JP2013241569A - パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013241569A JP2013241569A JP2013044550A JP2013044550A JP2013241569A JP 2013241569 A JP2013241569 A JP 2013241569A JP 2013044550 A JP2013044550 A JP 2013044550A JP 2013044550 A JP2013044550 A JP 2013044550A JP 2013241569 A JP2013241569 A JP 2013241569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- perfluoropolyether
- surface treatment
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Abstract
Description
(これら式中、Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、c、sを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは−NR2 2または−NHR2(式中、R2は、置換または非置換の炭素数1〜22のアルキル基を表し、2つのR2は互いに結合して環構造を形成してもよい)で表される置換アミノ基を表し、
R1は炭素数1〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルコキシ基または水酸基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
なお、本発明を通じて、ある一般式中に同じ記号が複数存在している場合、これらは互いに独立して選択され得る。
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、c、sを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
T’は水酸基または加水分解可能な基(但し、置換アミノ基を除く)を表し、
R3は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を更に含んでいてよい。
−(OC4F8)s−(OC3F6)a−(OC2F4)b−(OCF2)c−
で表される部分である。a、b、cおよびsは、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの3種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1、好ましくは1〜100である。添字a、b、c、sを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
かかるパーフルオロポリエーテル基を有する化合物は、優れた撥水性および撥油性ひいては防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)を発現し得る。
Yは水素原子または低級アルキル基を表す。低級アルキル基は、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基である。
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表す。低級フルオロアルキル基は、例えば炭素数1〜3のフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
−SiTnR1 3−n
で表される部分は、置換アミノシリル基(代表的にはアルキルアミノシリル基)となる。
本発明の化合物において、Siに結合した置換アミノ基(−T)は、基材との間および化合物間で反応することにより結合し得、かかる基を有する化合物は、優れた摩擦耐久性を発現し得る。
特に、nは3であること(代表的にはトリス(アルキルアミノ)シリル基であること)が好ましい。この場合、nが1である場合に比べて、摩擦耐久性がより向上する。
CH2=CY−(CH2)i−SiX’’nR1 3−n
(式中、iは0以上2以下の整数であり、X’’はハロゲン原子であり、R1は上記の通りであって、好ましくは炭素数1〜22のアルキル基、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。)
と反応させることにより、以下の一般式(iiia)および(iiib)のいずれか:
NHR2 2またはNH2R2
で表される置換アミンと反応させてアミノ化する(シリル基のSiに結合したハロゲン原子X’’を置換アミノ基で置換する)ことにより、以下の一般式(iva)および(ivb)のいずれか:
本発明の表面処理剤は、上述した本発明のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物を含むものであればよい。即ち、上記一般式(1a)で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物および上記一般式(1b)で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物の少なくとも一方を含み、これらの双方を含んでいてもよい。これらを組み合わせて用いる場合、一般式(1a)で表される化合物と、一般式(1b)で表される化合物とは、例えば、質量比10:1〜1:1で存在し得るが、これに限定されない。
T’は水酸基または加水分解可能な基(但し、置換アミノ基を除く)を表す。加水分解可能な基の例としては、−OA、−OCOA、−O−N=C(A)2、ハロゲン(これら式中、Aは、置換または非置換の炭素数1〜3のアルキル基を示す)などが挙げられる。水酸基は、特に限定されないが、加水分解可能な基が加水分解して生じたものであってよい。
R3は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、好ましくは炭素数1〜22のアルキル基、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。
その他の記号は、一般式(1a)および(1b)中におけるものと同様であり、上述した説明が同様に当て嵌まる。
R21-(OC4F8)s’-(OC3F6)a’-(OC2F4)b’-(OCF2)c’-R22 ・・・(3)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているフルオロアルキル基、またはパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
R22は、水素原子、フッ素原子、または1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているフルオロアルキル基、またはパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびs’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの3種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびs’の和は少なくとも1、好ましくは1〜100である。添字a’、b’、c’、s’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
R21−(OCF2CF2CF2)a’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)s’’−(OCF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2)b’’−(OCF2)c’’−R22 ・・・(3b)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(3a)中、a’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)中、s’’およびa’’はそれぞれ独立して1以上30以下の整数であり、b’’およびc’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。これら式中、添字s’’、a’’、b’’またはc’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
