JPS6154024B2 - - Google Patents
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- JPS6154024B2 JPS6154024B2 JP54011479A JP1147979A JPS6154024B2 JP S6154024 B2 JPS6154024 B2 JP S6154024B2 JP 54011479 A JP54011479 A JP 54011479A JP 1147979 A JP1147979 A JP 1147979A JP S6154024 B2 JPS6154024 B2 JP S6154024B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ジニトリル化合物の製造法に関す
るものであり、さらに詳細には、触媒として酸化
亜鉛の存在下、有機脂肪族２塩基酸にアンモニア
を作用させてジニトリル化合物を製造する方法に
関するものである。
るものであり、さらに詳細には、触媒として酸化
亜鉛の存在下、有機脂肪族２塩基酸にアンモニア
を作用させてジニトリル化合物を製造する方法に
関するものである。
従来、かかる有機ジニトリルの合成法として、
(イ)α，ω−ジハロゲノアルカンにシアン化ソーダ
またはシアン化カリを作用させる方法
（Hamonet；Compt.rend.第136巻、第246頁）、(ロ)
２塩基酸ジアミドにハロゲン化燐を反応させる方
法（西ドイツ国特許第485897号明細書）、または
(ハ)２塩基酸ジアミドを熱分解する方法（Organic
Synthesis coll.vol.、第768頁）などがよく知
られている。
(イ)α，ω−ジハロゲノアルカンにシアン化ソーダ
またはシアン化カリを作用させる方法
（Hamonet；Compt.rend.第136巻、第246頁）、(ロ)
２塩基酸ジアミドにハロゲン化燐を反応させる方
法（西ドイツ国特許第485897号明細書）、または
(ハ)２塩基酸ジアミドを熱分解する方法（Organic
Synthesis coll.vol.、第768頁）などがよく知
られている。
しかしながら、(イ)の方法では猛毒のシアン化ア
ルカリを使用する点で、工業的な規模で行なうに
は著るしく危険を伴なうし、(ロ)の方法では腐蝕性
の激しい塩化水素ガスを発生するのみならず、酸
性の副生物をも伴うので、反応生成物を中和処理
する必要があるなど、工程が煩雑になるという難
点があるし、(ハ)の方法による場合はω−シアノカ
ルボン酸その他の副生物が多くなり、収率が50％
以下という具合に非常に低くなる欠点があり、い
ずれも好ましいものではない。
ルカリを使用する点で、工業的な規模で行なうに
は著るしく危険を伴なうし、(ロ)の方法では腐蝕性
の激しい塩化水素ガスを発生するのみならず、酸
性の副生物をも伴うので、反応生成物を中和処理
する必要があるなど、工程が煩雑になるという難
点があるし、(ハ)の方法による場合はω−シアノカ
ルボン酸その他の副生物が多くなり、収率が50％
以下という具合に非常に低くなる欠点があり、い
ずれも好ましいものではない。
このために、２塩基酸を加熱溶融せしめ、これ
にアンモニアを作用させて直接ニトリルを合成す
る方法が提案されるに至り、この反応を促進する
ために触媒として各種の金属塩類を添加する方法
も次々に報告されてきている（たとえば米国特許
第2132849号明細書）。
にアンモニアを作用させて直接ニトリルを合成す
る方法が提案されるに至り、この反応を促進する
ために触媒として各種の金属塩類を添加する方法
も次々に報告されてきている（たとえば米国特許
第2132849号明細書）。
当該特許明細書中には、モリブデン酸アンモニ
ウム、バナジン酸アンモニウム、塩化アルミニウ
ム、銅クロマイト触媒あるいはシリカゲルなどが
有効な触媒であることが示されている。
ウム、バナジン酸アンモニウム、塩化アルミニウ
ム、銅クロマイト触媒あるいはシリカゲルなどが
有効な触媒であることが示されている。
しかし、これらの触媒の存在下で、200〜300℃
において長鎖２塩基酸にアンモニアを作用させた
場合には、著るしく多量のタール状副生物が生成
し、その結果目的とするα，ω−ジニトリルの収
率自体はかなり低く、工業的なプロセスとして
は、経済的に欠けるものである。
において長鎖２塩基酸にアンモニアを作用させた
場合には、著るしく多量のタール状副生物が生成
し、その結果目的とするα，ω−ジニトリルの収
