JPS61263948A - ｐ−クロルフエノキシイソ酪酸のｐ−クロルフエノ−ルエステルの製造方法 - Google Patents
ｐ−クロルフエノキシイソ酪酸のｐ−クロルフエノ−ルエステルの製造方法Info
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- JPS61263948A JPS61263948A JP61042758A JP4275886A JPS61263948A JP S61263948 A JPS61263948 A JP S61263948A JP 61042758 A JP61042758 A JP 61042758A JP 4275886 A JP4275886 A JP 4275886A JP S61263948 A JPS61263948 A JP S61263948A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
- C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、脂肪過剰血症の治療に有効な生成物であるデ
ュ四フイプレート（ｄｕｌｏｆｉｂｒａｔｅ）の新規製
造方法に係る。
ュ四フイプレート（ｄｕｌｏｆｉｂｒａｔｅ）の新規製
造方法に係る。
テ二ロフイプレートは、ｐ−クロルフェノキシイソ酪酸
のｐ−クロルフェノールエステルである。
のｐ−クロルフェノールエステルである。
その治療上の使用は、１９７７年３月８日付仏国特許出
願第７７０６６８９号に開示されている。
願第７７０６６８９号に開示されている。
ｐ−クロルフェノキシイソ酪酸即ちクロフィブリン酸エ
ステルの製造方法として各種の方法が知られている。
ステルの製造方法として各種の方法が知られている。
クロフィブリン酸のアルコールエステルは Ｈ＋イオン
の存在下にクロフィブリン酸と対応するアルコールとか
ら生成され得るが、この方法はフェノールエステルには
適用できないので、デュロフイプレートの製造用に使用
することができない。
の存在下にクロフィブリン酸と対応するアルコールとか
ら生成され得るが、この方法はフェノールエステルには
適用できないので、デュロフイプレートの製造用に使用
することができない。
クロフィブリン酸エステルの別のよシ一般的な生成方法
は、トルエン又はベンゼンのような非極性溶媒中で例え
ば有機第３アミンの存在下に酸塩化物又は無水物のよう
なりロフイブリン酸の誘導体とヒドロキシル化誘導体と
を反応させることから成る。この方法はデュロフイプレ
ートの生成に適用でき、仏国特許出願第７７０６６８９
号に開示されている。−変形例として、エステル化しよ
うとするクロフィシリン酸とヒドロキシル化誘導体とを
ジシクロへキシルカルボジイミドの存在下に反応させる
方法がある。
は、トルエン又はベンゼンのような非極性溶媒中で例え
ば有機第３アミンの存在下に酸塩化物又は無水物のよう
なりロフイブリン酸の誘導体とヒドロキシル化誘導体と
を反応させることから成る。この方法はデュロフイプレ
ートの生成に適用でき、仏国特許出願第７７０６６８９
号に開示されている。−変形例として、エステル化しよ
うとするクロフィシリン酸とヒドロキシル化誘導体とを
ジシクロへキシルカルボジイミドの存在下に反応させる
方法がある。
クロフィブリン酸は、一般にナトリウム及びクロロホル
ムの存在下にｐ−クロルフェノール及ヒアセトンから生
成される（アー・クレーマン、ヨツト・エンゲル「薬学
的作用物質、合成、特許、適用」第２巻、デオルク・テ
イーメ出版、ニューヨーク１９８２年（Ｋｌｅｅｍａｎ
Ａ、、Ｅｎｇｅｌ ｔＴ、Ｐｈａｒｍａｚｅｕｔｉｓ
ｃｈｅＷｌｒｋｓｔｏｆｆｅ、５ｙｎｔｈｅｓｅ、 Ｐ
ａｔｅｎｔｅ＋Ａｎｗｅｎｄｕｎｇｅｎ。
ムの存在下にｐ−クロルフェノール及ヒアセトンから生
成される（アー・クレーマン、ヨツト・エンゲル「薬学
的作用物質、合成、特許、適用」第２巻、デオルク・テ
イーメ出版、ニューヨーク１９８２年（Ｋｌｅｅｍａｎ
Ａ、、Ｅｎｇｅｌ ｔＴ、Ｐｈａｒｍａｚｅｕｔｉｓ
ｃｈｅＷｌｒｋｓｔｏｆｆｅ、５ｙｎｔｈｅｓｅ、 Ｐ
ａｔｅｎｔｅ＋Ａｎｗｅｎｄｕｎｇｅｎ。
Ｖｏｌ Ｈ、、Ｅｄ、 Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ、 Ｎｅｗ −Ｙｏｒｋ。
Ｖｅｒｌａｇ、 Ｎｅｗ −Ｙｏｒｋ。
１９８２ ）参照）。
従って、クロフィブリン酸エステルの製造方法は比較的
時間がかかりしかも多数の段階を必要とする。本発明は
、中間生成物を遊離させる必要外しにクロルフェノール
から２段階でデュロフイプレートを製造することができ
、従来のクロフィブリン酸エステルの製造方法よシも著
しく経済的で且つ著しく迅速である。本発明は、ｐ−ク
ロルフェノール塩、好ましくはアルカリ塩を生成し、次
にり日フィブリン酸のｐ−クロルフェノールエステルを
直接獲得するべく、ベンゼン、ジオキサン、キシレン及
びトルエンを含む群から選択された非極性溶媒中で、前
