CN114907560A - 含全氟聚醚基硅烷化合物、制备方法、表面处理剂及物品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及表面处理剂领域，具体公开了一种含全氟聚醚基硅烷化合物、制备方法、表面处理剂及物品。含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，包括：1），在溶剂中加入端基为酯基的全氟聚醚化合物及还原剂，得化合物1；2），在溶剂中加入季戊四醇三烯丙基醚及卤化剂，得化合物2；3），在溶剂中加入化合物1、化合物2、碱性物质，得端基含双键的全氟聚醚化合物3；4），在溶剂中加入化合物3与硅烷偶联剂，得含全氟聚醚基的硅烷化合物；本发明具有技术路径简洁高效，制备方法过程简单，起始原料廉价易于获取，具有较高的经济价值的优点。
Description
技术领域
本发明涉及表面处理剂领域，尤其是涉及含全氟聚谜基的硅烷化合物及其制备方法，含有该含全氟聚醚基的硅烷化合物的表面处理剂以及使用该表面处理剂处理的物品。
背景技术
含全氟聚醚基的硅烷化合物处理基材时，能够在其表面形成疏水、疏油、防污、低摩擦系数且具有耐久性等性能的膜层，一方面是由于分子中全氟聚醚的低表面能特性，另一方面是分子中的硅氧烷基团能在基材表面进行脱水缩合反应形成化学键与基材结合。将含有该组合物的表面处理剂用喷涂或气相沉积的方式均匀分散到基材上，经固化就可以形成具有防护功能的膜层。由于该膜层仅数纳米且透明，不会影响基材表面外观和透光性。
现有的表面处理剂中，绝大多采用胺基酰胺基团作为官能团，其立体结构较为蓬松，多重键合性的可能性降低，其发生化学键合后的处理剂片段与基材紧密性可能无法完全发挥，致使耐玷污性能的改善无法达到最大化。再者胺基酰胺基团立体障碍较大，其结构的内旋位阻相对较大，因此表现出链段的柔顺性不足的缺点。
现有的表面处理剂中，也有部分以醚键为官能团的分子结构，由于醚键具有更小的内旋位阻，所以在分子结构上具有更优秀的柔顺性；其紧凑的立体空间结构，能与基材表面更快速紧密地发生化学交联，具有非常高的反应性，使得含有该结构的全氟聚醚基的硅烷化合物表现出更加优异的耐磨性。
虽然，现有的含全氟聚醚基的硅烷化合物制备的膜层具有较高的耐磨性，可经受钢丝绒往复耐磨5000次以上，甚至可达上万次，所述膜层的表面动摩擦系数可降低到0.05左右。但是，现有的含全氟聚醚基的硅烷化合物存在合成工艺难度大，过程步骤多，流程长，原始物料结构特殊而不易取得，导致其价格昂贵，生产成本高，因此还有改善空间。
发明内容
为了降低生产成本，本申请提供一种含全氟聚醚基硅烷化合物、制备方法、表面处理剂及物品。
第一方面，本申请提供一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，采用如下的技术方案：
一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1)，在溶剂中加入端基为酯基的全氟聚醚化合物及还原剂，经还原反应将酯基还原成羟基，得化合物1；
步骤2)，在溶剂中加入季戊四醇三烯丙基醚及卤化剂，经取代反应将羟基取代为卤素基团，得化合物2；
步骤3)，在溶剂中加入化合物1、化合物2、碱性物质，在碱性条件下，化合物1与化合物2发生醚化反应，化合物1的羟基脱去氢离子，化合物2脱去卤素基团，缩合形成醚键，得端基含双键的全氟聚醚化合物3；
步骤4)，在溶剂中加入化合物3与硅烷偶联剂，经硅氢加成得含全氟聚醚基的硅烷化合物；
所述步骤1)、步骤2)可同时进行也可不分顺序分步进行。
通过采用上述技术方案，所采用技术路径简洁高效，制备方法过程简单，起始原料廉价易于获取，具有较高的经济价值；经过含全氟聚醚基硅烷化合物制成的表面处理剂处理后的基材具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能。
步骤1)的反应方程式如下：
步骤2)的反应方程式如下：
步骤3)的反应方程式如下：
步骤4)的反应方程式如下：
优选的，所述还原剂为硼氢化钠、硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氰基硼氢化钠、三乙基硼氢化锂、双-甲氧基乙氧基铝氢化钠、氢化铝锂、氢化铝钠中的至少一种。
优选的，所述还原剂为双-甲氧基乙氧基铝氢化钠、氢化铝锂、硼氢化钠其中的至少一种。
通过采用上述技术方案，还原效果较佳，有助于推进反应进程，化合物1 的收率更高，还能提高反应速度，缩短制备周期，具有更高的经济价值。
优选的，所述卤化剂为氢卤酸、卤化亚砜、卤化膦中的至少一种。
优选的，所述卤化剂为HCl、HBr、SOCl2、PCl3、PCl5、PBr3、POBr3、CBr4、液溴、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、二溴海因中的至少一种。
