JPH05156248A - 脂溶性抗酸化剤混合物 - Google Patents

脂溶性抗酸化剤混合物

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JPH05156248A
JPH05156248A JP4131037A JP13103792A JPH05156248A JP H05156248 A JPH05156248 A JP H05156248A JP 4131037 A JP4131037 A JP 4131037A JP 13103792 A JP13103792 A JP 13103792A JP H05156248 A JPH05156248 A JP H05156248A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 酸化に対し敏感な脂肪または酸化に対し敏感
な脂肪を含有する食品または化粧品を保護することを目
的とする。 【構成】 ビタミンＢ群および有機酸の複合体、特にナ
イアシンアミドアスコルベートおよびホスファチジルコ
リンの豊富なレシチンから成る抗酸化剤混合物を上記
油、食品および化粧品に添加する。特に混合物はビタミ
ンＣを脂溶性化できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機酸をベースとする脂
溶性抗酸化剤混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】脂溶
性形の抗酸化剤有機酸を供する利点は、生物学的系にお
いてリピドの酸化に対し抑制効果を有する事実に基づ
く。ビタミンＥと組み合せて、例えばビタミンＣは相乗
的抗酸化効果を有する。その理由は、還元剤としてＬ−
アスコルビン酸はトコフェロール誘導体をトコフェロー
ルに転換してフリーラジカルをトコフェロール誘導体に
再固定しうるからである。
【０００３】親水性Ｌ−アスコルビン酸は脂肪酸により
５または６の位置のヒドロキシル基をエステル化して脂
溶性にすることができる。こうして、６−Ｏ−パルミト
イル−Ｌ−アスコルビン酸またはアスコルビン酸パルミ
チン酸エステルは酸化に対し脂肪を保護する添加物とし
て、またビタミンＣ源としても使用される。しかしこの
化合物は分解しない温度では脂肪にきわめて徐々にしか
溶解しない不利がある。従って、部分グリセリドまたは
複合リピド、例えば大豆レシチンを添加する必要があっ
た。しかし、これらの添加物によってさえ、適当な抗酸
化効果を保証する量でアスコルビン酸パルミチン酸エス
テルの添加は、１３０℃のオーダの比較的高温である時
間、例えば３０分行なうことができるに過ぎない。これ
は脂肪および１１５．５℃の融点を有する抗酸化剤自体
の分解を誘発する。
【０００４】例えばヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−Ｏ
３２６，８２９号明細書はアスコルビン酸を含有する脂
溶性抗酸化剤混合物の製造法に関するもので、これは室
温で固体であり、レシチンのような極性リピドを基本と
する。このような混合物は乾燥固体生成物に容易に使用
できる。しかし、熱に敏感な高度不飽和脂肪酸の豊富な
油に添加するには極性溶媒、例えばエタノールの使用を
必要とし、これは次に除去しなければならない。さら
に、水を含有する生成物、例えばエマルジョンに添加す
るには問題があり、これは水の存在でアスコルビン酸は
その安定性に悪影響を及ぼすレシチンの脱ガム化を生ず
る傾向を有するからである。さらに、例えば米国特許第
２，４３２，６９８号明細書によれば、ビタミンＡおよ
びＢは酸化に対しナイアシンアミドを添加することによ
り保護できる。これらのビタミンは支持体として任意に
