JPS61195119A - Ｃ↓２ｆ↓４の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法 - Google Patents
Ｃ↓２ｆ↓４の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法Info
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- JPS61195119A JPS61195119A JP61037147A JP3714786A JPS61195119A JP S61195119 A JPS61195119 A JP S61195119A JP 61037147 A JP61037147 A JP 61037147A JP 3714786 A JP3714786 A JP 3714786A JP S61195119 A JPS61195119 A JP S61195119A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
公知のように、 Ｕ、Ｖ、放射線の存在において不活性
溶媒、一般にペルフルオロカーボンまたはフルオロクロ
ロカーボン中で低温で実施されるＩＩ素とテトラフルオ
ロエチレンとの反応から、ペルフルオロポリエーテルが
得られ、これは光酸化を実施した操作条件に応じて変動
する過酸化物酸素含有量を示す。重量％で示されたこの
含有量は各ペルオキシ基の酸素ダラム原子罠対応する。
溶媒、一般にペルフルオロカーボンまたはフルオロクロ
ロカーボン中で低温で実施されるＩＩ素とテトラフルオ
ロエチレンとの反応から、ペルフルオロポリエーテルが
得られ、これは光酸化を実施した操作条件に応じて変動
する過酸化物酸素含有量を示す。重量％で示されたこの
含有量は各ペルオキシ基の酸素ダラム原子罠対応する。
一般に過酸化物の酸素含有量は０．７−２０ｇ重量％の
範囲である。過酸化物酸素を有しないペルフルオロポリ
エーテルへのこの種の生成物の転化を単に熱処理で実施
すれば、従来公知の大抵の用途には分子量の高すぎる最
終生成物が得られる。
範囲である。過酸化物酸素を有しないペルフルオロポリ
エーテルへのこの種の生成物の転化を単に熱処理で実施
すれば、従来公知の大抵の用途には分子量の高すぎる最
終生成物が得られる。
公知のように過酸化前駆体から適当な還元剤による還元
をもって過酸化物酸素を除去することもできる。このよ
うな場合、ペルフルオロポリエーテル分子鎖がペルオキ
シ結合−〇−０−Ｋ対応する位置で破断する。このよう
にして、比較的低い分子量を有する生成物を得ることが
できる。しかし酸化物酸素の代りに、使用された還元剤
物質から誘導された官能基を導入する可能性もある。さ
らに、分子量がよく調節されないことが多い。
をもって過酸化物酸素を除去することもできる。このよ
うな場合、ペルフルオロポリエーテル分子鎖がペルオキ
シ結合−〇−０−Ｋ対応する位置で破断する。このよう
にして、比較的低い分子量を有する生成物を得ることが
できる。しかし酸化物酸素の代りに、使用された還元剤
物質から誘導された官能基を導入する可能性もある。さ
らに、分子量がよく調節されないことが多い。
故に本発明の目的は、所定の分子量と過７ツ化末端基を
有するペルフルオロポリエーテルを得るため、０２Ｆ４
の光化学酸化反応によって得られ相異なる過酸化物酸素
含有量を示す生成物から出発して完全な再現性を特徴と
する非常に簡単で安全な方法を提供するＫある。
有するペルフルオロポリエーテルを得るため、０２Ｆ４
の光化学酸化反応によって得られ相異なる過酸化物酸素
含有量を示す生成物から出発して完全な再現性を特徴と
する非常に簡単で安全な方法を提供するＫある。
この方法は、過酸化物酸素含有量を熱処理によって、比
較的低い残留過酸化物酸素含有量に達するまで還元する
にある。このような残留含有量は、最終生成物について
得られるべき分子量の関数として決定される。
較的低い残留過酸化物酸素含有量に達するまで還元する
にある。このような残留含有量は、最終生成物について
得られるべき分子量の関数として決定される。
次にこの生成物に対して１００℃−一５０℃、好ましく
は７６０℃−ココ０℃の温度範囲でフッ素ガスをもって
処理する。このようにして所望の分子量と過フッ化中性
末端基とを有する最終生成物が得られる。
は７６０℃−ココ０℃の温度範囲でフッ素ガスをもって
処理する。このようにして所望の分子量と過フッ化中性
末端基とを有する最終生成物が得られる。
この方法は、フッ素の存在における反応条件のもとに、
ペルオキシ結合が破断し、このようＫしてそれぞれ末端
基として炭素基を有する二つの分子鎖部分を生じ、この
炭素基が直ちにフッ素と反応して、中性ペルフルオロア
ルキル末端基を形成亀するという実験的検証に基づいて
いる。この工程は制御が容易であり、分子量の減少は残
留過酸化物酸素に依存し、他方この残留過酸化物酸素は
この工程の第１段階において、すなわち光酸化生成物の
