JP2017008268A - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 - Google Patents
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- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Abstract
Description
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含んで成る表面処理剤であって、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物であることを特徴とする、表面処理剤が提供される。
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含み、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物である表面処理剤の製造方法であって、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1b):
で表される反応性二重結合含有シラン化合物と、含フッ素芳香族化合物中で反応させ、
ついで、所望により、下記工程(a)および/または(b)
(a)YとY1が異なる場合、Y1をYに変換する工程
(b)XとX1が異なる場合、X1をXに変換する工程
に付すことを含む方法が提供される。
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−
などが挙げられる。
式(a):Σ(giNi)/ΣNi
式(b):Σ(gi 2Ni)/Σ(giNi)
(式中、iは1以上の整数であり、giは、シラン含有基の繰り返し単位数がiである場合のgの値を意味し、Niは、シラン含有基の繰り返し単位数がiである化合物の個数を意味する。)
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表される化合物は、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1b):
で表される反応性二重結合含有シラン化合物と反応させ、
ついで、所望により、下記工程(a)および/または(b)
(a)YとY1が異なる場合、Y1をYに変換する工程
(b)XとX1が異なる場合、X1をXに変換する工程
に付すことにより製造することができる。工程(a)および(b)の順番は特に限定されず、また、両者を一工程で行ってもよい。
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の製造方法であって、
下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1c):
で表される化合物と、含フッ素芳香族化合物中、好ましくは−20〜+200℃の温度において、自生圧力下または窒素気流中で、反応開始剤(例えば、含フッ素ジアシルパーオキサイド、IPP(ジイソプロピルパーオキシジカーボネート)、AIBN(アゾビスイソブチロニトリル)、DTBP(ジ−t−ブチルパーオキサイド)などのラジカル発生剤)または光などの存在下で反応させて、式(1d):
で表される化合物を得、ついで、亜鉛およびスズから選択される少なくとも1種の触媒の存在下、HX(式中、Xは、上記と同意義である。)で表される化合物と反応させることを含む方法を提供する。
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含んで成る表面処理剤であって、上記式(1)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1b):
で表される反応性二重結合含有シラン化合物と、含フッ素芳香族化合物中、好ましくは−20〜+200℃の温度において、自生圧力下または窒素気流中で、反応開始剤(例えば、含フッ素ジアシルパーオキサイド、IPP、AIBN、DTBPなどのラジカル発生剤)または光などの存在下で反応させ、
ついで、所望により、下記工程(a)および/または(b)
(a)YとY1が異なる場合、Y1をYに変換する工程
(b)XとX1が異なる場合、X1をXに変換する工程
に付すことを含む方法により製造されていることを特徴とする表面処理剤を提供する。
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含んで成る表面処理剤であって、上記式(1’)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1c):
で表される化合物と、含フッ素芳香族化合物中、好ましくは−20〜+200℃の温度において、自生圧力下または窒素気流中で、反応開始剤(例えば、含フッ素ジアシルパーオキサイド、IPP、AIBN、DTBPなどのラジカル発生剤)または光などの存在下で反応させて、式(1d):
で表される化合物を得、ついで、亜鉛およびスズから選択される少なくとも1種の触媒の存在下で、HX(式中、Xは、上記と同意義である。)で表される化合物と反応させることを含む方法により製造されていることを特徴とする表面処理剤を提供する。
Rf1−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf2
・・・(2)
式中、Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf1およびRf2は、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下、例えば1以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは5以上、より好ましくは10以上である。好ましくは、a’、b’、c’およびd’の和は5以上であり、より好ましくは10以上、例えば10以上100以下である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’−Rf2 ・・・(2a)
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’−(OCF2CF2CF2)b’−(OCF2CF2)c’−(OCF2)d’−Rf2 ・・・(2b)
