JPS61241320A - 臭素化された末端基を有し且つ分子量を調節された二官能価及び一官能価ペルフルオルポリエーテルの製造方法 - Google Patents

臭素化された末端基を有し且つ分子量を調節された二官能価及び一官能価ペルフルオルポリエーテルの製造方法

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JPS61241320A
JPS61241320A JP61038436A JP3843686A JPS61241320A JP S61241320 A JPS61241320 A JP S61241320A JP 61038436 A JP61038436 A JP 61038436A JP 3843686 A JP3843686 A JP 3843686A JP S61241320 A JPS61241320 A JP S61241320A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 この発明は、鎖部の一方又は両方の末端基に臭素原子が
結合した新規のベルフルオルポリエーテルに関する。よ
り詳細には、との発明は、以下:から選択される単位が
ベルフルオルポリエーテル鎖の中にランダムに配置され
て成り且つ分子量が調節された新規の−又は二官能価ベ
ルフルオルポリエーテルに関する。
この発明の他の目的は、前述の臭素化された宋熾基を有
し且つ分子量が調節されたベルフルオルポリエーテルを
、商業的な規模で容易に実施することができて且つ臭素
化された化合物を高収率で生成し得る方法によって製造
する方法を提供することである。
〔従来の技術〕
紫外線の存在下、不活性浴液(一般的に、完全に弗素化
された化合物又は塩素化弗素化された化合物)中、低温
において、酸素とテトラフルオルエチレン及ヒ(又ハ)
ベルフルオルプロペンとの反応を実施すると、光酸化を
実施した操作条件に応じて変わる過酸化物型酸素官有量
を有するベルフルオルエーテル生成物が得られることが
知られている。
この方法及び過酸化物系化合物は1例えば英国特許第1
,226,566号及び同第1,104,482号明細
薔に開示されている。
この過酸化物を熱分解して過酸化物架橋を除去すると、
−CF、 、−CF、 CF、のタイプの中性末端基及
び−〇CF、COF のタイプのアシル状末端基を含有
する高分子量のベルフルオルポリニー7−A。
が得られる。
実際には、この中性ベルフルオルポリエーテルを生成す
るための過酸化物化合物の熱分解反応においてはRf 
OCF* (ことで、 Rfはベルフルオルエーテル鎖
を表わす)のタイプのラジカルが生成してそれが互いに
反応し、その結果、分子量が大きく且つ調節されていな
いベルフルオルポリエーテルが常に生成する。
一般的に、低分子量のベルフルオルポリエーテルを得る
ためには、過酸化物化されたベルフルオルエーテルの熱
分解を鎖末端基の存在下で実施する。
得られるベルフルオルポリエーテルは完全に中性ではな
く、使用した鎖末端基から縛導される末端基を有する画
分を少墓言有する。
さらに、この方法では、過酸化物架橋が除去されたベル
フルオルポリエーテルの分子量を正確に調節することが
できない。
また、過酸化物化された前躯体の分解は通常、広い温度
範囲、一般的に約100℃からより高温まで、好ましく
は180〜250℃において熱処理を実施することによ
って実施される。
〔発明の説明〕
ここに、過酸化物型酸素含有量が最終生成物の分子量に
おける所望値との関連かも見て適当である過酸化物化さ
れた前駆体の処理を適当な条件下で実施すれば、臭素化
された末端基を有し且つ分子量が調節された新規の−又
は二官能価ベルフルオルポリエーテルを高収率で製造す
ることができるという駕くべき事実がわかった。
本発明の臭素化された末端基を有する新規のベルフルオ
ルポリエーテルは、一般式: 〔式中、m、n% p及びrは0〜50までの整数であ
って、m+n+p+rが少なくとも2であり、A及びB
