JPS6181498A - 過酸および漂白剤活性剤化合物およびクリーニング組成物におけるそれらの用途 - Google Patents

過酸および漂白剤活性剤化合物およびクリーニング組成物におけるそれらの用途

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JPS6181498A JP60135852A JP13585285A JPS6181498A JP S6181498 A JPS6181498 A JP S6181498A JP 60135852 A JP60135852 A JP 60135852A JP 13585285 A JP13585285 A JP 13585285A JP S6181498 A JPS6181498 A JP S6181498A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規の過酸、および例えば各種の過酸前駆物
質からの新規の過酸の製法に関する。
本発明の過酸は、洗濯漂白剤としての用途を見出し、そ
して過酸前駆物質は一般的種類の洗濯「漂白剤活性剤」
の範囲内に入る。
背景 ペルオキシ酸（ここでは過酸〕は、例えば酸触媒の存在
下における有機酸に対する過酸化水素の作用によって生
成できる周知の種類の有機化合物である。０ＲＧＡＮＩ
ＣＰＩＲＯＸＩＤＥＳ、ｇ、ｃ、Ｓホーキンズ、Ｄ、パ
ン・ノストランド・カンパニー・インコーホレーテッド
（／！ｉ’ｉ）参照。過酸は、各種の工業的用途、例え
ば触媒および酸化剤としての用途を有する。
過酸は、クリーナーおよび洗濯漂白剤としての用途も見
出している。現状では、処方業者は、典型的には、無機
過炭酸塩または過ホウ酸塩の存在下において水中で分解
して洗濯液中でその場で過酸を生成する比較的安定な化
合物（所謂「漂白剤活性剤」）を生産してｂる。一般に
、英国特許第！６≠７乙ｇ号明細書、加国特許第６３５
ｔλθ号明細書、米国特許第Ｖ１０００り５号明細書、
　第１Ｉｔｌｌりｔｔｏ号明細書、第弘ｌコｔ！７３号
明細書、第≠４Ｌｌコタ３弘号明細書およびＥＰＯ公告
出願第００ｔｒｊ４１７号明細書（１３３０３Ａ７ｊ、
　タ）参照。特に、ファーｈ　（Ｑｕａｔ　）活性剤に
ついては英国特許第１３１２！り係号明細書参照。
多ぐの文献かられかるよ５に、新しい更に有効な過酸お
よび漂白剤活性剤についての継続した探索がある。若干
の活性剤（または使用中のそれらの劣化物）の場合の１
つの主要問題は、貧弱なにおいの品質である。別の問題
は、若干の活性剤がむしろ複雑な構造であるか、むしろ
高価な原料から生成されることである。ｂずれにしても
、多くの技術上開示された物質は、実用可能商品という
よりもむしろ実験室的なもののままである。
本発明は、安価な原料から容易に生成され、かつ多くの
技術上開示された漂白剤に関連する問題をこうむらない
過酸および漂白剤活性剤を提供する。
発明の概要 本発明は、式（ＲＸ）ｍＡＯＯＨ（式中、Ｒはヒドロカ
ルビルまたはアルコキシ化ヒドロカルビル、例えばＲ（
ＯＣＨｚＣＨ２）ｙ−であり、Ｘはへｆ　ａ原子含有部
分、例えばＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ’）２、Ｐ（Ｒ’）２、
Ｎ　（Ｒ’　）→ＯまたはＰ（Ｒ’）→Ｏであシ、そし
てＲ′はＨまたはアルキルであり、そしてｍがｌである
場合には、Ａは または　−（ＣＨ２）Ｚ−Ｃ− であり、そしてＸはｏ−、ｔｐの整数であり、ｙは好ま
しくはＯ〜１０の整数であり、そして２はＯ−２の整数
であり、そしてＲ“は分枝鎖アルキレン、一般に０５〜
ＣＩ５であり；そしてｍが２である場合釦はＡは である）の過酸化合物を包含する。。
本発明の好ましい化合物は、Ｘが酸素であるものである
。
また、本発明は、布帛または表面をここに開示の種類の
過酸と接触することによって布帛または表面をクリーニ
ングする方法を包含する。
また、本発明は、式 ％式％） 〔式中、Ｒ，ｍ、ＸおよびＡは過酸の場合に定義した通
ジであり、そしてｒＬＪは以下に詳述されるようなリー
ビング（ｌｅａｖｉｎｇ　）基である〕の漂白剤活性剤
を包含する。
また、本発明は、績白剤活性剤および過酸化物源、例え
ば過ホウ酸塩、過炭酸塩、または過酸化物化合物からな
る漂白組成物、並びに通常の洗剤界面活性剤を含有する
このような組成物を包含する。
また、本発明は、好ましくはシート状の基体に貼着され
た前記漂白剤活性剤からなる漂白物品を包含する。この
ような物品は、好都合には、洗濯添加剤などとして使用
される。
一般に、前記式中のｒＲＪは、Ｃ１〜Ｃ２０ヒドロカル