熱処理段階中に容易に制御される。光酸化生成物は比較
的高い過酸化物酸素含有量を有する。
ペルオキシ結合が破断し、このようＫしてそれぞれ末端
基として炭素基を有する二つの分子鎖部分を生じ、この
炭素基が直ちにフッ素と反応して、中性ペルフルオロア
ルキル末端基を形成亀するという実験的検証に基づいて
いる。この工程は制御が容易であり、分子量の減少は残
留過酸化物酸素に依存し、他方この残留過酸化物酸素は
この工程の第１段階において、すなわち光酸化生成物の
熱処理段階中に容易に制御される。光酸化生成物は比較
的高い過酸化物酸素含有量を有する。
結論として、フッ素の存在におけるペルオキシ結合の破
断により、−個の中性フッ素化末端基が形成される。出
発過酸化生成物の平均分子量が知られたとき、過酸化物
酸素含有量に基づいて、フッ素処理により平均分子量の
どの程度の減少が得られるかを計算することは容易であ
る。
断により、−個の中性フッ素化末端基が形成される。出
発過酸化生成物の平均分子量が知られたとき、過酸化物
酸素含有量に基づいて、フッ素処理により平均分子量の
どの程度の減少が得られるかを計算することは容易であ
る。
また本発明による工程中のフッ素処理は、Ｕ。
■、放射線の存在において実施することもできる。
このような場合、ｚｏ℃−ｉコＯ℃、好ましくはｉｏ。
℃前後の温度で操作する。
以下本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例によって限定されるものではない。
らの実施例によって限定されるものではない。
実施例／
英国特許第１．−−Ａ、ｔ４４号に記載の方法に従って
、−ψ℃で０２Ｆ４の光酸化と次に２００℃での熱処理
を実施し、テトラフルオロエチレンからペルフルオロポ
リエーテル＆７！１１を作った。これはｔｔｓｉＣａｔ
の粘度と、／１．コＯＯの平均分子量を有し、また０、
１４１重量％に等しい過酸化物酸素含有量を有していた
。この生成物を冷却器、泡立て器、攪はん器、ＣＯ□ト
ラップおよび温度制御装置を備えたガラス反応器の中に
装入し、ココ０℃の温度で、１０リツトル／ｈのフッ素
流をもって合計１０時間フッ素化処理した。
、−ψ℃で０２Ｆ４の光酸化と次に２００℃での熱処理
を実施し、テトラフルオロエチレンからペルフルオロポ
リエーテル＆７！１１を作った。これはｔｔｓｉＣａｔ
の粘度と、／１．コＯＯの平均分子量を有し、また０、
１４１重量％に等しい過酸化物酸素含有量を有していた
。この生成物を冷却器、泡立て器、攪はん器、ＣＯ□ト
ラップおよび温度制御装置を備えたガラス反応器の中に
装入し、ココ０℃の温度で、１０リツトル／ｈのフッ素
流をもって合計１０時間フッ素化処理した。
１０！ｃ３Ｌの粘度と、７，０００の平均分子量とを有
する中性ペルフルオロポリエーテル、１ｔＡｊ ｐが得
られ、ＣＯ□トラップの中に７ｕの低沸点生成物が捕集
された。
する中性ペルフルオロポリエーテル、１ｔＡｊ ｐが得
られ、ＣＯ□トラップの中に７ｕの低沸点生成物が捕集
された。
実施例λ
前記の英国特許第１．ユ２４．！ｆＡ＆号に記載の方法
に従って、テトラフルオロエチレンから１０１１１のペ
ルフルオロポリエーテルを調製し、これは−一／／ｃ８
ｔａの粘度と２２，３００の分子量を有し、過酸化物酸
素含有量は０．０６重量％に等しかった。この生成物を
実施例／に記載のものと同様の反応器の中に装入し、コ
コ〇℃の温度で１９時間、次ぎにノ参〇℃の温度でノ時
間、１０１／ｈのフッ素流をもってフッ素化処理した。
に従って、テトラフルオロエチレンから１０１１１のペ
ルフルオロポリエーテルを調製し、これは−一／／ｃ８
ｔａの粘度と２２，３００の分子量を有し、過酸化物酸
素含有量は０．０６重量％に等しかった。この生成物を
実施例／に記載のものと同様の反応器の中に装入し、コ
コ〇℃の温度で１９時間、次ぎにノ参〇℃の温度でノ時
間、１０１／ｈのフッ素流をもってフッ素化処理した。
テスト終了時に、４ＩＩＩ／ ｅＳｔの粘度と／コ、３
００の平均分子量を有するｔ３３１の中性ペルフルオロ
ポリエーテルが得られ、またＣ０２トラツプの中に、７
４Ｉｌの低沸点生成物が得られた。
００の平均分子量を有するｔ３３１の中性ペルフルオロ
ポリエーテルが得られ、またＣ０２トラツプの中に、７
４Ｉｌの低沸点生成物が得られた。
実施例３
英国特許第１．ココｌ、、！ｂ＆号の方法によってテト
ラフルオロエチレンからコＪ／／ｃａｔ番の粘度と一一
、３００の平均分子量を有するペルフルオロポリエーテ
ル７３０ｇを調製し、これを実施例７に述べたものと同
様の反応器の中に導入し、コａＯ℃の温度で７時間、つ
ぎに−ダ０℃の温度でコ時間、／Ｑｌ／ｈのフッ素流で
フッ素化処理した。
ラフルオロエチレンからコＪ／／ｃａｔ番の粘度と一一
、３００の平均分子量を有するペルフルオロポリエーテ
ル７３０ｇを調製し、これを実施例７に述べたものと同
様の反応器の中に導入し、コａＯ℃の温度で７時間、つ
ぎに−ダ０℃の温度でコ時間、／Ｑｌ／ｈのフッ素流で