は互いに同一であっても異なっていてもよく1以下ニ ーCOF、−CF、COF 、−CFCOFさFs (ここで、XけBr又FiFである) の類から選択される末端基であり且つ基A又はBの少な
くとも一万は臭素原子を含有する〕を有する。
−般式(I) 中のベルフルオルオ中シアル中しン単位
ハ、七のベルフルオルポリエーテル鎖中に統計的に配置
される。
本発明の方法、即ち−又は二官能価ベルフルオルポリエ
ーテルを高収率で製造する方法は、テトラフルオルエチ
レン及び(又は)ベルフルオルグロベンの光緻化によっ
て得られる予め過酸化物型酸素含有量を決定された過酸
化物化されたベルフルオルポリエーテルを、完全に弗素
化された又は塩素化弗素化された不活性醪媒の存在下又
は不在下、−40〜150℃の温度で、液相中でA累の
存在下において、液状反応媒体に臭素を完全に進相させ
て、紫外線によって光分解して成るものである。
この光酸化によって得られる過酸化物架橋を含有する生
成物は、その過酸化物型酸素含有量がすでに最終的な臭
素化されたベルフルオルポリエーテルを所望の分子量で
得るのに適した値であるならば、そのまま利用すること
ができる。
過酸化物化された前駆体における過酸化物型酸素含有量
が所望の値より高い場合には、次いで、前述の英国特許
明細膏に記載されたような慣用の方法によって熱処理ケ
する。
ここで、用語「過酸化物型酸素含有量」(P。
o、)トu、ベルフルオルポリエーテル100 fGp
の活性酸素のグラム数で表わした量を意味するものとす
る。
一!4X化されたベルフルオルポリエーテルの平均分子
量は、出発物質であるベルフルオルポリエーテルの:A
酸化物型咳素含有量に直接的に関係する。
実際、本発明における臭素化の際に、過酸化物系架橋に
対応してベルフルオルポリエーテル鎖の開裂が起こる。
したがって、平均分子量の減少は鎖部における過酸化物
系架橋に比例する。
該臭素化反応に使用する暦媒は、完全に弗紮化されてい
るか又は塩素化弗素化された化合物であって、この反応
条件において不活性でe)b且つ不進相結合を含有しな
いものである。
この目的に対して有用な溶媒としては、例えばペルフル
オロカーボン又はフルオロカーボン類が挙げられる。
臭素唱和溶液の調製は、一般的に臭素を反応装置内の底
部物質として存在させて操作する。
好まじり反応温度は60〜120℃、より好ましくは9
0〜110℃でめる。
実際、上述の条件下で操作することによって、臭素化さ
れたベルフルオルボリエーテルヲ非常vc高収単で得る
ことがでさる。従って、過酸化物の分解によって生成す
るラジカルが完全に臭素と反応して、−CF! Br又
は −CFBrのタイプの末端CF。
基だけが生成すると思われる。
出発物質のベルフルオルポリエーテル鎖中に存在する過
酸化物系架橋が1個のみである場合、得られる生成物と
しては一臭素化化合物が多くなるだろう。出発物質のベ
ルフルオルポリエーテル鎖中に多数の過酸化物系架橋が
存在する場合、得られる生成物としては二臭素化化合物
が多くなるだろう。
130℃より高い温度において操作を行った場合、本発
明のベルフルオルポリエーテルはまだ生成するが、しか
し、臭素化された。特に二臭累化されたベルフルオルポ
リエーテルの含有率(至)が非常に低くなる。
本発明の方法によ抄、出発物質の前駆体における過酸化
物型酸素含有量に依存して又は初めの過酸化物の光分解
を実施する温度によって、高分子量のベルフルオル臭素
化化合物及び低分子量のベルフルオル臭素化化合物の両
方を製造することができる。
実際、−40〜80℃の温度で操作することによって高
分子量のものを得ることができ、8a〜150℃の温度
範囲においては低分子量の臭素化されたベルフルオルポ
リエーテルを得ることができる。
また、本発明の臭素化された化合物は、紫外線を用−ず
に高温度範囲において臭素化を実施することによっても
得ることができる。しかしながら、この場合には臭素化
されたベルフルオルポリエーテルの収率が非常に低く、
そのためこのような方法は技術的観点から見て%興味を
持つととができなかった。
さらに、出発物質のベルフルオルポリエーテルにおける
過酸化物型酸素含有量に依存して分子量t−xmされた
