JPS6173158A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS6173158A
JPS6173158A JP59196034A JP19603484A JPS6173158A JP S6173158 A JPS6173158 A JP S6173158A JP 59196034 A JP59196034 A JP 59196034A JP 19603484 A JP19603484 A JP 19603484A JP S6173158 A JPS6173158 A JP S6173158A
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compd
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新ケ江 龍一
Yoshinobu Murakami
嘉信 村上
Hitoshi Hisada
均 久田
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Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有機光導電性物質を含有する電子写真感光体
に関するものである。
従来例の構成とその問題点 テルル合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導
電性物質からなる感光体が広く用いられてきた。近年、
合成が容易であり、適当な波長域に光導電性を示す化合
物を選択できるなどの特徴をもつ有機光導電性物質の研
究が進められている。
有機光導電性物質を感光層に用いた電子写真感光体は、
成膜が容易である、可撓性が高く設計の自由度が大きい
、安価で無公害であるなどの長所を有しており、無機光
導電性物質からなる感光体では不可能な電子写真プロセ
ス(例えば、ベルト状の感光体を使用)を可能くするこ
とができる。その中で、感度及び感光体寿命を改善する
ために、・電荷発生層と電荷移動層とに機能を分離させ
て感光層を形成する積層型電子写真感光体が提案され活
発に研究が進められ一部実用化に至っているが、種々の
電子写真感光体としての要求を充分に満足するには至っ
ていないのが現状である。
したがって、有機導電性物質の長所を生かし、電子写真
感光体として要求される特性を充分に満足する有機光導
電性物質を用いた電子写真感光体の開発が望まれている
発明の目的 本発明の目的は、N−置換カルバゾール環をもつスクェ
アリリウム染料を電荷発生層に用いることによって、長
波長の可視光領域にまで感度を有し、高感度な電子写真
感光体を提供するものである。
発明の構成 本発明の電子写真感光体は、一般式(1)で示されるス
クェアリリウム染料を含有する電荷発生層と、電子供与
性物質を含有する電荷移動層とを、導電性支持体上に積
層して形成することを特徴とするものである。以下本発
明の電子写真感光体について詳細に説明する。
■ (但し、式中、Rは水素あるいは炭素数4以下のアルキ
ル基を表わす。) 本発明の電子写真感光体の電荷発生層に用いられる電荷
発生物質は、前記一般式(1)で示されるスクェアリリ
ウム染料で、一般式(2)で示されるN −置換力ルバ
ゾール誘導体をポIJ IJン酸中で、式(3)で示さ
れる3、4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2
−ジオンと加熱反応させることにより容易に得られる。
前記一般式(1)で示される化合物の代表例を挙げると
次のとおりである。
以  下  余  白 化合物屋    化合物例 (■)0 次に前記の化合物s (m)について、その合成法を示
す。
(合成例1) 300−ミロフラスコ中のポリリン酸1809に、3,
4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオ7
1.1 y(0,01m0n)と、N −xチルカルバ
ゾール2.95g (o−o15moz)とを加えて加
熱攪拌した。反応は100〜130℃にて5時間おこな
い、反応液は青色に変色した。反応液は冷却後、約12
の冷水中に徐々に注入し、析出した結晶を戸別した。得
られた粗染料を1001!Ll!のメタノールで3回洗
浄し、その後100ytl )ルエンで2回洗浄し、1
.5yの化合物屋(1)を得た。
融点は276〜278℃、可視吸収スペクトルはクロロ
ホルム中で、λ4工=614mmである。
本発明の電子写真感光体の電荷発生層は、前記スクェア
リリウム染料を適当なバインダーに分散させ、これを導
電性支持体上に塗工するか、真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによって得られる。電荷発生層を形成す
る際に用いられるバインダー樹脂は、他層との接着性向
上、塗布膜の均一性向上、塗工時の流動性調製などの目
的で、必要に応じて用いられる、周知のポリマー、具体
的には、ポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビニルポリ塩