記生成されたフェノール塩を遊離せずにハロゲン化ハロ
ゲノイソ酪酸、好ましくは臭化ブロモイソ酪酸と反応さ
せることから成る。
時間がかかりしかも多数の段階を必要とする。本発明は
、中間生成物を遊離させる必要外しにクロルフェノール
から２段階でデュロフイプレートを製造することができ
、従来のクロフィブリン酸エステルの製造方法よシも著
しく経済的で且つ著しく迅速である。本発明は、ｐ−ク
ロルフェノール塩、好ましくはアルカリ塩を生成し、次
にり日フィブリン酸のｐ−クロルフェノールエステルを
直接獲得するべく、ベンゼン、ジオキサン、キシレン及
びトルエンを含む群から選択された非極性溶媒中で、前
記生成されたフェノール塩を遊離せずにハロゲン化ハロ
ゲノイソ酪酸、好ましくは臭化ブロモイソ酪酸と反応さ
せることから成る。
臭化ブロモイソ酪酸とｐ−クロルフェノールのナトリウ
ム塩とを使用する場合の反応式を以下に示す。
ム塩とを使用する場合の反応式を以下に示す。
本発明の方法は、反応剤としてハロゲン化ハロゲノイソ
酪酸を使用する。このような誘導体は日本国特許ＪＫ
７７８３４２２ （ケミカルアブストラクト８７ ２０
１１１７参照）に記載されたシンフイプレート（ｓｉｍ
ｆｉｂｒａｔｅ）の製法で使用されておシ、この方法で
は臭化ブロモインブチロイルによりプロ／ぐンジオール
をエステル化し、シンフィプレートを得るべく、こうし
て得られた三臭化誘導体をｐ−クロルフェノールのナト
リウム塩と反応させる。
酪酸を使用する。このような誘導体は日本国特許ＪＫ
７７８３４２２ （ケミカルアブストラクト８７ ２０
１１１７参照）に記載されたシンフイプレート（ｓｉｍ
ｆｉｂｒａｔｅ）の製法で使用されておシ、この方法で
は臭化ブロモインブチロイルによりプロ／ぐンジオール
をエステル化し、シンフィプレートを得るべく、こうし
て得られた三臭化誘導体をｐ−クロルフェノールのナト
リウム塩と反応させる。
本発明の方法は、中間臭化エステルが遊離されない点、
及び同一段階中にｐ−クロルフェノールのエステル化と
Ｏ−アルキル化とを実施する点において前記日本国特許
に開示の方法と異々っている。
及び同一段階中にｐ−クロルフェノールのエステル化と
Ｏ−アルキル化とを実施する点において前記日本国特許
に開示の方法と異々っている。
ｐ−クロルフェノールのアルカリ塩の製造は、ナトリウ
ム又はカリウムのような塩基、ｐ−クロルフェノール及
び水から出発する。この第１段階後、加熱以前に反応媒
体中に非極性溶媒を導入する。２〜３モルのｐ−クロル
フェノールのナトリウム又はカリウム塩を生成するため
には、ナトリウム又はカリウム２〜３モル、水７５〜１
５ｏ−１ｐ−クロルフェノール２〜３モル及び非ｉ性溶
媒１〜２ｔを使用する。次に、非極性溶媒中に２〜３モ
ルのｐ−クロルフェノールのナトリウム又はカリウム塩
を懸濁させた懸濁液に、１モルのハロゲン化ハロゲノイ
ソ酪酸を添加する。２−ブロモ−２−メチルプロピオン
酸ｐ−クロルフェニルが形成されるまで反応混合物を攪
拌下に維持し、次に１〜３時間溶媒の沸点に応じて８０
〜１４０℃の温度に加熱する。−変形例では、８０〜１
４０℃に加熱する以前に、ジメチルホルムアミド、アセ
トン、ニトロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラメチル尿素及び１゜１−二酸化テ
トラヒドロチオクエンから構成される群から選択された
５０〜５００ｍ１の量の二極性非プロトン性溶媒を導入
する。
ム又はカリウムのような塩基、ｐ−クロルフェノール及
び水から出発する。この第１段階後、加熱以前に反応媒
体中に非極性溶媒を導入する。２〜３モルのｐ−クロル
フェノールのナトリウム又はカリウム塩を生成するため
には、ナトリウム又はカリウム２〜３モル、水７５〜１
５ｏ−１ｐ−クロルフェノール２〜３モル及び非ｉ性溶
媒１〜２ｔを使用する。次に、非極性溶媒中に２〜３モ
ルのｐ−クロルフェノールのナトリウム又はカリウム塩
を懸濁させた懸濁液に、１モルのハロゲン化ハロゲノイ
ソ酪酸を添加する。２−ブロモ−２−メチルプロピオン
酸ｐ−クロルフェニルが形成されるまで反応混合物を攪
拌下に維持し、次に１〜３時間溶媒の沸点に応じて８０
〜１４０℃の温度に加熱する。−変形例では、８０〜１
４０℃に加熱する以前に、ジメチルホルムアミド、アセ
トン、ニトロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラメチル尿素及び１゜１−二酸化テ
トラヒドロチオクエンから構成される群から選択された
５０〜５００ｍ１の量の二極性非プロトン性溶媒を導入
する。
以下、実施例に関して本発明をよシ明確に説明する。尚
、この実施例は本発明の範囲を限定するものでは々い。
、この実施例は本発明の範囲を限定するものでは々い。
実施例 １
容（１ｔｌリットルの球形フラスコに、水２０ｍ１゜９
８チ（０５モル）のナトリウム２０．４９及びｐ−クロ
ルフェノール（０，５モル）６！Ｍを導入ｔ。
８チ（０５モル）のナトリウム２０．４９及びｐ−クロ
ルフェノール（０，５モル）６！Ｍを導入ｔ。
