JPS6125489A - フエニルフエノ−ルまたはその誘導体の製造法 - Google Patents
フエニルフエノ−ルまたはその誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6125489A JPS6125489A JP14332984A JP14332984A JPS6125489A JP S6125489 A JPS6125489 A JP S6125489A JP 14332984 A JP14332984 A JP 14332984A JP 14332984 A JP14332984 A JP 14332984A JP S6125489 A JPS6125489 A JP S6125489A
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- phenylphenol
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- methane
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- biphenyl
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルフェノールまたはその誘導体の製造法
に関する。
に関する。
メタン資化性菌の培養物またはその抽出物を酸化剤とし
て有機化合物の酸化反応を行なうことは従来より知られ
ており、たとえばベンゼンからフェノール;トルエンか
らp−ヒドロキシトルエン;ナフタリンから1−ナフト
ールなどを製造する方法(特開昭54−157895号
公報)やブタンからブタン−1−オール;ヘキサンから
ヘキサン−1−オール;オクタンからオクタン−1−オ
ールなどを製造する方法(特開昭54−17184号公
報)、さらにはエチレン、プロピレンなどのアルケンや
ブタジ゛エンなどのジエンをエポキシ化する方法(特開
昭55−3792号公報)等を挙げることができる。
て有機化合物の酸化反応を行なうことは従来より知られ
ており、たとえばベンゼンからフェノール;トルエンか
らp−ヒドロキシトルエン;ナフタリンから1−ナフト
ールなどを製造する方法(特開昭54−157895号
公報)やブタンからブタン−1−オール;ヘキサンから
ヘキサン−1−オール;オクタンからオクタン−1−オ
ールなどを製造する方法(特開昭54−17184号公
報)、さらにはエチレン、プロピレンなどのアルケンや
ブタジ゛エンなどのジエンをエポキシ化する方法(特開
昭55−3792号公報)等を挙げることができる。
しかしながら、ビフェニル系化合物を酸化して相応する
化合物を製造することは未だ試みられていない。本発明
者らは各種のメタン資化性菌の培養物を用いて種々の有
機化合物の酸化反応に検討を加えたところ、特定の微生
物を使用した場合に、ビフェニル系化合物から相応する
酸化生成物が得られることを見出し、この知見に基いて
本発明を完成したのである。
化合物を製造することは未だ試みられていない。本発明
者らは各種のメタン資化性菌の培養物を用いて種々の有
機化合物の酸化反応に検討を加えたところ、特定の微生
物を使用した場合に、ビフェニル系化合物から相応する
酸化生成物が得られることを見出し、この知見に基いて
本発明を完成したのである。
すなわち本発明は、ビフェニルまたはその誘導体を酸化
してフェニルフェノールまたはその誘導Q 体を製造するあたり、メチロコッカス(Meth Io
coccus)属に属するメタン資化性菌の培養物もし
くはメタン酸化系を含有するその抽出物を酸化剤として
使用することを特徴とするフェニルフェノールまたはそ
の誘導体の製造法を提供するものである。
してフェニルフェノールまたはその誘導Q 体を製造するあたり、メチロコッカス(Meth Io
coccus)属に属するメタン資化性菌の培養物もし
くはメタン酸化系を含有するその抽出物を酸化剤として
使用することを特徴とするフェニルフェノールまたはそ
の誘導体の製造法を提供するものである。
本発明ではメタン資化性菌のうちメチロコ・ノカス属に
属する細菌を選択的に使用する。メチロコッカス属に属
する細菌としてはたとえばメチロコッカス・カプシュラ
タス(勤ぷfμ凹1旺」■ユ旦旦)・メチロコッカス・
ミニムス(M、 m1nja+us)などがある。
属する細菌を選択的に使用する。メチロコッカス属に属
する細菌としてはたとえばメチロコッカス・カプシュラ
タス(勤ぷfμ凹1旺」■ユ旦旦)・メチロコッカス・
ミニムス(M、 m1nja+us)などがある。
メチロコッカス属に属するメタン資化性菌を培養するた
めに用いる培地としては該細菌が十分に増殖しうるちの
であればよく、通常は炭素源とし′てメタン、メタノー
ルなどを用いる。また、窒素源としては塩化アンモニウ
ム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウムなど常用のものを
使用すればよい。
めに用いる培地としては該細菌が十分に増殖しうるちの
であればよく、通常は炭素源とし′てメタン、メタノー
ルなどを用いる。また、窒素源としては塩化アンモニウ
ム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウムなど常用のものを
使用すればよい。
その他、培地成分としてリン酸、マグネシウム塩。
カルシウム塩および微量の無機塩(たとえば第一鉄塩、
第二銅塩、コバルト塩など)等を適宜加える。好適な培
地としてホイソテンバリーの培地がある。メタン資化性
菌はメタンと酸素を含む混合ガスと接触している培地に
接種する。
第二銅塩、コバルト塩など)等を適宜加える。好適な培
地としてホイソテンバリーの培地がある。メタン資化性
菌はメタンと酸素を含む混合ガスと接触している培地に
接種する。
本発明に用いるメタン資化性菌は好気性細菌であり、そ
の培養は20〜50℃で好気的条件下にて回分培養また
は連続培養を行えばよい。
の培養は20〜50℃で好気的条件下にて回分培養また
は連続培養を行えばよい。
培養物はそのまま酸化剤として使用することができるが
、遠心分離等の操作により固液分離して得た微生物菌体
を用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸
緩衝液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したも
のは一層好適である。
、遠心分離等の操作により固液分離して得た微生物菌体
を用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸
緩衝液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したも
のは一層好適である。
その他、微生物菌体から抽出処理によって得たメタン酸
化系(酵素)を含有する抽出物を使用することもできる
。この際の抽出処理としては微生物菌体の懸濁液を超音
