JPS61234927A - 置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法 - Google Patents
置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法Info
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- JPS61234927A JPS61234927A JP59200276A JP20027684A JPS61234927A JP S61234927 A JPS61234927 A JP S61234927A JP 59200276 A JP59200276 A JP 59200276A JP 20027684 A JP20027684 A JP 20027684A JP S61234927 A JPS61234927 A JP S61234927A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造
方法に関するもので、特に、製紙工程で利用されるサイ
ズ剤としての用途において優れたサイズ効果を有するば
かりか、稀釈安定性においても優れた作用を呈する置換
コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法を提供す
るものである。
方法に関するもので、特に、製紙工程で利用されるサイ
ズ剤としての用途において優れたサイズ効果を有するば
かりか、稀釈安定性においても優れた作用を呈する置換
コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法を提供す
るものである。
置換コハク酸無水物の水性分散液をサイズ剤として用い
ることは周知であり、その水性分散液の種類についても
種々の提案がある。
ることは周知であり、その水性分散液の種類についても
種々の提案がある。
例えば、カチオン澱粉の水溶液と置換コハク酸無水物と
を強力な機械的攪拌の下に混合、均質化したもの（特公
昭３９−２３０５号公報）や、置換コハク酸無水物と特
定の界面活性剤とを予め混合した予備混合物を水又は特
定の水溶性高分子物質の水溶液中に分散させたもの（例
えば、特公昭５３−３６０４４号公報、特開昭５８−４
５７３１号公報、特開昭５９−４°７４９８号公報等）
、更には、置換アルキルコハク酸無水物または置換アル
ケニルコハク酸無水物あるいはこれらのコハク酸無水物
の混合物（ａ） ７０〜９９．９重量％と、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはポリオ
キ７エチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
あるいはこれらのリン酸エステルの混合物（ｂ） ０．
１〜３０重量％との混合物を水溶性高分子化合物の水溶
液中に分散させたもの（特願昭５８−１３４０５１号）
等が存する。
を強力な機械的攪拌の下に混合、均質化したもの（特公
昭３９−２３０５号公報）や、置換コハク酸無水物と特
定の界面活性剤とを予め混合した予備混合物を水又は特
定の水溶性高分子物質の水溶液中に分散させたもの（例
えば、特公昭５３−３６０４４号公報、特開昭５８−４
５７３１号公報、特開昭５９−４°７４９８号公報等）
、更には、置換アルキルコハク酸無水物または置換アル
ケニルコハク酸無水物あるいはこれらのコハク酸無水物
の混合物（ａ） ７０〜９９．９重量％と、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはポリオ
キ７エチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
あるいはこれらのリン酸エステルの混合物（ｂ） ０．
１〜３０重量％との混合物を水溶性高分子化合物の水溶
液中に分散させたもの（特願昭５８−１３４０５１号）
等が存する。
ところで、前記置換コハク酸無水物の水性分散液のうち
の前者のカチオン澱粉を利用するものについては、置換
コハク酸無水物の水中分散に大掛かりな装置を必要とす
るばかシでなく、得られる水性分散液の分散粒子径を充
分に微細化することが困難であるため、サイズ性能にお
いて若干の低下を回避することができないという欠点を
有している。
の前者のカチオン澱粉を利用するものについては、置換
コハク酸無水物の水中分散に大掛かりな装置を必要とす
るばかシでなく、得られる水性分散液の分散粒子径を充
分に微細化することが困難であるため、サイズ性能にお
いて若干の低下を回避することができないという欠点を
有している。
また、後者の予備混合物を使用するものについては、こ
の予備混合物がその保存に際しての安定性に乏しく、予
備混合物調合後の時間の経過と共に該予備混合物の水中
への分散性能が消失してサイズ性能が低下したり、或い
は全く発揮し得なくなるという重大な欠点を有するばか
りか、特にサイズ剤として好適な内部オレフィン構造を
有する置換コハク酸無水物をはじめ、成る種の置換コハ
ク酸無水物においては、水中分散性能が劣るという欠点
を有している。
の予備混合物がその保存に際しての安定性に乏しく、予
備混合物調合後の時間の経過と共に該予備混合物の水中
への分散性能が消失してサイズ性能が低下したり、或い
は全く発揮し得なくなるという重大な欠点を有するばか
りか、特にサイズ剤として好適な内部オレフィン構造を
有する置換コハク酸無水物をはじめ、成る種の置換コハ
ク酸無水物においては、水中分散性能が劣るという欠点
を有している。
更に、前記置換アルキルコハク酸無水物または置換アル
ケニルコハク酸無水物あるいはこれら両者の混合物を利
用したものは、この水性分散液の予備混合物、すなわち
、置換アルキルコハク酸無水物または置換アルケニルコ
ハク酸無水物あるいはこれらのコハク酸無水物の混合物
（ａ） ７０〜９９．９重量％と、ポリオギシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステルまたはポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステルあるいは
これらのリン酸エステルの混合物（ｂ） ０．１〜３０
