JPS6158803A - カルボニル化反応廃ガスからの沃素化合物の回収法 - Google Patents
カルボニル化反応廃ガスからの沃素化合物の回収法Info
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- JPS6158803A JPS6158803A JP17767284A JP17767284A JPS6158803A JP S6158803 A JPS6158803 A JP S6158803A JP 17767284 A JP17767284 A JP 17767284A JP 17767284 A JP17767284 A JP 17767284A JP S6158803 A JPS6158803 A JP S6158803A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はO−メチル化合物例えばメタノール、メタノ
ールと酢酸メチルとの混合液を原料とし、第■族金属を
主鯨媒とする角虫媒の反応により一酸化炭素と反応させ
て酢酸や酢酸と無水酢酸の混合液の如きO−アセチル化
合物を得る際に生じる廃ガス流から沃素化合物を回収す
る方法に関するものでちる。
ールと酢酸メチルとの混合液を原料とし、第■族金属を
主鯨媒とする角虫媒の反応により一酸化炭素と反応させ
て酢酸や酢酸と無水酢酸の混合液の如きO−アセチル化
合物を得る際に生じる廃ガス流から沃素化合物を回収す
る方法に関するものでちる。
本発明における0−メチル化合物のカルボニル化反応プ
ロセス、例えばメタノールから酢酸の製造、メタノール
と酢酸メチルの混合物から酢酸と無水酢酸の混合物の製
造においては、その反応帯内の化学的平衡を有利に推持
するために一酸化炭素の分圧を一定に推持する事が必要
であり、そのために系内のガスの一部を排出するO 又、カルボニル化反応生成物を反応帯内よジm5出す際
に生成物とともに系内のカスの一部も取り出される。こ
れ寺のガス流れ中にはその分圧に和尚する例えば、沃化
メチル、沃化水素、沃化アセチルの如き沃素化合物が含
有され、このガス流をその″i〜廃棄するq↓は経済的
に大きな損失で必り、このガス流から沃素化合物全回収
除去する弔は経済性のある製造プロセスを構成する上で
必要不可欠な要素である。
ロセス、例えばメタノールから酢酸の製造、メタノール
と酢酸メチルの混合物から酢酸と無水酢酸の混合物の製
造においては、その反応帯内の化学的平衡を有利に推持
するために一酸化炭素の分圧を一定に推持する事が必要
であり、そのために系内のガスの一部を排出するO 又、カルボニル化反応生成物を反応帯内よジm5出す際
に生成物とともに系内のカスの一部も取り出される。こ
れ寺のガス流れ中にはその分圧に和尚する例えば、沃化
メチル、沃化水素、沃化アセチルの如き沃素化合物が含
有され、このガス流をその″i〜廃棄するq↓は経済的
に大きな損失で必り、このガス流から沃素化合物全回収
除去する弔は経済性のある製造プロセスを構成する上で
必要不可欠な要素である。
従って、0−メチル化合物を一酸化炭素でカルボニル化
して0−アセチル化合物に反応させる際に生じる廃ガス
流から沃素化合物を回収する方法は既に特開昭56−2
2746、特開昭58−140057号各公報により提
案されている。即ち、!臣開昭56−22746号公報
ではカルボニル化反応の際に生じる生成物例えば酢酸、
無水酢酸、二酢酸エチリデン等と廃ガス流とを向流で接
触させる事により沃素化合物を回収し、しかる後沃素化
合物t−実質的に吸収した洗浄液を反応帯に戻す方法、
あるいは沃素化合物を洗浄液と蒸留分離した後、反応帯
に戻す方法が提案されている。しかしながら、生成物で
おる酢酸、無水酢液、二酢酸エチリデン等を反応帯に戻
す@は反応液の稀釈につながり実質的に反応触媒濃度の