波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザーなどにより破
砕処理したのち・遠心分離して可溶性抽出物を得る方法
などを採用することができる。さらに、上記微生物菌体
やその抽出物は常法による固定化技術を適用して固定化
したものを使用することによって効率的な利用を図るこ
とができる。
化系(酵素)を含有する抽出物を使用することもできる
。この際の抽出処理としては微生物菌体の懸濁液を超音
波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザーなどにより破
砕処理したのち・遠心分離して可溶性抽出物を得る方法
などを採用することができる。さらに、上記微生物菌体
やその抽出物は常法による固定化技術を適用して固定化
したものを使用することによって効率的な利用を図るこ
とができる。
次に、上記微生物菌体もしくはその抽出物を酸化剤とし
て用いる反応の原料であるビフェニルまたはその誘導体
のうち、ビフェニル誘導体としては下記の式で示される
ものである。
て用いる反応の原料であるビフェニルまたはその誘導体
のうち、ビフェニル誘導体としては下記の式で示される
ものである。
(Xはハロゲンを示す。)
酸化反応は上記反応原料をメチロコッカス属に属するメ
タン資化性菌、好ましくはその懸濁液もしくは抽出物と
接触させることにより進行する。
タン資化性菌、好ましくはその懸濁液もしくは抽出物と
接触させることにより進行する。
なお、酸化反応を行なうにあたり低級アルコール。
低級アルデヒド、ギ酸、水素およびNADHのうちから
選ばれた少なくとも1種の物質を共存させることが望ま
しい。
選ばれた少なくとも1種の物質を共存させることが望ま
しい。
酸化反応によって得られるフェニルフェノール(特にp
−フェニルフェノール)またはその誘導体(たとえばp
−クロルフェニルフェノール、p−ブロムフェニルフェ
ノールなど)は医薬、農薬等の中間体として有用である
ほかプラスチック原料としても利用することができる。
−フェニルフェノール)またはその誘導体(たとえばp
−クロルフェニルフェノール、p−ブロムフェニルフェ
ノールなど)は医薬、農薬等の中間体として有用である
ほかプラスチック原料としても利用することができる。
本発明の方法によれば、かかる有用な物質を1段の反応
により得ることができ、しかも副生物が少ないため回収
が容易である。
により得ることができ、しかも副生物が少ないため回収
が容易である。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例
ホイソテンバリーらの方法(J、 Gen、 Micr
obiol。
obiol。
■、205〜218.1970年)によりill製した
培地50m7!を500mj!容フラスコに入れ、常法
により滅菌したのちメチロコッカス・カプシュラタスN
GIB 11132株を接種した。フラスコの気相をメ
タン:空気(1: 1)の混合ガスで置換し、密閉した
後、45℃で5日間振盪培養を行なった。
培地50m7!を500mj!容フラスコに入れ、常法
により滅菌したのちメチロコッカス・カプシュラタスN
GIB 11132株を接種した。フラスコの気相をメ
タン:空気(1: 1)の混合ガスで置換し、密閉した
後、45℃で5日間振盪培養を行なった。
培養終了後、培養液を4°Cにおいて100OOG。
10分間の条件で遠心分離して菌体を分離した。
得られた菌体をリン酸緩衝液(pH7,0、20mM;
5MのMgCj2 、を含有)で2回洗浄し、同しリン
酸緩衝液中に分散せしめた(OD54゜=20)。
5MのMgCj2 、を含有)で2回洗浄し、同しリン
酸緩衝液中に分散せしめた(OD54゜=20)。
上記菌体懸礪1mL ビフェニル)約0.0’1g。
ギ酸ナトリウム10mMおよびメタノール2mMを反応
容器に入れ、45℃にて9時間反応を行なった。反応生
成物をガスクロマド分析(充填物:60/80 Ga
s−Chrom Q上に5% 5ilicon Gu
mSE−30をのせたもの、3flφ×2m、フレーム
イオン化検出器、窒素7 ’Om 7!/分、180℃
)によりp−フェニルフェノールと0−フェニルフェノ
ールを検出した。生成物のp一体と〇一体の比率は14
:1であった。このときp−フェニルフェノールの生成
量は58μg/mN/9hrであった。
容器に入れ、45℃にて9時間反応を行なった。反応生
成物をガスクロマド分析(充填物:60/80 Ga
s−Chrom Q上に5% 5ilicon Gu
mSE−30をのせたもの、3flφ×2m、フレーム
イオン化検出器、窒素7 ’Om 7!/分、180℃
)によりp−フェニルフェノールと0−フェニルフェノ
ールを検出した。生成物のp一体と〇一体の比率は14
:1であった。このときp−フェニルフェノールの生成
量は58μg/mN/9hrであった。
手続補正書(自発)
昭和59年8月13日
Claims (2)
- (1)ビフェニルまたはその誘導体を酸化してフェニル
フェノールまたはその誘導体を製造するにあたり、メチ
ロコッカス属に属するメタン資化性菌の培養物もしくは
メタン酸化系を含有するその抽出物を酸化剤として使用
することを特徴とするフェニルフェノールまたはその誘
導体の製造法。 - (2)メチロコッカス属に属するメタン資化性菌がメチ
ロコッカス・カプシュラタスNCIB11132株であ
る特許請求の範囲第1項記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14332984A JPS6125489A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | フエニルフエノ−ルまたはその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14332984A JPS6125489A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | フエニルフエノ−ルまたはその誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6125489A true JPS6125489A (ja) | 1986-02-04 |
Family
ID=15336246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14332984A Pending JPS6125489A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | フエニルフエノ−ルまたはその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6125489A (ja) |
-
1984
- 1984-07-12 JP JP14332984A patent/JPS6125489A/ja active Pending
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