次に、かかる表面処理剤を使用して得られる物品について説明する。本発明の物品は、基材と、該基材の表面において上述の一般式(1a)および/または(1b)で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物または表面処理剤(以下、これらを代表して単に表面処理剤と言う)より形成された層(表面処理層)とを含む。この物品は、例えば以下のようにして製造できる。
合成例1〜3の手順に従って、2種のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物を合成した。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2-Iで表されるパーフルオロポリエーテル変性ヨウ素体45g、m−キシレンヘキサフロライド45g、ビニルトリクロロシラン5.1gを仕込み、窒素気流下、室温で30分間撹拌した。続いて、ジ−tert−ブチルパーオキシド0.91gを加え、120℃まで昇温させ、この温度にて12時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にヨウ素を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)42gを得た。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)30g、パーフルオロヘキサン77gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、ジメチルアミン5.0gを加え、還流させながら5℃で3時間撹拌した。その後、室温まで昇温させ、分液ロートで、テトラヒドロフランによる洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、テトラヒドロフラン相(有機相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にヨウ素を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物(B)27gを得た。
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、合成例2にて合成した末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテルシラザン化合物(B)20g、パーフルオロヘキサン20g、tert−ブチルアルコール20g、亜鉛粉末1.0gを仕込み、窒素気流下、45℃で7時間撹拌した。その後、室温まで降温させ、分液ロートで、テトラヒドロフランによる洗浄操作を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端に水素を有する下記のパーフルオロエーテル基含有シラザン化合物(C)16gを得た。
・表面処理剤の調製および表面処理層の形成
上記合成例2で得た化合物(B)を、濃度20wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤1を調製した。
上記で調製した表面処理剤1を化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、各表面処理剤2mgを蒸着させた。その後、蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で24時間静置した。これにより、蒸着膜が硬化して、表面処理層が形成された。
化合物(B)に代えて、上記合成例3で得た化合物(C)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(B)に代えて、化合物(B)と下記対照化合物1とを質量比1:1の割合で混合した組成物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・対照化合物1
化合物(B)に代えて、以下の対照化合物1〜5を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・対照化合物1
・対照化合物2
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
・対照化合物3
(CH3O)3SiCH2CH2CH2OCH2CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
(式中、pは10〜30の整数であり、qは10〜30の整数である。)
・対照化合物4
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[N(CH3)2]3
なお、対照化合物4は、置換アミノシリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物であるが、その主鎖に−CH2OCH2−を有する点で、本発明の置換アミノシリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物と相違する。かかる対照化合物4は、特許文献2に開示されている化合物に相当する。
・対照化合物5
[N(CH3)2]3SiCH2CH2CH2OCH2CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OCH2CH2CH2Si[N(CH3)2]3
(式中、pは10〜30の整数であり、qは10〜30の整数である。)
なお、対照化合物5も、対照化合物4と同様に、その主鎖に−CH2OCH2−を有する点で、本発明の置換アミノシリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物と相違する。かかる対照化合物5は、特許文献2に記載の片末端に−C(=O)Fを有する一般式(i)で表される化合物を、両末端に−C(=O)Fを有する化合物に代えて、実質的に特許文献2に記載の方法に従って製造することができる。具体的には、
FC(=O)-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-C(=O)F
で表わされる化合物を還元して、
HOCH2-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-CH2OH
で表わされる化合物を得、これを、
Hal-CH2CH=CH2
で表わされる化合物と反応させて、
CH2=CHCH2-OCH2-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-CH2O-CH2CH=CH2
で表わされる化合物を得、さらにこれを、
H-SiCl3
で表わされる化合物と反応させて、
Cl3SiCH2CH2CH2-OCH2-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-CH2O-CH2CH2CH2SiCl3
で表わされる化合物を得、さらにこれを、
HN(CH3)2
で表せされる化合物と反応させることにより得ることができる(上記式中、pは10〜30の整数であり、qは10〜30の整数であり、Halはハロゲンである)。
以上の実施例および比較例にて基材表面に形成された表面処理層について、水の静的接触角を測定した。水の静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて実施した。
Claims (10)
- 下記一般式(1a)および(1b)のいずれか:
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、c、sを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは−NR2 2または−NHR2(式中、R2は、置換または非置換の炭素数1〜22のアルキル基を表し、2つのR2は互いに結合して環構造を形成してもよい)で表される置換アミノ基を表し、
