp. | Crosslinker compositions and low gloss epoxy coatings therefrom |
| US6130297A (en) * | 1996-10-08 | 2000-10-10 | Cytec Technology Corp. | Composition of polyepoxide, 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate and dicarboxylic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347305B2 (ja) | 1991-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6844072B2 (en) | Powdered thermosetting composition for coatings | |
| JP2914745B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| USRE32261E (en) | Process for producing thermosetting finishing powders | |
| JP4909073B2 (ja) | カプロラクトン派生の側鎖を含有するグルシジル（メタ）アクリレート粉末コーティング組成物 | |
| JPS6187767A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPS6187768A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| WO1992001748A1 (en) | Thermosetting polyester powder coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers as the crosslinking agent | |
| JPH0587535B2 (ja) | ||
| JPS61106676A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPS61111380A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPH0978010A (ja) | 熱硬化性粉体塗料組成物 | |
| JP3629579B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JPS61113666A (ja) | 粉体塗料用組成物 | |
| JPS62132973A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JP3741451B2 (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JP2000281758A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0347306B2 (ja) | ||
| JP3052072B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JP2008094964A (ja) | 粉体塗料用組成物 | |
| JP3364964B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JPH02115283A (ja) | 自動車補修塗料用樹脂組成物 | |
| JPH1180604A (ja) | 熱硬化性粉体塗料の製造方法 | |
| JPS6027699B2 (ja) | 熱硬化型被覆材 | |
| JPS5840590B2 (ja) | フンタイトリヨウヨウジユシソセイブツ | |
| JPS5825114B2 (ja) | フンマツヒフクヨウソセイブツ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |