JPS6156170A - ベンゼンスルホニル尿素誘導体とβ−シクロデキストリンとの複合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、活性成分として、下記の一般式（ＩＩ）：で
表わされるベンゼンスルホニル尿素誘導体と下１６ｔ（
１）：　　　　　　　　　　　　　　　　諷下余白で表
わされるβ−シクロデキストリンとの複合体を含有する
植物生長調節剤および除草剤に、ならびに前記組成物の
植物保護における使用におよび前記活性成分である複合
体の製造方法に関する。

一般式（Ｕ）のベンゼンスルホニル尿素誘導体の全量が
シフロブキス）　ＩＪン包接複合体を形成するためには
そのベンゼンスルホニル尿素誘導体１モルｌして最低２
モルのシフロブキス）　ＩＪンが必要である。

従って、本発明の新規な複合体は、一般式（Ｉｒ）のス
ルホニル尿素誘導体１モルと２もしくはそれ以上のシク
ロデキストリン分子との包接複合体である。

前記一般式（ＩＩ）において、 Ｘはハロダンまたは一〇〇ＯＲを表わし、さらに前記式
中Ｒは脂肪族基を表わし、Ｙおよび２は互いに他と独立
して水素、Ｃ４〜４アルキルまたはＣ１〜４アルコキシ
を表わし、そしてＡは−ＣＨ２−基または窒素原子を表
わす。Ｒは、好ましくは４個までの炭素原子を有するア
ルキニル、アルケニルまだはアルキルを、とシわけメチ
ル、エチルまたはプロピルを表わす。ハロダンとして塩
素が好ましい。Ｙおよび２は、好ましくはメチルまたは
メトキシを表わす。

〔従来の技術〕

米国特許第４１６９７１９号および第４１２７４０５号
には１式中のｘ、ｙ、ｚおよびＡが前記して与えられた
ものである前記一般式（Ｉｔ）のベンゼンスルホニル尿
素誘導体が選択性除草剤の活性成分として記載されてい
る。その高い有効性によシ、前記ベンゼンスルホニル尿
素誘導体は１　ｈａに対して少量で用いるのに適してお
り、また、その使用は毒性の観点からも好ましい。その
急性および慢性の中毒量は両方とも極めて高い〔ジェイ
、アグリク、フード　ケム、　　（Ｊ、　Ａｇｒｉａ、
　　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、）２９、４１６（１９８１年
）〕。多量を用いた場合に活性成分の分解が極めて遅い
ことが観察されたことがあるので、感受性の強い植物躾
焙の場合には活性成分の持続性を考慮に入れなければな
らガい〔ビオインク　ホア　カンフ　（Ｂｙｅｕｎｇ　
Ｈｏａ　Ｋａｎｇ）：フェアハルテン　ラント　フェア
プライブ　ゾヴイー　ウルサチェン　フユア　ディー　
ゼレクチフェ　グイルクンク　フォノ　クロルズルフロ
ンイン　クルツルプフランツェン　ラント　ウンクラウ
テルン、インスト、フユア　フィトメジツイン　デル　
ユニフ、ホーエンハイム　デーペーエル（Ｖｅｒｂａｌ
ｔｅｎ　ｕｎｄ　Ｖｅｒｂｌｅｌｂ　ＳｏｗｉｅＵｒａ
ａｃｈｅｎ　ｆｕｒ　ｄｉｅ　ａｅｌｅｋｔｌｖｅ　Ｗ
ｉｒｋｕｎｇ　ｖｏｎＣｈｌｏｒａｕｌｆｕｒｏｎ　ｉ
ｎ　Ｋｕｌｔｕｒｐｆｌ＆ｎｚｅｎ　ｕｎｄＵｎｋｒ’
ａｕｔｅｒｎ、　　Ｉｎ５ｔ、　　ｆ’Ｍｒ　Ｐｈｙｔ
ｏｍａｄｉｚｉｎ　ｄｅｒＵｎｉｖ、　Ｈｏｈｅｎｈｅ
ｉｍ　ＤＢＲ）　、　１９８３年９月〕り〔発明の構成
および効果〕 今や１本発明者らは、一般式（ＩＩ）のベンゼンスルホ
ニル尿素誘導体をβ−シクロデキストラ／と複合させ得
ること、これらの複合体を含有する組成物が一般式（Ｉ
Ｉ）のベンゼンスルホニル尿素誘導体のみを含有する組
成物よシすぐれた活性を示すこと、これらは少量で植物
の生長調節に適していること、ナしてさＣ）にその持続
性が減少することを見い出した。一般式（ｌ［）の化合
物を含有する組成物の植物生長調節活性は知られていな
かった。