低下、反応器滞留時間の不足?f−をまねき、0−アセ
チル化合物の製造の能率を著しく低下セしめる。更に、
沃素化合物を蒸留分離した後反応帯に戻す方法は、蒸留
のための設備が別途必要でらり、蒸留に姿するエネルギ
ーも労費する。又、特開昭58−140037号公報で
は酢酸メチルと沃素化合物を含有するガス流とを向流接
触するq↓により沃素化合物の回収を行な5が、酢酸メ
チルは沃素化合物の溶解度が低いため、沃素化合物のほ
とんどを回収するためには大量の酢酸メチルを必要とし
、そのため設備的にも大きなものが必要となる。更に酢
酸メチルの蒸気圧が商い事から洗浄後の廃ガス中への酢
酸メチルの損失も多い。
して0−アセチル化合物に反応させる際に生じる廃ガス
流から沃素化合物を回収する方法は既に特開昭56−2
2746、特開昭58−140057号各公報により提
案されている。即ち、!臣開昭56−22746号公報
ではカルボニル化反応の際に生じる生成物例えば酢酸、
無水酢酸、二酢酸エチリデン等と廃ガス流とを向流で接
触させる事により沃素化合物を回収し、しかる後沃素化
合物t−実質的に吸収した洗浄液を反応帯に戻す方法、
あるいは沃素化合物を洗浄液と蒸留分離した後、反応帯
に戻す方法が提案されている。しかしながら、生成物で
おる酢酸、無水酢液、二酢酸エチリデン等を反応帯に戻
す@は反応液の稀釈につながり実質的に反応触媒濃度の
低下、反応器滞留時間の不足?f−をまねき、0−アセ
チル化合物の製造の能率を著しく低下セしめる。更に、
沃素化合物を蒸留分離した後反応帯に戻す方法は、蒸留
のための設備が別途必要でらり、蒸留に姿するエネルギ
ーも労費する。又、特開昭58−140037号公報で
は酢酸メチルと沃素化合物を含有するガス流とを向流接
触するq↓により沃素化合物の回収を行な5が、酢酸メ
チルは沃素化合物の溶解度が低いため、沃素化合物のほ
とんどを回収するためには大量の酢酸メチルを必要とし
、そのため設備的にも大きなものが必要となる。更に酢
酸メチルの蒸気圧が商い事から洗浄後の廃ガス中への酢
酸メチルの損失も多い。
本発明の目的は0−メチル化合物をカルボニル化する際
に生じる廃ガスから沃素化合物を前記欠点なしに回収す
る事にある。
に生じる廃ガスから沃素化合物を前記欠点なしに回収す
る事にある。
即ち、本発明は口7ウム、イリジウム、白金、パラジウ
ム等の第■族金属と沃素化合物との存在下O−メチル化
合物を一酸化炭素でカルボニル化して0−アセチル化合
物に反応さセる際に生じる廃ガス流からの沃素化合物の
回収法において、廃ガス流をメタノールと向流で接触さ
せ洗浄する墨を特徴とするカルボニル化反応廃ガスから
の沃素化合物の回収法である。
ム等の第■族金属と沃素化合物との存在下O−メチル化
合物を一酸化炭素でカルボニル化して0−アセチル化合
物に反応さセる際に生じる廃ガス流からの沃素化合物の
回収法において、廃ガス流をメタノールと向流で接触さ
せ洗浄する墨を特徴とするカルボニル化反応廃ガスから
の沃素化合物の回収法である。
本発明により沃素化合物を回収する廃ガスはカルボニル
化反応の際に生じる廃ガスでおり、反応系内にメタン、
二醒化炭素の様な副生成物ならびに原料寺より導入され
る窒素の様な不活性ガスの畜積により一酸化炭素の分圧
が低下する事を防止するために、ガス相より部分的に除
去される扁ガスと、酢酸、無水酢酸、二酢酸エチリデン
尋のカルボニル化反応生成物を反応系内より取り出す際
に実質的に液に溶存及び/又は同伴し、大部分の凝縮物
を分離した後のガス流であり、いずれのガス流でもよい
。このガス流中には、その分圧に相当する、沃化メチル
、沃化水素、沃化アセチル蕾の沃素化合物を含んでいる
。これ峠の廃ガス流をメタノールにより向流で接触さセ
況浄する4Sにより非常に有利に沃素化合物を回収する
