JPS61261389A - 熱変色性組成物 - Google Patents
熱変色性組成物Info
- Publication number
- JPS61261389A JPS61261389A JP10227585A JP10227585A JPS61261389A JP S61261389 A JPS61261389 A JP S61261389A JP 10227585 A JP10227585 A JP 10227585A JP 10227585 A JP10227585 A JP 10227585A JP S61261389 A JPS61261389 A JP S61261389A
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- Japan
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- tetrazole
- mercapto
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱変色性組成物に関する。
電子供与性呈色性有機化合物（以下発色剤という）、発
色剤と反応して発色させる化合物（以下顕色剤という）
、及び発色剤と顕色剤の反応を抑制する化合物（以下減
感剤という）を含む熱変色性着色剤は、公°知である。
色剤と反応して発色させる化合物（以下顕色剤という）
、及び発色剤と顕色剤の反応を抑制する化合物（以下減
感剤という）を含む熱変色性着色剤は、公°知である。
この様な着色剤は、温度変化に対応して組成物が可逆的
に呈色又は消色するいわゆるサーモクロミック現象を生
ずるので、温度指示例として有用である。しかしながら
、公知の熱変色性着色剤組成物は、顕色剤として主にフ
ェノール性化合物を使用している為、毒性の点で用途が
限定される場合がある。又フェノール性化合物が空気酸
化されたり、日光曝露等に対して抵抗性がない為、熱変
色性が不安定であったりする等の問題点をも有している
。
に呈色又は消色するいわゆるサーモクロミック現象を生
ずるので、温度指示例として有用である。しかしながら
、公知の熱変色性着色剤組成物は、顕色剤として主にフ
ェノール性化合物を使用している為、毒性の点で用途が
限定される場合がある。又フェノール性化合物が空気酸
化されたり、日光曝露等に対して抵抗性がない為、熱変
色性が不安定であったりする等の問題点をも有している
。
本発明者は、公知の熱変色性組成物の上記の欠点に鑑み
て種々研究を重ねた結果、５−メルカブ）−１，２，３
，４−テトラゾール又はその誘導体を顕色剤として使用
する場合には、上記の欠点が実質的に解消されろことを
見出した。即ち、本発明は、（１）電子供与性呈色性有
機化合物の少なくとも１糎 １部１ （ｉｉ）一般式 〔８は水素、炭素数１〜８のアルキル基、基を、Ｒ１は
炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す〕
で示される５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾ
ール又はその誘導体０．１〜１００部、及び（Ｉｌｌ）
アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、酸
ア疋ド類、カルボン酸類、及び炭化水素類からなる群か
ら選ばれた化合物の少なくとも１ ｉ ０．５〜５００
部を含有する熱変色性組成物に係る。
て種々研究を重ねた結果、５−メルカブ）−１，２，３
，４−テトラゾール又はその誘導体を顕色剤として使用
する場合には、上記の欠点が実質的に解消されろことを
見出した。即ち、本発明は、（１）電子供与性呈色性有
機化合物の少なくとも１糎 １部１ （ｉｉ）一般式 〔８は水素、炭素数１〜８のアルキル基、基を、Ｒ１は
炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す〕
で示される５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾ
ール又はその誘導体０．１〜１００部、及び（Ｉｌｌ）
アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、酸
ア疋ド類、カルボン酸類、及び炭化水素類からなる群か
ら選ばれた化合物の少なくとも１ ｉ ０．５〜５００
部を含有する熱変色性組成物に係る。
本発明において使用する発色剤は、公知の熱変色性着色
剤組成物において使用されているものと特に異なるとこ
ろはない。そのうちでも、より好ましい化合物を例示す
れば、以下の通りである＠トリフェニルメタンフタリド
類・・・・・・クリスタルバイ１”レットラクトン、マ
ラカイトグリーンラクトン等。
剤組成物において使用されているものと特に異なるとこ
ろはない。そのうちでも、より好ましい化合物を例示す
れば、以下の通りである＠トリフェニルメタンフタリド
類・・・・・・クリスタルバイ１”レットラクトン、マ