フッ素化処理した。
テストの終了時に、２コ４Ｉｃｓｔの粘度と９Ｊ、ＤＯ
の分子量を有する中性ペルフルオロポリエーテル＆／Ｉ
Ｉが得られ、またＣＯ２トラップ中にＩ、３１１の低沸
点生成物が得られた。
の分子量を有する中性ペルフルオロポリエーテル＆／Ｉ
Ｉが得られ、またＣＯ２トラップ中にＩ、３１１の低沸
点生成物が得られた。
実施例弘
前記の方法によってテトラフルオロエチレンから調製さ
れた／ｊｌｆｃ８ｔの粘度と／’？、９００の平均分子
量を有しθ、１５重量−の過酸化物酸素含有量を有スる
ｌ、θθ０Ｉのペルフルオロポリエーテルを実施例１に
記載のものと同様の反応器の中に導入し、ココＯ℃の温
度でｉｔ待時間１０１ ／ ｈのフッ素流をもってフッ
素化処理した。
れた／ｊｌｆｃ８ｔの粘度と／’？、９００の平均分子
量を有しθ、１５重量−の過酸化物酸素含有量を有スる
ｌ、θθ０Ｉのペルフルオロポリエーテルを実施例１に
記載のものと同様の反応器の中に導入し、ココＯ℃の温
度でｉｔ待時間１０１ ／ ｈのフッ素流をもってフッ
素化処理した。
テスト終了時に、粘度／７／ ｃａｔと平均分子量ｔ、
＆００を有スるｔｏｏ ｇの中性ペルフルオロポリエー
テルと、ＣＯ□トラップ中の低沸点生成物／／Ａ １１
が得られた。
＆００を有スるｔｏｏ ｇの中性ペルフルオロポリエー
テルと、ＣＯ□トラップ中の低沸点生成物／／Ａ １１
が得られた。
実施例！
前記の方法によってテトラフルオロエチレンから得られ
た粘度ｊ７ｊＯｃａｔと平均分子量コｔ、ｓｏ。
た粘度ｊ７ｊＯｃａｔと平均分子量コｔ、ｓｏ。
を有し、０．ｐ９１重量％に等しい過酸化物酸素含有量
を有スる？１１のペルフルオロポリエーテルを、ガラス
冷却器、泡立て器、攪はん器、サンプリング用の浸漬管
、Ｃｏ２）ラップおよび温度制御装置を備えたガラス反
応器の中に導入し、 １１０℃の温度で、７１時間、ｔ
ｏ！／ｈのフッ素ガス流をもってフッ素化処理した。参
時間後に、粘度／２８ ｃａｔと、平均分子量ｔｙ、ｔ
ｏｏと、ｏｏ、ｙ４Ｉｔ重量％の過酸化物酸素残留含有
量を有するペルフルオロポリエーテルの一部を抽出し、
り時間後に抽出されたペルフルオロポリエーテルの第二
部分は、粘度ｂｓ。
を有スる？１１のペルフルオロポリエーテルを、ガラス
冷却器、泡立て器、攪はん器、サンプリング用の浸漬管
、Ｃｏ２）ラップおよび温度制御装置を備えたガラス反
応器の中に導入し、 １１０℃の温度で、７１時間、ｔ
ｏ！／ｈのフッ素ガス流をもってフッ素化処理した。参
時間後に、粘度／２８ ｃａｔと、平均分子量ｔｙ、ｔ
ｏｏと、ｏｏ、ｙ４Ｉｔ重量％の過酸化物酸素残留含有
量を有するペルフルオロポリエーテルの一部を抽出し、
り時間後に抽出されたペルフルオロポリエーテルの第二
部分は、粘度ｂｓ。
Ｃ８ｔと、平均分子量ｉｑ、ｓｏｏと、Ｑ、３／重量−
の過酸化物酸素の残留含有量を示した。
の過酸化物酸素の残留含有量を示した。
実施例６
前記の英国特許に記載の方法によって、テトラフルオロ
エチレンから、粘度３７！ｒＯｅａｔと、平均分子量コ
ア、！ＴＯＯと、０．３？！重量−に等しい過酸化物酸
素含有量とを有するｔｂｂ ｉのペルフルオロポリエー
テルを調製した。この生成物を実施例よに記載のものと
類似のガラス反応器の中に装入し、−００℃の温度で’
ｙｌ／ｈのフッ素流をもってフッ素化した。１時間の反
応ののち、ペルフルオロポリエーテルの一部は＃４ ｅ
Ｓｔの粘度とｔ、ｔｏｏの平均分子量と、θ、／／４を
重量％に等しい過酸化物酸素残留含有量とを示した。
エチレンから、粘度３７！ｒＯｅａｔと、平均分子量コ
ア、！ＴＯＯと、０．３？！重量−に等しい過酸化物酸
素含有量とを有するｔｂｂ ｉのペルフルオロポリエー
テルを調製した。この生成物を実施例よに記載のものと
類似のガラス反応器の中に装入し、−００℃の温度で’
ｙｌ／ｈのフッ素流をもってフッ素化した。１時間の反
応ののち、ペルフルオロポリエーテルの一部は＃４ ｅ
Ｓｔの粘度とｔ、ｔｏｏの平均分子量と、θ、／／４を
重量％に等しい過酸化物酸素残留含有量とを示した。
実施例７
テトラフルオロエチレンからｌＪ＆（７ｅＳｔｎの粘度
と、ｌｊ、コ００の分子量と、０．／６ざ重量％に等し
い過酸化物酸素含有量を有する３ｏｏ １のペルフルオ
ロポリエーテル金調製し、中圧水銀蒸気ランプを収容す
るに適した同軸石英スリーブと、泡立て冷却器と、ＣＯ
２トラップと、適当な温度制御系を備えた円筒形パイレ
ックス反応器の中に導入した。
と、ｌｊ、コ００の分子量と、０．／６ざ重量％に等し
い過酸化物酸素含有量を有する３ｏｏ １のペルフルオ
ロポリエーテル金調製し、中圧水銀蒸気ランプを収容す
るに適した同軸石英スリーブと、泡立て冷却器と、ＣＯ
２トラップと、適当な温度制御系を備えた円筒形パイレ
ックス反応器の中に導入した。
ランプを点灯したのち、試薬をり０℃の温度に保持しな
がらフッ素を反応器の中に導入した。７１時間、照射し
たのち、１３０ ｃａｔの粘度を有するム３９の中性ペ
ルフルオロポリエーテルが得られ、またＣｏ２） 、Ｆ