手かり能となる。メタノールはこれ吟の廃ガス中に含有
される沃素化合物を非常によ(溶解する。例えば10℃
においてs mop%の沃化メチルを含んだ廃ガスと平
衡状態にある酢酸メチ/!−液中の沃化メチルの濃度は
1.5 wz%であるのに対し、同じ状況下にあるメタ
ノール中の沃化メチルの製度は7.9 wz%でめる0 即ち、メタノールで洗浄する場合は酢酸メチルで洗浄す
る場合の約にの元、で同様の洗浄が可能であるといえる
。メタノールによる洗浄は、洗浄の効率と洗浄後の廃ガ
ス中へのメタノールの損失を考慮すると出来るだけ高圧
、低温下で行なうのが好ましい力;、沃素化合物のメタ
ノールに対する溶解度が商い事より比較的高い温度例え
ば50〜50℃で洗浄を行なった後腐ガス流を冷却しメ
タノールを凝縮回収する小も可能てろる。洗浄に用いる
メタノールは、本発明を更に有利に選択的に実施するた
めに反応に必要とするメタノール量より少;よい抵で行
なうのが好ましい。
化反応の際に生じる廃ガスでおり、反応系内にメタン、
二醒化炭素の様な副生成物ならびに原料寺より導入され
る窒素の様な不活性ガスの畜積により一酸化炭素の分圧
が低下する事を防止するために、ガス相より部分的に除
去される扁ガスと、酢酸、無水酢酸、二酢酸エチリデン
尋のカルボニル化反応生成物を反応系内より取り出す際
に実質的に液に溶存及び/又は同伴し、大部分の凝縮物
を分離した後のガス流であり、いずれのガス流でもよい
。このガス流中には、その分圧に相当する、沃化メチル
、沃化水素、沃化アセチル蕾の沃素化合物を含んでいる
。これ峠の廃ガス流をメタノールにより向流で接触さセ
況浄する4Sにより非常に有利に沃素化合物を回収する
手かり能となる。メタノールはこれ吟の廃ガス中に含有
される沃素化合物を非常によ(溶解する。例えば10℃
においてs mop%の沃化メチルを含んだ廃ガスと平
衡状態にある酢酸メチ/!−液中の沃化メチルの濃度は
1.5 wz%であるのに対し、同じ状況下にあるメタ
ノール中の沃化メチルの製度は7.9 wz%でめる0 即ち、メタノールで洗浄する場合は酢酸メチルで洗浄す
る場合の約にの元、で同様の洗浄が可能であるといえる
。メタノールによる洗浄は、洗浄の効率と洗浄後の廃ガ
ス中へのメタノールの損失を考慮すると出来るだけ高圧
、低温下で行なうのが好ましい力;、沃素化合物のメタ
ノールに対する溶解度が商い事より比較的高い温度例え
ば50〜50℃で洗浄を行なった後腐ガス流を冷却しメ
タノールを凝縮回収する小も可能てろる。洗浄に用いる
メタノールは、本発明を更に有利に選択的に実施するた
めに反応に必要とするメタノール量より少;よい抵で行
なうのが好ましい。
〔発明の効果〕
本発明はメタノールというカルボニル化反応の原料を況
浄欣として用いる亭により、廃ガス流をgJ率的に洗浄
し、又、実質的に沃素化合物を金山する液を更に沃素化
合物との分離を行な5%な(反応帯に導入しても、なん
ら反応に支障をきたさない。
浄欣として用いる亭により、廃ガス流をgJ率的に洗浄
し、又、実質的に沃素化合物を金山する液を更に沃素化
合物との分離を行な5%な(反応帯に導入しても、なん
ら反応に支障をきたさない。
次に本発明の実施態様を図面により詳説する。
第1図は本発明の一実施態様を示す工程図でbる。カル
ボニル化反応器1において0−メチル化合物が例えばロ
ジウム触媒と沃素化合物の存在下、−&化炭素によりカ
ルボニル化される。
ボニル化反応器1において0−メチル化合物が例えばロ
ジウム触媒と沃素化合物の存在下、−&化炭素によりカ
ルボニル化される。
反応器1のガス相より抜き取られるガス流は100℃5
2O0℃を肩し、導管2により凝縮器3に導びかれ凝、
稲物の一部t−凝縮回収する。
2O0℃を肩し、導管2により凝縮器3に導びかれ凝、
稲物の一部t−凝縮回収する。
凝縮器3を介した廃ガス流は凝f21器3の分圧に札轟