ビル（例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルカリール；分枝鎖または直鎖または置換）であること
ができ、０６〜０２０アルキルまたはアルケニルまたは
Ｃ６〜Ｃ２０アルキル置換アリールが好まし騒。Ｃ６〜
Ｃ１５アルキルが、酸化安定性のため特に好ましい。ま
た、ヒドロカルビル基は、場合によってアルコキシ化さ
れる（即ち、７以上のエチレンオキシまたはプロピレン
オキシ基またはそれらの混合物に結合される）。
発明の詳細な説明 本発明の化合物およびその合成は、漂白剤活性剤化合物
の考慮によって最善に理解され得る。過酸化合物は、過
酸化物の存在下において水性媒体中で活性剤化合物から
その場で発生できることが認識されるであろう。
漂白剤活性剤化合物は、次式 合によってアルコキシ化されるヒドロカルビル部分（一
般式中ｒＲＪで示される）。このヒドロカルビル部分は
、ヘテロ原子（式中「Ｘ」）を経て（１１）不安定なカ
ルボニル基を含有する架橋部分（式中「Ａ」）に結合さ
れ；前記架橋部分は、不安定なカルボニル基においてリ
ービング基（式中「Ｌ」）に結合される。
使用中に、活性剤は、次の通り活性な漂白過酸を生成す
る。
０Ｈ− 〔ＲＸ〕□ＡＬ−一→ＲＸＡＯＯＨ＋Ｌ合成法 ここに開示のペルオキシ酸の合成それ自体は、標準化学
反応を使用し、そしてこのような合成法は、本発明の部
分を構成しない。例えば、親有機酸は、無機酸は、無機
酸融媒の存在下においてＨ２Ｏ２と反応されて、有機過
酸を含有する平衡水性混合物を調製することができる。
或いは、酸塩化物または酸無水物は、Ｈ２Ｏ２ととも使
用され得る。
陽イオン交換樹脂が、触媒として使用され得る。
水を含まない過酸は、アルキルアセテート溶媒からの共
沸蒸留によって生成され得る。ジピコリン酸は、純粋な
酸が単離されるべきときに爆発の危険を少なくするため
に使用され得る。
漂白剤またはクリーニング剤として使用するためには純
過酸を単離する必要がないことが、理解されるべきであ
る。事実、過酸は典型的には純化金物としてようもむし
ろ溶液中で使用されるので、単離することは一般に無駄
である。
本発明の過酸は、それらのそれぞれの漂白剤活性剤分子
がブルカＩｊｐＨにおいて過酸化物源（例えば％　Ｈ２
Ｏ２、過ホウ酸ナトリウムまたは過炭酸ナトリウム）お
よび水の存在下にお込て入れられるときに最も好都合に
はその場で与えられる。
漂白剤活性剤分子が３つの部分からなると前記のように
考慮すると、周知の出発材料および化学反応を使用して
各種の化合物の合成法を工夫することは比較的単ＮＫな
る。
活性剤（および過酸）の架橋基ｒＡＪは、シュウ酸（−
Ｃ（０）−Ｃ（０）−）、マレイン酸（−Ｃ（０）Ｃ１
（＝ＣＨＣ（０））、フタル酸（−Ｃ（０）Ｃ６ＨｑＣ
（０）−’）、７ジピ７酸（−Ｃ（０）ＣＣＨ２）ＩＩ
ｃ（０））などの通常人手可能な物質から誘導する部分
からなることができる。このよ５な架構部分は、すべて
技術上周知の化学反応によって誘導できる。
ｒＲＸＡＪの組み合わせは、親酸（それから過酸は前記
のように発生され得る）を構成し、そしてＲＸＡ酸およ
びリーピング基ｒＬＪから生成される漂白剤活性剤の親
酸も構成する、。
リーヒング基ｒＬＪに関しては、リービング基として作
用する化学部分（それから、家庭洗濯洗剤、洗濯漂白剤
などに配合するのに十分に安定である漂白剤活性剤分子
が合成できる〕の広い選択があることは、前記特許文献
の粗雑な検討からさえ認識されるであろう。このような
既知の基ｒＬＪジアセチルエチレンジアミン、例えばテ
トラアセチルクリコウリルｒＴＡＧＵＪ漂白剤活性剤を
与えるアセチル化グリコウリル、例えばペンタアセチル
グルコースｒＰＡＧＪ漂白剤活性剤を与えるアセチル化
グルコースなどが包含される。別の重要な「Ｌ」基は、
オキシベンゼンスルホネート基である。オキシベンゼン
スルホネート基は、「。
ＢＳＪ型漂白剤活性剤を生成するために本発明の実施で
使用するのに特に好まし−。
ｒＬＪ基は化学的に多様であるが、例えば水および過酸
化物源、例えばＨ２Ｏ２または無機過酸塩、例えば過炭
酸塩または過ホウ酸塩の存在下において活性剤分子の他
の部分（ｒＲＸＡＪ　）から分裂し、この時前記の分子
の他の部分（ＲＸＡ）が過酸漂白種を生成するという共
通の性質を共有する３゜本発明の化合物の典型的合成法
は、例示として後述される。しかしながら、親ＲＸＡ化
合物の架橋基ｒＡＪは活性なカルボニル置換基を含有し
、それにぼって不安定にさせるので、別の合成法は、当
業者に明らかであろう。
産業上の応用 本発明の化合物は、布帛を標準クリーニングおよび洗濯
操作でクリーニングしかつ漂白するのに使用され得る。
ここに開示の漂白剤活性剤化合物の利点の７つは１通常