はトコフェロールを含む油により安定化しなければなら
ない場合、この特許によれば、ナイアシンアミドが脂溶
性でないので、例えばエチルアルコールおよびラウリル
アルコールのような天然溶媒を混合物に添加することが
必要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は有機酸、
特にアスコルビン酸を天然成分から成る脂溶性抗酸化剤
混合物に添加する問題を解決することであった。これは
上記不利を有さず、無水生成物にも、水含有生成物、例
えばエマルジョンにも添加できる。
【０００６】本発明抗酸化剤混合物はビタミンＢ群およ
び有機酸の複合体および少なくとも４０重量％のホスフ
ァチジルコリンを含有するレシチンから成ることを特徴
とする。ビタミンＢ群のうち、ピリジン塩基、例えばナ
イアシンアミド、ピリドキシンまたはピリドキサミンは
好ましく、特にナイアシンアミドは好ましい。
【０００７】本発明に関し、有機酸は、例えばクエン
酸、酒石酸または、好ましくはアスコルビン酸のような
ビタシミンＢ群塩基と複合体を形成しうるポリ酸であ
る。
【０００８】本発明に関し、使用レシチンはエチルアル
コールに可溶性の大豆レシチン画分であることが好まし
い。この画分は両性イオン、すなわち広いpH範囲にわた
って安定であり、複合化しうるホスフォリピドをほとん
ど含まない。レシチンは約４０〜５０重量％のホスファ
チジルコリンおよび約５０〜６０重量％の植物油、例え
ば大豆油、中鎖トリグリセリド（Ｃ8 〜10脂肪酸トリグ
リセリド）またはカカオバターを含有する混合物形で存
在することが好ましい。
【０００９】脂溶性抗酸化剤混合物を製造するために、
有機酸およびビタミンＢ群の複合体、例えばナイアシン
アミドアスコルベートを好ましくは脱気した食品品質の
溶媒、例えばエタノールに溶解することが好ましい。複
合体自体は例えば、適当な極性溶媒、例えばエチルアル
コール、アセトンまたは水中でナイアシンアミドおよび
アスコルビン酸の等モル混合物を穏かに加熱することに
より製造できる。複合体は４０〜５０℃の温度で、好ま
しくは不活性雰囲気、例えば窒素中で、２〜１０ｇ複合
体対１００ml溶媒の濃度で穏かに攪拌することにより溶
解できる。必要の場合、次にｄ，ｌ−α−トコフェロー
ルを添加する。
【００１０】別法では、ビタミンＢ群、有機酸およびビ
タミンＥを、ビタミンＢ群および有機酸が複合体を形成
できるように等モル割合で使用することを條件として、
上記と同一條件下で直接溶媒に溶解できる。次に５〜１
０容量部のこの溶液を１〜２容量部のレシチンと混合
し、好ましくは不活性雰囲気で５０〜６０℃で穏かに攪
拌しながら急速に溶解する。次に溶液は例えば、６０〜
６５℃の不活性ガス雰囲気で蒸留して溶媒を除去するこ
とにより濃縮でき、その後痕跡量の残留溶媒は例えば環
境温度で不活性ガスを通して泡立てることにより除去で
きる。得た混合物は精製植物油と同様の、そして標準市
販大豆レシチン、すなわち約３０〜４０％大豆油を含有
するレシチンの粘度を有する淡黄色半透明溶液形であ
る。これは琥珀色、半透明、無色で熱に対し安定であ
る。
【００１１】これはそのまま使用でき、酸化に対し保護
するための油、例えば不飽和脂肪酸の豊富な油に、好ま
しくは１〜２５重量％の量で容易に添加できる。好まし
い一態様では、一層流動形で供することができ、例えば
中鎖トリグリセリドを含有できる。
【００１２】抗酸化剤活性の観点から特に有利な態様で
は、混合物はさらに、相乗効果を生ずるトコフェロール
を含有する。使用トコフェロールはα−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロールまたはこれらのトコフェロール混合物、例
