CS250690B2 - Herbicide and plants' growing regulating agent and method of its efficient substance production - Google Patents
Herbicide and plants' growing regulating agent and method of its efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS250690B2 CS250690B2 CS854105A CS410585A CS250690B2 CS 250690 B2 CS250690 B2 CS 250690B2 CS 854105 A CS854105 A CS 854105A CS 410585 A CS410585 A CS 410585A CS 250690 B2 CS250690 B2 CS 250690B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- complex
- formula
- cyclodextrin
- benzenesulfonylurea
- plants
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 11
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- -1 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims description 8
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVAPOGMQIPODIW-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfonylurea Chemical class C1=CC=CC=C1.NC(=O)N=S(=O)=O BVAPOGMQIPODIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001202 beta-cyclodextrine Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USHHCQFIUMQAKY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methyl-1h-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NN(N)NC(C)=C1 USHHCQFIUMQAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- LLKNJTUXPUNSHY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)urea Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 LLKNJTUXPUNSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- WUUZKBJEUBFVMV-UHFFFAOYSA-N copper molybdenum Chemical compound [Cu].[Mo] WUUZKBJEUBFVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGDNCZPCIZNCQS-UHFFFAOYSA-N ctk3j8699 Chemical compound Cl=S NGDNCZPCIZNCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidních prostředků a prostředků regulujících růstv rostlin, které jako účinnou látku obsahují ,Y komplex derivátu benzensulf onylmočoviny o- fixP \ becného vzorce II (O)— SOj/NH-CO-NH -( O A
........... Z (IH
jakož i použití těchto prostředků při ochraně rostlin a způsobu výroby komplexů účinných látek.
Na 1 mol derivátu benzensulfonylmočoviny obecného· vzorce II je zapotřebí nejméně 2 mol cyklodextrinu, aby bylo celé množství sulfonylmočoviny převedeno do komplexu s cyklodextrinem. Proto nový komplex podle vynálezu je komplexem 1 mol derivátu sulfonylmočoviny obecného vzorce II se 2 nebo· více moly cyklodextrinu.
V obecném vzorci II
X znamená halogen nebo skupinu vzorce —COOR, kde R znamená Cl taž C4 alkyl,
V a Z nezávisle na sobě znamenají vodík, C)_4 alkyl nebo C;_.· alkoxyl a
A znamená skupinu —CH2— nebo atom dusíku.
Jako halogen je výhodný chlor. Y a Z znamenají s výhodou methyl nebo methoxyskupinu.
V US patentových spisech 4 169 719 a 4 127 405 jsou popsány deriváty benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II jako účinné látky selektivních herbicidních prostředků, kde X, Y, Z a A mají výše uvedený význam. Díky vysoké účinnosti jsou vhodné pro aplikaci malých množství na 1 ha a jejich použití je také příznivé z hlediska toxicity. Jejich akutní a chronická dávka je extrémně vysoká [J. Agric. Food Chem. 29, 416 (1981)].
V určitých případech použití nejvyšších dávek bylo pozorováno, že rozklad aktivní složky je velmi pomalý a tak v případě citlivých kultur rostlin musí být vzata v úvahu persistence účinných látek (Byeung Hoa Kang: Verhalten und Verbleib Sowie Ursachen fůr die selektive Wirkung von Chlorsulfuron in Kulturpflanzen und Unkráutern, Inst. fúr Phytomedizin der Univ. Hohenheim DBR, Sept. 1983).
Nyní bylo nalezeno, že deriváty benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II mohou tvořit komplexy s /J-cyklodextrinem a prostředky obsahující tyto komplexy vykazují lepší účinnost než prostředky obsahující pouze deriváty benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II a v malé dávce jsou vhodné pro regulaci růstu rostlin a dále je snížena jejich persistence. Regulační účinnost růstu rostlin prostředků obsahujících sloučeninu obecného vzorce II nebyla známa.
β-Cyklodextrin vzorce I je sloučenina tvořící velkou kruhovou molekulu obsahující sedm glukózových kruhů [Cramer-Hettler: Naturwiss. 54, 625 až 632 (1967)].
Komplexy podle vynálezu jako účinné složky prostředků ochrany rostlin jsou díky hydroxylovým skupinám více hydrofllní než deriváty benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II, jejich rozpustnost ve vodě je lepší, lze s nimi manipulovat a zpracovávat je do· prostředků pro· ochranu rostlin jednoduchým způsobem. Rozpustnost derivátů benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II ve vodě je poněkud horší, což ztěžuje jejich zpracování do prostředků pro ochranu rostlin.