R1は炭素数1〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルコキシ基または水酸基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物。 - Rf1が、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項1に記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物。
- 前記一般式(1a)および(1b)において、Rf1が炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基であり、s=0、b=0、c=0、d=1、f=1であり、Zがフッ素原子である、請求項1または2に記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物。
- 前記一般式(1a)および(1b)において、nが3である、請求項1〜3のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物を含む、表面処理剤。
- 下記一般式(2a)および(2b)のいずれか:
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、c、sを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
T’は水酸基または加水分解可能な基(但し、置換アミノ基を除く)を表し、
R3は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を更に含む、請求項5に記載の表面処理剤。 - 防汚性コーティング剤として使用される、請求項5または6に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜4のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物または請求項5〜7のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項8に記載の物品。
- 前記基材が、ガラスまたは透明プラスチックである、請求項8または9に記載の物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013044550A JP6163796B2 (ja) | 2012-04-27 | 2013-03-06 | パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012103455 | 2012-04-27 | ||
JP2012103455 | 2012-04-27 | ||
JP2013044550A JP6163796B2 (ja) | 2012-04-27 | 2013-03-06 | パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013241569A true JP2013241569A (ja) | 2013-12-05 |
JP6163796B2 JP6163796B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=49842774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013044550A Active JP6163796B2 (ja) | 2012-04-27 | 2013-03-06 | パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6163796B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014105235A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤並びに該表面処理剤で処理された物品 |
WO2015099085A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
WO2015166760A1 (ja) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
WO2016208587A1 (ja) * | 2015-06-25 | 2016-12-29 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
JP2017152004A (ja) * | 2017-03-24 | 2017-08-31 | 東レフィルム加工株式会社 | 紫外線硬化性樹脂層 |
CN113321799A (zh) * | 2021-06-04 | 2021-08-31 | 广州优尔材料科技有限公司 | 全氟聚醚偕二磷酸化合物、表面处理剂及使用方法、物品 |
CN114907560A (zh) * | 2022-06-09 | 2022-08-16 | 深圳德诚达光电材料有限公司 | 含全氟聚醚基硅烷化合物、制备方法、表面处理剂及物品 |
CN115612087A (zh) * | 2021-07-14 | 2023-01-17 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟聚醚碘化物的制备方法 |
JP7359100B2 (ja) | 2020-08-03 | 2023-10-11 | 信越化学工業株式会社 | 両末端アミン変性パーフルオロポリエーテル化合物およびその製造方法並びにこれを含む撥液性組成物、硬化物および被覆基材 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997007155A1 (fr) * | 1995-08-11 | 1997-02-27 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolymeres organiques au silicium et leur emploi |
JP2007272197A (ja) * | 2006-03-06 | 2007-10-18 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、塗布組成物、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2008032990A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Seiko Epson Corp | レンズの製造方法 |
WO2011060047A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Essilor International (Compagnie General D'optique) | Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article |
JP2011225916A (ja) * | 2010-04-16 | 2011-11-10 | Seiko Epson Corp | 光学物品およびその製造方法 |
-
2013
- 2013-03-06 JP JP2013044550A patent/JP6163796B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997007155A1 (fr) * | 1995-08-11 | 1997-02-27 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolymeres organiques au silicium et leur emploi |