化ビニル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂ポリエステル
、ポリスチレン、ポリカーボネートエポキシ樹脂、ウレ
タン樹脂、フェノキシ樹脂などが挙げられる。バインダ
ー樹脂の使用量は、電荷発生層重量の50重量−以下が
好ましい。またこれらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の
種類により異なるが、具体的には、メタノール、エタノ
ール、イングロビルアルコールなどのアルコール類テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸メ
チル、酢酸エチルなどのエステル類、N、N−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類、トルエン、クロルベンゼ
ンなどの芳香族類、クロロホルム、塩化メチレン、二塩
化エチレンなどのハロゲン化炭化水素類などを用いるこ
とができる。このようにして調製された塗布液を通常の
塗布法によって塗布、加熱乾燥し、数μmの薄厚で電荷
発生層を形成するが、好ましくは0.2〜2μmの膜厚
に形成するのがよい。
本発明の電子写真感光体の電荷移動層に用いる電子供与
性物質としては、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基
、イミノ基、イミド基などの電子供与性基を有する化合
物、アントラセン、ピレンフェナントレンなどの多環芳
香族化合物またはそれを含む誘導体、インドール、オキ
サゾール、チアゾール、カルバゾール、ピラゾリン、イ
ミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリ
アゾールなどの複素環化合物またはそれらを含む誘導体
などが挙げられる。これらの電子供与性物質は低分子化
合物のものであっても、またはポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ハロゲン化ホリーN−ビニルカルパゾール、N
−ビニルカルバゾール−アクリル共重合体、ポリビニル
ピレンなどに代表される高分子化合物であってもよい。
これらの電子供与物質が成膜性を有しない時には、適当
なバインダー樹脂を使用することにより電荷移動層を形
成することができる。バインダーとして使用できる樹脂
は、電荷発生層に用いたものと同様に周知のもので、バ
インダー樹脂の使用量は電荷移動層重量の50重量%以
下が好ましい。溶剤は、電子供与性物質、バインダー樹
脂に応じて選択使用することができる。電荷移動層の膜
厚は、数μm〜数十μmが適当であるが、好ましくは6
〜20μmがよい。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体は、
従来から知られている導電性を有するものであればよく
、アルミニウム、アルミニウム合金などの金属板及び金
属ドラム、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物
からなる板、またはそれらの金属及び金属酸化物などを
、真空蒸着。
スパッタリング、ラミネート、塗布などによって付着さ
せ導電性処理した各種プラスチックフィルム、紙などで
ある。
さらに、本発明の電子写真感光体を構成する電荷発生層
及び電荷移動層には、塗布膜の可撓性。
均一性9機械的強度などを向上させるために、〇−ター
フェニル、エポキシ化合物、フタル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、塩素化ハラフィンなどの可塑剤を添加し
てもよい。また必要であれば、通常の電子写真感光体と
同様、導電層と感光層の中間に、カゼイン、ポリビニル
アルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラールな
どの接着層またはバリヤ一層を設けることができる。
このようにして、電荷発生層、電荷移動層を導電性支持
体上に積層して形成される本発明の電子写真感光体は、
導電性支持体上に電荷発生層、電荷移動層を順次積層す
るか、または導電性支持体上に電荷移動層、電荷発生層
の順に積層してもよい。電荷移動層が電子供与性物質を
含有して形成されているため、前者の場合は負帯電で感
度を有し、後者の場合は正帯電で感度を有するが、表面
膜強度及び耐久性の点から前者の方が望ましい。
また、本発明の電子写真感光体は、いずれにおいても一
般式(1)で示される化合物から選ばれる少なくとも一
種類の化合物を含有し、必要に応じて感度を高めるなど
の目的で一般式(1)で示される化合物を2種類以上組
合せたり、まだは周知の染料。
顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用すること
も可能である。
実施例の説明 以下、本発明を実施例にて説明するが、本発明は以下の
実施例に示す組合せに限定されるものではない。
(実施例1) 前記の化合物A (I)のスクェアリリウム染料1重量
部、ブチラール樹脂(漬水化学@)裂開品名工スレック
BH−1)1重量部とイソプロピルアルコール32重量
部をボールミル分散機で6時間分散した。この分散液を