V důsledku dobré stability komplexů mohou být prostředky skladovány bez rozkladu dlouhou dobu. Za skleníkových podmínek je herbicidní účinnost komplexů přinejmenším stejná jako derivátů benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II, alte obecně účinnost nových komplexů nad touto aktivitou vyniká. Za podmínek testů ve volné přírodě je komplex podle vynálezu, je-li aplikován ve stejné dávce, stejně účinný nebo účinnější než nejúčinnější reprezentant známých herbicidů sulfonylmočoviny navzdory faktu, že sulfonylmočovinový podíl představuje pouze část, tj. 1/6 jejich molekuly. Toto představuje tu ekonomickou výhodu, že může být značně snížen obsah nákladné sulfonylmočoviny, která může být připravena pouze několikastupňovou technologií. Použití komplexu podle vynálezu dále snižuje kontaminaci půdy, jelikož větší podíl komplexu je tvořen oligosacharidem, který je podobný přírodnímu cukru, a tak nemůže být považován za činidlo kontaminující půdu.
Jestliže se použije komplex v malé dávce, výhodně postemergentně, stimuluje růst rostlin.
Komplex může být připraven reakcí nejméně 2 mol ^^Μούβχίηπη s 1 mol derivátu benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II. Postup se výhodně provádí přidáním suspenze derivátu benzensulfonylmočoviny v rozpouštědle mísitelném s vodou do· vodně-alkoholického roztoku ,6-cyklodextrinu při teplotě mezi teplotou místnosti a 50 °C. Reakce je poněkud exotermní. Reakční směs se míchá 2 až 6 hodin a pak se reakční směs odpaří výhodně při teplotě místnosti. Výhodný molární poměr derivátu benzensulfonylmočoviny a je 1:2.
Tvorba komplexu, který je novou sloučeninou, se sleduje termoanalýzou a je tak identlfikován. Termoanalytická metoda (TEA rovná se Therma Evolution Analyzer) je vhodná pro důkaz formace komplexu, jestliže se volná benzensulfonylmočovina použitá pro seskupení komplexu odpaří nebo rozloží při nižší teplotě, než je teplota rozkladu /--cykl·odextrinu, která je 300 °C. Seskupení komplexu je dokázáno, jestliže jeho rozklad probíhá při teplotě vyšší, než je teplota rozkladu molekuly tvořící komplex s ^-оук^dextrinem.
Popis metody:
Testovaný vzorek se umístí do pece a pec se zahřívá lineární rychlostí 8 °C/min. Po dosažení teplotní oblasti rozkladu produktu odštěpujícího se ze vzorku, je tento zaveden do plamenového ionizačního detekto250690
6 ru za pomoci inertního plynu (1,8 1/min/dusíku). Detektor dává signál odpovídající organické složce, kterou vzorek odštěpuje. Teplota oblasti odpovídá kvalitě materiálu a povrch pod křivkou jeho množství (Sztatisz, J. Gól. S. Komives J. Stadler-Szoke A. — Szejtli J.: Thermoanalytical Investigation on Cyclodextrine Inclusion Compounds. Thermal Analysis Proč. 6th Bayreuth HGW Jedemann Birkbaeusen Verlag, Basel, 1980, str. 487 až 493].
V následujících příkladech dokládá způsob podle vynálezu teplotní oblast rozkladu komplexu a derivátu benzensulfonylmočoviny, jakož i příslušné termoanalytické křivky.
Příklad 1
Komplex N-[(4-methoxy-6-methyl-1t3t5-triazin-2-yl)-aminokarbonyl ] -2-chlorbenzen-sulfonamidu a ^-cyklodextrinu.
K vodnému roztoku 2 mol /Scyklodextrinu obsahujícímu 30 % ethanolu se při 37 °C po kapkách přidá 37 °C teplá suspenze 1 mol 4- [ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl ] -aminokarbonyl ] -2-c hlorbenzen-sulf onamidu v rozpouštědle mísitelném s vodou. Reakční směs se intenzívně míchá 4 hodiny při 37 °C a odpaří se dosucha při teplotě místnosti a získá se tak titulní sloučenina. Molekulární hmotnost: 2 627,5. Podle TEA metody se komplex rozkládá při 280 °C a oblast rozkladu derivátu benzensulfonylmočoviny je mezi 160 až 240 °C. Na obr. 1 představuje a termoanalytickou křivku J-cyklodextrinu a β sulfonamidového derivátu a γ komplexu. Rozklad w (horní křivka) začíná při asi 300 °C, TEA pík vyskytující se při 300 až 350 °C je pro rozklad charakteristický. Nad 300 °C se neuvolňuje žádná organická složka z cyklodextrinu.