して本発明の方法によって回収することの出来る沃素化
合物′t−含有し導管4f介して洗浄塔5の下部に尋人
される。この廃ガス流は導管6t−介して塔上部に導入
されるメタノールにより洗浄され、沃素化合物回収後の
廃ガスとして導管8を介し次の設備に供給される。実質
的に沃素化合物を含有した洗浄後液は塔下部よp抜き取
られ導管7を介して反応器1に戻される。
して本発明の方法によって回収することの出来る沃素化
合物′t−含有し導管4f介して洗浄塔5の下部に尋人
される。この廃ガス流は導管6t−介して塔上部に導入
されるメタノールにより洗浄され、沃素化合物回収後の
廃ガスとして導管8を介し次の設備に供給される。実質
的に沃素化合物を含有した洗浄後液は塔下部よp抜き取
られ導管7を介して反応器1に戻される。
−万カルボニル化反応生成物を含んだ液は液中に溶存及
び同伴するガスと供に導管?Xt−介して分離器10に
導入される。分離器10において触媒を含有する液と分
離されたカルボニル化反応生成物と導管9を介する液中
に溶存又は同伴したガス流を含んだガス流れは導管12
を介して分離器13に導入される。分離器15の塔上部
より抜き取られるガス流れは導管15を介して凝縮器1
61′C4人される。凝縮器16により凝縮物の一部を
凝縮回収した後の廃ガス流は凝縮器16に於ける分圧に
相当して本発明の方法によって回収することの出来る沃
素化合物を含有°シ、導管18を介して洗浄塔19の下
部に導入される。このガス流は導管2Oを介して塔上部
に導入されるメタノールにより洗浄され沃素化合物回収
後の廃ガスとして導管22を介して次の設備に供給され
る。実質的に沃素化合物を含有した洗浄後液は塔下部よ
り抜き取られ導管21を介して反応器11/(戻される
。
び同伴するガスと供に導管?Xt−介して分離器10に
導入される。分離器10において触媒を含有する液と分
離されたカルボニル化反応生成物と導管9を介する液中
に溶存又は同伴したガス流を含んだガス流れは導管12
を介して分離器13に導入される。分離器15の塔上部
より抜き取られるガス流れは導管15を介して凝縮器1
61′C4人される。凝縮器16により凝縮物の一部を
凝縮回収した後の廃ガス流は凝縮器16に於ける分圧に
相当して本発明の方法によって回収することの出来る沃
素化合物を含有°シ、導管18を介して洗浄塔19の下
部に導入される。このガス流は導管2Oを介して塔上部
に導入されるメタノールにより洗浄され沃素化合物回収
後の廃ガスとして導管22を介して次の設備に供給され
る。実質的に沃素化合物を含有した洗浄後液は塔下部よ
り抜き取られ導管21を介して反応器11/(戻される
。
実施例1
メタノール及び酢酸メチルの混合物より酢酸及び無水酢
酸の混合物を合成する第1図のカルボニル化反応器1の
ガス相より抜き取ったガス流を凝縮器5により2O℃迄
冷却した後のガス流は125.71jJm /Hr〕
であり、その組成はH227,5m01%、Co
55.00 mat%、0H42,64mat%、N2
9.46 rno1%、Co2O,54 m01%、沃
化メチル0.57 rno1%、酢酸メチル0.54m
at%である。この廃ガスt−28kj/(7i2G
の圧力でおる洗浄塔5の下部に導管4により導入する
。洗浄塔5の上部より4管6を介して54.5kp/H
rのメタノールを25℃で供給し塔中で上昇する廃ガス
流を向流洗浄する。塔下部より増り出した洗浄液は59
.5 (kp/Hr) であり、沃化メチル7.7
wt%、酢酸メチル2j wt%を含有し、カルボニル
化反応器11/(戻す。塔上部より取り出すガス流は1
25.2 (Nm /Hr〕 でらり、そのガス中に
は沃化メチル、酢酸メチルは検出されず、0.59 m
ol!%のメタノールを含有する。
酸の混合物を合成する第1図のカルボニル化反応器1の