ベルフルオルポリエーテルは、単純な熱処理によっては
得るととができないとわかっπO ここに示した方法は、前記欠点の全てを克服するもので
ある。実際、本発明の新規の臭素化されたベルフルオル
ポリエーテルは、極端に簡略化された方法によって、非
常に高収軍で且つ出発物質の過酸化物化されたベルフル
オルポリエーテルにおける過酸化物型酸素含有量によっ
て分子量を調節されて、得られる。
〔実施例〕
以下の実施例は、本発明を単に例示するものであり、そ
の範囲及び実施態様を何ら限定するものではない。
例1 Hanau TQ−150タイプの水銀ランプ又は例え
ばPgK社製X−75タイプの中セノンランプのような
貢ガス充填ランプを囲うための同軸水晶波aを備え、1
1L磁式攪拌機、還流滴下装置、CO8トラップ並びに
反応器及び被覆系の両方のための温度調節システムを備
えた、最大容量300−1光路0.5cW1の円筒状光
化学反応器内に、テトラフルオルエチレンから製造した
ベルフルオルポリエーテル(過酸化物型酸素(p、o、
)含有量1.04重aS、粘度9500 est(20
C)、平均分子量39930及びISF−NMR分析か
ら測定し九m/n比αBのもの3450fを導入した。
臭素5WLtを添加し、全体を混合して温度を約100
℃にした。
次いで、ランプを点灯した後に1反応の期間中に臭素2
G+dを添加した。この反応は14時間続けた。反応終
了後に反応混合物をフラスコに入れ、減圧下で臭素を留
去嘔せた。
粘度20est、実質的にP、0.がなく、平均分子量
(PM)5550の生成物390fが得られた。
この生成物は、IIF−NMR分析の結果1次の構造: BrFz C−0(C1F40)C−0(C1F40)
 CFHBrを有し、m / n比Fiaa(出発物質
のものと類似)だった。
臭素化された末端基の化学シフト(δ、 ppm;Cr
O2)はそれぞれ 一0CFI 0CFBr   −−19,9ppm−0
CFHCF20CFI Br−・−=−1&4 ppm
だった。
臭素化された化合物の収率は96チであり、残りの4チ
は次式: %式%) (ここで%R及びR′ は同−又は互いに異なり。
−CF、及び−〇 F、 CF、であり得る)の中性化
合物だった。
!ユ 例1に示した光化学反応器内に、テトラブルオルエチレ
ンから製造したベルフルオルポリエーテル(p、o、含
有t1.04重量%、粘度950 Qa@tのもの)1
2!L3Fを、完全に弗素化された溶媒12−ベルフル
オルジメチルシクロブタン2B。
fと共に導入した。
この混合物を攪拌した後、臭素2−を重加し、温度をO
cにした。
次いで、ランプを点灯した後に、さらに臭素6−を反応
の期間中に添加した。この反応は20時間続けた。反応
終了後に反応混合物全フラスコに入れ、Jl、索並びに
溶媒を減圧下で貿去させた。
粘度52 est、実質的にp、 o、がなく、P、 
M4650の生成物109fが得られた。この生成物は
%IIF−NMRの結果、例1の二車素化化合物と同じ
構造を示した0 !! 攪拌機、温度計、冷却器及び滴下装置を備えた2 00
 eeのフラスコ中に、テトラブルオルエチレンから製
造したベルフルオルポリエーテル(p、 o。
含有t1.2重量%、粘度5 S Q Oest、PM
31300のもの)100fを導入した。反応器の温度
を150℃にし、臭素8−を一定間隔で5時間かけて添
加した。次いで、温度を210℃にして、この混合物を
さらに5時間還流した。この操作の終了後、減圧下で臭
素を除去して、粘度17 eat 。
pM450Gの生成物791が得られ、IIF−NMR
分析の結果1例1で得られ九二臭素化化合物と実質的に
同じ構造を有するととがわかったが、しかし、その収率
け5チであり、残りの95%は完全に弗素化された中性
化合物だった。
旦」 例3で使用したのと同じベルフルオルポリエーテル(テ
トラフルオルエチレンから製造した、P。
O1含有量1.2重量%のもの)120fを、例5で使
用したフラスコ内に導入した。この反応器の温度t″1
50℃にし、5時間の反応期間中にBr1a−を添加し