US6183872B1 (en) * | 1995-08-11 | 2001-02-06 | Daikin Industries, Ltd. | Silicon-containing organic fluoropolymers and use of the same |
JP2007272197A (ja) * | 2006-03-06 | 2007-10-18 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、塗布組成物、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2008032990A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Seiko Epson Corp | レンズの製造方法 |
WO2011060047A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Essilor International (Compagnie General D'optique) | Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article |
JP2013510931A (ja) * | 2009-11-11 | 2013-03-28 | エシロール アンテルナシオナル (コンパニー ジェネラル ドプティック) | 表面処理組成物、その製造方法および表面処理された物品 |
JP2011225916A (ja) * | 2010-04-16 | 2011-11-10 | Seiko Epson Corp | 光学物品およびその製造方法 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014105235A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤並びに該表面処理剤で処理された物品 |
US10703932B2 (en) | 2013-12-26 | 2020-07-07 | Daikin Industries, Ltd. | Surface treating agent including perfluoro(poly)ether-group-containing silane compound |
WO2015099085A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
JP5900596B1 (ja) * | 2013-12-26 | 2016-04-06 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
JP2016108522A (ja) * | 2013-12-26 | 2016-06-20 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
WO2015166760A1 (ja) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2015221888A (ja) * | 2014-04-30 | 2015-12-10 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
US9975993B2 (en) | 2014-04-30 | 2018-05-22 | Daikin Industries, Ltd. | Silane compound containing perfluoro(poly)ether group |
WO2016208587A1 (ja) * | 2015-06-25 | 2016-12-29 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
JP2017008268A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
JP2017152004A (ja) * | 2017-03-24 | 2017-08-31 | 東レフィルム加工株式会社 | 紫外線硬化性樹脂層 |
JP7359100B2 (ja) | 2020-08-03 | 2023-10-11 | 信越化学工業株式会社 | 両末端アミン変性パーフルオロポリエーテル化合物およびその製造方法並びにこれを含む撥液性組成物、硬化物および被覆基材 |
CN113321799A (zh) * | 2021-06-04 | 2021-08-31 | 广州优尔材料科技有限公司 | 全氟聚醚偕二磷酸化合物、表面处理剂及使用方法、物品 |
CN113321799B (zh) * | 2021-06-04 | 2023-10-24 | 广州优尔材料科技有限公司 | 全氟聚醚偕二磷酸化合物、表面处理剂及使用方法、物品 |
CN115612087A (zh) * | 2021-07-14 | 2023-01-17 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟聚醚碘化物的制备方法 |
CN115612087B (zh) * | 2021-07-14 | 2024-04-02 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种全氟聚醚碘化物的制备方法 |
CN114907560A (zh) * | 2022-06-09 | 2022-08-16 | 深圳德诚达光电材料有限公司 | 含全氟聚醚基硅烷化合物、制备方法、表面处理剂及物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6163796B2 (ja) | 2017-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5482940B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および表面処理剤 | |
JP7425351B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 | |
JP6163796B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル基含有シラザン化合物 | |
JP5835512B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 | |
JP6156274B2 (ja) | 表面処理組成物およびそれを使用して得られる物品 | |
JP5376082B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 | |
JP2017048375A (ja) | フルオロオキシメチレン基含有パーフルオロポリエーテル変性体 | |
JP6435871B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 | |
JP2015511174A (ja) | 含フッ素シラン系膜を有する物品の製造方法 | |
JP5397561B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 | |
JP5354125B1 (ja) | 光学部材用表面処理剤および光学部材 | |
JP5737449B2 (ja) | シラン系膜を有する物品の製造方法 | |
JP5472503B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160121 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160218 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170605 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6163796 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |