JPS617382A - 抗酸化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はトコフェロールおよびアスコルビン酸脂肪酸エ
ステルと、アミノ酸、有機酸のアルカリ金属塩、無機酸
のアルカリ金鵬塩の群から選ばれる１ａ！または２種以
上を含有することからなる抗酸化組成物に関するもので
あり、油脂含有製品の酸化を防止して、品質の安定化を
目的とするものである。

（従来の技術） 油脂含有製品はその製造工程中抜たは保存期間中に空気
との接触により酸化か進行し、過酸化物９着色物質、悪
臭物質か生成し、油脂含有製品の品質を著しく低下させ
る。特に油脂含有製品が食品の場合は食品衛生上からも
きわめて問題が多い。このため油脂含有製品の抗酸化剤
さして、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチ
ルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などのフェノール系合
成酸化防止剤、あるいはトコフェロールおよびトコフェ
ロールを含有する組成物か主として使用されている°。

（発明か解決しようとする問題点） しかし、ＢＨＡやＢＨＴなどの合成酸化防止剤は酸化防
止効果の点では比較的優れているが、近年安全性の点で
問題か提起され、特に食品への使用が厳しく限定されて
いる。また、トコフェロールは安全性では評価されてい
るか、単独では酸化防止効果かや＼劣る欠点かあり、さ
らに水に対してきわめて難溶性であり分散安定性に欠け
るため、含水率の高い製品や乳化状の製品等に使用する
さいは、製品中へのトコフェロールの均一な分布が困難
であると共に、存在する絶対量か微量となるために、充
分な酸化防止効果が得られていない。現在これに対応す
るため、トコフェロールと乳化剤、界面活性剤、溶剤等
を併用することか試みられているが、満足すべき酸化防
止効果が得られていないなのが現状である。

（問題点を解決するための手段） 本発明はトコフェロールの有する酸化防止効果を低下さ
せることなく、トコフェロールの水系における可溶性を
増加させると共に分散安定性を向上させる方法につき種
々検討を加えた結果、トコフェロールにアスコルビン酸
脂肪酸エステルと、アミノ酸、有機酸のアルカリ金属塩
、無機酸のアルカリ金属塩の群から選ばれる１種または
２種以上とを併用することにより所期の目的を達成する
ことを見い出したものである。

本発明のトコフェロールおよびアスコルビン酸脂肪酸エ
ステルが酸化防止効果を有することは公知であり、また
この両者を併用することも公知である。しかし、この両
者は水に対してはいずれも難溶性であり、才だ分散性も
劣ることは知られており、水系における酸化防止効果が
著しく減少することも公知である。しかしながらトコフ
ェロール、アスコルビン酸脂肪酸エステルに、アミノ酸
、有機酸のアルカリ金属塩、無機酸のアルカリ金属塩の
群から選ばれる１種または２種以上を併用することによ
り、それぞれ単独で用いるよりもはるかに優れた酸化防
止効果か得られるのみならず、水可溶性か増加すると共
に分散安定性も向上したものであり、水系の製品におい
ても充分に酸化防止効果を発揮する新しい組成の抗酸化
組成物を提供するものである。

（抗酸化組成物の成分および製法） 本発明におけるトコフェロールとは天然または合成トコ
フェロールであり、α−トコフェロール、−一トコフエ
ロール、ｒ−トコフェロール、δ−トコフェロールアル
いハコレらの混合物などすべて使用することができる。

