JPS5944357B2 - 酸化防止剤 - Google Patents
酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS5944357B2 JPS5944357B2 JP4103879A JP4103879A JPS5944357B2 JP S5944357 B2 JPS5944357 B2 JP S5944357B2 JP 4103879 A JP4103879 A JP 4103879A JP 4103879 A JP4103879 A JP 4103879A JP S5944357 B2 JPS5944357 B2 JP S5944357B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- gallic acid
- tocopherol
- weight
- oils
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、油脂用酸化防止剤（以下単に酸化防止剤とい
う）に関するものである。
う）に関するものである。
さらに詳しくはトコフェロールと没食子酸とを併用した
強力な酸化防止剤に関するものである。近年、酸化防止
剤は、安全性の点で合成品が消費者および加工業者から
敬遠されており、天然品が非常に多く使用されるように
なつている。
強力な酸化防止剤に関するものである。近年、酸化防止
剤は、安全性の点で合成品が消費者および加工業者から
敬遠されており、天然品が非常に多く使用されるように
なつている。
現在、広く使用されているトコフェロールは、代表的な
天然の油溶性酸化防止剤であり、α一トコフェロールが
ビタミンＥであることは周知のとおりであつて食品用と
しては最も好ましい酸化防止剤である。しかし、その酸
化防止効果には限界があり、特に植物油に対しては、ほ
とんど効果がないか、もしくは効果があつても合成酸化
防止剤に比べて極めて小いという難点があつた。このた
め従来、トコフェロールにシネルギストやそれに類する
物質たとえばアスコルビン酸やその脂肪酸エステル、レ
シチンまたはタンパク分解物などの１種または２種以上
を混合して、相乗効果をねらつた酸化防止剤が何種か開
発されている。
天然の油溶性酸化防止剤であり、α一トコフェロールが
ビタミンＥであることは周知のとおりであつて食品用と
しては最も好ましい酸化防止剤である。しかし、その酸
化防止効果には限界があり、特に植物油に対しては、ほ
とんど効果がないか、もしくは効果があつても合成酸化
防止剤に比べて極めて小いという難点があつた。このた
め従来、トコフェロールにシネルギストやそれに類する
物質たとえばアスコルビン酸やその脂肪酸エステル、レ
シチンまたはタンパク分解物などの１種または２種以上
を混合して、相乗効果をねらつた酸化防止剤が何種か開
発されている。
しかしこれらの大部分のものは、酸化防止効果がトコフ
ェロール単品よりは多少良いという程度であり、さらに
幾つかのものは油脂に溶けにくいという欠点があつた。
したがつて、天然品であつてトコフェロール以上の効果
を有する強力な酸化防止剤の開発が強く望まれている。
ェロール単品よりは多少良いという程度であり、さらに
幾つかのものは油脂に溶けにくいという欠点があつた。
したがつて、天然品であつてトコフェロール以上の効果
を有する強力な酸化防止剤の開発が強く望まれている。
一方没食子酸は、植物成分として天然に産するタンニン
酸を加水分解して得られる物質であり、酸化防止効果を
有することが知られていたが、油脂にほとんど溶けない
という欠点があるため、酸化防止剤として利用されなか
つた。
酸を加水分解して得られる物質であり、酸化防止効果を
有することが知られていたが、油脂にほとんど溶けない
という欠点があるため、酸化防止剤として利用されなか
つた。
本発明者らは酸化防止剤について研究の結果、没食子酸
とトコフェロールとを併用すると酸化防止効果が大きく
、この場合、動物油脂と植物油脂の両方に効果があるこ
とを見い出した。
とトコフェロールとを併用すると酸化防止効果が大きく
、この場合、動物油脂と植物油脂の両方に効果があるこ
とを見い出した。
しかし、没食子酸はグリセリン、エチルアルコールおよ
び温水にはよく溶けるが、トコフェロールおよび油脂に
はほとんど溶けず、均一に混合分散させることは困難で
ある。
び温水にはよく溶けるが、トコフェロールおよび油脂に
はほとんど溶けず、均一に混合分散させることは困難で
ある。
このため乳化剤を使用すれば見かけは均一状態となるが
、この場合も、保存中もしくは油脂に添加後に没食子酸
が析出してくるなどの問題点があり実用化は困難であつ
た。本発明者らは、さらに鋭意研究を重ね、エチルアル
コールと中鎖トリグリセリドとを溶媒として用いること
によりトコフェロールと没食子酸とを、また没食子酸と
油脂とを均一に混合溶解できるとの知見をえて本発明を
完成した。本発明の酸化防止剤は、トコフェロール１０
〜６０重量％、没食子酸０．５〜５重量％、エチルアル
コール１０〜３０重量％、中鎖トリグリセリド１０〜６
０重量％からなるものである。
、この場合も、保存中もしくは油脂に添加後に没食子酸
が析出してくるなどの問題点があり実用化は困難であつ