た。反応混合物を常温で１５分間攪拌下に維持した。ト
ルエン４００−を添加した。混合物を還流し、反応中に
形成された水をジーン（ＤＥＡＮ）及びスターク（ＳＴ
ＡＣＫ））ラップで分離した。
ルエン４００−を添加した。混合物を還流し、反応中に
形成された水をジーン（ＤＥＡＮ）及びスターク（ＳＴ
ＡＣＫ））ラップで分離した。
全部の水の分離時に、混合物を常温に冷却した。
臭化２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸３０ｄ（０，
２４２モル）を３０分間滴下添加した。反応混合物を１
時間攪拌下に維持し、次に臭化す） ＩＪウム沈澱物の
形成により強攪拌下に２時間還流した。溶出剤として石
油エーテル／トルエン５０１５０混合物を使用するシリ
カ薄層上のクロマトグラフィによシ反応を制御した。デ
ュロフイプレート及び２−ブロモー２−メチルプロピオ
ン酸ｐ−クロルフェニルのＲｆ値はそれぞれ０．６１及
び０．７３であった。
２４２モル）を３０分間滴下添加した。反応混合物を１
時間攪拌下に維持し、次に臭化す） ＩＪウム沈澱物の
形成により強攪拌下に２時間還流した。溶出剤として石
油エーテル／トルエン５０１５０混合物を使用するシリ
カ薄層上のクロマトグラフィによシ反応を制御した。デ
ュロフイプレート及び２−ブロモー２−メチルプロピオ
ン酸ｐ−クロルフェニルのＲｆ値はそれぞれ０．６１及
び０．７３であった。
混合物を常温に冷却した。水２５０ゴを添加し、混合物
を攪拌し、水相を除去した。ＩＮナトリウム２５０−を
添加し、混合物を攪拌し、水相を除去した。この工程を
もう一度繰返した。水２５〇−を添加し、混合物を攪拌
し、水相を除去した。前記除去された水相が中和するま
で前記工程を繰返した。有機相を塩化カルシウム上で乾
燥した。沖過後に得られた溶液を減圧下に蒸発させた。
を攪拌し、水相を除去した。ＩＮナトリウム２５０−を
添加し、混合物を攪拌し、水相を除去した。この工程を
もう一度繰返した。水２５〇−を添加し、混合物を攪拌
し、水相を除去した。前記除去された水相が中和するま
で前記工程を繰返した。有機相を塩化カルシウム上で乾
燥した。沖過後に得られた溶液を減圧下に蒸発させた。
９５チのエタノール５０ゴを添加した。攪拌下に結晶化
させた。デュ四フイプレートをν過及び乾燥した。こう
して４５．５ｆのデュロフイプレートが得られ、その収
率は臭化２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸に対して
５８％であった。
させた。デュ四フイプレートをν過及び乾燥した。こう
して４５．５ｆのデュロフイプレートが得られ、その収
率は臭化２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸に対して
５８％であった。
実施例 ２
臭化２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸３０ｍ（０，
２４２モル）を添加する段階までは実施例１の方法に従
った。反応混合物を１時間攪拌下に維持し、次にジメチ
ルホルムアミド５０ｍｇを添加した。混合物を１時間強
攪拌下で１１５℃に加熱した。混合物を常温に冷却した
。水２５０ ｍｌを添加を除去した。この工程をもう一
度繰返した。水２５０−を添加し、混合物を攪拌し、水
相を除去した。前記除去された水相が中和するまで前記
工程を繰返した。濾過後に得られた溶液を減圧下に蒸発
させた。
２４２モル）を添加する段階までは実施例１の方法に従
った。反応混合物を１時間攪拌下に維持し、次にジメチ
ルホルムアミド５０ｍｇを添加した。混合物を１時間強
攪拌下で１１５℃に加熱した。混合物を常温に冷却した
。水２５０ ｍｌを添加を除去した。この工程をもう一
度繰返した。水２５０−を添加し、混合物を攪拌し、水
相を除去した。前記除去された水相が中和するまで前記
工程を繰返した。濾過後に得られた溶液を減圧下に蒸発
させた。
９５チのエタノール５０ＩＲｔを添加した。攪拌下に結
晶化させた。デュロフィプレートを濾過及び乾燥した。
晶化させた。デュロフィプレートを濾過及び乾燥した。
Claims (7)
- （１）ｐ−クロルフェノキシイソ酪酸のｐ−クロルフェ
ノールエステルの製造方法であつて、ベンゼン、ジオキ
サン、キシレン及びトルエンを含む群から選択された非
極性溶媒の存在下にｐ−クロルフェノールを好ましくは
アルカリ性の塩に変換させ、次に２から３モルのｐ−ク
ロルフェノール塩を１モルのハロゲン化ハロゲノイソ酪
酸と反応させることを特徴とする前記方法。 - （２）臭化ブロモイソ酪酸を使用することを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）ベンゼン、ジオキサン、キシレン及びトルエンを
含む群から選択された非極性溶媒の存在下に、水中でｐ
−クロルフェノールとナトリウムとからｐ−クロルフェ
ノールのナトリウム塩を遊離せずに中間的に生成し、こ