これら式中、Rf1およびRf2は上記の通りであり;式(2a)において、b’は1以上300以下、好ましくは1以上100以下の整数であり;式(2b)において、a’およびb’は、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり、c’およびd’はそれぞれ独立して、1以上300以下の整数である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた1Lの4つ口フラスコに、CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2COOH(bの平均=24)180g、ヘキサフルオロテトラクロロブタン100mLを仕込み、撹拌しながら水酸化カリウム水溶液80mL(水酸化カリウムを4.87g含む)を加えた。得られた溶液を乾燥し、窒素気流下で、さらにヘキサフルオロテトラクロロブタン600mLおよびヨウ素をこの順に加えた。そして、この混合物を200℃に加熱、保持してヨウ素化を行った。オイルから無機塩を除去し、ヘキサフルオロテトラクロロブタンを留去して透明なCF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2I(bの平均=24)160gを得た。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた500mLの4つ口フラスコに、合成例1で得られた末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル化合物90g、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル85g、ビニルトリクロロシラン10gを順に加え、次いで、ジ−tert−ブチルパーオキシド2gを加え、145℃まで昇温させ、この温度にて7時間撹拌した。その後、揮発分を留去することにより、下記式(A)で表される末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)84gを得た。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、実施例1で合成した末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)20g、m−キシレンヘキサフロライド40g、亜鉛粉末2.3gを順に加え、次いで、窒素気流下、室温でメタノール5mLを加え、3時間反応させた。反応混合物にパーフルオロヘキサン20gを加えてからメタノールによる洗浄操作を行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端に水素を有する下記のパーフルオロエーテル基含有メトキシシラン化合物(B)16gを得た。かかる化合物の数平均分子量を、19F−NMRにより測定した結果、3920であった。
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2COOH(bの平均=24)の代わりに、CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2COOH(bの平均=35)を用いた以外は、合成例と同様の操作を行ってCF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2I(bの平均=35)を得、この化合物を用いて、実施例1および2と同様の操作を行って、bが35である上記式(B)で表される化合物を得た。かかる化合物の数平均分子量を、19F−NMRにより測定した結果、5690であった。
ビニルトリクロロシランの代わりに、ビニルトリメトキシシラン9gを用いることを除いて、実施例1と同様の操作を行って末端にヨウ素を有する化合物91gを得た。次いで、還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、上記で得られた末端にヨウ素を有する化合物20g、パーフルオロヘキサン20g、tert−ブチルアルコール20g、亜鉛粉末1.0gを順に加え、45℃で7時間撹拌した。その後、テトラヒドロフランによる洗浄操作を行った。次いで、減圧下で揮発分を留去することにより、末端に水素を有するパーフルオロエーテル基含有メトキシシラン化合物(B)17gを得た。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた500mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3(OCF2CF2)20(OCF2)16OCF2CH2OCF2CHFOCF2CF2I(ただし、混合物中には(OCF2CF2CF2CF2)および/または(OCF2CF2CF2)の繰り返し単位を微量含む化合物も微量含まれる)で表される末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル化合物90g、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル85g、ビニルトリクロロシラン15g、ジ−tert−ブチルパーオキシド2.7gを順に加え、145℃まで昇温させ、7時間撹拌した。その後、揮発分を留去することにより、下記式(E)で表される末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物82gを得た。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、実施例5で合成した末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(E)18g、m−キシレンヘキサフロライド30g、亜鉛粉末1.5gを順に加え、メタノール8mLを室温で加えたのち、45℃まで昇温し7時間撹拌した。反応混合物にパーフルオロヘキサン20gを加えてからメタノールによる洗浄操作を行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端に水素を有する下記のパーフルオロエーテル基含有メトキシシラン化合物(F)14gを得た。かかる化合物の数平均分子量を、19F−NMRにより測定した結果、4000であった。
3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリルの代わりに、同量のヘキサフルオロテトラクロロブタンを仕込んで、120℃まで昇温させ、この温度にて一晩撹拌して、実施例1と同様に式(A)で示される化合物(A’)を得、次いで、実施例2と同じ操作を行い、上記式(B)で表される化合物(B’)15gを得た。かかる化合物の数平均分子量を、19F−NMRにより測定した結果、4000であった。
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2COOH(bの平均=24)の代わりに、CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2COOH(bの平均=43)を用いた以外は、合成例と同様の操作を行ってCF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)bCF2CF2I(bの平均=43)を得、この化合物を用いて、実施例1と同様に化合物を仕込み、120℃まで昇温させ、この温度にて一晩撹拌して、式(A)で示される化合物(A’)を得、および実施例2と同様の操作を行って、bが43である上記式(B)で表される化合物(B’)を得た。かかる化合物の数平均分子量を、19F−NMRにより測定した結果、約8000であった。