た。次いで、温度を180℃に上げて、全体をさらに5
時間反応させた。反応終了後、減圧下で臭素を除去し、
粘度21 catの生成物95fが得られた。”F−N
MR分析の結果、との生成物は例1で得られ九二臭素化
化合物と実質的に同じ構造を有していることがわかった
が、しかしその収率は4.5チで、残りの95.5%は
完全に弗素化された中性化合物だった。
例5 テトラフルオルエチレンから装造した。 p、 o。
含M量1.5″i量チ、f、514400 est、分
子量46200 のベルフルオルポリエーテル420t
を、例1に記載したのと同様の光化学反応器内に導入し
た。
ランプを点灯し、温度を100℃に保った後に、A累2
5−を18時間かけて添加した。この操作の終了後に、
粘度7 est%PM2600の生成物5451が得ら
れ、そのうち、二車素化化合物の収率け96.5%  
で、中性化合物の収率は3.5チだった〇 例6 温度を60℃にした以外は例5と同じ条件下、同じベル
フルオルポリエーテルを使用して、粘度45 eat 
、平均分子量5250の生成物350tが得られた。
二臭素化化各物の収率は85%より高かった。
例7 120℃の温度で操作した以外は例5と同じ条件下、同
じベルフルオルポリエーテルを使用して、粘度I Q 
cst、分子量3000の生成物350fが得られた。
そのうちの二車素化化合物の量は74S1eつた。
遣り且 テトラブルオルエチレンの光化学酸化によって製造した
過酸化物含有ベルフルオルポリエーテル(平均分子量2
4500.過酸化物壓酸素含有量I19重量−のもの)
を160℃において5時間熱処理することによって還元
し、平均分子1iNlo00、過酸化物型敵索含有量0
.35重量−の生成物を得九〇 この生成物400fを、例1に記載したのと同様の光化
学反応器内に入れ%Brヨ7−の存在下、100℃にお
いて10時間光を照射した。
減圧下でBrlを除去した後に、粘度65 eat、臭
素化官能基を持つ化合物の含有量95重量%の生成物3
80Fが得られた。
旦! 例1の光化学反応器内に、Csp、から製造した、過酸
化物型酸素含有量0.7重量%、分子112550(浸
透圧から測定)のベルフルオルポリエーテル400fを
導入した。
次いで、臭素1Ofを添加し、温度を1000に上げた
。ランプを点灯した後、臭素201を15時間かけて姫
加した。反応終了後に、反応混合物をフラスコ内に入れ
、減圧下で残留臭素を留去させた。
得られた生成物595 fj4、平均分子量1220で
あり、p、 o、がほとんどなく、各ベルフルオルポリ
エーテル鎖の臭素化された末端基と同等の量で臭素化さ
れた末端基−CFlBr及び−CFBr をCF。
含有していた。他の末端基は、以下: のタイプだった。
例10 Marian TQ−150タイプの水銀ランプを囲う
ための同軸水晶被覆及び温度を一40℃に保つのに適す
る熱制御システムを備えた、容量1000yd%光路2
aaの光化学反応器内に、ベルフルオルグロベン100
0tを導入した。ラングを点灯した後、0、+C2F、
の混合物(モル比5:1)を、1924/hr(大気圧
下で測定して)の速度で供給した。
150分後、ランプのスイッチを切り、P、o、を有量
5.25%、粘度1064est(20℃)のベルフル
オルポリエーテル580?が得られた。
NMR分析の結果、その構造がCF、CF、0及びCF
!O単位でランダムに置き換えら1tたC、1.0単位
並びに過酸化物系単位より成ると、とがわかった゛。
例1で使用した反応器内で温度を0℃に保ちながらこの
生成物に紫外線光を照射することによって、過酸化物型
酸素含有量の減少が達成された。
18時間後、P、0.含有量は1.1%%生成物の分子
量は2780だった。
同じ反応器内で、100℃において、臭素を初めに10
f1次いでその後の50時間でさらに4゜f導入するこ
とによってこの臭素化反応を実施した。退域化物型酸素
は完全に除去された。
過剰の臭素を除去した後に、平均分子量105G。
はとんど中性の一〇CF、タイプの末端基並びにCF。
酸性末端基を含有するベルフルオルポリエーテル340