重量％との混合物が、光の置換コハク酸無水物と界面活
性剤との予備混合物に於ける欠点である保存安定性に対
しては優れた性質を有するうえに、特にサイズ剤として
優れた内部オレフィン構造を有する置換コハク酸無水物
に対しても良好な水中分散性を発揮する予備混合物とな
る等の特長を有するとして提案されたものであるが、か
かる予備混合物から得られる水性分散液をサイズ剤とし
て工業的規模で使用する場合には、尚、若干の問題点が
存することが解明された。すなわち、前記特願昭５８−
１３４０５１号で提案されている予備混合物から得られ
る置換コハク酸無水物の水性分散液は、その連続相であ
る水相中に、溶解されたカチオン澱粉を含有する場合に
は、該水性分散液の稀釈安定性は良好であるが、その他
の場合には稀釈安定性が不充分であるため、この水性分
散液を実用の抄紙工程におけるサイズ剤として適用した
場合に、抄紙機のワイヤー、ロール、毛布等の汚れを誘
発してしまい、長時間の連続運転が不可能となる場合が
存するという欠点を有している。
ケニルコハク酸無水物あるいはこれら両者の混合物を利
用したものは、この水性分散液の予備混合物、すなわち
、置換アルキルコハク酸無水物または置換アルケニルコ
ハク酸無水物あるいはこれらのコハク酸無水物の混合物
（ａ） ７０〜９９．９重量％と、ポリオギシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステルまたはポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステルあるいは
これらのリン酸エステルの混合物（ｂ） ０．１〜３０
重量％との混合物が、光の置換コハク酸無水物と界面活
性剤との予備混合物に於ける欠点である保存安定性に対
しては優れた性質を有するうえに、特にサイズ剤として
優れた内部オレフィン構造を有する置換コハク酸無水物
に対しても良好な水中分散性を発揮する予備混合物とな
る等の特長を有するとして提案されたものであるが、か
かる予備混合物から得られる水性分散液をサイズ剤とし
て工業的規模で使用する場合には、尚、若干の問題点が
存することが解明された。すなわち、前記特願昭５８−
１３４０５１号で提案されている予備混合物から得られ
る置換コハク酸無水物の水性分散液は、その連続相であ
る水相中に、溶解されたカチオン澱粉を含有する場合に
は、該水性分散液の稀釈安定性は良好であるが、その他
の場合には稀釈安定性が不充分であるため、この水性分
散液を実用の抄紙工程におけるサイズ剤として適用した
場合に、抄紙機のワイヤー、ロール、毛布等の汚れを誘
発してしまい、長時間の連続運転が不可能となる場合が
存するという欠点を有している。
尚、前述の予備混合物から水性分散液を調合するに際し
、予めカチオン澱粉が溶解されている水溶液中に前記予
備混合物を分散させるようにすれば、稀釈安定性の良好
な水性分散液とすることができるが、カチオン澱粉の水
溶液自体が経時的に不安定であるため、水性分散液をサ
イズ剤として使用する直前にカチオン澱粉を水中に溶解
しなくてはならなく、また、カチオン澱粉の置換コハク
酸無水物に対する水中分散能が小さいため、前記水性分
散液の調合に、強力な（大掛かりな）乳化装置が必要と
なる等のマイナス要因を有している。
、予めカチオン澱粉が溶解されている水溶液中に前記予
備混合物を分散させるようにすれば、稀釈安定性の良好
な水性分散液とすることができるが、カチオン澱粉の水
溶液自体が経時的に不安定であるため、水性分散液をサ
イズ剤として使用する直前にカチオン澱粉を水中に溶解
しなくてはならなく、また、カチオン澱粉の置換コハク
酸無水物に対する水中分散能が小さいため、前記水性分
散液の調合に、強力な（大掛かりな）乳化装置が必要と
なる等のマイナス要因を有している。
これに対して、本発明は、特に製紙工程におけるサイズ
剤として適用された場合に優れたサイズ効果が得られる
ことは勿論であるが、水性分散液の稀釈安定性も良好で
あり、実用の抄紙工程におけるサイズ剤として適用した
場合に、抄紙機のワイヤー、ロール、毛布等を汚す虞れ
も無く、長時間の連続運転を可能ならしめる等の特質を
有する置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方
法を提供するものである。
剤として適用された場合に優れたサイズ効果が得られる
ことは勿論であるが、水性分散液の稀釈安定性も良好で
あり、実用の抄紙工程におけるサイズ剤として適用した
場合に、抄紙機のワイヤー、ロール、毛布等を汚す虞れ
も無く、長時間の連続運転を可能ならしめる等の特質を
有する置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方
法を提供するものである。
本Ｍ１の発明は、５０モル％以上の（メタ）アクリルア
ミド（ａ）と、１モル％以上のＮ、Ｎ−ジアルキルアミ
ン・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ）とをモノマ
ー成分とする水溶性共重合体〔Ａ〕、または５０モル％
以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）と、１モル％以上
のＮ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリ
ルアミド（ｂ）と、４９モル％以下のその他の共重合性
モノマー（ｃ）とをモノマー成分とする水溶性共重合体
ＣＢ）、または前記水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重
合体〔Ｂ）との両者を含有する置換コハク酸無水物の水
性分散液という構成から成るものである。
ミド（ａ）と、１モル％以上のＮ、Ｎ−ジアルキルアミ
ン・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ）とをモノマ
ー成分とする水溶性共重合体〔Ａ〕、または５０モル％
以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）と、１モル％以上
のＮ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリ
ルアミド（ｂ）と、４９モル％以下のその他の共重合性