Jak je zřejmé z křivky β, začíná rozklad benzensulfonamidu při 130 °C a za podmínek testu rozklad plynule pokračuje do 350 stupňů Celsia. Dvojitý pík při 150 až 250 °C je pro rozklad charakteristický.
Na křivce γ při 100 až 250 °C je uvolňována z komplexu vzorku organická složka charakteristická pro nekomplexovanou ,,volnou sulfonamidovou složku“. Bylo pozorováno, že nekomplexovaný sulfonamidový derivát se uvolňuje při poněkud nižší teplotě než čistý sulfonamidový derivát (prostřední křivka); tato skutečnost může být vysvětlena následovně: nekomplexovaný sulfonamidový derivát je umístěn na povrchu BCD jako nosiči a je tak rozkládán na větším povrchu.
Vazba aktivní složky komplexu se rozkládá — uvolňuje — pouze nad 300 °C, spolu s rozkladem cyklodextrinu, jak je zřejmé z píku v oblasti 300 až 350 °C.
Příprava výchozích látek:
a)
2-ChlorbenzensulfonylУhlorld se připraví podle DE PS 2 308 262.
b)
6-Methyl-4-methoxy-2-aminotriazin se připraví podle JP P S 66-92 a 66-1115,
c)
Meziprodukty podle a) a b) se nechají reagovat způsobem popsaným v evropském pat. spise 34431.
Příklad 2
Komplex N- [ 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl )-aminokarbonyl )-2-( methoxykarbonyl)-benzensulfonamidu a β-cyklodextrinu
Způsobem popsaným v příkladu 1 se nechá reagovat odpovídající benzensulfonylmočovina s /3cyklodextгinem v molárním poměru 1: 2. Mo]ekulární hmotnost komplexu 2 634.
Při stanovení TEA metodou se· komplex rozkládá při teplotě nad 230 ac a teplota . rozkladu derivátu benzensulfonylmočoviny je 170 až 230 °C.
Příprava výchozího materiálu:
a)
2- (Methoxykarb onyl) benzensulfonamid se připraví podle J. Org. Chem. 27, 1703 až 1 709 (1962) a podle evropského pat. spisu číslo 46626.
b)
2-Amino-4,6--limethylpýrimidin je možno připravit podle US P S -2 660 579.
c)
Sloučeniny podle a) a b) se nechají reagovat způsobem podle příkladu 1 c.
Příklad 3
Komplex N-[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminokarbonyl ]-2- (methoxykarbonyl) -benzensulfonamidu a ^^111^x0^0
Sloučenina se připraví postupem podle příkladu 1 reakcí odpovídající benzensulfonylmočoviny s /J-cyklo<dextrinem v molárním poměru 1: 2. Molekulární hmotnost komplexu 2 651.
Podle TEA metody se komplex rozkládá nad 230 °C a teplota rozkladu derivátu benzensulfonylmočoviny je 150 až 230 °C.
Příprava výchozích látek:
a) '
2- (Methoxykarbonyl) -benzensulf onamid může být připraven postupem uvedeným v příkladu 2a).
b)
6-Methyl-4-methoxy-2-aminotriazm se připraví podle příkladu lb).
c)
Sloučeniny podle a) a b) mohou spolu reagovat způsobem podle příkladu 1 c).
Příklad 4
Komplex N-[ (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-y!) -aminokarbonyl ] -2-chlorbenzen-sulfonamidu a /Scykkodextrinu
Sloučenina se připraví podle příkladu 1 reakcí odpovídající benzensulfonylmočoviny s (í-cyklodextrinem v molárním poměru 1 : 2. Molekulární hmotnost 2 610,5.
Podle stanovení TEA metodou se komplex rozkládá při teplotě nad 280 °C a teplota rozkladu benzensulfonylmočovinového derivátu je 150 až 240 °C.
Příprava výchozích látek:
a)
2-Chlorbenzensulfonylchlorid se připraví postupem podle příkladu 1 a).
b) se připraví podle příkladu 2b). ·
o)
Sloučeniny a) a b) mohou reagovat podle způsobu popsaného v příkladu lc).