ツブ中にノｊｙの低沸点生成物が得られた。
がらフッ素を反応器の中に導入した。７１時間、照射し
たのち、１３０ ｃａｔの粘度を有するム３９の中性ペ
ルフルオロポリエーテルが得られ、またＣｏ２） 、Ｆ
ツブ中にノｊｙの低沸点生成物が得られた。
出原人代瑞人 佐 藤 −雄
Claims (3)
- （１）相異なる過酸化物酸素含有量を有するＣ＿２Ｆ＿
４の光化学的酸化によって得られた生成物から、調整さ
れた分子量と中性過フッ化末端基を有するペルフルオロ
ポリエーテルを調製する方法において、過酸化物酸素を
最終生成物について得ようとする分子量に対応する一定
値に減少させるまで部分的に除去するため、過酸化生成
物を熱処理する段階と、つぎにフッ素ガスをもって１０
０℃−２５０℃の範囲の温度で、または、Ｕ．Ｖ．放射
線の存在において操作する場合には５０℃−１２０℃の
温度範囲で処理する段階とから成る方法。 - （２）フッ素ガスによる処理は１６０℃−２２０℃の温
度範囲で実施される特許請求の範囲第１項による方法。 - （３）フッ素ガスによる処理は、Ｕ．Ｖ．放射線の存在
において１００℃前後の温度で実施される特許請求の範
囲第１項による方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19626A/85 | 1985-02-22 | ||
| IT19626/85A IT1185518B (it) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | Ottenimento di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato dal prodotto di ossidazione fotochimica del c2f4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195119A true JPS61195119A (ja) | 1986-08-29 |
| JPH0717743B2 JPH0717743B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=11159826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037147A Expired - Lifetime JPH0717743B2 (ja) | 1985-02-22 | 1986-02-21 | Ｃ▲下２▼ｆ▲下４▼の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668357A (ja) |
| EP (1) | EP0193122B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0717743B2 (ja) |
| AU (1) | AU586224B2 (ja) |
| CA (1) | CA1236644A (ja) |
| DE (1) | DE3676833D1 (ja) |
| IT (1) | IT1185518B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0243219A (ja) * | 1988-05-20 | 1990-02-13 | Ausimont Spa | ペルフルオロオキシエチレンおよびペルフルオロオキシプロピレン単位によって実質的に構成されるペルフルオロポリエーテルの改良された製造法 |
| JP2005120370A (ja) * | 2003-10-03 | 2005-05-12 | Solvay Solexis Spa | ペルフルオロポリエーテルの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1263405A (en) * | 1984-05-23 | 1989-11-28 | Giantommaso Viola | Process for preparing neutral and functional perfluoropolyethers with controlled molecular weight |
| IT1213071B (it) * | 1986-05-07 | 1989-12-07 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri esenti da ossigeno perossidico e contenenti gruppi perfluoroepossidici disposti lungo la catena perfluoropolieterea. |
