JPS6147438A - フツ素化ベンゾフエノン類の製法 - Google Patents
フツ素化ベンゾフエノン類の製法Info
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- JPS6147438A JPS6147438A JP16928784A JP16928784A JPS6147438A JP S6147438 A JPS6147438 A JP S6147438A JP 16928784 A JP16928784 A JP 16928784A JP 16928784 A JP16928784 A JP 16928784A JP S6147438 A JPS6147438 A JP S6147438A
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- fluoride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロル化されたベンゾフェノン類をベンゾニ
トリル媒体中で１９０〜３５０℃の範囲の温度で自然発
生圧力下にフッ素化剤、とくにフッ化カリウムまたはフ
ッ化カリウムおよびフッ化セシウムの混合物と自“熱発
生圧力下に反応せしめてフッ素化ベンゾフェノンをいわ
ゆるハロゲン交換反応により製造や する
方法に関する。
トリル媒体中で１９０〜３５０℃の範囲の温度で自然発
生圧力下にフッ素化剤、とくにフッ化カリウムまたはフ
ッ化カリウムおよびフッ化セシウムの混合物と自“熱発
生圧力下に反応せしめてフッ素化ベンゾフェノンをいわ
ゆるハロゲン交換反応により製造や する
方法に関する。
芳香族ハロゲン化物にフッ化アルカリ等を作用させてハ
ロゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲ
ン交換反応は古くから知られて、いる。その際溶媒とし
て一般的には、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 、
スルホラン（１ＭＳＯ２）、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
、ジメチルスルホン（０ＭＳＯ２）など非プロトン性極
性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハロゲ
ン交換反応を行っている。〔例えば石川、有機合成化学
基会誌、第２５巻、第８０８頁（１９６７年） 、Ｈ，
Ｈｕｄｌｉｃｋｙ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃＦｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第１
１２頁（１９７６年）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏ
ｎｓ出版等〕。場合によッテハ、反応速度を速める為に
クラウン化合物の様な相間゛移動触媒を加えている例も
ある。
ロゲン原子をフッ素原子と交換させる、いわゆるハロゲ
ン交換反応は古くから知られて、いる。その際溶媒とし
て一般的には、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 、
スルホラン（１ＭＳＯ２）、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
、ジメチルスルホン（０ＭＳＯ２）など非プロトン性極
性溶媒が主に用いられ、溶媒の沸点以下の温度でハロゲ
ン交換反応を行っている。〔例えば石川、有機合成化学
基会誌、第２５巻、第８０８頁（１９６７年） 、Ｈ，
Ｈｕｄｌｉｃｋｙ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃＦｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第１
１２頁（１９７６年）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏ
ｎｓ出版等〕。場合によッテハ、反応速度を速める為に
クラウン化合物の様な相間゛移動触媒を加えている例も
ある。
クロル化されたベンゾフェノン類をハロゲン交換してフ
ッ素化ベンゾフェノン類をえる方法は、例えば特開昭５