Nové prostředky obsahující komplexy mohou být použity ve formě běžné v zemědělství, jako· jsou roztoky, emulze, koncentráty, suspenze, disperze, popraše, granuláty atd, které jsou vhodné pro pre- nebo postemergentní ošetření rostlin. Vzhledem k dobré rozpustnosti komplexů ve vodě jsou preferovány přípravky, které obsahují vodu nebo mohou být vodou ředěny. Prostředky obsahující vodu mohou výhodně obsahovat povrchově aktivní látky jako· promotory adheze účinné látky na rostlinu a její penetrace do rostlinné tkáně.
Nové prostředky na ochranu rostlin podle vynálezu obsahují komplexy v množství 0,1 až 95 % hmot, spolu s vhodnými nosiči jako jsou pevné nebo kapalné nosiče nebo ředidla a popřípadě povrchově aktivní látky. Herbicidy nebo regulátory růstu rostlin podle vynálezu mohou být v koncentrované formě nebo mohou být zředěny na formu vhodnou pro· přímé použití.
Pro přípravu nových prostředků mohou být použity kapalné nosiče nebo ředidla, jako jsou alifatické, aromatické a cyklické uhlovodíky nebo· jejich deriváty, frakce minerálních olejů nebo vysoce polární rozpouštědla. Jako příklady je možno uvést methanol, propanol, cyklohexan, cyklohexanol, dimethylformamid, dimethylsulfoxld, chlorované uhlovodíky a vodu. Pevné nosiče nebo ředidla mohou být přírodní nebo umělá a mohou být užita ve formě prášku nebo granulí. Jako pevné nosiče je možno uvést kaolin, silikáty, talek, dolomit, křemelina, dřevné plnivo nebo piliny.
Jako povrchově aktivní ionogenní nebo neionogenní dispergační, emulgační nebo smáčecí činidla mohou být uvedeny například alkylbenzen nebo alkylnaftalensulfonáty, sulfonované mastné alkoholy, estery sulfosukcinátu sodného, sulfonované nebo sulfatované estery mastných kyselin, estery póly (oxy^^hylen j glykolu, alkylarylpolkethoxyalkohol, kondenzáty ricinového oleje a ethylenoxidu, sorbitany mastných kyselin, vápenaté a amoniové soli sulfátů mastných alkoholů atd.
Vhodné povrchově aktivní látky jsou uvedeny v Surfactant Science Series (Marcel Dekker, lne. New York). Charakteristické složení prostředků podle vynálezu je uvedeno v následujících příkladech.
P ř íkla dl .
Smáčitelný prášek hmot, dílů účinné látky podle příkladu 1, 55 hmot, dílů kaolinu, 2,5 hmot, dílu sulfonátu mastného alkoholu a 2,5 hmot, dílů sulfitového odpadního louhu se smísí a mele vo vibračním mlýně. Získaný smáčltelný prášek obsahuje 40 hmot. % účinné látky; může být suspendován ve vodě a aplikován postřikem.
Příklad II
Smáčitelný prášek hmot, dílů účinné látky podle příkladu 2, 5 hmot, dílů oxyethylovaného anhydгоБогЫСтопо^еагЁк! (Tween 60), 85 hmot, dílů kaolinu, se spolu mele a získá se smáčitelný prášek, který obsahuje 10 hmot, účinné složky, který může být ředěn vodou a aplikován postřikem.
Příklad III
Emulgovatelný koncentrát hmot, dílů účinné látky podle příkladu a 5 hmot. dílů Tweenu 60 se smísí a získá se koncentrát o· koncentraci 95 % hmot., který je možno ředit vodou.
Příklad IV
Vodný postřik hmot. dílů účinné látky podle příkladu se rozpustí v 93 hmot. dílech vody. Roztok je vhodný pro přímé použití k postřiku.
Příklad V
Vodná suspenze hmot. dílů účinné látky podle příkladu 1, 0,5 hmot. dílu sulfitového odpadního louhu, 0,5 hmot. dílu sulfonátu mastného alkoholu a 54 hmot. dílů vody se smísí a takto získaná suspenze může být ředěna pro použití vodou.
Biologické pokusy
Příklad VI
Nové herbicidní a růst rostlin regulující prostředky obsahující komplexy podle vynálezu se testují ve skleníku a rovněž ve volné přírodě při pěsování rostlin a plevelů. Ošetření bylo provedeno pre- a postemergentně za použití vodného roztoku účinné složky z příkladů 1 až 4. Jako srovnávací látka byl použit N-[ (4-methoxy-6-methyl-l.3.5-'triazin-2-^][) -aminokarbonyl] -2-chlorbenzensulfonamid (Ch 1 o rsul fůrou).
Pro test prováděný ve skleníku byly účinné látky dispergovány v 1 000 1 vody na ha v množství 300 g/ha. Toto množství odpovídá 50 g/ha derivátu benzensulfonylmočoviny. Známá benzensulfonylmočovina byla použita v dávce 50 g/ha. Hodnocení bylo provedeno· 8 až 16 dní po ošetření. Výsledky testů ve skleníku jsou shrnuty v tabulce I.
Ve volné přírodě byl herbicidní účinek prostředku obsahujícího komplex β-cyklodextrinu · a. N-[(4-méthpxy-6-methyl-l,3.5-triazin-2-yL) -aminokarbonyl ]-2- (methoxykarbonylJ-benzensulfonamidu testován prea postemergentně v různých koncentracích a jeho účinnost byla porovnána s účinností prostředku · obsahujícího · pouze N-[(4-methoxy-6-methyl-l. 3.5-triazin-2-ylJ aminokarbonyl ] -2-chlorbenzen-sulfonamid [ Chlorsulfuron). Účinná látka byla dispergována v 1 000 litrech vody na ha a byla aplikována v množství 30. · · 60 a 120 g/ha (což odpovídá. vztaženo na derivát benzensulfonylmočoviny 5. 10 a 20 g/ha). Známá účinná látka byla použita v dávce 20 g/ha.
Hodnocení bylo provedeno 10 dní po ošetření · · a výsledky jsou shrnuty v. tabulce II.
Účinnost regulace růstu rostlin komplexu (-cyklodextrinu a N-((4-methoxy-6-methyl-l.3.5-triazin-2-yl) -aminokarbonyl ] -2- (methoxykarbonyl)-berzensulfonamiduLse zkouší v porovnání se známým regulátorem růstu rostlin nazývaným Wuxal obsahujícím sodík. fosfor. draslík. hořčík. jakož i stopové prvky. jako je železo. zinek. mangan. bór. měď. molybden a kobalt. · jakož i chelatotvorné hormony. Ošetření bylo provedeno· postřikem kukuřice ze vzdálenosti 10 a 20 cm. prostředek byl dispergován v 1 ·000 1. vody a dávka byla 5 000. 1 000 a 100 g/ha. Množství Wuxalu · bylo 5 000 g/ha.
Hodnocení bylo provedeno 17 dní po ošetření a byla porovnána hmotnost zelené hmoty rostlin s neošetřenou kontrolou. Výsledky jsou shrnuty v tabulce III. Pro biologické · · testy byly použity · následující rostliny:
Zea mays (kukuřice)
Triticum vulgare (ozimá pšenice) Hordeum · distichon (jarní pšenice) Beta vulgaris (cukrovka] Trifolium pratense (červený jetel)
Plevely:
Sinapsis alba (bílá hořčice)
Panicům capillare (čirok)
Setaria viridis (bér zelený)
Echinochloa crus-galli (ježatka-kuří noha) 'CD 'CC
Mi
Tabulka I
Testované rostliny Účinná látka (č. příkladu)
СЛ
O Λ
CD
FD CU (Л o CU ω ř-l cu
СЛ O cu
Ф í-l a
СЛ o cu
Ф
F4 a
Ф f-l Cu o o o o Mi o
Ю О О Ю CM Mi
ООО
O O O LD
O
ООО
ООО o o o o o o o o o LD O
O O O ID £
<яН сл о
>4 ф > ф
СЦ
O O iD O O oo o.