式（１）のβ−シクロデキストリンは、７個のグルコー
スの環からなる大きな環分子を形成している化合物であ
る〔クラマー−へットラー（Ｃｒａｍｅｒ−Ｔｌｅ　ｔ
　ｔ　ｌ　ｅ　ｒ　）　：ナチュルヴイス、　　（Ｎａ
ｔｕｒｗｌｓａ、）５４、６２５〜６３２　（１９６７
年）〕。

植物保護剤の活性成分としての本発明に係る複合体は、
分子のヒドロキシル基によって、一般式（ＩＩ）のベン
ゼンスルホニル尿素より親水性であるので、その水中で
の溶解性は良好であり、より容易に植物保護剤へ処理し
取扱うことができる。一般式（ＩＩ）のベンゼンスルホ
ニル尿素誘導体の水溶性は、むしろ乏しいものであり、
そのことがその植物保護剤への処理をよシ複雑なものに
している。

本発明の複合体の良好な安定性の結果として、Ｃ本複合
体は分解することなく長期間保存することができる。温
室条件下で、本複合体の除草活性は、少すくと屯一般式
（ＩＩ）のベンゼンスルホニル尿素誘導体の活性と同程
度であるが、通常この新規な複合体の活性は前記誘導体
の活性よりもまさっている。開放地（ｆｒｅｅ　１ａｎ
ｄ　）試験の結果によれば、本発明の複合体は、スルホ
ニル尿素部分がその分子の一部だけ、すなわちｌＡだけ
を表わしているという事実にもかかわらず、同量で適用
した場合には、スルホニル尿素タイプの公知の除草剤の
うち最も有効々ものと同程度に有効かまたはより有効で
ある。このことは経済的な好都合を意味する。

なぜならば、数工程からなる技術によってのみ調製可能
な高価なスルホニル尿素の量をかなり減らすことができ
るからである。本発明に係る複合体の使用は、さらに、
化学物質による土壌の汚染を減少させる。なぜならば、
本複合体の大部分は天然の糖に近い関係にある少糖類に
よって形成されているので化学的々土壌汚染剤であると
は考えることができないからである。

好ましくは出芽後に、本複合体を少量で用いる場合、複
合体は植物の生長を刺激する。

本複合体は、最低２モルのβ−シクロデキストリンを一
般式（ＩＩ）のベンゼンスルホニル尿素８４体１モルと
反応させることによって調製することができる。好まし
くは、室温から５０℃までの間の範囲の温度で、β−シ
クロデキストリンのアルコール水溶液に、水混和性溶剤
中ベンゼンスルホニル尿素誘導体の懸濁液を加えること
によって処理することができる。この反応は幾分か発熱
する。

反応混合物を２〜６時間攪拌した後、反応混合物を好ま
しくけ室温で蒸発させる。ベンゼンスルホニル尿素誘導
体とβ−シクロデキストリンとの好ましいモル比は１：
２である。

新規か化合物である本複合体の形成は、熱分析によって
調べ、これを確認した。複合体形成に用いた遊離のベン
ゼンスルホニル尿素が３００℃であるβ−シクロデキス
トリンの分解温度よシ低い温度で蒸発もしくは分解する
場合に、熱分析法［ＴＥＡ＝熱発生分析器（Ｔｈｓｒｍ
ａｌ　ＥｖｏｌｕｔｉｏｎＡｎａｌｙｚｅｒ　）　］が
本複合体の形成の呈示に適している。本複合体の分解が
β−シクロデキストリンとの複合体を形成している分子
の分解点よシ高い温度で起こる場合に本複合体の形成が
証明される。

熱分析方法の記載： 試験試料を炉中に置き、炉を８℃／分の直線的割合で加
熱した。所定の温度範囲において、試料を離れだ分解生
成物を、不活性ガス（１，８／／夕）窒素）によってフ
レームイオン化検出器へ導いた。