fが得られた。
AX化された末端基とベルフルオルポリエーテル鎖の数
とのモル比で表わされる生成物の官能価は1.3である

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、m、n、r及びpは0〜50までの整数であっ
    て、m+n+r+pが少なくとも2であり、A及びBは
    同一であっても異なっていてもよく、以下: −CF_2X、−CF_2CF_2X、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼−COF、−CF_2COF、▲数式、化学式、表等
    があります▼ (ここで、Xは弗素又は臭素である) から選択される末端基であって且つ基A及びBの少なく
    とも一方は臭素原子を含有し、 ペルフルオルオキシアルキレン単位は、ペルフルオルポ
    リエーテル鎖中にランダムに配置される〕のペルフルオ
    ルポリエーテル。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、m、n、r及びpは0〜50までの整数であっ
    て、m+n+r+pが少なくとも2であり、A及びBは
    同一であっても異なっていてもよく、以下: −CF_2X、−CF_2CF_2X、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼−COF、−CF_2COF、▲数式、化学式、表等
    があります▼ (ここで、Xは弗素又は臭素である) から選択される末端基であって且つ基A及びBの少なく
    とも一方は臭素原子を含有し、 ペルフルオルオキシアルキレン単位は、ペルフルオルポ
    リエーテル鎖中にランダムに配置される〕のペルフルオ
    ルポリエーテルの製造方法であって、C_2F_4及び
    (又は)C_3F_6の光化学酸化によって得られる生
    成物を、臭素の存在下(この臭素は、液体反応媒質に飽
    和するような濃度にあるものとする)、−40〜130
    ℃の範囲の温度において、紫外線によって光分解して成
    る前記ペルフルオルポリエーテルの製造方法。
  3. (3)前記の臭素による処理を90〜110℃の温度に
    おいて実施する特許請求の範囲第2項記載の方法。
  4. (4)前記の臭素による処理を0〜80℃の温度におい
    て実施する特許請求の範囲第2項記載の方法。
  5. (5)最終生成物の分子量調節のために、C_2F_4
    及び(又は)C_3F_6の光酸化生成物を熱処理して
    その過酸化物の酸素含有量を、最終生成物の分子量の所
    望値に依存して予め設定される値にすることを特徴とす
    る特許請求の範囲第2項記載の方法。
  6. (6)C_2F_4及び(又は)C_3F_6の酸化生
    成物の臭素存在下における紫外線光分解を、完全に弗素
    化された不活性溶媒の存在下で実施することを特徴とす
    る特許請求の範囲第2項記載の方法。
JP61038436A 1985-02-26 1986-02-25 臭素化された末端基を有し且つ分子量を調節された二官能価及び一官能価ペルフルオルポリエーテルの製造方法 Expired - Lifetime JPH07113059B2 (ja)

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IT22517/85A IT1200798B (it) 1985-10-16 1985-10-16 Perfluoropolieteri a catena ramificata e peso molecolare controllato,aventi terminali bromurati
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AU (1) AU584394B2 (ja)
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