のｐ−クロルフェノールのナトリウム塩を臭化ブロモイ
ソ酪酸と反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の方法。 - （４）非極性溶媒としてトルエンを使用することを特徴
とする特許請求の範囲第１項から第３項のいずれかに記
載の方法。 - （５）中間臭化エステルの形成後、ｐ−クロルフェノー
ル塩、ハロゲン化ハロゲノイソ酪酸及び非極性溶媒を含
有する反応混合物を、１から３時間８０から１４０℃の
温度で加熱することを特徴とする特許請求の範囲第１項
から第４項のいずれかに記載の方法。 - （６）中間臭化エステルの形成後、非極性溶媒１から２
リットルに対して、ジメチルホルムアミド、アセトン、
ニトロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、テトラメチル尿素及び１，１−二酸化テトラヒ
ドロチオフェンから構成される群から選択された二極性
非プロトン性溶媒５０〜５００ｍｌを反応媒体中に導入
することを特徴とする特許請求の範囲第１項から第５項
のいずれかに記載の方法。 - （７）二極性非プロトン性溶媒としてジメチルホルムア
ミドを使用することを特徴とする特許請求の範囲第６項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8503094A FR2577924B1 (fr) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | Nouvelle methode de fabrication de l'ester de p-chlorophenol de l'acide p-chlorophenoxyisobutyrique |
| FR8503094 | 1985-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263948A true JPS61263948A (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=9316806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61042758A Pending JPS61263948A (ja) | 1985-02-28 | 1986-02-27 | ｐ−クロルフエノキシイソ酪酸のｐ−クロルフエノ−ルエステルの製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4638082A (ja) |
| EP (1) | EP0194221B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61263948A (ja) |
| CA (1) | CA1254228A (ja) |
| DE (1) | DE3660284D1 (ja) |
| ES (1) | ES8702334A1 (ja) |
| FR (1) | FR2577924B1 (ja) |
| MA (1) | MA20628A1 (ja) |
| OA (1) | OA08213A (ja) |
| PT (1) | PT82092B (ja) |
| TN (1) | TNSN86033A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA861510B (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4179519A (en) * | 1977-03-08 | 1979-12-18 | Laboratoires Sarget | Method and composition for reducing serum lipid levels using p-chlorophenyl p-chlorophenoxyisobutyrate |
| JPS5683441A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-08 | Hoechst Ag | Manufacture of *phenoxy or benzyl** phenoxypropionic acid and its alkali salt |
| JPS5869836A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-26 | ロンザ・リミテツド | ４−アルコキシアセト酢酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA899903A (en) * | 1972-05-09 | A. Bolhofer William | Ester derivatives of 2-(4-halophenoxy)alkanoic acids | |
| NL255148A (ja) * | 1956-06-27 | |||