検出器は、試料を離れた有機物装置に比例Ｉ７だイに号
を与える。温度範囲は離ねた物質の性質に関連しておシ
、曲線の下の面積はその量を示すものである。〔スタテ
ィス、ノエイ、ガル、ニス、コミゲス　ジェイ、スタッ
ドラーーソーク　エイ、　−セイノユトリ　ジェイ、　
　（５ｚｔａｔｌｉｚ、　Ｊ、　Ｇａｌ。

Ｓ、　Ｋ’ｏｍｉｖｅｓ　Ｊ、　　５ｔａｄｌｅｒ−８
ｚ’ｏｋｅ　Ａ、−８ｚｅｌｊｔｌｌＪ、　’）　ニサ
ーモアナリティカル　イングエス　ティゲイジョン　オ
ン　シクロデキストリン　インクルージヨン　コンパウ
ンダ、　　（ＴｈｅｒｍｏａｎａｌｙｔｌｃａｌＩｎｖ
ｅａ日ｇａｔｌｏｎ　ｏｎ　Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ
ｅ　ＩｎｃｌｕｇｌｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ、　）サー
マル　アナリシス　ブロク。

（Ｔｈｅｒｍａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　Ｐｒｏｃ、　）
　６　ｔｈバイルースエイチジーダブリュー　ジェデマ
ン　ビルクハウゼン　フェルラーク（Ｂａｙｒｅｕｔｈ
　ＨＧＷ　ＪｅｄｅｍａｎｎＢｉｒｋｈａｅｕａｅｎ　
Ｖｅｒｌａｇ　）　、　Ａイル（Ｂａ５ｅｌ　）　＋１
９８０年４８７〜４９３頁〕。

本発明の方法を示す以下の実施例において、ベンゼンス
ルホニル尿素誘導体および本複合体の分解の温度範囲々
らびに熱分解曲線Ｊ−Ｊ　！ｊ、ｐ◇ｊ（７ｙ、実施例
１ ３７℃において３０％のエタノールを含有する２モルの
β−シクロデキストリンの水溶液に、水混和性溶剤中１
モルの４．−　（（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−）リアノン−２−イル）−アミノカルボニル）−
２−クロロベンゼン−スルホンアミドの３７℃暖懸濁液
を滴下して加えた。

この反応混合物を３７℃において４時間激しく攪拌し、
室温において蒸発乾個し、そして表題の複合体を得た。

分子搦’　：　２６２７．５゜ＴＥＡ法によシ抜合体は
２８０℃よシ高い温度で分解し、前記ベンゼンスルホニ
ル尿素誘導体の分解範囲は１６０〜２４０℃の間であっ
た。第１図において、α（上の曲１ｉｌ）の分解は３０
０℃より高い温度にお　　　　　　５いてのみ始まり、
３００〜３５０℃で生ずるＴＥＡピークはこの分解に特
徴的なものである。３００℃までは、シクロデキストリ
ンから有機物は放出されなかった。

曲線β）によって示されるように、ベンゼンスルホンア
ミドの分解は１３０℃で始まシ、この試験の環境下で分
解は３５０℃においてなお継続している。１５０〜２５
０℃において起こる二つのピークはこの分解に特徴的で
ある。

曲線γ）については、１００〜２５０℃において複合体
試料から有機物が放出される。これは複合していない「
遊離の」スルホンアきド誘導体の放出に特徴的なもので
ある。複合していないスルホンアミド誘導体は純粋なス
ルホンアミド誘導体（中央の曲線）よシ幾分か低い温度
で放出するということを観察することができる。このこ
とは次のように説明することができる：複合していない
スルホンアミド誘導体は担体としてのβ−シクロデキス
トリン（ＢＣＤ）の表面上に位置しているので広い面で
分解される。

複合体の形で結合している活性成分は、シクロデキスト
リンの分解と同時に、３００℃より高い温度でのみ分解
、放出する。これは３００〜３５０℃で生ずるビニクに
よって示される。