次にアスコルビン酸脂肪酸゛エステルとは、アスコルビ
ン酸ステアリン酸エステル、アスコルビン酸バルミチン
酸エステル、アスコルビン酸ミリスチン酸エステル、ア
スコルビン酸ラウリン酸エステルなどが例示されるか、
酸化防止効果を有するアスコルビン酸脂肪酸エステルは
すべて使用することかできる。才だ、本発明で配合する
アミノ酸としては中性または塩奉性アミノ酸か用いられ
るか、特にグリシン、アラニン、スレオニン、セリン、
アルギニンなどが最適である。これらのアミノ酸は天然
１合成いずれでもよく、光学活性は９体、Ｌ体あるいは
両者の共存したものすべて使用することができる。有機
酸のアルカリ金属塩、無機酸のアルカリ金属塩としては
クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリ、ラム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、リン１酸および縮合リン酸のナトリ
ウム塩、カリウム塩などが用いられるか、特にクエン酸
ナトリウム、炭酸ナトリウム、ｙｆＰＩＩリン酸ナトリ
ウム、リン酸三ナトリウムなどが最適である。

本発明の抗酸化組成物の各成分の配合割合は、使用する
各成分の種類や添加される油脂含有製品の種類、形態、
添加方法などにより異なるか、通常は重量比でトコフェ
ロール１００に対して、アスコルビン酸脂肪酸エステル
１〜３００．アミノ酸ｉ、、５ｏｏｏ、有機酸または無
機酸のアルカリ金属塩１〜４０００の割合で配合するか
、これに限定されるものではなく、目的に応じて最適配
合割合を選択することかできる。

本発明の抗酸化組成物の製法は、トコフェロールをアル
コールヤフロピレンクリコールなどの溶剤に溶解させ、
これにアスコルビン酸脂肪酸エステルおよびアミノ酸、
有機酸のアルカリ金属塩、無機酸のアルカリ金属塩の群
から選ばれる１種才たは２種以上を加え、さらに水を加
えて攪拌して均一な溶液を調環する、あるいはこれを噴
霧乾燥する、才たは賦形剤等により粉末化したトコフェ
ロールにアスコルビン酸脂肪酸エステルおよびアミノ酸
、有機酸のアルカリ金属塩、無機酸のアルカリ金属塩の
群から選ばれる１棟または２種以上を粉体混合するなど
の任意の手段で調製可能であり、組成物の形状も粉体で
あるか顆粒であるか液状である力）を問わない。

（作用効果） 油脂含有製品に本発明の抗酸化組成物を添加することに
より、油脂含有製品に含まれている油脂の酸化を防止す
る。本発明でいう油脂含有製品とは、ハム、ソーセージ
、水産魚介類、クツキーやビスケット等の食品、魚粉。

油粕、犬や猫用のペットフード等の飼料、クリーム、乳
液等の化粧品か例示されるか、これらに限定されるもの
ではない。これらの油脂含有製品への抗酸化組成物の添
加方法は、油脂含有製品の種類や形態などにより異なる
が、製品原料とともに抗酸化組成物を練り込むとか、あ
るいは液状の抗酸化組成物を油脂含有製品に塗布する、
または浸漬処理を行うなど、最も効果を発揮できる手段
を任意に選択できる。

本発明の抗酸化組成物は、水可溶性か増加し分散安定性
が向上したことにより、従来は酸化防止効果の点で不充
分であった水系や乳化状の製品への添加使用も可能とな
り、また抗酸化組成物を均一な液状として使用すること
が可能となったことにより、対象となる油脂含有製品の
種類、形態なども従来より格段に拡大されるものである
。さらに抗酸化組成物は食品衛生上安全な成分により構
成されているので、特に油脂含有食品への使用は好適で
ある。

（実験例および実施例） 実験例！ ＤＬ−６−トコフェロール０．２２をプロピレングリコ
ールＩｆに溶解し、さらに第１表記載の化合物を添加し
、これに６０℃の温水５０−を加えて攪拌後静置して、
トコフェロ−Ｉしの水可溶化状態を比較した。計測方法
は、トコフェロールが凝集して油状のだまとなって析出
状態にあるものを水不溶として（へ）で表わし、トコフ
ェロールが分散乳化して液が白濁状態にあるものを水可
溶化していると判定し、その度合に応じて（＋）　　、
　（−千）、（ｆ）で表わす。結果は第１表に示すよう
に、アスコルビン酸脂肪酸エステルに、アミノ酸、有機
酸のアルカリ金属塩、無機酸のアルカリ金属塩の群から
選ばれる１棟または２種以上を組み合せることにより、
トコフェノールの水可溶化は明らかに増加する。