ラカイトグリーンラクトン等。
フルオラン類・・・・・・３，６−ジニトキシフルオラ
ン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−クロルフル
オラン、１，２−ベンツ−６−ジニチルアミノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン等。
ン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−クロルフル
オラン、１，２−ベンツ−６−ジニチルアミノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン等。
フェノチアジン類・・・・・・ベンゾイルロイコメチレ
ンブルー、メチルロイコメチレンブルー、エチルロイコ
メチレンブルー、メトキシベンゾイルロイコメチレンブ
ルー等。
ンブルー、メチルロイコメチレンブルー、エチルロイコ
メチレンブルー、メトキシベンゾイルロイコメチレンブ
ルー等。
インドリルフタリド類・・・・・・２−（フェニルイミ
ノエタンジリデン） Ｌ３−ジメチルインドリン等。
ノエタンジリデン） Ｌ３−ジメチルインドリン等。
スピロピラン類・・・・・・１，３，３−トリメチル−
インドリノ−７′−クロル−β−ナフトスピロピラン、
ジ−β−ナフトスピロピラン、ベンゾ−β−ナフトイソ
スピロピラン、キサント−β−ナフトスピロピラン等。
インドリノ−７′−クロル−β−ナフトスピロピラン、
ジ−β−ナフトスピロピラン、ベンゾ−β−ナフトイソ
スピロピラン、キサント−β−ナフトスピロピラン等。
ロイコオーラミン類・・・・・・Ｎ−アセチルオーラ主
ン、Ｎ−フェニルオーラミン等。
ン、Ｎ−フェニルオーラミン等。
ローダミンラクタム類・・・・・・ローダミンＢラクタ
ム等。
ム等。
本発明で顕色剤として使用する５−メルカプト−１，２
，３，４テトラゾール又はその誘導体としては、以下の
如きものが例示される。
，３，４テトラゾール又はその誘導体としては、以下の
如きものが例示される。
１■−５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾール
、１−メチル−５−メルカプト−１，２゜３．４−テト
ラゾール、１−フェニル−５−メルカプト−１，２，３
，４−テトラゾール、１−カルボキシメチル−５−メル
カプト−１，２，３゜４−テトラゾール、１−エチル−
５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾール、１−
１ｓｏ−プロピル−５−メルカプト−１，２，３，４−
テトラゾール、１−ブチル−５−メルカプト−１，２゜
３．４−テトラゾール、１−トリールー５−メルカプト
−１，２，３，４−テトラゾール、１−カルボキシエチ
ル−５−メルカプト−１，２，３゜４−テトラゾール等
。
、１−メチル−５−メルカプト−１，２゜３．４−テト
ラゾール、１−フェニル−５−メルカプト−１，２，３
，４−テトラゾール、１−カルボキシメチル−５−メル
カプト−１，２，３゜４−テトラゾール、１−エチル−
５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾール、１−
１ｓｏ−プロピル−５−メルカプト−１，２，３，４−
テトラゾール、１−ブチル−５−メルカプト−１，２゜
３．４−テトラゾール、１−トリールー５−メルカプト
−１，２，３，４−テトラゾール、１−カルボキシエチ
ル−５−メルカプト−１，２，３゜４−テトラゾール等
。
本発明において使用する減感剤としては、公知の熱変色
性着色組成物で使用されているものが使用可能である。
性着色組成物で使用されているものが使用可能である。
そのうちでもより好ましいものを例示すれば以下の通り
である。
である。
アルコール類・・・・・・ｎ−オクチルアルコール、ｎ
−ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ｎ−ラウ
リルアルコール、ｎ−（リスチルアルコール、ｎ−セチ
ルアルコール、ｎ−ステアリルアルコール、ｎ−アイコ
シルアルコール、ｎ−トコシルア′ルコール、オレイル
アルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール
、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、等。
−ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ｎ−ラウ
リルアルコール、ｎ−（リスチルアルコール、ｎ−セチ
ルアルコール、ｎ−ステアリルアルコール、ｎ−アイコ
シルアルコール、ｎ−トコシルア′ルコール、オレイル
アルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール
、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、等。