９−１０５４３号に記載されている。この方法において
も上記の一般的な溶媒を使用している。
ッ素化ベンゾフェノン類をえる方法は、例えば特開昭５
９−１０５４３号に記載されている。この方法において
も上記の一般的な溶媒を使用している。
しかしながら、上記の方法で一般的に用いられている溶
媒は、収率を＾上させる為に反痣瀉度を高くしたり、長
時間使雨すると、溶媒の分解反応あるいは溶媒と原料１
１くは生成物間ｉ−反応が生じ、結局収率を向上でｄな
にｉｉまた溶媒の回収、再使用等において工業的に使用
するのが容易でない等の欠点を有している。これらの溶
媒示高窩′度で使用できない欠点を回□避誓るために無
溶媒でオートクレーブを使用して１９０〜５００℃の高
温度で反応を行う方法も一般的である。
媒は、収率を＾上させる為に反痣瀉度を高くしたり、長
時間使雨すると、溶媒の分解反応あるいは溶媒と原料１
１くは生成物間ｉ−反応が生じ、結局収率を向上でｄな
にｉｉまた溶媒の回収、再使用等において工業的に使用
するのが容易でない等の欠点を有している。これらの溶
媒示高窩′度で使用できない欠点を回□避誓るために無
溶媒でオートクレーブを使用して１９０〜５００℃の高
温度で反応を行う方法も一般的である。
しかしながらいずれも溶蝋番使わないため、発熱反応に
よる温度制御が難ψく、また反応終了後容器に多量の炭
化物が固着したりして工業的実施ｉ困難な方法といえる
。 □ ゛本発明者ら、は、フッ素化ペンシブエレン類を製造す
るに際し、上記の二股的方法では合成が困難でたとえ合
成できても欠点パ多く工業的実施は不可能と考え、より
有利６方法ヲ鹸意研究した結果、ベンゾニトリルを溶媒
辷用υ）ソ自然禿生圧下、クロル化ベンゾフェノン−１
１ｂｏＱ’ｎｇ６℃の温度範囲で、フッ素化剤、と（に
フッ化カリウムまたはフッ化カリウムおよびフッ化セシ
ウムの混合物と反応させてハロゲン交換することによっ
てフッ素化ベンゾフェノン類を容易に収率よ゛く製造で
きることを見イ゛出し本発明を完成させた。
よる温度制御が難ψく、また反応終了後容器に多量の炭
化物が固着したりして工業的実施ｉ困難な方法といえる
。 □ ゛本発明者ら、は、フッ素化ペンシブエレン類を製造す
るに際し、上記の二股的方法では合成が困難でたとえ合
成できても欠点パ多く工業的実施は不可能と考え、より
有利６方法ヲ鹸意研究した結果、ベンゾニトリルを溶媒
辷用υ）ソ自然禿生圧下、クロル化ベンゾフェノン−１
１ｂｏＱ’ｎｇ６℃の温度範囲で、フッ素化剤、と（に
フッ化カリウムまたはフッ化カリウムおよびフッ化セシ
ウムの混合物と反応させてハロゲン交換することによっ
てフッ素化ベンゾフェノン類を容易に収率よ゛く製造で
きることを見イ゛出し本発明を完成させた。
すなわち本発明は以下の如く特定される。
（１）一般式（■）゛で示されるクロル化され扉ベレゾ
フエノン類をベンゾニトリル媒体中で１９０゛〜３５０
’Ｃの範囲の温度で、フッ素化剤−□ と自然発生圧力
下に反応せしめるこ左を特徴とするー゛般式ＩＩ）で示
されるフッ素化ベンゾフェノン類の製法。
フエノン類をベンゾニトリル媒体中で１９０゛〜３５０
’Ｃの範囲の温度で、フッ素化剤−□ と自然発生圧力
下に反応せしめるこ左を特徴とするー゛般式ＩＩ）で示
されるフッ素化ベンゾフェノン類の製法。
（ただし、式中、ＸＳＹはそれぞれＮＯ２、ＣＮまたは
ＣＦ３を表わ門置換基であり、′ ｐおよびｑはそれぞ
れ０〜４のｉ数である。
ＣＦ３を表わ門置換基であり、′ ｐおよびｑはそれぞ
れ０〜４のｉ数である。
声およびｎはそれぞれ０〜５の整数であり、またｍおよ
びｒはそれぞれＯ〜４の整数である。またｌとｎの和は
１以上１０以下の整数、ｌとｍとｐの和は５以下の整数
、ｎとｒとｑの和は５以下の整数である。）（ただし、
式中、Ｘ、ＹはそれぞれＮＯ２、ＣＮまたはＣＦ３を表
わす置換基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０〜４の整数
である。
びｒはそれぞれＯ〜４の整数である。またｌとｎの和は
１以上１０以下の整数、ｌとｍとｐの和は５以下の整数
、ｎとｒとｑの和は５以下の整数である。）（ただし、
式中、Ｘ、ＹはそれぞれＮＯ２、ＣＮまたはＣＦ３を表
わす置換基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０〜４の整数
である。
ｎ′およびｎ′はそれぞれＯ〜４の整数であり、またｍ