（以下余白） 第１１表 実施例１ 三角フラスコにα１モル＃度のりノーＪＬ’Ｍエタノー
ル溶液２０１１７！を入れ、これに第２表記載の化合物
をそれぞれ第２表に記載する量添加し、さらに０．１モ
ル濃度のリン酸緩衝溶液（ｐＨ７，ｏ）を加えて全量を
５０ｍ１とする。

密封して３７℃の恒温器中に保存し、ロダン鉄法により
過酸化物価（以下、ｐｏｖと省略する）８測定する。Ｐ
ｏｖは５００ｎｍの吸光度を計測し、この吸光度か０．
５０に達するまでに要する日数を誘導期間とし抗酸化力
を表わす＠結果は第２表に示す 第２表 実施例２ ＤＬ−ａ−トコフェロール：アスコルビン酸ステアリン
酸エステルニゲリシン：クエン酸ナトリウム：プロピレ
ングリコール＝　３０　：　２０：５：５：４０（重量
比）の割合で配合した製剤を０．２％添加した食塩水に
ししゃもを浸漬し、その後乾燥してししやも丸干し品（
試験区）とし、冷凍保存して本品の品質安定性をチオ硫
酸ナトリウム滴定法によるＰＯＶの測定と外観の判定に
より評価した。なお、本製剤を加えないほかは同様な操
作で製造したししやも丸干し品（対照区１）、および本
製剤の代わりにＤＬ−６−トコフェロール：プロピレン
グリコール＝＝３０：４０（重量比）を０．１４％加え
て同様な操作で製造したししやも丸干し品（対照区２〕
を試験区品と同じ条件で保存し、品質安定性を比較した
。結果は第３表に示すように、試験区品は油焼は防止効
果が顕著に認められた。

第３表 （注）　上段・・・・・・ＰＯｖ（ｌ当量／Ｋｆ）下段
・・・・・・外観 実施例３ ＤＬ−ｆｆ−）コフエロール：アスコルピン酸ステアリ
ン酸エステルニゲリシン；クエン酸ナトリウム＝５０：
３０：３０：１０（重量比）の割合で配合した製剤を、
トコフェロール換算で０．１ｆを水３００ｔにあらかじ
め溶解し、これに小麦粉１５００Ｆ、ショートニングａ
　ｏ　ｏ　ｔ、砂糖３００ｆ、食塩ｔｔ、−ｚ−キング
パウダー２０ｆを加え、ドウを練り上げ、焙焼して得た
焼菓子（試験区）を、　　６０℃の恒温器に保存し、ヘ
キサンで抽出した焼菓子中の油脂を０．０１規定チオ硫
酸す）　Ｑラム溶液で滴定してＰＯｖを測定した、なお
、木製剤の代わりにＤＬ−α−トコフェロ−ルの２゜チ
アルコール溶液０．５ｆを加えたほかは同様の方法で得
た焼菓子（対照区）を試験区品と同じ条件で保存してＰ
Ｏｖを測定し、焼菓子中の油脂の酸化程度を比較した。

結果は第４表に示すように、試験区品は酸化防止効果が
顕著に認められた。

第４表 （注）ＰＯｖ（ミリ当ｇｋ／ＫＩＩ）ノ測定ハ、測定値
力５０に達した時点で終了した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、トコフェロールおよびアスコルビン酸脂肪酸エステ
   ルと、アミノ酸、有機酸のアルカリ金属塩、無機酸のア
   ルカリ金属塩の群から選ばれる１種または２種以上を含
   有することを特徴とする抗酸化組成物。