エステル類・−・・・カプロン酸ラウリル、カプリン酸
オクチル、ラウリン酸ブチル、ラウリン酸ドデシル、主
すスチン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミ
チン酸オクチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン
酸ブチル、ステアリン酸セチル、ベヘニン酸ラウリル、
オレイン酸セチル、安息香酸ブチル、安息香酸フェニル
、セパチン酸ジブチル、等。
オクチル、ラウリン酸ブチル、ラウリン酸ドデシル、主
すスチン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミ
チン酸オクチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン
酸ブチル、ステアリン酸セチル、ベヘニン酸ラウリル、
オレイン酸セチル、安息香酸ブチル、安息香酸フェニル
、セパチン酸ジブチル、等。
ケトン類−・・・・・シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン、シミリスチルケトン、等。
ン、ベンゾフェノン、シミリスチルケトン、等。
エーテル類・・・・・・ジラウリルエーテル、ジセチル
エーテル１、ジフェニルエーテル、エチレングリコール
モノステアリルエーテル、等。
エーテル１、ジフェニルエーテル、エチレングリコール
モノステアリルエーテル、等。
脂肪酸類・・・・・・カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸
、セロチン酸、パルトレイン酸、オレイン酸、リシノー
ル酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、エ
ルカ酸、等。
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸
、セロチン酸、パルトレイン酸、オレイン酸、リシノー
ル酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、エ
ルカ酸、等。
酸アミド類・・・・・・カプリル酸アミド、カプリン酸
アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パル
ミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ベンズアミド、等。
アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パル
ミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミ
ド、オレイン酸アミド、ベンズアミド、等。
炭と水素類・・・・・・オクタン、イソオクタン、デカ
ン、等の脂肪族炭化水素。
ン、等の脂肪族炭化水素。
ベンゼン、トルエン、キシレン、等の芳香族炭化水素。
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ブチルシクロ
ヘキサン等の脂環族炭化水素。
ヘキサン等の脂環族炭化水素。
リグロイン、揮発油、ガソリン、灯油として販売されて
いる上記の混合溶剤。
いる上記の混合溶剤。
本願発明における発色剤：顕色剤：減感剤の割合は、重
量比で、通常１ ： １／１０〜１００：０．５〜５０
０程度であり、より好ましくは、１：１／２〜４０：１
〜２００程度である。顕色剤の量が過剰となると、可逆
的な変色性特に消色性が劣化するのに対し、顕色剤の量
が不足する場合には、発色濃度が低い。減感剤の量が過
剰となる・場合には、発色濃度が低くなるのに対し、不
足する場合には、消色性が低下する。
量比で、通常１ ： １／１０〜１００：０．５〜５０
０程度であり、より好ましくは、１：１／２〜４０：１
〜２００程度である。顕色剤の量が過剰となると、可逆
的な変色性特に消色性が劣化するのに対し、顕色剤の量
が不足する場合には、発色濃度が低い。減感剤の量が過
剰となる・場合には、発色濃度が低くなるのに対し、不
足する場合には、消色性が低下する。
本発明の熱変色性組成物には、必要に応じ、顔料、体質
顔料等を添加し発色の調整をすることが出来る。
顔料等を添加し発色の調整をすることが出来る。
本発明の組成物は、例えば、以下の様にして調製される
。但し、調製方法は、全く任意であって下記の例に限定
されるものではない。
。但し、調製方法は、全く任意であって下記の例に限定
されるものではない。
本願発明の組成物を筆記具用インキ、スタンプ用インキ
等の液状着色剤として使用する場合には、特定の発色剤
及び顕色剤の溶剤となりうる減感剤を選びこれに溶解さ
せれば良く、又発色剤、顕色剤及び減感剤を溶剤に溶解
させれば良い。更にクレヨン、パステル状の固形着色剤
として使用する場合には、発色剤、顕色剤及び減感剤を
加温溶融して均一に分散させた後所定形状に成型し、冷