O ID O O CO
ООО o o
o o o o
O 00 CM
O O ID O O CM
o o o o O CO CM
O O O ID
O rH 00 M1 o o o o
O CM
Ή
ф а
Tabulka II
Testované rostliny Účinná látka (č. příkladu) pře post pře post pře post pře post
S 'CU
N cu гй bo o
oo cu o
CD
CU čž o co
O O O O ’Ф o
O O O LO ”ф
O O o CD Ю o o o o o co o o o o o CO o rd
O O O O T—1 ю o o o o co
О О LO O
O rH 00
O O O O O OO o o o o O O O OJ rH rH rH
O O O O o o o o rH τΗ Η H
ООО o co oo
o r—1
O O io o o oo o o o o
O O) rH
Tabulka III
| Účinná látka | dávka g/ha | zelená hmota g | relativní % |
| kontrola (neošetřená) | — | 553 | 100 |
| Wuxal (známý) | 5 000 | 562 | 101 |
| příklad 3 | 5 000 | 393 | 71 |
| příklad 3 | 1 000 | 563 | 102 |
| příklad 3 | 100 | 604 | 109 |
Z výsledků je patrné, že nové herbicidy obsahující komplexy podle vynálezu vykazují v případě testu ve skleníku v případě pre-emergentního ošetření přinejmenší stejnou účinnost jako známá srovnávací látka a v případě post-emergentního ošetření jsou účinnější, dobře hubí dvouděložné plevely a v testu ve volné přírodě jsou účinné v menší dávce, než známá činidla a v jedno^děložných rostlinách dobře ničí jednoděložné plevely. Selektivita známých prostředků je v podstatě stejná jako selektivita prostředků podle vynálezu.
Příklad VII
Účinnost regulace růstu rostlin nových herbicidních prostředků je ve všech případech nejlepší při malých dávkách aplikace. V případě aplikace jako prostředku k regulaci růstu rostlin je množství účinné látky nižší než 100 g na hektar.
Příklad VIII
Aplikované množství nových herbicidů závisí na účelu použití, na charakteru plevelů a rostlin, jakož i na povětrnostních podmínkách. V případě pre-emergentní aplikace je množství účinné složky obecně 70 až
300 g, výhodně 100 až 200g/ha. V případě post-emergentní aplikace činí množství účinné látky obecně ' 5'0 až 200 g, výhodně 70 až 100 g/ha. Herbicidy podle vynálezu mohou být použity s jinými známými prostředky ochrany rostlin, výhodně herbicidy.
Příklad IX
V případě testů · ve volné přírodě bylo zjištěno, že v případě stejných' dávek ' · účinné složky komplex podle vynálezu · podle příkladu 1 vyvolává fytotoxickou účinnost po šest měsíců. Ve volné přírodě hubí · bílou hořčici (Sinapsis alba) v koncentraci pouze 5%,· zatímco chlorosulfuroh v · koncentraci 65%.
Je známo, že chlorsulfuron [N-(6-/6-methyl-4-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl/-aminokarbonyl)-2-chlorbenzensulfonamid] je persistentní v dávce 20 g/ha, a proto · může být v zemědělství použit po ozimé pšenici. · Komplex podle vynálezu ztrácí svoji aktivitu běbem vegetace ozimé pšenice následkem rychlého· rozkladu a/nebo zvýšením hydrofility vyvolané rychlou disolucí z půdního povrchu a na podzim mohou být znovu sety jednoa dvouděložné rostliny. Získané výsledky jsou shrnuty v tabulce IV.
Tabulka IV % zničení Sinapsis alba po· ošetření
| Ošetřeno herbicidem | dávka g/ha | 3 měsíce | 6 měsíců | 9 měsíců |
| kontrola | _ | 0 | 0 | 0 |
| Chlorsulfuron | 20 | 100 | 65 | 30 |
| Komplex cyklodextrinu | ||||
| a chlorsulfuronu | 20 | 100 | 5 | 0 |
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní a růst rostlin regulující prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 95 % hmot, účinné látky tvořené komplexem benzensulfonylmočoviny obecného vzorce II kdeX je halogen nebo —COOR skupina, kde R je Ci_4 alkyl,Y a Z jsou vodík, Ci_4 alkyl nebo Ci_4 alkoxyl a A je —CH2— nebo dusík a /ř-cyklodextrinu vzorce I (П) přičemž benzensulfonylmočovina obecného vzorce II a /řcyklodextrin vzorce I jsou v komplexu v molárním poměru 1: 2.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje komplex N-[ (4-methoxy-6-rnethyl-l,3,5-tria2in-2-yl) -aminokarbonyl j - (2-chlorbenzenj-sulfonamidu a (^-cykll^cd^e^^li^inu,
- 3. Prostředek pro· regulaci růstu rostlin podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje komplex N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) -aminokarbonyl ]-benzensulfonamidu a /3cyklodextrlnu.