′およびｒ′はそれぞれＯ〜５の整数である。またｍ′
とｒ′の和は１以上１０以下の整数、ｎ′とｍ′とｐの
和は５以下の整数、ｎ′とｒ′とｑの和は５以下の整数
である。）（２）フッ素化剤がアルカリ金属およびアル
カリ土類金属のフッ化物塩からなる群から選ばれた少な
くとも１種である上記（１）記載の方法。
′およびｒ′はそれぞれＯ〜５の整数である。またｍ′
とｒ′の和は１以上１０以下の整数、ｎ′とｍ′とｐの
和は５以下の整数、ｎ′とｒ′とｑの和は５以下の整数
である。）（２）フッ素化剤がアルカリ金属およびアル
カリ土類金属のフッ化物塩からなる群から選ばれた少な
くとも１種である上記（１）記載の方法。
（３）フッ素化剤がフッ化カリウムである上記（１）ま
たは（２）記載の方法。
たは（２）記載の方法。
（４）フッ素化剤がフッ化カリウムおよびフッ化セシウ
ムの混合物である上記（１）または（２）記載の方法。
ムの混合物である上記（１）または（２）記載の方法。
（５）相聞移動触媒の存在下反応せしめてなる上記（１
） 、（２） 、（３）または（４）記載の方法。
） 、（２） 、（３）または（４）記載の方法。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明における具体的なりロル化されたベンゾフェノン
類として例えば、２−クロロベンゾフェノン、４−クロ
ロベンゾフェノン、２．２’ −ジクロロベンゾフェノ
ン、２．４’−ジクロロペンツフェノン、２−クロロ−
４′−フルオロベンゾフェノン、４．４’ −ジクロロ
ベンゾフェノン、４−クロロ−３′−二トロペンゾフエ
ノン、３−シアノ−４１−クロロベンゾフェノン、３−
シアノ−２′−クロロベンゾフェノン、４−クロロ−３
１−トリフルオロメチルベンゾフェノン、２゜３．４，
５．６−ペンタクロロベンゾフェノン、４−クロロ−２
’ 、３’ 、４’ 、５’ 、６’−ペンタクロロベ
ンゾフェノン、４−クロロ−３′。
類として例えば、２−クロロベンゾフェノン、４−クロ
ロベンゾフェノン、２．２’ −ジクロロベンゾフェノ
ン、２．４’−ジクロロペンツフェノン、２−クロロ−
４′−フルオロベンゾフェノン、４．４’ −ジクロロ
ベンゾフェノン、４−クロロ−３′−二トロペンゾフエ
ノン、３−シアノ−４１−クロロベンゾフェノン、３−
シアノ−２′−クロロベンゾフェノン、４−クロロ−３
１−トリフルオロメチルベンゾフェノン、２゜３．４，
５．６−ペンタクロロベンゾフェノン、４−クロロ−２
’ 、３’ 、４’ 、５’ 、６’−ペンタクロロベ
ンゾフェノン、４−クロロ−３′。
５′−ジクロロベンゾフェノン、２，４．６−ドリクロ
ロー４′−フルオロベンゾフェノンなどがあげられる。
ロー４′−フルオロベンゾフェノンなどがあげられる。
また、本発明における具体的なフッ素化ベンゾフェノン
類として例えば２−フルオロベンゾフェノン、４−フル
オロベンゾフェノン、２．２’−。
類として例えば２−フルオロベンゾフェノン、４−フル
オロベンゾフェノン、２．２’−。
ジフルオロベンゾフェノン、２．４’ −ジフルオロベ
ンゾフェノン、４．４’−ジフルオロベンゾフェノン、
４−フルオロ−３′−二トロペンゾフエノン、３−シア
ノ−４′−フルオロベンゾフェノン、３−シアノ−２′
−フルオロベンゾフェノン、３．５−ジクロロ−２，４
，６−ジフルオロベンゾフェノン、２．３，４，５．６
−ペンタフルオロベンゾフェノン、３，５−ジクロロ−
２゜４．６−１−リフルオロ−４′−フルオロベンゾフ
ェノン、４−フルオロ−２’ ｅ ３’ ｅ ４’ ＋
５’ ＃６１−ペンタフルオロベンゾフェノン、３．
５−ジクロロ−４−フルオロベンゾフェノン、４−７ル
オロー３．５−ジフルオロベンゾフェノン、４−フルオ
ロ−２，４，ロートリフルオロベンゾフェノンなどがあ
げられる。
ンゾフェノン、４．４’−ジフルオロベンゾフェノン、
４−フルオロ−３′−二トロペンゾフエノン、３−シア
ノ−４′−フルオロベンゾフェノン、３−シアノ−２′
−フルオロベンゾフェノン、３．５−ジクロロ−２，４
，６−ジフルオロベンゾフェノン、２．３，４，５．６
−ペンタフルオロベンゾフェノン、３，５−ジクロロ−
２゜４．６−１−リフルオロ−４′−フルオロベンゾフ
ェノン、４−フルオロ−２’ ｅ ３’ ｅ ４’ ＋
５’ ＃６１−ペンタフルオロベンゾフェノン、３．
５−ジクロロ−４−フルオロベンゾフェノン、４−７ル