モノマー（ｃ）とをモノマー成分とする水溶性共重合体
ＣＢ）、または前記水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重
合体〔Ｂ）との両者を含有する置換コハク酸無水物の水
性分散液という構成から成るものである。
また、本第２番目の発明は、前記第１の発明における水
溶性共重合体〔Ａ〕、または水溶性共重合体〔Ｂ〕、ま
たは水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重合体ＣＢ）との
両者を含有する水溶液中に置換コハク酸無水物（ｄ）
９９〜９９．９重量％と水中油型界面活性剤（ｅ） １
０〜０．１重量％との混合物〔Ｃ〕を分散させることか
らなる置換コハク酸無水物の水性分散液の製造方法とい
う構成から成るものである。
溶性共重合体〔Ａ〕、または水溶性共重合体〔Ｂ〕、ま
たは水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重合体ＣＢ）との
両者を含有する水溶液中に置換コハク酸無水物（ｄ）
９９〜９９．９重量％と水中油型界面活性剤（ｅ） １
０〜０．１重量％との混合物〔Ｃ〕を分散させることか
らなる置換コハク酸無水物の水性分散液の製造方法とい
う構成から成るものである。
前記構成からなる本各発明に於いて、置換コハク酸無水
物としては従来サイズ剤として公知の置換コハク酸無水
物のいずれもが使用できるが、具体的には炭素数８以上
好ましくは１２〜３６の疎水性炭化水素基、例えばアル
キル基またはアルケニル基等を有する置換コハク酸無水
物が使用される。この置換コハク酸無水物は、一般的に
は、対応する数の炭素数を有するα−オレフィン、内部
オレフィン或いはこれらの混合物等のオレフィン類と無
水マレイン酸との付加反応により容易に製造し得るもの
である。特に、置換コハク酸無水物が、例えばオクタデ
セン−９，テトラデセン−７、ヘキサデセン−７゜エイ
コセン−１１或いはこれらの混合物や、直鎖状パラフィ
ンの脱水素反応により得られるところの二重結合がα位
を除く各位にほぼ均等に分布している直鎖状内部オレフ
ィン混合物、直鎖状のα・オレフィンを触媒の存在下に
異性化反応させることによって得られるところの二重結
合が２−．３−、及び４−位にある内部オレフィンの合
計量が７０％以上である直鎖状内部オレフィン混合物等
から選択される内部オレフィンと無水マレイン酸との付
加反応生成物である場合、即ち置換コハク酸無水物が、
置換基の内部に無水サクシニル基を有するアルケニルコ
ハク酸無水物である場合には、本発明の置換コハク酸無
水物の水性分散液を製紙用サイズ剤として製紙工程に適
用することＫよって奏されるサイズ効果が一段と優れた
ものとなる。
物としては従来サイズ剤として公知の置換コハク酸無水
物のいずれもが使用できるが、具体的には炭素数８以上
好ましくは１２〜３６の疎水性炭化水素基、例えばアル
キル基またはアルケニル基等を有する置換コハク酸無水
物が使用される。この置換コハク酸無水物は、一般的に
は、対応する数の炭素数を有するα−オレフィン、内部
オレフィン或いはこれらの混合物等のオレフィン類と無
水マレイン酸との付加反応により容易に製造し得るもの
である。特に、置換コハク酸無水物が、例えばオクタデ
セン−９，テトラデセン−７、ヘキサデセン−７゜エイ
コセン−１１或いはこれらの混合物や、直鎖状パラフィ
ンの脱水素反応により得られるところの二重結合がα位
を除く各位にほぼ均等に分布している直鎖状内部オレフ
ィン混合物、直鎖状のα・オレフィンを触媒の存在下に
異性化反応させることによって得られるところの二重結
合が２−．３−、及び４−位にある内部オレフィンの合
計量が７０％以上である直鎖状内部オレフィン混合物等
から選択される内部オレフィンと無水マレイン酸との付
加反応生成物である場合、即ち置換コハク酸無水物が、
置換基の内部に無水サクシニル基を有するアルケニルコ
ハク酸無水物である場合には、本発明の置換コハク酸無
水物の水性分散液を製紙用サイズ剤として製紙工程に適
用することＫよって奏されるサイズ効果が一段と優れた
ものとなる。
第１の発明及び第２の発明において、前記置換コハク酸
無水物と共に使用される水溶性共重合体〔Ａ〕を構成す
るモノマー成分は、アクリルアミド、メタアクリルアミ
ド、あるいはこれらの両者、即ち（メタ）アクリルアミ
ド（ａ）と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノＱアルキルアク
リルアミド、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキルメタ
アクリルアミド、あるいはこれらの両者、即ちＮ、Ｎ−
ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリルアミド（
ｂ）とである。Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（
メタ）アクリルアミド（ｂ）は、一般式 で表示される塩基性第３級アミノ基含有単量体である。
無水物と共に使用される水溶性共重合体〔Ａ〕を構成す
るモノマー成分は、アクリルアミド、メタアクリルアミ
ド、あるいはこれらの両者、即ち（メタ）アクリルアミ
ド（ａ）と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノＱアルキルアク
リルアミド、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキルメタ
アクリルアミド、あるいはこれらの両者、即ちＮ、Ｎ−
ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリルアミド（
ｂ）とである。Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（
メタ）アクリルアミド（ｂ）は、一般式 で表示される塩基性第３級アミノ基含有単量体である。
水溶性共重合体〔Ａ〕は、前記（メタ）アクリルアミド
（ａ） ５０モル％以上と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ
・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ）１モル％以上