却するか、あるいは加温溶融したマイクロクリスタリン
ワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン等の賦形剤に
発色剤、顕色剤及び減感剤を均一に分散させた後、流し
込み、射出あるいは押出等の方法で所定形状に成型し、
冷却すれば良い。
等の液状着色剤として使用する場合には、特定の発色剤
及び顕色剤の溶剤となりうる減感剤を選びこれに溶解さ
せれば良く、又発色剤、顕色剤及び減感剤を溶剤に溶解
させれば良い。更にクレヨン、パステル状の固形着色剤
として使用する場合には、発色剤、顕色剤及び減感剤を
加温溶融して均一に分散させた後所定形状に成型し、冷
却するか、あるいは加温溶融したマイクロクリスタリン
ワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン等の賦形剤に
発色剤、顕色剤及び減感剤を均一に分散させた後、流し
込み、射出あるいは押出等の方法で所定形状に成型し、
冷却すれば良い。
本発明によれば、以下の如き効果が奏される。
（１）顕色剤が無毒又は低毒性なので、用途が制限され
ることはない。
ることはない。
（ｉｌ）長期にわたるくり返し使用においても熱変色性
が安定しており、又所定温度で明確に変色する。
が安定しており、又所定温度で明確に変色する。
実施例１
クリスタルバイオレットラクトン １部（以下部と
あるのは重量部を示す）、 ５−メルカプト−１，２，３，４− テトラゾール ２部をセチルア
ルコール ３０部に加え、１４０℃に
加温溶融し、均一に分散させた後、型内に流し込み冷却
固化させてクレヨン状の固形着色剤を得た。
あるのは重量部を示す）、 ５−メルカプト−１，２，３，４− テトラゾール ２部をセチルア
ルコール ３０部に加え、１４０℃に
加温溶融し、均一に分散させた後、型内に流し込み冷却
固化させてクレヨン状の固形着色剤を得た。
この着色剤は２０°Ｃでは青色であるが、紙に塗布して
５０″Ｃに加温すると全く消色した。この変色は可逆的
であった。
５０″Ｃに加温すると全く消色した。この変色は可逆的
であった。
実施例１に準じて実施例２〜２５の着色剤を調製した。
この組成及び物性を第１表に記す。
ただし実施例１０．１３〜１５．１７および２０は常温
で液状である。
で液状である。
注 １ 採土ケ谷化学工業（株）Ｖ、フルオラン系染料
性 ３ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料
性 ５ 採土ケ谷化学工業（株１１フルオラン系染料注
目 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
４ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
８ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
２ 新日曹化工（株）製、フルオラン系染料性 ６ 新
日曹化工（株）製、フルオラン系染料性 ７ 新日曹化
工（株）製、フルオラン系染料性１０ 新日曹化工（株
）製、フルオラン系染料性 ４ 採土ケ谷化学工業（株
）製、フルオラン系染料性 ８ 採土ケ谷化学工業（株
）製、フルオラン系染料性 ９ 山水化学合成（株）製
、フタリド系染料性１２ 大日精化工業（株）製顔料α
Ｉ４θントー０−３注１３ ヘキスト合成（株）製顛料
α工ヴメン）＄、）−）４１注１４ ヘキスト合成（株
）製顔料ｃ、ｘｅｙ、ｔントレンド１７０実施例２６ １５ｇのエピコート８２８（油化シェル製エポキシ樹脂
）を実施例２で得られた処の組成物８０り中に９０°Ｃ
で溶解し、これを８９６ゼラチン水溶液３００ｇ中に滴
下しながら強制撹拌を行いＡ液とした。その後エピキュ
アＵ（油化シェル製エポキシ樹脂硬化剤）６ｇを４０ｃ
１−の水に溶解したものをＡ液中へゆっくり滴下を行な
う、その後液温を８０〜９０’Ｃに保つ様にして、約２
〜３時間撹拌を行なう、これにより熱変色組成物を内包
したエポキシカプセルスラリーが得られた。
性 ３ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料
性 ５ 採土ケ谷化学工業（株１１フルオラン系染料注
目 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
４ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
８ 採土ケ谷化学工業（株）製、フルオラン系染料性
２ 新日曹化工（株）製、フルオラン系染料性 ６ 新
日曹化工（株）製、フルオラン系染料性 ７ 新日曹化
工（株）製、フルオラン系染料性１０ 新日曹化工（株
）製、フルオラン系染料性 ４ 採土ケ谷化学工業（株
）製、フルオラン系染料性 ８ 採土ケ谷化学工業（株
）製、フルオラン系染料性 ９ 山水化学合成（株）製
、フタリド系染料性１２ 大日精化工業（株）製顔料α
Ｉ４θントー０−３注１３ ヘキスト合成（株）製顛料