オロー３．５−ジフルオロベンゾフェノン、４−フルオ
ロ−２，４，ロートリフルオロベンゾフェノンなどがあ
げられる。
本発明における溶媒ベンゾニトリルは、熱的に安定なた
め、クロル化されたベンゾフェノン類をハロゲン交換し
てフッ素化ベンゾフェノン類にするのに必要な温度と考
えられる１９０〜３５０℃の温度範囲でも使用でき、ま
た他の溶媒にみられる様な溶媒と原料あるいは生成物間
との副反応がない利点がある。またこの溶媒を使用する
ことによって無溶媒での製法と異なり、温度制御が容易
で多量の炭化物が生成するのを防止できる利点があり、
工業的実施に際し高収率で目的物がえられる有利性を持
つ。
め、クロル化されたベンゾフェノン類をハロゲン交換し
てフッ素化ベンゾフェノン類にするのに必要な温度と考
えられる１９０〜３５０℃の温度範囲でも使用でき、ま
た他の溶媒にみられる様な溶媒と原料あるいは生成物間
との副反応がない利点がある。またこの溶媒を使用する
ことによって無溶媒での製法と異なり、温度制御が容易
で多量の炭化物が生成するのを防止できる利点があり、
工業的実施に際し高収率で目的物がえられる有利性を持
つ。
ハロゲン交換反応に使用されるフッ素化剤は、一般には
フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムな
どのフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウ
ムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い
。また場合によっては、フッ化アンチモン等の遷移金属
のフッ化物も用いられる。本発明においても一般に用い
られているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる
。
フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムな
どのフッ化アルカリやフッ化バリウム、フッ化カルシウ
ムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を用いる例が多い
。また場合によっては、フッ化アンチモン等の遷移金属
のフッ化物も用いられる。本発明においても一般に用い
られているフッ素化剤ならばあらゆるものが使用できる
。
この中でも取り扱いが容易で実用上商業的に容易に入手
できるフッ化カリウムが特に好ましい。またフッ化カリ
ウム１モルに対してフッ化セシウムを０．３モル以下の
量を加えたものを使用するのも特に好ましい。
できるフッ化カリウムが特に好ましい。またフッ化カリ
ウム１モルに対してフッ化セシウムを０．３モル以下の
量を加えたものを使用するのも特に好ましい。
フッ素化剤は、原料のクロル化されたベンゾフェノン類
中のフッ素原子により置換されるクロル原子に対し少な
くとも当」以上必要であり、フッ化カリウムの場合クロ
ル化されたベンゾフェノン類中のフッ素原子に置換され
るクロル原子１原子に対しフッ化カリウム１〜２モルの
範囲が適当である。
中のフッ素原子により置換されるクロル原子に対し少な
くとも当」以上必要であり、フッ化カリウムの場合クロ
ル化されたベンゾフェノン類中のフッ素原子に置換され
るクロル原子１原子に対しフッ化カリウム１〜２モルの
範囲が適当である。
本発明の反応温度は１９０℃から３５０℃の範囲が好ま
しい。特に２１０〜３００℃の範囲が好ましい。
しい。特に２１０〜３００℃の範囲が好ましい。
、 低温度で反応させた場合塩素がフッ素に
完全に交換されていな゛い化合物が生成し易くなり、高
温度では炭化物が生成し、・いずれもフッ素化ベンゾ−
１’ｌ − フェノン類の収率が低下する。
完全に交換されていな゛い化合物が生成し易くなり、高
温度では炭化物が生成し、・いずれもフッ素化ベンゾ−
１’ｌ − フェノン類の収率が低下する。
本発明では自然発生圧力下で反応させるために反応開始
時において、２１０〜３００℃の温度範囲で約２ Ｋ９
／ ｔｙｉｒ〜１０．０ Ｋ９／ ｃｉのゲージ圧を示
す。
時において、２１０〜３００℃の温度範囲で約２ Ｋ９
／ ｔｙｉｒ〜１０．０ Ｋ９／ ｃｉのゲージ圧を示
す。
反応時間は、反応温度によって異なるが、約２時間から
４８時間の範囲が適当である。
４８時間の範囲が適当である。
原料のクロル化ベンゾフェノン類は、溶媒１００重量部
に対して約５部から５０部の範囲で反応系に加えられる