ガス相より抜き取ったガス流を凝縮器5により2O℃迄
冷却した後のガス流は125.71jJm /Hr〕
であり、その組成はH227,5m01%、Co
55.00 mat%、0H42,64mat%、N2
9.46 rno1%、Co2O,54 m01%、沃
化メチル0.57 rno1%、酢酸メチル0.54m
at%である。この廃ガスt−28kj/(7i2G
の圧力でおる洗浄塔5の下部に導管4により導入する
。洗浄塔5の上部より4管6を介して54.5kp/H
rのメタノールを25℃で供給し塔中で上昇する廃ガス
流を向流洗浄する。塔下部より増り出した洗浄液は59
.5 (kp/Hr) であり、沃化メチル7.7
wt%、酢酸メチル2j wt%を含有し、カルボニル
化反応器11/(戻す。塔上部より取り出すガス流は1
25.2 (Nm /Hr〕 でらり、そのガス中に
は沃化メチル、酢酸メチルは検出されず、0.59 m
ol!%のメタノールを含有する。
実施例2
メタノール及び酢酸メチルの混合物より酢酸及び無水酢
酸の混合物を合成する、第1図のカルボニル化反応器1
より反応生成物を含有する液15452Okg/Hを取
り出し、導管9を介して分離器10に供給する。分離器
10内は1.3(kjl/圓2 G)、137℃であり
、上部より2O955(Nu3/Hr〕 の反応生成
物を含有したガスが導管12を介して分離器13に導入
される。分離器13の塔頂蒸気を凝縮器16により2O
℃迄冷却した後のガス流は280 Nm /H、その組
成はH222,9mo/%、Go 52,7 rno1
%、C;H44,5mo1%、N 2 10−9 m
’ 1%、I−+Oz s、 I IIIot%、沃化
水X 5.7 m01%、沃化メチル10.!l 1n
ol %、酢酸メチル6.6 mo/%で必り、導管1
8を介して洗浄塔19の下部に供給する。洗浄塔上部よ
り導管2Oを介して25℃のメタノール2401Cky
/H:] k 供給L、塔上部1 、2 (kg/a
n2 G)の圧力下で上昇するガス流を向流洗浄する。
酸の混合物を合成する、第1図のカルボニル化反応器1
より反応生成物を含有する液15452Okg/Hを取
り出し、導管9を介して分離器10に供給する。分離器
10内は1.3(kjl/圓2 G)、137℃であり
、上部より2O955(Nu3/Hr〕 の反応生成
物を含有したガスが導管12を介して分離器13に導入
される。分離器13の塔頂蒸気を凝縮器16により2O
℃迄冷却した後のガス流は280 Nm /H、その組
成はH222,9mo/%、Go 52,7 rno1
%、C;H44,5mo1%、N 2 10−9 m
’ 1%、I−+Oz s、 I IIIot%、沃化
水X 5.7 m01%、沃化メチル10.!l 1n
ol %、酢酸メチル6.6 mo/%で必り、導管1
8を介して洗浄塔19の下部に供給する。洗浄塔上部よ
り導管2Oを介して25℃のメタノール2401Cky
/H:] k 供給L、塔上部1 、2 (kg/a
n2 G)の圧力下で上昇するガス流を向流洗浄する。
塔下部より抜き増Dffi管21を介して反応器に戻す
液は2710 (ky/H]で沃化水素5.2 vrc
%、沃化メチル10,1 wz%、酢酪メチル2.2w
t%を含有する。塔上部より取り出すガス流は235
Nm’/Hで[F]D沃素化合物、酢酸メチルは不検出
でh 97.6 moz%のメタノールを含有する。
液は2710 (ky/H]で沃化水素5.2 vrc
%、沃化メチル10,1 wz%、酢酪メチル2.2w
t%を含有する。塔上部より取り出すガス流は235
Nm’/Hで[F]D沃素化合物、酢酸メチルは不検出
でh 97.6 moz%のメタノールを含有する。
次施例5
塔径SOWφのガラス製充填塔にKB′磁性ラシヒリン
グを1mの高さ充填した塔の下部に3.1 ffIo!
