CN115612087B - 一种全氟聚醚碘化物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于含氟高分子化合物制备技术领域，具体公开了一种全氟聚醚碘化物的制备方法。本发明提供的全氟聚醚碘化物的制备方法使用全氟聚醚过氧化物作为原料，在溶剂中与碘化盐和碘单质混合，控制在一定的温度下过氧键反应得到全氟聚醚碘化物。所得全氟聚醚碘化物为端基含碘的全氟聚醚碘化物，特别是制得的全氟聚醚碘化物中含有较高含量的双端基碘全氟聚醚。

Description

一种全氟聚醚碘化物的制备方法
技术领域
本发明属于含氟高分子化合物制备技术领域，特别是涉及一种全氟聚醚碘化物的制备方法。
背景技术
全氟聚醚碘化物是一种非常有用的含氟化合物，可以用作过氧化物硫化的橡胶混合物中的添加剂，还是合成含氟树脂、含氟弹性体等含氟高分子材料的重要中间产物。
目前制备含碘端基的全氟产物主要有以下方法。例如可以由全氟聚醚与Ag2O和I2反应制备全氟聚醚碘化物；由端基为酰基氟的全氟聚醚与金属碘化物反应，制备端基为酰基碘的全氟聚醚，然后用UV照射处理，获得端基含碘的全氟聚醚。这些方法制备工艺复杂，流程长，生产成本高。
在公开号为CN1166506A的专利中还公开了一种制备具有碘端基的全氟聚醚的方法，该方法以过氧化全氟聚醚为原料，与二碘甲烷或者碘仿在高温下反应制备碘端基全氟聚醚产物。该方法制备的产物中含双端基碘的全氟聚醚含量低，即得到的α,ω-二碘全氟聚醚含量低，这使该方法制备的产物在应用上受到了较大的限制。
因此，有必要对全氟聚醚碘化物的制备方法进行研究，以期找到一种可以提高产物中双端基碘全氟聚醚含量的制备方法。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种全氟聚醚碘化物的制备方法，制得的端基含碘的全氟聚醚碘化物中α,ω-双端基碘全氟聚醚碘化物的含量高。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种全氟聚醚碘化物的制备方法，以全氟聚醚过氧化物为原料，与碘化盐和碘单质混合进行反应，制备得到端基含碘的全氟聚醚碘化物。
作为本发明一种优选的实施方案，所述全氟聚醚过氧化物如通式I所示：
式I中，端基A、B分别独立地选自-CF3、-COT和-CF2COT，其中，T代表Cl或F；
式I中，各单体基团-CF2O-、-CF2OO-无规分布；
x、y、m、n均独立地选自不小于零的整数。
所述全氟聚醚过氧化物可由全氟丙烯在低温下经光氧化制得，也可以购买获得。
优选地，所述全氟聚醚过氧化物的平均分子量为2000～2600，过氧化值为1.0～5.0，进一步优选过氧化值为3.0～4.5。
作为本发明一种优选的实施方案，所述端基含碘的全氟聚醚碘化物如通式II所示：
式II中，端基M、N分别独立地选自-CF2I、-CF2CF2I和-CF3，且端基M、N中至少有一个为-CF2I或-CF2CF2I；
式II中各单体基团-CF2O-无规分布；
p、q均独立地选自不小于零的整数。
优选地，制备得到的所述端基含碘的全氟聚醚碘化物的平均分子量为500～1500。所述端基含碘的全氟聚醚碘化物中碘的质量百分比含量为20～45％。所述端基含碘的全氟聚醚碘化物中α,ω-双端基碘全氟聚醚碘化物的质量百分比含量大于50％，最多可达到80％以上。
作为本发明一种优选的实施方案，所述碘化盐为碘化钾和/或碘化钠，或者其他含碘的金属盐。
优选地，所述碘化盐与碘单质的摩尔比在1:4～4:1，进一步优选为1:2～2:1，更优选为1:1～2:1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述全氟聚醚过氧化物与所述碘化盐的摩尔比为1:(4～20)，优选为1:(5～10)。
作为本发明一种优选的实施方案，所述反应采用的溶剂为二乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇甲醚、二丙二醇二甲醚、四氢呋喃中的至少一种。使用的溶剂是对全氟聚醚过氧化物和氢化还原剂均为惰性的溶剂，且溶剂对于全氟聚醚过氧化物和氢化还原剂都有较好的溶解性。
为使全氟聚醚过氧化物氢化反应进行的更充分，优选所述溶剂的质量与所述全氟聚醚过氧化物原料的质量之比为(1～20):1，进一步优选为(2～10):1，更优选为(4～6):1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述全氟聚醚碘化物的制备方法包括步骤：
(1)在惰性气体保护下，向反应釜中加入溶剂，之后加入碘化盐和碘单质，然后再加入全氟聚醚过氧化物原料，添加全氟聚醚过氧化物原料过程中，反应釜内温度保持在10～25℃；