との共重合体であ）、該共重合体〔Ａ〕は、前記組成割
合に調整されている両モノマー成分を通常の共重合操作
に付すことによシ容易に得られるｔへ−ａ％％が、（メ
タ）アクリルアミド（ａ） ８０〜９５モル％と、Ｎ。
（ａ） ５０モル％以上と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ
・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ）１モル％以上
との共重合体であ）、該共重合体〔Ａ〕は、前記組成割
合に調整されている両モノマー成分を通常の共重合操作
に付すことによシ容易に得られるｔへ−ａ％％が、（メ
タ）アクリルアミド（ａ） ８０〜９５モル％と、Ｎ。
Ｎ−シアルギルアミノ・アルキル（メタ）アクリルアミ
ド（ｂ） ２０〜５モル％との共重合体〔Ａ〕が、より
一層好ましい結果が得られる。また、共重合方法として
は、水溶液重合が利用されるのが好ましく、水溶性共重
合体〔Ａ〕の分子量は約ｓ、ｏ ｏ ｏ以上、好ましく
は５０，０００以上のものが有効に利用し得る。
ド（ｂ） ２０〜５モル％との共重合体〔Ａ〕が、より
一層好ましい結果が得られる。また、共重合方法として
は、水溶液重合が利用されるのが好ましく、水溶性共重
合体〔Ａ〕の分子量は約ｓ、ｏ ｏ ｏ以上、好ましく
は５０，０００以上のものが有効に利用し得る。
また、置換コハク酸無水物と共に使用されるもう一方の
水溶性共重合体ＣＢ）は、前記水溶性共重合体〔Ａ〕を
構成するモノマー成分とその他の共重合性モノマー（ｃ
）との共重合体であシ、その他の共重合性モノマー（Ｃ
）としては、スチレン等の芳香族系ビニルモノマーをは
じめ、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸。
水溶性共重合体ＣＢ）は、前記水溶性共重合体〔Ａ〕を
構成するモノマー成分とその他の共重合性モノマー（ｃ
）との共重合体であシ、その他の共重合性モノマー（Ｃ
）としては、スチレン等の芳香族系ビニルモノマーをは
じめ、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸。
クロトン酸等のα、β−不飽和カルボン酸及びそれらの
アルキルエステル、ヒドロキシアルキルエステル、アミ
ノアルキルエステル等のα。
アルキルエステル、ヒドロキシアルキルエステル、アミ
ノアルキルエステル等のα。
β−不飽和カルボン酸エステル類、酢酸ビニルやその他
の脂肪酸ビニルエステル類、ビニルエーテルやビニルア
ミド等の他のビニル化合物類、アリルアルコールやアリ
ルエーテル及びアリルアミンやジアリルアミンとそれら
の第４級アンモニウム塩等のアリル化合物類、前記Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリルアミ
ド、アミノアルキル（メタ）アクリレート及びビニルピ
リジン等を第４級化させた重合性第４級アンモニウム化
合物類、その他の重合性不飽和化合物等が挙げられる。
の脂肪酸ビニルエステル類、ビニルエーテルやビニルア
ミド等の他のビニル化合物類、アリルアルコールやアリ
ルエーテル及びアリルアミンやジアリルアミンとそれら
の第４級アンモニウム塩等のアリル化合物類、前記Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキル（メタ）アクリルアミ
ド、アミノアルキル（メタ）アクリレート及びビニルピ
リジン等を第４級化させた重合性第４級アンモニウム化
合物類、その他の重合性不飽和化合物等が挙げられる。
前記水溶性共重合体ＣＢ）は、（メタ）アクリルアミド
（ａ） ５０モル％以上と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミン
・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ） １モル％以
上と、４９モル％以下のその他の共重合性モノマー（ｃ
）とを通常の共重合操作、好ましくは水溶液重合するこ
とによシ、容易に得られるへ慢’Ｙ％％が、水溶性共重
合体〔Ａ〕の場合と同様に、水溶性共重合体ＣＢ）の場
合も、８０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、５モル％以上のＮ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキ
ル（メタ）アクリルアミド（ｂ）と、１５モル％以下の
その他の共重合性モノマー （ｃ）とからなる水溶性共
重合体ＣＢ）が、より一層好ましい結果が得られる。更
に、分子量においても、一般には約ｓ、ｏ ｏ ｏ以上
のものが利用し得るが、好ましくは、ｓｏ、ｏｏｏ以上
のものが有効に利用し得る。
（ａ） ５０モル％以上と、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミン
・アルキル（メタ）アクリルアミド（ｂ） １モル％以
上と、４９モル％以下のその他の共重合性モノマー（ｃ
）とを通常の共重合操作、好ましくは水溶液重合するこ
とによシ、容易に得られるへ慢’Ｙ％％が、水溶性共重
合体〔Ａ〕の場合と同様に、水溶性共重合体ＣＢ）の場
合も、８０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、５モル％以上のＮ、Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキ
ル（メタ）アクリルアミド（ｂ）と、１５モル％以下の
その他の共重合性モノマー （ｃ）とからなる水溶性共
重合体ＣＢ）が、より一層好ましい結果が得られる。更
に、分子量においても、一般には約ｓ、ｏ ｏ ｏ以上
のものが利用し得るが、好ましくは、ｓｏ、ｏｏｏ以上
のものが有効に利用し得る。
本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液に於ける置換
コハク酸無水物の含有量は任意に選択され得るものであ
るが、一般には０．０１〜２５重量％の範囲で安定な水
性分散液が得られる。
コハク酸無水物の含有量は任意に選択され得るものであ
るが、一般には０．０１〜２５重量％の範囲で安定な水