α工ヴメン）＄、）−）４１注１４ ヘキスト合成（株
）製顔料ｃ、ｘｅｙ、ｔントレンド１７０実施例２６ １５ｇのエピコート８２８（油化シェル製エポキシ樹脂
）を実施例２で得られた処の組成物８０り中に９０°Ｃ
で溶解し、これを８９６ゼラチン水溶液３００ｇ中に滴
下しながら強制撹拌を行いＡ液とした。その後エピキュ
アＵ（油化シェル製エポキシ樹脂硬化剤）６ｇを４０ｃ
１−の水に溶解したものをＡ液中へゆっくり滴下を行な
う、その後液温を８０〜９０’Ｃに保つ様にして、約２
〜３時間撹拌を行なう、これにより熱変色組成物を内包
したエポキシカプセルスラリーが得られた。
実施例２７
実施例２６で得られたカプセルを６０ｇ取り約半量に水
を除去したものを用い、１０％ＰＶＡ水溶液２５り、水
５９、消泡剤０．１２を混合混練して、シルクインキと
した。
を除去したものを用い、１０％ＰＶＡ水溶液２５り、水
５９、消泡剤０．１２を混合混練して、シルクインキと
した。
実施例２８
５％ゼラチン水溶液７０９と５％アラビアゴム水溶液７
０９を加え、５０’Ｃに加温したものに、実施例６で得
られた処の熱変色組成物５０９を加えながら強制撹拌を
行ない、その後２０％ＮａＯＨ１を加え１）Ｈを４．９
にｍ！Ｉ！し、次に温度を４５℃まで落とし水７０９を
添加、冷却を行なう、５°Ｃまで冷却を行なった後５０
９６グルタアルデヒド１ ｍｌを滴下し６時間撹拌する
ことにより、熱変色組成物を内包したゼラチンカプセル
スラリーが得られる。
０９を加え、５０’Ｃに加温したものに、実施例６で得
られた処の熱変色組成物５０９を加えながら強制撹拌を
行ない、その後２０％ＮａＯＨ１を加え１）Ｈを４．９
にｍ！Ｉ！し、次に温度を４５℃まで落とし水７０９を
添加、冷却を行なう、５°Ｃまで冷却を行なった後５０
９６グルタアルデヒド１ ｍｌを滴下し６時間撹拌する
ことにより、熱変色組成物を内包したゼラチンカプセル
スラリーが得られる。
実施例２９
実施例２８で得られたカプセル液を実施例２７と同様の
操作を行ないシルクインキとした。
操作を行ないシルクインキとした。
Claims (1)
- （１）（ｉ）電子供与性呈色性有機化合物の少なくとも
１種、１部 （ｉｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒは水素、炭素数１〜８のアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、又は（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＯＨ
基を、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜３
の整数を示す〕で示され る５−メルカプト−１，２，３，４−テト ラゾール又はその誘導体０．１〜１００部 （ｉｉｉ）アルコール類、エステル類、ケトン類、エー
テル類、酸アミド類、カルボン酸類、及 び炭化水素類からなる群から選ばれた化合 物の少なくとも１種０．５〜５００部 を含有する熱変色性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227585A JPS61261389A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 熱変色性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227585A JPS61261389A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 熱変色性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61261389A true JPS61261389A (ja) | 1986-11-19 |
| JPH0516474B2 JPH0516474B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=14323050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227585A Granted JPS61261389A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 熱変色性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61261389A (ja) |
-
1985
- 1985-05-14 JP JP10227585A patent/JPS61261389A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0516474B2 (ja) | 1993-03-04 |
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