(2)之后将反应体系升温至150～180℃，搅拌反应，制备得到端基含碘的全氟聚醚碘化物。
本发明还提供了一种所述制备方法获得的端基含碘的全氟聚醚碘化物。
本发明提供的全氟聚醚碘化物的制备方法使用全氟聚醚过氧化物作为原料，在溶剂中与碘化盐和碘单质混合，控制在一定的温度下过氧键反应得到全氟聚醚碘化物。所得全氟聚醚碘化物为端基含碘的全氟聚醚碘化物，特别是制得的全氟聚醚碘化物中含有较高含量的双端基碘全氟聚醚。获得的端基含碘的全氟聚醚碘化物中α,ω-双端基碘全氟聚醚碘化物的质量百分比含量大于50％，最多可达到80％以上。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
在本发明的以下实施例中，检测均采用现有方法进行检测。
具体地，全氟聚醚碘化物和全氟聚醚过氧化物的分子量检测使用高效液相色谱仪。
全氟聚醚碘化物的碘含量检测采用有机碘测定方法测定。
全氟聚醚过氧化物的过氧化值采用碘量法测定。
实施例1
本实施例提供了一种全氟聚醚碘化物的制备方法，包括步骤：
在500ml带有搅拌的不锈钢反应釜内，在干燥氮气的保护下，加入250mL(236.7g)无水二乙二醇二甲醚，之后再加入25g(0.15mol)碘化钾和25g(0.1mol)碘单质，然后缓慢滴加50g全氟聚醚过氧化物(平均分子量2600，过氧化值4.2)，滴加过程中采用冷却循环水保持反应釜温度在20℃左右；
滴加完毕全氟聚醚过氧化物后，将反应釜升温至160℃，再搅拌反应6小时，之后结束反应。
将反应产物和溶剂从反应釜内移出，过滤，滤液加水300ml洗涤，分液，下层产物可以经过多次洗涤，分液至中性，最后减压精馏得到38g产物。
经检测，产物的结构式为：
平均分子量为980，其中碘的质量百分比含量为23％，计算可得平均每摩尔产物中含碘1.77摩尔。
产物中α,ω-双端基碘全氟聚醚含量约77％，单端基碘全氟聚醚含量约23％。
其中，原料全氟聚醚过氧化物的制备过程为：容积2L内置紫外灯(波长200nm)的带搅拌不锈钢反应釜，反应釜带-70℃的回流设施；向已经预冷的反应釜里加入经预冷至-30℃的六氟丙烯2kg；开启搅拌，向反应釜内通入经计量的氧气20L/h(标态)和三氟氯乙烯5L/h(标态)的混合气体，保持反应相温度在-40～-30℃，维持反应6小时。反应结束后，反应釜升温至室温，挥发掉釜内剩余的六氟丙烯，得到0.41kg的全氟聚醚过氧化物。
实施例2
本实施例提供了一种全氟聚醚碘化物的制备方法，包括步骤：
在500ml带有搅拌的不锈钢反应釜内，在干燥氮气的保护下，加入250mL(236.7g)无水二乙二醇二甲醚，然后再加入22g(0.13mol)碘化钾和30g(0.12mol)碘单质，之后缓慢滴加50g全氟聚醚过氧化物(平均分子量2000，过氧化值3.4)，滴加过程中采用冷却循环水保持反应釜温度在20℃左右；
滴加完毕全氟聚醚过氧化物后，将反应釜升温至160℃，再搅拌反应6小时，之后结束反应。
将反应产物和溶剂从反应釜内移出，过滤，滤液加水300ml洗涤，分液，下层产物可以经过多次洗涤，分液至中性，最后减压精馏得到31g产物。
经检测，产物的结构式为：
平均分子量为760，其中碘的质量百分比含量为30.3％，计算可得平均每摩尔产物中含碘1.82摩尔。
产物中α,ω-双端基碘全氟聚醚含量约82％，单端基碘全氟聚醚含量约18％。
实施例3
本实施例提供了一种全氟聚醚碘化物的制备方法，包括步骤：
在500ml带有搅拌的不锈钢反应釜内，在干燥氮气的保护下，加入250mL(252.25g)无水四乙二醇二甲醚，然后再加入25g(0.15mol)碘化钾和25g(0.1mol)碘单质，缓慢滴加50g全氟聚醚过氧化物(平均分子量2600，过氧化值4.2)，滴加过程中采用冷却循环水保持反应釜温度在20℃左右；
滴加完毕全氟聚醚过氧化物后，将反应釜升温至180℃，再搅拌反应6小时，之后结束反应。
将反应产物和溶剂从反应釜内移出，过滤，滤液加水300ml洗涤，分液，下层产物可以经过多次洗涤，分液至中性，最后减压精馏得到33g产物。
经检测，产物的结构式为：
平均分子量为820，其中碘的质量百分比含量为25％，计算可得平均每摩尔产物中含碘1.61摩尔。
产物中α,ω-双端基碘全氟聚醚含量约61％，单端基碘全氟聚醚含量约39％。
实施例4
本实施例提供了一种全氟聚醚碘化物的制备方法，包括步骤：
在500ml带有搅拌的不锈钢反应釜内，在干燥氮气的保护下，加入250mL(258.75g)无水的二乙二醇单甲醚，然后再加入25g(0.15mol)碘化钾和25g(0.1mol)碘单质，之后缓慢滴加50g全氟聚醚过氧化物(平均分子量2000，过氧化值3.4)，滴加过程中采用冷却循环水保持反应釜温度在20℃左右；