のクリー二／グおよび洗濯剤の存在下における安定性で
ある。従って、これらの化合物は、通常の洗剤界面活性
剤、洗剤補助剤、美的材料１例えば香料または着色剤な
どと組み合わせて、十分に処方された漂白、クリーニン
グおよび洗濯組成物中で使用され得る。以下の成分は１
例示として記載されるが、限定するものではない。
洗剤界面活性剤 本発明の洗濯および硬質表面クリー二／グ組成物は、典
型的には、このような物質の使用に関連する通常のりＩ
Ｊ　−ニノグ上の利益を与えるために有機界面活性剤を
含有するであろう。
本発明で有用な洗剤界面活性剤は１周知の合成非イオン
界面活性剤、合成非イオン界面活性剤。
合成両性界面活性剤および合成双性界面活性剤を包含す
る。これらの典型例は、洗浄技術から周知であるアルキ
ルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、アル
キルエーテルサルフェート。
パラフィンスルホネート、オレフィノスルホネート、ア
ルコキシ化（特にエトキシ化）アルコール。
アルコキシ化（特にエトキシ化）アルキルフェノールヶ
アミンオキシド、脂肪酸のα−スルホネー）、脂肪ｉ１
エステルのα−スルホネートなどである。一般に、この
ような洗剤界面活性剤は、Ｃ９〜ＣＬ８範囲内のアルキ
ル基を含有する。隘イオ／洗剤界面活性剤は、それらの
ナトリウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩の形
態で使用され得る。非イオン界面活性剤は、一般に、約
！〜約／７個のエチレンオキシド基を含有する。米国特
許第≠／／／　１３ｊ号明細書および第３タタｊ　６４
２号明細書は、このような典型的洗剤界面活性剤の詳細
なリストを含む。Ｃ１ｌ〜Ｃ１６アルキルベンゼンスル
ホネート、　ＣＬ２〜Ｃ１ｌ！パラフイ／スルホネート
およびアルキルサルフェート、およびエトキシ化アルコ
ールおよびエトキシ化アルキルフェノールは、本発明型
の組成物において特に好ましい。
技術上周知の水溶性上ッケ／１例えば通常のナトリウム
およびカリウムのフコナツツセッケンまたはタローセッ
ケンも１本発明で界面活性剤として有用である。
界面活性剤成分は１本組成物の／鴫程度の少量であるこ
とができるが、好ましくは組成物は、界面活性剤７４〜
ｐ彊、好ましくは／Ｑ壬〜却鴫を含有するであろう。エ
トキシ化非イオン界面活性剤と陰イオン界面活性剤（例
えばアルキルペ／ゼ／スルホネ〜ト、アルキルサルフェ
ートおよびパラフィンスルホネート）との混合物は、布
帛からの広スペクトルの汚れおよびしみのスルー・ザ・
つｆ７シｘ　（ｔｈｒｏｕｇｈ　−ｔｈｅ　−ｗ＠Ｉ！
ｌｈ　）清浄化用に好まし−。
洗剤補助剤 本組成物は、それらのクリーニング性能を助長する池の
成分を含有できる。例えば、十分に処方された洗剤組成
物は、洗剤ビルダーおよび／または金属イオン封鑓剤を
含有することが高度に好ましい。技術上洗剤ビルダーと
して分類できかつ周知の化合物は、ニトリロトリアセテ
ート、ポリカルボキシレート、サイトレート、水溶性ホ
スフェート、例えばトリポリホスフェートおよびオルト
リフ酸ナトリウムおよびピロリン酸ナトリウム、シリケ
ート、およびそれらの混合物を包含する。
金属イオノ封釧剤は、前記のすべて、およびエチレンジ
アミ／テトラアセテートなどの物質、アミノ−ポリホス
ホネートおよびホスフェ−）（ＤＥＱＵＥＳＴ）および
各種の他の多官能有機酸および塩（余りに多いので詳述
しない）を包含する。
各種のクリー二／グ組成物におけるこのような物質の使
用の典型例については、米国特許第３！７２弘ｊｌＡ号
明細書参照。一般に、ビルダー／金属イオン封釧剤は１
組成物の約０．！優〜弘Ｓ媚を　　・構成するであろう
。酉独特許第２もｚｘ　ｔｊｓ号明細書に開示の７〜１
０ミクロンの大きさのゼオライト（例えば、ゼオライト
Ａ）ビルダーは、ここに記載の漂白剤活性剤を含有する
低ホスフエート組成物において使用するのに特に好まし
い。
本発明の洗濯組成物は、好ましくは、各種の汚れおよび
しみに対するスルー・ザ・ウォッシ為・クリー二／グ性
能を高めるために酵素も含有する。
洗剤中で使用するのに好適なアミラーゼおよびグロテア
ーゼ酵素は、技術上および商業上人手可能な液体および
粒状洗剤において周知である。商業的洗剤酵素（好まし
くはアミラーゼとグロテアーゼとの混合物）は、典型的
には、本組成物において０，００／　４〜２４およびそ
れよりも多い量で使用される。
更に１本組成物は、既述の成分に加えて、美的または追
加の製品性能上の利益を与えるために商品中で典型的に
使用される各種の他の任意成分を含有できる。典型的な
成分は、ｐＨ調整剤、香料。
染料、光学増白剤、汚れ懸濁化剤、ヒドロトロープおよ