通过采用上述技术方案，取代效果较佳，化合物2的收率更高，有助于提高反应速度，制备周期得以缩短，具有较高的经济价值。
优选的，所述碱性物质为无机碱或有机碱。
优选的，所述碱性物质LiOH、NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、NaH、t-BuOK、吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,1,3,3- 四甲基胍中的至少一种。
通过采用上述技术方案，醚化反应更易发生，有助于推进反应进程，化合物3的收率更高，有助于提高反应速度，缩短制备周期，具有更高的经济价值。
优选的，所述硅烷偶联剂为甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷中的至少一种。
通过采用上述技术方案，硅氢加成反应更易进行，更好地促进反应进行，化合物4的收率更高，有助于提高反应速度，缩短制备周期，具有更高的经济价值。
第二方面，本申请提供一种含全氟聚醚基硅烷化合物，采用如下的技术方案：
一种含全氟聚醚基硅烷化合物，由上述的含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法制得。
通过采用上述技术方案，制成表面处理剂后，可使被处理的基材具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能。
第三方面，本申请提供一种表面处理剂，采用如下的技术方案：
一种表面处理剂，由上述的含全氟聚醚基硅烷化合物与溶剂组成。
通过采用上述技术方案，可使被处理的基材具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能。
第四方面，本申请提供一种经表面处理剂处理的物品，采用如下的技术方案：
一种经表面处理剂处理的物品，包括基材，所述基材表面覆盖有由上述的表面处理剂固化形成的保护膜。
通过采用上述技术方案，经表面处理剂处理的物品具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能。
优选的，表面处理剂覆盖基材前，先使用低温等离子表面处理机进行基材表面处理。
通过采用上述技术方案，可增加基材表面的光洁度及粗糙度下，因而可使表面处理剂反应更为完全,进而可得到较好的耐磨效果。
优选的，表面处理剂覆盖基材表面的方式包括湿式涂布、物理气相沉积(PVD)、化学气相沉积(CVD)。湿式涂布法包括浸涂、旋涂、流涂、喷涂、棍涂、凹板式涂布(gravurecoating)。PVD法包括真空蒸发镀层、反应性沉积、离子束辅助沉积、溅射、离子镀层。
优选的，表面处理剂以氢氟醚稀释剂至千分之一的固含量浓度稀释液，然后采用湿式喷涂在基材表面及经150℃烘烤30分钟，冷却至室温。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、由于本申请采用特殊的制备方法，所采用技术路径简洁高效，制备方法过程简单，起始原料廉价易于获取，具有较高的经济价值；经过含全氟聚醚基硅烷化合物制成的表面处理剂处理后的基材具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能。
2、本申请中优选选择特定的还原剂、卤化剂、碱性物质、硅烷偶联剂，使得反应速度更快，反应更完全，质量较佳。
附图说明
图1为实施例1制得的末端具有三甲氧基硅烷的全氟聚醚基的硅烷化合物傅里叶红外图谱。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例1
一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1)，在备有搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入10g平均组成为 CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2COOCH3(r、s之和为35-42)的全氟聚醚(数均分子量为3500-4000)、15mL1,3-二(三氟甲基)苯,向烧瓶内的溶液中滴加3.2g 的双-甲氧基乙氧基铝氢化钠的70wt％的甲苯溶液。然后在室温下120r/min 搅拌6小时,缓慢添加15ml浓度为3mol/L的氯化铵水溶液淬灭,60r/min搅拌10min,然后水洗。然后取下层液体,将下层液体中的溶剂在85℃下蒸馏, 得到无色液体产物9.8g，即为化合物1，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OH
步骤2)，在装有温度计和搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入3.1g季戊四醇三烯丙基醚、12mL二氯甲烷、5mL三乙胺，室温下100r/min搅拌3 小时。然后向反应瓶中加入1.8mL三溴化磷，在50℃下60r/min搅拌5小时。经水萃取和50℃蒸馏得到无色透明产物3.0g,即为化合物2，分子式如下：