た。本発明者らは、さらに鋭意研究を重ね、エチルアル
コールと中鎖トリグリセリドとを溶媒として用いること
によりトコフェロールと没食子酸とを、また没食子酸と
油脂とを均一に混合溶解できるとの知見をえて本発明を
完成した。本発明の酸化防止剤は、トコフェロール１０
〜６０重量％、没食子酸０．５〜５重量％、エチルアル
コール１０〜３０重量％、中鎖トリグリセリド１０〜６
０重量％からなるものである。
天然のトコフエロールは、純分４０〜９８重量％位に濃
縮したもの、又は高濃度に濃縮したものを純分１０〜６
０重量％に液状油で希釈したものが市販されており（本
発明に用いるトコフエロールとしてこれらのものを利用
できるが、純分４０重量％以上の高濃度のトコフエロー
ルを用いることが望ましい。
縮したもの、又は高濃度に濃縮したものを純分１０〜６
０重量％に液状油で希釈したものが市販されており（本
発明に用いるトコフエロールとしてこれらのものを利用
できるが、純分４０重量％以上の高濃度のトコフエロー
ルを用いることが望ましい。
没食子酸としては、加水分解性のタンニン酸より得られ
る天然のものが市販されており、含水量の少ない粉末状
のものが好ましい。
る天然のものが市販されており、含水量の少ない粉末状
のものが好ましい。
トコフエロールと没食子酸とは酸化防止効果を得るため
の有効成分であり、酸化防止剤中に純分換算でトコフエ
ロール１０〜６０重量％および没食子酸０．５〜５重量
％配合することが必要である。
の有効成分であり、酸化防止剤中に純分換算でトコフエ
ロール１０〜６０重量％および没食子酸０．５〜５重量
％配合することが必要である。
上記２者の配合量が少ないと所定の酸化防止効果を得る
ことができず、また配合量が多すぎると溶媒となるエチ
ルアルコールと中鎖トリグリセリドの配合量が相対的に
減つて、トコフエロールと没食子酸との好ましい相溶性
が得られない。エチルアルコールは、没食子酸の溶媒で
あり、含水量が５重量％以下のものが好ましい。
ことができず、また配合量が多すぎると溶媒となるエチ
ルアルコールと中鎖トリグリセリドの配合量が相対的に
減つて、トコフエロールと没食子酸との好ましい相溶性
が得られない。エチルアルコールは、没食子酸の溶媒で
あり、含水量が５重量％以下のものが好ましい。
中鎖トリグリセリドは、いわゆるＭＣＴ
（ＭｅｄｉｕｍＣｈａｉｎＴｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）
と称されるもので、炭素数６〜１２の中炭素鎖長直鎖飽
和脂肪酸のトリグリセリドよりなる液状油であり、その
構成脂肪酸の大部分が力フリル酸からなるもの、または
力フリル酸とこれら中炭素鎖長直鎖飽和脂脂酸の混合物
であるものを用いればよい。
と称されるもので、炭素数６〜１２の中炭素鎖長直鎖飽
和脂肪酸のトリグリセリドよりなる液状油であり、その
構成脂肪酸の大部分が力フリル酸からなるもの、または
力フリル酸とこれら中炭素鎖長直鎖飽和脂脂酸の混合物
であるものを用いればよい。
この中鎖トリグリセリドは、エチルアルコールおよび油
脂との相溶性が極めて優れた溶媒である。
脂との相溶性が極めて優れた溶媒である。
本発明はこの中鎖トリグリセリドとエチルアルコールと
を組み合せた溶媒を使用することにより、トコフエロー
ルおよび油脂に難溶性の没食子酸をトコフエロールに可
溶化することを可能にし、さらに油脂への溶解も容易に
したものである。エチルアルコールと中鎖トリグリセリ
ドは酸化防止剤中にエチルアルコール１０〜３０重量％
および中鎖トリグリセリド１０〜６０重量％配合するこ
とが必要である。上記の範囲を外れるとトコフエロール
と没食子酸との好ましい相溶性が得られない。本発明の
酸化防止剤は、まず没食子酸をエチルアルコールに溶か
し、これに中鎖トリグリセリドを加えるか、またはエチ
ルアルコールと中鎖トリグリセリドの混合液に没食子酸
を溶かしてから、トコフエロールを加え、均一に混合す
ることによつて得られる。
を組み合せた溶媒を使用することにより、トコフエロー
ルおよび油脂に難溶性の没食子酸をトコフエロールに可
溶化することを可能にし、さらに油脂への溶解も容易に
したものである。エチルアルコールと中鎖トリグリセリ
ドは酸化防止剤中にエチルアルコール１０〜３０重量％
および中鎖トリグリセリド１０〜６０重量％配合するこ
とが必要である。上記の範囲を外れるとトコフエロール
と没食子酸との好ましい相溶性が得られない。本発明の
酸化防止剤は、まず没食子酸をエチルアルコールに溶か
し、これに中鎖トリグリセリドを加えるか、またはエチ
ルアルコールと中鎖トリグリセリドの混合液に没食子酸
を溶かしてから、トコフエロールを加え、均一に混合す
ることによつて得られる。
前記方法によつて得られた酸化防止剤は、完全に透明で
あり、油脂に容易に溶け、油脂に０．００１〜０．３重
量％程度添加すると非常に優れた酸化防止効果を示す。
あり、油脂に容易に溶け、油脂に０．００１〜０．３重
量％程度添加すると非常に優れた酸化防止効果を示す。
本発明の酸化防止剤の最大の特長は、動物油脂、植物油
脂、海産動物油脂のいずれにも強力な酸化防止効果を有
することである。次に本発明の実施例を示す。以下の％