びゲル制御剤、凍解安定剤、殺細菌剤、防腐剤、制泡剤
などを包含する。このような成分は。
典型的には、洗濯洗剤の０．３４〜１５壬を構成する。
ここに開示の漂白剤活性剤からなる洗Ｉ洗剤または漂白
／清浄化組成物は、過酸化水素源も含有するであろう。
過ホウ酸ナトリウムが典型的には使用されるが、他の過
酸塩１例えば過炭酸ナトリウムまたは各種の過酸化水素
「付加物」１例えば尿素−過酸化物が、処方業者の所望
に応じて選択され得る。このようなペルオキシ源化合物
は、典型的には十分に処方された洗濯組成物のｊ４〜３
０傷を構成し、そして単純な漂白剤組成物の１４〜タタ
、！鴫を構成するであろう。
スルー・ザ・ウォッシュ洗濯法においては、組成物は、
布帛を洗濯するために水性洗濯浴中においてｐＨ７〜／
／で典型的には少なくとも３００　ｐｐｍ。
好ましくは０，１０４〜２０．ｔ％の濃度で使用される
。
洗濯は、ｊ℃から沸騰までの範囲にわたって実施、でき
、優秀な結果が得られる。
別の方法にお−では、本発明の漂白剤活性剤は、基体、
例えば不織または紙シートまたは可撓性スポンジマット
などに剥離自在に吸着または剥離自在に被覆され得る。
このようなもの（好ましくはシート状）は、洗濯または
クリー二／グ浴に添加でき、この浴において活性剤は剥
離さ”れで過酸化物源と化合して漂白作用を高める。
このようなシート状製品は、一般に／シート当たり／−
ＭＨＩの漂白剤活性剤を使用するであろう。
以下のものは１本発明の漂白および洗濯組成物および方
法の典型例であるが、例示として与えられるだけであっ
て１本発明の範囲を限定しようとはしない。本明細書に
記載のすべての噛および比率は、特にことわらない限り
、重量基準である。
好ましい洗濯組成物は、一般に活性剤／壬〜Ｍ４を含有
する。
例　　Ｉ ２１）ｃｍｘ２０−の可撓性不織布片を使用してシート
状の洗濯添加剤を調製する。例Ａ（後述）の漂白剤活性
剤Ｊ、　ｊ　、９をジタロージメチルア／モニウムクロ
リドとモノタロートリメチルア／モニウムプロミドとの
ｔＯ：　Ｘ溶融物ｓｇと混合する。得られた混合物をシ
ートの表面上に一様に広げ、そして固化させる。使用中
に、シートを通常の過ホウ酸塩洗剤を含有する通常の水
性洗濯液に添加する。
活性剤をシートから剥離して洗浄サイクル全体にわたっ
て高められた漂白性能を与える。
例　　■ 粒状の漂白組成物を次の通シ調製する。
成　　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　憾
過ホウ酸ナトリウム（４’Ｈ２０）　　　　　　　７０
漂白剤活性剤”　　　　　　　　　　　　　１０☆　例
Ｂ（後述）で調製 過ホウ酸塩粒状物（０，３〜４　ｍ　）を漂白剤活性剤
と単純に乾式ブレンドすることによって、例■の組成物
を調製する。好ましい方法においては。
漂白剤活性剤をタローエトキシレー）（／／）で被覆し
、そしてパ／アグロメレーター中でアグロメレート（０
，３〜ｌ　ｕｔ　）に成形する。この処理は、−２つの
利益を与える。第一に、過ホウ酸塩および活性剤の粒径
を等しくすることによって、最終製品は、乾式プレ／ド
後に、その均質性を保持する。
第二に、ＴＡＥ（ｌｌ）は、活性剤が過ホウ酸塩と時期
尚早に関係しないように保護する。
使用中に、例■の組成物を水に添加して、硬質表面また
は布帛上で使用するのに好適な漂白／クリーニング溶液
を調製する。勿論、使用量は、特定のクリ−二７グ仕事
の困難さに依存するであろうが、一般に水１０１当たり
１Ｏ−３Ｏｊ；ｉの量が使用される。
例■の組成は、過ホウ酸ナトリウムの代わりに過炭酸ナ
トリウムを使用することによって修正され得る。そうす
るときには、過炭酸塩および漂白剤活性剤の両方をＴＡ
Ｅ（／／）で被覆して、特に湿潤条件下での長期間貯蔵
時の製品の追加の安定性を与えることが好ましい。
例■ 十分に処方された粒状洗濯洗剤は１次の通りである。憾
は、最終処方物の重量幅である。
成　　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　憾
ａ）トルエンスルホンｆｊｌｆトリウム０．７ｍ）　　
線状Ｃ１ｚアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　
　　　　　　　　　　７゜ｊａ）　　）リボリリ／酸ナ
トリウム　　　　　３０．Ｏａ）ケイ酸ナトリウム （８１０２：　Ｎａ２Ｏ比ｌ、＋：／）　　　　　ｊ、
Ｓｂ）過ホウ酸ナトリウム弘水和物　　　　２≠、Ｑａ
）硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　／ｊ、Ｏａ）　
タローエトキシレート（ＥＯり〜／／）　　　Ｕ、Ｏａ