性分散液が得られる。
特に本発明の水性分散液は、稀釈時の安定性が優れてい
ることで格別の有用性を有するものであるので、１重量
％以下の濃度に於いて、前記稀釈安定性によってもたら
される効果が一層明瞭なものとなる。
ることで格別の有用性を有するものであるので、１重量
％以下の濃度に於いて、前記稀釈安定性によってもたら
される効果が一層明瞭なものとなる。
また、本発明の水性分散液に含有される前記水溶性共重
合体〔Ａ〕、もしくは水溶性共重合体ＣＢ）、あるいは
これら両共重合体〔Ａ〕及びＣＢ）の含有量は、概ね０
．０５〜２０重量％が好適でアシ、置換コハク酸無水物
１重量部に対して、水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重
合体ＣＢ）との合計が０．２〜２重量部程度の範囲で選
択されるのが好ましい。
合体〔Ａ〕、もしくは水溶性共重合体ＣＢ）、あるいは
これら両共重合体〔Ａ〕及びＣＢ）の含有量は、概ね０
．０５〜２０重量％が好適でアシ、置換コハク酸無水物
１重量部に対して、水溶性共重合体〔Ａ〕と水溶性共重
合体ＣＢ）との合計が０．２〜２重量部程度の範囲で選
択されるのが好ましい。
更に本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液は、付加
的にその他の界面活性剤や水溶性高分子物質を含有し得
るのは勿論である。特に、例えばポリオキシアルキレン
アルキル（アリール）エーテル及びその硫酸半エステル
又はリン酸エステル等からなる水中油型界面活性剤の少
量を付加的に含有する場合には、該水性分散液に於ける
置換コハク酸無水物の分散粒子径を非常に微細なものに
し得るので、かかる水中油型水性分散液の最も好ましい
形態である。尚、前記水中油型界面活性剤を含有する水
性分散液においては、通常、置換コハク酸無水物に対し
て０．１〜ｌＯ重量％程度の水中油型界面活性剤が利用
されるのが好ましい。
的にその他の界面活性剤や水溶性高分子物質を含有し得
るのは勿論である。特に、例えばポリオキシアルキレン
アルキル（アリール）エーテル及びその硫酸半エステル
又はリン酸エステル等からなる水中油型界面活性剤の少
量を付加的に含有する場合には、該水性分散液に於ける
置換コハク酸無水物の分散粒子径を非常に微細なものに
し得るので、かかる水中油型水性分散液の最も好ましい
形態である。尚、前記水中油型界面活性剤を含有する水
性分散液においては、通常、置換コハク酸無水物に対し
て０．１〜ｌＯ重量％程度の水中油型界面活性剤が利用
されるのが好ましい。
以上の通りの構成からなる本第１の発明の置換コハク酸
無水物の水性分散液は、主として製紙用サイズ剤として
利用されるものであるが、例えば各種繊維工業関係にお
けるサイズ剤としても利用されるものである。尚、製紙
用サイズ剤としての用途においては、前記置換コハク酸
無水物の水性分散液を任意、所望の濃度に調整し、抄紙
用原料であるパルプスラリーに添加する内添サイジング
用として、或いはシート形成後の湿潤又は乾燥シートに
任意の手段で塗布する表面サイジング用として、硫酸バ
ンドを併用する酸性抄紙又は硫酸バンドを使用しない中
性抄紙等、あらゆる製紙工程に適用することができるも
のである。
無水物の水性分散液は、主として製紙用サイズ剤として
利用されるものであるが、例えば各種繊維工業関係にお
けるサイズ剤としても利用されるものである。尚、製紙
用サイズ剤としての用途においては、前記置換コハク酸
無水物の水性分散液を任意、所望の濃度に調整し、抄紙
用原料であるパルプスラリーに添加する内添サイジング
用として、或いはシート形成後の湿潤又は乾燥シートに
任意の手段で塗布する表面サイジング用として、硫酸バ
ンドを併用する酸性抄紙又は硫酸バンドを使用しない中
性抄紙等、あらゆる製紙工程に適用することができるも
のである。
本第２の発明は、前記第１の発明たる置換コハク酸無水
物の水性分散液を、工業的規模で、極めて容易に、かつ
、確実に得る方法である。
物の水性分散液を、工業的規模で、極めて容易に、かつ
、確実に得る方法である。
この第２の発明は、置換コハク酸無水物（ｄ）と水中油
型界面活性剤（ｅ）との予備混合物〔Ｃ〕を、前記水溶
性共重合体〔Ａ〕もしくは水溶性共重合体〔Ｂ〕、ある
いはこれらの両者〔Ａ〕及びＣＢ）を含有する水溶液中
に分散させるものであシ、第１の発明の置換コハク酸無
水物の製造方法として、最も確実な方法である。
型界面活性剤（ｅ）との予備混合物〔Ｃ〕を、前記水溶
性共重合体〔Ａ〕もしくは水溶性共重合体〔Ｂ〕、ある
いはこれらの両者〔Ａ〕及びＣＢ）を含有する水溶液中
に分散させるものであシ、第１の発明の置換コハク酸無
水物の製造方法として、最も確実な方法である。
前記置換コハク酸無水物の水性分散液の製造方法におけ
る予備混合物に利用される水中油型界面活性剤（ｅ）と
しては、置換コハク酸無水物（ｄ）と相溶性を有するも
のが何れも使用可能であるが、置換コハク酸無水物（ｄ
）の水中分散能に優れ且つ、サイズ効果に悪影響を与え
ることの少ない界面活性剤を選択使用することが望まし
いのは勿論である。かかる水中油型界面活性剤の具体例
としては、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）
エーテル及びその硫酸半エステル又はリン酸エステル等
であシ、予備混合物に於ける水中油型界面活性剤の含有
量は０．１〜１０重量％程度が適当である。特に好まし
い水中油型界面活性剤は、一般式 で表示されるポリオキシアルキレンアルキル（アリール
）エーテルリン酸エステルであり、これは置換コハク酸
無水物との相溶性や置換コハク酸無水物の水中分散能に
おいて特に優れたものである。尚、前記一般式に於ける
Ｒ３が炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルキルアリ
ール基で、Ｘがエチレン基であシ、且つｍの値が５以上
の整数で表示される水中油型界面活性剤が使用される場
合には、置換コハク酸無水物と水中油型界面活性剤との
予備混合物（Ｃ）を、前記水溶性共重合体〔Ａ〕、また
は水溶性共重合体ＣＢ）、またはこれらの雨水溶性共重
合体〔Ａ〕及びＣＢ）を含有する水溶液中に分散せしめ
て得られる置換コハク酸無水物の水中分散粒子が非常に