- 4. Způsob výroby účinného1 komplexu podle bodu. 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat derivát benzensulfonylmočoviny obecného vzorce IJ, kde X, Y, Z a A mají význam uvedený v bodě 1. s /-^Ε^θχΜ^ώ v molárním poměru 1 : 2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842216A HU193933B (en) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | Herbicide or plant growth stimulating agent comprising beta-cyclodextrin complex of benzolsulphonylurea derivative and process for preparing the active substances |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250690B2 true CS250690B2 (en) | 1987-05-14 |
Family
ID=10958341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS854105A CS250690B2 (en) | 1984-06-08 | 1985-06-07 | Herbicide and plants' growing regulating agent and method of its efficient substance production |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4672112A (cs) |
| JP (1) | JPS6156170A (cs) |
| AT (1) | AT391587B (cs) |
| AU (1) | AU573007B2 (cs) |
| BE (1) | BE902613A (cs) |
| BR (1) | BR8502710A (cs) |
| CA (1) | CA1263648A (cs) |
| CS (1) | CS250690B2 (cs) |
| DD (1) | DD234357A5 (cs) |
| DE (1) | DE3520725A1 (cs) |
| DK (1) | DK257985A (cs) |
| ES (1) | ES8604009A1 (cs) |
| FR (1) | FR2568877B1 (cs) |
| GR (1) | GR851379B (cs) |
| HU (1) | HU193933B (cs) |
| IL (1) | IL75391A0 (cs) |
| IT (1) | IT1206736B (cs) |
| NL (1) | NL8501638A (cs) |
| NZ (1) | NZ212337A (cs) |
| PL (1) | PL253824A1 (cs) |
| PT (1) | PT80605B (cs) |
| RO (1) | RO92012B (cs) |
| SE (1) | SE8502776L (cs) |
| SU (1) | SU1516002A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA854234B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR1000748B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
| FR2705963B1 (fr) * | 1993-06-03 | 1995-07-13 | Commissariat Energie Atomique | Dérivés sulfonés de cyclomalto-oligosaccharides, leur procédé de préparation et support de substances actives contenant ces dérivés. |
| JP5226212B2 (ja) * | 2004-07-13 | 2013-07-03 | 日本曹達株式会社 | 農薬製剤用包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法及び農薬製剤 |
| AU2007325576B2 (en) | 2006-10-20 | 2013-01-10 | Icos Corporation | Compositions of Chk1 inhibitors |
| AU2011349461A1 (en) | 2010-12-21 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| JP5935976B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2016-06-15 | 日産化学工業株式会社 | 安定化される農薬固型製剤 |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| KR102569539B1 (ko) * | 2016-11-07 | 2023-08-24 | 주식회사 에이치엘클레무브 | 차량용 물체감지시스템 및 차량용 물체감지방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1082189A (en) * | 1976-04-07 | 1980-07-22 | George Levitt | Herbicidal sulfonamides |
| US4169719A (en) * | 1976-04-07 | 1979-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Herbicidal sulfonamides |
| HU184066B (en) * | 1979-12-28 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant growth regulating substance and process for preparing such compound |
| JPS57142962A (en) * | 1981-02-28 | 1982-09-03 | Santen Pharmaceut Co Ltd | Cyclodextrin clathrate compound of sulfur-containing compound |
| HU183430B (en) * | 1981-05-12 | 1984-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing cyclodextrine inclusion complexes of n-bracket-1-phenylethyl-bracket closed-3,3-diphenylpropylamine or n-bracket-1-phenylethyl-bracket closed-3,3-diphenylpropylamine-hydrochloride |
| BR8303322A (pt) * | 1982-06-25 | 1984-02-07 | Du Pont | Composto;composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4543120A (en) * | 1982-08-12 | 1985-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl sulfonyl sulfonamides |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| HU190818B (en) * | 1982-11-09 | 1986-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Process for producing complexes of piperonyl-butoxide-cyclodextrin |
-
1984
- 1984-06-08 HU HU842216A patent/HU193933B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-05-05 BR BR8502710A patent/BR8502710A/pt unknown
- 1985-06-03 IL IL75391A patent/IL75391A0/xx unknown
- 1985-06-04 ZA ZA854234A patent/ZA854234B/xx unknown
- 1985-06-05 PT PT80605A patent/PT80605B/pt unknown
- 1985-06-05 PL PL25382485A patent/PL253824A1/xx unknown