%の沃化メチルを含有するガスを2.6(Nm /Hr
) にて連続的に供給し、塔上部より2O (ky/
Hr)のメタノールを10℃で仕込んだ。
グを1mの高さ充填した塔の下部に3.1 ffIo!
%の沃化メチルを含有するガスを2.6(Nm /Hr
) にて連続的に供給し、塔上部より2O (ky/
Hr)のメタノールを10℃で仕込んだ。
塔上部よV*り出したガス中のメタノールは4.5 m
ol %、沃化メチルは0.01 mo1%以下であり
%塔下部よj) 2O.5 kg/Hrで抜き取った液
中には2.50 wt%の沃化メチルが含まれていた。
ol %、沃化メチルは0.01 mo1%以下であり
%塔下部よj) 2O.5 kg/Hrで抜き取った液
中には2.50 wt%の沃化メチルが含まれていた。
第1図は本発明の一実飽態様を示す工程図である。
1:反応器
5、.16:凝縮器
5.19:洗浄塔
1O,1S :分離器
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 第VIII族金属と沃素化合物との存在下、O−メチル
化合物を一酸化炭素でカルボニル化してO−アセチル化
合物に反応させる際に生じる廃ガス流からの沃素化合物
の回収法において、廃ガス流をメタノールと向流で接触
させ、洗浄する事を特徴とするカルボニル化反応廃ガス
からの沃素化合物の回収法。 2 O−メチル化合物がメタノールあるいはメタノール
と酢酸メチルの混合物である特許請求の範囲第1項記載
の回収法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17767284A JPS6158803A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | カルボニル化反応廃ガスからの沃素化合物の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17767284A JPS6158803A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | カルボニル化反応廃ガスからの沃素化合物の回収法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6158803A true JPS6158803A (ja) | 1986-03-26 |
JPH0470245B2 JPH0470245B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=16035086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17767284A Granted JPS6158803A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | カルボニル化反応廃ガスからの沃素化合物の回収法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6158803A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380929A (en) * | 1988-07-13 | 1995-01-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of acetic acid and acetic anhydride |
US5554790A (en) * | 1994-04-04 | 1996-09-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing acetic anhydride and acetic acid |
JP2009227637A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Chiyoda Kako Kensetsu Kk | メタノール含有ガスからのヨウ化メチル除去方法 |
JP2014502917A (ja) * | 2010-11-12 | 2014-02-06 | イーストマン ケミカル カンパニー | カルボニル化プロセスから生じるガス流の処理 |
US10537847B2 (en) | 2014-06-17 | 2020-01-21 | Bp Chemicals Limited | Method and apparatus for treating offgases in a acetic acid production unit |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8394988B2 (en) | 2010-09-28 | 2013-03-12 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP17767284A patent/JPS6158803A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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