微小となり、この水性分散液を製紙用サイズ剤として使
用した場合に奏されるサイズ効果が一層優れたものとな
るので、特に好ましい置換コハク酸の水性分散液となる
。
る予備混合物に利用される水中油型界面活性剤（ｅ）と
しては、置換コハク酸無水物（ｄ）と相溶性を有するも
のが何れも使用可能であるが、置換コハク酸無水物（ｄ
）の水中分散能に優れ且つ、サイズ効果に悪影響を与え
ることの少ない界面活性剤を選択使用することが望まし
いのは勿論である。かかる水中油型界面活性剤の具体例
としては、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）
エーテル及びその硫酸半エステル又はリン酸エステル等
であシ、予備混合物に於ける水中油型界面活性剤の含有
量は０．１〜１０重量％程度が適当である。特に好まし
い水中油型界面活性剤は、一般式 で表示されるポリオキシアルキレンアルキル（アリール
）エーテルリン酸エステルであり、これは置換コハク酸
無水物との相溶性や置換コハク酸無水物の水中分散能に
おいて特に優れたものである。尚、前記一般式に於ける
Ｒ３が炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルキルアリ
ール基で、Ｘがエチレン基であシ、且つｍの値が５以上
の整数で表示される水中油型界面活性剤が使用される場
合には、置換コハク酸無水物と水中油型界面活性剤との
予備混合物（Ｃ）を、前記水溶性共重合体〔Ａ〕、また
は水溶性共重合体ＣＢ）、またはこれらの雨水溶性共重
合体〔Ａ〕及びＣＢ）を含有する水溶液中に分散せしめ
て得られる置換コハク酸無水物の水中分散粒子が非常に
微小となり、この水性分散液を製紙用サイズ剤として使
用した場合に奏されるサイズ効果が一層優れたものとな
るので、特に好ましい置換コハク酸の水性分散液となる
。
前記置換コハク酸無水物（ｄ）と水中油型界面活性剤（
ｅ）との予備混合物（Ｃ）を利用して本第１の発明の置
換コハク酸無水物の水性分散液を得るには、前記予備混
合物（Ｃ）と、前記水溶性共重合体〔Ａ）、または水溶
性共重合体ＣＢ）、またはこれらの両共重合体〔Ａ〕、
及び〔Ｂ〕を約０．１〜２重量部含有する水溶液とを、
任意の割合に混合、攪拌することによって容易に得るこ
とができる。この際の攪拌機としては、通常のプロペラ
型攪拌機やその他の各種ホモジナイザー、ミキサー等を
用い得る。
ｅ）との予備混合物（Ｃ）を利用して本第１の発明の置
換コハク酸無水物の水性分散液を得るには、前記予備混
合物（Ｃ）と、前記水溶性共重合体〔Ａ）、または水溶
性共重合体ＣＢ）、またはこれらの両共重合体〔Ａ〕、
及び〔Ｂ〕を約０．１〜２重量部含有する水溶液とを、
任意の割合に混合、攪拌することによって容易に得るこ
とができる。この際の攪拌機としては、通常のプロペラ
型攪拌機やその他の各種ホモジナイザー、ミキサー等を
用い得る。
尚１本第１の発明の置換コハク酸無水物の水性分散液を
得る方法としては、従来公知の方法で得られた置換コハ
ク酸無水物の水性分散液に前記水溶性共重合体〔Ａ〕、
または水溶性共重合体〔Ｂ〕、またはこれらの両共重合
体〔Ａ〕 、 ＣＢ）の所定量を添加、混合する方法も
利用し得るが、かかる方法によって得られた置換コハク
酸無水物の水性分散液においては、置換コハク酸無水物
の水中分散性と分散粒子の安定化とに対して、前述の水
溶性共重合体〔Ａ〕や水溶性共重合体ＣＢ）が十分に作
用し得ないためと推定されるが、本第２の発明方法で得
られた置換コハク酸の水性分散液に比較して、サイズ効
果や稀釈安定性の点で若干劣る場合も存することが判明
している。
得る方法としては、従来公知の方法で得られた置換コハ
ク酸無水物の水性分散液に前記水溶性共重合体〔Ａ〕、
または水溶性共重合体〔Ｂ〕、またはこれらの両共重合
体〔Ａ〕 、 ＣＢ）の所定量を添加、混合する方法も
利用し得るが、かかる方法によって得られた置換コハク
酸無水物の水性分散液においては、置換コハク酸無水物
の水中分散性と分散粒子の安定化とに対して、前述の水
溶性共重合体〔Ａ〕や水溶性共重合体ＣＢ）が十分に作
用し得ないためと推定されるが、本第２の発明方法で得
られた置換コハク酸の水性分散液に比較して、サイズ効
果や稀釈安定性の点で若干劣る場合も存することが判明
している。
本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液においては、
該分散液中に添加、含有されている前述の水溶性共重合
体〔Ａ〕や水溶性共重合体（Ｂ）がパルプに対して高い
吸着性を発現するものであり、かかる作用によって、分
散液中の微粒子状の置換コハク酸無水物をパルプ繊維表
面に効率良く定着させる作用が発揮されるものである。
該分散液中に添加、含有されている前述の水溶性共重合
体〔Ａ〕や水溶性共重合体（Ｂ）がパルプに対して高い
吸着性を発現するものであり、かかる作用によって、分
散液中の微粒子状の置換コハク酸無水物をパルプ繊維表
面に効率良く定着させる作用が発揮されるものである。
従って本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液を製紙
用サイズ剤として適用した場合には、優れたサイズ効果
に加えて、抄紙工程での抄紙機のワイヤー、ロール、毛
布等を汚すというような各種トラブルが回避されるもの
である。
用サイズ剤として適用した場合には、優れたサイズ効果
に加えて、抄紙工程での抄紙機のワイヤー、ロール、毛
布等を汚すというような各種トラブルが回避されるもの
である。
〔実施例〕
以下本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液及びその
製造方法について、その具体的な構成を実施例で説明し
、併せ比較のために調合した置換コハク酸無水物の水性
分散液の性質と比較し、その性質を説明する。
製造方法について、その具体的な構成を実施例で説明し
、併せ比較のために調合した置換コハク酸無水物の水性
分散液の性質と比較し、その性質を説明する。
実施例、比較例
第１表の所定欄に表示される界面活性剤の各重量部をア
ルケニルコハク酸無水物１００重量部に添加し、常温に
て攪拌、混合し、アルケニルコハク酸無水物の組成物を
得た。尚、前記アルケニルコハク酸無水物は、２〜４位
置に二重結合を有する炭素数１５〜１８のオレフィンを