出発物質の調製： Ａ）　　２−クロロベンゼン−スルホニル−クロリドは
ドイツ特許第２３０８２６２号によって調製した。

Ｂ）　　６−メチル−４−メトキシ−２−アミノ−トリ
アジンは日本特許公報第６６−９２号および第６６−１
１１５号によって調製した。

Ｃ）　Ａ）およびＢ）による中間生成物はヨーロッパ特
許第３４４３１号に開示の方法によって反応させた。

実施例２ 実施例１に記載の如くに、対応するベンゼンスルホニル
尿素をβ−シクロデキストリンと１：２のモル比で反応
させることによって処理することができる。複合体の分
子量：２６３４゜ＴＥＡ法による試験によれば、複合体
は２３０℃より高い温度で分解し、ベンゼン−スルホニ
ル尿素誘導体の分解温度範囲は１７０〜２３０℃である
。

出発物質の調＊： Ａ）２−（メトキシカルブニル）−ベンゼン−スルホン
アミドはソエイ、オルグ、）ｙム、（Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）２７．１７０３〜１７０９頁（１
９６２年）およびヨーロッパ特許第４６６２６号によっ
てｖ４製した。

Ｂ）　　２−アミノ−４，６−シメチルーピリミジンは
米国も一詐第２６６０５７９号により調製することがで
きる。

Ｃ）　　Ａ）およびＢ）Ｋよる化合物は実施例１のＣ）
の方法により反応させることができる。

実施例３ ホンアミド−β−シクロデキストリン複合体この化合物
は、実施例１に開示した如くに、対応するベンゼン−ス
ルホニル−尿素とβ−シクロデキストリンとを１＝２の
モル比で反応させることによって調製した。複合体の分
子量：２６５１゜ＴＥＡ法によれば、この複合体は２３
０℃よシ高温で分解し、ベンゼン−スルホニル−尿素誘
導体の分解温度範囲は１５０〜２３０℃であった。

出発化合物の調製： Ａ）２−（メトキシカルはニル）−ベンゼン−スルホン
アミドは実施例２のＡ）Ｋ従って調製することができる
。

Ｂ）　６−メチル−４−メトキシ−２−アミノ−トリア
ジンは実施例１０Ｂ）に従って調製した。

Ｃ）　　Ａ）およびＢ）による化合物は実施例１のＣ）
の方法によって反応させることができる。

実施例４ ンゼンースルホンアミドーβ−シクロデキストリン複合
体 この化合物は、実施例１に開示の如くに、対応するベン
ゼンスルホニル尿素とβ−シクロデキストリンとを１：
２のモル比で反応させることＫよって調製した。分子量
：２６１０．５゜ＴＥＡ法による試験によれば、この複
合体は２８０℃より高温で分解し、ベンゼンスルホニル
−尿素誘導体の分解温度範囲は１５０〜２４０℃であっ
た。

出発物質の調製： Ａ）２−クロロ−ベンゼン−スルホニルクロリドは実施
例１のＡ）Ｋ従って調製した。

Ｂ）　　２−アミノ−４，６−シメチルーピリミジンは
実施例２のＢ）に従って調製した。

Ｃ）　Ａ）およびＢ）による化合物は実施例１のＣ）の
方法によって調製することができる。

本複合体を含有する新規な薬剤は、農業において通常認
められている形態で、例えば、溶液、乳濁液、濃厚物、
懸濁液、分散液、粉末（ｄｕｎｔ）、顆粒等の形態で用
いることができ、これらは植物の出芽前または出芽後の
処理に適している。本複合体の良好な水溶性により、薬
剤は水を用いて調製することが好ましく、または使用前
に水を用いて稀釈することができる。水を用いてＰＡｔ
′Ｊシた化合物は、好ましくは、植物への薬剤の付着お
よび植物組織へのその浸透を促進する界面活性剤を含有
している。

本発明に係る新規な植物保護剤は、０．１〜９５重量％
の本複合体を、通常の担体、例えば、固体もしくは液体
の担体または稀釈剤および任意に界面活性剤と共に含ん
でいる。本発明に係る除草剤または植物生長調節剤は、
濃縮した形のものであってもよく、または直接的使用に
適した形に稀釈することができる。