実施例7、8、9、および比較例3
実施例2および実施例3で得られた化合物(B)、実施例6で得られた化合物(F)および比較例1で得られた化合物(B’)それぞれについて、パーフルオロポリエーテル(PFPE)単位数(a,b,c,d)とシラン単位数(g)を測定した(それぞれ、実施例7、8、9および比較例3)。
実施例2および実施例3で得られた化合物(B)、実施例6で得られた化合物(F)、比較例1で得られた化合物(B’)それぞれについて、化合物5mgをパーフルオロブチルエチルエーテル(住友スリーエム株式会社製 HFE−7200)2mLで希釈した溶液(A)と、トリフルオロ酢酸ナトリウム2mgをテトラヒドロフラン1mLで希釈した溶液(B)を、20:1(体積比A:B)で混ぜ合わせた。この溶液0.5μLを、日本電子株式会社製 マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計(MALDI−TOF−MS) JMS S−3000 “Spiral TOF”を用いて、測定を行った。質量数(m/z)の較正には、平均分子量1000のポリプロピレングリコールを外部標準として用いた。
結果を下記表1に示す。なお、gが7以上の化合物の強度は、測定限界以下であった。
・数平均シラン単位数(gの数平均):Σ(giNi)/ΣNi
・重量平均シラン単位数(gの重量平均):Σ(gi 2Ni)/Σ(giNi)
(式中、iは1以上の整数であり、giは、シラン含有基の繰り返し単位数がiである場合のgの値を意味し、Niは、シラン含有基の繰り返し単位数がiである化合物の個数を意味する。)
・重量平均/数平均(gの分散度):重量平均シラン単位数/数平均シラン単位数
実施例10
上記実施例2で得た化合物を、濃度20wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤1を調製した。
上記で調製した表面処理剤1をスライドガラス上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、スライドガラス1枚(55mm×100mm)あたり、各表面処理剤2mgを蒸着させた。その後、蒸着膜付きスライドガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で24時間静置した。これにより、蒸着膜が硬化して、表面処理層が形成された。
上記実施例2で得た化合物の代わりに、実施例3で得た化合物を用いること、および実施例6で得た化合物を用いること以外は、実施例10と同様の操作を行い、表面処理層をそれぞれ形成した。
実施例2で得た化合物の代わりに上記比較例1で得た化合物を用いたこと以外は、実施例10と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
上記実施例10〜12、および比較例4にて基材表面に形成された表面処理層について、水の静的接触角を測定した。水の静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて実施した。
摩擦耐久性評価として、スチールウール摩擦耐久性評価を実施した。具体的には、表面処理層を形成した基材を水平配置し、スチールウール(番手♯0000)を表面処理層の露出上面に接触させ、その上に1000gfの荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態でスチールウールを140mm/秒の速度で往復させた。往復回数1000回毎に水の静的接触角(度)を測定した(接触角の測定値が100度未満となった時点で評価を中止した。結果を表2に示す。
Claims (31)
- 下記式(1):
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含んで成る表面処理剤であって、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物であることを特徴とする、表面処理剤。 - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上5000以下であることを特徴とする、請求項1に記載の表面処理剤。
- 表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の90mol%以上が、gが2以上の化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載の表面処理剤。
- 表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の50mol%以上が、gが3以上の化合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の表面処理剤。
- 表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが3以上の化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の表面処理剤。
- 表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の60mol%以上が、gが2以上4以下の化合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の表面処理剤。
- 表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の75mol%以上が、gが2以上4以下の化合物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の表面処理剤。
- gの分散度が、1.0より大きく2.0未満であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の表面処理剤。
- Rfが、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基である、請求項1〜8のいずれかに記載の表面処理剤。
- PFPEが、
−(OCF2CF2CF2)b−
[式中、bは1以上40以下の整数である]
である、請求項1〜9のいずれかに記載の表面処理剤。 - PFPEが、
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d−