とよい。
に対して約５部から５０部の範囲で反応系に加えられる
とよい。
一般にハロゲン交換反応は、できるだけ無水条件下で行
うのが反応速度を高め、また副反応をさけるために好ま
しいと云われている。
うのが反応速度を高め、また副反応をさけるために好ま
しいと云われている。
一般に使用されるＤＭＳＯ，ＴＭＳＯ２、ＤＭＦ、ＮＭ
Ｐ、ＤＭＳＯ２などの非プロトン性極性溶媒は吸湿性が
高く、かなりの水分が含有されている。そのため反応に
先だってベンゼン、トルエンなどを加えて水分を共沸混
合物としてあらかじめ蒸留除去する必要がある。本発明
においては、ベンゾニトリルは吸湿性がないためその操
作を原則的には必要としない。しかしながら、フッ素化
剤として使用するフッ化カリウムなどは、吸湿性が高い
ため場合によってはベンゼン、トルエンなどを加えて水
分をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが良い
。 ” 本発明では、相間移動触媒は存在させてもあるいは存在
させなくても良い。即ち、相聞移動触媒を存在させると
反応速度が速くなり、反応時間を、・短縮できる利点が
あるからである。 ゛・□ 相聞移動触媒としては
、ジベンゾ−゛１８−クラウン−６−エーテル等のクラ
ウン化合物、分子量、３００〜６００のポリエチレング
リコール等が使用できる。
Ｐ、ＤＭＳＯ２などの非プロトン性極性溶媒は吸湿性が
高く、かなりの水分が含有されている。そのため反応に
先だってベンゼン、トルエンなどを加えて水分を共沸混
合物としてあらかじめ蒸留除去する必要がある。本発明
においては、ベンゾニトリルは吸湿性がないためその操
作を原則的には必要としない。しかしながら、フッ素化
剤として使用するフッ化カリウムなどは、吸湿性が高い
ため場合によってはベンゼン、トルエンなどを加えて水
分をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが良い
。 ” 本発明では、相間移動触媒は存在させてもあるいは存在
させなくても良い。即ち、相聞移動触媒を存在させると
反応速度が速くなり、反応時間を、・短縮できる利点が
あるからである。 ゛・□ 相聞移動触媒としては
、ジベンゾ−゛１８−クラウン−６−エーテル等のクラ
ウン化合物、分子量、３００〜６００のポリエチレング
リコール等が使用できる。
添加量としては、クロル化ベンゾフェノン類１モルに対
して０．０１モル〜０．２５モルが適当である。
して０．０１モル〜０．２５モルが適当である。
以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １′
２００ｃｃのステンレス容器のオートクレーブにベンゾ
ニトリル１００ｇ１４−クロロベンゾフェノン３０Ｇ（
０，１３９モル）、微粒子状の乾燥フッ化カリウム１２
．１ｇ（０，２０８モル）を仕込み、反応容器内の空気
を窒素ガスで置換した後、２７０℃で２０部問加熱撹拌
し反応せしめた。反応終了後、室温まで冷却し懸濁して
いる塩化カリウムおよび未反応のフッ化カリウムをか過
で除去した。
ニトリル１００ｇ１４−クロロベンゾフェノン３０Ｇ（
０，１３９モル）、微粒子状の乾燥フッ化カリウム１２
．１ｇ（０，２０８モル）を仕込み、反応容器内の空気
を窒素ガスで置換した後、２７０℃で２０部問加熱撹拌
し反応せしめた。反応終了後、室温まで冷却し懸濁して
いる塩化カリウムおよび未反応のフッ化カリウムをか過
で除去した。
母液のぺ□ンゾニトリル溶液を充填剤：５Ｅ５２２Ｔｒ
Ｌ゛、１１０’Ｃのガスクロマトグラフで内部標準法を
用いて分析したところ、仕込みの４−クロロベンゾフェ
ノンに対して４−フルオロベンゾフェノン８７，７モル
％えられた。分留液を精密分留装置を使用し、目的生成
物４−フルオロベンゾフェノン＜１３ｔｘｍＨＱ、１５
８〜１６０℃）を回収できた。またこの物質の融点は４
８〜４９℃であった。
Ｌ゛、１１０’Ｃのガスクロマトグラフで内部標準法を
用いて分析したところ、仕込みの４−クロロベンゾフェ
ノンに対して４−フルオロベンゾフェノン８７，７モル
％えられた。分留液を精密分留装置を使用し、目的生成
物４−フルオロベンゾフェノン＜１３ｔｘｍＨＱ、１５
８〜１６０℃）を回収できた。またこの物質の融点は４
８〜４９℃であった。
実′施例 ２〜８
表−１に示す様に仕込み、反応した以外は、実施例、１
と同じ様にして表−１の結果をえた。