| US3448110A (en) * | 1966-10-03 | 1969-06-03 | Sandoz Ag | Derivatives of isobutyric acid |
| JPS4832098A (ja) * | 1971-08-31 | 1973-04-27 | ||
| JPS5116092B2 (ja) * | 1971-09-01 | 1976-05-21 |
-
1985
- 1985-02-28 FR FR8503094A patent/FR2577924B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-01-24 DE DE8686450004T patent/DE3660284D1/de not_active Expired
- 1986-01-24 EP EP86450004A patent/EP0194221B1/fr not_active Expired
- 1986-02-13 ES ES551927A patent/ES8702334A1/es not_active Expired
- 1986-02-14 MA MA20853A patent/MA20628A1/fr unknown
- 1986-02-25 US US06/832,688 patent/US4638082A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-26 PT PT82092A patent/PT82092B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 JP JP61042758A patent/JPS61263948A/ja active Pending
- 1986-02-27 TN TNTNSN86033A patent/TNSN86033A1/fr unknown
- 1986-02-27 CA CA000502869A patent/CA1254228A/en not_active Expired
- 1986-02-28 OA OA58796A patent/OA08213A/xx unknown
- 1986-02-28 ZA ZA861510A patent/ZA861510B/xx unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2508334A (en) * | 1948-03-20 | 1950-05-16 | Dow Chemical Co | 2, 4, 5-trichlorophenol esters |
| US4179519A (en) * | 1977-03-08 | 1979-12-18 | Laboratoires Sarget | Method and composition for reducing serum lipid levels using p-chlorophenyl p-chlorophenoxyisobutyrate |
| JPS5683441A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-08 | Hoechst Ag | Manufacture of *phenoxy or benzyl** phenoxypropionic acid and its alkali salt |
| JPS5869836A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-26 | ロンザ・リミテツド | ４−アルコキシアセト酢酸エステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES551927A0 (es) | 1987-01-01 |
| ES8702334A1 (es) | 1987-01-01 |
| FR2577924B1 (fr) | 1987-03-06 |
| TNSN86033A1 (fr) | 1990-01-01 |
| EP0194221B1 (fr) | 1988-06-08 |
| PT82092A (fr) | 1986-03-01 |
| FR2577924A1 (fr) | 1986-08-29 |
| US4638082A (en) | 1987-01-20 |
| OA08213A (fr) | 1987-10-30 |
| MA20628A1 (fr) | 1986-10-01 |
| ZA861510B (en) | 1987-10-28 |
| CA1254228A (en) | 1989-05-16 |
| EP0194221A1 (fr) | 1986-09-10 |
| DE3660284D1 (en) | 1988-07-14 |
| PT82092B (pt) | 1987-12-30 |
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