前記の新規な組成物を調製するために、液体の担体また
は稀釈剤、例えば、脂肪族、芳香族および環状炭化水素
またはそれらの誘導体、鉱油留分または高極性溶剤を用
いることができる。例として、メタノール、プロノやノ
ール、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩累化炭化水素
、および水を掲げることができる。固体の担体または稀
釈剤は天然もしくは人工のものであってよく、また、粉
末もしくは顆粒の形態で使用することができる。

固体担体として、カオリン、シリケート、メルク、ドロ
マイト、畦土、木粉充填剤またはおが屑を用いることが
できる。

界面活性剤として、イオノダンもしくはノニオノダン分
散剤、乳濁剤または湿潤剤、例えば、アルキルベンゼン
モジくはアルキル−ナフタリンスルホネート、硫酸化脂
肪アルコール、スルホ琥珀酸ナトリウムのエステル、ス
ルホン化もしくは硫酸化脂肪酸エステル、ポリ（オキシ
エチレン）−グリコールーエステル、アルキル−アリー
ル−ポリエトキシ−アルコール、ヒマシ油ト酸化エチレ
ンとの縮合物、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪アルコ
ールスルフェートのカルシウムおよびアミン塩を掲げる
ことができる。

適当な界面活性剤として、本発明者らは小冊子サーファ
クタントサイエンス　シリーズ（５ｕｒｆａｃｔａｎｔ
　５ｃｉｅｎｃｅ　５ｅｒｉｅｓ　　（マーセルデツカ
−、インク、　　（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　＋　
Ｉｎｃ、　）ニー−ヨーク〕に言及するものである。本
発明に係る代表的な組成物の何例かを以下の例中で述べ
る。

調製例 例■ 湿潤性粉未 実施例１に係る活性成分４０重量部、カオリン５５重量
部、脂肪アルコールスルホネート２．５重量部および亜
硫酸廃液２．５重量部を混合し、振動ミル中で磨砕ｉ−
だ。得られた湿潤性粉末は、４０重量％の活性成分を含
んでおり、水中に懸濁させ噴霧することが可能であった
。

例■ 湿潤性粉未 実施例２の活性成分１０重ｉ部、オキシエチレン 化アンヒドロソルビット−モノステアレート〔ツウィー
ン（Ｔｗｅｅｎ　）　６０　：ｌ　５重組部、およびカ
オリン８５重量部を一緒にして磨砕し、１０重匍−チの
活性成分を含有する湿潤性粉末を得た。これは水で稀釈
して噴霧することが可能であった。

例■ 乳化性濃厚物 実施例３の活性成分９５重量部および５重量部のツウィ
ーン６０を混合して９５５重量部濃厚物を得た。これは
水で稀釈することが可能であった。

例■ 水性噴霧液 実施例４の活性成分７重量部を水９３重量部中に溶解し
た。この溶液は噴霧による直接の使用に適している。

例■ 水性懸濁液 実施例１の活性成分４５重量部、亜硫酸廃液０．５重量
部、脂肪アルコールスルホネー）０．５ｉｉ量部および
水５４４重量部を混合して懸濁液を得た。

これは使用前に水で稀釈することが可能である。

生物例 例■ 栽培した植物および雑草を用いることにより、本発明の
複合体を含有する新規な除草剤および植物生長調節剤を
温室および開放地で試験した。実施例１〜４の活性成分
の水溶液を用いることによって出芽前および出芽後に処
理を実施した。比較の薬剤として、Ｎ−Ｃ（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ−カルがニル］−２−クロロベンゼン−スルホ
ンアミドを用いた（クロロスルフロン）。

温室試験については、活性成分を３００　ｆ／ｈａの量
で、１　ｈａ当ｐ１０００７の水中に分散させて用いた
。この量は、５０Ｍ１ａのベンゼンスルホニル尿素誘導
体に相当する。前記公知のベンゼンスルホニル尿素を５
０　？７ｈａの割合で用いた。処理の８〜１６日後に評
価を行なった。この温室試験の結果を第１表に要約して
示す。

開放地条件下で、Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−）リアジ／−２−イル）−アミノ−カルが
ニル］−２−（メ）キシカル？ニル）−インゼンースル
ホンアミドβ−シクロデキストリン抜合体を含有する薬
剤の除草効果を種釉の濃度で出芽前および出芽後に試験
して、その薬剤の活性をＮ−〔（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカ
ルボニル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド（クロ
ロスルフロン）のみを含有する組成物の活性と比較した
。活性成分は、ｌｈａ当り１００ＯＡ！の水中に分散さ
せ、３０．６０および１２０ｉＰ／ｈａの１で用いた（
前記ベンゼンスルホニル尿素誘導体の５，１０および２
０νｌｌａに相当する）。