９０重量％含有する内部オレフィンに無水マレイン酸を
常法に従って反応させたものである。
ルケニルコハク酸無水物１００重量部に添加し、常温に
て攪拌、混合し、アルケニルコハク酸無水物の組成物を
得た。尚、前記アルケニルコハク酸無水物は、２〜４位
置に二重結合を有する炭素数１５〜１８のオレフィンを
９０重量％含有する内部オレフィンに無水マレイン酸を
常法に従って反応させたものである。
次いで、前記各アルケニルコハク酸無水物の組成物を、
第１表の所定欄に表示されている水溶性高分子化合物の
１０重量％溶液中に混合し、ホモ・ミキサー〔特殊機化
工業■製： ＨＶ ： Ｍ型〕を用いて、５０Ｖ、１分
間攪拌し、置換コノ〜り酸無水物の各水性分散液を調合
した。
第１表の所定欄に表示されている水溶性高分子化合物の
１０重量％溶液中に混合し、ホモ・ミキサー〔特殊機化
工業■製： ＨＶ ： Ｍ型〕を用いて、５０Ｖ、１分
間攪拌し、置換コノ〜り酸無水物の各水性分散液を調合
した。
実験
前記実施例及び比較例で得られた各水性分散液のそれぞ
れを、パルプ重量に対して２０重量％の重質炭酸カルシ
ウム損料〔三共製粉■製；ニスカロン＃８００〕を含む
２重量％パルプスラリー（Ｌ−ＢＫＰ、ｃ、ｓ、ｆ、４
００ｃｔ〕中に、該水性分散液中の置換コハク酸無水物
と界面活性剤との組成物がパルプ重量の０．２重量％と
なるように添加し、次いで定着剤としてのカチオン澱粉
〔ネオボジリパリン、松谷化学工業■製〕をパルプ重量
の０．５重量％添加し、常法に従って８０１７ｍ”相当
の手抄紙を調製後、１１０１：の回転ドライヤーで１２
０秒間乾燥し、手抄紙を得た。
れを、パルプ重量に対して２０重量％の重質炭酸カルシ
ウム損料〔三共製粉■製；ニスカロン＃８００〕を含む
２重量％パルプスラリー（Ｌ−ＢＫＰ、ｃ、ｓ、ｆ、４
００ｃｔ〕中に、該水性分散液中の置換コハク酸無水物
と界面活性剤との組成物がパルプ重量の０．２重量％と
なるように添加し、次いで定着剤としてのカチオン澱粉
〔ネオボジリパリン、松谷化学工業■製〕をパルプ重量
の０．５重量％添加し、常法に従って８０１７ｍ”相当
の手抄紙を調製後、１１０１：の回転ドライヤーで１２
０秒間乾燥し、手抄紙を得た。
得られた手抄紙をＪＩＳに準じて調湿径測定したステキ
ヒトサイズ度（秒）を第２表に示す。
ヒトサイズ度（秒）を第２表に示す。
尚、第２表には、各水性分散液のエマルジョン平均粒子
径（μｍ）、各分散液を１０時間放置した後のエマルジ
ョン平均粒子径（μｍ）、各分散液を全硬度１００の水
道水で、アルケニルコハク酸無水物と界面活性剤との組
成物が０．０５重量％となるように稀釈した稀釈分散液
の安定性を併記した。
径（μｍ）、各分散液を１０時間放置した後のエマルジ
ョン平均粒子径（μｍ）、各分散液を全硬度１００の水
道水で、アルケニルコハク酸無水物と界面活性剤との組
成物が０．０５重量％となるように稀釈した稀釈分散液
の安定性を併記した。
第 ２ 表
〔発明の効果〕
本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造
方法は叙上の通シの構成から成るものであシ、置換コハ
ク酸無水物の水性分散液は、該液中の水溶性共重合体〔
Ａ〕、または水溶性共重合体ＣＢ）、またはこれらの両
者〔Ａ〕及びＣＢ）の奏する安定化作用によって、従来
のカチオン澱粉を利用した置換コハク酸無水物の水性分
散液と同様の稀釈安定性を有するものであシ、かつ、従
来の合成高分子を使用した置換コハク酸無水物の水性分
散液が有するものと同等のエマルジョン粒子径及び工業
的規模で利用する際の取り扱い容易性を有するものであ
る。
方法は叙上の通シの構成から成るものであシ、置換コハ
ク酸無水物の水性分散液は、該液中の水溶性共重合体〔
Ａ〕、または水溶性共重合体ＣＢ）、またはこれらの両
者〔Ａ〕及びＣＢ）の奏する安定化作用によって、従来
のカチオン澱粉を利用した置換コハク酸無水物の水性分
散液と同様の稀釈安定性を有するものであシ、かつ、従
来の合成高分子を使用した置換コハク酸無水物の水性分
散液が有するものと同等のエマルジョン粒子径及び工業
的規模で利用する際の取り扱い容易性を有するものであ
る。
したがって、本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液
を製紙用サイズ剤として使用した場合には、サイズ効果
において優れた作用が得られるばかりか、抄紙機のワイ
ヤー、ロール、毛布等の汚れを誘発することなく抄紙す
ることができる等の効果を有するものである。
を製紙用サイズ剤として使用した場合には、サイズ効果
において優れた作用が得られるばかりか、抄紙機のワイ
ヤー、ロール、毛布等の汚れを誘発することなく抄紙す
ることができる等の効果を有するものである。
また、本発明の置換コハク酸無水物の水性分散液の製造
方法によれば、格別に強力な攪拌機を必要とすることな
く、前記のような作用、効果を有する置換コハク酸無水
物の水性分散液を確実に、しかも工業的規模で得ること
ができるという作用、効果を奏する。
方法によれば、格別に強力な攪拌機を必要とすることな
く、前記のような作用、効果を有する置換コハク酸無水
物の水性分散液を確実に、しかも工業的規模で得ること
ができるという作用、効果を奏する。
Claims (7)
- （１）５０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、１モル％以上のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ・アルキ
ル（メタ）アクリルアミド （ｂ）とをモノマー成分とする水溶性共重合体〔Ａ〕、
または５０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、１モル％以上のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、アルキ
ル（メタ）アクリルアミド（ｂ）と、４９モル％以下の
その他の共重合性モノマー（ｃ）とをモノマー成分とす
る水溶性共重合体〔Ｂ〕、または前記水溶性共重合体〔
Ａ〕と水溶性共重合体〔Ｂ〕との両者を含有することを
特徴とする置換コハク酸無水物の水性分散液。 - （２）置換コハク酸無水物がアルケニルコハク酸無水物