は重量％を表わす。実施例 １．５？の没食子酸の粉末（含水量４％）を２００ｍｔ
のフラスコにとり、９９％エチルアルコール１５７を加
え、よく振り混ぜて溶解し、さらに鹸化価３５１の中鎖
トリグリセリドを３３．５ｒ加え、よく振り混ぜたのち
、６０％トコフエロールを含有する市販天然ミツクスト
コフエロールを５０７加えて混合し、透明な酸化防止剤
を１００７得た。
脂、海産動物油脂のいずれにも強力な酸化防止効果を有
することである。次に本発明の実施例を示す。以下の％
は重量％を表わす。実施例 １．５？の没食子酸の粉末（含水量４％）を２００ｍｔ
のフラスコにとり、９９％エチルアルコール１５７を加
え、よく振り混ぜて溶解し、さらに鹸化価３５１の中鎖
トリグリセリドを３３．５ｒ加え、よく振り混ぜたのち
、６０％トコフエロールを含有する市販天然ミツクスト
コフエロールを５０７加えて混合し、透明な酸化防止剤
を１００７得た。
この酸化防止剤を精製パーム油に添加したものについて
、市販トコフエロール（トコフエロール純分４０％）の
みを添加したもの、合成の酸化防止剤であるＢＨＡ（ブ
チルヒドロキシアニソール）を添加したものと酸化防止
効果を比較した結果を第１表に示す。
、市販トコフエロール（トコフエロール純分４０％）の
みを添加したもの、合成の酸化防止剤であるＢＨＡ（ブ
チルヒドロキシアニソール）を添加したものと酸化防止
効果を比較した結果を第１表に示す。
精製牛脂、精製豚脂および精製硬化魚油について同様に
比較した結果をそれぞれ第２表、第３表および第４表に
示す。本発明の酸化防止剤は、第１表〜第４表の結果か
ら明らかなように植物油脂、動物油脂および海産動物油
脂のいずれに対しても非常に強力な酸化防止効果を示し
ている。
比較した結果をそれぞれ第２表、第３表および第４表に
示す。本発明の酸化防止剤は、第１表〜第４表の結果か
ら明らかなように植物油脂、動物油脂および海産動物油
脂のいずれに対しても非常に強力な酸化防止効果を示し
ている。
ＡＯＭ安定度はＡ−０−Ｃ−Ｓ法によつて測定したもの
で、数値が大きいほど酸化防止効果が大きいことを示す
。
で、数値が大きいほど酸化防止効果が大きいことを示す
。
なお、この酸化防止剤を室温および１０℃の室に１ケ月
間放置しても状態は変化せず完全に透明であつた。
間放置しても状態は変化せず完全に透明であつた。
Claims (1)
- １ トコフェロール１０〜６０重量％、没食子酸０．５
〜５重量％、エチルアルコール１０〜３０重量％および
中鎖トリグリセリド１０〜６０重量％からなる油脂用酸
化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4103879A JPS5944357B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | 酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4103879A JPS5944357B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | 酸化防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55133480A JPS55133480A (en) | 1980-10-17 |
| JPS5944357B2 true JPS5944357B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=12597224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4103879A Expired JPS5944357B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | 酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944357B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0783677B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1995-09-13 | 宏倫 越智 | 揚物用食用油及び生食用食用油 |
| JP2701897B2 (ja) * | 1988-12-16 | 1998-01-21 | 宇野醤油株式会社 | 天然トコフェロール含有ｏ／ｗ型乳化物の製造方法 |
| US4948619A (en) * | 1989-04-25 | 1990-08-14 | Nabisco Brands, Inc. | Natural antioxidant system for cereals |
-
1979
- 1979-04-06 JP JP4103879A patent/JPS5944357B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55133480A (en) | 1980-10-17 |
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