(CH2CHCH2OCH2)CCH2Br
步骤3)，在装有温度计和搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入9.6g步骤1)得到的化合物1、15mL1,3-二(三氟甲基)苯、0.3g四丁基硫酸氢铵和 18g10wt％的氢氧化钾溶液，100r/min搅拌1小时。接着加入3.0g步骤2)得到的化合物2，在80℃下60r/min搅拌3小时。然后冷却至室温，加入10mL 四氢呋喃，并用2N盐酸调整至酸性后加入30mL氢氟谜HFE-7200(3M公司生产)，100r/min搅拌10min。通过分液操作分离出下层，移除非氟相，蒸馏得无色透明至淡黄色产物9.6g，即为化合物3，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CHCH2)3
步骤4)，在氮气条件下，向具有搅拌器的100ml反应器中，分别加入 9.6g步骤3)得到的化合物3、30克的Novec HFE7200氢氟醚(3M公司制)为反应溶剂、1.9g三甲氧基硅烷、0.03g三乙酰氧基甲基硅烷、0.05ml溶质质量百分比为2％的氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物甲苯溶液，然后加热至70℃，在该温度下100r/min搅拌反应6小时，冷却到室温，加入72mL全氟己烷，用43mL甲醇萃取三次，氟相在下蒸馏除去挥发成分，得到无色至淡黄色产物 9.0g，即为末端具有三甲氧基硅烷的全氟聚醚基的硅烷化合物，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CH2Si(OCH3)3)3
实施例2
一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1)，在备有搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入10g平均组成为 CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2COOCH3(r、s之和为47-52)的全氟聚瞇(数均分子量为4500-5000)、15mL1,3-二(三氟甲基)苯和10mL四氢呋喃,向该溶液中加2.1g氢化铝锂。然后在40℃下100r/min搅拌5时。常温下添加9g的15wt％氢氧化钠水溶液,60r/min搅拌10min,然后水洗。然后取下层液体,将下层液体中的溶剂在90℃下蒸馏,得到无色液体产物9.7g，即为化合物1，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OH
步骤2)，在装有温度计和搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入2.5g季戊四醇三烯丙基醚、20mL二氯甲烷、3mL吡啶，室温下搅拌1小时。然后向反应瓶中加入2.8g三溴氧磷，在40℃下搅拌7小时。经水萃取，取下层液， 50℃蒸馏得到无色透明产物2.4g,即为化合物2，分子式如下：
(CH2CHCH2OCH2)CCH2Br
步骤3)，在装有温度计和搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入9.7g步骤1)得到的化合物1、35mL1,3-二(三氟甲基)苯、0.4g四丁基溴化铵和 3.0g50wt％的氢氧化钠溶液，100r/min搅拌3小时。接着加入2.4g步骤2) 得到的化合物2，在70℃下60r/min搅拌6小时。冷却至室温，加入20mL 四氢呋喃，并用2N盐酸调整至酸性后加入50mL氢氟谜HFE-7200(3M公司生产)，100r/min搅拌10min。通过分液操作分离出下层，移除非氟相，减压蒸馏得无色透明至淡黄色产物9.7g，即为化合物3，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CHCH2)3
步骤4)，在氮气条件下，向具有搅拌的100ml反应器中，分别加入9.7g 步骤3)得到的化合物3、40g的Novec HFE7200氢氟醚(3M公司制)为反应溶剂、3g三乙氧基硅烷、0.05g三乙酰氧基甲基硅烷、0.07ml溶质质量百分比为2％的氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物甲苯溶液，然后加热至100℃，在该温度下100r/min搅拌8小时，冷却到室温，加入90mL全氟己烷，用100mL甲醇萃取三次，氟相在下蒸馏除去挥发成分，得到无色至淡黄色产物9.4g，即为末端具有三乙氧基硅烷的下述全氟聚醚基的硅烷化合物，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CH2Si(OCH2CH3)3)3