前記の公知活性成分は２０　Ｐ／ｈ　ａの割合で用いた
。

処理の１０日後に評価を行ない、この結果を第■表に要
約１．て示す。

Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２−（メト
キシカル？ニル）−ベンゼン−スルホンアミドβ−シク
ロデキストリン抜合体の植物′　　　　　　生長調節活
性を試験した。比較の薬剤として、ナトリウム、リン、
カリウム、マグネシウムなラヒに少量成分、例えに、鉄
、亜鉛、マンガン、ホウ素、銅、モリブデンおよびコバ
ルトならびにキレート形成ホルモンを含有するラフサル
（Ｗｕｘａｌ）と称する公知の植物生長調節剤を用いた
。１０〜２０ｃｒｎのズイーメイズ（Ｚｅａ　ｍａｙａ
　）に噴霧することにより処理を行なった。組成物は５
０００　。

１０００および１００　ｆ／ｈａの割合で１０００１の
水中に分散させて用いた。ラフサルの量は５０００　ｊ
？／ｈａとした。

処理の１７日後に評価を行ない、植物体の生体重（ｇｒ
ｅｅｎ　ｗｅｉｇｈｔ）を未処理の対照と比較した。

この結果を第■表に要約して示す。

下記の植物および雑草を生物試験に用いた：植物： ズイーメ／１ズ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）雑草： 以下余白 第■表 対照（未処理）　　　−５５３１００ ウクサル（公知）　　５０００　　　　５６２　　　１
０１実施例３　　　　５０００　　　３９３　　　　７
１実施例３　　　　１０００　　　５６３　　　１０２
実施例３　　　　　１００　　　６０４　　　１０９こ
れらの試験結果は次のことを示している：すなわち、本
発明の複合体を含有する新規な除草剤は、温室試験にお
いて出芽前処理の場合に少なくとも公知の比較薬剤と同
じ活性を示しまた出芽後処理の場合には比較薬剤よシ有
効であり双子葉の雑草を十分に枯らし、開放地試験にお
いて少量割合で公知の薬剤より有効であり、そして単子
葉植物の場合に単子葉の雑草を十分に枯らした。不発ｔ
　　　　　　明に係る組成物の選択性は実質的に公知組
成物の例■ 新規な本除草剤の植物生長調節活性は、まず第１に、少
量の適用割合という点で重要である。植物生長調節剤と
して適用する場合、活性成分の−は１ｏｏｙ／ｈａ以下
である。

例■ 新規な本除草剤の適用１は、使用目的たる植物および雑
草の細類ならびに気象条件に依存している。出芽前処理
の場合に、活性成分の１．は、通常７０〜３００　？／
ｈａ　、好ましくは１００〜２００ノ／ｈ　ａである。

出芽後処理の場合に１活性成分の量は、通常５０〜２０
０め＾ａ１好１しくけ７０〜１００　ｉＩ／ｈａである
。本発明の除草剤は、他の公知な植物保護剤、好筺しく
け除草剤と一緒に使用することができる。

例■ 開放地小区画試験において、同じ割合の活性成分の場合
に実殉例１の徐合体が６か月日に殺草性を生ずることを
本発明者らは見い出した。開放地条外下では、わずか５
チであったのに反し、クロＣ７スｋ　７０ンは６５％で
シロガラシ（シナビスアルパ）を枯らした。

クロルスルフロン（Ｎ−（（６−メチル−４−メトキシ
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ−カル
ビニル）−２−クロロベンゼン−スルホンアミド）は２
０　？／ｈ＆の用量で持続性があるので、農業の実際に
おいて秋まき小麦は冬に播種しなければならないことが
知られている。本発明の複合体は゛、迅速な分解の結果
および／または表面土壌からの迅速な溶解による増大し
た親水性の結果として、秋まき小麦の植生によってその
活性を失い、その後秋に任意の単子葉または双子葉植物
を播種することができる。得られた結果を第■表に要約
して示す。