えば植物油、例えば大豆油、小麦胚芽油、綿実油の不鹸
化画分から得られる天然混合物でよい。トコフェロール
は抗酸化剤混合物に添加でき、または保護するための油
に天然に存在できる。
【００１３】抗酸化剤混合物は１〜５％、好ましくは約
２．５重量％のトコフェロールおよび２．５〜３０％、
好ましくは５〜２０重量％の複合体、例えばナイアシン
アミドアスコルベートを含有することが有利である。
【００１４】抗酸化剤混合物は他の脂溶性ビタミン、例
えばビタミンＡの支持体として供することができ、例え
ば中鎖トリグリセリドを含有する場合、高栄養価を有す
る微量栄養物を形成できる。
【００１５】同様に、例えば乳児用乳のような栄養食品
の製造中リピド相に添加するためのビタミン支持体とし
て供することができ、こうして脂溶性でないビタミンＢ
およびＣを導入する特に有利な手段を形成する。
【００１６】抗酸化剤混合物は不飽和脂肪、特に植物
油、例えば小麦胚芽油、黒スグリ種子油、キウイ油、ト
ウモロコシ油、大豆油、ベニバナ油、オリーブ油、月見
草油、ルリヂサ油、またはバター油、チキン脂肪および
特に魚油のような動物油を含有する食品に添加できる。
この食品は例えばサラダドレッシングまたは栄養食品で
ありうる。
【００１７】低酸性（pH≧４）のため、本発明抗酸化剤
混合物は長期貯蔵の場合、レシチンの脱ガム化を生ずる
ゼラチンと関連する残留水なしに、例えばゼラチンカプ
セルに容易にカプセル化できる。
【００１８】抗酸化剤混合物は経腸および非経口消費す
るための組成物のリピドを酸化に対し保護するために使
用できる。抗酸化剤混合物は酸化に対し化粧組成物のリ
ピドを保護するために使用することもできる。
【００１９】
【実施例】本発明は次例により説明する。例中、特記し
ない限り部および％は重量による。
【００２０】例１ ９６．７ｇのナイアシンアミドアスコルベートを５０℃
で窒素流中で穏かに攪拌しながら、５リットルのエタノ
ール（遊離酸素を除去するために予め超音波処理により
脱気した）に溶解し、その後２８．１ｇのｄ，ｌ−α−
トコフェロールを形成溶液に添加する。次に５０℃でベ
ニバナ油に溶解した４５％大豆ホスファチジルコリンを
含有する１，０００ｇのレシチンを予め満たした２５リ
ットル回転蒸発機フラスコ中にポンプで送り（これはレ
シチンを急速溶解する）、この操作は窒素流中で行な
う。不溶性成分を含まない半透明溶液をこうして得る。
次に溶液は６０℃の穏かな窒素流中で濃縮して溶媒を完
全に蒸発し、溶液を環境温度に冷却後、残留溶媒のすべ
ての痕跡を溶液を通して窒素を泡立てて除去する。得た
脂溶性抗酸化剤混合物は淡黄色で、標準市販レシチンの
ものと同様の粘度を有する。次の組成を有する： ｄ，ｌ−α−トコフェロール ２．５％ ビタミンＣ（ナイアシンアミドアスコルベートとして） ５ ％ ビタミンＢ３（ナイアシンアミドアスコルベートとして） ３．６％ ホスファチジルコリン ４０ ％ ベニバナ油 １００％までバランス
【００２１】例２ 例１のものより一層流動性の脂溶性抗酸化剤混合物を製
造するために、４５％ホスファチジルコリン、５０％中
鎖（Ｃ8 〜10）トリグリセリドおよび５％の他のホスフ
ァチドから成る２，０００ｇのレシチンを添加して例１
を反復する。
【００２２】例３ 脂溶性抗酸化剤混合物を例１と同じ方法で製造する。但
し使用レシチンは４５％ホスファチジルコリン、５０％
カカオバターおよび５％の他のホスファチドを含有し
た。
【００２３】例４ 脂溶性抗酸化剤混合物を例１と同じ方法で製造する。但
し使用レシチンは４５％ホスファチジルコリン、５０％
大豆油および５％の他のホスファチドを含有した。
【００２４】例５ 脂溶性抗酸化剤混合物を例１と同じ方法で製造する。但