率自体はかなり低く、工業的なプロセスとして
は、経済的に欠けるものである。
しかるに、本発明者らか上述のような欠点のな
い有機ジニトリル化合物の製造法を得べく鉛意研
究した結果、加熱溶融した有機２塩基酸に、触媒
として酸化亜鉛を添加して、撹拌しつつアンモニ
アを吹き込むことにより、高純度のα，ω−アル
カンジニトリルが収率よく得られることを見出し
て、本発明を完成するに至つた。
い有機ジニトリル化合物の製造法を得べく鉛意研
究した結果、加熱溶融した有機２塩基酸に、触媒
として酸化亜鉛を添加して、撹拌しつつアンモニ
アを吹き込むことにより、高純度のα，ω−アル
カンジニトリルが収率よく得られることを見出し
て、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は一般式
HOOC（CH2）nCOOH 〔〕
（但し、式中のｎは６〜10の整数である。）
で示されるα，ω−長鎖２塩基酸、つまりスベリ
ン酸、アゼライン酸、セバチン酸、デカメチレン
ジカルボン酸等に触媒として酸化亜鉛を添加し
て、撹拌しつつアンモニアガスを吹き込むことに
よつて製造するものである。
ン酸、アゼライン酸、セバチン酸、デカメチレン
ジカルボン酸等に触媒として酸化亜鉛を添加し
て、撹拌しつつアンモニアガスを吹き込むことに
よつて製造するものである。
このさい、上記α，ω−長鎖２塩基酸は加熱溶
融されたものを用い、反応中の温度は200乃至300
℃、好ましくは250乃至280℃に保持されるべきで
ある。
融されたものを用い、反応中の温度は200乃至300
℃、好ましくは250乃至280℃に保持されるべきで
ある。
触媒として用いる酸化亜鉛の使用量としては上
記したα，ω−長鎖２塩基酸１モル当り、0.05乃
至５モル％、好ましくは0.5乃至２モル％の範囲
にて本発明反応は遂行される。
記したα，ω−長鎖２塩基酸１モル当り、0.05乃
至５モル％、好ましくは0.5乃至２モル％の範囲
にて本発明反応は遂行される。
こうして、一般式
NC（CH2）nCN 〔〕
（但し、式中のｎは前出の定義による。）
で示されるα，ω−長鎖２塩基酸ジニトリル、つ
まりスベリロジニトリル、アゼラオジニトリル、
セバコジニトリル、デカメチレンジニトリル等が
得られるが、この間の反応を式で示せば、 となる。
まりスベリロジニトリル、アゼラオジニトリル、
セバコジニトリル、デカメチレンジニトリル等が
得られるが、この間の反応を式で示せば、 となる。
また、上記アンモニアガスの吹き込み量は原料
２塩基酸の仕込量によつて加減されるが、１モル
の２塩基酸を使用した場合には、およそ0.5乃至
1.5モル／時程度で充分である。
２塩基酸の仕込量によつて加減されるが、１モル
の２塩基酸を使用した場合には、およそ0.5乃至
1.5モル／時程度で充分である。
そして、反応の進行の度合は時折サンプリング
した生成物の酸価を測定することによつて判断さ
れ、当該酸価が原料２塩基酸の酸価の0.1％以下
になつた処で、反応は実質的に完結したものと見
なしうる。
した生成物の酸価を測定することによつて判断さ
れ、当該酸価が原料２塩基酸の酸価の0.1％以下
になつた処で、反応は実質的に完結したものと見
なしうる。
本発明方法に従えば、有機ジニトリル化合物合
成時のタール状副生物が極めて少なく、工業的に
実施したさいの産業廃棄物の量を極く少量に止め
ることが可能になるという利点があり、ジニトリ
ルの工業的製造法としては画期的なものであると
いえよう。
成時のタール状副生物が極めて少なく、工業的に
実施したさいの産業廃棄物の量を極く少量に止め
ることが可能になるという利点があり、ジニトリ
ルの工業的製造法としては画期的なものであると
いえよう。
次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
撹拌器、ガス導入管、温度計および蒸溜装置を
装備した４ツ口フラスコに、セバチン酸304.3g
（1.5モル）と酸化亜鉛1.22g（0.015モル）とを混
合溶融し、180℃で275ml／min.のアンモニアガ
スを４時間に亘つて吹き込み、次いで240℃に昇
温して同温度に４時間保持し、さらに260℃で４
時間、最後に300℃で４時間加熱撹拌しつつアン
モニアガスを導入した。
装備した４ツ口フラスコに、セバチン酸304.3g
（1.5モル）と酸化亜鉛1.22g（0.015モル）とを混
合溶融し、180℃で275ml／min.のアンモニアガ
スを４時間に亘つて吹き込み、次いで240℃に昇