| US5177226A (en) * | 1986-05-07 | 1993-01-05 | Ausimont S.P.A. | Perfluoropolyethers free from peroxidic oxygen and containing perfluoroepoxy groups positioned along the perfluoropolyether chain, and their derivatives |
| US5446206A (en) * | 1988-05-02 | 1995-08-29 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing controlled molecular weight perfluoropolyethers having perfluoroalkyl or perfluorochloroalkyl end groups |
| IT1217453B (it) * | 1988-05-02 | 1990-03-22 | Ausimont Spa | Procedimento per la produzione di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato,aventi gruppi terminali perfluoroalchilici o perfluorocloroalchilici |
| US5986012A (en) * | 1989-04-24 | 1999-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorination of radiation crosslinked perfluoroelastomers |
| US5237108A (en) * | 1990-03-06 | 1993-08-17 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| US5220076A (en) * | 1990-03-06 | 1993-06-15 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| IT1241679B (it) * | 1990-03-06 | 1994-01-31 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri e processi per la loro preparazione |
| IT1249319B (it) * | 1991-04-26 | 1995-02-22 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri ad elevata viscosita' e basso contenuto di ossigeno perossidico, e procedimento per la loro preparazione |
| IT1260479B (it) * | 1992-05-29 | 1996-04-09 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di perfluoropoliossialchileni funzionalizzati |
| IT1264977B1 (it) * | 1993-11-17 | 1996-10-17 | Ausimont Spa | Processo per preparare perfluoropolietri |
| IT1282628B1 (it) * | 1996-02-14 | 1998-03-31 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di perfluoropolieteri perossidici |
| IT1282626B1 (it) * | 1996-02-14 | 1998-03-31 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di perfluoropolieteri perossidici |
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Citations (1)
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Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1745169B2 (de) * | 1967-02-09 | 1977-04-21 | Montecatini Edison S.P.A., Mailand (Italien) | Fluorierte lineare polyaether und verfahren zu ihrer herstellung |
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