比较例1
一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1)，在备有搅拌器的200mL三口圆底烧瓶中加入20g平均组成为 CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2COOCH3(r、s之和为15-18)的全氟聚瞇(数均分子量为1500-1700)、35mL1,3-二(三氟甲基)苯和25mL四氢呋喃,向该溶液中加入1.6g的氢化铝钠。然后在50℃下80r/min搅拌3小时,添加3N的盐酸, 搅拌10min,然后水洗。然后取下层液,85℃蒸干溶剂,得到无色液体产物19.7 g，即为化合物1，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OH
步骤2)，在装有温度计和搅拌器的100mL三口圆底烧瓶中加入6.2g季戊四醇三烯丙基醚、3mL氢溴酸，向其中滴加2mL浓硫酸，100℃下搅拌10 小时。经水萃取，取下层液蒸馏得到产物6g,即为化合物2，分子式如下：
(CH2CHCH2OCH2)CCH2Br
步骤3)，在装有温度计和搅拌器的200mL三口圆底烧瓶中加入19.7g 步骤1)得到的化合物1、45mL1,3-二(三氟甲基)苯和0.34g氢化钠，室温下100r/min搅拌1小时。接着加入6g步骤2)得到的化合物2，40r/min60℃搅拌6小时。冷却至室温，加入20mL四氢呋喃，并用2N盐酸调整至酸性后加入50mL氢氟谜HFE-7200(3M公司生产)，60r/min搅拌5min。通过分液操作分离出下层，移除非氟相，70℃蒸馏得无色透明至淡黄色产物19.4g，即为化合物3，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CHCH2)3
步骤4)，在氮气条件下，向具有搅拌的200ml反应器中，分别加入19.4g 步骤3)得到的化合物3、90克的Novec HFE7200氢氟醚(3M公司制)为反应溶剂、14g三乙氧基硅烷、0.12g三乙酰氧基甲基硅烷、0.15ml溶质质量百分比为2％的氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物甲苯溶液，然后加热至90℃， 120r/min搅拌反应5小时，冷却到室温，加入110mL全氟己烷，用100mL甲醇萃取三次，50℃蒸馏除去溶剂，得到无色至淡黄色产物19g，即为末端具有三乙氧基硅烷的全氟聚醚基的硅烷化合物，分子式如下：
CF3(OCF2CF2)r(OCF2)sOCF2CH2OCH2C(CH2OCH2CH2Si(OCH2CH3)3)3
实施例1制得的末端具有三甲氧基硅烷的全氟聚醚基的硅烷化合物傅里叶红外图谱参见图1。
应用例1
一种表面处理剂，由实施例1合成得到的产品全氟聚醚基的硅烷化合物使用NovecHFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制而成，表面处理剂的固含量为 20％。
应用例2
一种表面处理剂，由实施例2合成得到的产品全氟聚醚基的硅烷化合物使用NovecHFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制而成，表面处理剂的固含量为 20％。
应用例3
一种表面处理剂，由对比例1合成得到的产品全氟聚醚基的硅烷化合物使用NovecHFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制而成，表面处理剂的固含量为 20％。
实验例1
一种经表面处理剂处理后的玻璃基材，制备方法如下：
将应用例1所得的20％固含量的表面处理剂以Novec HFE7200氢氟醚稀释，得固含量为千分之一的稀释液，然后采用湿式喷涂的方式，将稀释液喷涂在基材表面，然后将基材经150℃烘烤30分钟，冷却至室温，得经表面处理剂处理后的玻璃基材。
实验例2
一种经表面处理剂处理后的玻璃基材，制备方法如下：
将应用例2所得的20％固含量的表面处理剂以Novec HFE7200氢氟醚稀释，得固含量为千分之一的稀释液，然后采用湿式喷涂的方式，将稀释液喷涂在基材表面，然后将基材经150℃烘烤30分钟，冷却至室温，得经表面处理剂处理后的玻璃基材。
实验例3
一种经表面处理剂处理后的玻璃基材，制备方法如下：
将应用例3所得的20％固含量的表面处理剂以Novec HFE7200氢氟醚稀释，得固含量为千分之一的稀释液，然后采用湿式喷涂的方式，将稀释液喷涂在基材表面，然后将基材经150℃烘烤30分钟，冷却至室温，从而玻璃基材表面形成表面处理层，得经表面处理剂处理后的玻璃基材。
实验1
疏水疏油性评估