温して同温度に４時間保持し、さらに260℃で４
時間、最後に300℃で４時間加熱撹拌しつつアン
モニアガスを導入した。
生成物の酸価は0.5であつた。
次いで、この生成物を４mmHgの減圧下で蒸溜
して沸点172乃至173℃なるセバチン酸ジニトリル
212.7gを得た。収率は86％であつた。
して沸点172乃至173℃なるセバチン酸ジニトリル
212.7gを得た。収率は86％であつた。
また、生成物の赤外吸収スペクトルを測定した
結果、2240cm-1にニトリル基の吸収があつたが、
カルボニルの吸収は認められなかつた。
結果、2240cm-1にニトリル基の吸収があつたが、
カルボニルの吸収は認められなかつた。
さらに、生成物の元素分析の結果、Ｎは17.03
％であり（計算値16.98％）、黒色タール状の蒸溜
残渣は18.4gであつた。なお、比較のために、酸
化亜鉛に替えて同モル量のモリブデン酸アンモニ
ウムを用いる以外は、実施例１と同様の操作を繰
り返した処、セバチン酸ジニトリルの収率は72％
と低かつたし、黒色タール状の蒸溜残渣は40.0g
にも達した。
％であり（計算値16.98％）、黒色タール状の蒸溜
残渣は18.4gであつた。なお、比較のために、酸
化亜鉛に替えて同モル量のモリブデン酸アンモニ
ウムを用いる以外は、実施例１と同様の操作を繰
り返した処、セバチン酸ジニトリルの収率は72％
と低かつたし、黒色タール状の蒸溜残渣は40.0g
にも達した。
実施例 ２
実施例１と同様の反応容器に、アゼライン酸
282.5g（1.5モル）と酸化亜鉛1.22g（0.015モル）
を混合溶融し、170℃で290ml／min.のアンモニ
アガスを４時間に亘つて吹き込み、次いで210℃
に昇温して同温度に４時間保持し、さらに240℃
で５時間、最後に280℃で８時間加熱撹拌しつつ
アンモニアガスを導入した。生成物の酸価は0.7
であつた。
282.5g（1.5モル）と酸化亜鉛1.22g（0.015モル）
を混合溶融し、170℃で290ml／min.のアンモニ
アガスを４時間に亘つて吹き込み、次いで210℃
に昇温して同温度に４時間保持し、さらに240℃
で５時間、最後に280℃で８時間加熱撹拌しつつ
アンモニアガスを導入した。生成物の酸価は0.7
であつた。
次いで、この生成物を３mmHgの減圧下で蒸溜
し、沸点150乃至155℃のアゼライン酸ジニトリル
191.3gを得た（収率85℃）。黒色タール状の蒸溜
残渣は18.6gであつた。
し、沸点150乃至155℃のアゼライン酸ジニトリル
191.3gを得た（収率85℃）。黒色タール状の蒸溜
残渣は18.6gであつた。
また、生成物は無色透明な液体であつた、赤外
吸収スペクトルを測定した結果、2245cm-1にニト
リル基の顕著な吸収が認められ、カルボニル基の
吸収は認められなかつた。
吸収スペクトルを測定した結果、2245cm-1にニト
リル基の顕著な吸収が認められ、カルボニル基の
吸収は認められなかつた。
さらに元素分析の結果、Ｎは18.52％であつた
（計算値18.45％）。
（計算値18.45％）。
なお比較検討のために、酸化亜鉛に替えて同モ
ルのモリブデン酸アンモニウムを用いる以外は、
実施例２と同様の操作を繰り返えした処、アゼラ
イン酸ジニトリルの収率は71％と低く、かつ、黒
色タール状蒸溜残渣は45.1gにも及んだ。
ルのモリブデン酸アンモニウムを用いる以外は、
実施例２と同様の操作を繰り返えした処、アゼラ
イン酸ジニトリルの収率は71％と低く、かつ、黒
色タール状蒸溜残渣は45.1gにも及んだ。
実施例 ３
実施例１と同様の反応容器に、スベリン酸
174.3g（1.0モル）と酸化亜鉛0.82g（0.01モル）
を混合溶融し、170℃で270ml／min.のアンモニ
アガスを４時間に亘つて吹き込み、次いで200℃
に昇温して４時間、さらに220℃に４時間、260℃
に４時間保持し、最後に280℃で５時間加熱撹拌
しつつアンモニアガスを導入した。生成物の酸価
は0.6であつた。
174.3g（1.0モル）と酸化亜鉛0.82g（0.01モル）
を混合溶融し、170℃で270ml／min.のアンモニ
アガスを４時間に亘つて吹き込み、次いで200℃
に昇温して４時間、さらに220℃に４時間、260℃
に４時間保持し、最後に280℃で５時間加熱撹拌
しつつアンモニアガスを導入した。生成物の酸価
は0.6であつた。
次いで、この生成物を５mmHgの減圧下で蒸溜
し、沸点151〜155℃のスベリン酸ジニトリル