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋
ナタライジング(株)裂開品名メタルミー)上にワイヤ
ーバーコーターを用いて塗布し、80℃にて1時間乾燥
して膜厚0.5μmの電荷発生層を形成した。
次に、構造式 のヒドラゾン化合物1重量部とポリカーボネート樹脂(
音大@)裂開品名パンライ)K−13oo)1重量部を
二塩化エチレン10重量部に溶解した。
この液を電荷発生層の上にブレード塗布し、100℃に
て1時間乾燥して膜厚20μmの電荷移動層を形成した
このようにして得た積層型電子写真感光体を、静電複写
紙試験装置(川口電気製作所(株)製5p−428型)
を用いて、−6KVで帯電したときの表面電位V0(V
)、 5 fluxの白色光で露光した時に表面電位が
%■。(V)まで減衰するのに要する露光量E、(Iu
x−5ea)を測定したところ、■oは960 V 、
 E%は9 fiuxssecであった。
(実施例2) 実施例1と同様の組成の感光層を、透明なポリエチレン
テレフタレートフィルムに実m例1.!:同様の方法で
塗布し、そのフィルムの可視吸収スペクトルを測定した
ところ図のような結果が得られた。図から明らかなよう
に前記組成の感光体は、可視光全域にブロードな吸収を
もち、パンクロマチックな感光体であることがわかる。
(実施例3) 実施例1で用いた前記の化合物A(1)のスクェアリリ
ウム染料の分散液1重量部にインプロピルアルコール2
重量部を加えた溶液をアルミ蒸着ポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にワイヤーコーターを用いて塗布し、
80℃にて1時間乾燥して膜厚0.3μmの電荷発生層
を形成した。
次に、構造式 のピラゾリン化合物1重量部とポリカーボネート樹脂(
音大(株)裂開品名パンライ)K−1300)1重量部
をテトラヒドロフラン10重量部に溶解した。この液を
電荷発生層の上にブレード塗布し100℃にて1時間乾
燥して膜厚14μmの電荷移動層を形成した。
このようにして得た積層型電子写真感光体を、実施例1
と同様の方法にて測定したところ、■。
は650V、E3Aは6.31.uxm seaであっ
た。
発明の効果 以上、本発明の電子写真感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は、N−置換カルバゾール
環をもつスクェアリリウム染料を電荷発生層に用いるこ
とにより、長波長の可視光領域にまで感度を有するパン
クロマチックな感色性の良好である感光体を得ることが
でき、さらに、高感度で、帯電特性も良好であり、電子
写真感光体として要求される特性を満足する有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体を得ることができだ。
【図面の簡単な説明】
図は、本発明の一実施例により得られた感光層の可視吸
収スペクトルを示す曲線図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか1名図面
の浄・](内別二変更なし) 達ン艮 手続補正書(方側 1事件の表示 昭和69年特許願第196034号 2発明の名称 電子写真感光体 3補正をする者 事件との関係      特  許  出  願  大
佐 所  大阪府門真市大字門真1006番地名 称 
(582)松下電器産業株式会社代表者    山  
下  俊  彦 4代理人 〒571 住 所  大阪府門真市大字門真1006番地松下電器
産業株式会社内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式(1)で示されるスクエアリリウム染料を含有す
    る電荷発生層と、電子供与性物質を含有する電荷移動層
    とを、導電性支持体上に積層して形成することを特徴と
    する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (但し、式中、Rは水素あるいは炭素数4以下のアルキ
    ル基を表わす。)
JP59196034A 1984-09-19 1984-09-19 電子写真感光体 Granted JPS6173158A (ja)

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JP59196034A JPS6173158A (ja) 1984-09-19 1984-09-19 電子写真感光体

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JP59196034A JPS6173158A (ja) 1984-09-19 1984-09-19 電子写真感光体

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JPS6173158A true JPS6173158A (ja) 1986-04-15
JPH0422510B2 JPH0422510B2 (ja) 1992-04-17

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