し使用レシチンは４５％ホスファチジルコリン、５０％
中鎖（Ｃ8 〜10）トリグリセリドおよび５％の他のホス
ファチドを含有した。
【００２５】例６ 脂溶性抗酸化剤混合物を例１と同じ方法で製造する。但
しｄ，ｌ−α−トコフェロールは添加しなかった。
【００２６】例７ １９０ｇのナイアシンアミド、２７０ｇのアスコルビン
酸、１３０ｇのｄ，ｌ−α−トコフェロールおよび９．
４１kgのレシチン（５０〜５５％の中鎖トリグリセリド
に対し４５〜５０％のホスファチジルコリンを含有）を
５０℃で窒素下で穏かに攪拌しながら５０リットルのガ
ラス蒸発機で８リットルの食品品質エタノール（９４
％）に溶解して透明溶液を得る。次に溶液は２５０〜６
０mbの真空および６０〜７０℃の温度で乾燥するまで濃
縮する。得た生成物は５０℃で流体であり、４０〜６０
℃で油脂に急速に溶解する。
【００２７】例８ ４．４９ｇのピリドキシン、４．６７ｇのアスコルビン
酸および２．３７ｇのｄ，ｌ−α−トコフェロールを５
０℃でエタノール（９４％）に溶解し、１８８．４７ｇ
のレシチン（５０〜５５％の中鎖トリグリセリドに対し
４５〜５０％のホスファチジルコリンを含有）を溶液に
添加し、次に溶液は例７におけるように乾燥するまで濃
縮する。得た生成物は流体で、４０〜６０℃で油脂に急
速に溶解する。
【００２８】例９ 例７と同じ方法で、２．７４ｇのクエン酸１水物、４．
７７ｇのナイアシンアミド、２．５ｇのｄ，ｌ−α−ト
コフェロールおよび１９０ｇのレシチン（４５〜５０％
のホスファチジルコリンおよび５０〜５５％の中鎖トリ
グリセリドを含有）を２５０mlのエタノール（９４％）
に溶解し、その後溶液は乾燥するまで濃縮する。得た生
成物は流体で、４０〜６０℃で油脂に急速に溶解する。
【００２９】例１０ 例７と同じ方法で、７．０７ｇのピリドキシン、２．９
３ｇのクエン酸１水物、２．６７ｇのｄ，ｌ−α−トコ
フェロールおよび１８３．３３ｇのレシチン（４５〜５
０％ホスファチジルコリンおよび５０〜５５％中鎖トリ
グリセリドを含有）を２５０mlのエタノール（９４％）
に溶解し、その後溶液は乾燥するまで濃縮する。得た生
成物は５０℃で流体で、その温度で油に急速に溶解す
る。
【００３０】例１１〜１３ 下記の特別の油を、ｄ，ｌ−α−トコフェロールを含ま
ない例１の抗酸化剤混合物を４０〜５０℃で窒素下に穏
かに攪拌しながら油に溶解し、下表１に示す量でｄ，ｌ
−α−トコフェロールを形成溶液に添加して製造する：
【表１】 表 １ 組 成 例 （ｇ） 11 12 13 高度不飽和脂肪酸の豊富なキウイ油 ── ── 1000 黒スグリ種子油 1000 ── ── エイコサペンタエン酸の豊富な魚油 ── 1000 ── ｄ，ｌ−α−トコフェロール 0.25 0.25 0.236 抗酸化剤混合物 10.6 15.9 10 ナイアシンアミドアスコルベート 0.5 0.75 0.472 （抗酸化剤混合物中の）
【００３１】例１４ ５００mgの例１混合物および示した割合に示す微量栄養
物を含有するゼラチンカプセルを製造する。ビタミン含
有栄養調製物は次の組成を有する： 組 成 ｍｇ 黒スグリ種子油 280 ビタミンＡアセテート 0.12 （黒スグリ種子油に溶解） ビタミンＥ（ｄ，ｌ−アルファ−トコフェロールとして） 1.33 （例１の抗酸化剤混合物により供する） ビタミンＢ２テトラブチレート 0.3 （黒スグリ種子油に溶解） ビタミンＣ 2.661 （例１の抗酸化剤混合物により供される ナイアシンアミドアスコルベートおよびレシチンとして） ビタミンＢ３ 1.849 （例１の抗酸化剤混合物により供される ナイアシンアミドアスコルベートおよびレシチンとして） 大豆ホスファチジルコリン 125 （ベニバナ油中のホスファチジルコリンとして） ベニバナ油 125 ゼラチンカプセルは環境温度で長期貯蔵に対し安定であ