と同じ様にして表−１の結果をえた。
表 −１
Claims (5)
- （１）一般式（ I ）で示されるクロル化されたベンゾ
フェノン類をベンゾニトリル媒体中で１９０〜３５０℃
の範囲の温度で、フッ素化剤と自然発生圧力下に反応せ
しめることを特徴とする一般式（II）で示されるフッ素
化ベンゾフェノン類の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｘ、ＹはそれぞれＮＯ＿２、ＣＮまた
はＣＦ＿３を表わす置換基であり、ｐおよびｑはそれぞ
れ０〜４の整数である。 ｌおよびｎはそれぞれ０〜５の整数であり、またｍおよ
びｒはそれぞれ０〜４の整数で ある。またｌとｎの和は１以上１０以下の 整数、ｌとｍとｐの和は５以下の整数、ｎ とｒとｑの和は５以下の整数である。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中、Ｘ、ＹはそれぞれＮＯ＿２、ＣＮまた
はＣＦ＿３を表わす置換基であり、ｐおよびｑはそれぞ
れ０〜４の整数である。 ｌ′およびｎ′はそれぞれ０〜４の整数であり、またｍ
′およびｒ′はそれぞれ０〜５の整数である。またｍ′
とｒ′の和は１以上１０以下の整数、ｌ′とｍ′とｐの
和は５以下の整数、ｎ′とｒ′とｑの和は５以下の整数
である。） - （２）フッ素化剤がアルカリ金属およびアルカリ土類金
属のフッ化物塩からなる群から選ばれた少なくとも１種
である特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （３）フッ素化剤がフッ化カリウムである特許請求の範
囲（１）または（２）記載の方法。 - （４）フッ素化剤がフッ化カリウムおよびフッ化セシウ
ムの混合物である特許請求の範囲（１）または（２）記
載の方法。 - （５）相間移動触媒の存在下反応せしめてなる特許請求
範囲（１）、（２）、（３）または（４）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16928784A JPS6147438A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | フツ素化ベンゾフエノン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16928784A JPS6147438A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | フツ素化ベンゾフエノン類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147438A true JPS6147438A (ja) | 1986-03-07 |
Family
ID=15883717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16928784A Pending JPS6147438A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | フツ素化ベンゾフエノン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147438A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188643A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-04 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フツ素ベンゾフエノンおよびその製造法 |
-
1984
- 1984-08-15 JP JP16928784A patent/JPS6147438A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188643A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-04 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フツ素ベンゾフエノンおよびその製造法 |
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