85.2gを得た。その収率は63％であつた。
し、沸点151〜155℃のスベリン酸ジニトリル
85.2gを得た。その収率は63％であつた。
かくして得られた生成物は無色透明の液体であ
つて、赤外吸収スペクトルを測定した処、2240cm
-1に顕著なニトリル基の吸収が認められたが、反
対にカルボニル基の吸収は認められなかつた。
つて、赤外吸収スペクトルを測定した処、2240cm
-1に顕著なニトリル基の吸収が認められたが、反
対にカルボニル基の吸収は認められなかつた。
また元素分析の結果、Ｎは20.66％であつた
（計算値20.57％）。
（計算値20.57％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 HOOC（CH2）nCOOH 〔〕 （但し、式中のｎは６〜10の整数である。） で示される有機２塩基酸とアンモニアを反応させ
て一般式 NC（CH2）nCN 〔〕 （但し、式中のｎは同上である。） で示される有機ジニトリルを製造するにさいし、
触媒として酸化亜鉛を添加することを特徴とする
有機ジニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1147979A JPS55104242A (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Preparation of organic dinitrile compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1147979A JPS55104242A (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Preparation of organic dinitrile compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55104242A JPS55104242A (en) | 1980-08-09 |
| JPS6154024B2 true JPS6154024B2 (ja) | 1986-11-20 |
Family
ID=11779189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1147979A Granted JPS55104242A (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Preparation of organic dinitrile compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55104242A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0353905A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-07 | Chugoku Concrete Kogyo Kk | コンクリート製捨て型枠 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI803615B (zh) | 2018-04-11 | 2023-06-01 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 二氰基烷及雙(胺甲基)烷之製造方法 |
| CN115433104B (zh) * | 2022-08-22 | 2024-02-06 | 沈阳开拓利思科技有限公司 | 一种癸二腈的制备方法 |
-
1979
- 1979-02-05 JP JP1147979A patent/JPS55104242A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0353905A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-07 | Chugoku Concrete Kogyo Kk | コンクリート製捨て型枠 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55104242A (en) | 1980-08-09 |
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