である特許請求の範囲第１項記載の置換コハク酸無水物
の水性分散液。 - （３）水中油型界面活性剤を分散助剤として含む特許請
求の範囲第１項記載の置換コハク酸無水物の水性分散液
。 - （４）水中油型界面活性剤がポリオキシアルキレンアル
キル（アリール）エーテルリン酸エステルである特許請
求の範囲第３項記載の置換コハク酸無水物の水性分散液
。 - （５）５０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、１モル％以上のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、アルキ
ル（メタ）アクリルアミド （ｂ）とをモノマー成分とする水溶性共重合体〔Ａ〕、
または５０モル％以上の（メタ）アクリルアミド（ａ）
と、１モル％以上のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、アルキ
ル（メタ）アクリルアミド（ｂ）と、４９モル％以下の
その他の共重合性モノマー（ｃ）とをモノマー成分とす
る水溶性共重合体〔Ｂ〕、または前記水溶性共重合体〔
Ａ〕と水溶性共重合体〔Ｂ〕との両者を含有する水溶液
中に、置換コハク酸無水物 （ｄ）９０〜９９．９重量％と水中油型界面活性剤（ｅ
）１０〜０．１重量％との混合物〔Ｃ〕を分散させるこ
とを特徴とする置換コハク酸無水物の水性分散液の製造
方法。 - （６）置換コハク酸無水物がアルケニルコハク酸無水物
である特許請求の範囲第５項記載の置換コハク酸無水物
の水性分散液の製造方法。 - （７）置換コハク酸無水物（ｄ）９０〜９９．９重量％
と水中油型界面活性剤（ｅ）１０〜０．１重量％との混
合物〔Ｃ〕における水中油型界面活性剤が、ポリオキシ
アルキレンアルキル（アリール）エーテルリン酸エステ
ルである特許請求の範囲第５項または第６項記載の置換
コハク酸無水物の水性分散液の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200276A JPS61234927A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法 |
| DE8585306818T DE3570899D1 (en) | 1984-09-25 | 1985-09-25 | Aqueous dispersed solution of substituted succinic anhydride and process for producing the same |
| EP85306818A EP0177260B1 (en) | 1984-09-25 | 1985-09-25 | Aqueous dispersed solution of substituted succinic anhydride and process for producing the same |
| US07/213,476 US4882087A (en) | 1984-09-25 | 1988-06-30 | Aqueous dispersed solution of substituted succinic anhydride and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200276A JPS61234927A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61234927A true JPS61234927A (ja) | 1986-10-20 |
Family
ID=16421626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59200276A Pending JPS61234927A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換コハク酸無水物の水性分散液及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4882087A (ja) |
| EP (1) | EP0177260B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61234927A (ja) |
| DE (1) | DE3570899D1 (ja) |
Cited By (2)
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| JP2007301532A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Seiko Pmc Corp | 置換環状ジカルボン酸無水物の分散液の調製方法及び分散液 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH086008B2 (ja) * | 1985-11-18 | 1996-01-24 | 星光化学工業株式会社 | 置換コハク酸無水物の水性分散液 |
| US6491790B1 (en) * | 1998-09-10 | 2002-12-10 | Bayer Corporation | Methods for reducing amine odor in paper |
| US6787574B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-09-07 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Emulsification of alkenyl succinic anhydride size |
| DE102010018615A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Audi Ag | Kraftstoffzufuhrvorrichtung sowie Verfahren zum Herstellen einer solchen Kraftstoffzufuhrvorrichtung |
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