[式中、aおよびbは、それぞれ独立して、0〜30の任意の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1〜90の整数であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である]
である、請求項1〜9のいずれかに記載の表面処理剤。 - さらに溶媒を含有する、請求項1〜11のいずれかに記載の表面処理剤。
- さらに、含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒からなる群より選択される1種またはそれ以上の他の成分を含有する、請求項1〜12のいずれかに記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイルが、式(2):
Rf1−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf2
・・・(2)
[式中:
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子であり;
a’、b’、c’およびd’は、それぞれ独立して、0〜300の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項13に記載の表面処理剤。 - 含フッ素オイルが、式(2a)または(2b):
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’−Rf2 ・・・(2a)
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’−(OCF2CF2CF2)b’−(OCF2CF2)c’−(OCF2)d’−Rf2 ・・・(2b)
[式中:
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子であり;
式(2a)において、b’は1以上300以下の整数であり;
式(2b)において、a’およびb’は、それぞれ独立して、0〜30の整数であり、c’およびd’は、それぞれ独立して、1〜300の整数であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項13または14に記載の表面処理剤。 - 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項1〜15のいずれかに記載の表面処理剤。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜16のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 基材がガラスである、請求項18に記載の物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項18または19に記載の物品。
- 前記物品がディスプレイである、請求項18〜20のいずれかに記載の物品。
- 式(1):
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含み、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物である表面処理剤の製造方法であって、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1b):
で表される反応性二重結合含有シラン化合物と、含フッ素芳香族化合物中で反応させ、
ついで、所望により、下記工程(a)および/または(b)
(a)YとY1が異なる場合、Y1をYに変換する工程
(b)XとX1が異なる場合、X1をXに変換する工程
に付すことを含む方法。 - 下記式(1’):
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含み、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物である表面処理剤の製造方法であって、
下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1c):
で表される化合物と、含フッ素芳香族化合物中で反応させて、式(1d):
で表される化合物を得、ついで、HX(式中、Xは、上記と同意義である。)で表される化合物と反応させることを含む方法。 - 含フッ素芳香族化合物が、パーフルオロベンゼン、ペンタフルオロベンゼン、1,2,3,4−テトラフルオロベンゼン、1,2,3,5−テトラフルオロベンゼン、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、1,2,3−トリフルオロベンゼン、1,2,4−トリフルオロベンゼン、1,3,5−トリフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、フルオロベンゼン、1−クロロ−2−フルオロベンゼン、1−クロロ−3−フルオロベンゼン、1−クロロ−4−フルオロベンゼン、2,6−ジクロロフルオロベンゼン、1−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン、1−フルオロ−2,4−ジニトロベンゼン、2,4−ジメトキシ−1−フルオロベンゼン、1−フルオロ−4−ニトロベンゼン、2−フルオロトルエン、3−フルオロトルエン、4−フルオロトルエン、3−フルオロベンゾトリフルオリド、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,5−ジフルオロベンゼン、2−クロロ−1,3−ジフルオロベンゼン、クロロペンタフルオロベンゼン、2,4−ジクロロフルオロベンゼン、2,5−ジクロロフルオロベンゼン、2,6−ジクロロフルオロベンゼン、1,2−ジクロロ−4−フルオロベンゼン、1,3−ジクロロ−5−フルオロベンゼン、1,3−ジクロロ−2,4,6−トリフルオロベンゼン、3,4−ジフルオロベンゾニトリル、3,5−ジフルオロベンゾニトリル、3,4−ジフルオロニトロベンゼン、1−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン、1,2−ジシアノ−4,5−ジフルオロベンゼン、1−アセトキシ−3−フルオロベンゼン、1−アセトキシ−4−フルオロベンゼン、1−アセトニル−4−フルオロベンゼン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、4−フルオロ−o−キシレン、ペンタフルオロアニソール、テトラフルオロフタロニトリル、2−トリフルオロメチルベンザールクロライド、3−トリフルオロメチルベンザールクロライド、4−トリフルオロメチルベンザールクロライド、3−(トリフルオロメチル)安息香酸メチル、ジフルオロベンゾニトリル、ビストリフルオロメチルベンゾニトリル、4−トリフルオロメチルベンゾニトリル、アミノベンゾトリフルオリド、およびトリフルオロメチルアニリンから成る群から選択される、請求項22または23に記載の方法。