滴加完毕全氟聚醚过氧化物后，将反应釜升温至170℃，再搅拌反应6小时，之后结束反应。
将反应产物和溶剂从反应釜内移出，过滤，滤液加水300ml洗涤，分液，下层产物可以经过多次洗涤，分液至中性，最后减压精馏得到34g产物。
经检测，产物的结构式为：
平均分子量为700，其中碘的质量百分比含量为28％，计算可得平均每摩尔产物中含碘1.54摩尔。
产物中α,ω-双端基碘全氟聚醚含量约54％，单端基碘全氟聚醚含量约46％。
实施例2-实施例4中的原料全氟聚醚过氧化物参照实施例1的制备过程制得。
对以上实施例1-实施例4制得的各产物进行了F19-NMR检测，得到的谱图都具有四个明显的特征峰，特征峰化学位移接近。例如实施例1产物的-CF(CF3)CF2O-的化学位移分别是-77.58ppm、-145.67ppm、-82.49ppm，-CF2O-的化学位移是-51.37ppm。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (12)

1.一种全氟聚醚碘化物的制备方法，其特征在于，
以全氟聚醚过氧化物为原料，与碘化盐和碘单质混合进行反应，制备得到端基含碘的全氟聚醚碘化物；
所述全氟聚醚过氧化物的过氧化值为1.0～5.0；
所述碘化盐为碘化钾和/或碘化钠；
所述全氟聚醚过氧化物与所述碘化盐的摩尔比为1:(4～20)。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述全氟聚醚过氧化物如通式I所示：
式I中，端基A、B分别独立地选自-CF3、-COT和-CF2COT，其中，T代表Cl或F；式I中各单体基团无规分布；
x、y、m、n均独立地选自不小于零的整数。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述全氟聚醚过氧化物的平均分子量为2000～2600。
4.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，
所述端基含碘的全氟聚醚碘化物如通式II所示：
式II中，端基M、N分别独立地选自-CF2I、-CF2CF2I和-CF3，且端基M、N中至少有一个为-CF2I或-CF2CF2I；
式II中各单体基团无规分布；
p、q均独立地选自不小于零的整数。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，
所述端基含碘的全氟聚醚碘化物的平均分子量为500～1500；和/或，所述端基含碘的全氟聚醚碘化物中碘的质量百分比含量为20～45％；和/或，所述端基含碘的全氟聚醚碘化物中α,ω-双端基碘全氟聚醚碘化物的质量百分比含量大于50％。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述碘化盐与碘单质的摩尔比在1:4～4:1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碘化盐与碘单质的摩尔比为1:2～2:1。
8.根据权利要求1或6所述的制备方法，其特征在于，
所述全氟聚醚过氧化物与所述碘化盐的摩尔比为1:(5～10)。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述反应包括溶剂，所述溶剂为二乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇甲醚、二丙二醇二甲醚、四氢呋喃中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂的质量与所述全氟聚醚过氧化物原料的质量之比为(1～20):1。
11.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂的质量与所述全氟聚醚过氧化物原料的质量之比为(2～10):1。
12.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
包括步骤：
(1)在惰性气体保护下，向反应釜中加入溶剂，之后加入碘化盐和碘单质，然后再加入全氟聚醚过氧化物原料，添加全氟聚醚过氧化物原料过程中，反应釜内温度保持在10～25℃；
(2)之后将反应体系升温至150～180℃，搅拌反应，制备得到端基含碘的全氟聚醚碘化物。
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