る。
【００３２】例１５ 酢を含まない生鮮野菜のサラダをドレッシングするため
の油を次の組成により製造する： 組 成 ｇ 精製ベニバナ油、５００mgのｄ，ｌ−α−トコ 900 フェロール含有 例１の抗酸化剤混合物 100 生鮮野菜の中性味の１皿を１０ｇの上記混合物でドレッ
シングし、それにより５０mgのビタミンＣ、３６mgのビ
タミンＢ３および４００mgのホスファチジルコリンを供
することができる。
【００３３】例１６ 抗酸化剤添加物により安定化した黒スグリ種子油または
キウイ油の誘導期間はＲａｎｃｉｍａｔ（商標）促進酸
化試験により測定する。この試験では、８０℃および９
０℃で５ｇの脂肪試料を含有する試験管に空気を通し、
酸化中形成し、空気流により連行される揮発性二次生成
物の導電率を測定する。誘導期間は時間軸による曲線に
対し接線の交差により時間の関数として記録された導電
率曲線から図で測定される。結果は表２および表３に示
す。
【表２】 表 ２ 誘導期間 油 抗酸化剤添加物 （時間），80℃ 黒スグリ種子油 ── 20 黒スグリ種子油 アスコルビン酸パルミチン酸 40 エステル（２００ppm ） 黒スグリ種子油 例１の抗酸化剤混合物（１％） 68.3 黒スグリ種子油 例１の抗酸化剤混合物（２％） 78.3 キウイ油 ── 5.75 キウイ油 ヒドロキシブチルアニソール 16.75 （６００ppm ） キウイ油 例３の抗酸化剤混合物（１％） 28.5 キウイ油 例４の抗酸化剤混合物（１％） 35.1 キウイ油 例５の抗酸化剤混合物（１％） 36.6
【００３４】本発明抗酸化剤混合物は添加物を含まずに
測定したものに比し３．４〜３．９倍ほど誘導期間を延
長し、黒スグリ種子油の場合アスコルビン酸パルミチン
酸エステルより１．７〜２倍ほど高い抗酸化剤活性を有
することが分る。キウイ油の場合、さらにトコフェロー
ルを含有する混合物は添加物を含まずに測定したものに
比し５〜６倍ほど誘導期間を延長し、ヒドロキシブチル
アニソールのものより１．７〜２．２倍ほど高い抗酸化
剤活性を有する。
【表３】 表 ３ 誘導期間 油 抗酸化剤添加物 （時間），90℃ 純粋黒スグリ種子油 ── 8 純粋黒スグリ種子油 例７の抗酸化剤混合物（２％） 33 精製黒スグリ種子油 ── 10.1 精製黒スグリ種子油 例８の抗酸化剤混合物（１％） 24.2 精製黒スグリ種子油 例９の抗酸化剤混合物（１％） 17.5 精製黒スグリ種子油 例１０の抗酸化剤混合物（１％） 18.4
【００３５】例１７〜２０ これらの例は本発明の脂溶性抗酸化剤混合物をリピド相
に添加して酸化に対し保護されるリピド成分を含有する
スキンケア化粧組成物の製造を説明する。これらの例で
使用した命名法は「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒ
ｙ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｓｓｏｃｉａｔｉ
ｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ Ｄ．Ｃ．」
（ＣＦＴＡ）の命名法である。エマルジョンを製造する
ために、リピド相Ａの成分を混合し、７５℃に加熱す
る。水性相Ｂを調製し、同様に７５℃に加熱し、次にゆ
っくり攪拌しながらリピド相Ａに添加する。次に混合物
はゆっくり攪拌しながら環境温度、すなわち約２５℃に
冷却する。必要の場合、次に成分Ｃをその温度で処方の
順序で添加する。例２０の無水生成物を製造するため
に、すべての成分はゆっくり攪拌しながら処方の順序で
冷混合する。