）光学増白剤　　　　　　　　　　　　　０．２ｂ）タ
ンパク分解酵素　　　　　　　　　　０．　Ｊｂ）漂白
剤活性剤”　　　　　　　　　　　Ｊ、　ｊａ）水分お
よび雑成分　　　　　　　　　　残部☆　例Ｃ（後述）
で調製 例■の組成物を次の通り調製する。先ず、表示成分（，
１を水性クララチャー混合物を経て標準噴霧乾燥ペース
粒状物に成形する。次−で、残りの成分（ｂ）をベース
粒状物と乾式混合する。
例■ ゼオライトビルダーを有する噴霧乾燥洗剤処方物は、次
の通りである。
成　　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　鴫ゼ
オライトＡ（７〜１０ミクロン）　　　　ｘｚ、。
ニトリロトリ酢酸ナトリウム　　　　　　ｊ、　０Ｃａ
ｌ、１２アルキルペｙゼンスル１ｈ７ｒＭナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　６・５タローエトキシレー
ト（Ｅ　Ｏり〜ｌｌ）／、Ｑ過ホウ酸ナトリウム・弘Ｈ
２０”　　　　Ｘ０１Ｏケイ酸ナトリウム　　　　　　
　　　　　ｒ、　。
ＣＭＣ／、０ 硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２０．０☆ 酵素（アミラーゼ／プロテアーゼ／：／）　　　　ｔ、
ｊ光学増白剤　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，ｊトル
エンスルホン酸ナトリウム　　　　　／、０漂白剤活性
剤０”　　　　　　　　　　　５．０水、微量成分、香
料０　　　　　　　　残部☆　噴霧乾燥後、ペース粒状
物に添加された成分 ☆☆例Ｂ（後述）で調製され、かつ噴霧乾燥後にペース
粒状物に添加された漂白剤活性剤以下の例Ａ−Ｃは１本
発明の更に高度に好ましい漂白剤活性剤化合物の合成法
を例示する。
式ＣＲＯ）２０ＨＣ（０）ＯＯＢおよびＲＯｚ　ＣＨＣ
（０）Ｌの高分枝化合物は、米国特許第弘１４１９２！
ｒ号明細書に開示の反応法によって得るできる式（ＲＯ
）２ＣＨＣＯＯＨの対応分枝酸から生成され得る。前記
のように、他のアルコール、チオール、アミンおよびホ
スフィノ反応体は１文献で周知である。
本発明の好ましい化合物は、オキシペンゼ／スルホネー
トとして基ｒＬＪを有する。例えば、乾燥ジグリム中の
ｐ　−７ｚノールスルホｙ＠ニナトリウムを使用して、
この基を親酸（それらのそれぞれの酸塩化物を経て）に
導入することが好都合である。フェノールスルホネート
の好都合な製法は１次の通りである。
ｐ−フェノールスルホ／酸二す）　ＩＪウムの製法ＨＯ
Ｃ６Ｈ４ＳＯ５Ｎａ、ＪＨ２０＋ＮａＯＨ／）　Ｈ２Ｏ
Ｎａ０Ｃ６Ｂ＋４ＳＯ３Ｎａコ）乾燥 ｐ−７ｚノールスルホン酸二ナトリクムを次の通シ生成
する。水７１０１ｊｔｌ中の水酸化ナトＩＪクム弘ｒ３
．ｒ　、９　（ｉ２ｉ２ｐ）の溶液を、水２！に分散さ
れたーナトリウム塩２水和物コアｒ弘、ｙ　（ｉｓ、ｏ
モル）に添加する。この混合物の最終ｐＩ（は、　１０
．＆である。大部分の水を回転蒸発器中で蒸発し、そし
て得られた硬質固体を真空炉に移し、７７１〜７２０℃
で最終乾燥する。
例　Ａ ＣＩＩＩ〜ｔ５（Ｅ７）−オキシカルボニルオキシベ／
ゼノスルホン酸（ｒＯｃＯＢｓＪ　）または塩平均７モ
ルのエチレンオキシドでエトキシ化された商業上入手可
能なＣＬｌｉ〜１５鎖長アルコール〔ドパノールｒＤＯ
ＢＡＮＯＬ′９トｊ−Ｅ７として〕（ｌｏｊ、３ｐ　、
０．２　％ル）を）　ルエン（２！Ｏｍｌ　）　Ｋ溶解
し、そしてディー／・スターク（Ｄｅａｎ　−Ｓ　ｔａ
ｒｋ　）トラップを使用してトルエン（！；ｏｍｔ）を
留去して水の痕跡を除去した。溶液を還流冷却器、乾燥
管およびガス入口付きのクラスフ中で□〜！℃に冷却し
た。トルエフ中のホスゲンノ／ｕ　１　ｇ液（２００Ｉ
〕を強攪拌下にゅっくシと添加した。混合物を０−　ｊ
　”Ｃで３０分間攪拌し１次すで室温に加温させ。
そして更に一時間攪拌した。生成物を窒素でパージして
、ＨＣＩおよび過剰のホスゲンを除去じ１次いで溶媒を
ロタペーハ−（Ｒｏｔａｖａｐｏｒ　）上で除去した。
収量ｌコ／、ぶＩ。
ｐ−フェノールスルホン酸のニナトリウム塩（３ｓｌ）
をジグリム（ビス−２−メトキシエチルエーテル：　ｚ
ｏｏｒｎｌ　）に添加し、そしてジグリム（ｊＯ４）を
留去して水の痕跡を除去した。得られた懸濁液を１００
℃に冷却し、そして前記で生成されたドパノール帖＋　
Ｅ　７クロロギ酸塩を強攪拌下にゆっくりと添加し、そ
してこれらの反応条件を１時間維持した。冷却時に、混
合物を強攪拌ジエチルエーテルに注ぎ、そして濾過した
。粗生成物を２回エーテルに再分散し、そして再ｒ過し