使用接触角测定装置(HAKE-DWA)测定各实验例的经表面处理剂处理后的玻璃基材的表面处理层对于水及其正十六烷的接触角。
实验2
摩擦系数
水平放置各实验例的经表面处理剂处理后的玻璃基材，使摩擦纸(2cm x 2cm)与表面处理层旳露出表面接触，在其上施予200g的负荷，然后在施加负载的状态下使摩擦纸以500mm/秒的速度平衡移动，测定动摩擦系数。
实验3
耐磨性评估测试
对各实验例的经表面处理剂处理后的玻璃基材的表面处理层使用接触角测量仪(DSA100，由KRUSSAdvancingSurfaceScience制造)，使用注射针在25℃将体积为4微升的水滴沉积在玻片上。水滴与表面之间的角被定义为“与水的静态接触角”。采用DSA100的“dropshapeanalysis(滴形分析)”技术和设备软件测量角度。测量不确定度为+/-1.3°。
耐久性测试结果分析说明：
首先，在形成表面处理层尚未有任何接触状态下(即磨擦次数为零)，所测得之角度为初始角。然后作为磨擦耐久性评价，实施钢丝绒磨擦耐久性评价，具体作法为使用#钢丝绒耐橡皮擦磨损性测试条件：钢丝绒BONSTAR#0000,荷重 1kg，行程40mm，移动速度60rpm。耐橡皮擦磨损性测试条件：橡皮擦minan MB006004,6.0mm,荷重1kg，行程40mm，移动速度40rpm。每往复1000次测定水的静态接触角(度)，接触角的值低于100°时终止评价。
实验1、2的具体检测数据详见表1。
表1疏水疏油及其动摩擦系数测试结果
| 疏水性(°) | 疏油性(°) | 动摩擦系数 | |
| 实验例1 | 117 | 76 | 0.03 |
| 实验例2 | 116 | 76 | 0.04 |
| 实验例3 | 113 | 70 | 0.04 |
实验3的具体检测数据详见表2、3。
表2钢丝绒耐久性测试结果
表3橡皮擦耐久性测试结果
根据表1-3的数据可得，采用实施例1、2的全氟聚醚化合物制备的表面处理剂，可以使得经处理的玻璃基材具有优异的抗污、抗指纹、耐摩擦性能，而且本发明化合物的制备方法过程简单，操作方便，其综合性能优于市场销售同类产品。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (8)
1.一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1），制备化合物1，具体如下：
在溶剂中加入端基为酯基的全氟聚醚化合物及还原剂，经还原反应将酯基还原成羟基，得化合物1；
步骤2），制备化合物2，具体如下：
在溶剂中加入季戊四醇三烯丙基醚及卤化剂，经取代反应将羟基取代为卤素基团，得化合物2；
步骤3），在溶剂中加入化合物1、化合物2、碱性物质，在碱性条件下，化合物1与化合物2发生醚化反应，化合物1的羟基脱去氢离子，化合物2脱去卤素基团，缩合形成醚键，得端基含双键的全氟聚醚化合物3；
步骤4），在溶剂中加入化合物3与硅烷偶联剂，经硅氢加成得含全氟聚醚基的硅烷化合物；
所述步骤1）、步骤2）可同时进行也可不分顺序分步进行。
2.根据权利要求1所述的一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，其特征在于：所述还原剂为硼氢化钠、硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氰基硼氢化钠、三乙基硼氢化锂、双-甲氧基乙氧基铝氢化钠、氢化铝锂、氢化铝钠中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，其特征在于：所述卤化剂为氢卤酸、卤化亚砜、卤化膦中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，其特征在于：所述碱性物质为无机碱或有机碱。
5.根据权利要求1所述的一种含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法，其特征在于：所述硅烷偶联剂为甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷中的至少一种。
6.一种含全氟聚醚基硅烷化合物其特征在于：由权利要求1-5任一所述的含全氟聚醚基硅烷化合物的制备方法制得。
7.一种表面处理剂其特征在于：由权利要求6所述的含全氟聚醚基硅烷化合物与溶剂组成。
8.一种经表面处理剂处理的物品，其特征在于：包括基材，所述基材表面覆盖有由权利要求7所述的表面处理剂固化形成的保护膜。
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2022
- 2022-06-09 CN CN202210647013.2A patent/CN114907560A/zh active Pending
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