- 1985-06-05 AT AT0169985A patent/AT391587B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-05 SE SE8502776A patent/SE8502776L/xx not_active Application Discontinuation
- 1985-06-06 GR GR851379A patent/GR851379B/el unknown
- 1985-06-06 NL NL8501638A patent/NL8501638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-06-06 US US06/742,218 patent/US4672112A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-07 DD DD85277159A patent/DD234357A5/de unknown
- 1985-06-07 BE BE0/215151A patent/BE902613A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-06-07 CS CS854105A patent/CS250690B2/cs unknown
- 1985-06-07 DK DK257985A patent/DK257985A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-06-07 AU AU43421/85A patent/AU573007B2/en not_active Ceased
- 1985-06-07 ES ES544005A patent/ES8604009A1/es not_active Expired
- 1985-06-07 SU SU853912654A patent/SU1516002A3/ru active
- 1985-06-07 RO RO119078A patent/RO92012B/ro unknown
- 1985-06-07 IT IT8521067A patent/IT1206736B/it active
- 1985-06-07 CA CA000483395A patent/CA1263648A/en not_active Expired
- 1985-06-07 NZ NZ212337A patent/NZ212337A/xx unknown
- 1985-06-07 FR FR8508667A patent/FR2568877B1/fr not_active Expired
- 1985-06-08 JP JP60123533A patent/JPS6156170A/ja active Pending
- 1985-06-10 DE DE19853520725 patent/DE3520725A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8501638A (nl) | 1986-01-02 |
| FR2568877A1 (fr) | 1986-02-14 |
| SU1516002A3 (ru) | 1989-10-15 |
| US4672112A (en) | 1987-06-09 |
| SE8502776L (sv) | 1985-12-09 |
| IT1206736B (it) | 1989-05-03 |
| SE8502776D0 (sv) | 1985-06-05 |
| ES8604009A1 (es) | 1986-01-16 |
| AT391587B (de) | 1990-10-25 |
| PT80605A (en) | 1985-07-01 |
| RO92012A (ro) | 1987-07-30 |
| BE902613A (fr) | 1985-09-30 |
| BR8502710A (pt) | 1986-02-12 |
| AU573007B2 (en) | 1988-05-26 |
| GR851379B (cs) | 1985-11-25 |
| ES544005A0 (es) | 1986-01-16 |
| NZ212337A (en) | 1988-10-28 |
| JPS6156170A (ja) | 1986-03-20 |
| CA1263648A (en) | 1989-12-05 |
| PL253824A1 (en) | 1986-09-23 |
| DE3520725C2 (cs) | 1988-06-16 |
| RO92012B (ro) | 1987-07-31 |
| DD234357A5 (de) | 1986-04-02 |
| DE3520725A1 (de) | 1985-12-12 |
| DK257985D0 (da) | 1985-06-07 |
| ZA854234B (en) | 1986-01-29 |
| IT8521067A0 (it) | 1985-06-07 |
| ATA169985A (de) | 1990-05-15 |
| HU193933B (en) | 1987-12-28 |
| IL75391A0 (en) | 1985-10-31 |
| AU4342185A (en) | 1985-12-12 |
| DK257985A (da) | 1985-12-09 |
| FR2568877B1 (fr) | 1988-09-16 |
| PT80605B (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940001728B1 (ko) | 트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제 | |
| EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
| RU2017734C1 (ru) | Производные пиримидина, проявляющие гербицидную активность | |
| PL156233B1 (en) | Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them | |
| HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| CS250690B2 (en) | Herbicide and plants' growing regulating agent and method of its efficient substance production | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| US4062896A (en) | Nitro-diphenyl ethers | |
| RU2047295C1 (ru) | Производные сульфонамида и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0068260B1 (de) | Substituierte Phenoxypropionate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| CS204960B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of production of active substances | |
| US5276007A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| US4562210A (en) | Bactericides | |
| GB2162529A (en) | beta -Cyclodextrin complex of benzene sulphonyl urea derivatives | |
| US3595639A (en) | Triazinylamino substituted herbicides | |
| US4752320A (en) | Method for controlling the growth of weeds | |
| EP0216259A1 (en) | Triazine derivatives, a process for preparation of the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component | |
| NL8502820A (nl) | Selectieve herbicidepreparaten met een verlengde werking, die als werkzaam bestanddeel alfa-chlooraceetamidederivaten bevatten. | |
| US4256483A (en) | 2-Alkoxy pyridazinoquinazolinone derivatives as herbicides | |
| US4211551A (en) | Herbicide | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 |