た。乾燥時の収量は、７ｊ、／ｆＪであった。Ｃａ　ｔ
、ｓｏ３滴定による純度は、ｒ２ｉ＜であった（不純物
の大部分は、副生塩であった）。
ドバノールタ／−ＥｌおよびココナツツＥ／エトキシレ
ートを同様の方法で０ＣＯＢＳＩＣ転化した。
例　　Ｂ 混合物が透明になるまで、コーエチルヘキサノール＜３
０ｔｊ；ｏ、３ｊモル）および無水コハク酸（，７ざｆ
ｌ；０．３１モル）を１２０℃で加熱攪拌し１次いで１
００℃で３０分間加熱攪拌した。塩化チオニル（ｊｊｍ
／；０７Ａモル）を冷却後に添加し、そして混合物を３
Ｓ℃で３時間攪拌した。過剰の塩化チオニルをロタペー
パー上で除去した。
ｐ−フェノールスルホ／酸二ナトリウム（ｊＪ７ｐ；ｏ
、ｘタモル）をジグリム（ａｏｏｒｎｌ）に懸濁し。
そして溶媒（２０ＴｒＬｌ）を留去して水の痕跡を除去
した。攪拌混合物をりｊ”ｃに冷却し、そして前記で生
成すしたコーエチルへキシルスクシニルクロリドを７５
分間にわたって滴下した。攪拌をｉｏｏ℃で３０分間続
け、そして懸濁液を冷却し、強攪拌ジエチルエーテルに
注いだ。粗生成物（コーエチルへキシルスクシニルオキ
シベンゼンスルホネート）ヲｒ取し、２回エーテルに懸
濁し、再ｒ過し、そして乾燥した。収量は１００ｆｊで
あり、そして純度はＣａｔ、８０３滴定によって７６４
であった（大部分の不純物は、ＮａＣ１であった）６ 例　　Ｃ 無水オクチルコハク酸（ｊＡ、９；０．ｕ７モル）およ
び過剰のインプロパツールを還流下で／、１時間沸騰し
、そして未反応溶媒をロタペーパー上で除去した。塩化
チオニル（ｊ♂ｄ；（ｊｊＪモル）を添加し、そして溶
液を３５℃で３時間攪拌した。揮発分および過剰の試薬
を回転蒸発によって再度除去した。
フェノールスルホン酸二ナトリウム（４’？、９；０．
２λモル）をジグリム（／！０ｒａｌ）に懸濁し、そし
て溶媒（１０ｒＲ１）を留去させて系を乾燥させた。イ
ソフロビルオクチルスクシニルクロリドヲ１００℃で攪
拌された懸濁液に７５分間にわたって滴下した。
攪拌なｉｏｏ℃で３０分間続けた。冷却混合物を攪拌エ
ーテルに注ぎ、そして粗生成物（イソプロピル−オクチ
ルスクシニルオキシベンゼンスルホネート）をｒ過し、
２回エーテルで再洗浄し、再ｒ過し、そして乾燥した。
収量はａ７．ｚ　、９であプ、そして純度（Ｃａｔ　Ｓ
Ｏｓ　）は７０．５憾であった（大部分の不純物はＮａ
Ｃ１であった）。
本発明は化学合成およびクリー二／グ組成物に関して例
示されているが１本発明の化合物は１次の通シ既知の酸
（基「Ａ」）の誘導体であると考えられることが当業者
には自明である（「Ｌ」はオキシベンゼンスルホネー）
（ＯＢＳ）とシテ示され、ｒＸＪは酸素として示される
）。
一般に、分子中のへテロ原子（Ｘ）の存在は、Ａ’Ｃ０
０Ｉ（の酸性度を高め、そしてこのことは対応の過陰イ
オンのよジ低い求核性、従９てよシ少ないジアシルペル
オキシドの生成およびよシ高い過酸の収率に反映される
であろ５゜ 本発明の化合物は、それらのＯＢＳ誘導体の形態で例示
されているが、異なるリービング基ｒＬＪを有する化合
物の合成は、既知の反応によって容易に達成される。一
般に、基が好適なリーピング基であるためには、前駆物
質内で電子求引効果を示さなければならない。その理由
は、このことがベルヒドロキシド陰イオンによる求核置
換を容易にするからである。
この目的に好適なリーピング基は、共役酸形態を有する
。そのｐｋａ　　は、６〜／３．の範囲内であるべきで
ある。／３よりも大きいｐｋａ　　値は、電子求引効果
を余りに小さくさせてしまい、ベルヒドロキシド陰イオ
ンによる求核攻撃を促進する際に無効である。このよう
なり−ピング基の例は、−０ＣＨ５である。６未満のｐ
ｋａ値は、分子を各種の物質、例えば水に対して反応性
にさせるような大きい電子求引効果を示す。成る脂肪族
無水物は、この種類に入る。好ましいリービング基は、
ｐｋａ７〜／ハ更に好ましくは♂〜１０を有する。
しかしながら、本発明の目的では、リービング基は、好
ましくは、例えば洗濯液中に存在する水相と有機相との
間で分配するよ５な溶解度を前駆物質に対して与えるべ
きである。適当なｐｋａ　　の共役酸形態を有するスル
ホンアミド基などの成るリービング基は、十分な水溶性
を前駆物質分子に与えず、それ故洗濯洗浄液で実施する
のに十分な過加水分解速度を与えない。
総括すると、本発明の洗濯漂白剤化合物で特に有用であ
るリービング基ｒＬＪは、次式を有するものである。
（前記　ＱＢＳ　） および ｂ）−Ｎ−Ｃ−Ｒ２ Ｈ２ ！ （式中、２はＨ％Ｒ２または）・ライドでありｔ　Ｒ２
は炭素数／〜≠を有するアルキル基であり；ｘはＯまた