【００３６】17 . 湿潤性クリーム（水中油型エマルジョン）リピド相Ａ ポリエチレングリコール−６−ステアレート、 グリセロールステアレートおよびポリエチレン グリコール−２０−セチルエーテル 15 ％ ワセリン油 5 ％ 小麦胚芽油、例６の抗酸化剤混合物を１％含有 3 ％ スイートアーモンド油 2 ％ セチルアルコール 1 ％ イソステアリル イソステアレート 2 ％ ２−オクチル ドデシル ミリステート 1 ％ ラノリンワックス 1 ％水性相Ｂ メチルイソチアゾリン 0.1 ％ ミネラル除去水 59.6 ％ ヒトの胎盤からのタン白 2 ％添加物Ｃ プロピレングリコールおよびキンセンカ抽出物 2 ％ ミネラル除去水(4) に可溶性のコラーゲン(2) 6 ％ 香料 0.3 ％ 18 . しわ防止クリーム（Ｏ／Ｗ型エマルジョン）リピド相Ａ 非イオン親水性蜜蝋 10 ％ ワセリン油 4 ％ イソステアリル イソステアレート 5 ％ エチルリノレート 1 ％ 鉱油、アンズ核油およびキンセンカ抽出物 4 ％ スイートアーモンド油、例６の抗酸化剤混合物を２％含有 3 ％ アンズ核油 3 ％水性相Ｂ メチルイソチアゾール 0.1 ％ ミネラル除去水 64.7 ％ カルボポール９３２（ポリ架橋結合アクリル酸ポリマー） 0.3 ％ トリエタノールアミン 0.6 ％ ピロピレングリコールおよびニワトコ抽出物 2 ％ 水溶性コラーゲン 2 ％ 香料 0.3 ％ 19 . 乳児用クリーム（Ｏ／Ｗ型エマルジョン）リピド相Ａ ポリエチレングリコール−６−３２−ステアレート 10 ％ スイートアーモンド油、例６の抗酸化剤混合物を１％含有 6 ％ ワセリン油 4 ％ キャベツパーム油、パーム油およびポリエチレングリコール６ 3 ％ ステアリン酸 1 ％水性相Ｂ ミネラル除去水 67.5 ％ グリセリン 3 ％ メチルイソチアゾリン 1 ％ プロピレングリコールおよびキンセンカ抽出物 4 ％ 香料 0.5 ％ 20 . サチン油（無水） ヒマワリ油、例６の抗酸化剤混合物を１％含有 3 ％ カプリル酸およびカプリン酸トリグリセリド 30 ％ 環状ジメチルポリシロキサン 25.7 ％ プロピレングリコールジペラルゴネート 37.8 ％ オクチルメトキシシンナメート 3 ％ 香料 0.5 ％

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ビタミンＢ群および有機酸の複合体およ
    び少なくとも４０重量％のホスファチジルコリンを含有
    するレシチンから成ることを特徴とする、有機酸をベー
    スとする脂溶性抗酸化剤混合物。
  2. 【請求項２】 複合体はナイアシンアミドまたはピリド
    キシンアスコルベートである、請求項１記載の混合物。
  3. 【請求項３】 さらにトコフェロールを含有する、請求
    項１記載の混合物。
  4. 【請求項４】 中鎖トリグリセリドを含有する、請求項
    ２または３記載の混合物。
  5. 【請求項５】 請求項１から４のいずれか１項に記載の
    混合物および脂溶性形のビタミンを含有することを特徴
    とする、微量栄養物。
  6. 【請求項６】 請求項１から４のいずれか１項に記載の
    混合物を含有する、酸化に対し保護された不飽和脂肪酸
    の豊富な油。
  7. 【請求項７】 請求項１から４のいずれか１項に記載の
    混合物を含有することを特徴とする、酸化に対し保護さ
    れた食品。
  8. 【請求項８】 請求項１から４のいずれか１項に記載の
    混合物を含有することを特徴とする、酸化に対し保護さ
    れた化粧品。
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