- 含フッ素芳香族化合物が、分極率が0以上3デバイ以下の含フッ素芳香族化合物である、請求項22〜24のいずれかに記載の方法。
- 含フッ素芳香族化合物が、ベンゾトリフルオライド、ジフルオロベンゾニトリル、およびビストリフルオロメチルベンゾニトリルから成る群から選択される、請求項22〜25のいずれかに記載の方法。
- 式(1):
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
R2は、それぞれ独立して、水素原子または不活性な一価の有機基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Yは、水素原子またはハロゲン原子であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数であり;
nは、1〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含み、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物である表面処理剤であって、上記式(1)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1b):
で表される反応性二重結合含有シラン化合物と、含フッ素芳香族化合物中で反応させ、
ついで、所望により、下記工程(a)および/または(b)
(a)YとY1が異なる場合、Y1をYに変換する工程
(b)XとX1が異なる場合、X1をXに変換する工程
に付すことを含む方法により製造されていることを特徴とする表面処理剤。 - 下記式(1’):
PFPEは、
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜90の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
であり;
Qは、酸素原子または二価の有機基であり;
R1は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基であり;
Xは、水酸基またはOR4であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換のC1−12アルキル基であり;
Zは、フッ素原子または炭素数1〜5のフルオロアルキル基であり;
eは、0〜3の整数であり;
fは、0または1であり;
gは、1〜10の整数であり;
hは、0〜3の整数である。]
で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含み、
上記パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の数平均分子量が、3000以上6000未満であり、
表面処理剤に含まれるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の80mol%以上が、gが2以上の化合物である表面処理剤であって、上記式(1’)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が、下記式(1a):
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物を、下記式(1c):
で表される化合物と、含フッ素芳香族化合物中で反応させて、式(1d):
で表される化合物を得、ついで、HX(式中、Xは、上記と同意義である。)で表される化合物と反応させることを含む方法により製造されていることを特徴とする表面処理剤。 - 含フッ素芳香族化合物が、パーフルオロベンゼン、ペンタフルオロベンゼン、1,2,3,4−テトラフルオロベンゼン、1,2,3,5−テトラフルオロベンゼン、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、1,2,3−トリフルオロベンゼン、1,2,4−トリフルオロベンゼン、1,3,5−トリフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、フルオロベンゼン、1−クロロ−2−フルオロベンゼン、1−クロロ−3−フルオロベンゼン、1−クロロ−4−フルオロベンゼン、2,6−ジクロロフルオロベンゼン、1−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン、1−フルオロ−2,4−ジニトロベンゼン、2,4−ジメトキシ−1−フルオロベンゼン、1−フルオロ−4−ニトロベンゼン、2−フルオロトルエン、3−フルオロトルエン、4−フルオロトルエン、3−フルオロベンゾトリフルオリド、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,5−ジフルオロベンゼン、2−クロロ−1,3−ジフルオロベンゼン、クロロペンタフルオロベンゼン、2,4−ジクロロフルオロベンゼン、2,5−ジクロロフルオロベンゼン、2,6−ジクロロフルオロベンゼン、1,2−ジクロロ−4−フルオロベンゼン、1,3−ジクロロ−5−フルオロベンゼン、1,3−ジクロロ−2,4,6−トリフルオロベンゼン、3,4−ジフルオロベンゾニトリル、3,5−ジフルオロベンゾニトリル、3,4−ジフルオロニトロベンゼン、1−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン、1,2−ジシアノ−4,5−ジフルオロベンゼン、1−アセトキシ−3−フルオロベンゼン、1−アセトキシ−4−フルオロベンゼン、1−アセトニル−4−フルオロベンゼン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、4−フルオロ−o−キシレン、ペンタフルオロアニソール、テトラフルオロフタロニトリル、2−トリフルオロメチルベンザールクロライド、3−トリフルオロメチルベンザールクロライド、4−トリフルオロメチルベンザールクロライド、3−(トリフルオロメチル)安息香酸メチル、ジフルオロベンゾニトリル、ビストリフルオロメチルベンゾニトリル、4−トリフルオロメチルベンゾニトリル、アミノベンゾトリフルオリド、およびトリフルオロメチルアニリンから成る群から選択される、請求項27または28に記載の表面処理剤。
- 含フッ素芳香族化合物が、分極率が0以上3デバイ以下の含フッ素芳香族化合物である、請求項27〜29のいずれかに記載の表面処理剤。
- 含フッ素芳香族化合物が、ベンゾトリフルオライド、ジフルオロベンゾニトリル、およびビストリフルオロメチルベンゾニトリルから成る群から選択される、請求項27〜30のいずれかに記載の表面処理剤。
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