はｌ−弘の整数であり、そしてＹは次式％式％ から選択され、セしてＭはＨ５アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり
；そしてＱはノ・ライドまたはメトサルフェートである
） 好ましいリーピング基りは、式（ａ）（式中、２はＨで
あり、Ｘはθであ夕、そしてＹはスルホネート、カルボ
キシレートまたはジメチルアミ／オキシド基である）を
有する。
０位、ｍ位およびｐ位が使用可能な種を与えるので１式
（、）中のベンゼン環上の可溶化基Ｙの位置は、臨界的
ではない。それにも拘らず、立体障害はベルヒドロキシ
ルイオンの接近を妨げるので。
極性および立体因子は、〇−置換物質を最も合成するの
を困難にさせ、かつ最も価値が少ない。
リービング基りの好ましい具体例においては（Ｙはスル
ホネート基）、前駆物質は、通常、酸形態の取り扱いの
困難さのため、アルカリ金属塩の形態で単離されるであ
ろう。
総括すると１本発明の化合物は、技術から既知のベルブ
リーチ（ｐａｒｂｌｅａａｈｅｓ　）および漂白剤活性
剤以上の数種の利点を与える。第一に、ヘテロ原子の存
在は、それらの蒸気圧を減少し、それによって悪臭を少
なくする。第二に、それらの漂白機能を果たすので、前
記種類からの所定の化合物は、洗濯液中で分解して追加
のクリー二／グ上の利益を与える。例えば、エトキシ化
ヒドロカルビル基、特に約３よシも多いｇｏ単位、特に
！〜１５のＥＯ年単位有するＣＩＯ＝　Ｃｔｇ　アルキ
ルまたはアルキル−フェニルを含有する化合物は、それ
らの分解生成物として非イオ／（ＥＯ）界面活性剤また
はエトキシセッケノを生成し、そしてこれらは、勿論、
洗濯浴中での布帛クリル二／グに寄与できる。本発明の
他の化合物は１分解して布帛付着性布帛柔軟剤を生成す
る。
分子中のへテロ原子の存在は、過酸化合物の親酸の酸性
度を高めることが認識されるであろう。
この高められた酸性度は、対応の過陰イオノのより低い
求核性に反映するであろう。このことは、前記のよ５に
、更に多量の所望の過酸を生成し。
そしてジアシルペルオキシドを余り生成しない。
酸性度は１次式によって記載され得る。
ｐＫａ　＝　’Ａ、Ａ＆　−／、４２６☆☆ （式中、６　はへテロ原子含有基のＴＡＦＴ値である）
　（Ｔａｆｔスケールで、ＣＨ３−１即ち酢酸の場合の
σ　は零である。従って、正の値の６　を有するペテロ
置換基は、ｐＫａを減少し、そして前記の望まし−利点
に導く。ベリ／、デ／プシーおよびサーベア／トによる
”　ｐＫａ　　Ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎ　ｆｏｒＯｒｇａ
ｎｉｃ　Ａｃ１ｄｓ　　ａｎｄ　Ｂａ５ｅｓ　”、チャ
ｙプマ／およびホール（／りｔｒｔ）参照）。
同様に、本発明の化合物のヒドロカルピル側鎖中に存在
する電子求引基は、蒸気圧を下げるとともに過酸の生成
を高め、従って漂白性能を高める。
このような基のうちには１例えばクロロ−、プロモー、
メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−などが
包含される。このような電子求引基は、有機化学者に周
知であ）、そして前記のようにペリ／のテキストに記載
されている。本発明は。
「ヒドロカルビル」なる用語を好ましくはへテロ原子に
隣接する炭素原子または隣接するものの次の炭素原子に
おけるヒドロカルピル鎖上のこのような基を包含するも
のとして使用する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔ＲＸ〕＿ｍＡＯＯＨ （式中、Ｒは場合によって置換される線状および分枝Ｃ
    ＿６〜Ｃ＿２＿０アルキルおよびアルケニルおよびＣ＿
    ６〜Ｃ＿２＿０アルキル置換アリールから選択されるヒ
    ドロカルビル；またはアルコキシ化ヒドロカルビルであ
    り；ＸはＯ、ＳＯ＿２、Ｎ（Ｒ′）＿２、Ｐ（Ｒ′）＿
    ２、（Ｒ′）Ｐ→Ｏまたは（Ｒ′）Ｎ→Ｏであり、そし
    てｍが１である場合にはＡは ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｘは０〜４の整数であり；ｚは０〜２の整数で
    あり；（Ｒ′）はアルキルであり；そしてＲ″は分枝鎖
    アルキレンであり、そしてｍが２である場合にはＡは ▲数式、化学式、表等があります▼ である） を有することを特徴とする過酸。 ２、ｘが酸素である特許請求の範囲第１項に記載の過酸
    。 ３、Ｒが場合によってアルコキシ化されたＣ＿６＿〜＿
    １＿５アルキルである特許請求の範囲第１項または第２
    項に記載の過酸。 ４、式ＲＯＣ（Ｏ）ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＯＯＨを
    有する特許請求の範囲第２項または第３項に記載の過酸
    。 ５、ＲがＣ＿６〜Ｃ＿１＿０アルキル、好ましくは２−
    エチルヘキシルである特許請求の範囲第４項に記載の過
    酸。 ６、式ＲＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｙＣ（Ｏ）ＯＯＨ
    （式中、Ｒはヒドロカルビルであり、そしてｙは０〜１
    ０の整数である）を有する特許請求の範囲第２項または
    第３項に記載の過酸。 ７、ＲがＣ＿１＿４〜Ｃ＿１＿５アルキルであり、そし
    てｙが１〜７の整数である特許請求の範囲第６項に記載
    の過酸。 ８、式ＲＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＯＨを有する特許請求の
    範囲第２項または第３項に記載の過酸。 ９、ＲがＣ＿６〜Ｃ＿１＿０アルキル、好ましくは２−
    エチルヘキシルである特許請求の範囲第８項に記載の過
    酸。 １０、式（ＲＯ）＿２ＣＨＣ（Ｏ）ＯＯＨを有する特許
    請求の範囲第２項または第３項に記載の過酸。 １１、各ＲがＣ＿６〜Ｃ＿１＿０アルキルである特許請
    求の範囲第１０項に記載の過酸。 １２、布帛または表面を特許請求の範囲第１項〜第１１
    項のいずれかに記載の過酸と接触させることを特徴とす
    る布帛または表面のクリーニング法。 １３、式 〔ＲＸ〕＿ｍＡＬ （式中、Ｒ、ｍ、ＸおよびＡは特許請求の範囲第１項に
    定義の通りであり、そしてＬはリービング基である） を有することを特徴とする漂白剤活性剤化合物。 １４、基Ｌが次式 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ または （ｂ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは０〜８整数であり、ＺはＨ、Ｒ＿２または
    ハライドであり、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
    り、そしてＹは−ＳＯ＿３Ｍ、−ＯＳＯ＿３Ｍ、−ＣＯ
    ＿２Ｍ、−Ｎ＾＋（Ｒ＿２）＿３Ｑ＾−、−Ｎ（Ｒ＿２
    ）＿２→Ｏから選択され、そしてＭはＨ、アルカリ金属
    、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは置換アンモニ
    ウムであり、そしてＱはハライドまたはメトサルフェー
    トである）を有する化合物から選択される特許請求の範
    囲第１３項に記載の漂白剤活性剤化合物。 １５、Ｘが酸素であり、そしてリービング基Ｌが▲数式
    、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１４項に記載の漂白剤活性剤化
    合物。 １６、Ｃ＿１＿４＿〜＿１＿５（エトキシ−７）−オキ
    シカルボニルオキシベンゼンスルホン酸またはその塩で
    ある特許請求の範囲第１５項に記載の漂白剤活性剤化合
    物。 １７、２−エチルヘキシルスクシニルオキシベンゼンス
    ルホン酸またはその塩である特許請求の範囲第１５に記
    載の漂白剤活性剤化合物。 １８、イソプロピル−オクチルスクシニルオキシベンゼ
    ンスルホン酸またはその塩である特許請求の範囲第１５
    頂に記載の漂白剤活性剤化合物。 １９、特許請求の範囲第１３項〜第１８項のいずれかに
    記載の漂白剤活性剤化合物と過ホウ酸塩、過炭酸塩また
    は過酸化物化合物との混合物からなることを特徴とする
    クリーニング組成物。 ２０、追加的に洗剤界面活性剤を含有し、そして場合に
    よって通常の洗剤補助剤を含有する特許請求の範囲第１
    ９項に記載の組成物。 ２１、好ましくはシート状の基体に貼着された特許請求
    の範囲第１３項〜第１８項のいずれかに記載の漂白剤活
    性剤からなることを特徴とする漂白物品。 ２２、式（ＲＸ）＿ｍＡＬ（式中、Ｒ、ｍ、Ｘは特許請
    求の範囲第１項に定義の通りであり、基ＲＸは正のＴＡ
    ＦＴσ＾＊値を有し、そしてＬは水溶性リービング基、
    特にオキシベンゼンスルホネートである）を有すること
    を特徴とする化合物。 ２３、特許請求の範囲第２２項に記載の化合物および過
    酸化物源を含有することを特徴とするクリーニング組成
    物。
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