楓下余白

【図面の簡単な説明】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、 Ｘはハロゲンまたは−ＣＯＯＲを表わし、 さらに前記式中のＲは脂肪族基であり、 ＹおよびＺは互いに他と独立して水素、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、そ
   してＡは−ＣＨ＿２−または窒素を表わす〕 で表わされるベンゼンスルホニル尿素誘導体と、下記式
   （ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるβ−シクロデキストリンとの複合体。 ２、前記一般式（II）のベンゼンスルホニル尿素と式（
   I ）のβ−シクロデキストリンとのモル比が１：２で
   ある、特許請求の範囲第１項記載の複合体。 ３、前記ベンゼンスルホニル尿素誘導体がＮ−〔（４−
   メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
   イル）アミノカルボニル〕−（２−クロロベンゼン）−
   スルホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の複
   合体。 ４、前記ベンゼンスルホニル尿素誘導体がＮ−〔（４−
   メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
   イル）アミノカルボニル〕−２−（メトキシカルボニル
   ）−ベンゼンスルホンアミドである、特許請求の範囲第
   １項記載の複合体。 ５、活性成分として、下記の一般式（II）：▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） 〔上式中、 Ｘはハロゲンまたは−ＣＯＯＲを表わし、 さらに前記式中のＲは脂肪族基であり、 ＹおよびＺは互いに他と独立して水素、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、そ
   してＡは−ＣＨ２−または窒素を表わす〕 で表わされるペンテンスルホニル尿素誘導体と、下記式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるβ−シクロデキストリンとの複合体を含む
   除草剤および植物生長調節組成物。 ６、０．１〜９５重量％の活性成分を含む、特許請求の
   範囲第５項記載の組成物。 ７、活性成分としてＮ−〔（４−メトキシ−６−メチル
   −１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカルボ
   ニル〕−（２−クロロベンゼン）−スルホンアミドとβ
   −シクロデキストリンとの複合体を含む、特許請求の範
   囲第５項または第６項記載の除草剤組成物。 ８、活性成分としてＮ−〔（４−メトキシ−６−メチル
   −１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカルボ
   ニル〕−２−（メトキシカルボニル）−ベンゼンスルホ
   ンアミドとβ−シクロデキストリンとの複合体を含む、
   特許請求の範囲第５項または第６項記載の植物生長調節
   組成物。 ９、下記の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、 Ｘはハロゲンまたは−ＣＯＯＲを表わし、 さらに前記式中のＲは脂肪族基であり、 ＹおよびＺは互いに他と独立して水素、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、そ
   してＡは−ＣＨ＿２−または窒素を表わす〕 で表わされるペンテンスルホニル尿素誘導体と、下記式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるβ−シクロデキストリンとの複合体の製造
   方法であって、 前記一般式（II）のベンゼンスルホニル尿素誘導体を前
   記式（ I ）のβ−シクロデキストリンと反応させるこ
   とを含む前記複合体の製造方法。 １０、前記一般式（II）のベンゼンスルホニル尿素誘導
   体１モルをβ−シクロデキストリン２モルと反応させる
   ことを含む、特許請求の範囲第９項記載の製造方法。 １１、望ましくない植物の枯死方法であって、下記の一
   般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、 Ｘはハロゲンまたは−ＣＯＯＲを表わし、 さらに前記式中のＲは脂肪族基であり、 ＹおよびＺは互いに他と独立して水素、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、そ
   してＡは−ＣＨ＿２−または窒素を表わす〕 で表わされるベンゼンスルホニル尿素誘導体と、下記式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を含有する組成物の有効量を用いて雑草または土壌を処
   理することを含む枯死方法。 １２、植物の生長を刺激する方法であって、下記の一般
   式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘはハロゲンまたは−ＣＯＯＲを表わし、 さらに前記式中のＲは脂肪族基であり、 ＹおよびＺは互いに他と独立して水素、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、そ
   してＡは−ＣＨ＿２−または窒素を表わす〕 で表わされるベンゼンスルホニル尿素誘導体と、下記式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるβ−シクロデキストリンとの複合体を含有
   する組成物の有効量を用いて植物を処理することを含む
   植物の生長刺激方法。